JPH0372619B2 - - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
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- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
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Description
本発明は、４−アミノ−３−ピラゾリン−５−
オンの置換誘導体に関するものである。 本発明の３種の化合物は、下記に示す反応によ
り製造することが可能である。 反応１ないし４において、R1とR2は次の組合
せを表わす。
オンの置換誘導体に関するものである。 本発明の３種の化合物は、下記に示す反応によ
り製造することが可能である。 反応１ないし４において、R1とR2は次の組合
せを表わす。
【表】
また一般式〔４〕で表わされる化合物の酸付加
塩、すなわち４−アンモニオ−２，３−ジ置換−
１−（モノまたはトリクロロフエニル）−３−ピラ
ゾリン−５−オンは、一般式〔４〕で表わされる
化合物に常法に従つて酸を作用させることにより
製造することができる。 本発明の３種の化合物は次のとおりである。 化合物１ ４−アミノ−２，３−ジメチル−１−
（３−クロロフエニル）−３−ピラゾリン
−５−オン またはその酸付加塩 化合物２ ４−アミノ−２，３−ジメチル−１−
（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−ピラゾリン−５−オン またはその酸付加塩 化合物３ ４−アミノ−２−メチル−３−フエニ
ル−１−（２，４，６−トリクロロフエ
ニル）−３−ピラゾリン−５−オン またはその酸付加塩 いずれの化合物においても酸付加塩を構成する
酸の例として、塩化水素酸、臭化水素酸、沃化水
素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸などの無機酸、およ
び酢酸、蓚酸、酒石酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ピクリン酸、ピクロロン酸などの有機酸塩を
あげることができる。好ましい酸付加塩の例とし
て塩化水素酸付加塩をあげることができる。 なお、本明細書においては、IUPAC有機化学
命名法1978年改訂総合勧告版に記載の規則に従つ
た化合物名を用いる。 本発明の化合物は過酸化水素検出呈色指示薬組
成物の成分として用いることにより過酸化水素の
定性分析または定量分析に用いることができ、特
に過酸化水素を生成することができるオキシダー
ゼと組合せて臨床検査用の過酸化水素検出呈色指
示薬組成分の成分として好適に用いることができ
る。 過酸化水素はオキシダ−ゼが関与する多数の酵
素反応の反応生成物である。例えばグリセリンオ
キシダーゼによるグリセリンの酸化、グルコース
オキシダーゼによるグルコースの酸化又はコレス
テロールオキシダーゼによるコレステロールの酸
化のような反応は分析及びここでは特に医学上の
診断学において非常に重要である。 酵素的に生じた過酸化水素の公知測定法は滴定
法、ポテンシオメトリー、ポーラログラフ法及び
比色定量法並びに酵素カタラーゼ又はペルオキシ
ダーゼを使用する酵素法を基礎とする。ペルオキ
シダーゼを用いての酵素的測定法においてはペル
オキシダーゼの存在下に過酸化水素と反応し、測
光法により測定することのできる色素を形成する
色原体を指示薬として使用する。過酸化水素測定
のためこの種の公知の試薬はトラインダー
（Trinder.Ann.Clin.Biochem.第６巻（1969年）、
第24〜27頁）による指示薬システムを包含し、こ
のシステムにおいてはペルオキシダーゼの存在下
にフエノールを色原体の４−アミノアンチピリン
と過酸化水素の作用下に酸化的に結合させ、測光
法により測定する。フエノールのかわりに他のフ
エノール化合物、例えば17−ジヒドロキシナフタ
レンを用いることができる。 本発明の化合物を、ペルオキシダーゼおよび一
般に知られている発色剤（たとえばフエノール、
ｐ−クロロフエノール、１，７−ジヒドロキシナ
フタレン、Ｎ，Ｎ−二置換メタトルイジンなど）
の共存下に過酸化水素を作用させると酸化カツプ
リング反応により色素を生じるので、この色素を
比色法により定量すれば過酸化水素の量を求める
ことができる。したがつて過酸化水素を直接作用
させるかわりに、すでに臨床検査において用いら
