JP2739337B2 - 化合物の新規な製造方法 - Google Patents
化合物の新規な製造方法Info
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- JP2739337B2 JP2739337B2 JP1073706A JP7370689A JP2739337B2 JP 2739337 B2 JP2739337 B2 JP 2739337B2 JP 1073706 A JP1073706 A JP 1073706A JP 7370689 A JP7370689 A JP 7370689A JP 2739337 B2 JP2739337 B2 JP 2739337B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、4−(6′−メトキシ−2′−ナフチル)
ブタン−2−オンを製造するのに有用な中間体化合物を
製造する新規な方法に関する。
ブタン−2−オンを製造するのに有用な中間体化合物を
製造する新規な方法に関する。
米国特許第4420639号明細書は、4−(6′−メトキ
シ−2′−ナフチル)ブタン−2−オン(ナブメトン)
及びリウマチ及び関節炎の症状の治療におけるその用途
を記述している。その化合物を製造する多数の方法も又
記述され、その方法の一つは、式(I) の不飽和化合物を経て進む。
シ−2′−ナフチル)ブタン−2−オン(ナブメトン)
及びリウマチ及び関節炎の症状の治療におけるその用途
を記述している。その化合物を製造する多数の方法も又
記述され、その方法の一つは、式(I) の不飽和化合物を経て進む。
式(I)の化合物を製造する方法が見い出され、それ
は2−メトキシナフタレン、2−ハロ−6−メトキシナ
フタレン又は6−メトキシ−2−ナフトイルクロリドへ
のメチルビニルケンのパラジウム触媒による付加を特徴
とする。
は2−メトキシナフタレン、2−ハロ−6−メトキシナ
フタレン又は6−メトキシ−2−ナフトイルクロリドへ
のメチルビニルケンのパラジウム触媒による付加を特徴
とする。
従つて本発明は式(II) (式中Xは水素,ハロゲン又は である)の化合物と式(III) のメチルビニルケトンとをパラジウム触媒の存在下反応
させることよりなる4−(6′−メトキシ−2′−ナフ
チル)−ブト−3−エン−2−オンを製造する方法を提
供する。
させることよりなる4−(6′−メトキシ−2′−ナフ
チル)−ブト−3−エン−2−オンを製造する方法を提
供する。
用語「ハロゲン」は、沃素,臭素又は塩基好ましくは
臭素を含む。パラジウム触媒は、パラジウムそれ自体又
はパラジウム(II)化合物を含むことができる。好適な
パラジウム(II)化合物は、酢酸パラジウム(II),パ
ラジウム(II)トリフエニルホスフイン錯体(コンプレ
ツクス)及びハロゲン化パラジウム(II)例えば塩化パ
ラジウム(II),臭化パラジウム(II)又は沃化パラジ
ウム(II)を含む。
臭素を含む。パラジウム触媒は、パラジウムそれ自体又
はパラジウム(II)化合物を含むことができる。好適な
パラジウム(II)化合物は、酢酸パラジウム(II),パ
ラジウム(II)トリフエニルホスフイン錯体(コンプレ
ツクス)及びハロゲン化パラジウム(II)例えば塩化パ
ラジウム(II),臭化パラジウム(II)又は沃化パラジ
ウム(II)を含む。
パラジウムを触媒として用いるとき、好ましい物理的
な形は炭素上のパラジウム例えば炭素上の5%パラジウ
ムである。
な形は炭素上のパラジウム例えば炭素上の5%パラジウ
ムである。
式(II)のXが水素のとき、反応は好適には高温度例
えば約50℃〜150℃好ましくは約80℃〜約120℃でそして
好ましくは約1〜10時間の間行われる。この反応は好ま
しくは不活性溶媒中で行われそして氷酢酸が特に好まし
