JP2778182B2 - エポキシ系粉体塗料組成物 - Google Patents
エポキシ系粉体塗料組成物Info
- Publication number
- JP2778182B2 JP2778182B2 JP3526790A JP3526790A JP2778182B2 JP 2778182 B2 JP2778182 B2 JP 2778182B2 JP 3526790 A JP3526790 A JP 3526790A JP 3526790 A JP3526790 A JP 3526790A JP 2778182 B2 JP2778182 B2 JP 2778182B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- powder coating
- acid
- formula
- epoxy
- coating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （イ）発明の目的 〔産業上の利用分野〕 本発明は、比較的低温で硬化し、かつ貯蔵安定性に優
れ、耐衝撃性、耐蝕性等にも優れた塗膜を形成するエポ
キシ系粉体塗料に関するものであり、自動車製造業、電
機部品製造業及び建築業等の分野において有用なもので
ある。
れ、耐衝撃性、耐蝕性等にも優れた塗膜を形成するエポ
キシ系粉体塗料に関するものであり、自動車製造業、電
機部品製造業及び建築業等の分野において有用なもので
ある。
エポキシ系粉体塗料は、無公害、省資源、省力化とい
った点における長所から金属塗装全般に使用されてお
り、平滑性及び耐蝕性が重要な洗濯機、冷蔵庫或いはク
ーラー等の家電製品や、耐蝕性及び耐候性が重要な橋
梁、門扉或いはフェンス等の道路資材に広く使用されて
いる。
った点における長所から金属塗装全般に使用されてお
り、平滑性及び耐蝕性が重要な洗濯機、冷蔵庫或いはク
ーラー等の家電製品や、耐蝕性及び耐候性が重要な橋
梁、門扉或いはフェンス等の道路資材に広く使用されて
いる。
しかしながら、150℃以上の温度で焼き付ける必要の
ある上記粉体塗料は、耐熱性の低い、スプリング等の熱
処理鋼材或いはプラスチック等の樹脂等を塗装すること
が困難であり、その利用分野に限界があるのが現状であ
る。したがって、粉体塗料の低温硬化を可能にすれば、
耐熱性の低い被塗物に対する塗装も可能になり、粉体塗
料の市場は大きくのびると同時に、省エネルギー化にも
なるため、粉体塗料の低温硬化に対する要求は高まって
いる。
ある上記粉体塗料は、耐熱性の低い、スプリング等の熱
処理鋼材或いはプラスチック等の樹脂等を塗装すること
が困難であり、その利用分野に限界があるのが現状であ
る。したがって、粉体塗料の低温硬化を可能にすれば、
耐熱性の低い被塗物に対する塗装も可能になり、粉体塗
料の市場は大きくのびると同時に、省エネルギー化にも
なるため、粉体塗料の低温硬化に対する要求は高まって
いる。
粉体塗料の低温硬化性を改善する技術として粉体塗料
において、グアニジン系化合物又は多価カルボン酸ポリ
ヒドラジド系化合物等の潜在性硬化剤とイミダゾール等
のアミン系促進剤を併用する方法があるが、少量のアミ
ン系促進剤を併用した場合には150℃以下の焼き付け条
件では、エリクセン値、耐衝撃性、密着性及び耐蝕性等
の塗膜性能を十分得ることができず、一方、アミン系促
進剤を増量すると、150℃以下の焼き付け条件でも十分
な塗膜性能を得ることができるが、粉体塗料の貯蔵安定
性が極めて悪くなり、150℃以下の焼き付け条件下で十
分な塗膜性能を得ることと粉体塗料の貯蔵安定性も兼ね
備えた塗料は得られていない。
において、グアニジン系化合物又は多価カルボン酸ポリ
ヒドラジド系化合物等の潜在性硬化剤とイミダゾール等
のアミン系促進剤を併用する方法があるが、少量のアミ
ン系促進剤を併用した場合には150℃以下の焼き付け条
件では、エリクセン値、耐衝撃性、密着性及び耐蝕性等
の塗膜性能を十分得ることができず、一方、アミン系促
進剤を増量すると、150℃以下の焼き付け条件でも十分
な塗膜性能を得ることができるが、粉体塗料の貯蔵安定
