JP2695425B2 - 歯科用接着剤 - Google Patents
歯科用接着剤Info
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- JP2695425B2 JP2695425B2 JP63056187A JP5618788A JP2695425B2 JP 2695425 B2 JP2695425 B2 JP 2695425B2 JP 63056187 A JP63056187 A JP 63056187A JP 5618788 A JP5618788 A JP 5618788A JP 2695425 B2 JP2695425 B2 JP 2695425B2
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- adhesive
- monomer
- photosensitizer
- dental
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は歯科用接着剤、特に還元剤としてN−フェニ
ルグリシン、光増感剤としてdl−カンファーキノンを含
有する歯科用接着剤に関する。
ルグリシン、光増感剤としてdl−カンファーキノンを含
有する歯科用接着剤に関する。
近年光重合型コンポジットレジンが臨床に普及し、そ
れに伴って、光重合型歯科用接着剤の研究、商品化が進
んでいる。本発明者らは、新しい歯科用接着材料を開発
する目的で光重合触媒系に着目し、光重合型コンポジッ
トレジンの牛歯象牙質への接着に関する研究を行ってき
た〔二階堂徹、中林宣男:光重合型ボンディングライナ
ーに関する基礎的研究 第1報 4−META濃度、ベース
モノマーの検討、歯材器、6(5),685−689,1987、二
階堂徹、中林宣男:光重合型ボンディングライナーに関
する基礎的研究 第2報 2−メタクリロキシエチルp
−メトキシフェニルリン酸の象牙質接着促進効果につい
て、歯材器、6(5),690−694,1987、竹山守男,橿渕
信郎,中林宣男,増原英一:歯科用即硬性レジンに関す
る研究(第17報)歯質および歯科用金属に接着するレジ
ン,歯理工誌,19(4),179−184,1978、及び中林宣
男,神田和郷:2−メタクリロキシエチルp−メトキシフ
ェニルリン酸を含むボンディング剤と象牙質前処理剤の
検討,歯材器、6(4),396−402,1987)〕。
れに伴って、光重合型歯科用接着剤の研究、商品化が進
んでいる。本発明者らは、新しい歯科用接着材料を開発
する目的で光重合触媒系に着目し、光重合型コンポジッ
トレジンの牛歯象牙質への接着に関する研究を行ってき
た〔二階堂徹、中林宣男:光重合型ボンディングライナ
ーに関する基礎的研究 第1報 4−META濃度、ベース
モノマーの検討、歯材器、6(5),685−689,1987、二
階堂徹、中林宣男:光重合型ボンディングライナーに関
する基礎的研究 第2報 2−メタクリロキシエチルp
−メトキシフェニルリン酸の象牙質接着促進効果につい
て、歯材器、6(5),690−694,1987、竹山守男,橿渕
信郎,中林宣男,増原英一:歯科用即硬性レジンに関す
る研究(第17報)歯質および歯科用金属に接着するレジ
ン,歯理工誌,19(4),179−184,1978、及び中林宣
男,神田和郷:2−メタクリロキシエチルp−メトキシフ
ェニルリン酸を含むボンディング剤と象牙質前処理剤の
検討,歯材器、6(4),396−402,1987)〕。
前記従来の光重合型ボンディングライナーの組成は、
光増感剤としてdl−カンファーキノン(以下CQと略
記)、還元剤としてN、N−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート(以下DMAEMAと略記)、接着促進モノマーと