れているような種々のオキシダーゼ系酵素とその
基質とを共存させればその酵素反応から生ずる過
酸化水素の量を求めることができ、その結果これ
らの酵素の活性や基質（たとえばグルコース、尿
酸、GPT（グルタミルーピルベートトランスアミ
ナーゼ）、GOT（グルタミルーオキサロアセテー
トトランスアミナーゼ）、クレアチニンなど）の
量を知ることができる。 従来このような原理の定量法は試験管内の溶液
中で行なわれるいわゆる湿式定量法として行なわ
れてきたが、最近では反応試薬を含有させた試薬
層を有する多層分析シート（多層分析要素、多層
分析素子ともいわれる）を使用するいわゆる乾式
定量法も開発されている。本発明の化合物はこの
多層分析シートの試薬層に含有させることもでき
て好結果を与える。 次に本発明化合物の合成法について詳しく記述
する。 実施例 １（化合物１塩酸塩の合成） (1)反応２：１−（３−クロロフエニル）−２，３
−ジメチル−３−ピラゾリン−５−
オンの合成 １−（３−クロロフエニル）−３−メチル−２−
ピラゾリン−５−オン（Chemical Abstracts
Registry Number〔90−31−３〕）50ｇにｐ−ト
ルエンスルホン酸90ｇを加えて油浴上で150℃に
2.5時間加熱攪拌した。この反応混合物を100℃以
下まで放冷し、25ｇの水酸化ナトリウムと150ml
の水とから調整した水酸化ナトリウム溶液を滴下
した。次いで水350mlを加えた後クロロホルムで
抽出し、クロロホルム層を分離後無水炭酸カリウ
ムで乾燥した。不部を去した後、濃縮乾固し
たところ28.1ｇの１−（３−クロロフエニル）−
２，３−ジメチル−３−ピラゾリン−５−オンが
得られた。酢酸エチルから再結晶すると融点98〜
100℃の結晶がえられた。 (2)反応３：１（３−クロロフエニル）−２，３−
ジメチル−４−ニトロン−３−ピラ
ゾリン−５−オンの合成 反応２によつて得た１−（３−クロロフエニル）
−２，３−ジメチル−３−ピラゾリン−５−オン
11ｇに水30mlを濃塩酸4.2mlおよび水５ｇを加え
て水冷した。この溶液に亜硝酸ナトリウム3.4ｇ
を20mlの水に溶かして調整した溶液を滴下した。
生成した緑色沈殿を取し水洗した。収量10.5
ｇ、融点163℃（分解） (3)反応４：化合物１塩酸塩の合成 反応３で得た１−（３−クロロフエニル）−２，
３−ジメチル−４−ニトロソ−３−ピラゾリン−
５−オン5.5ｇに硫化ナトリウム0.1ｇと水30mlと
を加え、30℃で硫化水素ガスを15分間にわたつて
通じ、ニトロソ化合物の緑色を消失させた。反応
液を酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後不溶部を去し、酢酸エチルを留去し
た。残渣をテトラヒドロフラン（THF）50mlに
溶解し塩化水素ガスを通じ、生じた沈殿を取し
THFで洗浄した。収量2.8ｇ、融点185℃（分解） 得られた化合物１塩酸塩の赤外線吸収スペクト
ルを第２図に示す。赤外線吸収スペクトル測定用
資料は化合物１塩酸塩を流動パラフインとともに
すりつぶし、岩塩板にはさんで調整したものを用
いた。 実施例 ２（化合物２の合成） (1)反応１：３−メチル−１−（２，４，６−ト
リクロロフエニル）−２−ピラゾリ
ン−５−オンの合成 ２，４，６−トリクロロフエニルヒドラジン
280ｇにアセト酢酸エチル180mlを加え、室温にて
30分間攪拌した。この反応液に、水酸化カリウム
215ｇをエタノール７に溶かして加え、１時間
後加熱還流した。この反応液を６の水に注入
し、濃塩酸を加えて中和した。室温まで冷却した
後生じた沈殿を取し、水洗し、減圧乾燥した。
収量300ｇ、融点178〜180℃ (2)反応２：２，３−ジメチル−１−（２，４，
６−トリクロロフエニル）−３−ピ
ラゾリン−５−オンの合成 反応１で得た３−メチル−１−（２，４，６−
トリクロロフエニル）−２−ピラゾリン−５−オ
ン140ｇにｐ−トルエンスルホン酸メチル188ｇを
加え、160℃の油浴上で２時間加熱攪拌した。100
℃以下まで放冷した後、水酸化ナトリウム60ｇを
１の水に溶かして滴下した。次いで濃塩酸を加
えて中和した後、水500mlを加えた。クロロホル
ム500mlで２回抽出し、無水炭酸カリウムで乾燥
した後、不溶部を去し、濃縮乾固した。生じた
固体を酢酸エチルから再結晶した。収量87ｇ、融
点151〜153℃ (3)反応３：２，３−ジメチル−４−ニトロソ−
１−（２，４，６−トリクロロフエ
ニル）−３−ピラゾリン−５−オン
の合成 反応２で得た２，３−ジメチル−１−（２，４，
