JP2695425B2 - 歯科用接着剤 - Google Patents
歯科用接着剤Info
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- JP2695425B2 JP2695425B2 JP63056187A JP5618788A JP2695425B2 JP 2695425 B2 JP2695425 B2 JP 2695425B2 JP 63056187 A JP63056187 A JP 63056187A JP 5618788 A JP5618788 A JP 5618788A JP 2695425 B2 JP2695425 B2 JP 2695425B2
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- monomer
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- dental
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は歯科用接着剤、特に還元剤としてＮ−フェニ
ルグリシン、光増感剤としてdl−カンファーキノンを含
有する歯科用接着剤に関する。
ルグリシン、光増感剤としてdl−カンファーキノンを含
有する歯科用接着剤に関する。
近年光重合型コンポジットレジンが臨床に普及し、そ
れに伴って、光重合型歯科用接着剤の研究、商品化が進
んでいる。本発明者らは、新しい歯科用接着材料を開発
する目的で光重合触媒系に着目し、光重合型コンポジッ
トレジンの牛歯象牙質への接着に関する研究を行ってき
た〔二階堂徹、中林宣男：光重合型ボンディングライナ
ーに関する基礎的研究 第１報 ４−META濃度、ベース
モノマーの検討、歯材器、６（５）,685−689,1987、二
階堂徹、中林宣男：光重合型ボンディングライナーに関
する基礎的研究 第２報 ２−メタクリロキシエチルｐ
−メトキシフェニルリン酸の象牙質接着促進効果につい
て、歯材器、６（５）,690−694,1987、竹山守男，橿渕
信郎，中林宣男，増原英一：歯科用即硬性レジンに関す
る研究（第17報）歯質および歯科用金属に接着するレジ
ン，歯理工誌,19（４）,179−184,1978、及び中林宣
男，神田和郷:2−メタクリロキシエチルｐ−メトキシフ
ェニルリン酸を含むボンディング剤と象牙質前処理剤の
検討，歯材器、６（４）,396−402,1987）〕。
れに伴って、光重合型歯科用接着剤の研究、商品化が進
んでいる。本発明者らは、新しい歯科用接着材料を開発
する目的で光重合触媒系に着目し、光重合型コンポジッ
トレジンの牛歯象牙質への接着に関する研究を行ってき
た〔二階堂徹、中林宣男：光重合型ボンディングライナ
ーに関する基礎的研究 第１報 ４−META濃度、ベース
モノマーの検討、歯材器、６（５）,685−689,1987、二
階堂徹、中林宣男：光重合型ボンディングライナーに関
する基礎的研究 第２報 ２−メタクリロキシエチルｐ
−メトキシフェニルリン酸の象牙質接着促進効果につい
て、歯材器、６（５）,690−694,1987、竹山守男，橿渕
信郎，中林宣男，増原英一：歯科用即硬性レジンに関す
る研究（第17報）歯質および歯科用金属に接着するレジ
ン，歯理工誌,19（４）,179−184,1978、及び中林宣
男，神田和郷:2−メタクリロキシエチルｐ−メトキシフ
ェニルリン酸を含むボンディング剤と象牙質前処理剤の
検討，歯材器、６（４）,396−402,1987）〕。
前記従来の光重合型ボンディングライナーの組成は、
光増感剤としてdl−カンファーキノン（以下CQと略
記）、還元剤としてＮ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート（以下DMAEMAと略記）、接着促進モノマーと
して４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
（以下４−METAと略記）、あるいは２−メタクリロキシ
エチルｐ−メトキシフェニルリン酸（以下CH3O〜OHと略
記）、ベースモノマーとしてトリエチレングリコールジ
