JP6906501B2 - ハロキナバクチン誘導体 - Google Patents
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Description
本出願は、2015年8月27日に出願された米国仮出願第62/210,858号および2016年2月5日に出願された米国仮出願第62/291,726号の米国特許法119条(e)に基づく利益を請求し、これらは両方とも、あらゆる目的のためにその全体が本明細書に参考として組み込まれる。
I
またはその塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。R1は、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルキル−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから選択されるか、またはR1は、アルキル、アルキル−アリール、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、1〜3個のRxで場合により置換されていてもよい。各Rxは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−カルボニルから選択される。R2a、R2b、R3aおよびR3bは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。R2a、R2b、R3aおよびR3bから選択される2つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってシクロアルキルを形成してもよい。R4、R5およびR6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。R4、R5およびR6の少なくとも1つは、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択される。Lは、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アルキルおよびアルコキシから独立して選択される1〜3個の部分で場合により置換されていてもよいか、またはLは、結合である。R7は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれ、1〜5個のRyで場合により置換されていてもよい。各Ryは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ−アルキル、−COOH、−COOR9、−CONHR9、−CONR9aR9、−NHCOR9、−CH=N−OH、−CH=N−OR9および−COR9から選択され、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−アルキルは、1〜4個のRzで場合により置換されていてもよい。R9およびR9aは、独立してアルキルであり、それぞれ、場合により1〜4個のRzで置換されていてもよい。各Rzは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−OH、アルコキシおよびハロアルコキシから選択される。2つのRy部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって環を形成していてもよく、1〜3個のRz部分で場合により置換されていてもよい。R7がフェニルである場合、フェニルは、(Lに対する結合点に対して)パラ位で、C3−C6シクロアルキルまたは置換C3−C6シクロアルキルで置換されていない。
本発明をさらに詳細に記載する前に、本明細書に記載される特定の実施形態を変化させてもよいため、本発明は、このような実施形態に限定されないことを理解すべきである。さらに、本明細書で使用される専門用語は、特定の実施形態を記載するという目的のためだけのものであり、限定することを意図していないことも理解すべきである。本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲によってのみ限定されるだろう。他に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術用語および科学用語は、本発明が属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。ある値の範囲が与えられる場合、その内容が他の意味であると明確に示していない限り、その範囲の上限値と下限値の間に入るそれぞれの値、および述べられている範囲の中の任意の他の述べられている範囲またはその間に入る値は、下限の単位の10分の1まで、本発明に包含される。これらの小さな範囲の上限および下限は、独立して、その小さな範囲に含まれていてもよく、述べられている範囲の中の境界値が具体的に除外されている場合も本発明に包含される。述べられている範囲が、片方または両方の境界値を含む場合、これらの含まれる境界値の片方または両方のいずれかを除外した範囲も、本発明に含まれる。特定の範囲は、「約」という用語を先に付けた数値を用いて本明細書に示される。「約」との用語は、その後に続く実際の数字およびその用語の後に続く数字に近い数字、またはほぼその数字に近い数字であるとの文字通りの意味を与えるために本明細書で使用される。ある数字が、明確に引用されている数字に近いか、またはほぼその数字に近い数字であるかを決定する際に、その近い数字またはほぼ近い数字は、示されている内容において、明確に引用されているその数字と実質的に等価な数字であってもよい。全ての刊行物、特許および特許出願は、まるで個々の刊行物、特許または特許出願が参考により組み込まれるように具体的かつ個別に示されているかのように、同程度に参照により本明細書に組み込まれる。さらに、それぞれの引用される刊行物、特許または特許出願は、刊行物が引用されていることと関連して特定事項を開示し、記載するために、参照により本明細書に組み込まれる。任意の刊行物の引用は、出願日より前の開示のためのものであり、本明細書に記載する発明が、従来発明という観点でこのような刊行物より前の日付ではないという権利を与えていることを認めたものであると解釈すべきではない。さらに、与えられている刊行物の日付は、実際の公開日とは異なる場合があり、独立して確認する必要があるだろう。
一態様において、本発明は、式(I)の化合物:
I
またはその塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、R6、LおよびR7は、本明細書で定義される通りである。R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、R6、LおよびR7の任意の組み合わせは、本開示に包含され、本発明によって具体的に提供される。
いくつかの実施形態において、R1がシクロプロピルメチルであり、R2a、R2b、R3a、R3b、R4およびR5が水素である場合、R6は、フルオロではない。いくつかの実施形態において、R1がシクロプロピルメチルであり、R2a、R2b、R3a、R3b、R4およびR6が水素である場合、R5は、フルオロではない。いくつかの実施形態において、R1がシクロプロピルメチルであり、R2a、R2b、R3a、R3bおよびR6が水素である場合、R4およびR5は、フルオロではない。いくつかの実施形態において、(a)R1がシクロプロピルメチルであり、R2a、R2b、R3a、R3b、R4およびR5が水素である場合、R6は、フルオロではなく、(b)R1がシクロプロピルメチルであり、R2a、R2b、R3a、R3b、R4およびR6が水素である場合、R5は、フルオロではなく、(c)R1がシクロプロピルメチルであり、R2a、R2b、R3a、R3bおよびR6が水素である場合、R4およびR5は、フルオロではない。