性が極めて悪くなり、150℃以下の焼き付け条件下で十
分な塗膜性能を得ることと粉体塗料の貯蔵安定性も兼ね
備えた塗料は得られていない。
また、ヒドラジド化合物の促進剤として二塩基酸と尿
素化合物を配合することにより硬化時間が短縮された一
液性エポキシ樹脂組成物も提案されているが（特開平１
−247418）、130℃未満の焼付け条件では粉体塗料とし
て十分な塗膜性能は得られていない。
素化合物を配合することにより硬化時間が短縮された一
液性エポキシ樹脂組成物も提案されているが（特開平１
−247418）、130℃未満の焼付け条件では粉体塗料とし
て十分な塗膜性能は得られていない。
粉体塗料の貯蔵安定性を改良する方法として、接着剤
用途等では、上記アミン系促進剤をゼオライトに吸着さ
せたり、又はカプセル化する方法が提案されているが、
促進剤をゼオライトに吸着させる方法により粉体塗料を
調製した場合、ゼオライトの細孔内へ促進剤が奥深く入
り込んでしまう傾向があるため、促進剤の硬化を失うこ
となく貯蔵安定性を改良することが困難であるうえ、粉
体塗料の溶融状態における流動性が低下するため、平滑
性のある塗膜が得られ難いという問題があり、促進剤を
カプセル化する方法により粉体塗料を調製した場合、混
練中にカプセルが破壊され、貯蔵安定性の効果がなくな
ってしまったり、また逆にカプセルが破壊されず低温硬
化性が損なわれるという問題がある。
用途等では、上記アミン系促進剤をゼオライトに吸着さ
せたり、又はカプセル化する方法が提案されているが、
促進剤をゼオライトに吸着させる方法により粉体塗料を
調製した場合、ゼオライトの細孔内へ促進剤が奥深く入
り込んでしまう傾向があるため、促進剤の硬化を失うこ
となく貯蔵安定性を改良することが困難であるうえ、粉
体塗料の溶融状態における流動性が低下するため、平滑
性のある塗膜が得られ難いという問題があり、促進剤を
カプセル化する方法により粉体塗料を調製した場合、混
練中にカプセルが破壊され、貯蔵安定性の効果がなくな
ってしまったり、また逆にカプセルが破壊されず低温硬
化性が損なわれるという問題がある。
また、粉体塗料の貯蔵安定性を改良する方法として、
上記アミン系促進剤をドライブレンドする方法も提案さ
れているが、粉体状の上記アミン系促進剤とエポキシ系
樹脂を均一に分散させることは極めて困難であり、また
このことに伴い、粉体塗料の回収分を再利用しようとし
ても、促進剤の残留比が一定にならないため、極めて困
難である。
上記アミン系促進剤をドライブレンドする方法も提案さ
れているが、粉体状の上記アミン系促進剤とエポキシ系
樹脂を均一に分散させることは極めて困難であり、また
このことに伴い、粉体塗料の回収分を再利用しようとし
ても、促進剤の残留比が一定にならないため、極めて困
難である。
〔本発明が解決しようとする課題〕 本発明は、前記問題を克服し、比較的低温（130℃未
満）で硬化可能で、得られた塗膜の塗膜性能が優れ、か
つ貯蔵安定性に優れたエポキシ系粉体塗料組成物を提供
することを課題とする。
満）で硬化可能で、得られた塗膜の塗膜性能が優れ、か
つ貯蔵安定性に優れたエポキシ系粉体塗料組成物を提供
することを課題とする。
（ロ）発明の構成 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した
結果、エポキシ系粉体塗料中にヒゾラジド化合物、尿素
誘導体及び一価カルボン酸を含有させることが極めて有
効であることを見出し、本発明を完成するに至った。
結果、エポキシ系粉体塗料中にヒゾラジド化合物、尿素
誘導体及び一価カルボン酸を含有させることが極めて有
効であることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、 （ａ）１分子中に少なくとも２個以上のエポキシ基を有
し、かつ融点が50〜140℃のエポキシ樹脂、 （ｂ）式 Ｒ（CONHNH2）ｍ （式中、Ｒはｍ価のポリカルボン酸からｍ個のカルボキ
シル基を除いた後に残るｍ価の有機基であり、ｍは２〜
４の整数である。） で示されるヒドラジド系化合物、 （ｃ）式 Ar［NHCON（R1）（R2）］ｎ （式中、Arは置換基を有していてもよいｎ価の芳香族も
