CN1059827A

CN1059827A - 取代的二环三唑类除草剂

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Publication number: CN1059827A
Application number: CN91108929A
Authority: CN
Inventors: K·S·阿穆蒂
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1990-09-13
Filing date: 1991-09-13
Publication date: 1992-04-01
Anticipated expiration: 2006-09-13
Also published as: NZ239792A; CN1056494C; UA27714C2; GR3023125T3; ES2096661T3; JP2909429B2; MY111872A; ATE148612T1; CA2090976C; JP2693642B2; JPH06501264A; MX9101075A; EP0548264A1; JPH0977619A; KR100207295B1; DE69124613D1; JPH0977618A; CA2090976A1; BR9106832A; KR930701917A

Abstract

本发明涉及式Ⅰ的取代的二环三唑类化合物，它们可作为除草剂使用。

Description

本发明的化合物已知可用作除草剂。美国专利4，213，773和美国专利4，881，967作了这样的公开。但这些专利没有述及这些除草剂对种植园作物的应用。种植园作物是一个重要的市场，诸如柑桔、甘蔗、咖啡、芭蕉、油棕榈等作物，对人类的膳食来说是很重要的。另外，诸如橡胶等种植园作物是工业原料的重要来源。这些作物主要栽培于太平洋边缘地区和南美地区。因此需要可用于处理诸如上述种植园作物的除草剂。

本发明包括式Ⅰ化合物及其适于农用的盐在种植园作物中进行广谱杂草控制的新应用。

Ⅰ

其中

R为异丙基、烯丙基、炔丙基或-CH（CH₃）C≡CH;

X为Cl或Br;

Y为F或Cl;

Z为H，也可以与R一起形成-CH₂-CHCH₃，而起连接作用的氧与次甲基碳相连。

因杂草控制效力较强和/或作物耐性较好而优选的方法有：

1.一种控制种植园作物中不良杂草的方法，该方法包括：在杂草所在地施用除草有效量的式Ⅰ化合物，其中X为Cl，Y为Cl，Z为H。

2.一种优选方法1的方法，其中种植园作物选自柑桔、甘蔗、咖啡、芭蕉和火炬松。

3.一种优选方法1的方法，其中化合物为2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮。

4.一种优选方法3的方法，其中种植园作物为柑桔。

5.一种优选方法3的方法，其中种植园作物为甘蔗。

6.一种优选方法3的方法，其中种植园作物为咖啡。

7.一种优选方法3的方法，其中种植园作物为芭蕉。

8.一种优选方法3的方法，其中种植园作物为火炬松，并在芽前施用化合物。

合成

式Ⅰ化合物可按美国专利4，213，773和美国专利4，881，967的方法制备。这两个专利的公开内容在此列为参考。

用于本发明的特别重要的化合物包括下列化合物：

表1

X Y Z R

Cl Cl H -CH₂C≡CH

Cl Cl H -CH₂CH＝CH₂

Cl Cl H -CH（CH₃）C≡CH

Cl Cl H -CH（CH₃）₂

Cl Cl

Cl F H -CH₂C≡CH

Cl F H -CH₂CH＝CH₂

Cl F H -CH（CH₃）C≡CH

Cl F H -CH（CH₃）₂

Cl F

Br Cl H -CH₂C≡CH

Br Cl H -CH₂CH＝CH₂

Br Cl H -CH（CH₃）C≡CH

Br Cl H -CH（CH₃）₂

Br Cl

Br F H -CH₂C≡CH

Br F H -CH₂CH＝CH₂

Br F H -CH（CH₃）C≡CH

Br F H -CH（CH₃）₂

Br F

制剂

式Ⅰ化合物的有用制剂可以以常规方法制备。这些制剂包括粉剂、粒剂、丸剂、溶液、悬浮剂、乳剂、可湿性粉剂、乳油等。其中有许多制剂可以直接施用。喷雾制剂可以分散于合适的介质中，以每公顷几升至几百升的喷雾体积使用。高浓度组合物主要用作进一步配制用的中间物。概括地说，这些制剂含有约0.1-99%（重量）活性成分以及下列（a）和（b）中至少一种成分：（a）约0.1%-20%表面活性剂;（b）约1%-99.9%固体或液体稀释剂。更具体地说，这些制剂中所含各成分的大致比例如下：

重量百分数^＊

活性成分稀释剂表面活性剂

可湿性粉剂 20-90 0-74 1-10

油悬浮剂、乳剂、溶 3-50 40-95 0-15

液（包括乳油）

水悬浮剂 10-50 40-84 1-20

粉剂 1-25 70-99 0-5

粒剂和丸剂 0.1-95 5-99.9 0-15

高浓度组合物 90-99 0-10 0-2

^＊活性成分加上表面活性剂或稀释剂中的至少一个成分等于100%（重量）。

当然，活性成分的含量可以更低或更高，这取决于化合物的预期用途及其物理性质。有时希望表面活性剂与活性成分的比例较高，这可通过把表面活性剂掺入制剂中或通过桶混来实现。

