JPS58124771A - ４−アミノ−２，３−ジ置換−１−（モノまたはトリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５−オン - Google Patents
４−アミノ−２，３−ジ置換−１−（モノまたはトリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５−オンInfo
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- JPS58124771A JPS58124771A JP57006606A JP660682A JPS58124771A JP S58124771 A JPS58124771 A JP S58124771A JP 57006606 A JP57006606 A JP 57006606A JP 660682 A JP660682 A JP 660682A JP S58124771 A JPS58124771 A JP S58124771A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明に、クーアミノ−３−ピラゾリンー！−オンの置
換誘導体に関するものである。
換誘導体に関するものである。
本発明のＪｌｌの化合物に、下記に示す反応匠より製造
することが可能である。
することが可能である。
１
合せを表わす。
また一般式〔４〕で表わされる化合物の酸付加塩、すな
わち弘−アンモニオー２．Ｊ−ジ置換−／−（モノｔ＊
ｔ’；ｒ）リクロロフェニル）−３−ピラゾリン−！−
オンσ、一般式〔４〕で表わされる化合物に常法に従っ
て酸を作用させることｒｃより製造することができる２ 本発明の３種の化合物は次のとおりである。
わち弘−アンモニオー２．Ｊ−ジ置換−／−（モノｔ＊
ｔ’；ｒ）リクロロフェニル）−３−ピラゾリン−！−
オンσ、一般式〔４〕で表わされる化合物に常法に従っ
て酸を作用させることｒｃより製造することができる２ 本発明の３種の化合物は次のとおりである。
化合物（１） ４’−アミノーコ、３−ジメチル−１
−（Ｊ−クロロフェニルλ−Ｊ−ビラゾ を元にその酸付加塩 化合＠ （２１参−アミノ一一、３−ジメチル−７−（
コ、ダ、６−ドリクロロフエニル） −Ｊ−ピラゾリン−！−オン 化合物（３） 参−アミフーコーメチル−３−フェニ
ル−ｔ−（Ｊ、参、ルートリク四ロフ エ二ル）−３−ピラゾリン−！−オン α いずれの化合物においても酸付加塩を構成する酸の例と
して、塩化水素酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硝酸、過
塩素酸、硫酸などの無機酸、および酢酸、蓚酸、酒石酸
、ｐ−）ルエンスルホン酸、ピクリン酸、ピクロロン酸
などの有機酸塩をあげることができる。好ましい酸付加
塩の例として塩化水素酸付加塙をあげることができる。
−（Ｊ−クロロフェニルλ−Ｊ−ビラゾ を元にその酸付加塩 化合＠ （２１参−アミノ一一、３−ジメチル−７−（
コ、ダ、６−ドリクロロフエニル） −Ｊ−ピラゾリン−！−オン 化合物（３） 参−アミフーコーメチル−３−フェニ
ル−ｔ−（Ｊ、参、ルートリク四ロフ エ二ル）−３−ピラゾリン−！−オン α いずれの化合物においても酸付加塩を構成する酸の例と
して、塩化水素酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硝酸、過
塩素酸、硫酸などの無機酸、および酢酸、蓚酸、酒石酸
、ｐ−）ルエンスルホン酸、ピクリン酸、ピクロロン酸
などの有機酸塩をあげることができる。好ましい酸付加
塩の例として塩化水素酸付加塙をあげることができる。
なお、本ＩＩＡａｔｗおいては、ＩＵＰＡＣ有機化学有
機化学命名法１抜７１ 従った化合御名を用いる。
機化学命名法１抜７１ 従った化合御名を用いる。
本発明の化合物は過酸化水素検出呈色指示薬組成−のも
分として用いること罠よ〕過酸化水素の定性分析またに
定量分析に用いることができ、特に過酸イヒ水素を生成
することができるオキシダーゼと組合せて臨床検査用の
過酸化水素検出呈色指示薬組成分の成分として好適に用
