JP3408824B2 - 歯科用接着性組成物 - Google Patents
歯科用接着性組成物Info
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- dental adhesive
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、歯牙に対してアクリル
樹脂を接着するための歯科用接着性組成物に関するもの
である。更に詳細には歯の回復及びエナメル質と歯牙質
に対して歯科用複合材料（コンポジットレジン）を接着
するために使用でき、特に歯の回復のため要求されてい
る象牙質に対する強力な接着力を持つ歯科用接着性組成
物に係るものである。
樹脂を接着するための歯科用接着性組成物に関するもの
である。更に詳細には歯の回復及びエナメル質と歯牙質
に対して歯科用複合材料（コンポジットレジン）を接着
するために使用でき、特に歯の回復のため要求されてい
る象牙質に対する強力な接着力を持つ歯科用接着性組成
物に係るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、歯質エナメル質と修復用コンポジ
ットレジンとの接着剤に関しては、エナメル質をリン酸
やクエン酸等による酸エッチング処理を行い、水洗乾燥
後、メタクリル酸エステルモノマーと硬化剤とから成る
歯質との接着性を有していないプイラマーの塗布によっ
ても、修復用コンポジットレジンと歯質エナメル質との
間に100kg／cm2以上の臨床上充分必要な接着強さが得ら
れている。しかし、歯質象牙質への接着に関しては接着
性を有していないプライマーの使用では接着性に乏し
く、種々の象牙質処理液や接着性を有するとされている
プライマーが提示されている。特公昭55-30768号公報に
は接着性を有するとされているリン酸エステル化合物が
開示されているが、本発明者等の測定ではこれだけの接
着強さは得られていない。
ットレジンとの接着剤に関しては、エナメル質をリン酸
やクエン酸等による酸エッチング処理を行い、水洗乾燥
後、メタクリル酸エステルモノマーと硬化剤とから成る
歯質との接着性を有していないプイラマーの塗布によっ
ても、修復用コンポジットレジンと歯質エナメル質との
間に100kg／cm2以上の臨床上充分必要な接着強さが得ら
れている。しかし、歯質象牙質への接着に関しては接着
性を有していないプライマーの使用では接着性に乏し
く、種々の象牙質処理液や接着性を有するとされている
プライマーが提示されている。特公昭55-30768号公報に
は接着性を有するとされているリン酸エステル化合物が
開示されているが、本発明者等の測定ではこれだけの接
着強さは得られていない。
【０００３】特開昭54-12338号公報には官能性モノマー
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物（以下
略称４ＭＥＴＡ）が開示されており、10％クエン酸−３
％塩化第二鉄水溶液にて歯質象牙質を処理し、修復用充
填剤（４ＭＥＴＡ含有メチルメタクリレート／トリｎ−
ブチルボラン／ポリメチルメタクリレート）での修復法
に於いて12〜18Ｍｐａの接着強さが得られることが歯科
理工学雑誌23(61)、29〜32、1982に提示されているが、
これも本発明者等の測定ではこれだけの接着強さは得ら
れていない。更に第三アミン−過酸化ベンゾイルのレド
ックス起爆方式から成る化学重合型修復用コンポジット
レジンを使用した場合には第三アミン−４ＭＥＴＡ間の
反応に問題があるとされている。
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物（以下
略称４ＭＥＴＡ）が開示されており、10％クエン酸−３
％塩化第二鉄水溶液にて歯質象牙質を処理し、修復用充
填剤（４ＭＥＴＡ含有メチルメタクリレート／トリｎ−
ブチルボラン／ポリメチルメタクリレート）での修復法
に於いて12〜18Ｍｐａの接着強さが得られることが歯科
理工学雑誌23(61)、29〜32、1982に提示されているが、
これも本発明者等の測定ではこれだけの接着強さは得ら
れていない。更に第三アミン−過酸化ベンゾイルのレド
ックス起爆方式から成る化学重合型修復用コンポジット
レジンを使用した場合には第三アミン−４ＭＥＴＡ間の
反応に問題があるとされている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の歯質
象牙質への接着に関し前述した通り未だ臨床的に満足で
きる接着剤ができていない現状を考え、歯質象牙質との
接着性を象牙質強化をも兼ねて向上させることのできる
歯科用接着性組成物を提供することを課題とする。
象牙質への接着に関し前述した通り未だ臨床的に満足で
きる接着剤ができていない現状を考え、歯質象牙質との
接着性を象牙質強化をも兼ねて向上させることのできる
歯科用接着性組成物を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は前述した現状の
問題点を解決するために鋭意検討した結果、ａ）１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド ｂ）少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリレ
ートまたはアクリレート ｃ）光重合開始剤または下記の組み合わせから選ばれる
化学重合開始剤 (1)ベンゾイルパーオキサイドとＮ−フェニルグリシン (2)ベンゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィ
ン酸ソーダ (3)ベンゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィ
ン酸ソーダと芳香族 ３級アミン ｄ）有機溶剤 で構成されることを特徴とする 歯科用接着性組成物が、
歯質象牙質に対して高い接着力を持つ事を見出した。こ
れは、象牙質タンパク質成分と水酸基またはアミノ基を
持つメタクリル酸エステルモノマーが、カルボジイミド
を脱水反応の触媒として反応し化学的に結合したもので
あると考えられる。またカルボジイミドは象牙質タンパ
ク質を架橋させる作用もあるが、然るに１−エチル−３
−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドを配
合して成る歯科用接着性組成物は、歯質象牙質とコンポ
ジットレジンとを他のカルボジイミド化合物よりも強固
に接着させることができることを究明したのである。
問題点を解決するために鋭意検討した結果、ａ）１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド ｂ）少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリレ
ートまたはアクリレート ｃ）光重合開始剤または下記の組み合わせから選ばれる
化学重合開始剤 (1)ベンゾイルパーオキサイドとＮ−フェニルグリシン (2)ベンゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィ
ン酸ソーダ (3)ベンゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィ
ン酸ソーダと芳香族 ３級アミン ｄ）有機溶剤 で構成されることを特徴とする 歯科用接着性組成物が、
歯質象牙質に対して高い接着力を持つ事を見出した。こ
れは、象牙質タンパク質成分と水酸基またはアミノ基を
持つメタクリル酸エステルモノマーが、カルボジイミド
を脱水反応の触媒として反応し化学的に結合したもので
あると考えられる。またカルボジイミドは象牙質タンパ
ク質を架橋させる作用もあるが、然るに１−エチル−３
−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドを配
合して成る歯科用接着性組成物は、歯質象牙質とコンポ
ジットレジンとを他のカルボジイミド化合物よりも強固
に接着させることができることを究明したのである。
【０００６】以下、本発明の内容を詳細に説明する。本
発明に係る歯科用接着性組成物は、 ａ）１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド ｂ）少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリレ
ートまたはアクリレート ｃ）光重合開始剤または下記の組み合わせから選ばれる
化学重合開始剤 (1)ベンゾイルパーオキサイドとＮ−フェニルグリシン (2)ベンゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィ
ン酸ソーダ (3)ベンゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィ
ン酸ソーダと芳香族３ 級アミン ｄ）有機溶剤 で構成されることを特徴とするものである。
発明に係る歯科用接着性組成物は、 ａ）１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド ｂ）少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリレ
ートまたはアクリレート ｃ）光重合開始剤または下記の組み合わせから選ばれる
化学重合開始剤 (1)ベンゾイルパーオキサイドとＮ−フェニルグリシン (2)ベンゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィ
ン酸ソーダ (3)ベンゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィ
ン酸ソーダと芳香族３ 級アミン ｄ）有機溶剤 で構成されることを特徴とするものである。
【０００７】ａ）成分である１−エチル−３−（３−ジ
メチルアミノプロピル）カルボジイミドは全重量に対し
て0.1〜20.0％、好ましくは0.5〜10.0％の範囲で配合す
る。
メチルアミノプロピル）カルボジイミドは全重量に対し
て0.1〜20.0％、好ましくは0.5〜10.0％の範囲で配合す
る。
【０００８】またこの歯科用接着性組成物はどのような
形態の組成物でも良く、例えば溶剤で希釈された組成
物、光重合型の組成物、２液以上に分割されたものを混
和して使用する化学重合型組成物でも良い。
形態の組成物でも良く、例えば溶剤で希釈された組成
物、光重合型の組成物、２液以上に分割されたものを混
和して使用する化学重合型組成物でも良い。
【０００９】ここで表すｂ）成分の少なくとも一つの不
飽和二重結合を持つメタクリレートまたはアクリレート
を具体的に表すと、メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、イソプロピルメタクリレート、ヒドロキシ
エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イ
ソブチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリ
レート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、グリ
シジルメタクリレート、２−メトキシエチルメタクリレ
ート、２−エチルヘキシルメタクリレート、２，２−ビ
ス（メタクリロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
［４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシプロポキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス（４−メタクリ
ロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−メタクリロキシプロポキシフェニル）プロパン、
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，３−ブ
タンジオールメタクリレート、１，４−ブタンジオール
ジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールメタクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、
トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリ
スリトールトリメタクリレート、トリメチロールメタン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタ
クリレート及びこれ等のアクリレート、また分子中にウ
レタン結合を有するメタクリレート及びアクリレート等
がある。特に、ジ−２−メタクリロキシエチル−２，
２，４−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート及び
これのアクリレート、また下記構造式で示される
飽和二重結合を持つメタクリレートまたはアクリレート
を具体的に表すと、メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、イソプロピルメタクリレート、ヒドロキシ
エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イ
ソブチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリ
レート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、グリ
シジルメタクリレート、２−メトキシエチルメタクリレ
ート、２−エチルヘキシルメタクリレート、２，２−ビ
ス（メタクリロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
［４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシプロポキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス（４−メタクリ
ロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−メタクリロキシプロポキシフェニル）プロパン、
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，３−ブ
タンジオールメタクリレート、１，４−ブタンジオール
ジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールメタクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、
トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリ
スリトールトリメタクリレート、トリメチロールメタン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタ
クリレート及びこれ等のアクリレート、また分子中にウ
レタン結合を有するメタクリレート及びアクリレート等
がある。特に、ジ−２−メタクリロキシエチル−２，
２，４−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート及び
これのアクリレート、また下記構造式で示される
【００１０】
【化１】
【００１１】但し上記式中、Ｒは同種または異種のＨま
たはＣＨ3で、−（Ａ）−は −（ＣＨ2）6−
たはＣＨ3で、−（Ａ）−は −（ＣＨ2）6−
【００１２】
【化２】
【００１３】
【化３】
【００１４】が好適である。これ等のメタクリレート及
びアクリレートは歯科用材料としては公知のものである
ので必要に応じて単独で或いは混合して使用すればよ
く、その量は全重量に対して99.9％以下である。
びアクリレートは歯科用材料としては公知のものである
ので必要に応じて単独で或いは混合して使用すればよ
く、その量は全重量に対して99.9％以下である。
【００１５】次に、ｃ）成分に示す重合開始剤としては
光重合開始剤が最近多く用いられ、光重合開始剤として
は増感剤と還元剤の組合せが一般に用いられる。増感剤
には、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、ベン
ジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベ
ンジルジ（２−メトキシエチル）ケタール、４，４′ジ
メチルベンジル−ジメチルケタール、アントラキノン、
１−クロロアントラキノン、２−クロロアントラキノ
ン、１，２−ベンズアントラキノン、１−ヒドロキシア
ントラキノン、１−メチルアントラキノン、２−メチル
アントラキノン、１−プロモアントラキノン、チオキサ
ントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−ニトロ
チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２，４−
ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサン
トン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２−ク
ロロ−７−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキ
サントン−１０，１０−ジオキシド、チオキサントン−
１０−オキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゾイ
ンイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４−ジ
メチルアミノフェニル）ケトン、４，４′−ビスジエチ
ルアミノベンゾフェノン、アジド基を含む化合物などが
あり、単独若しくは混合しても使用できる。
光重合開始剤が最近多く用いられ、光重合開始剤として
は増感剤と還元剤の組合せが一般に用いられる。増感剤
には、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、ベン
ジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベ
ンジルジ（２−メトキシエチル）ケタール、４，４′ジ
メチルベンジル−ジメチルケタール、アントラキノン、
１−クロロアントラキノン、２−クロロアントラキノ
ン、１，２−ベンズアントラキノン、１−ヒドロキシア
ントラキノン、１−メチルアントラキノン、２−メチル
アントラキノン、１−プロモアントラキノン、チオキサ
ントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−ニトロ
チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２，４−
ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサン
トン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２−ク
ロロ−７−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキ
サントン−１０，１０−ジオキシド、チオキサントン−
１０−オキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゾイ
ンイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４−ジ
メチルアミノフェニル）ケトン、４，４′−ビスジエチ
ルアミノベンゾフェノン、アジド基を含む化合物などが
あり、単独若しくは混合しても使用できる。
【００１６】還元剤としては３級アミン等が一般に使用
される。３級アミンとしては、ジメチルアミノエチルメ
タクリレート、トリエタノールアミン、４−ジメチルア
ミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルが好まし
い。また他の還元剤として、ベンゾイルパーオキサイ
ド、スルフィン酸誘導体、有機金属化合物等が挙げられ
る。
される。３級アミンとしては、ジメチルアミノエチルメ
タクリレート、トリエタノールアミン、４−ジメチルア
ミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルが好まし
い。また他の還元剤として、ベンゾイルパーオキサイ
ド、スルフィン酸誘導体、有機金属化合物等が挙げられ
る。
【００１７】このようにして得られる光重合型の接着性
組成物は紫外線または可視光線などの活性光線を照射す
ることにより重合反応が達せられる。光源としては超高
圧、高圧、中圧又は低圧の各種水銀灯、ケミカルラン
プ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光ラ
ンプ、タングステンランプ、キセノンランプ、アルゴン
イオンレーザーなどを使用することもできる。
組成物は紫外線または可視光線などの活性光線を照射す
ることにより重合反応が達せられる。光源としては超高
圧、高圧、中圧又は低圧の各種水銀灯、ケミカルラン
プ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光ラ
ンプ、タングステンランプ、キセノンランプ、アルゴン
イオンレーザーなどを使用することもできる。
【００１８】次に化学重合開始剤としては、ベンゾイル
パーオキサイドとＮ−フェニルグリシン、ベンゾイルパ
ーオキサイドとｐ−トルエンスルフィン酸ソーダ、ベン
ゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィン酸ソー
ダと芳香族３級アミンが使用できる。
パーオキサイドとＮ−フェニルグリシン、ベンゾイルパ
