JP2752384B2 - 紫外線吸収性化粧料 - Google Patents
紫外線吸収性化粧料Info
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- JP2752384B2 JP2752384B2 JP63204596A JP20459688A JP2752384B2 JP 2752384 B2 JP2752384 B2 JP 2752384B2 JP 63204596 A JP63204596 A JP 63204596A JP 20459688 A JP20459688 A JP 20459688A JP 2752384 B2 JP2752384 B2 JP 2752384B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cosmetic
- skin
- benzoxazin
- present
- absorbing
- Prior art date
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は紫外線吸収性化粧料に関する。
従来技術 健康の増進をはかるために太陽光線を浴びることはよ
く行われるところであるが、過度に太陽光線に皮膚をさ
らすことによって紅斑が生じること、およびこの現象が
主として波長280−320nmのいわゆるUV−Ｂの光線によっ
て生じることは知られている。かかる火傷症状の生起を
防止する目的で、UV−Ｂの領域に吸収を有する紫外線吸
収剤を配合することが提案されている（特公昭59−3940
4号公報）。
く行われるところであるが、過度に太陽光線に皮膚をさ
らすことによって紅斑が生じること、およびこの現象が
主として波長280−320nmのいわゆるUV−Ｂの光線によっ
て生じることは知られている。かかる火傷症状の生起を
防止する目的で、UV−Ｂの領域に吸収を有する紫外線吸
収剤を配合することが提案されている（特公昭59−3940
4号公報）。
一方、皮膚に紅斑を生起させずに褐色化させる波長32
0−400nmの光線（UV−Ａ）は望ましい光と考えられてき
たが、UV−Ｂが上皮膚までしか到達しないのに対しUV−
Ａはそれよりも深層の真皮層まで到達するため長期にわ
たる暴露によって皮膚の老化作用がはやまることが判明
した。
0−400nmの光線（UV−Ａ）は望ましい光と考えられてき
たが、UV−Ｂが上皮膚までしか到達しないのに対しUV−
Ａはそれよりも深層の真皮層まで到達するため長期にわ
たる暴露によって皮膚の老化作用がはやまることが判明
した。
このため、UV−Ａに吸収帯を有する化合物を配合した
化粧料が強く求められるようになり、かかる効果を有す
る化合物として置換ジベンゾイルメタンが提案されてい
る（特公昭61−4813号公報）。しかし、置換ジベンゾイ
ルメタンはその吸収能が350nm以上で急激に低下し、充
分な効果を発現することができない。また、耐水安定性
が充分でなく効果の持続性の点で改良が望まれている。
化粧料が強く求められるようになり、かかる効果を有す
る化合物として置換ジベンゾイルメタンが提案されてい
る（特公昭61−4813号公報）。しかし、置換ジベンゾイ
ルメタンはその吸収能が350nm以上で急激に低下し、充
分な効果を発現することができない。また、耐水安定性
が充分でなく効果の持続性の点で改良が望まれている。
発明の目的 一方、かかる化粧料は直接ヒトの皮膚に塗布されるも
のであるから、配合される化合物はそれ自体が人体に対
して充分に安全であるばかりでなく、発汗や洗浄により
分解されぬ化学的安定性を有し、かつ化粧料配合物とし
て実用性を有するためには無色・無臭・無刺激であるこ