６−トリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５
−オン80ｇに酢酸400mlと水200mlとを加えて溶解
した。これに濃塩酸30mlを加え５℃に冷却した。
亜硝酸ナトリウム24.5ｇを冷水150mlに溶解して
加え、析出した青緑色結晶を取し水洗した後乾
燥した。収量71.7ｇ、融点214℃（分解） (4)反応４：化合物２の合成 反応３で得た２，３−ジメチル−１−（２，４，
６−トリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−３
−ピラゾリン−５−オン70ｇにエタノール480ml
と水80mlとを加えた。この混合物を10℃に冷却
し、ヒドロスルフイトナトリウム120ｇを冷水480
mlに溶かして加え、25℃以下で１時間攪拌した。
反応液をクロロホルム280mlで２回抽出し、抽出
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮乾固
した。得られた固体をクロロホルムに溶解し水洗
した後再び濃縮乾固した。得られた固体をイソプ
ロピルアルコール120mlより再結晶した。収量
23.1ｇ、融点146〜148℃ 実施例１と同様にして測定された化合物２の赤
外線吸収スペクトルを第３図に示す。 実施例 ３（化合物３の合成） 実施例２におけるアセト酢酸エチルのかわりに
ベンゾイル酢酸エチルを用いるほかは実施例２と
同様の操作により化合物３が、融点150〜152℃の
結晶として得られた。 実施例１と同様にして測定された化合物３の赤
外線吸収スペクトルを第４図に示す。 本発明の化合物の元素分析結果を第１表に示
す。
塩、すなわち４−アンモニオ−２，３−ジ置換−
１−（モノまたはトリクロロフエニル）−３−ピラ
ゾリン−５−オンは、一般式〔４〕で表わされる
化合物に常法に従つて酸を作用させることにより
製造することができる。 本発明の３種の化合物は次のとおりである。 化合物１ ４−アミノ−２，３−ジメチル−１−
（３−クロロフエニル）−３−ピラゾリン
−５−オン またはその酸付加塩 化合物２ ４−アミノ−２，３−ジメチル−１−
（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−ピラゾリン−５−オン またはその酸付加塩 化合物３ ４−アミノ−２−メチル−３−フエニ
ル−１−（２，４，６−トリクロロフエ
ニル）−３−ピラゾリン−５−オン またはその酸付加塩 いずれの化合物においても酸付加塩を構成する
酸の例として、塩化水素酸、臭化水素酸、沃化水
素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸などの無機酸、およ
び酢酸、蓚酸、酒石酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ピクリン酸、ピクロロン酸などの有機酸塩を
あげることができる。好ましい酸付加塩の例とし
て塩化水素酸付加塩をあげることができる。 なお、本明細書においては、IUPAC有機化学
命名法1978年改訂総合勧告版に記載の規則に従つ
た化合物名を用いる。 本発明の化合物は過酸化水素検出呈色指示薬組
成物の成分として用いることにより過酸化水素の
定性分析または定量分析に用いることができ、特
に過酸化水素を生成することができるオキシダー
ゼと組合せて臨床検査用の過酸化水素検出呈色指
示薬組成分の成分として好適に用いることができ
る。 過酸化水素はオキシダ−ゼが関与する多数の酵
素反応の反応生成物である。例えばグリセリンオ
キシダーゼによるグリセリンの酸化、グルコース
オキシダーゼによるグルコースの酸化又はコレス
テロールオキシダーゼによるコレステロールの酸
化のような反応は分析及びここでは特に医学上の
診断学において非常に重要である。 酵素的に生じた過酸化水素の公知測定法は滴定
法、ポテンシオメトリー、ポーラログラフ法及び
比色定量法並びに酵素カタラーゼ又はペルオキシ
ダーゼを使用する酵素法を基礎とする。ペルオキ
シダーゼを用いての酵素的測定法においてはペル
オキシダーゼの存在下に過酸化水素と反応し、測
光法により測定することのできる色素を形成する
色原体を指示薬として使用する。過酸化水素測定
のためこの種の公知の試薬はトラインダー
（Trinder.Ann.Clin.Biochem.第６巻（1969年）、
第24〜27頁）による指示薬システムを包含し、こ
のシステムにおいてはペルオキシダーゼの存在下
にフエノールを色原体の４−アミノアンチピリン