ーオキサイドとｐ−トルエンスルフィン酸ソーダ、ベン
ゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィン酸ソー
ダと芳香族３級アミンが使用できる。
【００１９】また、ｄ）成分の有機溶剤としては、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、セロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
クロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロル
エチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等である。
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、セロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
クロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロル
エチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等である。
【００２０】
【実施例】次に実施例を以下に記述した接着強さ測定
法、適合状態観察法に準じて試験を実施し、本発明を具
体的に説明する。
法、適合状態観察法に準じて試験を実施し、本発明を具
体的に説明する。
【００２１】（接着強さ測定法） １．牛の新鮮な前歯表面を注水下＃1000耐水研磨紙にて
象牙質面を露出，研磨した。 ２．象牙質面に直径3.0mmの穴の空いたセロファンテー
プを貼り各種歯科用接着性組成物を歯面に塗布後、エア
ーで薄く延ばした。 ３．各種歯科接着性組成物のうちで光重合開始剤を配合
したものは、株式会社ジーシー製歯科用光照射器（製品
名ジーシーライト）にて20秒間光照射する。 ４．内径5.0mmの穴の空いた厚さ2.0mmのシリコーンゴム
型にて接着面に株式会社ジーシー製光重合型コンポジッ
トレジン（製品名グラフトＬＣ）を築盛し、ジーシーラ
イトにて40秒間光照射しレジンを硬化させた。 ５．試験体を37℃水中に１日間浸漬の後、島津社製オー
トグラフにてクロスヘッドスピード1.0mm／minにて引張
接着試験を行った。
象牙質面を露出，研磨した。 ２．象牙質面に直径3.0mmの穴の空いたセロファンテー
プを貼り各種歯科用接着性組成物を歯面に塗布後、エア
ーで薄く延ばした。 ３．各種歯科接着性組成物のうちで光重合開始剤を配合
したものは、株式会社ジーシー製歯科用光照射器（製品
名ジーシーライト）にて20秒間光照射する。 ４．内径5.0mmの穴の空いた厚さ2.0mmのシリコーンゴム
型にて接着面に株式会社ジーシー製光重合型コンポジッ
トレジン（製品名グラフトＬＣ）を築盛し、ジーシーラ
イトにて40秒間光照射しレジンを硬化させた。 ５．試験体を37℃水中に１日間浸漬の後、島津社製オー
トグラフにてクロスヘッドスピード1.0mm／minにて引張
接着試験を行った。
【００２２】（適合状態観察法） １．人抜去大臼歯の歯軸面にsaucer Type窩洞を形成す
る。 ２．前述の接着強さ測定法に準じて歯科用接着性組成物
を塗布し、光重合型コンポジットレジンを窩洞内に充填
硬化させた。（エナメル質は通法に従ってリン酸エッチ
ングを行った。） ３．硬化後、試料を37℃の水中に24時間保管した後、窩
洞中央部を歯軸に対して垂直に水平断し、断面を注水下
エミリーペーパーNo.1000で平滑に仕上げた。 ４．断面をリン酸溶液にて軽く酸蝕させた後、同面の精
密レプリカを作製し、レプリカ面をＳＥＭ観察してレジ
ンと象牙質面との接合状態を観察した。 ５．適合状態の判定はレジンと象牙質との間の隙間を判
定する笹崎の方法（日本歯科保存学雑誌28巻２号、452
〜478頁，1985）による。判定は同法のａ〜ｅ５段階
（ａ：優れた適合性で隙間無し、ｂ：極く僅かな隙間、
ｃ：５μm以下の隙間、ｄ：５〜10μmの隙間、ｅ：10μ
m以上の隙間）のスコアー評価により行った。
る。 ２．前述の接着強さ測定法に準じて歯科用接着性組成物
を塗布し、光重合型コンポジットレジンを窩洞内に充填
硬化させた。（エナメル質は通法に従ってリン酸エッチ
ングを行った。） ３．硬化後、試料を37℃の水中に24時間保管した後、窩
洞中央部を歯軸に対して垂直に水平断し、断面を注水下
エミリーペーパーNo.1000で平滑に仕上げた。 ４．断面をリン酸溶液にて軽く酸蝕させた後、同面の精
密レプリカを作製し、レプリカ面をＳＥＭ観察してレジ
ンと象牙質面との接合状態を観察した。 ５．適合状態の判定はレジンと象牙質との間の隙間を判
定する笹崎の方法（日本歯科保存学雑誌28巻２号、452
〜478頁，1985）による。判定は同法のａ〜ｅ５段階
（ａ：優れた適合性で隙間無し、ｂ：極く僅かな隙間、
ｃ：５μm以下の隙間、ｄ：５〜10μmの隙間、ｅ：10μ
m以上の隙間）のスコアー評価により行った。
【００２３】実施例１ Ａ液
（重量％）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 5.0
Ｎ−フェニルグリシン 1.0
アセトン 94.0 Ｂ液
（重量％）
メチルメタクリレート 30.0
２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３− 30.0
メタクリロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン
ベンゾイルパーオキサイド 1.0
アセトン 39.0 の配合にて調製した化学重合型の接着性組成物のＡ液，
Ｂ液同量を混和し前記試験方法にて試験を行った。結果
を表１に示す。
Ｂ液同量を混和し前記試験方法にて試験を行った。結果
を表１に示す。
【００２４】実施例２
（重量％）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 5.0
２，２−ビス〔４−（２−ビドロキシ−３− 25.0
メタクリロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン
２−ビドロキシエチルメタクリレート 25.0
カンファーキノン 0.5
ジメチルアミノエチルメタクリレート 1.0
エタノール 43.5 の配合にて調製した光重合型の接着性組成物を前記試験
方法にて試験を行った。結果を表１に示す。
方法にて試験を行った。結果を表１に示す。
【００２５】比較例１，２ 表２に示すカルボジイミド１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミドの無い配合にて各
種タイプの組成物を調製し実施例１と同じ試験方法にて
試験を行った。結果を表２に示す。
チルアミノプロピル）カルボジイミドの無い配合にて各
種タイプの組成物を調製し実施例１と同じ試験方法にて
試験を行った。結果を表２に示す。
【００２６】比較例３ 表２に示すカルボジイミドが１−シクロヘキシル−３−
（２−モルホリノエチル）カルボジイミドでない配合に
て組成物を調整し実施例１と同じ試験方法にて試験を行
った。結果を表２に示す。
（２−モルホリノエチル）カルボジイミドでない配合に
て組成物を調整し実施例１と同じ試験方法にて試験を行
った。結果を表２に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【発明の効果】表１及び表２から明らかなように、本発
明に係る歯科用接着性組成物は、特に象牙質に対して強
力な接着力を持つことが確認された。 また人抜去歯での
適合状態の観察に於いては、レジンと象牙質との接合状
態は良好で二次カリエスの最大要因とされる隙間は全く
観察されなかった。 このような効果を奏する本発明に係
る歯科用接着性組成物の歯科分野に貢献する価値は非常
に大きなものである。
明に係る歯科用接着性組成物は、特に象牙質に対して強
力な接着力を持つことが確認された。 また人抜去歯での
適合状態の観察に於いては、レジンと象牙質との接合状
態は良好で二次カリエスの最大要因とされる隙間は全く
観察されなかった。 このような効果を奏する本発明に係
る歯科用接着性組成物の歯科分野に貢献する価値は非常
に大きなものである。
Claims (4)
- 【請求項１】ａ）１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド ｂ）少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリレ
ートまたはアクリレート ｃ）光重合開始剤または下記の組み合わせから選ばれる
化学重合開始剤 (1)ベンゾイルパーオキサイドとＮ−フェニルグリシン (2)ベンゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィ
ン酸ソーダ (3)ベンゾイルパーオキサイドとｐ−トルエンスルフィ
ン酸ソーダと芳香族３ 級アミン ｄ）有機溶剤 で構成されることを特徴とする 歯科用接着性組成物。 - 【請求項２】 １−エチル−３−（３−ジメチルアミノ
プロピル）の量が歯科用接着性組成物の全体量に対して
0.1〜20％である請求項１に記載の歯科用接着性組成
物。 - 【請求項３】 少なくとも一つの不飽和二重結合を持つ
メタクリレートまたはアクリレートの量が歯科用接着性
組成物の全体量に対して99.9％以下である請求項１また
は２に記載の歯科用接着性組成物。 - 【請求項４】 有機溶剤の量が歯科用接着性組成物の全
体量に対して99.9％以下である請求項１ないし３中の何
れか１項に記載の歯科用接着性組成物。
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|---|---|---|---|
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| WO1992019655A1 (en) * | 1991-04-29 | 1992-11-12 | Ppg Industries, Inc. | A stable, one-package, non-gelled coating composition curable under ambient conditions |
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- 1992-07-14 GB GB9214936A patent/GB2260334B/en not_active Expired - Fee Related
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1993
- 1993-05-26 US US08/067,174 patent/US5364890A/en not_active Expired - Fee Related
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