メタクリレート（以下TEGDMAと略記）から成るものであ
る。
光増感剤としてdl−カンファーキノン（以下CQと略
記）、還元剤としてＮ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート（以下DMAEMAと略記）、接着促進モノマーと
して４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
（以下４−METAと略記）、あるいは２−メタクリロキシ
エチルｐ−メトキシフェニルリン酸（以下CH3O〜OHと略
記）、ベースモノマーとしてトリエチレングリコールジ
メタクリレート（以下TEGDMAと略記）から成るものであ
る。
又、本発明者による発明の１つである４−メタクリロ
キシエチルトリメリット酸又はその無水物を主要構成成
分として含有する接着剤組成物の発明（特公昭58−1751
3号）、その他接着ビニル化合物として炭素数７以上の
比較的大きな親油性部分と親水性の強いPO（OH）２基を
分子内に兼ね備えたビニル化合物を含有する歯科用接着
剤（特公昭58−21607号）、二つのカルボキシル基が同
一の炭素原子に統合したアクリレート化合物を含有する
接着性被膜形成材の発明（特公昭63−8407号）等があ
る。
キシエチルトリメリット酸又はその無水物を主要構成成
分として含有する接着剤組成物の発明（特公昭58−1751
3号）、その他接着ビニル化合物として炭素数７以上の
比較的大きな親油性部分と親水性の強いPO（OH）２基を
分子内に兼ね備えたビニル化合物を含有する歯科用接着
剤（特公昭58−21607号）、二つのカルボキシル基が同
一の炭素原子に統合したアクリレート化合物を含有する
接着性被膜形成材の発明（特公昭63−8407号）等があ
る。
しかしながら、前記本発明者らの従来の光重合型の接
着剤或イは接着剤組成物と牛歯象牙質との接着強さは、
CQ・DMAEMA・４−META・TEGDMAにおいて約3MPa（メガパ
スカル）であり、CQ・DMAEMA・CH3O〜OH・TEGDMAでは約
6.4MPaの接着強さであったが、そのライナーの硬度は充
分とは言えず、さらに４−METAやCH3O〜OHの濃度が高く
なるにつれて、ライナーが硬化しにくくなり、従って接
着力が低下する傾向が見られた。これは、酸性モノマー
である４−METAあるいはCH3O〜OHと３級アミンであるDM
AEMAが電荷移動錯体（Charge−Transfer Complex）を形
成することによって、光照射を行なっても充分にラジカ
ルが生成せず、重合が進行しないためであると考えら
れ、充分な硬度と接着強さを有するものが求められてい
る。
着剤或イは接着剤組成物と牛歯象牙質との接着強さは、
CQ・DMAEMA・４−META・TEGDMAにおいて約3MPa（メガパ
スカル）であり、CQ・DMAEMA・CH3O〜OH・TEGDMAでは約
6.4MPaの接着強さであったが、そのライナーの硬度は充
分とは言えず、さらに４−METAやCH3O〜OHの濃度が高く
なるにつれて、ライナーが硬化しにくくなり、従って接
着力が低下する傾向が見られた。これは、酸性モノマー
である４−METAあるいはCH3O〜OHと３級アミンであるDM
AEMAが電荷移動錯体（Charge−Transfer Complex）を形
成することによって、光照射を行なっても充分にラジカ
ルが生成せず、重合が進行しないためであると考えら
れ、充分な硬度と接着強さを有するものが求められてい
る。
又、前記特公昭58−17513号及び特開昭63−8407号の
発明は接着促進モノマーとして、４−MET、４−META及
び４−METと同族の酸性モノマー、一般式、 で示されるアクリレート化合物を用いるものであるが、
ラジカル重合型接着剤であり（特公昭58−17513号には
光増感剤を用いる旨の記載はあるが、具体的に光重合型
の組成物の例はない）、又特開昭58−21607号の発明は
２−メタクリロキシエチルＰ−メトキシフェニルリン酸
（CH3O〜OH）と同族の一般式 で示されるアクリレートとリン酸を含有するビニル化合
物を接着促進モノマーとして用いる接着剤であるが、重
