JP2693642B2 - 雑草防除剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 発明の属する技術分野 本発明は多年生のプランテーシヨン作物（以下、栽培
作物という）中の雑草の防除剤に関する。

発明の背景 本発明の化合物類は除草剤としての使用に関しては知
られている。そのような開示は米国特許4,213,773およ
び米国特許4,881,967中に見られる。しかしながら、こ
れらの特許は栽培作物に対するそのような除草剤の使用
は開示していない。栽培作物は重要な市場であり、そし
て例えば柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ、アブ
ラヤシなどの如き作物は人間の食物にとって非常に重要
である。また、例えばゴムの如き栽培作物は工業原料物
質の重要源である。これらの作物は特に太平洋岸および
南米の地域で栽培されている。従って、例えば上記のも
のの如き栽培作物の処理用に有用な除草性物質に関する
要望が存在している。

発明の要旨 本発明は、栽培作物中の広範囲の雑草の防除のための
式Ｉの化合物およびそれらの農業的に適する塩の新規な
使用を包含する。

［式中、 Ｒはイソプロピル、アリル、プロパルギルまたは −CH（CH₃）Ｃ≡CHであり、 ＸはClまたはBrであり、 ＹはＦまたはClであり、 ＺはＨであるか、またはＲと一緒になって結合している
酸素がメチン炭素と連結するような方法で であることもできる］。

より有効な雑草防除および／またはより良好な作物耐
性の理由のために好適なものは下記のものである： 1.雑草類の場所に除草的に有効な量の、ＸがClであり、
ＹがClであり、そしてＺがＨである式Ｉの化合物を適用
することからなる、栽培作物中で望ましくない雑草類を
防除する方法。

2.栽培作物が、柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ
およびロブロリー松から選択される好適項１の方法。

3.化合物が２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピ
ニル）オキシ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−
1,2,4−トリアゾロ−［4,3−ａ］−ピリジン−３（Ｈ）
−オンである好適項１の方法。

4.栽培作物が柑橘類である好適項３の方法。

5.栽培作物がサトウキビである好適項３の方法。

6.栽培作物がコーヒーである好適項３の方法。

7.栽培作物がバナナである好適項３の方法。

8.栽培作物がロブロイー松でありそして化合物が発芽前
に適用される好適項３の方法。

発明の詳細な記載 合成 式Ｉの化合物は米国特許第4,213,773号および米国特
許第4,881,967号の工程に従い製造することができる。
それらの開示はそれらの引用を以って本明細書に含め
る。

本発明での使用に関して特に重要な化合物類には下記
のものが包含される： 処方 式Ｉの化合物の有用な調合物は通常の方法で製造する
ことがてきる。それらには、粉剤、粒剤、錠剤、液剤、
懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤などが包含される。こ
れらの多くのものは直接適用することができる。噴霧用
調合物は適当な媒体中で増量できそして１ヘクタール当
たり数リットル〜数百リットルの噴霧容量で用いられ
る。高強度組成物は主としてさらに調合するための中間
生成物として使用される。概述すると、調合物は約0.1-
99重量％の活性成分（類）並びに（ａ）約0.1％−20％
の表面活性剤（類）および（ｂ）約１％−99.9％の固体
または液体希釈剤の少なくとも１種を含有している。よ
り特に、それらはこれらの成分類をほぼ下記の割合で含
有するであろう。

もちろん、表より低いまたは高い量の活性成分も、意
図する用途および化合物の物理的性質に応じて存在する
ことができる。表面活性剤の活性成分に対する高割合は
時には望ましく、そして調合物中への混入によりまたは
タンク混合により達成される。

代表的な固体希釈剤には、ワトキンス（Watkins）
他、「殺昆虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック
（Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrie
rs）」、第２版、ドランドブックス、カルドウェル、ニ
ュージャージーに記載されているが、精錬されていても
または製造されていてもよい他の固体を使用することも
できる。水和剤用には比較的吸着性の希釈剤が好適であ
り、そして粉剤用には比較的濃厚なものが好適である。
代表的な液体希釈剤および溶媒は、マースデン（Marsde
n）、「溶媒指針（Solvents guide）」、第２版、イン
ターサイエンス、ニューヨーク、1950中に記載されてい
る。0.1％以下の溶解度が濃度懸濁剤に好適であり、濃
厚液剤は好適には０℃における相分離に対して安定であ
る。「マッカチェオン洗剤および乳化剤年鑑（McCutche
on's Detergents and Emulsifiers Annual）」、アルア
レッド・パブリッシャーズ・コーポレーション、ニュー
ジャージー、並びにシスリ（Sisely）およびウッド（Wo
od）、「表面活性剤の百科事典（Encyclopedia of Surf
ace Active Agents）」、ケミカル・パブリッシャーズ
・カンパニー・インコーポレーテッド、ニューヨーク、
1964は表面活性剤およびその推奨用途を表示している。
全ての調合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の生
長などを減ずるために少量の添加剤を含有することがで
きる。