とが要求される。
のであるから、配合される化合物はそれ自体が人体に対
して充分に安全であるばかりでなく、発汗や洗浄により
分解されぬ化学的安定性を有し、かつ化粧料配合物とし
て実用性を有するためには無色・無臭・無刺激であるこ
とが要求される。
本発明の目的は人体に対して安全でかつ無色・無臭・
無刺激性であるUV−Ａに優れた吸収能を有する化合物を
配合した紫外線吸収性化粧料を提供することにある。
無刺激性であるUV−Ａに優れた吸収能を有する化合物を
配合した紫外線吸収性化粧料を提供することにある。
本発明の更に他の目的は不揮発性で発汗に耐え日光に
対して安定で長時間にわたって紫外線吸収能を持続する
化粧料を提供することにある。
対して安定で長時間にわたって紫外線吸収能を持続する
化粧料を提供することにある。
発明の構成 本発明者らは前記目的を達成すべく鋭意研究の結果、
一般式 （ただし、Ｒは２価の芳香族炭化水素残基を表わす。） で示される環状イミノエステルは、優れた紫外線吸収能
を有し、耐水安定性が優れているので、長時間にわたっ
て紫外線吸収能を持続するばかりでなく、有機溶剤，油
脂，皮脂に難溶性であるため、経皮的に吸収されず安定
でかつ皮膚刺激性が低い化合物で皮膚老化を防ぎ得るこ
とを知見し得た。そこでこれらの化合物を化粧料基剤に
配合して化粧料を作りその効果を試験したところ、太陽
光に長期間皮膚をさらすことにより生ずる老化作用や副
作用もなく、安全に紫外線を吸収して紅斑の発生を防止
し得られることが分かった。これらの知見に基づいて本
発明を完成するに至ったものである。
一般式 （ただし、Ｒは２価の芳香族炭化水素残基を表わす。） で示される環状イミノエステルは、優れた紫外線吸収能
を有し、耐水安定性が優れているので、長時間にわたっ
て紫外線吸収能を持続するばかりでなく、有機溶剤，油
脂，皮脂に難溶性であるため、経皮的に吸収されず安定
でかつ皮膚刺激性が低い化合物で皮膚老化を防ぎ得るこ
とを知見し得た。そこでこれらの化合物を化粧料基剤に
配合して化粧料を作りその効果を試験したところ、太陽
光に長期間皮膚をさらすことにより生ずる老化作用や副
作用もなく、安全に紫外線を吸収して紅斑の発生を防止
し得られることが分かった。これらの知見に基づいて本
発明を完成するに至ったものである。
本発明において用いる前記一般式で示される環状イミ
ノエステルの具体例としては、 2,2′−ｐ−フェニレンビス（3,1−ベンゾオキサジン
−４−オン） 2,2′−（4,4′−ジフェニレン）ビス（3,1−ベンゾ
オキサジン−４−オン） 2,2′−（2,6−ナフタレン）ビス（3,1−ベンゾオキ
サジン−４−オン） 2,2′−（1,5−ナフタレン）ビス（3,1ベンゾオキサ
ジン−４−オン） 2,2′−（２−メチル−ｐ−フェニレン）ビス（3,1−
ベンゾオキサジン−４−オン） 2,2′−（２−ニトロ−ｐ−フェニレン）ビス（3,1−
ベンゾオキサジン−４−オン） 2,2′−（２−クロロ−ｐ−フェニレン）ビス（3,1−
ベンゾオキサジン−４−オン） 等を挙げることができる。
ノエステルの具体例としては、 2,2′−ｐ−フェニレンビス（3,1−ベンゾオキサジン
−４−オン） 2,2′−（4,4′−ジフェニレン）ビス（3,1−ベンゾ
オキサジン−４−オン） 2,2′−（2,6−ナフタレン）ビス（3,1−ベンゾオキ
サジン−４−オン） 2,2′−（1,5−ナフタレン）ビス（3,1ベンゾオキサ
ジン−４−オン） 2,2′−（２−メチル−ｐ−フェニレン）ビス（3,1−
ベンゾオキサジン−４−オン） 2,2′−（２−ニトロ−ｐ−フェニレン）ビス（3,1−
ベンゾオキサジン−４−オン） 2,2′−（２−クロロ−ｐ−フェニレン）ビス（3,1−
ベンゾオキサジン−４−オン） 等を挙げることができる。