して4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
(以下4−METAと略記)、あるいは2−メタクリロキシ
エチルp−メトキシフェニルリン酸(以下CH3O〜OHと略
記)、ベースモノマーとしてトリエチレングリコールジ
メタクリレート(以下TEGDMAと略記)から成るものであ
る。
光増感剤としてdl−カンファーキノン(以下CQと略
記)、還元剤としてN、N−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート(以下DMAEMAと略記)、接着促進モノマーと
して4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
(以下4−METAと略記)、あるいは2−メタクリロキシ
エチルp−メトキシフェニルリン酸(以下CH3O〜OHと略
記)、ベースモノマーとしてトリエチレングリコールジ
メタクリレート(以下TEGDMAと略記)から成るものであ
る。
又、本発明者による発明の1つである4−メタクリロ
キシエチルトリメリット酸又はその無水物を主要構成成
分として含有する接着剤組成物の発明(特公昭58−1751
3号)、その他接着ビニル化合物として炭素数7以上の
比較的大きな親油性部分と親水性の強いPO(OH)2基を
分子内に兼ね備えたビニル化合物を含有する歯科用接着
剤(特公昭58−21607号)、二つのカルボキシル基が同
一の炭素原子に統合したアクリレート化合物を含有する
接着性被膜形成材の発明(特公昭63−8407号)等があ
る。
キシエチルトリメリット酸又はその無水物を主要構成成
分として含有する接着剤組成物の発明(特公昭58−1751
3号)、その他接着ビニル化合物として炭素数7以上の
比較的大きな親油性部分と親水性の強いPO(OH)2基を
分子内に兼ね備えたビニル化合物を含有する歯科用接着
剤(特公昭58−21607号)、二つのカルボキシル基が同
一の炭素原子に統合したアクリレート化合物を含有する
接着性被膜形成材の発明(特公昭63−8407号)等があ
る。
しかしながら、前記本発明者らの従来の光重合型の接
着剤或イは接着剤組成物と牛歯象牙質との接着強さは、
CQ・DMAEMA・4−META・TEGDMAにおいて約3MPa(メガパ
スカル)であり、CQ・DMAEMA・CH3O〜OH・TEGDMAでは約
6.4MPaの接着強さであったが、そのライナーの硬度は充
分とは言えず、さらに4−METAやCH3O〜OHの濃度が高く
なるにつれて、ライナーが硬化しにくくなり、従って接
着力が低下する傾向が見られた。これは、酸性モノマー
である4−METAあるいはCH3O〜OHと3級アミンであるDM
AEMAが電荷移動錯体(Charge−Transfer Complex)を形
成することによって、光照射を行なっても充分にラジカ
ルが生成せず、重合が進行しないためであると考えら
れ、充分な硬度と接着強さを有するものが求められてい
る。
着剤或イは接着剤組成物と牛歯象牙質との接着強さは、
CQ・DMAEMA・4−META・TEGDMAにおいて約3MPa(メガパ
スカル)であり、CQ・DMAEMA・CH3O〜OH・TEGDMAでは約
6.4MPaの接着強さであったが、そのライナーの硬度は充
分とは言えず、さらに4−METAやCH3O〜OHの濃度が高く
なるにつれて、ライナーが硬化しにくくなり、従って接
着力が低下する傾向が見られた。これは、酸性モノマー
である4−METAあるいはCH3O〜OHと3級アミンであるDM
AEMAが電荷移動錯体(Charge−Transfer Complex)を形
成することによって、光照射を行なっても充分にラジカ