であり、式中、Ryは、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、R7は
であり、式中、Ryは、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、R7は
であり、式中、Ryは、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、R7は、
であり、式中、各Ryは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、R7は、
であり、式中、各Ryは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、R7は、
であり、式中、各Ryは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、R7は、
であり、式中、各Ryは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、R7は、
であり、式中、各Ryは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、R7は、
であり、式中、各Ryは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、R7は、
であり、式中、Ry1は、C1−C4アルキルであり、Ry2は、水素またはハロゲンである。いくつかの実施形態において、R7は、
であり、式中、Ry1は、メチルまたはエチルであり、Ry2は、水素またはフルオロである。いくつかの実施形態において、R7は、p−トリルである。いくつかの実施形態において、R7がフェニルである場合、フェニルは、(Lに対する結合点に対して)パラ位で、C3−C6シクロアルキルまたは置換C3−C6シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、R7がフェニルである場合、フェニルは、(Lに対する結合点に対して)パラ位で、シクロアルキルまたは置換シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、R7が、1〜5個のRyで置換されたフェニルである場合、Ryは、どれも、C3−C6シクロアルキルでも置換C3−C6シクロアルキルでもない。いくつかの実施形態において、R7が、1〜5個のRyで置換されたフェニルである場合、Ryは、どれも、シクロアルキルでも置換シクロアルキルでもない。
I
式中、R1は、水素、C1−C6アルキル、シアノ−C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C3アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C3ハロアルキル−C1−C6アルキル、C1−C3ハロアルコキシ−C1−C6アルキル、C3−C4シクロアルキル−C1−C3アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニルおよびC4−C5ヘテロシクロアルキルから選択されるか;またはR1は、C1−C4アルキル、C1−C4アルキル−アリール、C3−C5シクロアルキル、フェニルおよび5員環または6員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、1〜3個のRx部分で場合により置換されていてもよく;各Rxは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルスルファニル、C1−C4ハロアルキルスルファニル、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C3−C4シクロアルキルおよび(C1−C3アルコキシ)−カルボニルから選択され;R2a、R2b、R3aおよびR3bは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシおよびC3−C4シクロアルキルから選択されるか;または、R2a、R2b、R3aおよびR3bから選択される2つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってC3−C4シクロアルキルを形成していてもよく;R4、R5およびR6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシおよびC3−C4シクロアルキルから選択され;R4、R5およびR6の少なくとも1つは、独立して、ハロゲン、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択され;Lは、C1−C4アルキルおよびC2−C4アルケニルから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシから独立して選択される1〜3個の部分で場合により置換されていてもよく;または、Lは、結合であり;R7は、フェニルおよび5員環、6員環、9員環または10員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、1〜3個のRy部分で場合により置換されていてもよく;各Ryは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルスルファニル、C1−C4ハロアルキルスルファニル、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、−COOH、−COOR9、−CONHR9、−CONR9aR9、−NHCOR9、−CH=N−OH、−CH=N−OR9および−COR9から選択され;前記(Ryの)C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルスルファニル、C1−C4ハロアルキルスルファニル、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6シクロアルキルおよびC1−C4アルコキシ−C1−C4アルキルは、1〜4個のRzで場合により置換されていてもよく;R9およびR9aは、独立して、C1−C4アルキルであり、それぞれ、1〜4個のRz部分で場合により置換されていてもよく;各Rzは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、−OH、C1−C4アルコキシおよびC1−C4ハロアルコキシから選択され;2つのRy部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって、4員環、5員環または6員環の炭素環および4員環、5員環または6員環のヘテロ環から選択される環を形成していてもよく、それぞれ、1〜3個のRz部分で場合により置換されていてもよく;但し、R7がフェニルである場合、このフェニルは、(Lに対する接続点に対して)パラ位で、C3−C6シクロアルキルまたは置換C3−C6シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、本発明は、この段落で定義されるような化合物の塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。
I
