JP3408824B2 - 歯科用接着性組成物 - Google Patents
歯科用接着性組成物Info
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- JP3408824B2 JP3408824B2 JP29042291A JP29042291A JP3408824B2 JP 3408824 B2 JP3408824 B2 JP 3408824B2 JP 29042291 A JP29042291 A JP 29042291A JP 29042291 A JP29042291 A JP 29042291A JP 3408824 B2 JP3408824 B2 JP 3408824B2
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- dental adhesive
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、歯牙に対してアクリル
樹脂を接着するための歯科用接着性組成物に関するもの
である。更に詳細には歯の回復及びエナメル質と歯牙質
に対して歯科用複合材料(コンポジットレジン)を接着
するために使用でき、特に歯の回復のため要求されてい
る象牙質に対する強力な接着力を持つ歯科用接着性組成
物に係るものである。
樹脂を接着するための歯科用接着性組成物に関するもの
である。更に詳細には歯の回復及びエナメル質と歯牙質
に対して歯科用複合材料(コンポジットレジン)を接着
するために使用でき、特に歯の回復のため要求されてい
る象牙質に対する強力な接着力を持つ歯科用接着性組成
物に係るものである。
【0002】
【従来の技術】従来、歯質エナメル質と修復用コンポジ
ットレジンとの接着剤に関しては、エナメル質をリン酸
やクエン酸等による酸エッチング処理を行い、水洗乾燥
後、メタクリル酸エステルモノマーと硬化剤とから成る
歯質との接着性を有していないプイラマーの塗布によっ
ても、修復用コンポジットレジンと歯質エナメル質との
間に100kg/cm2以上の臨床上充分必要な接着強さが得ら
れている。しかし、歯質象牙質への接着に関しては接着
性を有していないプライマーの使用では接着性に乏し
く、種々の象牙質処理液や接着性を有するとされている
プライマーが提示されている。特公昭55-30768号公報に
は接着性を有するとされているリン酸エステル化合物が
開示されているが、本発明者等の測定ではこれだけの接
着強さは得られていない。
ットレジンとの接着剤に関しては、エナメル質をリン酸
やクエン酸等による酸エッチング処理を行い、水洗乾燥
後、メタクリル酸エステルモノマーと硬化剤とから成る
歯質との接着性を有していないプイラマーの塗布によっ
ても、修復用コンポジットレジンと歯質エナメル質との
間に100kg/cm2以上の臨床上充分必要な接着強さが得ら
れている。しかし、歯質象牙質への接着に関しては接着
性を有していないプライマーの使用では接着性に乏し
く、種々の象牙質処理液や接着性を有するとされている
プライマーが提示されている。特公昭55-30768号公報に
は接着性を有するとされているリン酸エステル化合物が
開示されているが、本発明者等の測定ではこれだけの接
着強さは得られていない。
【0003】特開昭54-12338号公報には官能性モノマー
4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物(以下
略称4META)が開示されており、10%クエン酸−3
%塩化第二鉄水溶液にて歯質象牙質を処理し、修復用充
填剤(4META含有メチルメタクリレート/トリn−
ブチルボラン/ポリメチルメタクリレート)での修復法
に於いて12〜18Mpaの接着強さが得られることが歯科
理工学雑誌23(61)、29〜32、1982に提示されているが、
これも本発明者等の測定ではこれだけの接着強さは得ら
れていない。更に第三アミン−過酸化ベンゾイルのレド
ックス起爆方式から成る化学重合型修復用コンポジット
レジンを使用した場合には第三アミン−4META間の
反応に問題があるとされている。
4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物(以下
略称4META)が開示されており、10%クエン酸−3
%塩化第二鉄水溶液にて歯質象牙質を処理し、修復用充
填剤(4META含有メチルメタクリレート/トリn−
ブチルボラン/ポリメチルメタクリレート)での修復法
に於いて12〜18Mpaの接着強さが得られることが歯科
理工学雑誌23(61)、29〜32、1982に提示されているが、
これも本発明者等の測定ではこれだけの接着強さは得ら
れていない。更に第三アミン−過酸化ベンゾイルのレド
ックス起爆方式から成る化学重合型修復用コンポジット
レジンを使用した場合には第三アミン−4META間の
反応に問題があるとされている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の歯質
象牙質への接着に関し前述した通り未だ臨床的に満足で
きる接着剤ができていない現状を考え、歯質象牙質との
接着性を象牙質強化をも兼ねて向上させることのできる
歯科用接着性組成物を提供することを課題とする。
象牙質への接着に関し前述した通り未だ臨床的に満足で
きる接着剤ができていない現状を考え、歯質象牙質との
接着性を象牙質強化をも兼ねて向上させることのできる
歯科用接着性組成物を提供することを課題とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は前述した現状の
問題点を解決するために鋭意検討した結果、a)1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)
カルボジイミド b)少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリレ
ートまたはアクリレート c)光重合開始剤または下記の組み合わせから選ばれる