そのような組成物の製造法は良く知られている。液剤
は各成分を単に混合することにより製造される。微細な
固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル
を用いて混合し、一般的には粉砕することにより製造さ
れる。懸濁剤は、湿式ミル処理により製造される（例え
ば、リトラー（Littler）の米国特許3,060,084を参照の
こと）。粒剤および錠剤は、活性物質を予備成形した粒
状担体上に噴霧することによりまたは凝集法により製造
することができる。J.E.ブロウニング（Browning）、
「凝集（Agglomeration）」、ケミカル・エンジニアリ
ング（Chemical Engineering）、1967年12月４日、147f
f頁およびペリース・ケミカル・エンジニアース・ハン
ドブック（Perr's Chemical Engineer's Handbook）、
５版、マックグロウ・ヒル、ニューヨーク、1963、8-57
ff頁を参照のこと。

さらに調合の技術に関する文献に関しては、例えば下
記のものを参照のこと： H.M.ルークス（Loux）、米国特許3,235,361、1966年
２月15日、６欄16行−７欄19行および実施例10-41、 R.W.ルッケンバウ（Luckenbaugh）、米国特許3,309,1
92、1967年３月14日、５欄43行−７欄62行および実施例
８、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-
164、166、167、169-182、 H.ジシン（Gysin）およびE.ヌスリ（Knusli）、米国
特許2,891,855、1959年６月23日、３欄66行−５欄17行
および実施例１−４、 G.C.クリングマン（Klingman）、「科学としての雑草
調節（Weed Control as a Science）」、ジョーン・ウ
ィリー・アンド・サンズ・インコーポレーテッド、ニュ
ーヨーク、1961、81-96頁、並びに J.D.フライヤ（Fryer）およびS.A.エヴァンス（Evan
s）、「雑草調節ハンドブック（Weed Control Handboo
k）」、５版、ブラックウェル・サイエンティフィック
・パルリケーションズ、オクスフォード、1968、101-10
3頁。

下記の実施例において、全ての部数は断らない限り重
量によるものである。

実施例Ａ 水和剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン 80％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ 合成非晶質シリカ ３％ カオリナイト 23％ 成分類を充分配合し、全ての固体が本質的に50ミクロ
ン以下となるまでハンマーミルで粉砕し、再配合し、そ
して包装した。

実施例Ｂ 水和剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン 50％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ 低粘度メチルセルロース ２％ 珪藻土 46％ 成分類を充分配合し、ハンマーミルで粗く粉砕し、そ
して次に空気ミルで粉砕して、本質的に全てが直径10ミ
クロン以下である粒子を製造した。生成物を再配合しそ
して包装した。

実施例Ｃ 粒剤 実施例11の水和剤 ５％ アタパルガイド顆粒 95％ （米国標準20-40メッシュ、0.84-0.42mm） 二重−円錐配合器中で25％の固体を含有している水和
剤のスラリーをアタパルガイト顆粒の表面上に噴霧し
た。顆粒を乾燥しそして包装した。

実施例Ｄ 押し出し錠剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン 25％ 無水硫酸ナトリウム 10％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １％ カルシウム／マグネシウムベントナイト 59％ 成分類を配合し、ハンマーミル粉砕し、そして次に約
12％の水で湿らせた。混合物を直径が約3mmの円筒状で
押し出し、それらを切断して長さが約3mmの錠剤を製造
した。これらを乾燥後に直接使用することもでき、また
は乾燥された錠剤を粉砕して米国標準No.20ふるい（0.8
4mm開口部）を通すこともできる。米国標準No.40ふるい
（0.42mm開口部）上に残った顆粒を使用のために包装す
ることができそして微細物を再循環させることができ
た。

実施例Ｅ 低強度粒剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン １％ N,N−ジメチルホルムアミド ９％ アタパルガイト顆粒 90％ （米国標準20-40メッシュ） 活性成分を溶媒中に溶解させ、そして二重−円錐配合
器中で溶液を脱塵処理された粒剤に噴霧した。溶液の噴
霧が完了した後に、配合器をそのまま短時間にわたり操
作し続け、そして次に粒剤を包装した。

実施例Ｆ 粒剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン 80％ 湿潤剤 １％ 粗製リグニンスルホン塩酸 10％ （5-20％の天然糖類を含有） アタパルガイト粘土 ９％ 成分類を配合し、そして100メッシュスクリーン中を
通るように粉砕した。この物質を次に流動床造粒器に加
え、空気流を調節して物質を静かに流動化させ、そして
水の微細噴霧液を流動化されている物質に噴霧した。希
望する寸法範囲の粒剤が製造されるまで流動化および噴
霧を続けた。噴霧は停止したが、水含有量が一般的には
１％以下である希望する水準に減じられるまで任意に熱
を加えて流動化を続けた。次に物質を取り出し、一般的
には14-100メッシュ（1410-149ミクロン）の希望する寸
法となるまでふるいにかけ、そして使用するために包装
した。

実施例Ｇ 水性懸濁剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン 40％ ポリアクリル酸濃化剤 0.3％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル0.
5％ 燐酸二ナトリウム １％ 燐酸一ナトリウム 0.5％ ポリビニルアルコール 1.0％ 水 56.7％ サンドミル中で成分類を配合しそして一緒に粉砕して
本質的に全ての寸法が５ミクロン以下の粒子を製造し
た。

実施例Ｈ 高強度濃厚剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン 99％ シリカエーロゲル 0.5％ 合成非晶質微細シリカ 0.5％ 成分類を配合しそしてハンマーミル中で粉砕して本質
的に全てが米国標準No.50スクリーン（0.3mm開口部）を
通る物質を製造した。この濃厚剤を必要に応じてさらに
調合することができた。