ルが生成せず、重合が進行しないためであると考えら
れ、充分な硬度と接着強さを有するものが求められてい
る。
又、前記特公昭58−17513号及び特開昭63−8407号の
発明は接着促進モノマーとして、4−MET、4−META及
び4−METと同族の酸性モノマー、一般式、 で示されるアクリレート化合物を用いるものであるが、
ラジカル重合型接着剤であり(特公昭58−17513号には
光増感剤を用いる旨の記載はあるが、具体的に光重合型
の組成物の例はない)、又特開昭58−21607号の発明は
2−メタクリロキシエチルP−メトキシフェニルリン酸
(CH3O〜OH)と同族の一般式 で示されるアクリレートとリン酸を含有するビニル化合
物を接着促進モノマーとして用いる接着剤であるが、重
合開始剤及び光増感剤の両者を用いて硬化する旨の記載
はあるが光硬化の具体的な記載はなく、又光増感剤とし
てCQを用いることについての記載はない。
発明は接着促進モノマーとして、4−MET、4−META及
び4−METと同族の酸性モノマー、一般式、 で示されるアクリレート化合物を用いるものであるが、
ラジカル重合型接着剤であり(特公昭58−17513号には
光増感剤を用いる旨の記載はあるが、具体的に光重合型
の組成物の例はない)、又特開昭58−21607号の発明は
2−メタクリロキシエチルP−メトキシフェニルリン酸
(CH3O〜OH)と同族の一般式 で示されるアクリレートとリン酸を含有するビニル化合
物を接着促進モノマーとして用いる接着剤であるが、重
合開始剤及び光増感剤の両者を用いて硬化する旨の記載
はあるが光硬化の具体的な記載はなく、又光増感剤とし
てCQを用いることについての記載はない。
重合開始剤を用いる接着剤は変色したり、所望のとき
に自由に適用できず、又作業性の点でも面倒な面が多い
ので、その点ですぐれている光重合型のものが望まれ、
光重合型で接着力のすぐれた歯科用接着剤が望まれてい
る。
に自由に適用できず、又作業性の点でも面倒な面が多い
ので、その点ですぐれている光重合型のものが望まれ、
光重合型で接着力のすぐれた歯科用接着剤が望まれてい
る。
本発明者らは前記の問題点を解決すべく、新しい歯科
用接着剤を開発する目的で光重合触媒に着目し、光照射
によりライナーを充分に硬化させるためライナー中の触
媒の検討を種々行ない、従来光増感剤であるdl−カンフ
ァーキノン(CQ)と共に用いられている還元剤3級アミ
ンであるDMAEMAの代わりとして、N−フェニルグリシン
(以下NPGと略記)に着目し、これを還元剤とし、さら
に接着促進モノマー、その他前処理剤について検討する
ことにより、接着強さの向上は勿論、ライナーの硬化の
問題も解決できる歯科用接着剤を提供するものである。
用接着剤を開発する目的で光重合触媒に着目し、光照射
によりライナーを充分に硬化させるためライナー中の触
媒の検討を種々行ない、従来光増感剤であるdl−カンフ
ァーキノン(CQ)と共に用いられている還元剤3級アミ
ンであるDMAEMAの代わりとして、N−フェニルグリシン
(以下NPGと略記)に着目し、これを還元剤とし、さら
に接着促進モノマー、その他前処理剤について検討する
ことにより、接着強さの向上は勿論、ライナーの硬化の
問題も解決できる歯科用接着剤を提供するものである。
即ち、本発明はN−フェニルグリシン(A)、dl−カ
ンファーキノン(B)、接着促進モノマー(C)及びベ
ースモノマー(D)を主要成分として含有し、(A)0.
3〜1重量%、(B)0.3〜1重量%、(C)0.5〜10重
量%及び(D)88.0〜98.9重量%の重量割合で含有する
ことを特徴とする歯科用接着剤に関する。
ンファーキノン(B)、接着促進モノマー(C)及びベ
ースモノマー(D)を主要成分として含有し、(A)0.