化学重合開始剤 (1)ベンゾイルパーオキサイドとN−フェニルグリシン (2)ベンゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィ
ン酸ソーダ (3)ベンゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィ
ン酸ソーダと芳香族 3級アミン d)有機溶剤 で構成されることを特徴とする 歯科用接着性組成物が、
歯質象牙質に対して高い接着力を持つ事を見出した。こ
れは、象牙質タンパク質成分と水酸基またはアミノ基を
持つメタクリル酸エステルモノマーが、カルボジイミド
を脱水反応の触媒として反応し化学的に結合したもので
あると考えられる。またカルボジイミドは象牙質タンパ
ク質を架橋させる作用もあるが、然るに1−エチル−3
−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドを配
合して成る歯科用接着性組成物は、歯質象牙質とコンポ
ジットレジンとを他のカルボジイミド化合物よりも強固
に接着させることができることを究明したのである。
問題点を解決するために鋭意検討した結果、a)1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)
カルボジイミド b)少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリレ
ートまたはアクリレート c)光重合開始剤または下記の組み合わせから選ばれる
化学重合開始剤 (1)ベンゾイルパーオキサイドとN−フェニルグリシン (2)ベンゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィ
ン酸ソーダ (3)ベンゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィ
ン酸ソーダと芳香族 3級アミン d)有機溶剤 で構成されることを特徴とする 歯科用接着性組成物が、
歯質象牙質に対して高い接着力を持つ事を見出した。こ
れは、象牙質タンパク質成分と水酸基またはアミノ基を
持つメタクリル酸エステルモノマーが、カルボジイミド
を脱水反応の触媒として反応し化学的に結合したもので
あると考えられる。またカルボジイミドは象牙質タンパ
ク質を架橋させる作用もあるが、然るに1−エチル−3
−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドを配
合して成る歯科用接着性組成物は、歯質象牙質とコンポ
ジットレジンとを他のカルボジイミド化合物よりも強固
に接着させることができることを究明したのである。
【0006】以下、本発明の内容を詳細に説明する。本
発明に係る歯科用接着性組成物は、 a)1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)
カルボジイミド b)少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリレ
ートまたはアクリレート c)光重合開始剤または下記の組み合わせから選ばれる
化学重合開始剤 (1)ベンゾイルパーオキサイドとN−フェニルグリシン (2)ベンゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィ
ン酸ソーダ (3)ベンゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィ
ン酸ソーダと芳香族3 級アミン d)有機溶剤 で構成されることを特徴とするものである。
発明に係る歯科用接着性組成物は、 a)1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)
カルボジイミド b)少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリレ
ートまたはアクリレート c)光重合開始剤または下記の組み合わせから選ばれる
化学重合開始剤 (1)ベンゾイルパーオキサイドとN−フェニルグリシン (2)ベンゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィ
ン酸ソーダ (3)ベンゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィ
ン酸ソーダと芳香族3 級アミン d)有機溶剤 で構成されることを特徴とするものである。
【0007】a)成分である1−エチル−3−(3−ジ
メチルアミノプロピル)カルボジイミドは全重量に対し
て0.1〜20.0%、好ましくは0.5〜10.0%の範囲で配合す
る。
メチルアミノプロピル)カルボジイミドは全重量に対し
て0.1〜20.0%、好ましくは0.5〜10.0%の範囲で配合す
る。
【0008】またこの歯科用接着性組成物はどのような
形態の組成物でも良く、例えば溶剤で希釈された組成
物、光重合型の組成物、2液以上に分割されたものを混
和して使用する化学重合型組成物でも良い。
形態の組成物でも良く、例えば溶剤で希釈された組成
物、光重合型の組成物、2液以上に分割されたものを混
和して使用する化学重合型組成物でも良い。
【0009】ここで表すb)成分の少なくとも一つの不
飽和二重結合を持つメタクリレートまたはアクリレート
を具体的に表すと、メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、イソプロピルメタクリレート、ヒドロキシ
エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、イ
ソブチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリ
レート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、グリ
シジルメタクリレート、2−メトキシエチルメタクリレ
ート、2−エチルヘキシルメタクリレート、2,2−ビ
ス(メタクリロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロキシプロポキ
シ)フェニル]プロパン、2,2−ビス(4−メタクリ
ロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
(4−メタクリロキシプロポキシフェニル)プロパン、
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、1,3−ブ
タンジオールメタクリレート、1,4−ブタンジオール
ジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールメタクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、
トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリ
スリトールトリメタクリレート、トリメチロールメタン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタ
クリレート及びこれ等のアクリレート、また分子中にウ
レタン結合を有するメタクリレート及びアクリレート等
がある。特に、ジ−2−メタクリロキシエチル−2,
2,4−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート及び
これのアクリレート、また下記構造式で示される
飽和二重結合を持つメタクリレートまたはアクリレート
を具体的に表すと、メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、イソプロピルメタクリレート、ヒドロキシ
エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、イ
ソブチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリ
レート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、グリ
シジルメタクリレート、2−メトキシエチルメタクリレ
ート、2−エチルヘキシルメタクリレート、2,2−ビ
ス(メタクリロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロキシプロポキ
シ)フェニル]プロパン、2,2−ビス(4−メタクリ
ロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
(4−メタクリロキシプロポキシフェニル)プロパン、
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、1,3−ブ
タンジオールメタクリレート、1,4−ブタンジオール
ジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールメタクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、
トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリ
スリトールトリメタクリレート、トリメチロールメタン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタ
クリレート及びこれ等のアクリレート、また分子中にウ
レタン結合を有するメタクリレート及びアクリレート等
がある。特に、ジ−2−メタクリロキシエチル−2,
2,4−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート及び
これのアクリレート、また下記構造式で示される
【0010】
【化1】
【0011】但し上記式中、Rは同種または異種のHま
たはCH3で、−(A)−は −(CH2)6−
たはCH3で、−(A)−は −(CH2)6−
【0012】
【化2】
【0013】
【化3】
【0014】が好適である。これ等のメタクリレート及
びアクリレートは歯科用材料としては公知のものである
ので必要に応じて単独で或いは混合して使用すればよ
く、その量は全重量に対して99.9%以下である。
びアクリレートは歯科用材料としては公知のものである
ので必要に応じて単独で或いは混合して使用すればよ
く、その量は全重量に対して99.9%以下である。
【0015】次に、c)成分に示す重合開始剤としては
光重合開始剤が最近多く用いられ、光重合開始剤として
は増感剤と還元剤の組合せが一般に用いられる。増感剤
には、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、ベン
ジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベ
ンジルジ(2−メトキシエチル)ケタール、4,4′ジ
メチルベンジル−ジメチルケタール、アントラキノン、
1−クロロアントラキノン、2−クロロアントラキノ
ン、1,2−ベンズアントラキノン、1−ヒドロキシア
ントラキノン、1−メチルアントラキノン、2−メチル
アントラキノン、1−プロモアントラキノン、チオキサ
ントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−ニトロ
チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−
ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサン
トン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−ク
ロロ−7−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキ
サントン−10,10−ジオキシド、チオキサントン−
10−オキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゾイ
ンイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス(4−ジ
メチルアミノフェニル)ケトン、4,4′−ビスジエチ
ルアミノベンゾフェノン、アジド基を含む化合物などが
あり、単独若しくは混合しても使用できる。
光重合開始剤が最近多く用いられ、光重合開始剤として
は増感剤と還元剤の組合せが一般に用いられる。増感剤
には、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、ベン
ジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベ
ンジルジ(2−メトキシエチル)ケタール、4,4′ジ
メチルベンジル−ジメチルケタール、アントラキノン、
1−クロロアントラキノン、2−クロロアントラキノ
ン、1,2−ベンズアントラキノン、1−ヒドロキシア
ントラキノン、1−メチルアントラキノン、2−メチル
アントラキノン、1−プロモアントラキノン、チオキサ
ントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−ニトロ
チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−
ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサン
トン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−ク
ロロ−7−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキ
サントン−10,10−ジオキシド、チオキサントン−
10−オキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゾイ
ンイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス(4−ジ
メチルアミノフェニル)ケトン、4,4′−ビスジエチ
ルアミノベンゾフェノン、アジド基を含む化合物などが
あり、単独若しくは混合しても使用できる。
【0016】還元剤としては3級アミン等が一般に使用
される。3級アミンとしては、ジメチルアミノエチルメ
タクリレート、トリエタノールアミン、4−ジメチルア
ミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルが好まし
い。また他の還元剤として、ベンゾイルパーオキサイ
ド、スルフィン酸誘導体、有機金属化合物等が挙げられ
る。
される。3級アミンとしては、ジメチルアミノエチルメ
タクリレート、トリエタノールアミン、4−ジメチルア
ミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルが好まし
い。また他の還元剤として、ベンゾイルパーオキサイ
ド、スルフィン酸誘導体、有機金属化合物等が挙げられ
る。
【0017】このようにして得られる光重合型の接着性
組成物は紫外線または可視光線などの活性光線を照射す
ることにより重合反応が達せられる。光源としては超高
圧、高圧、中圧又は低圧の各種水銀灯、ケミカルラン
プ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光ラ
ンプ、タングステンランプ、キセノンランプ、アルゴン
イオンレーザーなどを使用することもできる。
組成物は紫外線または可視光線などの活性光線を照射す
ることにより重合反応が達せられる。光源としては超高
圧、高圧、中圧又は低圧の各種水銀灯、ケミカルラン
プ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光ラ
ンプ、タングステンランプ、キセノンランプ、アルゴン
イオンレーザーなどを使用することもできる。
【0018】次に化学重合開始剤としては、ベンゾイル
パーオキサイドとN−フェニルグリシン、ベンゾイルパ
ーオキサイドとp−トルエンスルフィン酸ソーダ、ベン
ゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィン酸ソー
ダと芳香族3級アミンが使用できる。
パーオキサイドとN−フェニルグリシン、ベンゾイルパ
ーオキサイドとp−トルエンスルフィン酸ソーダ、ベン
ゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィン酸ソー
ダと芳香族3級アミンが使用できる。
【0019】また、d)成分の有機溶剤としては、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、セロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
クロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロル
エチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等である。
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、セロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
クロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロル
エチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等である。
【0020】
【実施例】次に実施例を以下に記述した接着強さ測定
法、適合状態観察法に準じて試験を実施し、本発明を具
体的に説明する。
法、適合状態観察法に準じて試験を実施し、本発明を具
体的に説明する。
【0021】(接着強さ測定法) 1.牛の新鮮な前歯表面を注水下#1000耐水研磨紙にて
象牙質面を露出,研磨した。 2.象牙質面に直径3.0mmの穴の空いたセロファンテー
プを貼り各種歯科用接着性組成物を歯面に塗布後、エア
ーで薄く延ばした。 3.各種歯科接着性組成物のうちで光重合開始剤を配合
したものは、株式会社ジーシー製歯科用光照射器(製品
名ジーシーライト)にて20秒間光照射する。 4.内径5.0mmの穴の空いた厚さ2.0mmのシリコーンゴム
型にて接着面に株式会社ジーシー製光重合型コンポジッ
トレジン(製品名グラフトLC)を築盛し、ジーシーラ
イトにて40秒間光照射しレジンを硬化させた。 5.試験体を37℃水中に1日間浸漬の後、島津社製オー
トグラフにてクロスヘッドスピード1.0mm/minにて引張
接着試験を行った。
象牙質面を露出,研磨した。 2.象牙質面に直径3.0mmの穴の空いたセロファンテー
プを貼り各種歯科用接着性組成物を歯面に塗布後、エア
ーで薄く延ばした。 3.各種歯科接着性組成物のうちで光重合開始剤を配合
したものは、株式会社ジーシー製歯科用光照射器(製品
名ジーシーライト)にて20秒間光照射する。 4.内径5.0mmの穴の空いた厚さ2.0mmのシリコーンゴム
型にて接着面に株式会社ジーシー製光重合型コンポジッ
トレジン(製品名グラフトLC)を築盛し、ジーシーラ
イトにて40秒間光照射しレジンを硬化させた。 5.試験体を37℃水中に1日間浸漬の後、島津社製オー
トグラフにてクロスヘッドスピード1.0mm/minにて引張
接着試験を行った。
【0022】(適合状態観察法) 1.人抜去大臼歯の歯軸面にsaucer Type窩洞を形成す
る。 2.前述の接着強さ測定法に準じて歯科用接着性組成物
を塗布し、光重合型コンポジットレジンを窩洞内に充填
硬化させた。(エナメル質は通法に従ってリン酸エッチ
ングを行った。) 3.硬化後、試料を37℃の水中に24時間保管した後、窩
洞中央部を歯軸に対して垂直に水平断し、断面を注水下
エミリーペーパーNo.1000で平滑に仕上げた。 4.断面をリン酸溶液にて軽く酸蝕させた後、同面の精
密レプリカを作製し、レプリカ面をSEM観察してレジ
ンと象牙質面との接合状態を観察した。 5.適合状態の判定はレジンと象牙質との間の隙間を判
定する笹崎の方法(日本歯科保存学雑誌28巻2号、452
〜478頁,1985)による。判定は同法のa〜e5段階
(a:優れた適合性で隙間無し、b:極く僅かな隙間、
c:5μm以下の隙間、d:5〜10μmの隙間、e:10μ
m以上の隙間)のスコアー評価により行った。
る。 2.前述の接着強さ測定法に準じて歯科用接着性組成物
を塗布し、光重合型コンポジットレジンを窩洞内に充填
硬化させた。(エナメル質は通法に従ってリン酸エッチ
ングを行った。) 3.硬化後、試料を37℃の水中に24時間保管した後、窩
洞中央部を歯軸に対して垂直に水平断し、断面を注水下
エミリーペーパーNo.1000で平滑に仕上げた。 4.断面をリン酸溶液にて軽く酸蝕させた後、同面の精
密レプリカを作製し、レプリカ面をSEM観察してレジ
ンと象牙質面との接合状態を観察した。 5.適合状態の判定はレジンと象牙質との間の隙間を判
定する笹崎の方法(日本歯科保存学雑誌28巻2号、452
〜478頁,1985)による。判定は同法のa〜e5段階
(a:優れた適合性で隙間無し、b:極く僅かな隙間、
c:5μm以下の隙間、d:5〜10μmの隙間、e:10μ
m以上の隙間)のスコアー評価により行った。
【0023】実施例1 A液
(重量%)
1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 5.0
N−フェニルグリシン 1.0
アセトン 94.0 B液
(重量%)
メチルメタクリレート 30.0
2,2−ビス〔4−(2−ヒドロキシ−3− 30.0
メタクリロキシプロポキシ)フェニル〕プロパン
ベンゾイルパーオキサイド 1.0
アセトン 39.0 の配合にて調製した化学重合型の接着性組成物のA液,
B液同量を混和し前記試験方法にて試験を行った。結果
を表1に示す。
B液同量を混和し前記試験方法にて試験を行った。結果
を表1に示す。
【0024】実施例2
(重量%)
1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 5.0
2,2−ビス〔4−(2−ビドロキシ−3− 25.0
メタクリロキシプロポキシ)フェニル〕プロパン
2−ビドロキシエチルメタクリレート 25.0
カンファーキノン 0.5
ジメチルアミノエチルメタクリレート 1.0
エタノール 43.5 の配合にて調製した光重合型の接着性組成物を前記試験
方法にて試験を行った。結果を表1に示す。
方法にて試験を行った。結果を表1に示す。
【0025】比較例1,2 表2に示すカルボジイミド1−エチル−3−(3−ジメ
チルアミノプロピル)カルボジイミドの無い配合にて各
種タイプの組成物を調製し実施例1と同じ試験方法にて
試験を行った。結果を表2に示す。
チルアミノプロピル)カルボジイミドの無い配合にて各
種タイプの組成物を調製し実施例1と同じ試験方法にて
試験を行った。結果を表2に示す。
【0026】比較例3 表2に示すカルボジイミドが1−シクロヘキシル−3−
(2−モルホリノエチル)カルボジイミドでない配合に
て組成物を調整し実施例1と同じ試験方法にて試験を行
った。結果を表2に示す。
(2−モルホリノエチル)カルボジイミドでない配合に
て組成物を調整し実施例1と同じ試験方法にて試験を行
った。結果を表2に示す。
【0027】
【表1】
【0028】
【表2】
【0029】
【発明の効果】表1及び表2から明らかなように、本発
明に係る歯科用接着性組成物は、特に象牙質に対して強
力な接着力を持つことが確認された。 また人抜去歯での
適合状態の観察に於いては、レジンと象牙質との接合状
態は良好で二次カリエスの最大要因とされる隙間は全く
観察されなかった。 このような効果を奏する本発明に係
る歯科用接着性組成物の歯科分野に貢献する価値は非常
に大きなものである。
明に係る歯科用接着性組成物は、特に象牙質に対して強
力な接着力を持つことが確認された。 また人抜去歯での