これらの化合物は公知の方法で製造することができ
る。すなわち、例えば、アントラニル酸とジカルボン酸
クロライドを反応させた後無水酢酸と共に加熱すること
により相当する環状イミノエステルが得られる。あるい
はイサト酸無水物とジカルボン酸クロライドとをピリジ
ン中で反応させることによっても得られる。
る。すなわち、例えば、アントラニル酸とジカルボン酸
クロライドを反応させた後無水酢酸と共に加熱すること
により相当する環状イミノエステルが得られる。あるい
はイサト酸無水物とジカルボン酸クロライドとをピリジ
ン中で反応させることによっても得られる。
これらの環状イミノエステルを化粧料基材に配合する
ことによって紫外線吸収性化粧料が得られる。化粧料基
材の種類によって形態の異なったものとなる。すなわ
ち、軟膏基剤やクリーム基剤に配合することにより油脂
性または非油脂性の光保護性軟膏やスキンクリームを、
また溶剤と混合することによりスキンケアー剤を製造す
ることができる。本発明では、かかる化粧料基剤とし
て、固体状あるいは液状パラフィン、オリーブ油・ラノ
リン等の油脂、ステアリン酸等の脂肪酸、グリセリンモ
ノオレエート等の脂肪酸エステル、セチルアルコール・
パルミチルアルコール等の高級アルコール、及びグリセ
リン等の多価アルコールの群から選ばれる少なくとも一
種を用いる。
ことによって紫外線吸収性化粧料が得られる。化粧料基
材の種類によって形態の異なったものとなる。すなわ
ち、軟膏基剤やクリーム基剤に配合することにより油脂
性または非油脂性の光保護性軟膏やスキンクリームを、
また溶剤と混合することによりスキンケアー剤を製造す
ることができる。本発明では、かかる化粧料基剤とし
て、固体状あるいは液状パラフィン、オリーブ油・ラノ
リン等の油脂、ステアリン酸等の脂肪酸、グリセリンモ
ノオレエート等の脂肪酸エステル、セチルアルコール・
パルミチルアルコール等の高級アルコール、及びグリセ
リン等の多価アルコールの群から選ばれる少なくとも一
種を用いる。
これらは乳液・クリーム・水性乳液・ゲルあるいはフ
ォームの形で用いられる。また通常の化粧料用補助剤例
えば乳化剤・顔料・染料・軟化剤・潤滑剤・界面活性剤
・防腐剤・消泡剤・香料及び化粧料用組成物中に直接使
用される任意の他の成分を包含させることができる。
ォームの形で用いられる。また通常の化粧料用補助剤例
えば乳化剤・顔料・染料・軟化剤・潤滑剤・界面活性剤
・防腐剤・消泡剤・香料及び化粧料用組成物中に直接使
用される任意の他の成分を包含させることができる。
本発明の化粧料に配合する紫外線吸収性化合物の量は
どの程度の紫外線保護作用を達成するかによって異なる
が、一般に組成物全重量に対して0.2〜20重量％の範囲
とする。紫外線吸収性化合物の配合は１種に限らず２種
以上であってもよい。
どの程度の紫外線保護作用を達成するかによって異なる
が、一般に組成物全重量に対して0.2〜20重量％の範囲
とする。紫外線吸収性化合物の配合は１種に限らず２種
以上であってもよい。
次に本発明において配合する紫外線吸収性化合物の合
成法の具体例及び化合物の性質を示すと次の通りであ
る。
成法の具体例及び化合物の性質を示すと次の通りであ
る。
環状イミノエステルの製造 アントラニル酸14.0部、炭酸ナトリウム11.7部を水25
0部に溶解し、該水溶液にテレフタル酸ジクロライド10.
1部をアセトン60部に溶解した溶液を20−30℃で撹はん
下に滴下した。滴下後室温で２時間、更にアセトン還流
下で１時間反応させた。次いで濃塩酸を加え反応系を酸
性にして濾過・乾燥して19.1部のテレフタロイルビスア
ントラニル酸を得た。
0部に溶解し、該水溶液にテレフタル酸ジクロライド10.