3〜1重量%、(B)0.3〜1重量%、(C)0.5〜10重
量%及び(D)88.0〜98.9重量%の重量割合で含有する
ことを特徴とする歯科用接着剤に関する。
本発明で用いるN−フェニルグリシン(NPG)は歯科
用接着剤成分中還元剤成分に属する。歯科用接着剤成分
である還元剤としてはN,N−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート(DMAEMA)等が知られているが、光増感剤で
あるdl−カンファーキノン(CQ)との組合せにおいて、
本発明ではN−フェニルグリシンを用いる。
用接着剤成分中還元剤成分に属する。歯科用接着剤成分
である還元剤としてはN,N−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート(DMAEMA)等が知られているが、光増感剤で
あるdl−カンファーキノン(CQ)との組合せにおいて、
本発明ではN−フェニルグリシンを用いる。
又、dl−カンファーキノンは前記のとおり、光増感剤
として、これまで還元剤N,N−ジメチルアミノエチルメ
タクリレート等と用いることは知られているが、これを
N−フェニルグリシンと組合せ用いた例はこれまでな
い。本発明では光増感剤としてdl−カンファーキノンと
還元剤N−フェニルグリシンを組合せ用いるものであ
る。
として、これまで還元剤N,N−ジメチルアミノエチルメ
タクリレート等と用いることは知られているが、これを
N−フェニルグリシンと組合せ用いた例はこれまでな
い。本発明では光増感剤としてdl−カンファーキノンと
還元剤N−フェニルグリシンを組合せ用いるものであ
る。
本発明で用いる接着促進モノマーは、酸性モノマーで
ある4−メタクリロキシエチルトリメリット酸(4−ME
T)及びその無水物(4−META)、2−メタクリロキシ
エチルp−メトキシフェニルリン酸(CH3O−OH)、中性
モノマーである2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピ
ルメタクリレート(HPPM)、 前記4−METとの同族化合物、一般式 (式中R1はH、アルキル基、R2はアルキレン基、R3は
H、アルキル基、nは1又は2である。) の化合物であり、具体的には 等特開昭63−8407号公報に示される化合物である。
ある4−メタクリロキシエチルトリメリット酸(4−ME
T)及びその無水物(4−META)、2−メタクリロキシ
エチルp−メトキシフェニルリン酸(CH3O−OH)、中性
モノマーである2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピ
ルメタクリレート(HPPM)、 前記4−METとの同族化合物、一般式 (式中R1はH、アルキル基、R2はアルキレン基、R3は
H、アルキル基、nは1又は2である。) の化合物であり、具体的には 等特開昭63−8407号公報に示される化合物である。
又、2−メタクリロキシエチルp−メトキシフェニル
リン酸(CH3〜OH)と同族化合物、一般式 〔式中、R1:H、炭素数1〜6のハロゲンを有することが
ある炭化水素基、COOA(Aは炭素数1〜20のハロゲンを
有することがある炭化水素基)またはハロゲン。
リン酸(CH3〜OH)と同族化合物、一般式 〔式中、R1:H、炭素数1〜6のハロゲンを有することが
ある炭化水素基、COOA(Aは炭素数1〜20のハロゲンを
有することがある炭化水素基)またはハロゲン。
R2:R1と同義 R3:H、炭素数1〜6のハロゲンを有することがある炭
化水素基、ハロゲンまたはCN m:1〜3の整数 R4:(COX)mRa(Y)k、(CO)mRa(Y)k、(ZC
O)mRa(Y)k、(Z)mRb(Y)kまたは(Rc)m
(Y)kを表す。但し、Ra、Rb、Rcはそれぞれ炭素数4
〜40、5〜40、5〜40の(m+1)価の有機基。Xおよ
びYはO、SまたはNRd(RdはHまたは炭素数1〜4の
アルキル基)を表わし、ZはOまたはSを表す。Kは0
または1を表す〕の化合物であり、具体的には 等であり、特開昭58−21607号公報に記載された化合物
である。
化水素基、ハロゲンまたはCN m:1〜3の整数 R4:(COX)mRa(Y)k、(CO)mRa(Y)k、(ZC
O)mRa(Y)k、(Z)mRb(Y)kまたは(Rc)m
(Y)kを表す。但し、Ra、Rb、Rcはそれぞれ炭素数4
〜40、5〜40、5〜40の(m+1)価の有機基。Xおよ
びYはO、SまたはNRd(RdはHまたは炭素数1〜4の
アルキル基)を表わし、ZはOまたはSを表す。Kは0
または1を表す〕の化合物であり、具体的には 等であり、特開昭58−21607号公報に記載された化合物
である。
本発明で用いられるベースモノマーはこの種の接着剤
に用いられるベースモノマーはいずれも使用でき、多官
能メタクリレート、とりわけトリエチレングリコールジ
メタクリレート(TEGDMA)が好ましい。
に用いられるベースモノマーはいずれも使用でき、多官
能メタクリレート、とりわけトリエチレングリコールジ
メタクリレート(TEGDMA)が好ましい。
本発明の還元剤N−フェニルグリシン(A)、光増感
剤dl−カンファーキノン(B)、接着促進モノマー
(C)及びベースモノマー(D)の組成割合は、(A)
0.3〜1重量%、(B)0.3〜1重量%、(C)0.5〜10
重量%、(D)88.0〜98.9重量%、好ましくは(A)0.