合開始剤及び光増感剤の両者を用いて硬化する旨の記載
はあるが光硬化の具体的な記載はなく、又光増感剤とし
てCQを用いることについての記載はない。
発明は接着促進モノマーとして、４−MET、４−META及
び４−METと同族の酸性モノマー、一般式、 で示されるアクリレート化合物を用いるものであるが、
ラジカル重合型接着剤であり（特公昭58−17513号には
光増感剤を用いる旨の記載はあるが、具体的に光重合型
の組成物の例はない）、又特開昭58−21607号の発明は
２−メタクリロキシエチルＰ−メトキシフェニルリン酸
（CH3O〜OH）と同族の一般式 で示されるアクリレートとリン酸を含有するビニル化合
物を接着促進モノマーとして用いる接着剤であるが、重
合開始剤及び光増感剤の両者を用いて硬化する旨の記載
はあるが光硬化の具体的な記載はなく、又光増感剤とし
てCQを用いることについての記載はない。
重合開始剤を用いる接着剤は変色したり、所望のとき
に自由に適用できず、又作業性の点でも面倒な面が多い
ので、その点ですぐれている光重合型のものが望まれ、
光重合型で接着力のすぐれた歯科用接着剤が望まれてい
る。
に自由に適用できず、又作業性の点でも面倒な面が多い
ので、その点ですぐれている光重合型のものが望まれ、
光重合型で接着力のすぐれた歯科用接着剤が望まれてい
る。
本発明者らは前記の問題点を解決すべく、新しい歯科
用接着剤を開発する目的で光重合触媒に着目し、光照射
によりライナーを充分に硬化させるためライナー中の触
媒の検討を種々行ない、従来光増感剤であるdl−カンフ
ァーキノン（CQ）と共に用いられている還元剤３級アミ
ンであるDMAEMAの代わりとして、Ｎ−フェニルグリシン
（以下NPGと略記）に着目し、これを還元剤とし、さら
に接着促進モノマー、その他前処理剤について検討する
ことにより、接着強さの向上は勿論、ライナーの硬化の
問題も解決できる歯科用接着剤を提供するものである。
用接着剤を開発する目的で光重合触媒に着目し、光照射
によりライナーを充分に硬化させるためライナー中の触
媒の検討を種々行ない、従来光増感剤であるdl−カンフ
ァーキノン（CQ）と共に用いられている還元剤３級アミ
ンであるDMAEMAの代わりとして、Ｎ−フェニルグリシン
（以下NPGと略記）に着目し、これを還元剤とし、さら
に接着促進モノマー、その他前処理剤について検討する
ことにより、接着強さの向上は勿論、ライナーの硬化の
問題も解決できる歯科用接着剤を提供するものである。
即ち、本発明はＮ−フェニルグリシン（Ａ）、dl−カ
ンファーキノン（Ｂ）、接着促進モノマー（Ｃ）及びベ
ースモノマー（Ｄ）を主要成分として含有し、（Ａ）0.
3〜１重量％、（Ｂ）0.3〜１重量％、（Ｃ）0.5〜10重
量％及び（Ｄ）88.0〜98.9重量％の重量割合で含有する
ことを特徴とする歯科用接着剤に関する。
ンファーキノン（Ｂ）、接着促進モノマー（Ｃ）及びベ
ースモノマー（Ｄ）を主要成分として含有し、（Ａ）0.
3〜１重量％、（Ｂ）0.3〜１重量％、（Ｃ）0.5〜10重
量％及び（Ｄ）88.0〜98.9重量％の重量割合で含有する
ことを特徴とする歯科用接着剤に関する。
本発明で用いるＮ−フェニルグリシン（NPG）は歯科
用接着剤成分中還元剤成分に属する。歯科用接着剤成分
である還元剤としてはN,N−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート（DMAEMA）等が知られているが、光増感剤で
あるdl−カンファーキノン（CQ）との組合せにおいて、
本発明ではＮ−フェニルグリシンを用いる。
用接着剤成分中還元剤成分に属する。歯科用接着剤成分
である還元剤としてはN,N−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート（DMAEMA）等が知られているが、光増感剤で
あるdl−カンファーキノン（CQ）との組合せにおいて、
本発明ではＮ−フェニルグリシンを用いる。
又、dl−カンファーキノンは前記のとおり、光増感剤
として、これまで還元剤N,N−ジメチルアミノエチルメ
タクリレート等と用いることは知られているが、これを
Ｎ−フェニルグリシンと組合せ用いた例はこれまでな