しくは脂環族炭化水素基であり、ｎは１以上の整数で、
R1及びR2はアルキル基である。） で示される尿素誘導体、及び （ｄ）一価カルボン酸 からなるエポキシ系粉体塗料組成物に関する。
し、かつ融点が50〜140℃のエポキシ樹脂、 （ｂ）式 Ｒ（CONHNH2）ｍ （式中、Ｒはｍ価のポリカルボン酸からｍ個のカルボキ
シル基を除いた後に残るｍ価の有機基であり、ｍは２〜
４の整数である。） で示されるヒドラジド系化合物、 （ｃ）式 Ar［NHCON（R1）（R2）］ｎ （式中、Arは置換基を有していてもよいｎ価の芳香族も
しくは脂環族炭化水素基であり、ｎは１以上の整数で、
R1及びR2はアルキル基である。） で示される尿素誘導体、及び （ｄ）一価カルボン酸 からなるエポキシ系粉体塗料組成物に関する。
本発明における（ａ）エポキシ樹脂は、１分子中に少
なくとも２個以上のエポキシ基を有し、かつ融点が50〜
140℃のエポキシ樹脂である。融点が50℃未満では、夏
期の室内温度のような比較的高温で保管された場合、ブ
ロッキングを起したり、粉体塗料として必要な流動性が
悪くなり、逆に融点が140℃より高くなると、130℃未満
で焼付けた場合、粉体塗料の溶融状態における流れ性が
極めて悪くなり、得られる塗膜の平滑性に悪影響を与え
るという問題がある。
なくとも２個以上のエポキシ基を有し、かつ融点が50〜
140℃のエポキシ樹脂である。融点が50℃未満では、夏
期の室内温度のような比較的高温で保管された場合、ブ
ロッキングを起したり、粉体塗料として必要な流動性が
悪くなり、逆に融点が140℃より高くなると、130℃未満
で焼付けた場合、粉体塗料の溶融状態における流れ性が
極めて悪くなり、得られる塗膜の平滑性に悪影響を与え
るという問題がある。
本発明におけるエポキシ樹脂の具体例として、ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＦ等の多価フェノールやグ
リセリン等の多価アルコールとエピクロルヒドリンとの
反応で得られるエポグリシジルエーテル、ポリカルボン
酸から得られるポリグリシジルエステル、エポキシ化ノ
ボラック、脂環式エポキシ樹脂、シリコン変性エポキシ
樹脂及びウレタン変性エポキシ樹脂等がある。
ェノールＡ、ビスフェノールＦ等の多価フェノールやグ
リセリン等の多価アルコールとエピクロルヒドリンとの
反応で得られるエポグリシジルエーテル、ポリカルボン
酸から得られるポリグリシジルエステル、エポキシ化ノ
ボラック、脂環式エポキシ樹脂、シリコン変性エポキシ
樹脂及びウレタン変性エポキシ樹脂等がある。
（ｂ）成分は、式 Ｒ（CONHNH2）ｍ （式中、Ｒはｍ価のポリカルボン酸からｍ個のカルボキ
シル基を除いた後に残るｍ価の有機基であり、ｍは２〜
４の整数である。）で示されるヒドラジド系化合物であ
り、その具体例として、アジピン酸ジヒドラジド、セバ
シン酸ジビドラジド、コハク酸ジヒドラジド、ドデカン
二酸ジヒドラジド、エイコサン二酸ジヒドラジド、イソ
フタル酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、ス
ペリン酸ジヒドラジド、トリメリット酸ジヒドラジド及
びピロメリット酸テトラヒドラジド等がある。これらの
ヒドラジド系化合物は、単独又は２種類以上の混合物と
して粉体塗料中に配合される。
シル基を除いた後に残るｍ価の有機基であり、ｍは２〜
４の整数である。）で示されるヒドラジド系化合物であ
り、その具体例として、アジピン酸ジヒドラジド、セバ
シン酸ジビドラジド、コハク酸ジヒドラジド、ドデカン
二酸ジヒドラジド、エイコサン二酸ジヒドラジド、イソ
フタル酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、ス
ペリン酸ジヒドラジド、トリメリット酸ジヒドラジド及
びピロメリット酸テトラヒドラジド等がある。これらの
ヒドラジド系化合物は、単独又は２種類以上の混合物と
して粉体塗料中に配合される。
（ｃ）成分は、式 Ar［NHCON（R2）（R2）］ｎ （式中、Arは置換基を有していてもよいｎ価の芳香族も