典型的固体稀释剂描述于Watkins等人的《杀虫剂粉剂稀释剂和载体手册》第二版（Dorland Books，Caldwell，New Jersey），但也可使用其它固体，无论是矿物还是工业产品。对可湿性粉剂来说优选吸水性较强的稀释剂，对粉剂来说优选密度较大的稀释剂。典型的液体稀释剂和溶剂描述于Marsden的《溶剂指南》第二版（Interscience，New York，1950）。对悬浮浓缩液来说优选溶解度低于0.1%，浓溶液最好在0℃下对相分离稳定。《McCutcheon去污剂和乳化剂年评》（MC Publishing Corp.，Ridgewood，New Jersey）及Sisely和Wood的《表面活性剂大全》（Chemical Publishing Co.，Inc.，New York，1964），列出了许多表面活性剂及其推荐用途。所有制剂都可含有少量添加剂以减少发泡、结块、腐蚀、微生物生长等。

制备这些组合物的方法是公知的。简单混合各成分即可制得溶液。细粉固体组合物通过混和来制备，通常是在锤磨机或流能磨中进行研磨。悬浮剂用湿磨法制备（参见例如Littler的美国专利3，060，084）。粒剂和丸剂可以用在预成型的颗粒载体上喷活性物质的方法来制备，也可以用附聚技术来制备（参见J.E.Browning，“附聚”，Chemical Engineering，1967年12月4日，第147页及以后各页;《Perry化工手册》第五版，McGraw-Hill，New York，1973，第8-57页及以后各页）。

有关配制工艺进一步的资料，参见例如：

H.M.Loux的美国专利3，235，361，1966年2月15日，第6栏第16行至第7栏第19行，以及实施例10至41;

R.W.Luckenbaugh的美国专利3，309，192，1967年3月14日，第5栏第43行至第7栏第62行，以及实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182。

H.Gysin和E.Knusli的美国专利2，891，855，1959年6月23日，第3栏第66行至第5栏第17行，以及实施例1-4;

G.C.Klingman《杂草防治学》（“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页）;

J.D.Fryer和S.A.Evans《杂草防治手册》第五版（“Weed Control Handbook”，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101-103页）。

在下列实施例中，所有份数均按重量计，除非另外指出。

实施例A

可湿性粉剂

2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮 80%

烷基萘磺酸钠 2%

木素磺酸钠 2%

合成无定形硅石 3%

高岭土 13%

将各成分混合，用锤磨机研磨至所有固体基本都处于50微米以下，再混合，包装。

实施例B

可湿性粉剂

2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮 50%

烷基萘磺酸钠 2%

低粘度甲基纤维素 2%

硅藻土 46%

将各成分混合，用锤磨机粗磨，然后进行气磨，得到粒径基本都为10微米以下的颗粒。将产物再次混合，然后包装。

实施例C

粒剂

实施例11的可湿性粉剂 5%

硅镁土颗粒 95%

（20-40目美国筛;0.84-0.42mm）

将含有25%固体物的可湿性粉剂的浆液在双锥混合机中喷到硅镁土颗粒表面上。将颗粒干燥后进行包装。

实施例D

挤压丸剂

2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮 25%

无水硫酸钠 10%

粗制木素磺酸钙 5%

烷基萘磺酸钠 1%

钙/镁膨润土 59%

混合各成分，用锤磨机研磨，然后用约12%的水润湿。将该混合物挤压成直径约3mm的圆柱体，并切成约3mm长的丸剂。这些丸剂可在干燥后直接使用，也可将干燥后的丸剂压碎，使其通过20号美国筛（孔径为0.84mm）。可将留在40号美国筛（孔径为0.42mm）上的颗粒包装备用，细颗粒则循环利用。

实施例E

低浓度粒剂

2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮 1%

N，N-二甲基甲酰胺 9%

硅镁土颗粒 90%

（20-40目美国筛）

将活性成分溶于溶剂中，在双锥混合机中将该溶液喷到经过脱尘的颗粒上。喷完溶液后，让混合机运转一小段时间，然后再对颗粒进行包装。

实施例F

粒剂

润湿剂 1%

粗制木素磺酸盐（含5-20%天然糖类） 10%

硅镁土 9%

混合并研磨各成分，使其通过100目筛。然后将该物料加到流化床成粒器中，调节气流使物料缓缓流化，将细水雾喷到流化物料上。继续进行流化和喷雾，直到制得所需粒度范围的颗粒。停止喷雾但继续进行流化，可加热也可不加热，直到含水量降至所要求的水平，一般低于1%。然后排放出物料，筛分至所要求的粒度范围（一般为14-100目，即1410-149微米），并包装备用。