い。本発明では光増感剤としてdl−カンファーキノンと
還元剤Ｎ−フェニルグリシンを組合せ用いるものであ
る。
として、これまで還元剤N,N−ジメチルアミノエチルメ
タクリレート等と用いることは知られているが、これを
Ｎ−フェニルグリシンと組合せ用いた例はこれまでな
い。本発明では光増感剤としてdl−カンファーキノンと
還元剤Ｎ−フェニルグリシンを組合せ用いるものであ
る。
本発明で用いる接着促進モノマーは、酸性モノマーで
ある４−メタクリロキシエチルトリメリット酸（４−ME
T）及びその無水物（４−META）、２−メタクリロキシ
エチルｐ−メトキシフェニルリン酸（CH3O−OH）、中性
モノマーである２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ルメタクリレート（HPPM）、 前記４−METとの同族化合物、一般式 （式中R1はＨ、アルキル基、R2はアルキレン基、R3は
Ｈ、アルキル基、ｎは１又は２である。） の化合物であり、具体的には 等特開昭63−8407号公報に示される化合物である。
ある４−メタクリロキシエチルトリメリット酸（４−ME
T）及びその無水物（４−META）、２−メタクリロキシ
エチルｐ−メトキシフェニルリン酸（CH3O−OH）、中性
モノマーである２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ルメタクリレート（HPPM）、 前記４−METとの同族化合物、一般式 （式中R1はＨ、アルキル基、R2はアルキレン基、R3は
Ｈ、アルキル基、ｎは１又は２である。） の化合物であり、具体的には 等特開昭63−8407号公報に示される化合物である。
又、２−メタクリロキシエチルｐ−メトキシフェニル
リン酸（CH3〜OH）と同族化合物、一般式 〔式中、R1:H、炭素数１〜６のハロゲンを有することが
ある炭化水素基、COOA（Ａは炭素数１〜20のハロゲンを
有することがある炭化水素基）またはハロゲン。
リン酸（CH3〜OH）と同族化合物、一般式 〔式中、R1:H、炭素数１〜６のハロゲンを有することが
ある炭化水素基、COOA（Ａは炭素数１〜20のハロゲンを
有することがある炭化水素基）またはハロゲン。
R2:R1と同義 R3:H、炭素数１〜６のハロゲンを有することがある炭
化水素基、ハロゲンまたはCN m:1〜３の整数 R4:（COX）mRa（Ｙ）ｋ、（CO）mRa（Ｙ）ｋ、（ZC
O）mRa（Ｙ）ｋ、（Ｚ）mRb（Ｙ）ｋまたは（Rc）ｍ
（Ｙ）ｋを表す。但し、Ra、Rb、Rcはそれぞれ炭素数４
〜40、５〜40、５〜40の（ｍ＋１）価の有機基。Ｘおよ
びＹはＯ、ＳまたはNRd（RdはＨまたは炭素数１〜４の
アルキル基）を表わし、ＺはＯまたはＳを表す。Ｋは０
または１を表す〕の化合物であり、具体的には 等であり、特開昭58−21607号公報に記載された化合物
である。
化水素基、ハロゲンまたはCN m:1〜３の整数 R4:（COX）mRa（Ｙ）ｋ、（CO）mRa（Ｙ）ｋ、（ZC
O）mRa（Ｙ）ｋ、（Ｚ）mRb（Ｙ）ｋまたは（Rc）ｍ
（Ｙ）ｋを表す。但し、Ra、Rb、Rcはそれぞれ炭素数４
〜40、５〜40、５〜40の（ｍ＋１）価の有機基。Ｘおよ
びＹはＯ、ＳまたはNRd（RdはＨまたは炭素数１〜４の
アルキル基）を表わし、ＺはＯまたはＳを表す。Ｋは０
または１を表す〕の化合物であり、具体的には 等であり、特開昭58−21607号公報に記載された化合物
である。
本発明で用いられるベースモノマーはこの種の接着剤
に用いられるベースモノマーはいずれも使用でき、多官
能メタクリレート、とりわけトリエチレングリコールジ
メタクリレート（TEGDMA）が好ましい。
に用いられるベースモノマーはいずれも使用でき、多官
能メタクリレート、とりわけトリエチレングリコールジ
メタクリレート（TEGDMA）が好ましい。
本発明の還元剤Ｎ−フェニルグリシン（Ａ）、光増感
剤dl−カンファーキノン（Ｂ）、接着促進モノマー
（Ｃ）及びベースモノマー（Ｄ）の組成割合は、（Ａ）
0.3〜１重量％、（Ｂ）0.3〜１重量％、（Ｃ）0.5〜10
重量％、（Ｄ）88.0〜98.9重量％、好ましくは（Ａ）0.