3〜0.6重量%、(B)0.5〜0.7重量%、(C)0.5〜5.0
重量%、(D)93〜99重量%である。
剤dl−カンファーキノン(B)、接着促進モノマー
(C)及びベースモノマー(D)の組成割合は、(A)
0.3〜1重量%、(B)0.3〜1重量%、(C)0.5〜10
重量%、(D)88.0〜98.9重量%、好ましくは(A)0.
3〜0.6重量%、(B)0.5〜0.7重量%、(C)0.5〜5.0
重量%、(D)93〜99重量%である。
本発明の接着剤は、さらに通常用いられる公知の粘着
性付与剤、重合促進剤、重合調節剤、重合禁止剤等を必
要に応じて添加することができる。
性付与剤、重合促進剤、重合調節剤、重合禁止剤等を必
要に応じて添加することができる。
本発明の接着剤は溶媒を特に必要としないが、必要に
応じて、ケトン系、アルコール系等の各種溶媒を用いる
こともできる。
応じて、ケトン系、アルコール系等の各種溶媒を用いる
こともできる。
本発明の接着剤の歯牙への適用にあたって、通常行わ
れる歯牙の前処理を行なうことができる。歯牙の前処理
剤としてpH7.4に調整した0.5MEDTA・2Na(EDTA5−
0)、0.3MEDTA・2Na−0.2MEDTA・Fe・Na(EDTA3−2)
等を用いることができ、これらの前処理剤の中ではEDTA
3−2での前処理が接着力が向上し好ましい。
れる歯牙の前処理を行なうことができる。歯牙の前処理
剤としてpH7.4に調整した0.5MEDTA・2Na(EDTA5−
0)、0.3MEDTA・2Na−0.2MEDTA・Fe・Na(EDTA3−2)
等を用いることができ、これらの前処理剤の中ではEDTA
3−2での前処理が接着力が向上し好ましい。
本発明の好ましい使用態様は、被着面に、NPGとCQ、
接着促進モノマー及びベースモノマーとの混合物からな
る接着剤組成物を塗布し、光照射させて、接着剤層を形
成させるものである。
接着促進モノマー及びベースモノマーとの混合物からな
る接着剤組成物を塗布し、光照射させて、接着剤層を形
成させるものである。
光照射は20〜60秒である。
光増感剤dl−カンファーキノン(CQ)とN−フェニル
グリシン(NPG)とを組合せて用い、接着促進モノマー
とベースモノマーとを配合することにより、光重合によ
り接着力がすぐれ、硬度のすぐれた接着剤が得られる。
そして、接着促進モノマーが酸性モノマーである4−メ
タクリロキシエチルトリメリット酸(4−MET)やその
無水物(4−META)及びその同族化合物、又は2−メタ
クリロキシエチルp−メトキシフェニルリン酸(CH3O〜
OH)及びその同族化合物のとき、その接着強さが向上す
る。
グリシン(NPG)とを組合せて用い、接着促進モノマー
とベースモノマーとを配合することにより、光重合によ
り接着力がすぐれ、硬度のすぐれた接着剤が得られる。
そして、接着促進モノマーが酸性モノマーである4−メ
タクリロキシエチルトリメリット酸(4−MET)やその
無水物(4−META)及びその同族化合物、又は2−メタ
クリロキシエチルp−メトキシフェニルリン酸(CH3O〜
OH)及びその同族化合物のとき、その接着強さが向上す
る。
NPGは、CQと組み合わせることによって、光重合触媒
等における還元剤として作用する。CQ・NPG系における
4−MET、CH3O〜OHの接着促進効果はモノマーの歯質滲
透性の向上と、重合を促進させる効果である。これに対
して、CQ・DMAEMA(N1N−ジメチルアミノエチルメタク
リレート)系では、4−META添加によりモノマーの歯質
滲透性は向上するが、3級アミンであるDMAEMAと酸性モ
ノマーである4−METAがCTコンプレックスを形成し、そ
の結果、CQ・DMAEMA・4−META・TEGDMAからなる組成物
では重合性が低下し、接着強さは向上しない。
等における還元剤として作用する。CQ・NPG系における
4−MET、CH3O〜OHの接着促進効果はモノマーの歯質滲
透性の向上と、重合を促進させる効果である。これに対
して、CQ・DMAEMA(N1N−ジメチルアミノエチルメタク
リレート)系では、4−META添加によりモノマーの歯質
滲透性は向上するが、3級アミンであるDMAEMAと酸性モ
ノマーである4−METAがCTコンプレックスを形成し、そ
の結果、CQ・DMAEMA・4−META・TEGDMAからなる組成物
では重合性が低下し、接着強さは向上しない。