1部をアセトン60部に溶解した溶液を20−30℃で撹はん
下に滴下した。滴下後室温で２時間、更にアセトン還流
下で１時間反応させた。次いで濃塩酸を加え反応系を酸
性にして濾過・乾燥して19.1部のテレフタロイルビスア
ントラニル酸を得た。
次に該化合物の全量に無水酢酸100部を加え、無水酢
酸の還流下で２時間反応させた。反応物を冷却後、濾過
・乾燥して2,2′−ｐ−フェニレンビス（3,1ベンゾオキ
サジン−４−オン）15.5部を得た。
酸の還流下で２時間反応させた。反応物を冷却後、濾過
・乾燥して2,2′−ｐ−フェニレンビス（3,1ベンゾオキ
サジン−４−オン）15.5部を得た。
またテレフタル酸ジクロライドの代わりに4,4′−ジ
フェニルジカルボン酸ジクロライド、ナフタレン−2,6
−ジカルボン酸ジクロライドをそれぞれ用いその他の操
作は上記と同様に行って、2,2′−（4,4′−ジフェニレ
ン）ビス（3,1−ベンゾオキサジン−４−オン）,2,2′
−（2,6−ナフタレン）ビス（3,1−ベンゾオキサジン−
４−オン）をそれぞれ得た。
フェニルジカルボン酸ジクロライド、ナフタレン−2,6
−ジカルボン酸ジクロライドをそれぞれ用いその他の操
作は上記と同様に行って、2,2′−（4,4′−ジフェニレ
ン）ビス（3,1−ベンゾオキサジン−４−オン）,2,2′
−（2,6−ナフタレン）ビス（3,1−ベンゾオキサジン−
４−オン）をそれぞれ得た。
紫外線吸収能の測定 前記の製造例で得られた環状イミノエステル誘導体お
よび比較試料の紫外線吸収能を測定した。溶媒としてテ
トラクロルエタンを用い、紫外線吸収剤の濃度５×10-4
g/100ml、光路長1cmとし、日立330型分光光度計を用い
て行った。その結果を第１表に示す。
よび比較試料の紫外線吸収能を測定した。溶媒としてテ
トラクロルエタンを用い、紫外線吸収剤の濃度５×10-4
g/100ml、光路長1cmとし、日立330型分光光度計を用い
て行った。その結果を第１表に示す。
溶解度の測定 本発明の環状イミノエステル誘導体および比較試料に
ついて水、アルコールおよび油性化粧品基材に対する15
℃における溶解度を求めた。
ついて水、アルコールおよび油性化粧品基材に対する15
℃における溶解度を求めた。
その結果を第２表に示す。
上表から明らかなように本発明の環状イミノエステル
誘導体は比較試料に較べて有機溶媒にたいする溶解性が
小さく人体に吸収される度合が小さいこと、即ち人体に
対する安全性が高いことがわかる。
誘導体は比較試料に較べて有機溶媒にたいする溶解性が
小さく人体に吸収される度合が小さいこと、即ち人体に
対する安全性が高いことがわかる。
耐水安定度の測定 本発明の環状イミノエステルおよび比較試料の10重量
％を含む水性懸濁液50mlを調整し、80℃の恒温槽中に２
時間放置した。
％を含む水性懸濁液50mlを調整し、80℃の恒温槽中に２
時間放置した。
ついでイソプロピルアルコール50mlを加えてロータリ
ーエバポレーターにて脱水、脱溶剤を行い残さをとりだ
した。
ーエバポレーターにて脱水、脱溶剤を行い残さをとりだ
した。
この残さについて試験例１に準じてλmaxにおける分
子吸光係数を測定し、その変化をもって耐水安定度の指
標とした。
子吸光係数を測定し、その変化をもって耐水安定度の指
標とした。
また熱水処理前後の試料についてTG−DTAを測定し、
その変化を見た。
その変化を見た。
結果を第３表に示す。
上表から本発明の環状イミノエステルが比較試料に較
べて水に対する安定性が優れており紫外線吸収効果が持
続することがわかる。
べて水に対する安定性が優れており紫外線吸収効果が持
続することがわかる。
実施例1,実施例２及び比較例（W/O型クリーム） 第４表に示す化粧料を調整した。
組成物Ａ）を約70℃に加温混合しこれを約70℃に加温
した水層組成物Ｂ）に加えて撹はんした後、約40℃に冷
却し香料を加えた後均質化した。
した水層組成物Ｂ）に加えて撹はんした後、約40℃に冷
却し香料を加えた後均質化した。
UV−Ａに対する皮膚防御試験 中山等（サンライト アンド マン 59頁、東大出
版、1974年）の方法に準じて、モルモット（１群７匹）
を用いて行った。
版、1974年）の方法に準じて、モルモット（１群７匹）
を用いて行った。
あらかじめモルモットに８−メトキシソラレンを8mg/
kg経口投与することによってUV−Ａに対する感受性を高
めた。
kg経口投与することによってUV−Ａに対する感受性を高
めた。
ついで背部剃毛した皮膚に実施例１および２、比較例
のクリームを塗布し、光源として東芝FL−40BLBランプ
（λmax360nm）を用い実施例の効果を未塗布の場合と比