しくは脂環族炭化水素基であり、ｎは１以上の整数で、
R1及びR2はアルキル基である。）で示される尿素誘導体
であり、その具体例として３−フェニル−1,1−ジメチ
ルウレア、３−5p−クロルフェニル1,1−ジメチルウレ
ア、３−（3,4−ジクロルフェニル）−1,1−ジメチルウ
レア、３−（ｏ−メチルフェニル）−1,1−ジメチルウ
レア、３−（ｐ−メチルフェニル）−1,1−ジメチルウ
レア、３−メトキシフェニル−1,1−ジメチルウレア及
び３−ニトロフェニル−1,1−ジメチルウレア等があ
る。これらの尿素誘導体は、単独又は２種類以上の混合
物として粉体塗料中に配合される。
しくは脂環族炭化水素基であり、ｎは１以上の整数で、
R1及びR2はアルキル基である。）で示される尿素誘導体
であり、その具体例として３−フェニル−1,1−ジメチ
ルウレア、３−5p−クロルフェニル1,1−ジメチルウレ
ア、３−（3,4−ジクロルフェニル）−1,1−ジメチルウ
レア、３−（ｏ−メチルフェニル）−1,1−ジメチルウ
レア、３−（ｐ−メチルフェニル）−1,1−ジメチルウ
レア、３−メトキシフェニル−1,1−ジメチルウレア及
び３−ニトロフェニル−1,1−ジメチルウレア等があ
る。これらの尿素誘導体は、単独又は２種類以上の混合
物として粉体塗料中に配合される。
（ｄ）成分は、一価カルボン酸であり、貯蔵安定性を
損うことなく、粉体塗料の低温硬化性を向上させるため
に極めて有効な成分である。本発明における（ｄ）成分
の具体例として、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安
息香酸、サリチル酸、ラウリン酸、クロトン酸及びアク
リル酸等がある。
損うことなく、粉体塗料の低温硬化性を向上させるため
に極めて有効な成分である。本発明における（ｄ）成分
の具体例として、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安
息香酸、サリチル酸、ラウリン酸、クロトン酸及びアク
リル酸等がある。
上記各成分の配合割合は厳密に制限されるものではな
く、粉体塗料組成物の利用分野に応じて広範に変えるこ
とができるが、一般には下記の割合で各成分を配合する
ことが望ましい。
く、粉体塗料組成物の利用分野に応じて広範に変えるこ
とができるが、一般には下記の割合で各成分を配合する
ことが望ましい。
成分（ａ）:100重量部 成分（ｂ）:1〜20重量部、より好ましくは１〜15重量
部 成分（ｃ）：成分（ｂ）の１重量部当り0.1〜３重量
部、より好ましくは0.1〜２重量部 成分（ｄ）:0.1〜10重量部、より好ましくは0.1〜７
重量部 成分（ｂ）が、成分（ａ）の100重量部（以下、単に
部と表す）当り１部未満であると、塗膜のエリクセン値
及び耐衝撃性等の塗膜物性が低下する恐れがあるが、成
分（ｂ）を20部より多く配合することは、塗膜物性をそ
れ程向上させないので、経済的に有利ではない。
部 成分（ｃ）：成分（ｂ）の１重量部当り0.1〜３重量
部、より好ましくは0.1〜２重量部 成分（ｄ）:0.1〜10重量部、より好ましくは0.1〜７
重量部 成分（ｂ）が、成分（ａ）の100重量部（以下、単に
部と表す）当り１部未満であると、塗膜のエリクセン値
及び耐衝撃性等の塗膜物性が低下する恐れがあるが、成
分（ｂ）を20部より多く配合することは、塗膜物性をそ
れ程向上させないので、経済的に有利ではない。
成分（ｃ）が、成分（ｂ）の１部当り0.1部未満であ
ると、塗膜のエリクセン値及び耐衝撃性等の塗膜物性が
低下する恐れがあり、成分（ｃ）が３部より多いと、塗
膜が黄変する傾向があるので好ましくない。
ると、塗膜のエリクセン値及び耐衝撃性等の塗膜物性が
低下する恐れがあり、成分（ｃ）が３部より多いと、塗
膜が黄変する傾向があるので好ましくない。
成分（ｄ）が、成分（ａ）の100部当り0.1部未満であ
ると、130℃未満の温度で加熱することにより塗膜物性
に優れた塗膜を得ることが困難になる恐れがある。
ると、130℃未満の温度で加熱することにより塗膜物性
に優れた塗膜を得ることが困難になる恐れがある。