い。
えば約50℃〜150℃好ましくは約80℃〜約120℃でそして
好ましくは約1〜10時間の間行われる。この反応は好ま
しくは不活性溶媒中で行われそして氷酢酸が特に好まし
い。
式(II)のXが のとき、反応は好ましくは窒素下約0.5〜5時間約100℃
〜150℃の温度でそして反応塩基例えば第三級アミン及
び不活性溶媒の存在下行われる。好適な不活性溶媒はキ
シレン又はトルエンでありそして好適なアミンはN−ベ
ンジルジメチルアミンである。この反応の有利さは、キ
シレン及びトルエンが安価なしかも容易に回収可能な溶
媒でありそして第三級アミンが又容易に回収できること
である。
〜150℃の温度でそして反応塩基例えば第三級アミン及
び不活性溶媒の存在下行われる。好適な不活性溶媒はキ
シレン又はトルエンでありそして好適なアミンはN−ベ
ンジルジメチルアミンである。この反応の有利さは、キ
シレン及びトルエンが安価なしかも容易に回収可能な溶
媒でありそして第三級アミンが又容易に回収できること
である。
式(II)のXがハロゲンのとき、反応は好ましくは窒
素下約1〜12時間約100〜150℃の温度で行われる。好適
な反応媒体は、炭酸ナトリウム及びジメチルホルムアミ
ドの混合物である。
素下約1〜12時間約100〜150℃の温度で行われる。好適
な反応媒体は、炭酸ナトリウム及びジメチルホルムアミ
ドの混合物である。
4−ハロブタノン特に4−クロロブタノンの脱ハロゲ
ン化水素によりその場でメチルビニルケトンを生じさせ
るのが有利であることが分つた。
ン化水素によりその場でメチルビニルケトンを生じさせ
るのが有利であることが分つた。
このような脱ハロゲン化水素は、ジメチルホルムアミ
ド中で4−ハロブタノンと炭素ナトリウムとを反応させ
ることにより行うことができる。式(I)の化合物の好
ましい収率は、ジメチルホルムアミド/炭酸ナトリウム
の存在下数時間かけて反応混合物に4−ハロブタノンを
徐々に加えることにより得ることができる。
ド中で4−ハロブタノンと炭素ナトリウムとを反応させ
ることにより行うことができる。式(I)の化合物の好
ましい収率は、ジメチルホルムアミド/炭酸ナトリウム
の存在下数時間かけて反応混合物に4−ハロブタノンを
徐々に加えることにより得ることができる。
メチルビニルケトンをその場で製造する別の方法は、
好ましくは約130℃でそして好ましくはジメチルホルム
アミド/炭酸ナトリウムの存在下4−ジエチルアミノブ
タン−2−オンを熱分解することよりなる。
好ましくは約130℃でそして好ましくはジメチルホルム
アミド/炭酸ナトリウムの存在下4−ジエチルアミノブ
タン−2−オンを熱分解することよりなる。
メチルビニルケトンのその場の生成は、式(II)のX
がハロゲンである本発明の方法に特に好適である。
がハロゲンである本発明の方法に特に好適である。
化学量論的な量の反応体及び触媒が本発明の方法に用
いることができるが、式(II)のXが水素のとき化合物
(I)の収率は、触媒及びメチルビニルケトンの両方を
モル過剰で用いることにより増大できる。
いることができるが、式(II)のXが水素のとき化合物
(I)の収率は、触媒及びメチルビニルケトンの両方を
モル過剰で用いることにより増大できる。
好ましくは触媒及びケトンの両方の50%以上のモル過
剰を用いることができる。
剰を用いることができる。
一方、用いる触媒の量は、沈でんしたパラジウム金属
を再酸化するために反応中に酸化剤を含むことにより減
少できる。好適な剤は、酸素の存在下の中間体触媒例え
ば酢酸銅(I)又は酢酸銀(I)を含む。このやり方で
用いる減少した量の触媒は、触媒のコストを最低に保ち
つつ目的生成物の適切な収率をなおもたらすことができ
る。
を再酸化するために反応中に酸化剤を含むことにより減
少できる。好適な剤は、酸素の存在下の中間体触媒例え