較例の場合とで比較した。
のクリームを塗布し、光源として東芝FL−40BLBランプ
（λmax360nm）を用い実施例の効果を未塗布の場合と比
較例の場合とで比較した。
その結果を第５表に示す。
値はいずれも各照射時間で紅斑を生じた動物数であ
る。
る。
第５表に示したごとく実施例１、および２は未塗布の
場合比較例と比較してUV−Ａを完全に防御し、日焼け止
め化粧料として優れた効果を有している。
場合比較例と比較してUV−Ａを完全に防御し、日焼け止
め化粧料として優れた効果を有している。
実施例３（O/W型クリーム） Ａ）2,2′−ｐ−フェニレンビス（3,1−ベンゾオキサジ
ン−４−オン） ８部 炭素数８−12の飽和脂肪酸トリグリセリド10セチル
アルコール 1.5 ステアリルアルコール・セチルアルコール それらのエチレンオキサイド付加物の乳化混合物
８ ４−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル 0.1 Ｂ）グリセリン 1.5 1,2−プロピレングリコール 1.5 ゾルビトール水溶液 ４ 水 約100 組成物Ａ）を約70℃に加温混合し、これを約70℃に加
温した水層組成物Ｂ）に加えて撹はん混合した後、約40
℃に冷却し香料を加えた後均質化した。
ン−４−オン） ８部 炭素数８−12の飽和脂肪酸トリグリセリド10セチル
アルコール 1.5 ステアリルアルコール・セチルアルコール それらのエチレンオキサイド付加物の乳化混合物
８ ４−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル 0.1 Ｂ）グリセリン 1.5 1,2−プロピレングリコール 1.5 ゾルビトール水溶液 ４ 水 約100 組成物Ａ）を約70℃に加温混合し、これを約70℃に加
温した水層組成物Ｂ）に加えて撹はん混合した後、約40
℃に冷却し香料を加えた後均質化した。
実施例４（乳液） 2,2′−（2,6−ナフタレン）ビス（3,1−ベンゾオキ
サジン−４−オン） 10部 シポールワックス ５ ワセリン油 ６ ミリスチン酸イソプロピルエステル ３ ４−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル 0.3 グリセリン 20 水 約56 上記組成を撹はん混合し、更に香料を添加した後均質
化した。
サジン−４−オン） 10部 シポールワックス ５ ワセリン油 ６ ミリスチン酸イソプロピルエステル ３ ４−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル 0.3 グリセリン 20 水 約56 上記組成を撹はん混合し、更に香料を添加した後均質
化した。
実施例５（油性ファンデーション） 流動パラフィン 15部 2,2′−ｐ−フェニレンビス（3,1−ベンゾオキサジン
−４−オン） 15 パルミチン酸イソプロピルエステル 10 ラノリンアルコール ３ マイクロクリスタリンワックス ７ キャンデリラワックス 0.5 オゾケライト ８ 酸化チタン ８ カオリン 18 タルク ６ ベンガラ 1.5 黒酸化鉄 0.5 ４−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル 0.3 上記組成を撹はん混合し、更に香料を添加した後均質
化した。
−４−オン） 15 パルミチン酸イソプロピルエステル 10 ラノリンアルコール ３ マイクロクリスタリンワックス ７ キャンデリラワックス 0.5 オゾケライト ８ 酸化チタン ８ カオリン 18 タルク ６ ベンガラ 1.5 黒酸化鉄 0.5 ４−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル 0.3 上記組成を撹はん混合し、更に香料を添加した後均質
化した。
発明の効果 本発明の紫外線吸収性化粧料は、紫外線吸収性が優
れ、耐水安定性で、有機溶剤，油脂，皮脂等に難溶性で
あり、かつ安定で皮膚刺激性も低い環状イミノエステル
を配合させたため、これを皮膚に塗布すると、長期間太
陽光に暴露しても皮膚に紅斑を生じさせることがなく、
また皮膚の老化作用を防ぐことができる。
れ、耐水安定性で、有機溶剤，油脂，皮脂等に難溶性で
あり、かつ安定で皮膚刺激性も低い環状イミノエステル
を配合させたため、これを皮膚に塗布すると、長期間太
陽光に暴露しても皮膚に紅斑を生じさせることがなく、