実施例Ｉ 水和剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン 90％ スルホ琥珀酸ジオクチルナトリウム 0.1％ 合成微細シリカ 9.9％ 成分類を配合しそして次にハンマーミル中で粉砕して
100ミクロン以下の粒子を製造した。物質を米国標準No.
50ふるい中に通し、そして次に包装した。

実施例Ｊ 水和剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン 40％ リグニンスルホン酸ナトリウム 20％ モントモリロナイト粘土 40％ 成分類を充分に配合し、ハンマーミル中で粗く粉砕
し、そして次に空気ミルで粉砕して本質的に全てが10ミ
クロン以下の寸法の粒子を製造した。物質を再配合し、
そして次に包装した。

実施例Ｋ 油性懸濁剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン 35％ ホリアルコールカルボン酸エステル類および油溶性石油
スルホネート類の配合物 ６％ キシレン 59％ サンドミル中で成分類を配合しそして一緒に粉砕して
本質的に全ての寸法が５ミクロン以下の粒子を製造し
た。生成物を直接使用することもでき、油で伸展させる
こともでき、または水中に乳化させることもできる。

実施例Ｌ 粉剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン 10％ アタパルガイト 10％ ピロフィライト 80％ 活性成分をアタパルガイトと配合し、そして次にハン
マーミルを通して実質的に全てが200ミクロン以下の粒
子を製造した。粉砕された濃厚剤を次に粉末状のピロフ
ィライトと均質になるまで配合した。

実施例Ｍ 油性懸濁剤 ２−［2,4−ジクロロ−５−［（２−プロピニル）オキ
シ］フェニル］−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリ
アゾロ−［4,3−ａ］−ピリジノ−３（Ｈ）−ン 25％ ヘキサオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール５％
高級脂肪族炭化水素油 70％ サンドミル中で成分類を固体粒子が約５ミクロン以下
に減じられるまで一緒に粉砕した。生じた濃厚懸濁剤は
直接使用することもできが、好適には油で伸展させるか
または水中に乳化させた後に使用することもできる。

用途 本発明の化合物は、コーヒー、ココア、アブラヤシ、
ゴム、サトウキビ、柑橘類、葡萄、果樹、堅果樹、バナ
ナ、プランテン、パイナップル、例えばロブロリー松の
如き針葉樹を含む全ての栽培作物、並びに芝種であるケ
ンタッキー・ブルーグラス、セント・オーガスチン・グ
ラス、ケンタッキー・フェスキューおよびバーミュダグ
ラス中の選択的および／または全般的な広葉および草性
雑草類用の活性除草剤である。

該化合物は帯状適用、直接的噴霧または全面適用の技
術を用いて発芽前または発芽後処理として適用すること
ができる。当技術の専門家に明白である適用割合を選択
することにより、本発明の化合物は、全ての植物の選択
的なまたは完全な駆除を期待する非−作物区域、例えば
燃料貯蔵タンクの周辺、弾薬庫周辺、工業貯蔵区域、駐
車場、野外劇場、広告板周辺、高速道路および鉄道構造
物、並びにフェンス列中において使用できる。一方、適
当な割合および添加剤を選択することにより、本発明の
化合物を例えば柑橘類、サトウキビ、コーヒー、アブラ
ヤシ、ゴム、ココア、葡萄、果樹、パイナップルの如き
栽培作物、並びに例えばセント・オーガスチン・グラ
ス、ケンタッキー・ブルーグラス、バーミュダグラス、
ケンタッキー・フェスキューの如き芝種の中での選択的
な雑草防除用に使用することもできる。一般的には、本
発明に従う化合物は５−5000g/haで使用され、好適な割
合範囲は10-2000g/haの割合である。当技術の専門家は
決められた状況に対する適当な割合を選択することがで
きる。

本発明の化合物は以下に挙げられている他の除草剤と
組み合わせて使用することができる。栽培作物中の完全
な植物防除用には、それらをトリアジン、トリアゾー
ル、ウラシル、ウレア、アミド、カルバメート、ビピリ
ジリウム、フェノキシ、スルホニルウレアおよびイミダ
ゾール型を含む組み合わせ中で特に有用である。それら
はまたメフルイジド、グリホセートまたはグルホシネー
トとの組み合わせ中で使用することもできる。

当該化合物の除草剤性質は下記の如くして行われた多
数の温室試験で発見された。

試験Ａ マメサヤ作物類であるプエラリア・ジャヴァニカ（Pu
eraria javanica）およびカラポゴニウム・ムクノイデ
ス（Calapogonium mucunoides）の種子を、温室栽培媒
体が充填されている11.4cm平方の容器中に植えた。パス
パルム・コンジュガツム（Paspalum conjugatum）の切
断部を、同じ栽培媒体が充填されている15.2cmプラスチ
ック容器中に植えた。

植物に発芽前に非毒性溶媒中の試験化合物を噴霧し
た。処理した植物を処理後14日に（DAT）視覚的に評価
しそして適当な対照物と比較した。損傷評価は0-100の
目盛りを基にしており、ここで０は効果なしを示し、20
は最小効果を示し、そして100は完全抑制を示してい
る。結果を表Ａに示す。

試験Ｂ ララングの根茎（インペラタ・シリンドリカ（Impera
ta cylindrica）およびミカニア種（Mikania spp.）の
茎切断部を温室栽培媒体が充填されている別々の15.2cm
プラスチック容器中に植え、そして温室中で生育させ
た。処理時に、ミカニア種はたくさんの蔓が伸びており
そしてララングはたくさんの生育している根茎を有して
いた。

植物に発芽後に非毒性溶媒中の試験化合物を噴霧し
た。処理した植物を24DATに視覚的に評価しそして適当
な対照物と比較した。植物損傷評価は0-100の目盛りを
基にしており、ここで０は効果なしを示し、20は最小効
果を示し、そして100は完全抑制を示している。結果を
表Ｂに示す。

試験Ｃ ミカニア種（Mikania spp.）およびボストン・シダ
（ネフロレピス・エキサルタタ（Nephrolepis exaltat
a）の茎切断部を温室栽培媒体が充填されている別々の1
5.2cmプラスチック容器中に植え、そして温室中で生育
させた。

植物に発芽後に非毒性溶媒中の試験化合物を噴霧し
た。処理した植物を49DATに視覚的に評価しそして適当
な対照物と比較した。表Ａ中で使用された植物損傷評価
目盛りをこの試験でも使用した。結果を表Ｃに示す。

試験Ｄ ロブロリー松（Pinus taeda）、ペカン（Carya sp
p.）、スワンプ・オーク（Quercus spp.）、ホワイト、
アッシュ（Fraxinus americana）およびおよびスイート
ガム（Liquidambar stryaciflia）の苗を栽培媒体が充
填されている30リットルの容器中に植えた。噴霧前に植
物を温室中で５カ月間生育させた。

植物に発芽後に非毒性溶媒中で調合されている化合物
１を噴霧した。処理した植物を99DATに視覚的に評価し
そして適当な対照物と比較した。試験Ａ中で使用された
植物損傷評価目盛りをこの試験でも使用した。結果を表
Ｄに示す。

試験Ｅ ギニアグラス（Panicum maximum）の種子およびエレ
ファントグラスの根切断部を温室栽培土壌が充填されて
いる別々の15.2cmプラスチック容器中に植えた。

植物を発芽後に非毒性溶媒中で調合されている化合物
１で処理した。ギニアグラス（P.maximum）は発芽前お
よび発芽後の早期および晩期に処理した。処理した植物
を32DATに視覚的に評価しそして適当な対照物と比較し
た。試験Ａ中で使用された植物損傷評価をこの試験でも
使用した。結果を表Ｅに示す。

試験Ｆ セント・オーガスチン・グラスおよびアレキサンダー
グラス（Brachiaria plantagenea）の茎切断部、ケンタ
ッキー・ブルーグラス芝、並びにケンタッキー・フェス
キュー、一年性スズメノカタビラ、バーミュダグラス、
ベントグラス、ラージ・クラブグラスおよびスムーズ・
クラブグラスの種子を個別の11.4cm平方のプラスチック
容器中に植えた。

植物を発芽後に非毒性溶媒中で調合されている化合物
１で処理した。処理した植物を29DATに視覚的に評価し
そして適当な対照物と比較した。試験Ａ中で使用された
評価目盛りをこの試験でも使用した。結果を表Ｆに示
す。

試験Ｇ ギニアグラス（P.maximum）の種子を栽培媒体が充填
されている15.2cmプラスチック容器中に植え、植え付け
は二段階で行われた。サトウキビの茎切断部、パスパル
ム（Paspalum conjugatum）およびゴールデンロッド（S
olidago spp.）の茎および根茎切断部も栽培媒体が充填
されている15.2cmプラスチック容器中に植えた。サトウ
キビ中の新芽生成並びにパスパルムおよびゴールデンロ
ッド中の激しい生育を模すために、植物をしばしば切り
戻した。

植物を発芽後に非毒性溶媒中で調合されている化合物
１で処理した。処理を20DATに視覚的に評価しそして適
当な対照物と比較した。植物損傷評価は0-100の目盛り
を基にしており、ここで０は効果なしを示し、20は最小
効果を示し、そして100は完全抑制を示している。結果
を表Ｇに示す。

試験Ｈ ラフ・レモン（サイトラス種（Citrus spp.）の根切
断部を30リットルプラスチック容器および11.4cm平方プ
ラスチック容器中に植えた。30リットル容器には、アオ
ビユ（アマランサス・ヴィリジス（Amaranthus viridi
s）、サンドブル（センクルス・エキナツス（Cenchrus
echinatus））、テキサス・パニクム（パニクム・テキ
サヌム（Panicum texanum））、ナロウリーフ・パニク
ム（P.マキシマム（P.mximum））の種子およびキイロ・
ハマスゲ（サイペルス・エスクレンツス（Cyperus escu
lentus）も植えた。

30リットル容器中の柑橘類に柑橘類木立中で使用され
ている幹から幹への除草剤適用を模して噴霧しながら、
雑草を発芽前処理した。11.4cm平方容器中の柑橘類には
頂部処理で直接与えた。全ての容器を非毒性溶媒中で調
合されている化合物１で処理した。処理を28DATに視覚
的に評価しそして適当な対照物と比較した。試験Ａ中で
使用された損傷評価目盛りをこの試験でも使用した。結
果を表Ｈに示す。

試験Ｉ ミカニア種（Mikania spp.）葡萄切断部、ボストン・
シダ（N.エキサルタタ（N.exaltata））、およびコーヒ
ー（コーヒア種（Coffea spp.））を別個に15.2cmプラ
スチック容器中に植えた。

この試験では化合物１は0.25％のX-77表面活性剤を用
いて調合された。植物を32DATに視覚的に評価しそして
適当な対照物と比較した。試験Ａ中で使用された損傷評
価目盛りをこの試験で使用した。結果を表Ｉに示す。

試験Ｊ ラフ・レモンの根切断部を30リットルプラスチック容
器中に植えた。容器には、テキサス・パニクム、ギニア
グラス、アオビユ（A.ヴィリジス（Viridis）、サンド
ブルおよびキイロ・ハマスゲ塊茎の種子もまいた。ミカ
ニア種（Mikania spp.）、葡萄切断部およびボストン・
シダを15.2cmプラスチック容器中に植えた。植物を発芽
後に非毒性溶媒中で調合されている化合物１で処理し
た。テキサス・パニクム、ギニアグラスおよびアオビユ
の種子を30リットル容器中にまき、そして発芽前処理し
た。

植物を35DATに視覚的に評価し適当な対照物と比較し
た。損傷評価は0-100の目盛りを基にしており、ここで
０は効果なしを示し、20は最小損傷を示し、そして100
は完全抑制を示している。結果を表Ｊに示す。

試験Ｋ セント・オーガスチン・グラスの茎切断部、ケンタッ
キー・ブルーグラス芝、ケンタッキー・フェスキュー、
ベントグラス、バーミュダグラス、ラージ・クラブグラ
ス、スムーズ・クラブグラス、ダリスグラスの種子、並
びにブラックシード・プランテン移植物を別個に栽培媒
体が充填されている11.4cm平方容器中に植えた。植物を
発芽後に非毒性溶媒中で調合されている化合物１で処理
した。

処理された植物を24DATに視覚的に評価しそして適当
な対照物と比較した。試験Ｆ中で使用された評価目盛り
をこの試験でも使用した。結果を表Ｋに示す。これらの
結果と試験Ｆで観察された結果との変動は、試験をその
年の異なる時期に行われたことによるものであろう。

試験Ｌ プラスチック窓台平箱に栽培媒体を充填し、そしてト
ウモロコシ、ジョンソングラス、シャッターケーン、モ
ロコシ、オオエノコログサ、ワイルド・プロソ・ミレッ
ト、ラージ・クラブグラス、ベルベットリーフの種子お
よび穂段階のサトウキビの節切断部を植えた。第二試験
では、窓台平箱に未処理のおよび解毒種子処理されたト
ウモロコシ、ジョンソングラス、ベルベットリーフ、ウ
ィリアムス大豆、W-20およびＷ−４大豆、ワイルド・プ
ロソ・ミレット、オナモミ、未処理のおよび解毒種子処
理されたモロコシ、アサガオ、シャッターケーン、オオ
エノコログサの種子およびラムスクオーターズおよび穂
段階のサトウキビの節切断部を植えた。

植物を発芽前に非毒性噴霧溶液中で調合されている化
合物１で処理した。処理を24および41DATに視覚的に評
価し適当な対照物と比較した。損傷評価は0-100の目盛
りを基にしており、ここで０は効果なしを示し、20は最
小損傷を示し、そして100は完全抑制を示している。結
果を表LaおよびLbに示す。

試験Ｍ この試験の目的は、ロブロリー松およびラフ・レモン
植物に対する化合物１の植え付け前添加の効果を評価す
ることであった。土壌に化合物１を噴霧した。処理され
た土壌をプラスチックバッグ中で充分に混合して、化合
物を土壌に加えた。ロブロリーおよびラフ・レモン植物
を次に化合物１で処理された土壌中に移植した。植物を
66DATに視覚的に評価しそして適当な対照物と比較し
た。損傷評価は試験Ｉ中で使用されたものと同じ目盛り
を基にしていた。結果を表Ｍに示す。

試験Ｎ ラフ・レモンの根切断部を30リットルプラスチック溶
液中に植えた。容器には、スパニッシュ・ニードルズ
（ビデンス・ピロサ（Bidens pilosa）、アオビユ（A.
ヴィリジス（A.viridis）、ナロウリーフ・パニクム、
テキサス・パニクム、ギニアグラス、サンドブルおよび
ムラサキ・ハマスゲ塊茎の種子をまいた。ミカニア種
（Mikania spp.）葡萄切断部およびボストン・シダを別
々の15.2cmプラスチック容器中に植えた。

植物を発芽後に非毒性噴霧溶液中で調合されている化
合物１で処理した。30リットル容器をある種の柑橘類木
立中で使用されている幹から幹への型の処理を模して処
理した。処理を37DATに視覚的に評価しそして適当な対
照物と比較した。試験Ｌ中で使用された評価目盛りをこ
の試験でも使用した。結果を表NaおよびNbに示す。これ
らの結果と他の試験に関して観察された結果との変動
は、試験をその年の異なる月で行われたことおよび処理
時における植物の異なる生育寸法によるものであろう。
温室試験は年間基礎（12暦月）で行われた。これらの試
験をその年のいずれの時期でもそして試験を最初に行っ
た正確な時期でなくても繰り返した。

試験Ｏ 栽培媒体が充填されている大きいファイバーグラス桶
に種ポテトを植え、そしてアオビユ、ブラック、ナイト
シェード、ワイルド・プロソ・ミレット、オオエノコロ
グサおよびイヌビエの種子を植えた。他の試験では、桶
に種ポテトを植えそして任意にブタクサを自然に生育さ
せた。桶を発芽前に非毒性溶媒中で調合されている化合
物１で処理した。植物を34および66DATに視覚的に評価
し適当な対照物と比較した。試験Ａ中で使用された損傷
評価目盛りをこの試験で使用した。結果を表OaおよびOb
に示す。

試験Ｐ 個別の植え付け区画の付いたプラスチックトレー列に
栽培媒体を充填し、そして別個にバーミュダグラス（シ
ノドン・ダクチロン（Cynodon dactylon））、広葉シグ
ナルグラス（ブラシアリア・プラチフィラ（Brachiaria
platyphylla））、ギニアグラス（パニクム・マキシマ
ム（Panicum maximum））、スムーズ・クラブグラス
（デジタリア・イシェマム（Digitaria ischaemu
m））、イヌビエ（エキノコラ・クルスガリ（Echinoclo
a crus-galli））、ラージ・クラブグラス（D.サングナ
リス（D.sanguinalis））、ジョンソングラス（ソルグ
ム・ハレペンセ（Sorghum halepense））、テキサス・
パニクム（パニクム・テキサナム（Panicum texanu
m））、サンドブル（センクルス・エキナツス（Cenchru
s echinatus））、イッチグラス（ロットエリア・コチ
チネンシス（Rottboellia cochichinensis））、オヒシ
バ（エロイシン・インディカ（Eleusine indica））、
ダリスグラス（パスパルム・ジラタツム（Paspalum dil
atatum））、一年性スズメノカタビラ（ポア・アヌム
（Poa annum））、ムラサキウマゴヤシ（メジカゴ・サ
チヴァ（Medicago sativa））、プエラリア・ジャヴァ
ニカ（Pueraria javanica））、アサガオ（イポメア種
（Ipomea spp.））、パースレーン（ポルツラカ・オレ
ラセア（Portulaca oleracea））、フィールド・ビンド
ウィード（コンヴォルヴルス・アルヴェンセス（Convol
vulus arvensis））、ブタクサ（アンブロシア・エラチ
オル（Ambrosia elatior））、ピーナッツ（アラチス・
ヒポゲア（Arachis hypogea））、ムラサキ・ハマスゲ
（シペルス・ロツンズス（Cyperus rotundus））、キイ
ロ・ハマスゲ（C.エスクレンツス（C.esclentus）、お
よびケンタッキー・ブルーグラス芝（ポア・プラテンセ
（Poa pratense））の種子を植えた。サトウキビ節切断
部を栽培媒体が充填されている15.2cmプラスチック容器
に植えた。

植物を発芽前および発芽後に非毒性噴霧溶液中で調合
されている化合物類で処理した。植え付けをずらして、
発芽前および発芽後処理を同一日に噴霧されるようにし
た。植物を処理後18-29日（DAT）に視覚的に評価しそし
て適当な対照物と比較した。損傷評価は0-100の目盛り
を基にしており、ここでは０は効果なしを示し、20は最
小効果を示し、そして100は完全抑制を示している。ダ
ッシュ（−）は測定されなかったことを示している。こ
れらの結果における変動は、試験をその年の異なる月に
そして異なる生育段階における植物に対して行われたこ
とによるものであろう。結果を表Pa-Prに示す。

試験Ｑ メヒシバ（デジタリア種（Digitaria spp.））、イヌ
ビエ（エキノコラ・クルスガリ（Echinocloa crus-gall
i））、オオエノコログサ（セタリア・ファベリ（Setar
ia faberi））、カラスムギ（アヴェナ・ファツア（Ave
na fatua））、スズメノチャヒキ（ブロムス・セカリヌ
ス（Bromus secalinus））、ベルベットリーフ（アブチ
ロン・セオフラスチ（Abutilon theophrasti））、アサ
ガオ（イポメア種（Ipomea spp.））、オナモミ（キサ
ンチウム・ペンシルヴァニクム（Xanthium pensylvanic
um））、モロコシ、トウモロコシ、大豆、サトウダイコ
ン、綿、稲、小麦、大麦、カシアおよびムラサキ・ハマ
スゲ（シペルス・ロツンズス（Cyperus rotundus））塊
茎の種子を植え、そして発芽前に非毒性溶媒中で調合さ
れている試験化学物質類で処理した。同時に、これらの
作物類および雑草種を土壌／葉の適用でも処理した。処
理時には、植物は2-18cmの高さの範囲であった。処理さ
れた植物および対照物を温室中に16日間保ち、その後に
全種を対照物と比較し、そして処理に対する応答に関し
て視覚的に評価した。表Qa-Qgにまとめられている評価
は０＝損傷なしから10＝完全死滅にわたる数目盛りを基
にしている。付随している記載記号は下記の意味を有し
ている： Ｃ＝斑葉／壊死 Ｂ＝焼け Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽抑制 Ｇ＝生育遅延 Ｈ＝形成影響 Ｕ＝異常着色 Ｘ＝葉腋刺激 Ｓ＝色素欠乏症 6Y＝蕾または花切断 試験Ｒ 発芽後 ３個の丸なべ（25cm直径×12.5cm深さ）にサッサフラ
ス砂ローム土壌を充填した。１個のなべにハマスゲ（シ
ペルス・ロツンズス（Cyperus rotundus））塊茎、メヒ
シバ（デジタリア・サングイナリス（Digitaria sangui
nalis））、シックルポッド（カシア・オブツシフォリ
ア（Cassia obtusifolia））、ジムソンウィード（ダツ
ラ・ストラモニウム（Datura stramonium））、ベルベ
ットリーフ（アブチロン・セオフラスチ（Abutilon the
ophrasti））、ラムスクオーターズ（ケノポジウム・ア
ルバム（Chenopodium album））、稲（オリザ・サチヴ
ァ（Oryza sativa））、およびティーウィード（シダ・
スピノサ（Sida spinosa））を植えた。第二の容器には
グリーン・フォックステイル（セタリア・ヴィリジス
（Setaria viridis））、オナモミ（キサンチウム・ペ
ンシルヴァニクム（Xanthium pensylvanicum））、アサ
ガオ（イポメア・ヘデラセア（Ipomea hederacea））、
綿（ゴシピウム・ヒルスツム（Gossypium hirsutu
m））、ジョンソングラス（ソルグム・ハレペンセ（Sor
ghum halepense））、イヌビエ（エキノコラ・クルスガ
リ（Echinocloa crus-galli））、トウモロコシ（ゼア
・マイス（Zea mays））、大豆（グリシン・マックス
（Glycine max））、およびオオエノコログサ（セタリ
ア・ファベリ（Setaria faberi））を植えた。第三の容
器には小麦（トリチクム・アエスチバム（Triticum aes
tivum））、大麦（ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vul
gare））、ワイルド・バックウィート（ピリゴヌム・コ
ンヴォルヴルス（Polygonum convolvulus））、ダウニ
ー・ブローム（ブロムス・テクトルム（Bromus tectoru
m））、サトウダイコン（ベータ・ブルガリス（Beta vu
lugaris））、カラスムギ（アヴェナ・ファツア（Avena
fatua））、カマン・チックウィード（ステラリア・メ
ディア（Stellaria media））、ブラックグラス（アロ
ペクルス・ミオスロイデス（Alopecurus myosuroide
s））、およびアブラナ（ブラシカ・ナプス（Brassica
napus））を植えた。植物を約14日間生育させ、次に発
芽後に非毒性溶媒中に溶解されている化学物質を噴霧し
た。

発芽前 ３個の丸なべ（25cm直径×12.5cm深さ）にサッサフラ
ス砂ローム土壌を充填した。１個のなべにハマスゲ塊
茎、メヒシバ、シックルポッド、ジムソンウィード、ベ
ルベットリーフ、ラムスクオーターズ、稲およびティー
ウィードを植えた。第二の容器にはグリーン・フォック
ステイル、オナモミ、アサガオ、綿、ジョンソングラ
ス、イヌビエ、トウモロコシ、大豆、およびオオエノコ
ログサを植えた。第三の容器には小麦、大麦、ワイルド
・バックウィート、ダウニー・ブローム、サトウダイコ
ン、カラムスギ、カマン・チックウィード、ブラックグ
ラス、およびアブラナを植えた。３個のなべに発芽前に
非毒性溶媒中に溶解されている化学物質を噴霧した。

処理された植物および対照物を温室中に約24日間保
ち、次に全ての評価された植物を対照物と比較し、そし
て植物応答に関して視覚的に評価した。

試験Ｑで使用された応答評価をある試験では使用し
た。他の試験では、評価は0-100の目盛りを基にしてお
り、ここでは０は効果なしを示し、20は最小効果を示
し、そして100は完全抑制を示している。ダッシュ
（−）応答は試験が行われなかったことを意味してい
る。結果を表Ra-Reに示す。

試験Ｓ 春小麦（トリチクム・アエスチバス（Triticum aesti
vum））、冬小麦（T.アエスチバス（T.aetivum））、春
大麦（ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare））、
冬大麦（H.ブルガレ（H.vulgare））、サトウダイコン
（ベータ・ブリガリス（Beta vulugaris））、アブラナ
（ブラシカ・ナプス（Brassica napus）、カラスムギ
（アヴェナ・ファツア（Avena fafua）、ダウニー・ブ
ローム（ブロムス・テクトルム（Bromus tectoru
m））、スズメノチャヒキ（B.セカリヌス（B.secalinu
s））、ブラックグラス（アロペクルス・ミオスロイデ
ス（Alopecurus myosuroides））、一年性スズメノカタ
ビラ（ポア・アヌム（Poa annum））、グリーン・フォ
ックステイル（セタリア・ヴィリジス（Setaria viridi
s））、イタリアン・ライグラス（ロリウム・マルチフ
ォルム（Lolium mulutiform））、ジョインテド・ゴー
トフラス（アエギロプ・シリンドリカ（Aegilops cylin
drica）、マトリカリア・インドラ（Matricaria indor
a）、ガリウム種（Galium spp.）、ロシアン・シッスル
（サルソラ・カリ（Salsora kali））、ラムスクオータ
ーズ（ケノポジウム・アルバム（Chenopodium albu
m））、コチア（コチア・スコパリア（Kochia scopari
a））、ブラック・ナイトシェード（ソラヌム・ニグル
ム（Solanum nigrum））、スピードウェル（ヴェロニカ
・ペルシカ（Veronica persica））、ワイルド・バック
ウィート（ポリゴニウム・コンヴォルヴルス（Polygoni
um convolvulus））、ヴィオラ（ヴィオラ種（Viola sp
p.））、ヴェロニカ・ヘデラエフォリア（Veronica hed
eraefolia）、およびフィールド・ペニークレス（スラ
プシ・アルヴェンシス（Thlapsi arvensis））の種子
を、牧草処理された砂ローム土壌を含有している26cmプ
ラスチックなべに入れた。栽培を温室中で28日間保ち、
その時点で非毒性性溶媒中で調合されている化合物を用
いて発芽後処理を適用した。試験の発芽前部分は噴霧の
直前に種子をまいた。発芽後処理は一葉および三葉生育
段階でのカラスムギおよびブラックグラスを含んでい
た。全ての処理を温室中でさらに21日間保ち、その時点
で植物損傷の視覚的評価を0-100の目盛りを用いて行
い、ここでは０は効果なしを示し、20は最小効果を示
し、そして100は完全抑制を示している。観察された活
性における変動は、試験をその年の異なる時点でまたは
植物の異なる生育段階に対して行ったことによることも
あろう。結果を表Sa-Sfに示す。