いることができる。
分として用いること罠よ〕過酸化水素の定性分析またに
定量分析に用いることができ、特に過酸イヒ水素を生成
することができるオキシダーゼと組合せて臨床検査用の
過酸化水素検出呈色指示薬組成分の成分として好適に用
いることができる。
過酸化水素にオキシダーゼが関与する多数の酵素反応の
反応生成物である９例えばグリセリンオキシダーゼによ
るグリセリンの酸化、グルコースオキシダーゼによるグ
ルコースの酸化又はコレスｆロールオキシダーゼによる
コレステロールノ酸化のような反応に分析及びここでに
％に医学上の診断学において非常ド重要である。
反応生成物である９例えばグリセリンオキシダーゼによ
るグリセリンの酸化、グルコースオキシダーゼによるグ
ルコースの酸化又はコレスｆロールオキシダーゼによる
コレステロールノ酸化のような反応に分析及びここでに
％に医学上の診断学において非常ド重要である。
酵素的に生じた過酸化水素の公知測定法に滴定法、ポテ
ンシオメトリー、ポーラログラフ法及び比色定量法並び
に酵素カタラーゼ又１Ｊはルオキシダーゼを使用する酵
素法を基礎とする。はルオキシダーゼを用いての酵素的
測定法にシいてにペルオキシダーゼの存在下に過酸化水
素と反応し、測光法により測定することのできる色素を
形成する色原体を指示薬として使用する。過酸化水素測
定のためこの糧の公知の試薬はトラインダー（Ｔｒ １
ｎｄｅｒ、Ａｎｎ、ｃ１ムｎ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、第６巻
（１９６２年）、第２参〜２７買）による指示薬システ
ムを包含し、このシステムにおいてＢｄペルオキシダー
ゼ存在下にフェノールｔ８厘体のダーアミノアンチピリ
ンと過酸化水素の作用下ニ駿化的に結合させ、測光法代
より測定する。、フェノールのかわりに他のフェノール
化合物、例えばｌ。
ンシオメトリー、ポーラログラフ法及び比色定量法並び
に酵素カタラーゼ又１Ｊはルオキシダーゼを使用する酵
素法を基礎とする。はルオキシダーゼを用いての酵素的
測定法にシいてにペルオキシダーゼの存在下に過酸化水
素と反応し、測光法により測定することのできる色素を
形成する色原体を指示薬として使用する。過酸化水素測
定のためこの糧の公知の試薬はトラインダー（Ｔｒ １
ｎｄｅｒ、Ａｎｎ、ｃ１ムｎ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、第６巻
（１９６２年）、第２参〜２７買）による指示薬システ
ムを包含し、このシステムにおいてＢｄペルオキシダー
ゼ存在下にフェノールｔ８厘体のダーアミノアンチピリ
ンと過酸化水素の作用下ニ駿化的に結合させ、測光法代
より測定する。、フェノールのかわりに他のフェノール
化合物、例えばｌ。
７−シヒドロキシナ７タレンを用いることができる。
本発明の化合物を、ペルオキシダーゼおよび一般に知ら
れている発色剤（たとえばフェノール、ｐ−クロロフェ
ノール、１．７−シヒドロキシナフタレン、Ｎ、Ｎ−二
置換メタトルイジンなど）の共存下に過酸化水素を作用
させると酸化カップリング反応によシ色素を生じるので
、この色素を比色法により定量すれは過酸イ’を水素の
量を求めることができる。したがって過酸化水素を直接
作用させるかわ＃）に、すでに臨床検査において用いら
れているような電々のオキシダーゼ系酵素とその基質と
を共存させればその酵素反応から生ずる過酸化水素の量
會求めることができ、その結果これらの酵素の活性や基
質（几とえばグルコース、尿酸、ＧＰＴ（グルタミル−
ピルベートトランスアミナーゼ）、ＧＯＴ（グルタミル
ーオキサロアセテートトランスアミナーゼ）、クレアチ
ニンナト）の量を知ることができる。
れている発色剤（たとえばフェノール、ｐ−クロロフェ
ノール、１．７−シヒドロキシナフタレン、Ｎ、Ｎ−二
置換メタトルイジンなど）の共存下に過酸化水素を作用
させると酸化カップリング反応によシ色素を生じるので
、この色素を比色法により定量すれは過酸イ’を水素の
量を求めることができる。したがって過酸化水素を直接
作用させるかわ＃）に、すでに臨床検査において用いら