上記成分の他、必要に応じて、粉体塗料の成分として
一般的に使用される、顔料、紫外線吸収剤、可塑剤、金
属粉、レベリング調整剤及びカップリング剤等の添加剤
を配合しても良い。
一般的に使用される、顔料、紫外線吸収剤、可塑剤、金
属粉、レベリング調整剤及びカップリング剤等の添加剤
を配合しても良い。
上記顔料としては、例えば酸化チタン、ベンガラ、酸
化鉄、カーボンブラック、フタロシアンブルー、フタロ
シアニングリーン、キナクリドン系顔料、アゾ系顔料或
いはイソインドリノン系顔料等の着色顔料；シリカ、タ
ルク、沈降性硫酸バリウム或いは炭酸カルシウム等の体
質顔料がある。
化鉄、カーボンブラック、フタロシアンブルー、フタロ
シアニングリーン、キナクリドン系顔料、アゾ系顔料或
いはイソインドリノン系顔料等の着色顔料；シリカ、タ
ルク、沈降性硫酸バリウム或いは炭酸カルシウム等の体
質顔料がある。
本発明の組成物は、上記４成分（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）、（ｄ）及びその他の所望成分を、粉体塗料の混
合方法として従来から採用されている一般的な方法に従
って、混合及び混練し、均一に分散させることにより調
製することができ、例えば上記各成分をヘンシェルミキ
サーで混合後、これを押出機で溶融混練した後、微粉砕
することにより、粉体塗料を得ることができる。
（ｃ）、（ｄ）及びその他の所望成分を、粉体塗料の混
合方法として従来から採用されている一般的な方法に従
って、混合及び混練し、均一に分散させることにより調
製することができ、例えば上記各成分をヘンシェルミキ
サーで混合後、これを押出機で溶融混練した後、微粉砕
することにより、粉体塗料を得ることができる。
以下に実施例及び比較例により、さらに具体的に説明
する。なお下記実施例及び比較例において評価した各種
特性値は、以下のようにして得た結果である。
する。なお下記実施例及び比較例において評価した各種
特性値は、以下のようにして得た結果である。
（粉体塗料の初期特性） 1.ゲル化時間:150℃に加熱したホットプレート上に、粉
体塗料0.1g採取し、針で撹拌しながら、流動性を失いゲ
ル化するまでの時間を測定した。
体塗料0.1g採取し、針で撹拌しながら、流動性を失いゲ
ル化するまでの時間を測定した。
（120℃、20分の焼付け条件で硬化させた粉体塗料塗膜
の特性） 2.表面性：表面温度120℃に加熱した鉄板に、粉体塗料
を吹付けて塗装し、その表面の状態を肉眼で観察し、表
面が平滑のものを○、平滑さに欠けるものを×として評
価した。
の特性） 2.表面性：表面温度120℃に加熱した鉄板に、粉体塗料
を吹付けて塗装し、その表面の状態を肉眼で観察し、表
面が平滑のものを○、平滑さに欠けるものを×として評
価した。
3.耐衝撃性:JIS K5400に準ずる。
4.光沢:JIS K5400 6.7（60度鏡面反射率）に準ずる。
5.耐蝕性:JIS K5400 7.8に準ずる。
6.エリクセン値：エリクセン試験器を用い、塗膜にピン
ホールが生じたときのポンチの押し出し距離（mm）を測
定した。なお、このとき用いた金属板は厚さ0.8mmのボ
ンデ鋼板である。
ホールが生じたときのポンチの押し出し距離（mm）を測
定した。なお、このとき用いた金属板は厚さ0.8mmのボ
ンデ鋼板である。
7.硬化性評価：耐衝撃性が500g×40cm以上であり、エリ
クセン値が6mm以上である場合を合格とした。
クセン値が6mm以上である場合を合格とした。
8.密着性：縦横に各々10本、互いに直交する1mm間隔の
切傷を付けることにより、100ケのごばん目に形成した
箇所に、セロハンテープ（ニチバン株式会社製）を貼着
させた後、剥離させ、塗膜上に残ったごばん目の数を測
定した。
切傷を付けることにより、100ケのごばん目に形成した
箇所に、セロハンテープ（ニチバン株式会社製）を貼着
させた後、剥離させ、塗膜上に残ったごばん目の数を測
定した。
（粉体塗料の貯蔵安定性） 9.貯蔵安定性：粉体塗料を40℃に温度制御された乾燥器
に１ケ月保管した後、上記No.2表面性と同様にして得ら