を提供し、式中、R1は、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルおよびC3−C4シクロアルキルから選択され;R2a、R2b、R3aおよびR3bは、独立して、水素、メチル、エチルおよびハロゲンから選択されるか;または、R2a、R2b、R3aおよびR3bから選択される2つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、合わさってシクロプロピルを形成し;R4、R5およびR6は、独立して、水素、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択され、R4、R5およびR6の少なくとも1つは、水素ではなく;Lは、結合およびC1−C2アルキルから選択され;R7は、フェニルおよび5員環または6員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、1〜3個のRyで場合により置換されていてもよく;各Ryは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキルおよびCOOR9から選択され;R9は、C1−C4アルキルであり;但し、R7がフェニルである場合、このフェニルは、(Lに対する接続点に対して)パラ位で、C3−C4シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、本発明は、この段落で定義されるような化合物の塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。
Ib
またはその塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。R1、R3a、R6、LおよびR7は、本明細書で定義される通りである。R1、R3a、R6、LおよびR7の任意の組み合わせは、本開示に包含され、本発明によって具体的に提供される。
Ib
を提供し、式中、R1は、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルおよびC3−C4シクロアルキルから選択され;R3aは、水素およびメチルから選択され;R6は、フルオロであり;Lは、C1−C2アルキルであり;R7は、場合により1〜3個のRyで置換されていてもよいフェニルであり;各Ryは、独立して、ハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキルおよびCOOR9から選択され;R9は、C1−C4アルキルであり;但し、R7のフェニルは、(Lに対する接続点に対して)パラ位で、C3−C4シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、本発明は、この段落で定義されるような化合物の塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。
Ia
またはその塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。R1、LおよびR7は、本明細書で定義される通りである。R1、LおよびR7の任意の組み合わせは、本開示に包含され、本発明によって具体的に提供される。
Ia
を提供し、式中、R1は、C3−C4シクロアルキルおよびC2−C6アルケニルから選択されるか;または、R1は、C1−C4アルキルであり、1〜3個のRx部分で場合により置換されていてもよく;各Rxは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C3−C4シクロアルキルおよび(C1−C3アルコキシ)−カルボニルから選択され;Lは、−CH2−であり;R7は、アリールおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、1〜3個のRy部分で場合により置換されていてもよく;各Ryは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4ハロアルキルスルファニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキルおよび−CH=N−OR9から選択され;(Ryの)C1−C4アルキルは、1〜4個のRz部分で場合により置換されていてもよく;R9は、C1−C4アルキルであり;各Rzは、独立して、ハロゲンおよびC1−C4アルキルから選択され;2個のRy部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって5員環ヘテロ環を形成していてもよく、1〜3個のRz部分で場合により置換されていてもよく;但し、R7がフェニルである場合、(R7の)フェニルは、(Lに対する接続点に対して)パラ位で、C3−C4シクロアルキルまたは置換C3−C4シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、本発明は、この段落で定義されるような化合物の塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。いくつかの実施形態において、R1は、C1−C8アルキル、シアノ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C3−C4シクロアルキル−C1−C4アルキル、(C1−C3アルコキシ)−カルボニル−C1−C4アルキル、C3−C4シクロアルキルおよびC2−C6アルケニルから選択され;Lは、この段落で定義される通りであり;R7は、この段落で定義される通りである。いくつかの実施形態において、R1は、この段落で定義される通りであり;Lは、この段落で定義される通りであり;R7は、フェニル、チエニル、ピリジルおよびベンゾ[d]チアゾリルから選択され、それぞれ、この基がこの段落で定義されるように、1〜3個のRy部分で場合により置換されていてもよく;但し、R7がフェニルである場合、(R7の)フェニルは、(Lに対する接続点に対して)パラ位で、C3−C4シクロアルキルまたは置換C3−C4シクロアルキルで置換されていない。
Ia
を提供し、式中、R1および
部分は、図5に定義される通りであるか;またはその塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。いくつかの実施形態において、化合物は、図5に列挙される化合物から選択される。
いくつかの実施形態において、化合物は、表1に列挙される化合物から選択され(実施例1を参照)、すなわち、HQ1〜HQ57から選択される。いくつかの実施形態において、化合物は、HQ35、HQ48、HQ30、HQ29、HQ28、HQ1、HQ2、HQ11、HQ18およびHQ25から選択される。いくつかの実施形態において、化合物は、HQ31、HQ32、HQ33、HQ34、HQ35、HQ36、HQ37、HQ38、HQ39、HQ47、HQ48、HQ49、HQ52、HQ53、HQ57、HQ30、HQ29、HQ18、HQ25、HQ1およびHQ2から選択される。いくつかの実施形態において、化合物は、HQ33、HQ35、HQ48およびHQ52から選択される。いくつかの実施形態において、化合物は、HQ30、HQ35およびHQ48から選択される。
一実施形態において、本発明の化合物は、農業的に許容されるアジュバントと組み合わせて適用される。特に、本発明の化合物と、農業的に許容されるアジュバントとを含む組成物が提供される。本発明の化合物を含む農薬組成物も述べられるだろう。
I
の使用も提供し、式中、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、R6、LおよびR7は、本明細書で定義される通りであるか;またはその塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマー;または式(I)の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとを含む組成物も提供する。
I
またはその塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。R1は、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルキル−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから選択されるか;または、R1は、アルキル、アルキル−アリール、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、1〜3個の独立して選択されるRx部分で場合により置換されていてもよい。各Rxは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−カルボニルから選択される。R2a、R2b、R3aおよびR3bは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。R2a、R2b、R3aおよびR3bから選択される2つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってシクロアルキルを形成してもよい。R4、R5およびR6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。R4、R5およびR6の少なくとも1つは、独立して、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択される。Lは、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アルキルおよびアルコキシから独立して選択される1〜3個の部分で場合により置換されていてもよいか、またはLは、結合である。R7は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれ、1〜5個の独立して選択されるRy部分で場合により置換されていてもよい。各Ryは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ−アルキル、−COOH、−COOR9、−CONHR9、−CONR9aR9、−NHCOR9、−CH=N−OH、−CH=N−OR9および−COR9から選択され、ここで、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−アルキルは、1〜4個の独立して選択されるRz部分で場合により置換されていてもよい。R9およびR9aは、独立してアルキルであり、それぞれ、1〜4個の独立して選択されるRz部分で場合により置換されていてもよい。各Rzは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−OH、アルコキシおよびハロアルコキシから選択される。2つの独立して選択されるRy部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって環を形成していてもよく、1〜3個の独立して選択されるRz部分で場合により置換されていてもよい。R7がフェニルである場合、フェニルは、(Lに対する結合点に対して)パラ位で、C3−C6シクロアルキルまたは置換C3−C6シクロアルキルで置換されていない。
Ia
を有する化合物を提供する。
R1は、C3−C4シクロアルキルおよびC2−C6アルケニルから選択されるか、またはR1は、C1−C4アルキルであり、1〜3個の独立して選択されるRx部分で場合により置換されていてもよい。各Rxは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C3−C4シクロアルキルおよび(C1−C3アルコキシ)−カルボニルから選択される。Lは、−CH2−である。R7は、アリールおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、1〜3個の独立して選択されるRy部分で場合により置換されていてもよい。各Ryは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4ハロアルキルスルファニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキルおよび−CH=N−OR9から選択され、C1−C4アルキルは、1〜4個の独立して選択されるRz部分で場合により置換されていてもよい。R9は、C1−C4アルキルである。各Rzは、独立して、ハロゲンおよびC1−C4アルキルから選択される。2つの独立して選択されるRy部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって5員環ヘテロ環を形成していてもよく、1〜3個の独立して選択されるRz部分で場合により置換されていてもよい。R7がフェニルである場合、フェニルは、(Lに対する結合点に対して)パラ位で、C3−C4シクロアルキルまたは置換C3−C4シクロアルキルで置換されていない。
I
またはその塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマー;または式(I)の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとを含む組成物の使用も提供する。
N−(1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−2−オキソ−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)−1−(p−トリル)メタンスルホンアミド(HQ30)の調製
1)8−フルオロ−4−メチル−3,4−ジヒドロ−1H−キノリン−2−オン
オートクレーブに、8−フルオロ−4−メチル−キノリン−2−オール(1.77g)、10%Pd/C(0.177g)およびエタノール(25mL)を投入した。反応混合物を、80℃、H2 50barで16時間水素化した。次いで、反応混合物をCelite(登録商標)によって注意深く濾過し、8−フルオロ−4−メチル−3,4−ジヒドロ−1H−キノリン−2−オンを無色固体として得た(1.70g、96%)。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δ ppm 7.49−7.91(br,1H),6.77−7.07(m,3H),3.19(sxt,1H),2.75(dd,1H),2.46(dd,1H),1.29(d,3H)。
8−フルオロ−4−メチル−3,4−ジヒドロ−1H−キノリン−2−オン(1.70g)をDMF(19mL)に溶解し、炭酸カリウム(2.65g、当量)を加え、その後、ブロモエタン(1.42mL、当量)を加えた。懸濁物を一晩かけて50℃まで加熱した。さらなる当量の炭酸カリウムおよびブロモエタンを加え、溶液を50℃でさらに3時間加熱した。反応混合物を氷/水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、濃縮した。未精製油状物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−3,4−ジヒドロキノリン−2−オン(1.50g、76%)を得た。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.15−1.34(m,6H),2.43(dd,1H),2.67(dd,1H),2.93−3.16(m,1H),3.88−4.23(m,2H),6.89−7.12(m,3H)。
硝酸ナトリウム(0.164mg)をトリフルオロ酢酸(4mL)に溶解し、1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−3,4−ジヒドロキノリン−2−オン(200mg)を加えた。この溶液を、注意深く50℃で1時間加熱した。この溶液を氷に注ぎ、炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和NaHCO3、塩水で洗浄し、濃縮した。得られた油状物は放置すると結晶化し、1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−6−ニトロ−3,4−ジヒドロキノリン−2−オン(230mg、95%)を与えた。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d) δ ppm 1.24−1.30(m,3H),1.34(d,3H),2.50(dd,1H),2.73(dd,1H),3.04−3.26(m,1H),3.95−4.22(m,2H),7.88−8.01(m,2H)。
1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−6−ニトロ−3,4−ジヒドロキノリン−2−オン(1.73g)を、エタノール/水(17mL/8.5mL)混合物に懸濁させ、塩化アンモニウム(3.67g)を加え、次いで、鉄末(1.15g)を加えた。溶液を45分間かけて100℃になるまで加熱した。反応混合物を冷却し、セライトパッドで濾過し、濾液を塩水で洗浄し、濃縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−6−アミノ−3,4−ジヒドロキノリン−2−オンを黄色油状物として得た(1.50g、98%)。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d) δ ppm 1.22(m,6H),2.37(dd,1H),2.61(dd,1H),2.81−3.02(m,1H),3.66(br.s.,2H),3.87−4.08(m,2H),6.22−6.42(m,2H)。
1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−6−アミノ−3,4−ジヒドロキノリン−2−オン(111mg)を酢酸エチル(3mL)に溶解し、0℃まで冷却した。Hunig塩基(0.131mL)を加え、その後p−トリルメタンスルホニルクロリド(113mg)を加えた。反応混合物を0℃で40分間攪拌し、水を加えた。反応混合物を酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和NaHCO3、塩水で洗浄し、濃縮した。得られた化合物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、N−(1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−2−オキソ−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)−1−(p−トリル)メタンスルホンアミドを得て、これをジクロロメタン/ジイソプロピルエーテルからさらに再結晶化させた(86mg、44%)。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d) δ ppm 1.18−1.29(m,6H),2.35(s,3H),2.41(dd,J=15.22,7.15Hz,1H),2.65(dd,J=15.22,4.95Hz,1H),2.83−3.05(m,1H),3.90−4.12(m,2H),4.32(s,2H),6.50(s,1H),6.68(s,1H),6.83(dd,J=13.94,2.20Hz,1H),7.12−7.23(m,4H)。
1)8−シアノ−3,4−ジヒドロ−1H−キノリン−2−オン
8−クロロ−3,4−ジヒドロ−1H−キノリン−2−オン(0.500g、2.75mmol)をジオキサン(2.5mL)および水(2.5mL)に溶解した。水(0.5mL)中の酢酸カリウム(0.034g、0.344mmol)、tBuBrettPhosPdG3(0.235g、0.275mmol)、tButBrettPhos(0.133g、0.275mmol)およびヘキサシアノ鉄(II)酸カリウム三水和物(0.507g、1.37mmol)を加えた。反応混合物をN2で脱気し、100℃まで加熱し、90分間攪拌した。水を加え、反応混合物を酢酸エチルで抽出した(3x20mL)。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。未精製混合物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、8−シアノ−3,4−ジヒドロ−1H−キノリン−2−オン(0.317g、67%)を得た。1H NMR(クロロホルム−d) δ:7.81(br s,1H),7.45(d,1H),7.39(d,1H),7.05(t、1H),2.99−3.06(t,2H),2.66−2.72(t,2H)。
8−シアノ−3,4−ジヒドロ−1H−キノリン−2−オン(0.310g、1.80mmol)およびプロピルブロミド(0.447g、3.60mmol)から出発し、1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−3,4−ジヒドロキノリン−2−オンと同様の手順を用い、化合物を調製した。化合物を淡黄色油状物として得た(0.350g、90%)。1H NMR(クロロホルム−d) δ:7.55(d,1H),7.40(d,1H),7.09(t,1H),4.28−4.35(q,2H),2.84−2.93(t,2H),2.60−2.68(t,2H),1.69(sxm,2H),0.90(t,3H)。
8−シアノ−1−プロピル−3,4−ジヒドロ−キノリン−2−オン(0.190g、0.89mmol)から出発し、1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−6−ニトロ−3,4−ジヒドロキノリン−2−オンと同様の手順を用い、化合物を調製した(123mg、54%)。1H NMR(クロロホルム−d) δ:8.44(s,1H),8.23(s,1H),4.33(q,3H),3.03(t,2H),2.71(t,2H),1.61−1.79(m,3H),0.92(t,3H)。
8−シアノ−6−ニトロ−1−プロピル−3,4−ジヒドロ−キノリン−2−オン(0.123g、0.47mmol)から出発し、1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−6−アミノ−3,4−ジヒドロキノリン−2−オンと同様の手順を用い、化合物を調製した(44mg、44%)。1H NMR(クロロホルム−d) δ:6.79(d,1H),6.72(d,1H),4.22(q,2H),2.85(t,2H),2.55(t,2H),0.86(t,3H)。
6−アミノ−2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−8−カルボニトリル(0.044g)から出発し、1−エチル−8−フルオロ−4−メチル−6−アミノ−3,4−ジヒドロキノリン−2−オンと同様の手順を用い、化合物を調製した(21mg、27%)。1H NMR(クロロホルム−d) δ:7.14−7.23(m,4H),7.04−7.11(m,3H),4.35(s,2H),4.22−4.28(m,2H),2.79(m,2H),2.57−2.62(m,2H),2.35(s,2H),1.67(sxm,2H),1.43(s,3H),0.90(m,3H)。
1)6−ブロモ 7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−1H−キノリン−2−オン
7−フルオロ−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン(1.00g、5.75mmol)をDMF(12mL)に溶解し、0℃まで冷却した。N−ブロモスクシンイミド(1.14g、6.33mmol)を少量ずつ加え、反応混合物を室温まで加温し、4時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、白色固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。未精製固体をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、6−ブロモ−7−フルオロ−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン(1.28g、92%)を得た。1H NMR(クロロホルム−d) δ: 9.21(br s,1H),7.29−7.37(m,1H),6.67(d,1H),2.95(br m,2H),2.65(m,2H)。
6−ブロモ−7−フルオロ−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン(0.250g、1.024mmol)をDMF(5mL)に溶解し、炭酸カリウム(0.212g、1.53mmol)を加え、次いで、1−ブロモプロパン(0.188mL、2.05mmol)を加えた。反応混合物を60℃まで加熱した。1−ブロモプロパン(0.188ml、2.05mmol)を再び加え、反応物を60℃でさらに90分間攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を氷冷した水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水および塩水で2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、溶媒を蒸発させて未精製生成物を得て、これをフラッシュクロマトグラフィーによってさらに精製し、6−ブロモ−7−フルオロ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−2−オン(0.242g、82%)を無色固体として得た。1H NMR(クロロホルム−d) δ:7.31(d,1H),6.77(d,1H),3.78−3.88(m,2H),2.85(m,2H),2.59−2.68(m,2H),1.65(sxm,2H),0.96(m,3H)。
6−ブロモ−7−フルオロ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−2−オン(0.120g、0.414mmol)、p−トリルメタンスルホンアミド(0.123g、0.630mmol)および炭酸カリウム(0.117g、0.838mmol)をトルエン(1.7mL)に懸濁させ、溶液にアルゴンをパージした。tBuBrettPhosPdG3(Aldrich、7.1mg、0.0084mmol)を加え、反応混合物を、90℃のあらかじめ加熱しておいた油浴に入れ、4時間攪拌した。さらなるtBuBrettPhosPdG3(21mg、0.06当量)を加え、反応混合物をさらに2時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチルおよび水/塩水で希釈した。水層を酢酸エチルで2回抽出し、有機層を合わせ、Na2SO4で乾燥させ、溶媒を蒸発させて褐色ガム状物を得て、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、N−(7−フルオロ−2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)−1−(p−トリル)メタンスルホンアミド(112mg、68%)を白色固体として得た。1H NMR(クロロホルム−d)δ:7.15−7.25(m,5H),6.75(d,1H),6.29(s,1H),4.33(s,2H),3.79−3.88(m,2H),2.78−2.85(m,2H),2.60−2.66(m,2H),2.35(s,3H),1.66(sxm,2H),0.98(m,3H)。
スペクトルを、エレクトロスプレー源(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30−60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流速:0L/Hr、脱溶媒ガス流速:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製のAcquity UPLCのバイナリポンプ、加熱したカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器を取り付けたWaters製の質量分析計(SQDまたはZQ Single四重極質量分析計)で記録した。溶媒脱気装置、バイナリポンプ、加熱されたカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶媒のグラジエント:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH:グラジエント:グラジエント:0分 0%B、100%A;1.2−1.5分 100%B;流速(ml/分)0.85。
スペクトルを、エレクトロスプレー源(極性:陽イオン、キャピラリー:3.5kV、コーン範囲:30V、抽出器:3.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:400℃、コーンガス流速:60L/Hr、脱溶媒ガス流速:700L/Hr、質量範囲:140〜800Da)と、Waters製のAcquity UPLCのバイナリポンプ、加熱したカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器を取り付けたWaters SQD 2からの質量分析計で記録した。溶媒脱気装置、バイナリポンプ、加熱されたカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8ミクロン、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜400、溶媒グラジエント:A=水+5%MeOH+0.1%HCOOH、B=アセトニトリル+0.1%HCOOH;グラジエント:0分 100% A;2.5分 100%B;2.8分 100% B;3.0分 100% A;流速(ml/分)0.75。
タンパク質HAB1、2型タンパク質ホスファターゼ(PP2C)は、アブシシン酸または他のアゴニストに依存して、PYR/PYLタンパク質によって阻害される。PP2Cの阻害レベルと相関関係にあるアゴニストの有効性、したがって、IC50(受容体−HAB1)を使用し、異なる化学類似体の相対的な活性を比較することができる。PP2Cの阻害が、種子の発芽阻害および植物における水利用効率の増加と相関関係にあるため、アブシシン酸類似体として作用する化学物質の生物学的可能性を定量するための強力なツールとして役立つ。
大豆における植物の水利用
植物の水利用を減らすことに対する効果について、化合物を以下のように試験した。それぞれの化合物を、ブランクの乳化性濃縮物(EC)配合物に溶解し、次いで、さらなる界面活性剤を含有する水(EXTRAVON 1g/20L)で所望な濃度になるまで希釈した。この化合物を、制御された環境の植物成長チャンバ内で育てた12日目の大豆植物(種々、S20−G7)の葉への噴霧によって適用した。植物の日中の水利用は、化合物を適用する前後の所定の時間に、植物が成長している鉢の重さを繰り返し測ることによって評価した(適用後の日数(DAA)で表現)。適用前の水利用のデータを用い、処理以外の効果に起因する(例えば、植物の大きさに起因する)水利用の差を補正した。形質転換されていない水利用値は、処理の効率をフィッティングし、共変数として適用1日前のベースライン水利用を用い、共分散の分析に用いられた。
植物の水利用を減らすことに対する効果について、化合物を以下のように試験した。この化合物を、制御された環境の植物成長チャンバ内で育てた12日目の植物(種々のNK OCTET)の葉への噴霧によって適用した。0.4%のアジュバントである菜種メチルエステルを含む水で所望の濃度まで希釈した乳化性濃縮物(EC)配合物を用い、全ての化合物を適用した。植物の日中の水利用は、化合物を適用する前後の所定の時間に、植物が成長している鉢の重さを繰り返し測ることによって評価した(適用後の日数(DAA)で表現)。適用前の水利用のデータを用い、処理以外の効果に起因する(例えば、植物の大きさに起因する)水利用の差を補正した。形質転換されていない水利用値は、処理の効率をフィッティングし、共変数として適用1日前のベースライン水利用を用い、共分散の分析に用いられた。
Claims (20)
- 式(I)の化合物:
I
(式中、
R1は、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルキル−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから成る群から選択されるか;または
R1は、アルキル−アリール、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールから成る群から選択され、それぞれ、1〜3個のRxで場合により置換されていてもよく;
各Rxは、独立して、ハロゲン、シアノ、C 1 −C 3 アルキル、C 1 −C 3 ハロアルキル、C 1 −C 3 アルコキシ、C 1 −C 3 ハロアルコキシおよびC 3 −C 4 シクロアルキルから成る群から選択され;
R2a は水素であり;
R2b は水素であり;
R3a は水素またはメチルであり;
R3b は水素であり;
R4 およびR 5 は水素であり;
R6 はフルオロまたはクロロであり;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アルキルおよびアルコキシから独立して選択される1〜3個の部分で場合により置換されていてもよく;
R7は、フェニルまたはチエニルであり、それぞれ、1〜5個のRyで場合により置換されていてもよく;
各Ryは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ−アルキル、−COOH、−COOR9、−CONHR9、−CONR9aR9、−NHCOR9、−CH=N−OH、−CH=N−OR9および−COR9から成る群から選択され;
ここで、前記アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−アルキルは、1〜4個のRzで場合により置換されていてもよく;
R9およびR9aは、独立してアルキルであり、それぞれ、1〜4個のRzで場合により置換されていてもよく;
各Rzは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−OH、アルコキシおよびハロアルコキシから成る群から選択され;
但し、
(i)R7がフェニルである場合、当該フェニルは、(Lに対する接続点に対して)パラ位で、C3−C6シクロアルキルまたは置換C3−C6シクロアルキルで置換されていない)、
またはその塩またはN−オキシド、およびこれらの化合物の幾何異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマー。 - (i)各R 1 が、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルキル−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから成る群から選択されるか;あるいは
(ii)各R 1 が、アルキル−アリール、フェニルおよびヘテロアリールから成る群から選択され、それぞれ、1〜3個のR x で場合により置換されてもよい、
請求項1に記載の化合物。 - (i)R1が、水素、C1−C6アルキル、シアノ−C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C3アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C3ハロアルキル−C1−C6アルキル、C1−C3ハロアルコキシ−C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニルおよびC4−C5ヘテロシクロアルキルから選択されるか;または
(ii)R1が、C1−C4アルキル−アリール、C3−C5シクロアルキル、フェニルおよび5員環または6員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、1〜3個のRxで場合により置換されていてもよく;または
(iii)R 1 が、C 3 −C 4 シクロアルキル、フェニルおよび5員環または6員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、1〜3個のR x で場合により置換されていてもよいか;または
(iv)R 1 が、水素、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 ハロアルキル、C 1 −C 3 アルコキシ−C 1 −C 3 アルキル、C 1 −ハロアルコキシ−C 1 −C 3 アルキル、C 2 −C 6 アルケニルおよびC 2 −C 6 アルキニルから選択され;または
(v)R 1 が、C 1 −C 6 アルキル、およびC 2 −C 6 アルケニルから選択され;または
(vi)R 1 が、エチル、n−プロピル、イソプロピル、およびアリルから選択される、請求項1に記載の化合物。 - (i)R 1 が、水素、C 1 −C 6 アルキル、シアノ−C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 ハロアルキル、C 1 −C 3 アルコキシ−C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 3 ハロアルキル−C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 3 ハロアルコキシ−C 1 −C 6 アルキル、C 2 −C 6 アルケニル、C 2 −C 6 ハロアルケニル、C 2 −C 6 アルキニル、C 2 −C 6 ハロアルキニルおよびC 4 −C 5 ヘテロシクロアルキルから選択されるか;または
