JP2757348B2 - 新規水溶性テトラゾリウム塩化合物 - Google Patents

新規水溶性テトラゾリウム塩化合物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な水溶性テトラ
ゾリウム塩化合物に関し、特に脱水素酵素と反応させて
生成したホルマザンの吸光度により脱水素酵素並びに基
質を定量分析する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】乳酸脱水素酵素（以下、ＬＤＨと略称す
る）、アルコール脱水素酵素、グルタミン酸脱水素酵素
などの各種脱水素酵素は従来テトラゾリウム塩化合物を
用いて定量分析が行なわれていた。
【０００３】すなわち、テトラゾリウム塩化合物は、こ
れら各種脱水素酵素の作用により遊離した水素を中間電
子運搬体を介して受容しホルマザンとなる。そのホルマ
ザンの吸光度を測定することにより脱水素酵素を定量す
ることができる。
【０００４】特に、これらの脱水素酵素のうちＬＤＨは
全ての体細胞に分布し、特に心筋、肝臓、骨格筋、腎臓
に多く、心筋梗塞、悪性腫瘍、肝疾患、進行性筋萎縮、
血管内溶血、巨赤芽球性貧血などの疾患の場合には、血
清ＬＤＨ活性が著しく上昇することが知られている。従
って血中ＬＤＨ活性を測定することにより、臨床上、診
断に対する極めて有意義な知見を得ることができる。
【０００５】また、近年、血中の尿酸や胆汁酸の測定の
ように、微量成分を高感度で検出するために、より生体
成分の妨害を受けにくい脱水素酵素を用いる方法が望ま
れている。
【０００６】この目的の水素受容体としては、従来 3,
3'-［3,3'- ジメトキシ-( 1,1'-ビフェニル)- 4,4'-ジ
イル］- ビス［2-( 4-ニトロフェニル)-5-フェニル］-
2Hテトラゾリウム塩化物（以下ニトロ- ＴＢと略称す
る）などが一般的に用いられている。
【０００７】しかしながら、このニトロ- ＴＢが水素を
受容して生じるホルマザンは水に溶けず、実用上不便で
あった。特に自動分析においては、生成したホルマザン
がチューブやセルなど計測系に付着し、測定値に正の誤
差を与えるという問題点があった。この問題点を解決す
るためには、水溶性のホルマザンを生成するテトラゾリ
ウム塩を使用することが必要となってきた。
【０００８】このような問題を解決する溶解性の良好な
ホルマザンを生じさせる水溶性テトラゾリウム化合物と
して、特開平７−７００９２号に下記の化合物（２）が
開示されている。
【０００９】
【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子又はニ
トロ基で、Ｍはアルカリ金属又はアンモニウムであ
る。）
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】この化合物は得られる
ホルマザンの検出感度が極めて高く、従来用いられてい
たニトロ- ＴＢより高感度で、且つ水溶性であるため測
定系への付着がなく、臨床検査上有用であるが、上記一
般式（２）でＲ1 及びＲ2 がニトロ基である場合、還元
型ニコチン酸アミドアデニンジヌクレオチド（以下ＮＡ
ＤＨと略記する）と反応させた場合の吸光度がきわめて
高いにもかかわらず、この化合物を水溶液状態で保存し
た場合の保存安定性に問題があることが判明した。臨床
分析では、水溶液調整後長期にわたって、例えば３〜６
か月保存するため、水溶液での安定性が望まれている。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記化合
物（２）の高感度を維持しながら、且つ水溶液調整後の
安定性を改善すべく研究を重ねた結果、下記の一般式
（１）の化合物に到達した。
【００１２】すなわち本発明の化合物は、一般式
（１）、
【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、ニトロ
基、シアノ基、カルボキシル基又はニロゲン、Ｒ3 はア
ルキル基又はアルコキシル基、Ｍはアルカリ金属又はア
ンモニウムである）で示される新規水溶性テトラゾリウ
ム塩化合物である。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明の前記一般式（１）の化合
物は常法によって製造することができる。例えば、次の
一般式（３）
【００１４】
【化５】 （ここでＲ1 は水素原子、ニトロ基、シアノ基、カルボ
キシル基又はハロゲンを表わす）で示されるヒドラジン
に一般式（４）
【００１５】
【化６】 で示されるアルデヒドをアルコール溶液中で反応させて
一般式（５）
【００１６】
【化７】 で示されるヒドラゾンを得、次いで対応するジアゾニウ
ム塩を有機溶媒／水中塩基性条件下で反応させて一般式
（６）
【００１７】
【化８】 で示されるホルマザンを得る。ここで、Ｒ1 、Ｒ2 はそ
れぞれ独立に水素原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基又はハロゲン、Ｒ3 はアルキル基又はアルコキシ
ル基である。
【００１８】ここで塩基性化剤としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどが用いられる。
【００１９】次いで得られた一般式（６）のホルマザン
を亜硝酸ブチルなどの酸化剤を用いアルコール溶媒中で
酸化し、前記一般式（１）のテトラゾリウム塩化合物を
得ることができる。
【００２０】
【実施例】以下の実施例においては本発明の一般式
（１）のＲ1 及びＲ2 がニトロ基で、Ｒ3 がメトキシ基
の化合物（化合物ａ）を合成し、ＮＡＤＨと反応させた