れた塗膜の平滑性により、粉体塗料の貯蔵安定性を評価
した。
に１ケ月保管した後、上記No.2表面性と同様にして得ら
れた塗膜の平滑性により、粉体塗料の貯蔵安定性を評価
した。
実施例１ エポトートYDO14（融点が95℃である東都化成（株）
製ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）100部当り、アジ
ピン酸ジヒドラジド（以下ADHと表す）５部、３−（3,4
−ジクロルフェニル）−1,1−ジメチルウレア（以下DCM
Uと表す）５部、蟻酸１部、アクロナール4F（BASF社製
レベリング調整剤であり、ポリブチルアクリレートから
なる。）１部及び酸化チタン50部をヘンシェルミキサー
（三井三池製作所製）で配合後押出機（BUSS社製PR−4
6）にて溶融混練し、微粉砕をおこない粉体塗料とし
た。
製ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）100部当り、アジ
ピン酸ジヒドラジド（以下ADHと表す）５部、３−（3,4
−ジクロルフェニル）−1,1−ジメチルウレア（以下DCM
Uと表す）５部、蟻酸１部、アクロナール4F（BASF社製
レベリング調整剤であり、ポリブチルアクリレートから
なる。）１部及び酸化チタン50部をヘンシェルミキサー
（三井三池製作所製）で配合後押出機（BUSS社製PR−4
6）にて溶融混練し、微粉砕をおこない粉体塗料とし
た。
上記のようにして得た粉体塗料のゲル化時間、120℃2
0分硬化時の塗膜性能及び粉体塗料を40℃で１カ月貯蔵
後の貯蔵安定性の評価をおこなった。その結果、表１に
示したように塗膜性能及び貯蔵安定性ともに良好であっ
た。
0分硬化時の塗膜性能及び粉体塗料を40℃で１カ月貯蔵
後の貯蔵安定性の評価をおこなった。その結果、表１に
示したように塗膜性能及び貯蔵安定性ともに良好であっ
た。
実施例２ 実施例１のADHをイソフタル酸ジヒドラジド（以下IDH
と表す）にかえ、実施例１と同様の試験をした。その結
果を表１に示した。
と表す）にかえ、実施例１と同様の試験をした。その結
果を表１に示した。
実施例３ 実施例１の蟻酸を酢酸にかえ、実施例１と同様の試験
をした。その結果を表１に示した。
をした。その結果を表１に示した。
実施例４ 実施例１のYDO14をエポトートYDF2004（融点が80℃で
ある東都化成（株）製ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂）にかえ、実施例１と同様の試験をした。その結果を
表１に示した。
ある東都化成（株）製ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂）にかえ、実施例１と同様の試験をした。その結果を
表１に示した。
実施例５ 実施例１の蟻酸をプロピオン酸にかえ、実施例１と同
様の試験をした。
様の試験をした。
その結果、粉体塗料のゲル化時間は、84秒であり、そ
の他の性能は実施例１と同じであった。
の他の性能は実施例１と同じであった。
実施例６ 実施例１の蟻酸をクロトン酸にかえ、実施例１と同様
の試験をした。
の試験をした。
その結果、粉体塗料のゲル化時間は、83秒であり、そ
の他の性能は実施例１と同じであった。
の他の性能は実施例１と同じであった。
実施例７ 実施例１の蟻酸をラウリン酸にかえ、実施例１と同様
の試験をした。
の試験をした。
その結果、粉体塗料のゲル化時間は、90秒であり、そ
の他の性能は実施例１と同じであった。
の他の性能は実施例１と同じであった。
実施例８ 実施例１の蟻酸をサリチル酸にかえ、実施例１と同様
の試験をした。
の試験をした。
その結果、粉体塗料をゲル化時間は、85秒であり、そ
の他の性能は実施例１と同じであった。
の他の性能は実施例１と同じであった。
比較例１ 実施例１の蟻酸をシュウ酸にかえ、実施例１と同様の
試験をした。その結果、表１に示したように120℃20分
での硬化性は不十分であった。
試験をした。その結果、表１に示したように120℃20分
での硬化性は不十分であった。
比較例２ 実施例１の蟻酸を省いて、実施例１と同様の試験をし