3〜0.6重量％、（Ｂ）0.5〜0.7重量％、（Ｃ）0.5〜5.0
重量％、（Ｄ）93〜99重量％である。
剤dl−カンファーキノン（Ｂ）、接着促進モノマー
（Ｃ）及びベースモノマー（Ｄ）の組成割合は、（Ａ）
0.3〜１重量％、（Ｂ）0.3〜１重量％、（Ｃ）0.5〜10
重量％、（Ｄ）88.0〜98.9重量％、好ましくは（Ａ）0.
3〜0.6重量％、（Ｂ）0.5〜0.7重量％、（Ｃ）0.5〜5.0
重量％、（Ｄ）93〜99重量％である。
本発明の接着剤は、さらに通常用いられる公知の粘着
性付与剤、重合促進剤、重合調節剤、重合禁止剤等を必
要に応じて添加することができる。
性付与剤、重合促進剤、重合調節剤、重合禁止剤等を必
要に応じて添加することができる。
本発明の接着剤は溶媒を特に必要としないが、必要に
応じて、ケトン系、アルコール系等の各種溶媒を用いる
こともできる。
応じて、ケトン系、アルコール系等の各種溶媒を用いる
こともできる。
本発明の接着剤の歯牙への適用にあたって、通常行わ
れる歯牙の前処理を行なうことができる。歯牙の前処理
剤としてpH7.4に調整した0.5MEDTA・2Na（EDTA5−
０）、0.3MEDTA・2Na−0.2MEDTA・Fe・Na（EDTA3−２）
等を用いることができ、これらの前処理剤の中ではEDTA
3−２での前処理が接着力が向上し好ましい。
れる歯牙の前処理を行なうことができる。歯牙の前処理
剤としてpH7.4に調整した0.5MEDTA・2Na（EDTA5−
０）、0.3MEDTA・2Na−0.2MEDTA・Fe・Na（EDTA3−２）
等を用いることができ、これらの前処理剤の中ではEDTA
3−２での前処理が接着力が向上し好ましい。
本発明の好ましい使用態様は、被着面に、NPGとCQ、
接着促進モノマー及びベースモノマーとの混合物からな
る接着剤組成物を塗布し、光照射させて、接着剤層を形
成させるものである。
接着促進モノマー及びベースモノマーとの混合物からな
る接着剤組成物を塗布し、光照射させて、接着剤層を形
成させるものである。
光照射は20〜60秒である。
光増感剤dl−カンファーキノン（CQ）とＮ−フェニル
グリシン（NPG）とを組合せて用い、接着促進モノマー
とベースモノマーとを配合することにより、光重合によ
り接着力がすぐれ、硬度のすぐれた接着剤が得られる。
そして、接着促進モノマーが酸性モノマーである４−メ
タクリロキシエチルトリメリット酸（４−MET）やその
無水物（４−META）及びその同族化合物、又は２−メタ
クリロキシエチルｐ−メトキシフェニルリン酸（CH3O〜
OH）及びその同族化合物のとき、その接着強さが向上す
る。
グリシン（NPG）とを組合せて用い、接着促進モノマー
とベースモノマーとを配合することにより、光重合によ
り接着力がすぐれ、硬度のすぐれた接着剤が得られる。
そして、接着促進モノマーが酸性モノマーである４−メ
タクリロキシエチルトリメリット酸（４−MET）やその
無水物（４−META）及びその同族化合物、又は２−メタ
クリロキシエチルｐ−メトキシフェニルリン酸（CH3O〜
OH）及びその同族化合物のとき、その接着強さが向上す
る。
NPGは、CQと組み合わせることによって、光重合触媒
等における還元剤として作用する。CQ・NPG系における
４−MET、CH3O〜OHの接着促進効果はモノマーの歯質滲
透性の向上と、重合を促進させる効果である。これに対
して、CQ・DMAEMA（N1N−ジメチルアミノエチルメタク
リレート）系では、４−META添加によりモノマーの歯質
滲透性は向上するが、３級アミンであるDMAEMAと酸性モ
ノマーである４−METAがCTコンプレックスを形成し、そ
の結果、CQ・DMAEMA・４−META・TEGDMAからなる組成物
では重合性が低下し、接着強さは向上しない。
等における還元剤として作用する。CQ・NPG系における
４−MET、CH3O〜OHの接着促進効果はモノマーの歯質滲
透性の向上と、重合を促進させる効果である。これに対
して、CQ・DMAEMA（N1N−ジメチルアミノエチルメタク
リレート）系では、４−META添加によりモノマーの歯質
滲透性は向上するが、３級アミンであるDMAEMAと酸性モ
ノマーである４−METAがCTコンプレックスを形成し、そ
の結果、CQ・DMAEMA・４−META・TEGDMAからなる組成物