实施例G

水悬浮剂

2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮 40%

聚丙烯酸增稠剂 0.3%

十二烷基酚聚乙二醇醚 0.5%

磷酸氢二钠 1%

磷酸二氢钠 0.5%

聚乙烯醇 1.0%

水 56.7%

混合各成分并在砂磨机中一起研磨，得到粒度基本上都在5微米以下的颗粒。

实施例H

高浓度浓缩物

2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮 99%

硅补强剂 0.5%

合成无定形硅石 0.5%

混合各成分并在锤磨机中研磨，制得基本上都能穿过50号美国筛（孔径为0.3mm）的物料。如果需要，此浓缩物可进一步配制。

实施例I

可湿性粉剂

2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮 90%

磺基琥珀酸二辛酯钠 0.1%

合成细硅石 9.9%

混合各成分并在锤磨机中研磨，得到基本上都在100微米以下的颗粒。使物料通过50号美国筛，然后包装。

实施例J

可湿性粉剂

木素磺酸钠 20%

蒙脱土 40%

充分混合各成分，用锤磨机粗磨，然后进行气磨，得到粒度基本上都在10微米以下的颗粒。将物料再次混合，然后包装。

实施例K

油悬浮剂

2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮 35%

多元醇羧酸酯与油溶性石油磺酸盐的混合物 6%

二甲苯 59%

混合各成分并在砂磨机中一起研磨，得到基本上都在5微米以下的颗粒。该产品可以直接使用，用油稀释，或在水中乳化。

实施例L

粉剂

2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮 10%

硅镁土 10%

叶蜡石 80%

将活性成分与硅镁土混合，然后通过锤磨机，得到基本上都在200微米以下的颗粒。然后将磨碎的浓缩物与叶蜡石粉混合均匀。

实施例M

油悬浮剂

2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯 25%基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮

聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 5%

高级脂肪烃油 70%

将各成分置于砂磨机中一起研磨，直到固体颗粒的粒度降至约5微米以下。所得的粘稠悬浮剂可以直接施用，但最好在用油稀释后或在水中乳化后施用。

实用性

本发明的化合物是有活性的除草剂，可用于所有种植园作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的选择性和/或一般性防治，这些种植园作物包括咖啡、可可、油棕榈、橡胶、甘蔗、柑桔、葡萄、果树、坚果树、香蕉、芭蕉、菠萝、针叶树（如火炬松）、以及草皮品种（草地早熟禾、圣奥斯汀草、肯塔基羊茅和狗牙根）。

这些化合物可以用带状施用、定向喷雾或撒播施药技术，以芽前或芽后处理的形式施用。通过选择本领域专业人员所了解的适当施用率，本发明的化合物可用于需要对所有植被进行完全防治的区域，例如燃料贮罐附近、军火库、工业库区、油井、露天剧场、广告牌附近、公路和铁路构架、以及篱笆地。另外，通过选择恰当的施用率和助剂，本发明化合物也可用于选择性控制某些种植园作物中的杂草，这些种植园作物有柑桔、甘蔗、咖啡、油棕榈、橡胶、可可、葡萄、果树、菠萝、以及草皮品种（如圣奥斯汀草、草地早熟禾、狗牙根和肯塔基羊茅）。一般来说，本发明化合物的施用率为5-5000克/公顷，优选施用率范围为10-2000克/公顷。本领域技术人员能够针对给定的情况选择出恰当的施用率。

本发明的化合物可以与下面列出的其它除草剂组合使用。这些除草剂的组合对种植园作物的全植被防治特别有用，这些除草剂包括：三嗪类、三唑类、尿嘧啶类、脲类、酰胺类、氨基甲酸酯类、联吡啶阳离子类、苯氧衍生物类、磺酰脲类、咪唑类。它们还可与麦福迪（mefluidide）、草甘膦或催熟膦组合使用。

俗名学名

乙基乙草安 2-氯-N-（乙氧甲基）-N-（2-乙基-6-甲基苯基）乙酰胺

acifluorfen 5-〔2-氯-4-（三氯甲基）苯氧基〕-2-硝基苯甲酸

丙烯醛 2-丙烯醛

杂草锁 2-氯-N-（2，6-二乙基苯基）-N-（甲氧甲基）乙酰胺

anilofos S-4-氯-N-异丙基苯氨甲酰基甲基-O，O-二甲基二硫代磷酸酯

阿特拉净 N-乙基-N′-（1-甲基乙基）-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

氨三唑 1H-1，2，4-三唑-3-胺

氨基磺酸铵氨基磺酸铵

黄草灵〔（4-氨基苯基）磺酰基〕氨基甲酸甲酯

阿特拉津 6-氯-N-乙基-N′-（1-甲基乙基）-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

氯炔草灵 N-（3-氯苯基）氨基甲酸4-氯-2-丁炔基酯

乙丁氟乐灵 N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4-（三氟甲基）苯胺

bensulfuron methyl 2-〔〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）氨基〕甲基羰基〕氨基〕磺酰基〕甲基〕苯甲酸甲酯