た。その結果、表１に示したように120℃20分での硬化
性は不十分であった。
た。その結果、表１に示したように120℃20分での硬化
性は不十分であった。
比較例３ 実施例１のDCMUを省いて、実施例１と同様の試験をし
た。その結果、表１に示したように、120℃20分での硬
化性は不十分であった。
た。その結果、表１に示したように、120℃20分での硬
化性は不十分であった。
比較例４ 比較例２のDCMUを省き、硬化促進剤として２−メチル
イミダゾール（以下2MZと表す）0.5部を配合した粉体塗
料を用いて、比較例２と同様の試験をした。その結果を
表１に示した。
イミダゾール（以下2MZと表す）0.5部を配合した粉体塗
料を用いて、比較例２と同様の試験をした。その結果を
表１に示した。
（ハ）発明の効果 本発明の組成物は、130℃未満の比較的低温で硬化可
能であり、得られる塗膜の各種物性、即ちエリクセン
値、耐衝撃性、密着性及び耐蝕性等に優れ、かつ貯蔵安
定性に優れたエポキシ系粉体塗料組成物であり、自動車
工業、電気部品製造業及び建設業等の分野において極め
て有用なものである。
能であり、得られる塗膜の各種物性、即ちエリクセン
値、耐衝撃性、密着性及び耐蝕性等に優れ、かつ貯蔵安
定性に優れたエポキシ系粉体塗料組成物であり、自動車
工業、電気部品製造業及び建設業等の分野において極め
て有用なものである。
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）１分子中に少なくとも２個以上のエ
ポキシ基を有し、かつ融点が50〜140℃のエポキシ樹
脂、 （ｂ）式 Ｒ（CONHNH2）ｍ （式中、Ｒはｍ価のポリカルボン酸からｍ個のカルボキ
シル基を除いた後に残るｍ価の有機基であり、ｍは２〜
４の整数である。） で示されるヒドラジド系化合物、 （ｃ）式 Ar［NHCON（R1）（R2）］ｎ （式中、Arは置換基を有していてもよいｎ価の芳香族も
しくは脂環族炭化水素基であり、ｎは１以上の整数で、
R1及びR2はアルキル基である。） で示される尿素誘導体及び （ｄ）１価カルボン酸 からなるエポキシ系粉体塗料組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3526790A JP2778182B2 (ja) | 1990-02-16 | 1990-02-16 | エポキシ系粉体塗料組成物 |
| FR9100367A FR2657085A1 (fr) | 1990-01-16 | 1991-01-15 | Procede de stockage de revetements pulverulents durcissant a basse temperature et compositions de revetement pulverulent durcissant a basse temperature ayant une excellente stabilite au stockage. |
| DE19914101134 DE4101134A1 (de) | 1990-01-16 | 1991-01-16 | Verfahren zur lagerung von bei niederen temperaturen haertenden pulverbeschichtungen und bei niederen temperaturen haertende pulverbeschichtungszusammensetzungen ausgezeichneter lagerstabilitaet |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3526790A JP2778182B2 (ja) | 1990-02-16 | 1990-02-16 | エポキシ系粉体塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03239764A JPH03239764A (ja) | 1991-10-25 |