れているような電々のオキシダーゼ系酵素とその基質と
を共存させればその酵素反応から生ずる過酸化水素の量
會求めることができ、その結果これらの酵素の活性や基
質（几とえばグルコース、尿酸、ＧＰＴ（グルタミル−
ピルベートトランスアミナーゼ）、ＧＯＴ（グルタミル
ーオキサロアセテートトランスアミナーゼ）、クレアチ
ニンナト）の量を知ることができる。
従来このような原理の定量法に試験管内の溶液中で行な
われるいわゆる湿式定量法として行なわれてきたが、最
近では反応試薬を含有させた試薬層を有する多層分析シ
ートを使用するいわゆる乾式定量法も開発されている０
本発明の化合物はこの多層分析シートの試薬層に含有さ
せることもで゛きて好結果を与える。
われるいわゆる湿式定量法として行なわれてきたが、最
近では反応試薬を含有させた試薬層を有する多層分析シ
ートを使用するいわゆる乾式定量法も開発されている０
本発明の化合物はこの多層分析シートの試薬層に含有さ
せることもで゛きて好結果を与える。
次に本発明化合物の合成法について詳しく記述する、
実施例１．（化合’ｍ （１）塩酸塩の合成ン（１）ｆ
ｆｊＧ６−２：ｚ−（３−クロロフェニルλ−２゜３−
ジメチル−３−ピラゾリン−！ −オンの合成 ／−（ｊ−クロロフェニル）−ｊ−メｆルーーービラゾ
リ／−！−オン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃ
ｔｓＲｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒ〔９０−Ｊ／−
Ｊ ））ｊＯｌＩＫｐ−）ルエンスルホンｅ９０１を加
、ｔて油浴上でｉｔｏ ′Ｃにコ、！時間加熱攪拌した
。この反応混合物＠ｉｏｏ ＠ｃ以下まで放冷し、コ
！Ｉの水酸化ナトリウムと／ ｊＯｗｄの水とから調製
した水酸化す） ＩＪウム溶液を滴下した。次いで水Ｊ
！０１１ｇを加えた後クロロホルムで抽出し、クロロホ
ルム層を分離後無水炭酸カリウムで乾燥した。
ｆｊＧ６−２：ｚ−（３−クロロフェニルλ−２゜３−
ジメチル−３−ピラゾリン−！ −オンの合成 ／−（ｊ−クロロフェニル）−ｊ−メｆルーーービラゾ
リ／−！−オン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃ
ｔｓＲｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒ〔９０−Ｊ／−
Ｊ ））ｊＯｌＩＫｐ−）ルエンスルホンｅ９０１を加
、ｔて油浴上でｉｔｏ ′Ｃにコ、！時間加熱攪拌した
。この反応混合物＠ｉｏｏ ＠ｃ以下まで放冷し、コ
！Ｉの水酸化ナトリウムと／ ｊＯｗｄの水とから調製
した水酸化す） ＩＪウム溶液を滴下した。次いで水Ｊ
！０１１ｇを加えた後クロロホルムで抽出し、クロロホ
ルム層を分離後無水炭酸カリウムで乾燥した。
不Ｆ部を炉去した彼、濃縮乾固したところコｒ 、１ｉ
ｔ（Ｄ／−ＣＩ−１０ロフエニル）−Ｊ、Ｊ−’）メｆ
ルーＪ−ピラゾリンー！−オンが得られた。酢酸エチル
から再結晶すると融点？ｔ〜１０Ｏ＠ｃの結晶が見られ
た。
ｔ（Ｄ／−ＣＩ−１０ロフエニル）−Ｊ、Ｊ−’）メｆ
ルーＪ−ピラゾリンー！−オンが得られた。酢酸エチル
から再結晶すると融点？ｔ〜１０Ｏ＠ｃの結晶が見られ
た。
（２）反応Ｊ：／（Ｊ−クロロフェニル）−Ｊ、ｊ−ジ
メチル−ｌ−二トロソーＪ−ピ ラゾリンー！−オンの合成 反応λによって得た／−（Ｊ−クロロフェニル）−コ、
３−ジメチル−３−ぜラゾリンー！−オン／／ＩＷ’Ｃ
水３０−を濃塩酸≠、ココ−よび水ｐｇを加えて水冷し
た。この溶液に亜＃Ｉ＊ナトリウム３、参ｙを−２０−
の水に溶かして調製した溶液を滴下した。生成した緑色
沈澱を炉板し水洗した。
メチル−ｌ−二トロソーＪ−ピ ラゾリンー！−オンの合成 反応λによって得た／−（Ｊ−クロロフェニル）−コ、
３−ジメチル−３−ぜラゾリンー！−オン／／ＩＷ’Ｃ
水３０−を濃塩酸≠、ココ−よび水ｐｇを加えて水冷し
た。この溶液に亜＃Ｉ＊ナトリウム３、参ｙを−２０−
の水に溶かして調製した溶液を滴下した。生成した緑色
沈澱を炉板し水洗した。
収量ｌθ、夕１１ 融点／６３ °Ｃ（分解ン（３）反