砜草磷 O，O-双（1-甲基乙基）S-〔2-〔（苯磺酰基）氨基〕乙基〕二硫代磷酸酯

苯达松 3-（1-甲基乙基）-（1H）-2，1，3-苯并噻二嗪-4（3H）-酮2，2-二氧化物

benzofluor N-〔4-乙硫基-2-（三氟甲基）苯基〕甲磺酰胺

新燕灵 N-苯甲酰基-N-（3，4-二氯苯基）-DL-丙氨酸

甲酯除草醚 5-（2，4-二氯苯氧基）-2-硝基苯甲酸甲酯

丁溴啶 5-溴-6-甲基-3-（1-甲基丙基）-2，4（1H，3H）嘧啶二酮

溴草腈 3，5-二溴-4-羟基苯甲腈

丁草锁 N-（丁氧甲基）-2-氯-N-（2，6-二乙基苯基）乙酰胺

丁硫咪唑酮 3-〔5-（1，1-二甲基乙基）-1，3，4-噻二唑-2-基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑啉酮

丁乐灵 4-（1，1-二甲基乙基）-N-（1-甲基丙基）-2，6-二硝基苯胺

异丁草丹双（2-甲基丙基）硫代氨基甲酸S-乙基酯

二甲胂酸二甲基胂酸

烯草安 2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺

硫烯草丹 N，N-二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙基酯

CGA 142，464 3-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）-1-〔2-（2-甲氧基乙氧基）苯磺酰基〕脲

氨二氯苯酸 3-氨基-2，5-二氯苯甲酸

氯秀谷隆 3-（4-溴-3-氯苯基）-1-甲氧基-1-甲基脲

Chlorimuronethyl 2-〔〔〔〔（4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基）乙氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸乙酯

chlormethoxynil 2，4-二氯苯基-4-硝基-3-甲氧基苯基醚

草枯醚 2，4，6-三氯苯基-4-硝基苯基醚

氯醚隆 N′-〔4-（4-氯苯氧基）苯基〕-N，N-二甲基脲

氯苯胺灵 3-氯苯基氨基甲酸1-甲基乙基酯

chlorsulfuron 2-氯-N-〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕苯磺酰胺

绿麦隆 N′-（3-氯-4-甲基苯基）-N，N-二甲基脲

cinmethylin 外向-1-甲基-4-（1-甲基乙基）-2-〔（2-甲基苯基）甲氧基〕-7-氧杂双环〔2.2.1〕庚烷

clethodim （E，E）-（±）-2-〔1-〔〔（3-氯-2-丙烯基）氧〕亚氨基〕丙基〕-5-〔2-（乙硫基）丙基〕-3-羟基-2-环己烯-1-酮

clomazone 2-〔（2-氯苯基）甲基〕-4，4-二甲基-3-异噁唑烷酮

cloproxydim （E，E）-2-〔1-〔〔（3-氯-2-丙烯基）氧）亚氨基〕丁基〕-5-〔2-（乙硫基）丙基〕-3-羟基-2-环己烯-1-酮

clopyralid 3，6-二氯-2-吡啶羧酸

甲胂酸钙甲胂酸的钙盐

丙腈津 2-〔〔4-氯-6-乙氨基-1，3，5-三嗪-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈

环己丹环己基乙基硫代氨基甲酸S-乙基酯

环辛隆 3-环辛基-1，1-二甲基脲

苯草快 1-甲基-4-苯基吡啶阳离子

环丙津 2-氯-4-（环丙基氨基）-6-（异丙基氨基）均三嗪

环茂安 N-〔5-（2-氯-1，1-二甲基乙基）-1，3，4-噻二唑-2-基〕环丙烷甲酰胺

环丙敌稗 N-3′，4′-二氯环丙烷羧酸酰苯胺

茅草枯 2，2-二氯丙酸

棉隆四氢-3，5-二甲基-2H-1，3，5-噻二嗪-2-硫酮

敌草索 2，3，5，6-四氯-1，4-苯二甲酸二甲酯

甜草灵〔3-〔〔（苯氨基）羰基〕氧〕苯基〕氨基甲酸乙酯

敌草净 2-（异丙基氨基）-4-甲氨基-6-甲硫基均三嗪

二氯烯丹双（1-甲基乙基）硫代氨基甲酸S-（2，3-二氯-2-丙烯基）酯

甲氧二氯苯酸 3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸

敌草腈 2，6-二氯苯甲腈

2，4-滴丙酸（±）-2-（2，4-二氯苯氧基）丙酸

2，4-滴苯丙酸甲酯（±）-2-〔4-（2，4-二氯苯氧基）苯氧基〕丙酸甲酯

diethatyl N-（氯乙酰基）-N-（2，6-二乙基苯基）甘氨酸

离子草吡唑 1，2-二甲基-3，5-二苯基-1H-吡唑阳离子

dimepiperate 哌啶-1-硫代甲酸S-1-甲基-1-苯乙基酯

二乙氟乐胺 N³，N³-二乙基-2，4-二硝基-6-（三氟甲基）-1，3-苯二胺

地乐酚 2-（1-甲基丙基）-4，6-二硝基苯酚

二甲二苯乙酰胺 N，N-二甲基-α-苯基苯乙酰胺

乙基扑草净 6-乙硫基-N，N′-双（1-甲基乙基）-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

敌草快 6，7-二氢二吡啶并〔1，2-a：2′，1′-c〕吡嗪阳离子

敌草隆 N′-（3，4-二氯苯基）-N，N-二甲基脲

二硝甲酚 2-甲基-4，6-二硝基苯酚

甲胂二钠甲胂酸的二钠盐

沙草隆 N-（4-甲基苯基）-N′-（1-甲基-1-苯基乙基）脲

内氧草索 7-氧杂双环〔2.2.1〕庚烷-2，3-二甲酸

丙草丹二丙基硫代氨基甲酸S-乙基酯

esprocarb N-乙基-N-（1，2-二甲基）丙基）硫代氨基甲酸S-苄基酯

烯氟乐灵 N-乙基-N-（2-甲基-2-丙烯基）-2，6-二硝基-4-（三氟甲基）苯胺

甜菜呋（±）甲磺酸2-乙氧基-2，3-二氢-3，3-二甲基-5-苯并呋喃酯

2-〔〔〔〔N-（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）-N-甲基氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯

伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸

fenoxaprop （±）-2-〔4-〔（6-氯-2-苯并噁唑基）氧〕苯氧基〕丙酸

非草隆 N，N-二甲基-N′-苯基脲

非草隆三氯乙酸非草隆和三氯乙酸的盐

flamprop N-苯甲酰基-N-（3-氯-4-氟苯基）-DL-丙氨酸

fluazifop （±）-2-〔4-〔〔5-（三氟甲基）-2-吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸

fluazifop-P （R）-2-〔4-〔〔5-（三氟甲基）-2-吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸

氯氟乐灵 N-（2-氯乙基）-2，6-二硝基-N-丙基-4-（三氟甲基）苯胺

伏草隆 N，N-二甲基-N′-〔3-（三氟甲基）苯基〕脲

fluorochloridone 3-氯-4-（氯甲基）-1-〔3-（三氟甲基）苯基〕-2-吡咯烷酮

氟甲消草醚对硝基苯基α，α，α-三氟-2-硝基对甲苯基醚

fluoroglycofen 5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-2-硝基苯甲酸羧甲基酯

fluridone 1-甲基-3-苯基-5-〔3-（三氟甲基）苯基〕-4（1H）-吡啶酮

fomesafen 5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-N-甲磺酰基-2-硝基苯甲酰胺

fosamine 氢（氨羰基）磷酸乙酯

草甘膦 N-（膦酰基甲基）甘氨酸

haloxyfop 2-〔4-〔〔3-氯-5-（三氟甲基）-2-吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸

3-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕-2-噻吩甲酸甲酯

六氟砷酸钾六氟砷酸钾

hexazinone 3-环己基-6-二甲氨基-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮

imazamethabenz 6-（4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基）间甲苯甲酸甲酯和6-（4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基）对甲苯甲酸甲酯

imazapyr （±）-2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-（1-甲基乙基）-5-氧-1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶甲酸

imazaquin 2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-（1-甲基乙基）-5-氧-1H-咪唑-2-基〕-3-喹啉甲酸

imazethapyr （±）-2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-（1-甲基乙基）-5-氧-1H-咪唑-2-基〕-5-乙基-3-吡啶甲酸

碘草腈 4-羟基-3，5-二碘苄腈

异丙乐灵 4-（1-甲基乙基）-2，6-二硝基-N，N-二丙基苯胺

异丙隆 N-（4-异丙基苯基）-N′，N′-二甲基脲

isouron N′-〔5-（1，1-二甲基乙基）-3-异噁唑基〕-N，N-二甲基脲

isoxaben N-〔3-（1-乙基-1-甲基丙基）-5-异噁唑基〕-2，6-二甲氧基苯甲酰胺

特威隆（1，1-二甲基乙基）氨基甲酸3-〔〔（二甲氨基）羰基〕氨基〕苯基酯

lactofen （±）5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-2-硝基苯甲酸2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙基酯