と過酸化水素の作用下に酸化的に結合させ、測光
法により測定する。フエノールのかわりに他のフ
エノール化合物、例えば17−ジヒドロキシナフタ
レンを用いることができる。 本発明の化合物を、ペルオキシダーゼおよび一
般に知られている発色剤（たとえばフエノール、
ｐ−クロロフエノール、１，７−ジヒドロキシナ
フタレン、Ｎ，Ｎ−二置換メタトルイジンなど）
の共存下に過酸化水素を作用させると酸化カツプ
リング反応により色素を生じるので、この色素を
比色法により定量すれば過酸化水素の量を求める
ことができる。したがつて過酸化水素を直接作用
させるかわりに、すでに臨床検査において用いら
れているような種々のオキシダーゼ系酵素とその
基質とを共存させればその酵素反応から生ずる過
酸化水素の量を求めることができ、その結果これ
らの酵素の活性や基質（たとえばグルコース、尿
酸、GPT（グルタミルーピルベートトランスアミ
ナーゼ）、GOT（グルタミルーオキサロアセテー
トトランスアミナーゼ）、クレアチニンなど）の
量を知ることができる。 従来このような原理の定量法は試験管内の溶液
中で行なわれるいわゆる湿式定量法として行なわ
れてきたが、最近では反応試薬を含有させた試薬
層を有する多層分析シート（多層分析要素、多層
分析素子ともいわれる）を使用するいわゆる乾式
定量法も開発されている。本発明の化合物はこの
多層分析シートの試薬層に含有させることもでき
て好結果を与える。 次に本発明化合物の合成法について詳しく記述
する。 実施例 １（化合物１塩酸塩の合成） (1)反応２：１−（３−クロロフエニル）−２，３
−ジメチル−３−ピラゾリン−５−
オンの合成 １−（３−クロロフエニル）−３−メチル−２−
ピラゾリン−５−オン（Chemical Abstracts
Registry Number〔90−31−３〕）50ｇにｐ−ト
ルエンスルホン酸90ｇを加えて油浴上で150℃に
2.5時間加熱攪拌した。この反応混合物を100℃以
下まで放冷し、25ｇの水酸化ナトリウムと150ml
の水とから調整した水酸化ナトリウム溶液を滴下
した。次いで水350mlを加えた後クロロホルムで
抽出し、クロロホルム層を分離後無水炭酸カリウ
ムで乾燥した。不部を去した後、濃縮乾固し
たところ28.1ｇの１−（３−クロロフエニル）−
２，３−ジメチル−３−ピラゾリン−５−オンが
得られた。酢酸エチルから再結晶すると融点98〜
100℃の結晶がえられた。 (2)反応３：１（３−クロロフエニル）−２，３−
ジメチル−４−ニトロン−３−ピラ
ゾリン−５−オンの合成 反応２によつて得た１−（３−クロロフエニル）
−２，３−ジメチル−３−ピラゾリン−５−オン
11ｇに水30mlを濃塩酸4.2mlおよび水５ｇを加え
て水冷した。この溶液に亜硝酸ナトリウム3.4ｇ
を20mlの水に溶かして調整した溶液を滴下した。
生成した緑色沈殿を取し水洗した。収量10.5
ｇ、融点163℃（分解） (3)反応４：化合物１塩酸塩の合成 反応３で得た１−（３−クロロフエニル）−２，
３−ジメチル−４−ニトロソ−３−ピラゾリン−
５−オン5.5ｇに硫化ナトリウム0.1ｇと水30mlと
を加え、30℃で硫化水素ガスを15分間にわたつて
通じ、ニトロソ化合物の緑色を消失させた。反応
液を酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後不溶部を去し、酢酸エチルを留去し
た。残渣をテトラヒドロフラン（THF）50mlに
溶解し塩化水素ガスを通じ、生じた沈殿を取し
THFで洗浄した。収量2.8ｇ、融点185℃（分解） 得られた化合物１塩酸塩の赤外線吸収スペクト
ルを第２図に示す。赤外線吸収スペクトル測定用
資料は化合物１塩酸塩を流動パラフインとともに
すりつぶし、岩塩板にはさんで調整したものを用
いた。 実施例 ２（化合物２の合成） (1)反応１：３−メチル−１−（２，４，６−ト
リクロロフエニル）−２−ピラゾリ
ン−５−オンの合成 ２，４，６−トリクロロフエニルヒドラジン
280ｇにアセト酢酸エチル180mlを加え、室温にて
30分間攪拌した。この反応液に、水酸化カリウム
215ｇをエタノール７に溶かして加え、１時間
後加熱還流した。この反応液を６の水に注入
し、濃塩酸を加えて中和した。室温まで冷却した
後生じた沈殿を取し、水洗し、減圧乾燥した。
収量300ｇ、融点178〜180℃ (2)反応２：２，３−ジメチル−１−（２，４，
６−トリクロロフエニル）−３−ピ
ラゾリン−５−オンの合成 反応１で得た３−メチル−１−（２，４，６−
トリクロロフエニル）−２−ピラゾリン−５−オ
ン140ｇにｐ−トルエンスルホン酸メチル188ｇを