では重合性が低下し、接着強さは向上しない。
以下に、本発明を実施例にて説明するが、本発明はこ
れらの例に限定されるものでないことは言うまでもな
い。
れらの例に限定されるものでないことは言うまでもな
い。
実施例１ 接着剤組成物１ 光増感剤:dl−カンファーキノン（CQ） 0.5wt％ 還元剤 :N−フェニルグリシ（NPG） 0.5wt％ 接着促進モノマー:4−メタクリロキシエチルトリメリッ
ト酸（４−MET） ０〜10wt％ ベースモノマー：トリエチレングリコールジメタクリレ
ート（TEGDMA） 89〜99wt％ 接着組成物２ 光増感剤： CQ 0.5wt％ 還元剤 ： NPG 0.5wt％ 接着促進モノマー:2−メタクリロキシエチルＰ−メトキ
シフェニルリン酸（CH3O〜OH） ０〜10wt％ ベースモノマー： TEGDMA 89〜99wt％ 接着組成物３ 光増感剤： CQ 0.5wt％ 還元剤 ： NPG 0.5wt％ 接着促進モノマー:2−ヒドロキシ−３−フェノキシプロ
ピルメタクリレート（HPPM） ０〜10wt％ ベースモノマー:TEGDMA 89〜99wt％ 接着剤組成物４ 光増感剤： CQ 0.5wt％ 還元剤 ： NPG ０〜 0.7wt％ 接着促進モノマー:4−MET 2.0wt％ ベースモノマー:TEGDMA 96.8〜97.5wt％ 接着組成物５（比較例１） 光増感剤： CQ 0.5wt％ 還元剤 :N1N−ジメチルアミノエチルメタクリレート
（DMAEMA） 0.5wt％ 接着促進モノマー:4−メタクリロキシエチルトリメリッ
ト酸無水物（４−META） ０〜10wt％ ベースモノマー:TEGDMA 89〜99wt％ 接着組成物６（比較例２） 光増感剤： CQ 0.5wt％ 還元剤 ： DMAEMA 0.5wt％ 接着促進剤モノマー:HPPM ０〜5.0wt％ ベースモノマー:TEGDMA 94.0〜99.0wt％ 接着試験方法 冷凍保存された牛歯を必要時に解凍し、耐水エメリー
ペーパー＃180〜＃600まで順に研削し、象牙質を露出さ
せ、被着体を得た。次に0.3M EDTA・2Na−0.2M EDTA・F
e・Na（EDTA3−２）にて60秒間前処理し、水洗、エアー
ブローにて乾燥後、室温にて10分間放置した。さらに直
径5.4mmの両面テープにて面積を規定し、被着面に前記
光重合型接着剤組成物を塗布し、直上から60秒間照射を
行なった。光照射器はDaylight Lamp（SHOFU）を用い
た。さらに内径6mm、高さ約1mmのアクリルリングを載
せ、光重合型コンポジットレジンSilux Universal Past
e（3M）を充填、60秒間光照射を行った。その後即硬性
レジンを用いてアクリルロッドを植立し、試料とした。
試料は30分室温放置後、37℃水中１日浸漬し、引っ張り
試験を行った。引っ張り試験は、オートグラフDSS−500
（島津）を用い、クロスヘッドスピード2.0mm/minで行
った。
ト酸（４−MET） ０〜10wt％ ベースモノマー：トリエチレングリコールジメタクリレ
ート（TEGDMA） 89〜99wt％ 接着組成物２ 光増感剤： CQ 0.5wt％ 還元剤 ： NPG 0.5wt％ 接着促進モノマー:2−メタクリロキシエチルＰ−メトキ
シフェニルリン酸（CH3O〜OH） ０〜10wt％ ベースモノマー： TEGDMA 89〜99wt％ 接着組成物３ 光増感剤： CQ 0.5wt％ 還元剤 ： NPG 0.5wt％ 接着促進モノマー:2−ヒドロキシ−３−フェノキシプロ
ピルメタクリレート（HPPM） ０〜10wt％ ベースモノマー:TEGDMA 89〜99wt％ 接着剤組成物４ 光増感剤： CQ 0.5wt％ 還元剤 ： NPG ０〜 0.7wt％ 接着促進モノマー:4−MET 2.0wt％ ベースモノマー:TEGDMA 96.8〜97.5wt％ 接着組成物５（比較例１） 光増感剤： CQ 0.5wt％ 還元剤 :N1N−ジメチルアミノエチルメタクリレート
（DMAEMA） 0.5wt％ 接着促進モノマー:4−メタクリロキシエチルトリメリッ
ト酸無水物（４−META） ０〜10wt％ ベースモノマー:TEGDMA 89〜99wt％ 接着組成物６（比較例２） 光増感剤： CQ 0.5wt％ 還元剤 ： DMAEMA 0.5wt％ 接着促進剤モノマー:HPPM ０〜5.0wt％ ベースモノマー:TEGDMA 94.0〜99.0wt％ 接着試験方法 冷凍保存された牛歯を必要時に解凍し、耐水エメリー