ば酢酸銅(I)又は酢酸銀(I)を含む。このやり方で
用いる減少した量の触媒は、触媒のコストを最低に保ち
つつ目的生成物の適切な収率をなおもたらすことができ
る。
Xがハロゲンである式(II)の化合物は周知の化合物
であるか、又は構造上類似の周知の化合物を製造するの
に用いられるものに類似の方法により製造される。
であるか、又は構造上類似の周知の化合物を製造するの
に用いられるものに類似の方法により製造される。
Xが水素である式(II)の化合物(2−メトキシナフ
タレン)は周知の化合物であるが、Xが−COC1である化
合物は標準的方法〔G.W.グレイ(Gray)及びB.ジョーン
ズ(Jones)「J.ケム.ソサ.(Chem.Soc.)」678,1954
及びR.ゲイ(Gay)及びA.ホロウ(Horeau)「ブル.ソ
シ.キム.フランス(Bull.Soc.Chim.France)」622,19
53参照〕により2−アセチル−6−メトキシナフタレン
(それ自体周知の化合物)から製造できる。4−クロロ
ブタノンは、塩化アルミニウムの存在下エチレンと塩化
アセチルとの間のフリーデル・クラフツ反応により又は
4−ヒドロキシブタノンの塩素化により製造できる。
タレン)は周知の化合物であるが、Xが−COC1である化
合物は標準的方法〔G.W.グレイ(Gray)及びB.ジョーン
ズ(Jones)「J.ケム.ソサ.(Chem.Soc.)」678,1954
及びR.ゲイ(Gay)及びA.ホロウ(Horeau)「ブル.ソ
シ.キム.フランス(Bull.Soc.Chim.France)」622,19
53参照〕により2−アセチル−6−メトキシナフタレン
(それ自体周知の化合物)から製造できる。4−クロロ
ブタノンは、塩化アルミニウムの存在下エチレンと塩化
アセチルとの間のフリーデル・クラフツ反応により又は
4−ヒドロキシブタノンの塩素化により製造できる。
本発明は下記の実施例により説明される。
実施例1 2−メトキシナフタレン(0.47g、3.0mモル),メチ
ルビニルケトン(0.32g,4.5mモル),酢酸パラジウム
(1.0g,4.5mモル)及び氷酢酸(7ml)の混合物を3時間
105°〜110℃で窒素雰囲気下で攪拌した。サンプルを反
応混合物から採取しそして下記のシステムを用いてHPLC
により調べそして所望のブト−3−エン−2−オンの分
析標準物について定量した。
ルビニルケトン(0.32g,4.5mモル),酢酸パラジウム
(1.0g,4.5mモル)及び氷酢酸(7ml)の混合物を3時間
105°〜110℃で窒素雰囲気下で攪拌した。サンプルを反
応混合物から採取しそして下記のシステムを用いてHPLC
により調べそして所望のブト−3−エン−2−オンの分
析標準物について定量した。
HPLC条件 溶離液:60%アセトニトリル/40%水 カラム:スフエリソルブ(Spherisorb)ODS2 流 速:1ml/分 波 長:310nm 反応物のクロマトグラムは、約25%のブト−3−エン
−2−オンの反応収率を示した。
−2−オンの反応収率を示した。
実施例2 2−メトキシナフタレン(4.7g,30mモル),メチルビ
ニルケトン(3.2g,45mモル),酢酸パラジウム(0.91g,
4.0mモル),酢酸銅−水和物(0.9g,4.5mモル)及び氷
酢酸(50ml)の混合物を攪拌し8時間105℃〜110℃で加
熱した。反応の間空気を反応混合物に通した。サンプル
を反応混合物から取り出しそしてHPLCにより調べた。こ
れらは、2.6%から12.6%への所望のブト−3−エン−
2−オンのレベルの徐々の増加を示した。
ニルケトン(3.2g,45mモル),酢酸パラジウム(0.91g,
4.0mモル),酢酸銅−水和物(0.9g,4.5mモル)及び氷
酢酸(50ml)の混合物を攪拌し8時間105℃〜110℃で加