加え、160℃の油浴上で２時間加熱攪拌した。100
℃以下まで放冷した後、水酸化ナトリウム60ｇを
１の水に溶かして滴下した。次いで濃塩酸を加
えて中和した後、水500mlを加えた。クロロホル
ム500mlで２回抽出し、無水炭酸カリウムで乾燥
した後、不溶部を去し、濃縮乾固した。生じた
固体を酢酸エチルから再結晶した。収量87ｇ、融
点151〜153℃ (3)反応３：２，３−ジメチル−４−ニトロソ−
１−（２，４，６−トリクロロフエ
ニル）−３−ピラゾリン−５−オン
の合成 反応２で得た２，３−ジメチル−１−（２，４，
６−トリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５
−オン80ｇに酢酸400mlと水200mlとを加えて溶解
した。これに濃塩酸30mlを加え５℃に冷却した。
亜硝酸ナトリウム24.5ｇを冷水150mlに溶解して
加え、析出した青緑色結晶を取し水洗した後乾
燥した。収量71.7ｇ、融点214℃（分解） (4)反応４：化合物２の合成 反応３で得た２，３−ジメチル−１−（２，４，
６−トリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−３
−ピラゾリン−５−オン70ｇにエタノール480ml
と水80mlとを加えた。この混合物を10℃に冷却
し、ヒドロスルフイトナトリウム120ｇを冷水480
mlに溶かして加え、25℃以下で１時間攪拌した。
反応液をクロロホルム280mlで２回抽出し、抽出
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮乾固
した。得られた固体をクロロホルムに溶解し水洗
した後再び濃縮乾固した。得られた固体をイソプ
ロピルアルコール120mlより再結晶した。収量
23.1ｇ、融点146〜148℃ 実施例１と同様にして測定された化合物２の赤
外線吸収スペクトルを第３図に示す。 実施例 ３（化合物３の合成） 実施例２におけるアセト酢酸エチルのかわりに
ベンゾイル酢酸エチルを用いるほかは実施例２と
同様の操作により化合物３が、融点150〜152℃の
結晶として得られた。 実施例１と同様にして測定された化合物３の赤
外線吸収スペクトルを第４図に示す。 本発明の化合物の元素分析結果を第１表に示
す。
【表】
実施例 ４（用途例）
ペルオキシダーゼ50単位および化合物１（塩酸
塩）10μmolに1/15モル燐酸緩衝液25mlを加え、
ついでＮ，Ｎ−ビス−β−ジヒドロキシ−ｍ−ト
ルメジン50μmolを含むアセトン溶液0.5mlを加え
た後、1/15モル燐酸緩衝液をさらに加えて全容積
を50mlにした水溶液を調整した。同様にして化合
物２および化合物３をそれぞれ含む水溶液を（２
種）調整した。 この３種の水溶液から５mlずつ液をとりだして
それぞれについて３本の試験管（全部で試験管９
本）に入れ、全試験管を37℃に３分加温した。つ
いで濃度既知（2.0μmol／，4.0μmol／，
6.0μmol／の３レベル）の過酸化水素水溶液
50μずつをそれぞれの試験管に加え、さらに37
℃に10分加温した後、各溶液の吸収極大波長にお
ける吸光度を測定した。吸収極大波長は、化合物
１，２，３それぞれを含む溶液についてそれぞれ
555nm、545nm、555nmであつた。 得られた過酸化水素濃度に対する吸光度の測定
値は第１図に示したようにいずれも過酸化水素の
量に応じてほぼ直線的に変化しているので、本発
明の化合物１，２，３はそれぞれ過酸化水素の定
量に有効に利用できることが判明した。なお、吸
光度はブランクを対照として測定した値をとつて
ある。
塩）10μmolに1/15モル燐酸緩衝液25mlを加え、
ついでＮ，Ｎ−ビス−β−ジヒドロキシ−ｍ−ト
ルメジン50μmolを含むアセトン溶液0.5mlを加え
た後、1/15モル燐酸緩衝液をさらに加えて全容積
を50mlにした水溶液を調整した。同様にして化合
物２および化合物３をそれぞれ含む水溶液を（２
種）調整した。 この３種の水溶液から５mlずつ液をとりだして
それぞれについて３本の試験管（全部で試験管９
本）に入れ、全試験管を37℃に３分加温した。つ
いで濃度既知（2.0μmol／，4.0μmol／，
6.0μmol／の３レベル）の過酸化水素水溶液
50μずつをそれぞれの試験管に加え、さらに37
℃に10分加温した後、各溶液の吸収極大波長にお
ける吸光度を測定した。吸収極大波長は、化合物
１，２，３それぞれを含む溶液についてそれぞれ
555nm、545nm、555nmであつた。 得られた過酸化水素濃度に対する吸光度の測定