环草啶 3-环己基-6，7-二氢-1H-环戊嘧啶-2，4（3H，5H）-二酮

利谷隆 N′-（3，4-二氯苯基）-N-甲氧基-N-甲基脲

甲胂酸甲胂酸

胂草铵甲胂酸的单铵盐

2甲4氯（4-氯-2-甲基苯氧基）乙酸

2甲4氯丁酸 4-（4-氯-2-甲基苯氧基）丁酸

MON 7200 2-（二氟甲基）-4-（2-甲基丙基）-6-（三氟甲基）-3，5-吡啶硫代二甲酸S，S-二甲酯

2甲4氯丙酸（±）-2-（4-氯-2-甲基苯氧基）丙酸

mefenacet 2-（2-苯并噻唑基氧-N-甲基-N-苯基乙酰胺

mefluidide N-〔2，4-二甲基-5-〔〔（三氟甲基）磺酰基〕氨基〕苯基〕乙酰胺

methalpropalin N-（2-甲基-2-丙烯基）-2，6-二硝基-N-丙基-4-（三氟甲基）苯甲酰胺

噻唑隆 1，3-二甲基-3-（2-苯并噻唑基）脲

硫威钠甲基二硫代氨基甲酸

定草噁 2-（3，4-二氯苯基）-4-甲基-1，2，4-噁二唑烷-3，5-二酮

methoxuron N′-（3-氯-4-甲氧基苯基）-N，N-二甲基脲

甲氧毒草安 2-氯-N-（2-乙基-6-甲基苯基）-N-（2-甲氧基-1-甲基乙基）乙酰胺

赛克嗪 4-氨基-6-（1，1-二甲基乙基）-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-（4H）-酮

metsulfuron 2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯

抑芽丹 1，2-二氢-3，6-哒嗪二酮

环草丹六氢-1H-吖庚因-1-硫代甲酸S-乙酯

一氯利谷隆 3-（对氯苯基）-1-甲氧基-1-甲基脲

灭草隆 N′-（4-氯苯基）-N，N-二甲基脲

灭草隆三氯乙酸灭草隆和三氯乙酸的盐

甲胂钠甲胂酸的单钠盐

萘丙安 N，N-二乙基-2-（1-萘氧基）丙酰胺

抑草生 2-〔（1-萘氨基）羰基〕苯甲酸

丁敌隆 1-丁基-3-（3，4-二氯苯基）-1-甲基脲

甲砜乐灵 4-甲磺酰基-2，6-二硝基-N，N-二丙基苯胺

除草醚 2，4-二氯-1-（4-硝基苯氧基）苯

nitrofluorfen 2-氯-1-（4-硝基苯氧基）-4-（三氟甲基）苯

茚草隆 N，N-二甲基-N′-（八氢-4，7-亚甲基-1H-茚-5-基）脲3aa，-4a，5a，7a，7aa异构体

氟哒酮 4-氯-5-甲氨基-2-〔3-（三氟甲基）苯基〕-3（2H）-哒嗪酮

磺胺乐灵 4-（二丙氨基）-3，5-二硝基苯磺酰胺

松草噁 3-〔2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基〕-5-（1，1-二甲基乙基）-1，3，4-噁二唑-2（3H）-酮

乙氧氟甲草醚 2-氯-1-（3-乙氧基-4-硝基苯氧基）-4-（三氟甲基）苯

对草快 1，1′-二甲基-4，4′-联吡啶阳离子

克草丹丁基乙基硫代氨基甲酸S-丙酯

pendimethalin N-（1-乙基丙基）-3，4-二甲基-2，6-二硝基苯胺

苯氟磺安 1，1，1-三氟-N-〔2-甲基-4-（苯磺酰基）苯基〕甲磺酰胺

甲二威灵（3-甲基苯基）氨基甲酸3-〔（甲氧羰基）氨基〕苯基酯

毒草定 4-氨基-3，5，6-三氯-2-吡啶甲酸

PPG-1013 5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-2-硝基苯乙酮肟-O-乙酸甲酯

pretilachlor α-氯-2，6-二乙基-N-（2-丙氧乙基）-N-乙酰苯胺

procyazine 2-〔〔4-氯-6-（环丙氨基）-1，3，5-三嗪-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈

环丙氟乐灵 N-（环丙基甲基）-2，6-二硝基-N-丙基-4-（三氟甲基）苯胺

扑灭通 6-甲氧基-N，N′-双（1-甲基乙基）-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

扑草净 N，N′-双（1-甲基乙基）-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

炔敌稗 3，5-二氯-N-（1，1-二甲基-2-丙炔基）苯甲酰胺

毒草安 2-氯-N-（1-甲基乙基）-N-苯基乙酰胺

敌稗 N-（3，4-二氯苯基）丙酰胺

扑灭津 6-氯-N，N′-双（1-甲基乙基）-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

苯胺灵苯基氨基甲酸1-甲基乙基酯

甲硫基磺乐灵 N-〔〔4-（二丙氨基）-3，5-二硝基苯基〕磺酰基〕-S，S-二甲基硫亚胺

丁炔毒草安 2-氯-N-（1-甲基-2-丙炔基）-N-乙酰苯胺

pyrazolate 对甲苯磺酸4-（2，4-二氯苯甲酰基）-1，3-二甲基吡唑-5-基酯

辟哒酮 5-氨基-4-氯-2-苯基-3（2H）-哒嗪酮

pyrazosulfuronethyl S-〔3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）脲基磺酰基〕-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯

quinclorac 3，7-二氯-8-喹啉甲酸

quizalofop ethyl （±）-2-〔4-〔（6-氯-2-喹喔啉基）氧〕苯氧基〕丙酸乙酯

另丁通 N-乙基-6-甲氧基-N′-（1-甲基丙基）-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

sethoxydim 2-〔1-（乙氧基亚氨基）丁基〕-5-〔2-（乙硫基）丙基〕-3-羟基-2-环己烯-1-酮

环己隆 N-（2-甲基环己基）-N′-苯基脲

西玛津 6-氯-N，N′-二乙基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

SK-233 1-（α，α-二甲基苄基）-3-（4-甲基苯基）脲

Sulfometuron

methyl 2-〔〔〔〔（4，6-二甲基-2-嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯

三氯乙酸三氯乙酸

丁噻隆 N-〔5-（1，1-二甲基乙基）-1，3，4-噻二唑-2-基〕-N，N′-二甲基脲

特氯啶 5-氯-3-（1，1-二甲基乙基）-6-甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮

terbuchlor N-（丁氧甲基）-2-氯-N-〔2-（1，1-二甲基乙基）-6-甲基苯基〕乙酰胺

特丁津 2-叔丁氨基-4-氯-6-乙氨基均三嗪

芽根灵甲基氨基甲酸2，6-二叔丁基对甲苯基酯

特丁草净 N-（1，1-二甲基乙基）-N′-乙基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

thiobencarb 二乙基硫代氨基甲酸S-〔（4-氯苯基）甲基〕酯

三氯烯丹双（1-甲基乙基）硫代氨基甲酸S-（2，3，3-三氯-2-丙烯基）酯

乙氯草定〔（3，5，6-三氯-2-吡啶基）氧〕乙酸

tridiphane 2-（3，5-二氯苯基）-2-（2，2，2-三氯乙基）环氧乙烷

氟乐灵 2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-（三氟甲基）苯胺

三甲隆 1-对氯苯基-2，3，3-三甲基假脲

2，4-滴（2，4-二氯苯氧基）乙酸

2，4-滴丁酸 4-（2，4-二氯苯氧基）丁酸

灭草丹二丙基硫代氨基甲酸S-丙基酯

xylachlor 2-氯-N-（2，3-二甲基苯基）-N-（1-甲基乙基）乙酰胺

在如下所述进行的多个温室试验中，发现了主题化合物的除草性质。

化合物表

化合物 R Y m.p.（℃）

1 -CH₂C≡CH Cl 167-169

2 -CH₂CH＝CH₂Cl 油状

4 -CH（CH₃）₂Cl 油状

5 -CH₂CH＝CH₂F 油状

化合物3（m.p.158-159℃）

试验A

在装有温室种植介质的11.4cm方形花盆中，植入豆类覆盖作物Pueraria javanica，和Calapogonium mucunoides的种子。在装有同样种植介质的15.2cm塑料花盆中，植入Paspalum conjugatum插条。

用以无植物毒性溶剂配制的试验化合物对植物进行芽后喷雾。处理14天后对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示作用很小，100表示完全控制。结果示于表A。

表A

施用率植物损害等级

Pueraria Calapogonium Paspalum

化合物（克/公顷）

javanica mucunoides conjugatum

1 250 80 90 30

2 280 100 100 0

试验B

在不同的装有温室种植介质的15.2cm塑料花盆中，分别植入白茅的根茎和假泽兰的茎插条，并在温室中进行培养。在处理时，假泽兰正在旺盛地形成蔓藤，而白茅的根茎正在旺盛生长。

用以无植物毒性溶剂配制的试验化合物对植物进行芽后喷雾处理24天后对处理组进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。植物损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。结果示于表B。

表B

施用率植物损害等级

化合物（克/公顷）假泽兰白茅

1 250 70 0

试验C

在不同的装有温室种植介质的15.2cm塑料花盆中，分别植入假泽兰和波士顿蕨（Nephrolepis exaltata）的茎插条，并在温室中进行培养。

用以无植物毒性溶剂配制的试验化合物对植物进行芽后喷雾。处理49天后对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用表A所用的植物损害等级尺度。结果示于表C。