応ｑ：化合物（１）塩酸塩の合成反応ｊ ｆ得た／−（
Ｊ−クロロフェニル） −” ＊３−ジメチル−ダー二
トロンー３−ピラゾリン−！−オン！、すＩＩＫ硫イビ
イヒナトリウム０Ｉと水ｊＯｇｄとを加え、３０’（：
で硫化水素ガス１に／ １分間にわたって通じ、ニトロ
ソ化合物の緑色を消失させた。反応液を酢酸エチルで抽
出し無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した後不溶部１ｋＦ
去し、酢酸エチルを留去した。残渣をテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）１０ｗ１ＶＣ溶欝し塩化水素ガスを通じ、
生じた沈澱會Ｆ取しＴＨＦで洗滲した。収量コ、ｒＩ、
融唐／ｒ！ｒ”ｃ（分解） 得られた化合物（１）塩酸塩の赤外線吸収スペクトルを
第２図に示す。赤外線吸収スはクトル測定用試料は化合
物（１）塩酸塩を流動パラフィンとともにすりつぶし、
岩塩板ＫｉＪさんで調製しｔものを用い友。
応ｑ：化合物（１）塩酸塩の合成反応ｊ ｆ得た／−（
Ｊ−クロロフェニル） −” ＊３−ジメチル−ダー二
トロンー３−ピラゾリン−！−オン！、すＩＩＫ硫イビ
イヒナトリウム０Ｉと水ｊＯｇｄとを加え、３０’（：
で硫化水素ガス１に／ １分間にわたって通じ、ニトロ
ソ化合物の緑色を消失させた。反応液を酢酸エチルで抽
出し無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した後不溶部１ｋＦ
去し、酢酸エチルを留去した。残渣をテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）１０ｗ１ＶＣ溶欝し塩化水素ガスを通じ、
生じた沈澱會Ｆ取しＴＨＦで洗滲した。収量コ、ｒＩ、
融唐／ｒ！ｒ”ｃ（分解） 得られた化合物（１）塩酸塩の赤外線吸収スペクトルを
第２図に示す。赤外線吸収スはクトル測定用試料は化合
物（１）塩酸塩を流動パラフィンとともにすりつぶし、
岩塩板ＫｉＪさんで調製しｔものを用い友。
実施例２（化合物（２；の合成）
（１）反応／：Ｊ−メチル−／−（２ｍ ” ＊ ６−
）リクロロフェニルＪ−コービラゾリ ンー！−オ／の合成 コ１４’ｅ４−）ＩＪクロロフェニルヒドラジンコｃｏ
ｇ罠アセト酢隈エチル／ｌＯ−を加え、ＩＫ温にて３０
分間攪拌した。この反応液に１水酸化カリウムＪｌｌＩ
をエタノール７１Ｋ溶かして加え、１時間加熱還流した
。この反応液ｔｉｔの水に注入し、濃塩酸を加えて中和
した。室温まで冷却し７を後生じた沈澱を炉板し、水洗
し、減圧乾燥した。
）リクロロフェニルＪ−コービラゾリ ンー！−オ／の合成 コ１４’ｅ４−）ＩＪクロロフェニルヒドラジンコｃｏ
ｇ罠アセト酢隈エチル／ｌＯ−を加え、ＩＫ温にて３０
分間攪拌した。この反応液に１水酸化カリウムＪｌｌＩ
をエタノール７１Ｋ溶かして加え、１時間加熱還流した
。この反応液ｔｉｔの水に注入し、濃塩酸を加えて中和
した。室温まで冷却し７を後生じた沈澱を炉板し、水洗
し、減圧乾燥した。
収量Ｊｏ０１．融点／７１−Ｖ／ｌＯ’ｃ（２）反応コ
：コ、３−ジメチル−／−（コ、参。
：コ、３−ジメチル−／−（コ、参。
６−ドリクロロフエニル）−Ｊ−ぜ
ラゾリンー！−オンの合成
反応ｌで得７ｔＪ−メチル−／−（コ、参、６−ドリク
ロロフエニルンーーービラゾリンー！−オン／４ＩＯ９
ｒＣｐ−）ルエンスルホン醒メチル１ｔｔｌｆ加え、／
６０”Ｃの油浴上で２時間加熱攪拌し２．ｉｏｏ＠ｃ以
下まで放冷した後、水酸化ナトリウムｔ ｏｉｔｉ ｔ
の水に溶かして滴下した。
ロロフエニルンーーービラゾリンー！−オン／４ＩＯ９
ｒＣｐ−）ルエンスルホン醒メチル１ｔｔｌｆ加え、／
６０”Ｃの油浴上で２時間加熱攪拌し２．ｉｏｏ＠ｃ以
下まで放冷した後、水酸化ナトリウムｔ ｏｉｔｉ ｔ
の水に溶かして滴下した。
次いで濃塩酸を加えて中和した後、水２００−を加え次
。クロロホルムタＯＯ−で一回抽出し、無水炭酸カリウ
ムで乾燥した後、不溶部ｔＰ去し、濃縮乾固し友。生じ
た固体を酢酸エチルから再結晶（Ｊ。収量１７７７、融
点／！Ｉ〜／１３ °Ｃ（３）反応Ｊ ：Ｊ 、 Ｊ
−ジメチル−参−二トロノー７−（コ、ダ、６−ドリク