値は第１図に示したようにいずれも過酸化水素の
量に応じてほぼ直線的に変化しているので、本発
明の化合物１，２，３はそれぞれ過酸化水素の定
量に有効に利用できることが判明した。なお、吸
光度はブランクを対照として測定した値をとつて
ある。
第１図は実施例４に記載した方法で実施した過
酸化水素水溶液の濃度（横軸）と吸光度（縦軸）
との関係を示すグラフである。直線１，２，３は
それぞれ化合物１（塩酸塩）、化合物２、化合物３
を含む溶液についての測定値を結んだ直線を表わ
す。第２図ないし第４図はそれぞれ実施例１ない
し実施例３に記載の方法で合成された化合物１
（塩酸塩）、化合物２、化合物３それぞれの赤外線
吸収スペクトル図である。
酸化水素水溶液の濃度（横軸）と吸光度（縦軸）
との関係を示すグラフである。直線１，２，３は
それぞれ化合物１（塩酸塩）、化合物２、化合物３
を含む溶液についての測定値を結んだ直線を表わ
す。第２図ないし第４図はそれぞれ実施例１ない
し実施例３に記載の方法で合成された化合物１
（塩酸塩）、化合物２、化合物３それぞれの赤外線
吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 化学構造式［１］ないし［３］で表わされる
４−アミノ−２，３−ジ置換−１−（モノ又はト
リクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５−オン
又はその酸付加塩。 【式】【式】 【式】 ２ 特許請求の範囲１において、前記化合物が、
４−アミノ−２，３−ジメチル−１−（３−クロ
ロフエニル）−３−ピラゾリン−５−オン。 ３ 特許請求の範囲１において、前記化合物が、
４−アミノ−２，３−ジメチル−１−（２，４，
６−トリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５
−オン。 ４ 特許請求の範囲１において、前記化合物が、
４−アミノ−２−メチル−３−フエニル−１−
（２，４，６−トリクロロフエニル）−３−ピラゾ
リン−５−オン。 ５ 前記酸付加塩を構成する酸が、塩化水素酸、
臭化水素酸、沃化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫
酸、酢酸、蓚酸、酒石酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ピクリン酸、又はピクロロン酸のいずれかで
ある特許請求の範囲１に記載の酸付加塩。 ６ 特許請求の範囲１において、前記化合物が、
４−アミノ−２，３−ジメチル−１−（３−クロ
ロフエニル）−３−ピラゾリン−５−オンの酸付
加塩。 ７ 特許請求の範囲１において、前記化合物が、
４−アミノ−２，３−ジメチル−１−（２，４，
６−トリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５
−オンの酸付加塩。 ８ 特許請求の範囲１において、前記化合物が、
４−アミノ−２−メチル−３−フエニル−１−
（２，４，６−トリクロロフエニル）−３−ピラゾ
リン−５−オンの酸付加塩。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57006606A JPS58124771A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | ４−アミノ−２，３−ジ置換−１−（モノまたはトリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５−オン |
| DE19833301470 DE3301470A1 (de) | 1982-01-18 | 1983-01-18 | 4-amino-2,3-disubstituierte-1-(mono- oder-trichlorphenyl)-3-pyrazolin-5-one |
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| JP57006606A JPS58124771A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | ４−アミノ−２，３−ジ置換−１−（モノまたはトリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５−オン |
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