(ii)R 1 が、C 1 −C 4 アルキル−アリール、フェニルおよび5員環または6員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、1〜3個のR x で場合により置換されていてもよく;または
(iii)R 1 が、フェニルおよび5員環または6員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、1〜3個のR x で場合により置換されていてもよいか;または
(iv)R 1 が、水素、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 ハロアルキル、C 1 −C 3 アルコキシ−C 1 −C 3 アルキル、C 1 −ハロアルコキシ−C 1 −C 3 アルキル、C 2 −C 6 アルケニルおよびC 2 −C 6 アルキニルから選択され;または
(v)R 1 が、C 1 −C 6 アルキル、およびC 2 −C 6 アルケニルから選択され;または
(vi)R 1 が、エチル、n−プロピル、およびアリルから選択される、請求項1に記載の化合物。 - R2a、R2bおよびR3bが水素であり;R3aがメチルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R 6 がクロロである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- R 6 がフルオロである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- (i)Lが、C1−C4アルキルおよびC2−C4アルケニルから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシから独立して選択される1〜3個の部分で場合により置換されていてもよいか;または
(ii)Lが、ハロゲン、シアノおよびC 1 −C 2 アルキルから独立して選択される1個または2個の部分で場合により置換されていてもよいC 1 −C 2 アルキルであるか;または
(iii)LがC 1 −C 2 アルキルであるか;または
(iv)Lが−CH 2 −である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。 - 各Rzが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、−OH、C1−C4アルコキシおよびC1−C4ハロアルコキシから選択され;そして/あるいは
各R y が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 −C 4 アルキル、C 1 −C 4 ハロアルキル、C 1 −C 4 アルコキシ、C 1 −C 4 ハロアルコキシ、C 1 −C 4 アルキルスルファニル、C 1 −C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 −C 4 アルキルスルフィニル、C 1 −C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 −C 4 アルキルスルホニル、C 1 −C 4 ハロアルキルスルホニル、C 2 −C 6 アルケニル、C 2 −C 6 ハロアルケニル、C 2 −C 6 アルキニル、C 2 −C 6 ハロアルキニル、C 3 −C 6 シクロアルキル、C 1 −C 4 アルコキシ−C 1 −C 4 アルキル、−COOH、−COOR 9 、−CONHR 9 、−CONR 9a R 9 、−NHCOR 9 、−CH=N−OH、−CH=N−OR 9 および−COR 9 から選択され;
前記C 1 −C 4 アルキル、C 1 −C 4 ハロアルキル、C 1 −C 4 アルコキシ、C 1 −C 4 ハロアルコキシ、C 1 −C 4 アルキルスルファニル、C 1 −C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 −C 4 アルキルスルフィニル、C 1 −C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 −C 4 アルキルスルホニル、C 1 −C 4 ハロアルキルスルホニル、C 2 −C 6 アルケニル、C 2 −C 6 ハロアルケニル、C 2 −C 6 アルキニル、C 2 −C 6 ハロアルキニル、C 3 −C 6 シクロアルキルおよびC 1 −C 4 アルコキシ−C 1 −C 4 アルキルが、1〜4個のR z で場合により置換されていてもよく;そして
R 9 およびR 9a が、独立して、C 1 −C 4 アルキルであり、それぞれ、1〜4個のR z で場合により置換されていてもよい、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。 - (i)R7が、1〜3個のR y で置換されたフェニルである場合、前記R y は、どれもC 3 −C 6 シクロアルキルでも置換C 3 −C 6 シクロアルキルでもないか;または
(ii)R 7 がフェニルまたはチエニルであり、それぞれ、1〜3個のRyで場合により置換されていてもよく;
各Ryは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシおよびCOOR9から選択される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。 - R7が、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、メトキシカルボニルおよびニトロから独立して選択される1個または2個の部分で場合により置換されていてもよく;場合によりR 7 は、p−トリルである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載のに定義される化合物と、農業的に許容される配合アジュバントとを含む、組成物。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載のに定義される化合物と、さらなる活性成分とを含む、農業用混合物。
- (i)非生物的ストレスに対する植物の耐性を高めるか、あるいは
(ii)植物の成長を制御するか、または高めるための方法であって、
請求項1〜14のいずれか一項に記載のに記載の化合物、請求項15に記載の組成物または請求項16に記載の農業用混合物を、植物、植物の一部、植物繁殖物質または植物の成長場所に適用することを含む、方法。 - 植物の種子の発芽を阻害するための方法であって、請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物、請求項15に記載の組成物または請求項16に記載の農業用混合物を、種子、または種子を含む場所に適用することを含む、方法。
- 化学薬品の植物毒性の影響に対し、植物を安全にするための方法であって、
請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物、請求項15に記載の組成物または請求項16に記載の農業用混合物を、植物、植物の一部、植物繁殖物質または植物の成長場所に適用することを含む、方法。 - 非生物的ストレスに対する植物の耐性を高め、植物の成長を制御するか、または高め、種子の発芽を阻害し、および/または化学薬品の植物毒性の影響に対し、植物を安全にするための、請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物、請求項15に記載の組成物または請求項16に記載の農業用混合物の使用。
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