熱した。反応の間空気を反応混合物に通した。サンプル
を反応混合物から取り出しそしてHPLCにより調べた。こ
れらは、2.6%から12.6%への所望のブト−3−エン−
2−オンのレベルの徐々の増加を示した。
実施例3 6−メトキシ−2−ナフトイルクロリド(4.4g,20mモ
ル),酢酸パラジウム(0.045g,0.2mモル),メチルビ
ニルケトン(1.75g,25mモル)及びN−ベンジルジメチ
ルアミン(3.38g,25mモル)を4.5時間130℃で窒素雰囲
気下p−キシレン(40ml)中で加熱した。反応混合物を
冷却しそしてN−ベンジルジメチルアミン塩酸塩を去
しそしてp−キシレン(10ml)により洗つた。洗液及び
液を合わせ、2N塩酸(2×15ml),飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液(20ml)及び水(20ml)により次々に洗つた。
p−キシレン溶液を乾燥(MgSO4)し、過しそして蒸
発して黄褐色の半固体(3.7g)を得た。収率82重量%。
HPLCによる分析は、48.3%の所望のブト−3−エン−2
−オンを含むことを示し、塩化ナフトイルから39.6%の
活性収率であつた。
ル),酢酸パラジウム(0.045g,0.2mモル),メチルビ
ニルケトン(1.75g,25mモル)及びN−ベンジルジメチ
ルアミン(3.38g,25mモル)を4.5時間130℃で窒素雰囲
気下p−キシレン(40ml)中で加熱した。反応混合物を
冷却しそしてN−ベンジルジメチルアミン塩酸塩を去
しそしてp−キシレン(10ml)により洗つた。洗液及び
液を合わせ、2N塩酸(2×15ml),飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液(20ml)及び水(20ml)により次々に洗つた。
p−キシレン溶液を乾燥(MgSO4)し、過しそして蒸
発して黄褐色の半固体(3.7g)を得た。収率82重量%。
HPLCによる分析は、48.3%の所望のブト−3−エン−2
−オンを含むことを示し、塩化ナフトイルから39.6%の
活性収率であつた。
実施例4 2−ブロモ−6−メトキシナフタレン(5.9g,25mモ
ル),メチルビニルケトン(2.45g,35mモル),酸素上
の5%パラジウム(50%W/Wベースト)(0.27g,0.065m
モル),炭酸ナトリウム(1.59g,15mモル)及びジメチ
ルホルムアミド(60ml)の混合物を6時間窒素雰囲気下
130℃で加熱した。反応混合物を20℃に冷却しそして触
媒を去した。液を水(250ml)に注ぎそして得られ
た懸濁物を15分間攪拌した。生成物を去し水洗(2×
40ml)しそして固体を16時間45℃で真空下乾燥して淡い
ベージュ色の固体(5.4g)が得られ、それは42%の活性
収率で43.8%の所望のブト−3−エン−2−オンを含ん
だ。
ル),メチルビニルケトン(2.45g,35mモル),酸素上
の5%パラジウム(50%W/Wベースト)(0.27g,0.065m
モル),炭酸ナトリウム(1.59g,15mモル)及びジメチ
ルホルムアミド(60ml)の混合物を6時間窒素雰囲気下
130℃で加熱した。反応混合物を20℃に冷却しそして触
媒を去した。液を水(250ml)に注ぎそして得られ
た懸濁物を15分間攪拌した。生成物を去し水洗(2×
40ml)しそして固体を16時間45℃で真空下乾燥して淡い
ベージュ色の固体(5.4g)が得られ、それは42%の活性
収率で43.8%の所望のブト−3−エン−2−オンを含ん
だ。
実施例5 2−ブロモ−6−メトキシナフタレン(2.37g,10mモ
ル),メチルビニルケトン(2g,20mモル),トリエチル
アミン(0.09g,0.9mモル),炭酸水素ナトリウム(1g,1
2mモル),ビス−トリフエニルホスフインパラジウム