ロ四７エ 二ルンー３−ピラゾリン−！−オン の合成 反応−で得たコ、Ｊ−ジメチル−／−（コ、り。
。クロロホルムタＯＯ−で一回抽出し、無水炭酸カリウ
ムで乾燥した後、不溶部ｔＰ去し、濃縮乾固し友。生じ
た固体を酢酸エチルから再結晶（Ｊ。収量１７７７、融
点／！Ｉ〜／１３ °Ｃ（３）反応Ｊ ：Ｊ 、 Ｊ
−ジメチル−参−二トロノー７−（コ、ダ、６−ドリク
ロ四７エ 二ルンー３−ピラゾリン−！−オン の合成 反応−で得たコ、Ｊ−ジメチル−／−（コ、り。
６−ドリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−！−オン
ｔｏｔｔｗ酢ｆ！！参００−と水λ００−とを加えて溶
解し几。これに濃塩酸Ｊ０−を加え！＠Ｃに冷却し几。
ｔｏｔｔｗ酢ｆ！！参００−と水λ００−とを加えて溶
解し几。これに濃塩酸Ｊ０−を加え！＠Ｃに冷却し几。
亜硝酸ナトリウムコグ。！Ｉを冷水／ｊＯｄｒｃ溶解し
て加え、析出した背緑色結晶を炉取し水洗し次後乾燥し
友。収量７／、７７７、融点コ／４”Ｃ（分解］ （４）反応４Ｉ：化合物（２）の合成 反応３で得たコ、３−ジメチル−／−（コ、弘。
て加え、析出した背緑色結晶を炉取し水洗し次後乾燥し
友。収量７／、７７７、融点コ／４”Ｃ（分解］ （４）反応４Ｉ：化合物（２）の合成 反応３で得たコ、３−ジメチル−／−（コ、弘。
６−ドリクロロフエニル）−３−ヒ５ソＩ）７−ｊ−ピ
ラゾリン−！−オン７０１ｉＫエタノールａｔθ−と水
ｒＯｗｄとを加えた。この混合物（１０”ｃＫ冷却し、
ヒドロスルフィトナトリウムｌ−Ｏ１を冷水ａｇｏ−に
溶かして加え、λｊ１Ｃ以下で１時間攪拌した。反応液
をクロロホルムコｔＯｗｓｌで２回抽出し、抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮乾固した。得られ
次固体をクロロホルムに溶解し水洗した後再ひ濃縮乾固
した。得られた固体をインプロピルアルコール／２０−
よシ再結晶した。収量コｊ、ｌｌｌ、融点／４７４〜ｌ
ａｒ ＠ｃ 実施例１．と同様にして測定された化合物＋２１の赤外
線吸収スはクトルを第３図ｒ示す。
ラゾリン−！−オン７０１ｉＫエタノールａｔθ−と水
ｒＯｗｄとを加えた。この混合物（１０”ｃＫ冷却し、
ヒドロスルフィトナトリウムｌ−Ｏ１を冷水ａｇｏ−に
溶かして加え、λｊ１Ｃ以下で１時間攪拌した。反応液
をクロロホルムコｔＯｗｓｌで２回抽出し、抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮乾固した。得られ
次固体をクロロホルムに溶解し水洗した後再ひ濃縮乾固
した。得られた固体をインプロピルアルコール／２０−
よシ再結晶した。収量コｊ、ｌｌｌ、融点／４７４〜ｌ
ａｒ ＠ｃ 実施例１．と同様にして測定された化合物＋２１の赤外
線吸収スはクトルを第３図ｒ示す。
実施例＆（化合物（３）の合成）
ｉｉＩ！施例２におけるアセト酢酸エチルのかわりにベ
ンゾイル酢駿エチル金柑いるほかに実施例２と同様の操
作により化合物（３）が、融点ｉｔｏ〜／！コ＠Ｃの結
晶として得られｆｔ、。
ンゾイル酢駿エチル金柑いるほかに実施例２と同様の操
作により化合物（３）が、融点ｉｔｏ〜／！コ＠Ｃの結
晶として得られｆｔ、。
実施例１．と同様にして測定され几化合＊ （３）の赤
外４１ｅ、収スペクトルを第参図に示す。
外４１ｅ、収スペクトルを第参図に示す。
本発明の化合物の元素分析結果ｔ−第１９に示す。
ｖ７！施例４．（用途例）
イルオキシダーゼ！Ｑ単位および化合物（１）（塩Ｗｌ
塩）／ ０μｍｏＨｔ／／／ ｊモル燐震緩衝液Ｊ ｊ
ｓｄを加え、ついでＮ、Ｎ−ビス−β−ジヒドロキシ−
ｍ−）ル／ジン！０μｍｏｌを含むアセトン溶液０、ｔ
ｄｆ加えた後、１７１１モル燐酸緩衝液をさらに加えて
全容積を！Ｏｄπし次水溶液を調製した。同様にして化
合物（２）および化合物（３）をそれぞれ含む水溶液を
（一種）調製した。
塩）／ ０μｍｏＨｔ／／／ ｊモル燐震緩衝液Ｊ ｊ
ｓｄを加え、ついでＮ、Ｎ−ビス−β−ジヒドロキシ−
ｍ−）ル／ジン！０μｍｏｌを含むアセトン溶液０、ｔ
ｄｆ加えた後、１７１１モル燐酸緩衝液をさらに加えて
全容積を！Ｏｄπし次水溶液を調製した。同様にして化
合物（２）および化合物（３）をそれぞれ含む水溶液を
（一種）調製した。
この３種の水溶液からｌ−ずつ液をとりだしてそれぞれ
暖ついて３木の試験管（全部で試験管９本）Ｋ入れ、全
試験管を３７６Ｃに３分加温した。
暖ついて３木の試験管（全部で試験管９本）Ｋ入れ、全
試験管を３７６Ｃに３分加温した。
ついで濃度既知（コ、 ０ μｍｏｌ／ｌ、 ｌ 、
Ｏｐｍｏｌ／ｌ。
Ｏｐｍｏｌ／ｌ。
４．０ ｐｍｏ ｌ／ｌの３レベル）のｉ醸化木葉水溶
液す０μノずつをそれぞれの試験管に加え、さらにＪ７
ｃ′Ｃ３１０分加温し友後、各溶液の吸収極大波長
における吸光度を測定した。吸収極大波長ゆ、化合物（
１）、（２）、（３）それぞれを含む溶液についてそれ
ぞれ！ｊｊｎｍ、！グｊｎｍ、 夕！ｊｎｍであった
。
液す０μノずつをそれぞれの試験管に加え、さらにＪ７
ｃ′Ｃ３１０分加温し友後、各溶液の吸収極大波長
における吸光度を測定した。吸収極大波長ゆ、化合物（
１）、（２）、（３）それぞれを含む溶液についてそれ
ぞれ！ｊｊｎｍ、！グｊｎｍ、 夕！ｊｎｍであった
。
得られた過酸化水素濃度に対する吸光度の測定値は第１
図に示したようにいずれも過酸化水素の量に応じてほぼ
直線的に変化しているので、本発明の化合物（１）、（
２１、（３）ｒｒそれぞれ過酸化水素の定量に有効に利
用できることが判明し几。なお、吸光度にブランクを交
り照として測定した値會とっである。
図に示したようにいずれも過酸化水素の量に応じてほぼ
直線的に変化しているので、本発明の化合物（１）、（
２１、（３）ｒｒそれぞれ過酸化水素の定量に有効に利
用できることが判明し几。なお、吸光度にブランクを交
り照として測定した値會とっである。
第１図ｉｒ笑施例４．に記載した方法で実施し几過酸化
水素水溶液の濃度（横軸）と吸光度（縦軸）との関係を
示すグラフである。直線（１）、＋２１、＜３）Ｈそれ
ぞれ化合物（１）（塩降壇）、化合物（２）、化合−（
３１１に含む溶液についての測定値を結んだ直ａを表わ
す。 第２図ないし第μ図６それぞれ実施例１．ないし実施例
３．ニ記載の方法で合成された化合物（１）（塩酸塩］
、化合物（２１、化合物（３）それぞれの赤外線吸収ス
はクトル図である。
水素水溶液の濃度（横軸）と吸光度（縦軸）との関係を
示すグラフである。直線（１）、＋２１、＜３）Ｈそれ
ぞれ化合物（１）（塩降壇）、化合物（２）、化合−（
３１１に含む溶液についての測定値を結んだ直ａを表わ
す。 第２図ないし第μ図６それぞれ実施例１．ないし実施例
３．ニ記載の方法で合成された化合物（１）（塩酸塩］
、化合物（２１、化合物（３）それぞれの赤外線吸収ス
はクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１化学構造式〔１〕ないし〔３〕で表わされる参−
アミノ−λ、３−ジ置換−／−（モノｔたｉｆｆ トリ
クロロフェニル）−３−ピラゾリン−！−１２、特許請
求の範囲１．ｖｃおし・て前記化合物が、参−アミノ−
λ、Ｊ−ジメチルー／−（Ｊ−クロロフェニル）−Ｊ−
ビラソリンー！−オン。 （３） Ｉ／Ｉ＃許請求の範１！１４おいて、前記化
合物がダーア建ノーコ、３−ジメチル−／−（コ、夢。 ６−トリクロロフェニル）−Ｊ−ピラゾリン−！−オン
。 （４） 特許請求の範ｙＢ１３おいて、前記化合物が
＋−７ミノーコーメチルー３−フェニル−７−（コ、４
４．４−）１７／ロロフエニル）−３−ピ’）ゾリン−
！−オン。 （５）特許請求の範１！！１．において、前記化合物が
参−アミノーコ、Ｊ−ジ置換−／−（モノまたはトリク
ロロフェニル）−Ｊ−に’ラソリンー！−オンの酸付加
塩。 （６） 特許請求の範Ｉ！５．において、前記酸付加
塩が、参〜アミノーコ、Ｊ−ジメチル−／−（Ｊ−りｃ
Ｉロフェニル）−Ｊ−ピラゾリン−！−オンの酸付加塩
。 （７）特許請求の範囲五において、前記酸付加塩が、参
−ア建ノーー９Ｊ−ジメチル−／−（コ。 ＜ｚ、６−）＋Ｊジクロロェニル）−Ｊ−ビラ”ｌ’）
ツーターオンの酸付加塩。 （８）特許請求の範囲＆において、前記酸付加塩が、ダ
ーアミノーコーメチルー３−フェニル−１−（ａ、ｐ、
６−ドリクロロフエニル）−Ｊ−ピラゾリン−！−オン
の酸付加塩。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57006606A JPS58124771A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | ４−アミノ−２，３−ジ置換−１−（モノまたはトリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５−オン |
| GB08301276A GB2118170B (en) | 1982-01-18 | 1983-01-18 | 4-amino-2,3-di-substituted-1-(mono- or trichlorophenyl)-3-pyrazolin-5-ones |
| DE19833301470 DE3301470A1 (de) | 1982-01-18 | 1983-01-18 | 4-amino-2,3-disubstituierte-1-(mono- oder-trichlorphenyl)-3-pyrazolin-5-one |
| US06/858,830 US4711963A (en) | 1982-01-18 | 1986-04-29 | 4-amino-2-methyl-3-phenyl-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3-pyrazolin-5-one |
| US07/013,593 US4822891A (en) | 1982-01-18 | 1987-02-11 | 4-amino-2,3-di-substituted-1-(mono- or trichlorophenyl)-3-pyrazolin-5-ones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57006606A JPS58124771A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | ４−アミノ−２，３−ジ置換−１−（モノまたはトリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５−オン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58124771A true JPS58124771A (ja) | 1983-07-25 |
| JPH0372619B2 JPH0372619B2 (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=11642998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57006606A Granted JPS58124771A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | ４−アミノ−２，３−ジ置換−１−（モノまたはトリクロロフエニル）−３−ピラゾリン−５−オン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4711963A (ja) |
| JP (1) | JPS58124771A (ja) |
| DE (1) | DE3301470A1 (ja) |
| GB (1) | GB2118170B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0103901A2 (en) * | 1982-09-22 | 1984-03-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Multilayer analytical element |
| JP2009242245A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-22 | Terumo Corp | スルホフェニルジメチルピラゾロンの製造方法 |