| JP2778182B2 true JP2778182B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=12437027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3526790A Expired - Fee Related JP2778182B2 (ja) | 1990-01-16 | 1990-02-16 | エポキシ系粉体塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2778182B2 (ja) |
-
1990
- 1990-02-16 JP JP3526790A patent/JP2778182B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03239764A (ja) | 1991-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20030194560A1 (en) | Coating powders, methods of manufacture thereof, and articles formed therefrom | |
| JPH04248876A (ja) | 粉体塗料用エポキシ樹脂組成物 | |
| SK12893A3 (en) | Thermosetting powder coating composition | |
| JP2778183B2 (ja) | エポキシ系粉体塗料組成物 | |
| JP2778182B2 (ja) | エポキシ系粉体塗料組成物 | |
| JPS59193970A (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| JP3511440B2 (ja) | 鋳鉄管用粉体塗料 | |
| JPH04161466A (ja) | エポキシ樹脂系粉体塗料の製造方法 | |
| EP0517333B1 (en) | Epoxy resin powder coating composition | |
| JPH07258384A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS5813623A (ja) | エポキシ樹脂用固形硬化剤組成物 | |
| JPS6332827B2 (ja) | ||
| EP1137724B1 (de) | Verwendung von polyethylenwachsen | |
| JPH03281625A (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物 | |
| JP4736213B2 (ja) | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 | |
| JP2731879B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化方法 | |
| JP3312485B2 (ja) | 粉体エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0573767B2 (ja) | ||
| JPH03293067A (ja) | 塗膜硬化方法 | |
| JPH021189B2 (ja) | ||
| JPH0240700B2 (ja) | ||
| JPH0619065B2 (ja) | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 | |
| JP4515746B2 (ja) | 固形シリケート組成物、その製造方法および粉体塗料 | |
| JPS59115322A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6011527A (ja) | エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |