JP2735789B2 - 合成樹脂製レンズ - Google Patents
合成樹脂製レンズInfo
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- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
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- G—PHYSICS
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- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、合成樹脂製レンズに関
し、更に詳しくは、架橋重合体よりなる軽量な合成樹脂
製レンズに関する。
し、更に詳しくは、架橋重合体よりなる軽量な合成樹脂
製レンズに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、光学レンズにおいては、種々の無
機ガラスレンズが使用されてきたが、最近においては、
合成樹脂製レンズが、その軽量性、加工性、安定性、染
色性、大量生産性、コストの低減可能性等を有すること
から、無機ガラスレンズと共に広く使用され始めてい
る。
機ガラスレンズが使用されてきたが、最近においては、
合成樹脂製レンズが、その軽量性、加工性、安定性、染
色性、大量生産性、コストの低減可能性等を有すること
から、無機ガラスレンズと共に広く使用され始めてい
る。
【０００３】光学レンズ材料に要求される種々の物性の
うち、低比重であることは極めて重要なことである。す
なわち、比重の小さい材料よりなる光学レンズが得られ
るのであれば、これを用いて、例えば、顕微鏡、写真
機、望遠鏡などの光学機器や眼鏡レンズにおいて重要な
位置を占めるレンズ系の軽量化を図ることが可能とな
る。
うち、低比重であることは極めて重要なことである。す
なわち、比重の小さい材料よりなる光学レンズが得られ
るのであれば、これを用いて、例えば、顕微鏡、写真
機、望遠鏡などの光学機器や眼鏡レンズにおいて重要な
位置を占めるレンズ系の軽量化を図ることが可能とな
る。
【０００４】このため、合成樹脂製レンズ材料において
も、さらに低比重化を図り、無機ガラスレンズ材料に対
する優位性を強調する傾向にある。
も、さらに低比重化を図り、無機ガラスレンズ材料に対
する優位性を強調する傾向にある。
【０００５】例えば、眼鏡用合成樹脂製レンズ材料とし
て現在最も普及しているものとして「ＣＲ−３９」と称
されるジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂がある。この樹脂の比重は１．３１（温度２０℃にお
ける値をいう。以下において同じ。）であって比較的高
いものである。
て現在最も普及しているものとして「ＣＲ−３９」と称
されるジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂がある。この樹脂の比重は１．３１（温度２０℃にお
ける値をいう。以下において同じ。）であって比較的高
いものである。
【０００６】また、最近、高屈折率レンズ材料として、
ハロゲン原子や硫黄原子を含む合成樹脂製レンズ材料が
知られているが、このような合成樹脂製レンズ材料の比
重は１．３〜１．４程度と比較的高いものである。
ハロゲン原子や硫黄原子を含む合成樹脂製レンズ材料が
知られているが、このような合成樹脂製レンズ材料の比
重は１．３〜１．４程度と比較的高いものである。
【０００７】更に、比較的比重の小さい合成樹脂製レン
ズ材料として、ポリスチレン（比重：１．０２）、ポリ
メチルメタクリレート（比重：１．２０）やポリカーボ
ネート（比重：１．１９）等の熱可塑性樹脂が知られて
いるが、これらは実用上必要とされる光学的特性を十分
に有さないものである。
ズ材料として、ポリスチレン（比重：１．０２）、ポリ
メチルメタクリレート（比重：１．２０）やポリカーボ
ネート（比重：１．１９）等の熱可塑性樹脂が知られて
いるが、これらは実用上必要とされる光学的特性を十分
に有さないものである。
【０００８】一方、耐熱性、耐溶剤性、機械的強度等の
諸性能に優れた合成樹脂製レンズ材料として、架橋構造
を有する共重合体が紹介されており、例えば、トリアジ
ン環構造を有する合成樹脂製レンズ材料「ニコンライト
デラックスII」などが実用化されている。この合成樹脂
製レンズ材料の比重は１．１７であり、比較的低比重で
はあるが、合成樹脂製レンズの軽量化を図るために十分
なものであるとはいえない。
諸性能に優れた合成樹脂製レンズ材料として、架橋構造
を有する共重合体が紹介されており、例えば、トリアジ
ン環構造を有する合成樹脂製レンズ材料「ニコンライト
デラックスII」などが実用化されている。この合成樹脂
製レンズ材料の比重は１．１７であり、比較的低比重で
はあるが、合成樹脂製レンズの軽量化を図るために十分
なものであるとはいえない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、従来の
合成樹脂製レンズ材料、特に架橋構造を有する共重合体
においては、その低比重化が十分に達成されているとは
いえず、高い架橋密度と極めて低い比重とを兼ね備えた
光学材料の開発が強く望まれている。
合成樹脂製レンズ材料、特に架橋構造を有する共重合体
においては、その低比重化が十分に達成されているとは
いえず、高い架橋密度と極めて低い比重とを兼ね備えた
光学材料の開発が強く望まれている。
【００１０】本発明は、このような事情に基づいてなさ
れたものであって、その目的は、架橋密度が高く、しか
も比重が小さいという優れた物理的特性を有すると共
に、良好な光学的特性を有する架橋重合体よりなる合成
樹脂製レンズを提供することにある。
れたものであって、その目的は、架橋密度が高く、しか
も比重が小さいという優れた物理的特性を有すると共
に、良好な光学的特性を有する架橋重合体よりなる合成
樹脂製レンズを提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の合成樹脂製レン
ズは、下記（Ａ）成分および／または下記（Ｂ）成分
と、必要に応じて用いられる下記（Ａ）成分または下記
（Ｂ）成分と共重合可能な単量体よりなる（Ｃ）成分と
を含有してなる単量体組成物を、重合または共重合して
得られる架橋重合体よりなることを特徴とする。 （Ａ）成分 炭素数が１６〜１８の不飽和脂肪酸の二量体を還元処理
して得られるジオールおよび／または前記不飽和脂肪酸
の低級アルコールエステルの二量体を還元処理して得ら
れるジオールと、アクリル酸またはメタクリル酸とのエ
ステル化物 （Ｂ）成分 炭素数が１６〜１８の不飽和脂肪酸の三量体を還元処理
して得られるトリオールおよび／または前記不飽和脂肪
酸の低級アルコールエステルの三量体を還元処理して得
られるトリオールと、アクリル酸またはメタクリル酸と
のエステル化物
ズは、下記（Ａ）成分および／または下記（Ｂ）成分
と、必要に応じて用いられる下記（Ａ）成分または下記
（Ｂ）成分と共重合可能な単量体よりなる（Ｃ）成分と
を含有してなる単量体組成物を、重合または共重合して
得られる架橋重合体よりなることを特徴とする。 （Ａ）成分 炭素数が１６〜１８の不飽和脂肪酸の二量体を還元処理
して得られるジオールおよび／または前記不飽和脂肪酸
の低級アルコールエステルの二量体を還元処理して得ら
れるジオールと、アクリル酸またはメタクリル酸とのエ
ステル化物 （Ｂ）成分 炭素数が１６〜１８の不飽和脂肪酸の三量体を還元処理
して得られるトリオールおよび／または前記不飽和脂肪
酸の低級アルコールエステルの三量体を還元処理して得
られるトリオールと、アクリル酸またはメタクリル酸と
のエステル化物
【００１２】また、本発明の合成樹脂製レンズにおいて
は、前記単量体組成物が、前記（Ａ）成分と前記（Ｂ）
成分とを質量比で９７：３〜３０：７０の割合で含有し
てなるものであることが好ましい。
は、前記単量体組成物が、前記（Ａ）成分と前記（Ｂ）
成分とを質量比で９７：３〜３０：７０の割合で含有し
てなるものであることが好ましい。
【００１３】 また、本発明の合成樹脂製レンズにおい
ては、（Ｃ）成分が、アクリル基、メタクリル基または
ビニル基を有する単量体よりなり、単量体組成物が、前
記（Ｃ）成分を（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量に対
して質量比で等量以下の割合で含有してなるものである
ことが好ましい。
ては、（Ｃ）成分が、アクリル基、メタクリル基または
ビニル基を有する単量体よりなり、単量体組成物が、前
記（Ｃ）成分を（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量に対
して質量比で等量以下の割合で含有してなるものである
ことが好ましい。
【００１４】また、本発明によれば、上記（Ａ）成分お
よび／または上記（Ｂ）成分と、必要に応じて用いられ
る上記（Ａ）成分または上記（Ｂ）成分と共重合可能な
単量体よりなる（Ｃ）成分とを含有してなる単量体組成
物を重合または共重合することを特徴とする合成樹脂レ
ンズの製造方法を提供することができる。
よび／または上記（Ｂ）成分と、必要に応じて用いられ
る上記（Ａ）成分または上記（Ｂ）成分と共重合可能な
単量体よりなる（Ｃ）成分とを含有してなる単量体組成
物を重合または共重合することを特徴とする合成樹脂レ
ンズの製造方法を提供することができる。
【００１５】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の合成樹脂製レンズは、（１）特定のジオールより
なる（Ａ−１）成分と、アクリル酸またはメタクリル酸
（以下、「（メタ）アクリル酸」と記す。）とのエステ
ル化物である（Ａ）成分、並びに、（２）特定のトリオ
ールよりなる（Ｂ−１）成分と、（メタ）アクリル酸と
のエステル化物である（Ｂ）成分のいずれか一方または
両方を含有してなる単量体組成物を重合または共重合し
て得られる架橋重合体よりなるものである。
発明の合成樹脂製レンズは、（１）特定のジオールより
なる（Ａ−１）成分と、アクリル酸またはメタクリル酸
（以下、「（メタ）アクリル酸」と記す。）とのエステ
ル化物である（Ａ）成分、並びに、（２）特定のトリオ
ールよりなる（Ｂ−１）成分と、（メタ）アクリル酸と
のエステル化物である（Ｂ）成分のいずれか一方または
両方を含有してなる単量体組成物を重合または共重合し
て得られる架橋重合体よりなるものである。
【００１６】（Ａ−１）成分とされる特定のジオール
は、（イ）炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸の二量体
（以下、「ダイマー酸」ともいう。）、または、（ロ）
炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸の低級アルコールエス
テルの二量体（以下、「ダイマー酸エステル」ともい
う。）よりなる（Ａ−２）成分を水素化により還元処理
することによって得られるジオールである。
は、（イ）炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸の二量体
（以下、「ダイマー酸」ともいう。）、または、（ロ）
炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸の低級アルコールエス
テルの二量体（以下、「ダイマー酸エステル」ともい
う。）よりなる（Ａ−２）成分を水素化により還元処理
することによって得られるジオールである。
【００１７】また、（Ｂ−１）成分とされる特定のトリ
オールは、（ハ）炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸の三
量体（以下、「トリマー酸」ともいう。）、または、
（ニ）炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸の低級アルコー
ルエステルの三量体（以下、「トリマー酸エステル」と
もいう。）よりなる（Ｂ−２）成分を水素化により還元
処理することによって得られるトリオールである。
オールは、（ハ）炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸の三
量体（以下、「トリマー酸」ともいう。）、または、
（ニ）炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸の低級アルコー
ルエステルの三量体（以下、「トリマー酸エステル」と
もいう。）よりなる（Ｂ−２）成分を水素化により還元
処理することによって得られるトリオールである。
【００１８】（Ａ−２）成分および（Ｂ−２）成分の原
料である高級不飽和脂肪酸としては、不飽和結合（二重
結合）を１〜４個、好ましくは１又は２個含有し、その
全炭素数が１６〜１８であるものが用いられる。このよ
うな高級不飽和脂肪酸の具体例としては、オレイン酸、
エライジン酸、オクタデセン酸、リノール酸、リノレン
酸、イソオレイン酸、分岐オクタデセン酸などが挙げら
れる。これらの高級不飽和脂肪酸は、単独または２種類
以上のものを用いることができる。
料である高級不飽和脂肪酸としては、不飽和結合（二重
結合）を１〜４個、好ましくは１又は２個含有し、その
全炭素数が１６〜１８であるものが用いられる。このよ
うな高級不飽和脂肪酸の具体例としては、オレイン酸、
エライジン酸、オクタデセン酸、リノール酸、リノレン
酸、イソオレイン酸、分岐オクタデセン酸などが挙げら
れる。これらの高級不飽和脂肪酸は、単独または２種類
以上のものを用いることができる。
【００１９】高級不飽和脂肪酸の低級アルコールエステ
ルとしては、上記の高級不飽和脂肪酸と、炭素数が１〜
６、好ましくは１〜４の低級脂肪族アルコールとによる
エステルが用いられ、例えば、メチルエステル、エチル
エステル、プロピルエステル、ブチルエステルなどが挙
げられる。これらの高級不飽和脂肪酸エステルは、単独
または２種類以上のものを用いることができる。
ルとしては、上記の高級不飽和脂肪酸と、炭素数が１〜
６、好ましくは１〜４の低級脂肪族アルコールとによる
エステルが用いられ、例えば、メチルエステル、エチル
エステル、プロピルエステル、ブチルエステルなどが挙
げられる。これらの高級不飽和脂肪酸エステルは、単独
または２種類以上のものを用いることができる。
【００２０】このような高級不飽和脂肪酸または高級不
飽和脂肪酸エステルよりなる原料を反応させることによ
り、これらの二量体である（Ａ−２）成分または三量体
である（Ｂ−２）成分が得られる。
飽和脂肪酸エステルよりなる原料を反応させることによ
り、これらの二量体である（Ａ−２）成分または三量体
である（Ｂ−２）成分が得られる。
【００２１】反応触媒としては、液体または固体状のル
イス酸またはブレンステッド酸を用いることができ、そ
の具体例としては、モンモリロナイト系活性白土やベン
トナイト系活性白土等の各種活性白土、合成ゼオライ
ト、シリカ／アルミナ、シリカ／マグネシアなどが挙げ
られ、特にモンモリロナイト系活性白土を用いることが
好ましい。このような反応触媒の添加量は、原料に対し
１〜２０質量％、好ましくは２〜８質量％である。ま
た、その他の反応条件としては、反応温度は２００〜２
７０℃、好ましくは２３０〜２５０℃であり、反応圧力
は、通常、常圧より若干高い圧力とされるが、常圧でも
よく、具体的には１〜１０気圧である。反応時間は、触
媒量と反応温度によって異なるが通常５〜７時間であ
る。この反応においては、その進行につれて反応系が増
粘する。反応終了後、反応液から触媒物質をろ別し、次
いで当該反応液を例えば減圧蒸留することにより、未反
応原料や分岐脂肪酸などを留出させ、その後、二量体で
ある（Ａ−２）成分を留出させ、更に蒸留を続行するこ
とにより、三量体である（Ｂ−２）成分を留出させるこ
とができる。
イス酸またはブレンステッド酸を用いることができ、そ
の具体例としては、モンモリロナイト系活性白土やベン
トナイト系活性白土等の各種活性白土、合成ゼオライ
ト、シリカ／アルミナ、シリカ／マグネシアなどが挙げ
られ、特にモンモリロナイト系活性白土を用いることが
好ましい。このような反応触媒の添加量は、原料に対し
１〜２０質量％、好ましくは２〜８質量％である。ま
た、その他の反応条件としては、反応温度は２００〜２
７０℃、好ましくは２３０〜２５０℃であり、反応圧力
は、通常、常圧より若干高い圧力とされるが、常圧でも
よく、具体的には１〜１０気圧である。反応時間は、触
媒量と反応温度によって異なるが通常５〜７時間であ
る。この反応においては、その進行につれて反応系が増
粘する。反応終了後、反応液から触媒物質をろ別し、次
いで当該反応液を例えば減圧蒸留することにより、未反
応原料や分岐脂肪酸などを留出させ、その後、二量体で
ある（Ａ−２）成分を留出させ、更に蒸留を続行するこ
とにより、三量体である（Ｂ−２）成分を留出させるこ
とができる。
【００２２】以上において、原料として高級不飽和脂肪
酸を用いる場合には、（Ａ−２）成分としてカルボキシ
ル基を２個有するダイマー酸が得られ、（Ｂ−２）成分
としてカルボシキシル基を３個有するトリマー酸が得ら
れる。また、原料として高級不飽和脂肪酸エステルを用
いる場合には、（Ａ−２）成分としてエステル基を２個
有するダイマー酸エステルが得られ、（Ｂ−２）成分と
してエステル基を３個有するトリマー酸エステルが得ら
れる。
酸を用いる場合には、（Ａ−２）成分としてカルボキシ
ル基を２個有するダイマー酸が得られ、（Ｂ−２）成分
としてカルボシキシル基を３個有するトリマー酸が得ら
れる。また、原料として高級不飽和脂肪酸エステルを用
いる場合には、（Ａ−２）成分としてエステル基を２個
有するダイマー酸エステルが得られ、（Ｂ−２）成分と
してエステル基を３個有するトリマー酸エステルが得ら
れる。
【００２３】このような（Ａ−２）成分または（Ｂ−
２）成分を水素化することによりジオールよりなる（Ａ
−１）成分またはトリオールよりなる（Ｂ−１）成分が
得られる。
２）成分を水素化することによりジオールよりなる（Ａ
−１）成分またはトリオールよりなる（Ｂ−１）成分が
得られる。
【００２４】（Ａ−２）成分または（Ｂ−２）成分を水
素化により還元処理する方法としては、公知の化学的還
元法、例えば水素化リチウムアルミニウム（ＬｉＡｌＨ
４）などの水素化剤を用いる還元法を採用することがで
きる。具体的には、二量体である（Ａ−２）成分に対し
てはモル比で２倍、三量体である（Ｂ−２）成分に対し
てはモル比で３倍となる量の水素化リチウムアルミニウ
ムを、ジエチルエーテルなどのエーテル性溶媒中に分散
させ、この分散液に、ジエチルエーテルで希釈した（Ａ
−２）成分または（Ｂ−２）成分を、０℃〜室温で、１
〜２時間かけて徐々に滴下して反応させる。（Ａ−２）
成分または（Ｂ−２）成分の滴下が終了した後、約３０
分間、撹拌を行いながら、添加した水素化リチウムアル
ミニウムに対してモル比で約４倍となる量の水を徐々に
滴下することにより反応を終了させる。この反応液に、
これ対して約１０質量％の希硫酸を加えて、エーテル層
からリチウムとアルミニウムを除去し、エーテル層を廃
液が中性になるまで水で洗浄する。次いで、当該エーテ
ル層のエーテルを除去することにより、（Ａ−１）成分
または（Ｂ−１）成分が得られる。この（Ａ−１）成分
および（Ｂ−１）成分は、室温において、いずれも透明
でやや黄色味を帯びた、粘稠性を有する液体である。
素化により還元処理する方法としては、公知の化学的還
元法、例えば水素化リチウムアルミニウム（ＬｉＡｌＨ
４）などの水素化剤を用いる還元法を採用することがで
きる。具体的には、二量体である（Ａ−２）成分に対し
てはモル比で２倍、三量体である（Ｂ−２）成分に対し
てはモル比で３倍となる量の水素化リチウムアルミニウ
ムを、ジエチルエーテルなどのエーテル性溶媒中に分散
させ、この分散液に、ジエチルエーテルで希釈した（Ａ
−２）成分または（Ｂ−２）成分を、０℃〜室温で、１
〜２時間かけて徐々に滴下して反応させる。（Ａ−２）
成分または（Ｂ−２）成分の滴下が終了した後、約３０
分間、撹拌を行いながら、添加した水素化リチウムアル
ミニウムに対してモル比で約４倍となる量の水を徐々に
滴下することにより反応を終了させる。この反応液に、
これ対して約１０質量％の希硫酸を加えて、エーテル層
からリチウムとアルミニウムを除去し、エーテル層を廃
液が中性になるまで水で洗浄する。次いで、当該エーテ
ル層のエーテルを除去することにより、（Ａ−１）成分
または（Ｂ−１）成分が得られる。この（Ａ−１）成分
および（Ｂ−１）成分は、室温において、いずれも透明
でやや黄色味を帯びた、粘稠性を有する液体である。
【００２５】また、（Ａ−２）成分または（Ｂ−２）成
分を水素化により還元処理する方法としては、水素ガス
による接触還元法を採用することもできる。接触還元法
により水素化する場合には、触媒として、ラネーニッケ
ル、白金担持ニッケル珪藻土、銅−クロムなどを用い、
これを０．１〜７質量％となる割合で（Ａ−２）成分ま
たは（Ｂ−２）成分に添加する。その他の反応条件とし
ては、反応温度は５０〜３００℃、好ましくは１５０〜
２８０℃であり、水素ガスの圧力は常圧〜３００ｋｇ／
ｃｍ2 、好ましくは１００〜２５０ｋｇ／ｃｍ2 であ
り、反応時間は１〜１５時間、好ましくは４〜８時間で
ある。
分を水素化により還元処理する方法としては、水素ガス
による接触還元法を採用することもできる。接触還元法
により水素化する場合には、触媒として、ラネーニッケ
ル、白金担持ニッケル珪藻土、銅−クロムなどを用い、
これを０．１〜７質量％となる割合で（Ａ−２）成分ま
たは（Ｂ−２）成分に添加する。その他の反応条件とし
ては、反応温度は５０〜３００℃、好ましくは１５０〜
２８０℃であり、水素ガスの圧力は常圧〜３００ｋｇ／
ｃｍ2 、好ましくは１００〜２５０ｋｇ／ｃｍ2 であ
り、反応時間は１〜１５時間、好ましくは４〜８時間で
ある。
【００２６】以上において、（Ａ−２）成分および（Ｂ
−２）成分をそれぞれ単独で水素化することにより、
（Ａ−１）成分および（Ｂ−１）成分を別個に得ること
もできるが、（Ａ−２）成分および（Ｂ−２）成分の混
合物を調製し、この混合物を水素化することにより、
（Ａ−１）成分および（Ｂ−１）成分をこれらの混合物
の状態で得ることもできる。
−２）成分をそれぞれ単独で水素化することにより、
（Ａ−１）成分および（Ｂ−１）成分を別個に得ること
もできるが、（Ａ−２）成分および（Ｂ−２）成分の混
合物を調製し、この混合物を水素化することにより、
（Ａ−１）成分および（Ｂ−１）成分をこれらの混合物
の状態で得ることもできる。
【００２７】 このようにして得られる（Ａ−１）成分
または（Ｂ−１）成分と、（メタ）アクリル酸とをエス
テル化することにより、本発明の直接的原料としての単
量体である（Ａ）成分または（Ｂ）成分が得られる。こ
のエステル化は、例えば、（Ａ−１）成分または（Ｂ−
１）成分と、これらの水酸基の総量に対して、モル比で
１．０〜２．０倍、好ましくは１．０〜１．５倍となる
量の（メタ）アクリル酸とを、触媒および重合禁止剤な
どの必要な添加剤の存在下で反応させることにより行わ
れる。触媒としては、フッ化水素、三フッ化水素、ｐ−
トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸および硫酸など
が用いられ、その添加割合は、（Ａ−１）成分または
（Ｂ−１）成分と（メタ）アクリル酸との合計量に対し
て、質量比で１〜１０％、好ましくは２〜５質量％であ
る。このエステル化反応における副反応を抑制するため
に用いる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ−メ
トキシフェノールなどが用いられ、その添加割合は、
（Ａ−１）成分または（Ｂ−１）成分と（メタ）アクリ
ル酸との合計量に対して、質量比で０．０００１〜１％
である。また、その他の反応条件としては、反応温度は
８０〜１３０℃であり、反応時間は５〜７時間である。
または（Ｂ−１）成分と、（メタ）アクリル酸とをエス
テル化することにより、本発明の直接的原料としての単
量体である（Ａ）成分または（Ｂ）成分が得られる。こ
のエステル化は、例えば、（Ａ−１）成分または（Ｂ−
１）成分と、これらの水酸基の総量に対して、モル比で
１．０〜２．０倍、好ましくは１．０〜１．５倍となる
量の（メタ）アクリル酸とを、触媒および重合禁止剤な
どの必要な添加剤の存在下で反応させることにより行わ
れる。触媒としては、フッ化水素、三フッ化水素、ｐ−
トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸および硫酸など
が用いられ、その添加割合は、（Ａ−１）成分または
（Ｂ−１）成分と（メタ）アクリル酸との合計量に対し
て、質量比で１〜１０％、好ましくは２〜５質量％であ
る。このエステル化反応における副反応を抑制するため
に用いる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ−メ
トキシフェノールなどが用いられ、その添加割合は、
（Ａ−１）成分または（Ｂ−１）成分と（メタ）アクリ
ル酸との合計量に対して、質量比で０．０００１〜１％
である。また、その他の反応条件としては、反応温度は
８０〜１３０℃であり、反応時間は５〜７時間である。
【００２８】また、必要に応じて、減圧蒸留またはアル
カリ水溶液による洗浄により、生成した（Ａ）成分また
は（Ｂ）成分を精製することができる。
カリ水溶液による洗浄により、生成した（Ａ）成分また
は（Ｂ）成分を精製することができる。
【００２９】以上において、（Ａ−１）成分および（Ｂ
−１）成分をそれぞれ単独でエステル化することによ
り、（Ａ）成分および（Ｂ）成分を別個に得ることもで
きるが、（Ａ−１）成分および（Ｂ−１）成分の混合物
を調製し、この混合物をエステル化することにより、
（Ａ）成分および（Ｂ）成分をこれらの混合物の状態で
得ることもできる。
−１）成分をそれぞれ単独でエステル化することによ
り、（Ａ）成分および（Ｂ）成分を別個に得ることもで
きるが、（Ａ−１）成分および（Ｂ−１）成分の混合物
を調製し、この混合物をエステル化することにより、
（Ａ）成分および（Ｂ）成分をこれらの混合物の状態で
得ることもできる。
【００３０】本発明においては、上記の（Ａ）成分およ
び（Ｂ）成分のいずれか一方または両方が含有されてな
る単量体組成物を用いることができるが、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分との両方が含有されてなる単量体組成物を用
いることが好ましい。この場合には、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分とが、質量比で９７：３〜２０：８０、好ま
しくは９７：３〜３０：７０、より好ましくは９５：５
〜４０：６０、さらに好ましくは９０：１０〜６０：４
０となる割合で含有されてなる単量体組成物を用いるこ
とが好ましい。（Ａ）成分の割合が、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分との合計に対して２０質量％未満である場合
には、得られる架橋重合体は、架橋密度が高くなりすぎ
て脆いものとなりやすく、炭素数が大きい脂肪族炭素鎖
を有する樹脂の特徴である柔軟性が失われる場合がある
ため好ましくない。一方、（Ｂ）成分は、得られる架橋
重合体の耐熱性および透明性の向上に有効に作用するの
で、このような観点から、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との
割合が質量比で９７：３〜３０：７０の範囲であること
が好ましい。
び（Ｂ）成分のいずれか一方または両方が含有されてな
る単量体組成物を用いることができるが、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分との両方が含有されてなる単量体組成物を用
いることが好ましい。この場合には、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分とが、質量比で９７：３〜２０：８０、好ま
しくは９７：３〜３０：７０、より好ましくは９５：５
〜４０：６０、さらに好ましくは９０：１０〜６０：４
０となる割合で含有されてなる単量体組成物を用いるこ
とが好ましい。（Ａ）成分の割合が、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分との合計に対して２０質量％未満である場合
には、得られる架橋重合体は、架橋密度が高くなりすぎ
て脆いものとなりやすく、炭素数が大きい脂肪族炭素鎖
を有する樹脂の特徴である柔軟性が失われる場合がある
ため好ましくない。一方、（Ｂ）成分は、得られる架橋
重合体の耐熱性および透明性の向上に有効に作用するの
で、このような観点から、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との
割合が質量比で９７：３〜３０：７０の範囲であること
が好ましい。
【００３１】本発明においては、単量体組成物として、
（Ａ）成分または（Ｂ）成分の他にこれらと共重合可能
な単量体である（Ｃ）成分が含有されてなるものを用い
ることができ、これにより、得られる重合体に種々の特
性を得ることが可能である。この場合には、（Ｃ）成分
の割合が、（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分の
合計に対して５０質量％以下であることが好ましい。
（Ａ）成分または（Ｂ）成分の他にこれらと共重合可能
な単量体である（Ｃ）成分が含有されてなるものを用い
ることができ、これにより、得られる重合体に種々の特
性を得ることが可能である。この場合には、（Ｃ）成分
の割合が、（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分の
合計に対して５０質量％以下であることが好ましい。
【００３２】 （Ｃ）成分としては、アクリル基、メタ
クリル基、ビニル基などを有する種々の単量体を用いる
ことができる。 アクリル基またはメタクリル基を有する単量体の具体例
としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソ
ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート等の脂肪
族アルキル基を有する（メタ）アクリレート類、フェニ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、ナフチル（メタ）アクリレート、１，２，３
−トリブロモフェニル（メタ）アクリレート等の芳香族
基または脂環式基を有する（メタ）アクリレート類、更
には、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールポリ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ
（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ
（メタ）アクリレート、２，２−ビス｛４−（メタ）ア
クリロキシエトキシフェニル｝ブロパン、２，２−ビス
｛４−（メタ）アクリロキシポリエトキシフェニル｝プ
ロパン等の多官能（メタ）アクリレート類などが挙げら
れる。以上において、「（メタ）アクリレート」は「ア
クリレート」または「メタクリレート」を意味する。ビ
ニル基を有する単量体としては、芳香族環を有するもの
であることが好ましく、これにより、高い屈折率を有す
る重合体が得られる。このような単量体の具体例として
は、スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼ
ン、４−クロルスチレン、クロルメチルスチレン、４−
ヒドロキシメチルスチレン、エチルスチレン、ｏ−メチ
ルスチレン、４−メトキシスチレンなどの芳香族ビニル
化合物などが挙げられる。以上のアクリル基、メタクリ
ル基またはビニル基を有する単量体は、単独で或いは２
種以上混合して用いることができる。
クリル基、ビニル基などを有する種々の単量体を用いる
ことができる。 アクリル基またはメタクリル基を有する単量体の具体例
としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソ
ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート等の脂肪
族アルキル基を有する（メタ）アクリレート類、フェニ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、ナフチル（メタ）アクリレート、１，２，３
−トリブロモフェニル（メタ）アクリレート等の芳香族
基または脂環式基を有する（メタ）アクリレート類、更
には、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールポリ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ
（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ
（メタ）アクリレート、２，２−ビス｛４−（メタ）ア
クリロキシエトキシフェニル｝ブロパン、２，２−ビス
｛４−（メタ）アクリロキシポリエトキシフェニル｝プ
ロパン等の多官能（メタ）アクリレート類などが挙げら
れる。以上において、「（メタ）アクリレート」は「ア
クリレート」または「メタクリレート」を意味する。ビ
ニル基を有する単量体としては、芳香族環を有するもの
であることが好ましく、これにより、高い屈折率を有す
る重合体が得られる。このような単量体の具体例として
は、スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼ
ン、４−クロルスチレン、クロルメチルスチレン、４−
ヒドロキシメチルスチレン、エチルスチレン、ｏ−メチ
ルスチレン、４−メトキシスチレンなどの芳香族ビニル
化合物などが挙げられる。以上のアクリル基、メタクリ
ル基またはビニル基を有する単量体は、単独で或いは２
種以上混合して用いることができる。
【００３３】本発明において使用可能な（Ｃ）成分は、
上記の単量体に限定されるものではないが、得られる架
橋重合体の比重が０．９０〜１．２０で、屈折率が１．
４５〜１．６０、かつ１００℃で、荷重５ｋｇ下におけ
る針入度が０．１ｍｍ以下のものとなるように、（Ｃ）
成分を選択することが好ましい。
上記の単量体に限定されるものではないが、得られる架
橋重合体の比重が０．９０〜１．２０で、屈折率が１．
４５〜１．６０、かつ１００℃で、荷重５ｋｇ下におけ
る針入度が０．１ｍｍ以下のものとなるように、（Ｃ）
成分を選択することが好ましい。
【００３４】また、本発明においては、単量体組成物に
は、目的とする合成樹脂製レンズに期待される用途に応
じて、帯電防止剤、着色剤、充填剤、紫外線吸収剤、熱
安定剤、酸化防止剤、その他の補助資材を含有させるこ
とができる。
は、目的とする合成樹脂製レンズに期待される用途に応
じて、帯電防止剤、着色剤、充填剤、紫外線吸収剤、熱
安定剤、酸化防止剤、その他の補助資材を含有させるこ
とができる。
【００３５】以上のような単量体組成物を重合または共
重合することにより、本発明の合成樹脂製レンズを構成
する架橋重合体が得られる。重合方法としては、ラジカ
ル重合、イオン重合、光重合などによる方法を利用する
ことができ、通常のラジカル重合開始剤や光重合開始剤
を用いることが好ましい。例えば、ラジカル重合による
方法においては、重合反応を３０〜１２０℃の温度で開
始させるラジカル重合開始剤が好ましく用いられる。ま
た、光重合による方法においては、室温程度の温度で行
われ、光源として高圧水銀灯または低圧水銀灯が用いら
れる。
重合することにより、本発明の合成樹脂製レンズを構成
する架橋重合体が得られる。重合方法としては、ラジカ
ル重合、イオン重合、光重合などによる方法を利用する
ことができ、通常のラジカル重合開始剤や光重合開始剤
を用いることが好ましい。例えば、ラジカル重合による
方法においては、重合反応を３０〜１２０℃の温度で開
始させるラジカル重合開始剤が好ましく用いられる。ま
た、光重合による方法においては、室温程度の温度で行
われ、光源として高圧水銀灯または低圧水銀灯が用いら
れる。
【００３６】本発明においては、（Ａ）成分および
（Ｂ）成分が多官能性単量体であるので、これらを重合
することにより得られるものは架橋重合体となる。従っ
て、この架橋重合体を溶解あるいは溶融を伴う成形方法
の成形材料として用いることが困難であるため、重合法
としては、目的とする合成樹脂製レンズとしての形状が
直接的に得られる注型重合法を利用することが好まし
い。
（Ｂ）成分が多官能性単量体であるので、これらを重合
することにより得られるものは架橋重合体となる。従っ
て、この架橋重合体を溶解あるいは溶融を伴う成形方法
の成形材料として用いることが困難であるため、重合法
としては、目的とする合成樹脂製レンズとしての形状が
直接的に得られる注型重合法を利用することが好まし
い。
【００３７】注型重合法は周知の技術であり、そのまま
本発明に適用することができる。注型重合用容器として
は、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、球状、
その他の、目的乃至用途に応じて設計された鋳型または
型枠、その他の容器が使用される。その材質は、無機ガ
ラス、プラスチック、金属、その他の目的に応じた任意
のものを選択することができる。実際の重合反応は、重
合開始剤が含有された単量体組成物を注型重合用容器に
投入し、加熱することによって実施することができる
が、別の反応容器を用いて予め単量体成分をある程度ま
で反応させ、粘度が高くなったプレポリマーまたはシロ
ップを注型重合用容器に投入して重合を完結する態様に
よって行うこともできる。所要の単量体成分及び重合開
始剤は、その全量を一時に混合してもよいし、また段階
的に混合してもよい。
本発明に適用することができる。注型重合用容器として
は、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、球状、
その他の、目的乃至用途に応じて設計された鋳型または
型枠、その他の容器が使用される。その材質は、無機ガ
ラス、プラスチック、金属、その他の目的に応じた任意
のものを選択することができる。実際の重合反応は、重
合開始剤が含有された単量体組成物を注型重合用容器に
投入し、加熱することによって実施することができる
が、別の反応容器を用いて予め単量体成分をある程度ま
で反応させ、粘度が高くなったプレポリマーまたはシロ
ップを注型重合用容器に投入して重合を完結する態様に
よって行うこともできる。所要の単量体成分及び重合開
始剤は、その全量を一時に混合してもよいし、また段階
的に混合してもよい。
【００３８】
【作用】本発明の合成樹脂製レンズを構成する架橋重合
体は、特定のジオールと（メタ）アクリル酸とのエステ
ル化物よりなる（Ａ）成分および／または特定のトリオ
ールと（メタ）アクリル酸とのエステル化物よりなる
（Ｂ）成分を必須の単量体成分としているため、架橋密
度が高くしかも１．１５以下の低い比重を有するものと
なる。
体は、特定のジオールと（メタ）アクリル酸とのエステ
ル化物よりなる（Ａ）成分および／または特定のトリオ
ールと（メタ）アクリル酸とのエステル化物よりなる
（Ｂ）成分を必須の単量体成分としているため、架橋密
度が高くしかも１．１５以下の低い比重を有するものと
なる。
【００３９】本発明の合成樹脂製レンズは、これを構成
する架橋重合体が、以上のように特定の単量体成分から
得られる点に特徴を有するものである。従って、当該架
橋重合体によって実際の合成樹脂製レンズを得るために
は、従来から利用されている手段を適用することができ
る。すなわち、前述した注型重合法によって直接的に特
定の形状を有する合成樹脂製レンズを得る手段の他に、
板状体または塊状体から目的とする形状の合成樹脂製レ
ンズを削りだす手段などを利用することができる。この
ようにして得られた合成樹脂製レンズには、更に必要に
応じて、表面研磨処理、帯電防止処理、その他の後処理
を行うことができ、これによって所望の性能を有する合
成樹脂製レンズを得ることができる。更に、該レンズの
表面硬度を高くするために、表面に適宜の無機材料を塗
被したり、有機系コート剤をディッピングなどにより塗
被することも可能である。
する架橋重合体が、以上のように特定の単量体成分から
得られる点に特徴を有するものである。従って、当該架
橋重合体によって実際の合成樹脂製レンズを得るために
は、従来から利用されている手段を適用することができ
る。すなわち、前述した注型重合法によって直接的に特
定の形状を有する合成樹脂製レンズを得る手段の他に、
板状体または塊状体から目的とする形状の合成樹脂製レ
ンズを削りだす手段などを利用することができる。この
ようにして得られた合成樹脂製レンズには、更に必要に
応じて、表面研磨処理、帯電防止処理、その他の後処理
を行うことができ、これによって所望の性能を有する合
成樹脂製レンズを得ることができる。更に、該レンズの
表面硬度を高くするために、表面に適宜の無機材料を塗
被したり、有機系コート剤をディッピングなどにより塗
被することも可能である。
【００４０】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明がこれらによって限定されるものではない。な
お、以下の実施例において、重合仕込量は、特に断りの
ないかぎり純分で示している。
本発明がこれらによって限定されるものではない。な
お、以下の実施例において、重合仕込量は、特に断りの
ないかぎり純分で示している。
【００４１】また、各実施例により得られた合成樹脂製
レンズの諸性能は、以下のようにして評価した。 （１）透明性：ＪＩＳ Ｋ７１０５に基づいて可視光線
透過率を測定した。 （２）屈折率，アッベ数：アッベ屈折計により、２０℃
における屈折率およびアッベ数を測定した。 （３）比重：ＡＳＴＭ Ｄ７９２に基づいて測定した。 （４）表面硬度：ＪＩＳ Ｋ５４００に基づいて鉛筆硬
度を測定した。 （５）耐熱性：ＪＩＳ Ｋ７２０６に基づいて１００℃
における針入度を測定した。
レンズの諸性能は、以下のようにして評価した。 （１）透明性：ＪＩＳ Ｋ７１０５に基づいて可視光線
透過率を測定した。 （２）屈折率，アッベ数：アッベ屈折計により、２０℃
における屈折率およびアッベ数を測定した。 （３）比重：ＡＳＴＭ Ｄ７９２に基づいて測定した。 （４）表面硬度：ＪＩＳ Ｋ５４００に基づいて鉛筆硬
度を測定した。 （５）耐熱性：ＪＩＳ Ｋ７２０６に基づいて１００℃
における針入度を測定した。
【００４２】＜実施例１＞ 〔（Ａ−２）成分および（Ｂ−２）成分の調製〕オレイ
ン酸メチル７５質量％（オレイン酸の全炭素数は１
８）、リノール酸メチル１５質量％（リノール酸の全炭
素数は１８）およびステアリン酸メチル９質量％を含有
してなる高級不飽和脂肪酸エステル混合物１０００ｇ
と、モンモリロナイト系活性白土７０ｇとを、容量が２
リットルのオートクレーブ内において、窒素雰囲気下、
２３０℃で５時間反応させた。反応液から触媒をろ別
し、次いで分子蒸留を行い、０．３〜０．５ｍｍＨｇで
２００〜２２０℃温度域で留出するモノマー留分を除去
した後、（Ａ−２）成分であるダイマー酸ジメチルエス
テル約４５０ｇ、（Ｂ−２）成分であるトリマー酸トリ
メチルエステル約１５０ｇを得た。このダイマー酸ジメ
チルエステル２００ｇとトリマー酸トリメチルエステル
５０ｇとを混合し、両者の混合比率が８０：２０である
混合液を調製した。
ン酸メチル７５質量％（オレイン酸の全炭素数は１
８）、リノール酸メチル１５質量％（リノール酸の全炭
素数は１８）およびステアリン酸メチル９質量％を含有
してなる高級不飽和脂肪酸エステル混合物１０００ｇ
と、モンモリロナイト系活性白土７０ｇとを、容量が２
リットルのオートクレーブ内において、窒素雰囲気下、
２３０℃で５時間反応させた。反応液から触媒をろ別
し、次いで分子蒸留を行い、０．３〜０．５ｍｍＨｇで
２００〜２２０℃温度域で留出するモノマー留分を除去
した後、（Ａ−２）成分であるダイマー酸ジメチルエス
テル約４５０ｇ、（Ｂ−２）成分であるトリマー酸トリ
メチルエステル約１５０ｇを得た。このダイマー酸ジメ
チルエステル２００ｇとトリマー酸トリメチルエステル
５０ｇとを混合し、両者の混合比率が８０：２０である
混合液を調製した。
【００４３】〔（Ａ−１）成分および（Ｂ−１）成分の
調製〕攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートおよび窒素
ガス導入管を備えた反応装置内を窒素ガスで置換した
後、当該反応装置内に水素化リチウムアルミニウム３２
ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下、室温で、ジエチルエー
テル１２００ｍｌを滴下ロートを用いて徐々に加えなが
ら撹拌することにより、水素化リチウムアルミニウムの
分散液を得た。この分散液に、上記において調製した
（Ａ−２）成分と（Ｂ−２）成分との混合液２５０ｇを
ジエチルエーテル３５０ｍｌで希釈した液体を、約２時
間かけて滴下して反応させた。このとき、装置内の液体
が約３０℃に保たれるようにして行った。滴下終了後、
３０分間放置し、次いで水６５ｇを滴下ロートを用いて
徐々に滴下した。得られた反応液を３５０ｇの氷を入れ
たビーカーにゆっくりと移し、次いで、１０質量％硫酸
水溶液２５０ｇを加え、さらにジエチルエーテルを適量
加えてエーテル層を抽出した。次ぎに抽出したエーテル
層を廃液が中性になるまで水で洗浄を行い、得られたエ
ーテル層の溶剤を減圧留去することにより、（Ａ−１）
成分と（Ｂ−１）成分との混合液２１０ｇを得た。この
混合液は、やや黄色味を帯びた透明な粘稠性を有する液
体であった。
調製〕攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートおよび窒素
ガス導入管を備えた反応装置内を窒素ガスで置換した
後、当該反応装置内に水素化リチウムアルミニウム３２
ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下、室温で、ジエチルエー
テル１２００ｍｌを滴下ロートを用いて徐々に加えなが
ら撹拌することにより、水素化リチウムアルミニウムの
分散液を得た。この分散液に、上記において調製した
（Ａ−２）成分と（Ｂ−２）成分との混合液２５０ｇを
ジエチルエーテル３５０ｍｌで希釈した液体を、約２時
間かけて滴下して反応させた。このとき、装置内の液体
が約３０℃に保たれるようにして行った。滴下終了後、
３０分間放置し、次いで水６５ｇを滴下ロートを用いて
徐々に滴下した。得られた反応液を３５０ｇの氷を入れ
たビーカーにゆっくりと移し、次いで、１０質量％硫酸
水溶液２５０ｇを加え、さらにジエチルエーテルを適量
加えてエーテル層を抽出した。次ぎに抽出したエーテル
層を廃液が中性になるまで水で洗浄を行い、得られたエ
ーテル層の溶剤を減圧留去することにより、（Ａ−１）
成分と（Ｂ−１）成分との混合液２１０ｇを得た。この
混合液は、やや黄色味を帯びた透明な粘稠性を有する液
体であった。
【００４４】〔（Ａ）成分および（Ｂ）成分の調製〕攪
拌機、窒素ガス導入管、温度計、冷却管および検水管を
備えた反応装置内に、上記において調製した（Ａ−１）
成分と（Ｂ−１）成分との混合液２１０ｇと、メタクリ
ル酸７４ｇと、ｐ−メトキシフェノール０．１５ｇと、
ｐ−トルエンスルホン酸１４．２ｇと、シクロヘキサン
１２０ｇとを仕込み、空気を少量流しつつ、撹拌しなが
ら、約９０℃まで加熱し、この温度を保持した状態で、
生成した水を検水管から反応系外に除去しながら、この
生成水の量が１４．０ｇとなるまで約６時間エステル化
反応を行った。次ぎに、得られた反応生成物を冷却した
後、ジエチルエーテル１８０ｇに溶解し、１０質量％水
酸化ナトリウム３５ｇで中和し、水層を分離除去した。
さらに、エーテル層を廃水が中性になるまで水で洗浄し
た後、ｐ−メトキシフェノール０．１５ｇを加えて減圧
蒸留により溶剤を除去することにより、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分とが混合されてなるメタクリル酸エステル混
合物２３７ｇを得た。このメタクリル酸エステル混合物
は、やや黄色味を帯びた透明な液体であった。また、メ
タクリル酸エステル混合物を液体クロマトグラフィーで
分析したところ、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との割合が質
量比で８０：２０であることが確認された。
拌機、窒素ガス導入管、温度計、冷却管および検水管を
備えた反応装置内に、上記において調製した（Ａ−１）
成分と（Ｂ−１）成分との混合液２１０ｇと、メタクリ
ル酸７４ｇと、ｐ−メトキシフェノール０．１５ｇと、
ｐ−トルエンスルホン酸１４．２ｇと、シクロヘキサン
１２０ｇとを仕込み、空気を少量流しつつ、撹拌しなが
ら、約９０℃まで加熱し、この温度を保持した状態で、
生成した水を検水管から反応系外に除去しながら、この
生成水の量が１４．０ｇとなるまで約６時間エステル化
反応を行った。次ぎに、得られた反応生成物を冷却した
後、ジエチルエーテル１８０ｇに溶解し、１０質量％水
酸化ナトリウム３５ｇで中和し、水層を分離除去した。
さらに、エーテル層を廃水が中性になるまで水で洗浄し
た後、ｐ−メトキシフェノール０．１５ｇを加えて減圧
蒸留により溶剤を除去することにより、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分とが混合されてなるメタクリル酸エステル混
合物２３７ｇを得た。このメタクリル酸エステル混合物
は、やや黄色味を帯びた透明な液体であった。また、メ
タクリル酸エステル混合物を液体クロマトグラフィーで
分析したところ、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との割合が質
量比で８０：２０であることが確認された。
【００４５】〔注型重合〕得られたメタクリル酸エステ
ル混合物２３７質量部にラウリルパーオキサイド２．０
質量部を添加することにより単量体組成物を調製した。
この単量体組成物をガラス製のレンズ用モールド中に注
入して、５０℃で１０時間、６０℃で８時間、８０℃で
３時間、１００℃で２時間と順次に異なる温度で加熱し
て重合を完結させ、これにより、−２．００ジオプター
の無色透明なレンズを製造した。
ル混合物２３７質量部にラウリルパーオキサイド２．０
質量部を添加することにより単量体組成物を調製した。
この単量体組成物をガラス製のレンズ用モールド中に注
入して、５０℃で１０時間、６０℃で８時間、８０℃で
３時間、１００℃で２時間と順次に異なる温度で加熱し
て重合を完結させ、これにより、−２．００ジオプター
の無色透明なレンズを製造した。
【００４６】このレンズは、可視光線透過率が９２％、
屈折率が１．４９７、アッベ数が５６であり、比重は
０．９５１と極めて小さいものであった。また、このレ
ンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不溶であって耐
有機溶剤性に富むものであった。更に、このレンズの表
面硬度は２Ｈ、１００℃における針入度は−０．０５ｍ
ｍで、優れた耐熱性を有するものであった。
屈折率が１．４９７、アッベ数が５６であり、比重は
０．９５１と極めて小さいものであった。また、このレ
ンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不溶であって耐
有機溶剤性に富むものであった。更に、このレンズの表
面硬度は２Ｈ、１００℃における針入度は−０．０５ｍ
ｍで、優れた耐熱性を有するものであった。
【００４７】また、このレンズを染料「スミカロンブル
ー・Ｅ・ＦＢＬ（住友化学（株）製）」の０．１５質量
％水溶液に９０℃で５分間浸漬させたところ、樹脂成形
物は鮮やかなブルー色に染色され、この染色された樹脂
成形物について、可視光線透過率を測定したところ、４
８％であった。
ー・Ｅ・ＦＢＬ（住友化学（株）製）」の０．１５質量
％水溶液に９０℃で５分間浸漬させたところ、樹脂成形
物は鮮やかなブルー色に染色され、この染色された樹脂
成形物について、可視光線透過率を測定したところ、４
８％であった。
【００４８】＜実施例２＞実施例１において、（Ａ）成
分と（Ｂ）成分との割合が８０：２０であるメタクリル
酸エステル混合物８０質量部と、１，９−ノナンジオー
ルジメタクリレート２０質量部と、ラウリルパーオキサ
イド１質量部とを混合して単量体組成物を調製したこと
以外は同様にして重合を行い、＋２．２５ジオプターの
無色透明なレンズを製造した。
分と（Ｂ）成分との割合が８０：２０であるメタクリル
酸エステル混合物８０質量部と、１，９−ノナンジオー
ルジメタクリレート２０質量部と、ラウリルパーオキサ
イド１質量部とを混合して単量体組成物を調製したこと
以外は同様にして重合を行い、＋２．２５ジオプターの
無色透明なレンズを製造した。
【００４９】このレンズは、可視光線透過率が９１％、
屈折率が１．５２３、アッベ数が４８であり、比重が
０．９９５と極めて小さいものであった。また、このレ
ンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不溶であって耐
有機溶剤性に富むものであった。更に、このレンズの表
面硬度は３Ｈ、１００℃における針入度は０．０２ｍｍ
であり、いずれも優れたものであった。また、このレン
ズの表面に、通常のシリコーン系ハードコート剤を塗布
したところ、形成されたハードコート層の密着性は優れ
たものであった。
屈折率が１．５２３、アッベ数が４８であり、比重が
０．９９５と極めて小さいものであった。また、このレ
ンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不溶であって耐
有機溶剤性に富むものであった。更に、このレンズの表
面硬度は３Ｈ、１００℃における針入度は０．０２ｍｍ
であり、いずれも優れたものであった。また、このレン
ズの表面に、通常のシリコーン系ハードコート剤を塗布
したところ、形成されたハードコート層の密着性は優れ
たものであった。
【００５０】＜実施例３＞実施例１において、（Ａ）成
分と（Ｂ）成分との割合が８０：２０であるメタクリル
酸エステル混合物８０質量部と、ターシャリブチルメタ
クリレート２０質量部と、ラウリルパーオキサイド１質
量部とを混合して単量体組成物を調製したこと以外は同
様にして重合を行い、＋２．２５ジオプターの無色透明
なレンズを製造した。
分と（Ｂ）成分との割合が８０：２０であるメタクリル
酸エステル混合物８０質量部と、ターシャリブチルメタ
クリレート２０質量部と、ラウリルパーオキサイド１質
量部とを混合して単量体組成物を調製したこと以外は同
様にして重合を行い、＋２．２５ジオプターの無色透明
なレンズを製造した。
【００５１】このレンズは、可視光線透過率が９０．６
％、屈折率が１．４９２、アッベ数が５０であり、比重
が０．９８８と極めて小さいものであった。また、この
レンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不溶であって
耐有機溶剤性に富むものであった。更に、このレンズの
表面硬度は３Ｈ、１００℃における針入度は−０．０３
ｍｍであり、いずれも優れたものであった。また、この
レンズの表面に、通常のシリコーン系ハードコート剤を
塗布したところ、形成されたハードコート層の密着性は
優れたものであった。
％、屈折率が１．４９２、アッベ数が５０であり、比重
が０．９８８と極めて小さいものであった。また、この
レンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不溶であって
耐有機溶剤性に富むものであった。更に、このレンズの
表面硬度は３Ｈ、１００℃における針入度は−０．０３
ｍｍであり、いずれも優れたものであった。また、この
レンズの表面に、通常のシリコーン系ハードコート剤を
塗布したところ、形成されたハードコート層の密着性は
優れたものであった。
【００５２】＜実施例４＞実施例１において、ダイマー
酸ジメチルエステルとトリマー酸トリメチルエステルと
割合が８０：２０である混合液に代えて、ダイマー酸ジ
メチルエステルのみを用いて（Ａ）成分であるメタクリ
ル酸エステル混合物を調製し、このメタクリル酸エステ
ル混合物９０質量部と、α−メチルスチレン１０質量部
と、ラウリルパーオキサイド１質量部とを混合して単量
体組成物を調製したこと以外は同様にして重合を行い、
＋１．００ジオプターの無色透明なレンズを製造した。
酸ジメチルエステルとトリマー酸トリメチルエステルと
割合が８０：２０である混合液に代えて、ダイマー酸ジ
メチルエステルのみを用いて（Ａ）成分であるメタクリ
ル酸エステル混合物を調製し、このメタクリル酸エステ
ル混合物９０質量部と、α−メチルスチレン１０質量部
と、ラウリルパーオキサイド１質量部とを混合して単量
体組成物を調製したこと以外は同様にして重合を行い、
＋１．００ジオプターの無色透明なレンズを製造した。
【００５３】このレンズは、可視光線透過率が９１．４
％、屈折率が１．５１０、アッベ数が４３であり、比重
が０．９８７と極めて小さいものであった。また、この
レンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不溶であって
耐有機溶剤性に富むものであった。更に、このレンズの
表面硬度は２Ｈ、１００℃における針入度は−０．０４
ｍｍであり、いずれも優れたものであった。
％、屈折率が１．５１０、アッベ数が４３であり、比重
が０．９８７と極めて小さいものであった。また、この
レンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不溶であって
耐有機溶剤性に富むものであった。更に、このレンズの
表面硬度は２Ｈ、１００℃における針入度は−０．０４
ｍｍであり、いずれも優れたものであった。
【００５４】＜実施例５＞実施例１において、ダイマー
酸ジメチルエステルとトリマー酸トリメチルエステルと
割合が８０：２０である混合液に代えて、ダイマー酸ジ
メチルエステルとトリマー酸トリメチルエステルと割合
が５０：５０である混合液を用いて（Ａ）成分と（Ｂ）
成分との割合が５０：５０であるメタクリル酸エステル
混合物を調製し、このメタクリル酸エステル混合物８０
質量部と、ターシャリブチルメタクリレート１０質量部
と、９６％ジビニルベンゼン１０質量部と、アゾビスイ
ソブチルニトリル０．８質量部とを混合して単量体組成
物を調製したこと以外は同様にして重合を行い、＋３．
００ジオプターの無色透明なレンズを製造した。
酸ジメチルエステルとトリマー酸トリメチルエステルと
割合が８０：２０である混合液に代えて、ダイマー酸ジ
メチルエステルとトリマー酸トリメチルエステルと割合
が５０：５０である混合液を用いて（Ａ）成分と（Ｂ）
成分との割合が５０：５０であるメタクリル酸エステル
混合物を調製し、このメタクリル酸エステル混合物８０
質量部と、ターシャリブチルメタクリレート１０質量部
と、９６％ジビニルベンゼン１０質量部と、アゾビスイ
ソブチルニトリル０．８質量部とを混合して単量体組成
物を調製したこと以外は同様にして重合を行い、＋３．
００ジオプターの無色透明なレンズを製造した。
【００５５】このレンズは、可視光線透過率が９１％、
屈折率が１．５１４、アッベ数が４２であり、比重が
１．０２２と極めて小さいものであった。また、このレ
ンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不溶であって耐
有機溶剤性に富むものであった。更に、このレンズの表
面硬度は３Ｈ、１００℃における針入度は０．０２ｍｍ
であり、いずれも優れたものであった。
屈折率が１．５１４、アッベ数が４２であり、比重が
１．０２２と極めて小さいものであった。また、このレ
ンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不溶であって耐
有機溶剤性に富むものであった。更に、このレンズの表
面硬度は３Ｈ、１００℃における針入度は０．０２ｍｍ
であり、いずれも優れたものであった。
【００５６】
【発明の効果】以上のように、本発明の合成樹脂製レン
ズは、これを構成する架橋重合体の比重が１．１５以下
と極めて小さく、かつ高度な架橋構造を有するものであ
り、透明性が高くて光学レンズに要求される好適な光学
特性を有する。しかも、耐溶剤性、耐熱性、表面硬度な
どの物理的特性にも優れており、性能バランスの極めて
良好なものである。
ズは、これを構成する架橋重合体の比重が１．１５以下
と極めて小さく、かつ高度な架橋構造を有するものであ
り、透明性が高くて光学レンズに要求される好適な光学
特性を有する。しかも、耐溶剤性、耐熱性、表面硬度な
どの物理的特性にも優れており、性能バランスの極めて
良好なものである。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記（Ａ）成分および／または下記
（Ｂ）成分と、必要に応じて用いられる下記（Ａ）成分
または下記（Ｂ）成分と共重合可能な単量体よりなる
（Ｃ）成分とを含有してなる単量体組成物を、重合また
は共重合して得られる架橋重合体よりなることを特徴と
する合成樹脂製レンズ。 （Ａ）成分 炭素数が１６〜１８の不飽和脂肪酸の二量体を還元処理
して得られるジオールおよび／または前記不飽和脂肪酸
の低級アルコールエステルの二量体を還元処理して得ら
れるジオールと、アクリル酸またはメタクリル酸とのエ
ステル化物 （Ｂ）成分 炭素数が１６〜１８の不飽和脂肪酸の三量体を還元処理
して得られるトリオールおよび／または前記不飽和脂肪
酸の低級アルコールエステルの三量体を還元処理して得
られるトリオールと、アクリル酸またはメタクリル酸と
のエステル化物 - 【請求項２】 単量体組成物が、（Ａ）成分と（Ｂ）成
分とを質量比で９７：３〜３０：７０の割合で含有して
なることを特徴とする請求項１に記載の合成樹脂製レン
ズ。 - 【請求項３】 （Ｃ）成分が、アクリル基、メタクリル
基またはビニル基を有する単量体よりなり、単量体組成
物が、前記（Ｃ）成分を（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合
計量に対して質量比で等量以下の割合で含有してなるこ
とを特徴とする請求項１または請求項２に記載の合成樹
脂製レンズ。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6111692A JP2735789B2 (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | 合成樹脂製レンズ |
| EP95912406A EP0758096A4 (en) | 1994-04-28 | 1995-03-15 | PLASTIC LENS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION |
| AU19598/95A AU676798B2 (en) | 1994-04-28 | 1995-03-15 | Synthetic resin lens and process for producing the same |
| US08/727,608 US5777000A (en) | 1994-04-28 | 1995-03-15 | Plastic lens and production process thereof |
| PCT/JP1995/000421 WO1995030161A1 (fr) | 1994-04-28 | 1995-03-15 | Lentille en resine synthetique et son procede de production |
| CA002188915A CA2188915A1 (en) | 1994-04-28 | 1995-03-15 | Plastic lens and production process thereof |
| KR1019960705983A KR100246531B1 (ko) | 1994-04-28 | 1995-03-15 | 합성수지제 렌즈 및 그 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6111692A JP2735789B2 (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | 合成樹脂製レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292043A JPH07292043A (ja) | 1995-11-07 |
| JP2735789B2 true JP2735789B2 (ja) | 1998-04-02 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0758096A4 (ja) |
| JP (1) | JP2735789B2 (ja) |
| KR (1) | KR100246531B1 (ja) |
| AU (1) | AU676798B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP4650266B2 (ja) * | 2003-07-24 | 2011-03-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | コーティング剤組成物、それからなるコーティング膜および光学製品 |
| JP4372648B2 (ja) * | 2004-09-13 | 2009-11-25 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置およびその製造方法 |
| JP4876651B2 (ja) * | 2006-03-16 | 2012-02-15 | 東亞合成株式会社 | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| TWI482814B (zh) | 2007-03-16 | 2015-05-01 | Mitsubishi Gas Chemical Co | 光學材料用樹脂組成物及由該組成物得到之光學材料 |
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|---|---|---|---|---|
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| US4513349A (en) * | 1983-12-19 | 1985-04-23 | General Electric Company | Acrylate-containing mixed ester monomers and polymers thereof useful as capacitor dielectrics |
| JPH03236349A (ja) * | 1990-02-13 | 1991-10-22 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 二官能性（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
| JPH06322087A (ja) * | 1993-05-13 | 1994-11-22 | Showa Denko Kk | フルオレン骨格を含むアリル系オリゴマー |
| WO1995025133A1 (fr) * | 1994-03-16 | 1995-09-21 | Lion Corporation | Melange de monomeres et son procede de fabrication |
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1994
- 1994-04-28 JP JP6111692A patent/JP2735789B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-03-15 CA CA002188915A patent/CA2188915A1/en not_active Abandoned
- 1995-03-15 AU AU19598/95A patent/AU676798B2/en not_active Ceased
- 1995-03-15 KR KR1019960705983A patent/KR100246531B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-03-15 US US08/727,608 patent/US5777000A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-15 EP EP95912406A patent/EP0758096A4/en not_active Withdrawn
- 1995-03-15 WO PCT/JP1995/000421 patent/WO1995030161A1/ja active Search and Examination
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|---|---|
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| JPH07292043A (ja) | 1995-11-07 |
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| US5777000A (en) | 1998-07-07 |
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