試験Ｕ プラスチック容器にシルトローム土壌を部分的に充填
した。次に土壌に水を飽和させた。2.0-2.5葉段階のジ
ャポニカ・ライス（オリザ・サチヴァ（Oryza sativa）
苗、イヌビエ（エキノクロア・クリスガリ（Echinochlo
a crus-galli））、ダック・サラド（ヘテランセラ・リ
モサ（Heteranthera limosa））、およびアンブレラ・
セッジ（シペルス・ジフォルミス（Cyperus difformi
s））の種子、並びにアロウヘッド（サギッタリア種（S
agittaria spp.））およびウォーターチェスナット（エ
レオチャリス種（Eleocharis spp.））をこの土壌中に
植えた。植え付けから数日後に、水水準を土壌表面から
3cm上に上昇させ、そしてこの水準に試験中保った。化
学処理は非毒性溶媒中で調合され、そして水田水に直接
適用された。処理された植物および未処理の対照物を温
室中に約21日間保ち、その後に全ての処理された植物を
未処理の対照物と比較し、そして損傷に関して視覚的に
評価した。表Uaにまとめられている植物応答評価は0-10
の目盛りで報告されており、ここでは０は効果なしであ
りそして10は完全抑制である。

試験Ｖ トウモロコシおよびモロコシ除草剤試験は発芽前およ
び発芽後評価の両者において下記の種類を含んでいた： 発芽後 発芽後植え付けをササフラス砂ローム土壌中で生育さ
せた。トウモロコシおよび大豆は別個の25cm直径の容器
中で生育させた。モロコシおよび７種の芝雑草種は２個
の18cm直径の容器中で１個の容器当たり４種ずつ生育さ
せた。７種の広葉雑草種も２個の18cm直径の容器中で１
個の容器中で４種を第二の容器中で３種を生育させた。
18cm直径の容器中ではトウモロコシの１回の追加植え付
けを行った。この追加トコモロコシの容器の土壌表面
を、噴霧処理前に試験化学物質が葉を介して植物中に入
らないようにするために吸収剤であるパーライトで覆っ
た。植物を種類によって10-21日間生育させ、そして次
に発芽後に非毒性溶媒中に溶解されている試験化学物質
を噴霧した。

発芽前 発芽前植え付けは肥料が加えられているタマシルトロ
ーム土壌中で生育させた。トウモロコシの植え付けが土
壌表面を覆っているパーライトを有していたこと以外
は、これらの植え付けは発芽後部分に記されているもの
と同一であった。これらの植え付けは、非毒性溶媒中に
溶解されている試験化学物質を噴霧する１日前に行われ
た。

処理された植物および対照物を温室中に２−４週間保
った。視覚的評価を0-100の目盛りを用いて行い、ここ
では０は効果なしを示しており、そして100は完全抑制
を示している。結果を表Va-Vbに示す。

試験Ｗ 20.3cmプラスチック容器中で生育しているサトウキビ
植物を切断して新芽生育を模した。早期新芽段階におい
て、容器にイッチグラス（R.コチンチネンシス（R.coch
inchinesis）、ギニアグラス（P.マキシマム（P.maximu
m）およびラージ・クラブグラス（D.サングイナリス
（D.sanguinalis）の種子をまいた。

容器に非毒性噴霧溶媒中で調合されている化合物１を
噴霧した。処理はサトウキビに対しては発芽後にそして
雑草種に対しては発芽前に行われた。植物を65DATにお
いて視覚的に評価しそして適当な対照物と比較した。試
験Ｇ中で使用された損傷評価目盛りをここでも使用し
た。結果を表Ｗに示す。

試験Ｘ 20.3cm容器中で生育しているバナナ（ムサ種（Musa s
p.））植物をこの試験で使用した。11葉段階の植物に非
毒性噴霧溶媒中の化合物１を噴霧した。処理は一群の植
物中では頂部から適用されそして他の群では畑型処理を
模して後で直接適用された。処理された植物を54DATに
おいて視覚的に評価しそして適当な対照物と比較した。
試験Ｗ中で使用された損傷評価目盛りをここでも使用し
た。結果を表Ｘに示す。

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式 で示される化合物を有効成分として含有することを特徴
   とする、柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ、アブ
   ラヤシ、ゴム、ロブロリー松およびブドウから選ばれる
   多年生のプランテーシヨン作物中の雑草の防除剤。