ときの吸収スペクトルを示すが、本発明はその利用につ
きこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２１】実施例１ （化合物ａの合成）p-ニトロフェニルヒドラジン18.4g
と4-ホルミル- 1,3-ベンゼンジスルホン酸ナトリウム 3
7.2gをメタノールに混合し、 2時間加熱還流した。沈殿
物を濾取し、ヒドラゾンを85％の収率で得た。
【００２２】得られたヒドラゾン6.7gを水200ml に溶解
し、 0℃に冷却した。別に5-ニトロ- o-アニシジン2.7g
を常法によりジアゾ化し、このヒドラゾン溶液に加え
た。この反応混合溶液を−5 〜0 ℃に保持しながらNaOH
2.6gを水40mlに溶解した水溶液を滴下し、滴下終了後一
夜室温で撹拌した。
【００２３】反応混合液に塩酸を加え濃縮し、イソプロ
パノールを加えて生じた沈殿物を濾取し、63％の収率で
ホルマザンを得た。
【００２４】得られられたホルマザン5gをメタノール 2
50mlに懸濁させ、濃塩酸6.7ml 及び亜硝酸ブチル4.1gを
加え、室温で一夜撹拌した。反応液を濃縮し、イソプロ
パノールを加え、析出した沈殿を濾取し、粗生成物をエ
タノールで再結晶し、45％の収率でテトラゾリウム塩を
得た。
【００２５】得られた化合物の元素分析結果を表１に示
す。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例２及び比較例１ 化合物ａを 1mM含有する50mMトリス緩衝液（pH 8.0）を
４℃で、０、１、７、１４、３１、及び９０日保存した
ときの 460nmにおける吸光度を測定した。
【００２８】併せて前記特開平７−７００９２号の化合
物で一般式（２）のＲ1 とＲ2 がいずれもニトロ基であ
る化合物ｂについても同様に保存期間による吸光度の変
化を測定した。
【００２９】上記両化合物ａ及びｂについての保存日数
と吸光度の関係を図１に示す。先願化合物ｂではその吸
光度は急激に上昇したが、本発明の化合物ａでは９０日
間にわたって安定であった。
【００３０】実施例３及び比較例２ 化合物ａ0.1mM 及び1-メトキシ- 5-メチルフェナジニウ
ムメトスルフェート（以下1-メトキシＰＭＳと略記す
る）5 μM を含有する50mMトリス緩衝液（pH 8.0）5ml
に、5mM のＮＡＤＨをそれぞれ 0、10、20、30、40及び
50μl 加え、 5分間室温で反応させた後、吸光度を測定
した。ＮＡＤＨ濃度と吸光度との関係を図２に示す。
【００３１】先願化合物について同様に測定し、測定結
果を図２に併記した。両化合物ともＮＡＤＨ濃度と吸光
度との間には原点を通る直線性の検量線が得られ、その
検出感度はほぼ同じであった。
【００３２】比較例３ 化合物ａの代わりにニトロ- ＴＢを用いて実施例３と同
様に行ない、ＮＡＤＨ濃度と吸光度の関係を求め、測定
結果を実施例３における本願発明の化合物ａについての
結果とともに図３に示す。
【００３３】
【発明の効果】本発明の水溶性テトラゾリウム化合物を
用いることにより、得られるホルマザンの水溶性が向上
し、測定機器への沈着がなく、自動分析装置による測定
が可能である。また、水素受容体として臨床検査で一般
に用いられているニトロ- ＴＢよりもさらに高感度でＮ
ＡＤＨの検出が可能であると共に、水溶液状態における
保存性に優れ、臨床検査上極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の化合物ａ及び先願化合物ｂを４℃で保
存した場合の吸光度変化。
【図２】吸収スペクトル測定により得られたＮＡＤＨの
検量線。〇は化合物ａによるもので、□は先願化合物ｂ
によるものである。
【図３】吸収スペクトル測定により得られたＮＡＤＨの
検量線。〇は化合物ａによるもので、□はニトロ- ＴＢ
によるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 277:62） (56)参考文献 特開 昭61−148170（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−113182（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−61366（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 257/04 C07D 417/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１）、 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、ニトロ
    基、シアノ基、カルボキシル基又はハロゲン、Ｒ3 はア
    ルキル基又はアルコキシル基、Ｍはアルカリ金属又はア
    ンモニウムである）で示される水溶液で安定性の優れた
    新規水溶性テトラゾリウム塩化合物。
  2. 【請求項２】 テトラゾリウム塩化合物として一般式
    （１）、 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、ニトロ
    基、シアノ基、カルボキシル基又はハロゲン、Ｒ3 はア
    ルキル基又はアルコキシル基、Ｍはアルカリ金属又はア
    ンモニウムである）で示される新規水溶性テトラゾリウ
    ム塩化合物を用いることを特徴とする還元型ニコチン酸
    アミドアデニンジヌクレオチドの定量方法。
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