以下に、本発明を実施例にて説明するが、本発明はこ
れらの例に限定されるものでないことは言うまでもな
い。
れらの例に限定されるものでないことは言うまでもな
い。
実施例1 接着剤組成物1 光増感剤:dl−カンファーキノン(CQ) 0.5wt% 還元剤 :N−フェニルグリシ(NPG) 0.5wt% 接着促進モノマー:4−メタクリロキシエチルトリメリッ
ト酸(4−MET) 0〜10wt% ベースモノマー:トリエチレングリコールジメタクリレ
ート(TEGDMA) 89〜99wt% 接着組成物2 光増感剤: CQ 0.5wt% 還元剤 : NPG 0.5wt% 接着促進モノマー:2−メタクリロキシエチルP−メトキ
シフェニルリン酸(CH3O〜OH) 0〜10wt% ベースモノマー: TEGDMA 89〜99wt% 接着組成物3 光増感剤: CQ 0.5wt% 還元剤 : NPG 0.5wt% 接着促進モノマー:2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロ
ピルメタクリレート(HPPM) 0〜10wt% ベースモノマー:TEGDMA 89〜99wt% 接着剤組成物4 光増感剤: CQ 0.5wt% 還元剤 : NPG 0〜 0.7wt% 接着促進モノマー:4−MET 2.0wt% ベースモノマー:TEGDMA 96.8〜97.5wt% 接着組成物5(比較例1) 光増感剤: CQ 0.5wt% 還元剤 :N1N−ジメチルアミノエチルメタクリレート
(DMAEMA) 0.5wt% 接着促進モノマー:4−メタクリロキシエチルトリメリッ
ト酸無水物(4−META) 0〜10wt% ベースモノマー:TEGDMA 89〜99wt% 接着組成物6(比較例2) 光増感剤: CQ 0.5wt% 還元剤 : DMAEMA 0.5wt% 接着促進剤モノマー:HPPM 0〜5.0wt% ベースモノマー:TEGDMA 94.0〜99.0wt% 接着試験方法 冷凍保存された牛歯を必要時に解凍し、耐水エメリー
ペーパー#180〜#600まで順に研削し、象牙質を露出さ
せ、被着体を得た。次に0.3M EDTA・2Na−0.2M EDTA・F
e・Na(EDTA3−2)にて60秒間前処理し、水洗、エアー
ブローにて乾燥後、室温にて10分間放置した。さらに直
径5.4mmの両面テープにて面積を規定し、被着面に前記
光重合型接着剤組成物を塗布し、直上から60秒間照射を
行なった。光照射器はDaylight Lamp(SHOFU)を用い
た。さらに内径6mm、高さ約1mmのアクリルリングを載
せ、光重合型コンポジットレジンSilux Universal Past
e(3M)を充填、60秒間光照射を行った。その後即硬性
レジンを用いてアクリルロッドを植立し、試料とした。
試料は30分室温放置後、37℃水中1日浸漬し、引っ張り
試験を行った。引っ張り試験は、オートグラフDSS−500
(島津)を用い、クロスヘッドスピード2.0mm/minで行
った。
ト酸(4−MET) 0〜10wt% ベースモノマー:トリエチレングリコールジメタクリレ
ート(TEGDMA) 89〜99wt% 接着組成物2 光増感剤: CQ 0.5wt% 還元剤 : NPG 0.5wt% 接着促進モノマー:2−メタクリロキシエチルP−メトキ
シフェニルリン酸(CH3O〜OH) 0〜10wt% ベースモノマー: TEGDMA 89〜99wt% 接着組成物3 光増感剤: CQ 0.5wt% 還元剤 : NPG 0.5wt% 接着促進モノマー:2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロ
ピルメタクリレート(HPPM) 0〜10wt% ベースモノマー:TEGDMA 89〜99wt% 接着剤組成物4 光増感剤: CQ 0.5wt% 還元剤 : NPG 0〜 0.7wt% 接着促進モノマー:4−MET 2.0wt% ベースモノマー:TEGDMA 96.8〜97.5wt% 接着組成物5(比較例1) 光増感剤: CQ 0.5wt% 還元剤 :N1N−ジメチルアミノエチルメタクリレート
(DMAEMA) 0.5wt% 接着促進モノマー:4−メタクリロキシエチルトリメリッ
ト酸無水物(4−META) 0〜10wt% ベースモノマー:TEGDMA 89〜99wt% 接着組成物6(比較例2) 光増感剤: CQ 0.5wt% 還元剤 : DMAEMA 0.5wt% 接着促進剤モノマー:HPPM 0〜5.0wt% ベースモノマー:TEGDMA 94.0〜99.0wt% 接着試験方法 冷凍保存された牛歯を必要時に解凍し、耐水エメリー
ペーパー#180〜#600まで順に研削し、象牙質を露出さ
せ、被着体を得た。次に0.3M EDTA・2Na−0.2M EDTA・F
e・Na(EDTA3−2)にて60秒間前処理し、水洗、エアー
ブローにて乾燥後、室温にて10分間放置した。さらに直
径5.4mmの両面テープにて面積を規定し、被着面に前記
光重合型接着剤組成物を塗布し、直上から60秒間照射を
行なった。光照射器はDaylight Lamp(SHOFU)を用い
た。さらに内径6mm、高さ約1mmのアクリルリングを載
せ、光重合型コンポジットレジンSilux Universal Past
e(3M)を充填、60秒間光照射を行った。その後即硬性
レジンを用いてアクリルロッドを植立し、試料とした。
試料は30分室温放置後、37℃水中1日浸漬し、引っ張り
試験を行った。引っ張り試験は、オートグラフDSS−500
(島津)を用い、クロスヘッドスピード2.0mm/minで行
った。
各試料の引っ張り接着強度を第1表(接着剤組成物1
〜3,5及び6)、第2表(接着剤組成物4)にそれぞれ
示す。各値は5回の測定の平均値である。
〜3,5及び6)、第2表(接着剤組成物4)にそれぞれ
示す。各値は5回の測定の平均値である。
第1〜第2表の結果より明らかなように、CQ・NPG系
組成物を主要成分とする本発明の接着剤は従来のCQ・DM
AEMA系組成物のものに比して接着力が顕著にすぐれたも
のであり〔例えば第1表接着剤組成物No.1とNo.5(比較
例1)及びNo.3とNo.6(比較例2)参照〕、特に接着促
進モノマーでは酸性モノマーである4−MET及びCH3O〜O
Hがすぐれた接着力を有するものであった。
組成物を主要成分とする本発明の接着剤は従来のCQ・DM
AEMA系組成物のものに比して接着力が顕著にすぐれたも
のであり〔例えば第1表接着剤組成物No.1とNo.5(比較
例1)及びNo.3とNo.6(比較例2)参照〕、特に接着促
進モノマーでは酸性モノマーである4−MET及びCH3O〜O
Hがすぐれた接着力を有するものであった。
又、本発明の接着剤組成物の硬化状態についても、ガ
ラス練板上にライナーを塗布し、60秒間光照射した後、
ピンセットで触れることによりライナーの硬さを判定し
た結果、CQ・NPG系では、4−MET又はCH3O〜OH添加した
ライナーにおいては硬化が非常に良好であった。
ラス練板上にライナーを塗布し、60秒間光照射した後、
ピンセットで触れることによりライナーの硬さを判定し
た結果、CQ・NPG系では、4−MET又はCH3O〜OH添加した
ライナーにおいては硬化が非常に良好であった。
これに対して、CQ、DMAEMA系(比較例1及び2)では
いずれも硬化が不充分であり、満足のいく硬度のものは
得られなかった。
いずれも硬化が不充分であり、満足のいく硬度のものは
得られなかった。
なお、歯牙の接着前処理剤としてpH7.4に調整した0.5
M EDTA・2Na(EDTA5−0)及び0.3M EDTA・2Na−0.2M E
DTA・Fe・Na(EDTA3−2)を用いて試験した結果はEDTA
3−2での処理の方が接着力が向上した。これはFeの効
果と考えられる。
M EDTA・2Na(EDTA5−0)及び0.3M EDTA・2Na−0.2M E
DTA・Fe・Na(EDTA3−2)を用いて試験した結果はEDTA
3−2での処理の方が接着力が向上した。これはFeの効
果と考えられる。
本発明の接着剤はCQ、NPG系とすることにより光重合
型接着剤として接着力及び硬度のすぐれたものとなり、
重合が所望の時に自由にできる、作業性にすぐれている
という光重合型接着剤の特徴と共に実用性の高い接着剤
と言える。
型接着剤として接着力及び硬度のすぐれたものとなり、
重合が所望の時に自由にできる、作業性にすぐれている
という光重合型接着剤の特徴と共に実用性の高い接着剤
と言える。
Claims (1)
- 【請求項1】N−フェニルグリシン(A)、dl−カンフ
ァーキノン(B)、接着促進モノマー(C)及びベース
モノマー(D)を主要成分として含有し、(A)0.3〜
1重量%、(B)0.3〜1重量%、(C)0.5〜10重量%
及び(D)88.0〜98.9重量%の重量割合で含有すること