また皮膚の老化作用を防ぐことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−209979（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−12952（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−11744（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/40 - 7/44 C07D 265/22 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】固体状あるいは液状パラフィン、油脂、脂
肪酸、脂肪酸エステル、高級アルコール及び多価アルコ
ールの群から選択される少なくとも一種の化粧料基剤
に、一般式 （ただし、Ｒは２価の芳香族炭化水素残基を表わす。） で示される環状イミノエステルの少なくとも１種を、0.
2〜20重量％配合させたことを特徴とする紫外線吸収性
化粧料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63204596A JP2752384B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | 紫外線吸収性化粧料 |
| PCT/JP1989/000842 WO1990001924A1 (en) | 1988-08-19 | 1989-08-18 | Ultraviolet absorbing cosmetic |
| EP19890909430 EP0383941B1 (en) | 1988-08-19 | 1989-08-18 | Ultraviolet absorbing cosmetic |
| DE68910502T DE68910502T2 (de) | 1988-08-19 | 1989-08-18 | Ultraviolett absorbierendes kosmetikum. |
| US07/854,577 US5234681A (en) | 1988-08-19 | 1992-03-20 | Ultraviolet ray-absorbing cosmetic composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63204596A JP2752384B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | 紫外線吸収性化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253719A JPH0253719A (ja) | 1990-02-22 |
| JP2752384B2 true JP2752384B2 (ja) | 1998-05-18 |
Family
ID=16493084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63204596A Expired - Fee Related JP2752384B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | 紫外線吸収性化粧料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0383941B1 (ja) |
| JP (1) | JP2752384B2 (ja) |
| DE (1) | DE68910502T2 (ja) |
| WO (1) | WO1990001924A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3555075B2 (ja) * | 1999-12-01 | 2004-08-18 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
| DE10063946A1 (de) * | 2000-12-20 | 2002-07-04 | Basf Ag | Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2,2'-p-Phenylen-bis(3,1-benzoxazin-4-on) enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS57209979A (en) * | 1981-06-19 | 1982-12-23 | Teijin Ltd | Ultraviolet light absorber and method for using same |
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