適合状態の観察に於いては、レジンと象牙質との接合状
態は良好で二次カリエスの最大要因とされる隙間は全く
観察されなかった。 このような効果を奏する本発明に係
る歯科用接着性組成物の歯科分野に貢献する価値は非常
に大きなものである。
Claims (4)
- 【請求項1】a)1−エチル−3−(3−ジメチルアミ
ノプロピル)カルボジイミド b)少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリレ
ートまたはアクリレート c)光重合開始剤または下記の組み合わせから選ばれる
化学重合開始剤 (1)ベンゾイルパーオキサイドとN−フェニルグリシン (2)ベンゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィ
ン酸ソーダ (3)ベンゾイルパーオキサイドとp−トルエンスルフィ
ン酸ソーダと芳香族3 級アミン d)有機溶剤 で構成されることを特徴とする 歯科用接着性組成物。 - 【請求項2】 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノ
プロピル)の量が歯科用接着性組成物の全体量に対して
0.1〜20%である請求項1に記載の歯科用接着性組成
物。 - 【請求項3】 少なくとも一つの不飽和二重結合を持つ
メタクリレートまたはアクリレートの量が歯科用接着性
組成物の全体量に対して99.9%以下である請求項1また
は2に記載の歯科用接着性組成物。 - 【請求項4】 有機溶剤の量が歯科用接着性組成物の全
体量に対して99.9%以下である請求項1ないし3中の何
れか1項に記載の歯科用接着性組成物。
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JPS57167364A (en) * | 1981-04-07 | 1982-10-15 | Sankin Kogyo Kk | Adhesive for hard tissue of human body |
JPS59140276A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-11 | Kuraray Co Ltd | 新規な接着剤 |
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US4778471A (en) * | 1986-11-19 | 1988-10-18 | University Of Dayton | Zcap ceramics |
CH670831A5 (ja) * | 1986-11-25 | 1989-07-14 | Inventa Ag | |
WO1991019768A1 (en) * | 1990-06-12 | 1991-12-26 | Mita Industrial Co., Ltd. | Novel bisazo compound and electrophotographic photoreceptor having photoreceiving layer containing said bisazo compound |
WO1992019655A1 (en) * | 1991-04-29 | 1992-11-12 | Ppg Industries, Inc. | A stable, one-package, non-gelled coating composition curable under ambient conditions |
US5136006A (en) * | 1991-06-13 | 1992-08-04 | Ppg Industries, Inc. | Carbodiimide compounds, polymers containing same and coating compositions containing said polymers |
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-
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- 1992-07-14 GB GB9214936A patent/GB2260334B/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-17 DE DE4227167A patent/DE4227167C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-20 BE BE9200736A patent/BE1005918A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1992-08-28 FR FR9210368A patent/FR2682295B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-01 CH CH3074/92A patent/CH684995A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-05-26 US US08/067,174 patent/US5364890A/en not_active Expired - Fee Related
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FR2682295B1 (fr) | 1995-08-18 |
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US5364890A (en) | 1994-11-15 |
DE4227167C2 (de) | 2002-10-17 |
GB9214936D0 (en) | 1992-08-26 |
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