ペーパー＃180〜＃600まで順に研削し、象牙質を露出さ
せ、被着体を得た。次に0.3M EDTA・2Na−0.2M EDTA・F
e・Na（EDTA3−２）にて60秒間前処理し、水洗、エアー
ブローにて乾燥後、室温にて10分間放置した。さらに直
径5.4mmの両面テープにて面積を規定し、被着面に前記
光重合型接着剤組成物を塗布し、直上から60秒間照射を
行なった。光照射器はDaylight Lamp（SHOFU）を用い
た。さらに内径6mm、高さ約1mmのアクリルリングを載
せ、光重合型コンポジットレジンSilux Universal Past
e（3M）を充填、60秒間光照射を行った。その後即硬性
レジンを用いてアクリルロッドを植立し、試料とした。
試料は30分室温放置後、37℃水中１日浸漬し、引っ張り
試験を行った。引っ張り試験は、オートグラフDSS−500
（島津）を用い、クロスヘッドスピード2.0mm/minで行
った。
各試料の引っ張り接着強度を第１表（接着剤組成物１
〜3,5及び６）、第２表（接着剤組成物４）にそれぞれ
示す。各値は５回の測定の平均値である。
〜3,5及び６）、第２表（接着剤組成物４）にそれぞれ
示す。各値は５回の測定の平均値である。
第１〜第２表の結果より明らかなように、CQ・NPG系
組成物を主要成分とする本発明の接着剤は従来のCQ・DM
AEMA系組成物のものに比して接着力が顕著にすぐれたも
のであり〔例えば第１表接着剤組成物No.1とNo.5（比較
例１）及びNo.3とNo.6（比較例２）参照〕、特に接着促
進モノマーでは酸性モノマーである４−MET及びCH3O〜O
Hがすぐれた接着力を有するものであった。
組成物を主要成分とする本発明の接着剤は従来のCQ・DM
AEMA系組成物のものに比して接着力が顕著にすぐれたも
のであり〔例えば第１表接着剤組成物No.1とNo.5（比較
例１）及びNo.3とNo.6（比較例２）参照〕、特に接着促
進モノマーでは酸性モノマーである４−MET及びCH3O〜O
Hがすぐれた接着力を有するものであった。
又、本発明の接着剤組成物の硬化状態についても、ガ
ラス練板上にライナーを塗布し、60秒間光照射した後、
ピンセットで触れることによりライナーの硬さを判定し
た結果、CQ・NPG系では、４−MET又はCH3O〜OH添加した
ライナーにおいては硬化が非常に良好であった。
ラス練板上にライナーを塗布し、60秒間光照射した後、
ピンセットで触れることによりライナーの硬さを判定し
た結果、CQ・NPG系では、４−MET又はCH3O〜OH添加した
ライナーにおいては硬化が非常に良好であった。
これに対して、CQ、DMAEMA系（比較例１及び２）では
いずれも硬化が不充分であり、満足のいく硬度のものは
得られなかった。
いずれも硬化が不充分であり、満足のいく硬度のものは
得られなかった。
なお、歯牙の接着前処理剤としてpH7.4に調整した0.5
M EDTA・2Na（EDTA5−０）及び0.3M EDTA・2Na−0.2M E
DTA・Fe・Na（EDTA3−２）を用いて試験した結果はEDTA
3−２での処理の方が接着力が向上した。これはFeの効
果と考えられる。
M EDTA・2Na（EDTA5−０）及び0.3M EDTA・2Na−0.2M E
DTA・Fe・Na（EDTA3−２）を用いて試験した結果はEDTA
3−２での処理の方が接着力が向上した。これはFeの効
果と考えられる。
本発明の接着剤はCQ、NPG系とすることにより光重合
型接着剤として接着力及び硬度のすぐれたものとなり、
重合が所望の時に自由にできる、作業性にすぐれている
という光重合型接着剤の特徴と共に実用性の高い接着剤
と言える。
型接着剤として接着力及び硬度のすぐれたものとなり、
重合が所望の時に自由にできる、作業性にすぐれている
という光重合型接着剤の特徴と共に実用性の高い接着剤
と言える。
Claims (1)
- 【請求項１】Ｎ−フェニルグリシン（Ａ）、dl−カンフ
ァーキノン（Ｂ）、接着促進モノマー（Ｃ）及びベース
モノマー（Ｄ）を主要成分として含有し、（Ａ）0.3〜
１重量％、（Ｂ）0.3〜１重量％、（Ｃ）0.5〜10重量％
及び（Ｄ）88.0〜98.9重量％の重量割合で含有すること