| JP2009242246A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-22 | Terumo Corp | 酸化発色化合物の製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5702955A (en) * | 1995-05-22 | 1997-12-30 | Bayer Corporation | Ascorbate resistant detection of hydrogen peroxide |
| KR102159024B1 (ko) * | 2018-11-26 | 2020-09-23 | 고려대학교 산학협력단 | 뇌종양 줄기세포의 세포사멸 유도 활성을 갖는 피라졸론 유도체 화합물의 용도 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2194201A (en) * | 1938-06-11 | 1940-03-19 | Edgar I Emerson | Organic compound and method of producing the same |
| US4247631A (en) * | 1979-01-31 | 1981-01-27 | Millipore Corporation | Reagent and method for the analytic determination of hydrogen peroxide |
-
1982
- 1982-01-18 JP JP57006606A patent/JPS58124771A/ja active Granted
-
1983
- 1983-01-18 DE DE19833301470 patent/DE3301470A1/de active Granted
- 1983-01-18 GB GB08301276A patent/GB2118170B/en not_active Expired
-
1986
- 1986-04-29 US US06/858,830 patent/US4711963A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-02-11 US US07/013,593 patent/US4822891A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0103901A2 (en) * | 1982-09-22 | 1984-03-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Multilayer analytical element |
| JP2009242245A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-22 | Terumo Corp | スルホフェニルジメチルピラゾロンの製造方法 |
| JP2009242246A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-22 | Terumo Corp | 酸化発色化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3301470C2 (ja) | 1991-04-11 |
| GB2118170A (en) | 1983-10-26 |
| GB2118170B (en) | 1985-09-11 |
| US4822891A (en) | 1989-04-18 |
| GB8301276D0 (en) | 1983-02-16 |
| DE3301470A1 (de) | 1983-07-28 |
| JPH0372619B2 (ja) | 1991-11-19 |
| US4711963A (en) | 1987-12-08 |
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