(II)クロリド(0.07g,0.1mモル),p−キシレン(2m
l)及び水(5ml)の攪拌した混合物を3.5時間100℃で加
熱した。反応混合物を室温に冷却し、トルエン(15ml)
及び水(5ml)を加えそして混合物を10分間攪拌した。
水性相を有機相かつ分離しそしてトルエン(5ml)によ
り洗つた。合わせたトルエン相を水洗(5ml)し、硫酸
マグネシウムにより乾燥しそして過して乾燥剤を除い
た。得られたトルエン溶液を真空下蒸発して黄オレンジ
色の半固体生成物(4.4g)が残つた。これは32.3%の所
望のブト−3−エン−2−オンを含みそして62.9%の活
性収率を得たことが分つた。
ル),メチルビニルケトン(2g,20mモル),トリエチル
アミン(0.09g,0.9mモル),炭酸水素ナトリウム(1g,1
2mモル),ビス−トリフエニルホスフインパラジウム
(II)クロリド(0.07g,0.1mモル),p−キシレン(2m
l)及び水(5ml)の攪拌した混合物を3.5時間100℃で加
熱した。反応混合物を室温に冷却し、トルエン(15ml)
及び水(5ml)を加えそして混合物を10分間攪拌した。
水性相を有機相かつ分離しそしてトルエン(5ml)によ
り洗つた。合わせたトルエン相を水洗(5ml)し、硫酸
マグネシウムにより乾燥しそして過して乾燥剤を除い
た。得られたトルエン溶液を真空下蒸発して黄オレンジ
色の半固体生成物(4.4g)が残つた。これは32.3%の所
望のブト−3−エン−2−オンを含みそして62.9%の活
性収率を得たことが分つた。
実施例6 2−ブロモ−6−メトキシナフタレン(4.7g,20mモ
ル),メチルビニルケトン(1.75g,25mモル),トリエ
チルアミン(2.53g,25mモル),トリフエニルホスフイ
ン(0.164g,1.6mモル)及び酢酸パラジウム(45mg,0.2m
モル)の混合物を20時間窒素雰囲気下100℃でシールし
た管中で加熱した。管中の固体を室温に冷却しそして攪
拌しつつトルエン(50ml)に溶解した。溶液を過して
沈でんしたトリエチルアミン水素ブロミドを除きケーキ
をトルエン(10ml)により洗つた。洗液及び液を合わ
せそして蒸発乾固して黄褐色の半固体生成物(4.87g)
を得た。これは60%の所望のブト−3−エン−2−オン
を含み、64.6%の活性収率を有することが分つた。
ル),メチルビニルケトン(1.75g,25mモル),トリエ
チルアミン(2.53g,25mモル),トリフエニルホスフイ
ン(0.164g,1.6mモル)及び酢酸パラジウム(45mg,0.2m
モル)の混合物を20時間窒素雰囲気下100℃でシールし
た管中で加熱した。管中の固体を室温に冷却しそして攪
拌しつつトルエン(50ml)に溶解した。溶液を過して
沈でんしたトリエチルアミン水素ブロミドを除きケーキ
をトルエン(10ml)により洗つた。洗液及び液を合わ
せそして蒸発乾固して黄褐色の半固体生成物(4.87g)
を得た。これは60%の所望のブト−3−エン−2−オン
を含み、64.6%の活性収率を有することが分つた。
実施例7 窒素雰囲気下130℃で2−ブロモ−6−メトキシナフ
タレン(5.9g,25mモル),炭素上の5%パラジウム(50
%W/Wペースト)(0.27g,0.065mモル),炭酸ナトリウ
ム(3.82g,36mモル)及びメチルホルムアミド(60ml)
の攪拌した混合物に、2.5時間かけてジメチルホルムア
ミド(5ml)中の4−クロロブタノン(3.72g,35mモル)
の溶液を滴下した。反応物をさらに2.5時間130℃で攪拌
し次に室温で冷却した。触媒を去して液を攪拌しつ
つ水(250ml)中に注いだ。15分後生成物を去し、水
洗(2×40ml)し、固体を16時間45℃で真空下乾燥して
黄白色の固体(5.0g)を得た。これは75.6%の所望のブ
ト−3−エン−2−オンを含み、76.2%の活性収率を得
ることが分つた。
タレン(5.9g,25mモル),炭素上の5%パラジウム(50
%W/Wペースト)(0.27g,0.065mモル),炭酸ナトリウ
ム(3.82g,36mモル)及びメチルホルムアミド(60ml)
の攪拌した混合物に、2.5時間かけてジメチルホルムア
ミド(5ml)中の4−クロロブタノン(3.72g,35mモル)
の溶液を滴下した。反応物をさらに2.5時間130℃で攪拌
し次に室温で冷却した。触媒を去して液を攪拌しつ
つ水(250ml)中に注いだ。15分後生成物を去し、水
洗(2×40ml)し、固体を16時間45℃で真空下乾燥して
黄白色の固体(5.0g)を得た。これは75.6%の所望のブ
ト−3−エン−2−オンを含み、76.2%の活性収率を得
ることが分つた。
実施例8 2−ブロモ−6−メトキシナフタレン(5.9g,25mモ
ル),炭素上の5%パラジウム(50%W/Wペースト)
(0.27g,0.065mモル),炭酸ナトリウム(1.55g,14.6m
モル)及びジメチルホルムアミド(50ml)の攪拌中の混
合物に130℃で窒素雰囲気下3時間かけてジメチルホル
ムアミド(10ml)中の4−ジエチルアミノブタノン(3.
2g,22mモル)の溶液を滴下した。反応物をHPLCによりモ
ニターしそして所望のブト−3−エン−2−オンの58%
の反応収率が130℃で10時間後検出された。
ル),炭素上の5%パラジウム(50%W/Wペースト)
(0.27g,0.065mモル),炭酸ナトリウム(1.55g,14.6m
モル)及びジメチルホルムアミド(50ml)の攪拌中の混
合物に130℃で窒素雰囲気下3時間かけてジメチルホル
ムアミド(10ml)中の4−ジエチルアミノブタノン(3.
2g,22mモル)の溶液を滴下した。反応物をHPLCによりモ
ニターしそして所望のブト−3−エン−2−オンの58%
の反応収率が130℃で10時間後検出された。
Claims (9)
- 【請求項1】パラジウム触媒の存在下式(II) (式中Xは水素、ハロゲン又は である) の化合物と式(III) のメチルビニルケトンとを反応させることよりなる4−
(6′−メトキシ−2′−ナフチル)−ブト−3−エン
−2−オンを製造する方法。 - 【請求項2】パラジウム触媒がパラジウム又はパラジウ
ム(II)化合物を含む請求項1記載の方法。 - 【請求項3】パラジウム(II)化合物が酢酸パラジウム
(II),ハロゲン化パラジウム(II)又はパラジウム
(II)トリフエニルホスフイン錯体よりなる請求項2記
載の方法。 - 【請求項4】Xが水素、臭素又は沃素である請求項1〜
3の何れか一つの項記載の方法。 - 【請求項5】Xがハロゲンのとき反応が炭酸ナトリウム
の存在下で行われる請求項1〜4の何れか一つの項記載
の方法。 - 【請求項6】メチルビニルケトンが反応媒体中でその場
で生ずる請求項1〜5の何れか一つの項記載の方法。 - 【請求項7】メチルビニルケトンが4−ハロブタノンの
脱ハロゲン化水素により又は4−ジエチルアミノブタン
−2−オンの熱分解により生ずる請求項6記載の方法。 - 【請求項8】酢酸パラジウム及び酢酸の存在下請求項1
記載の式(II)(式中Xは水素である)の化合物とメチ
ルビニルケトンとを反応させることよりなる4−(6′
−メトキシ−2′−ナフチル)−ブト−3−エン−2−
オンを製造する方法。 - 【請求項9】炭素上のパラジウム,炭酸ナトリウム及び
ジメチルホルムアミドの存在下請求項1記載の式(II)
(式中Xはハロゲンである)の化合物と4−クロロブタ
ノンとを反応させることよりなる4−(6′−メトキシ
−2′−ナフチル)−ブト−3−エン−2−オンを製造
する方法。
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