を特徴とする歯科用接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63056187A JP2695425B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 歯科用接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63056187A JP2695425B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 歯科用接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01230508A JPH01230508A (ja) | 1989-09-14 |
| JP2695425B2 true JP2695425B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=13020104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63056187A Expired - Lifetime JP2695425B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 歯科用接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2695425B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1938781A4 (en) * | 2005-08-08 | 2013-03-20 | Sun Medical Co Ltd | DENTAL VULCANIZABLE COMPOSITION AND KIT FOR SUCH A VULCANIZABLE DENTAL COMPOSITION |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3238743B2 (ja) * | 1992-04-16 | 2001-12-17 | 三井化学株式会社 | 接着性前処理組成物 |
| US5530038A (en) * | 1993-08-02 | 1996-06-25 | Sun Medical Co., Ltd. | Primer composition and curable composition |
| JP3506564B2 (ja) * | 1996-07-22 | 2004-03-15 | 株式会社クラレ | 歯科用光重合性組成物 |
| WO2008090784A1 (ja) * | 2007-01-23 | 2008-07-31 | Kuraray Medical Inc. | 分包型のレドックス硬化型組成物 |
| EP2226061B2 (de) † | 2009-03-06 | 2017-01-25 | Ernst Mühlbauer GmbH & Co.KG | Infiltrant für die Dentalapplikation |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6363606A (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-22 | Shiseido Co Ltd | 透明ゲル状毛髪処理剤組成物 |
-
1988
- 1988-03-11 JP JP63056187A patent/JP2695425B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1938781A4 (en) * | 2005-08-08 | 2013-03-20 | Sun Medical Co Ltd | DENTAL VULCANIZABLE COMPOSITION AND KIT FOR SUCH A VULCANIZABLE DENTAL COMPOSITION |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01230508A (ja) | 1989-09-14 |
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