を特徴とする歯科用接着剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63056187A JP2695425B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 歯科用接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63056187A JP2695425B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 歯科用接着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01230508A JPH01230508A (ja) | 1989-09-14 |
JP2695425B2 true JP2695425B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=13020104
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63056187A Expired - Lifetime JP2695425B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 歯科用接着剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2695425B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1938781A4 (en) * | 2005-08-08 | 2013-03-20 | Sun Medical Co Ltd | DENTAL VULCANIZABLE COMPOSITION AND KIT FOR SUCH A VULCANIZABLE DENTAL COMPOSITION |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3238743B2 (ja) * | 1992-04-16 | 2001-12-17 | 三井化学株式会社 | 接着性前処理組成物 |
US5530038A (en) * | 1993-08-02 | 1996-06-25 | Sun Medical Co., Ltd. | Primer composition and curable composition |
JP3506564B2 (ja) * | 1996-07-22 | 2004-03-15 | 株式会社クラレ | 歯科用光重合性組成物 |
CN101589075A (zh) * | 2007-01-23 | 2009-11-25 | 日本可乐丽医疗器材株式会社 | 分包型的氧化还原固化型组合物 |
EP2226061B2 (de) † | 2009-03-06 | 2017-01-25 | Ernst Mühlbauer GmbH & Co.KG | Infiltrant für die Dentalapplikation |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6363606A (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-22 | Shiseido Co Ltd | 透明ゲル状毛髪処理剤組成物 |
-
1988
- 1988-03-11 JP JP63056187A patent/JP2695425B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1938781A4 (en) * | 2005-08-08 | 2013-03-20 | Sun Medical Co Ltd | DENTAL VULCANIZABLE COMPOSITION AND KIT FOR SUCH A VULCANIZABLE DENTAL COMPOSITION |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01230508A (ja) | 1989-09-14 |
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