表C

施用率植物损害等级

化合物（克/公顷）假泽兰波士顿蕨

1 1000 80 90

500 70 70

250 50 70

2 1000 40 30

500 20 10

250 10 10

试验D

在装有种植介质的30升塑料花盆中，植入火炬松、山核桃、栎、美国白蜡树和胶皮枫香树的籽苗。将这些植物在温室中培养5个月，然后进行喷雾。

用以无植物毒性溶剂配制的化合物1对植物进行芽后喷雾。处理99天后，对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用试验A所用的植物损害等级尺度。结果示于表D。

表D

化合物1

品种 500 250 125 克/公顷

火炬松 50 30 0

山核桃 0 0 0

栎 0 0 0

美国白蜡树 0 0 0

胶皮枫香树 0 0 0

试验E

在不同的装有温室种植土壤的15.2cm塑料花盆中，植入大黍的种子和象草的根插条。

用以无植物毒性溶剂配制的化合物1对植物进行芽后处理。大黍则先进行芽前处理，再在生长早期和晚期进行芽后处理。处理32天后，对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用试验A所用的植物损害等级。结果示于表E。

表E

化合物1

500 250 125 克/公顷

芽前

大黍 100 100 100

芽后

大黍（早期） 100 100 30

（晚期） 30 10 10

象草 30 30 30

试验F

在不同的11.4cm方形塑料花盆中，分别植入圣奥斯汀草和亚历山大草（Brachiaria plantagenea）的茎插条;草地早熟禾草皮;以及肯塔基羊茅、早熟禾、狗牙根、剪股颖、大马唐和止血马唐的种子。将这些植物在温室中培养备用。

用以无植物毒性溶剂配制的化合物1对植物进行芽后喷雾。处理29天后，对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用试验A所用的等级尺度。结果示于表F。

表F

化合物1

品种 500 250 125 64 32克/公顷

圣奥斯汀草 70 50 0 0 0

草地早熟禾草皮 70 50 20 0 0

肯塔基羊茅 100 90 80 30 20

狗牙根 80 70 80 20 0

剪股颖 100 100 100 80 20

早熟禾 100 90 100 60 0

亚历山大草 30 30 20 20 0

大马唐 100 100 100 100 100

止血马唐 100 100 100 100 100

试验G

在装有种植介质的15.2cm塑料花盆中，分两阶段植入大黍的种子。同时还在装有种植介质的15.2cm塑料花盆中植入甘蔗的茎插条、雀稗（Paspalum conjugatum）和一枝黄花的茎和根茎插条。经常对植物进行修剪，以刺激甘蔗长出截根苗，刺激雀稗和一枝黄花旺盛生长。

用以非植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对植物进行芽后处理。处理20天后，对处理组进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。植物损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。结果示于表G。

表G

化合物1

品种 1000 500 250 125 克/公顷

甘蔗 10 10 10 10

大黍（早期） 100 100 100 100

（晚期） 80 70 20 10

一枝黄花 0 0 0 0

雀稗 0 0 0 0

试验H

在30升塑料花盆及11.4cm方形塑料花盆中，植入柑桔的根插条。30升花盆中还播种皱果苋、蒺藜草、德克萨斯黍、窄叶黍的种子及可食莎草（Cyperus esculentus）的块茎。

模拟柑桔园中所用的树干对树干（trunk-to-trunk）除草剂施用法对30升花盆中的柑桔喷药，而杂草则进行芽前处理。对11.4cm方形花盆中的柑桔直接进行树冠处理。所有花盆均用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1处理。处理28天后，对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。仍然采用试验A所用的损害等级尺度。结果示于表H。

表H

化合物1

1000 500 250 125克/公顷

芽前

柑桔 0 0 0 0

可食莎草 80 60 30 0

皱果苋 100 100 100 100

蒺藜草 100 100 100 100

德克萨斯黍 100 100 100 100

窄叶黍 100 100 100 100

芽后

柑桔 0 0 0 0

试验I

在15.2cm塑料花盆中，分别植入假泽兰藤插条、波士顿蕨和咖啡。采用30磅/平方英寸和40磅/平方英寸的喷雾压力，对植物芽后施用化合物1。

在此试验中，化合物1用0.25%X-77表面活性剂配制。处理32天后对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中采用试验A所用的损害等级尺度。结果示于表I。

表I

化合物1

500 250 125 克/公顷

30磅/英寸²喷雾

假泽兰 70 50 40

波士顿蕨 30 10 10

咖啡 0 0 0

40磅/英寸²喷雾

假泽兰 80 70 40

波士顿蕨 90 60 20

咖啡 0 0 0

试验J

在30升塑料花盆中植入柑桔根插条。在这些花盆中还播入德克萨斯黍、大黍、皱果苋、蒺藜草和可食莎草的块茎。在15.2cm塑料花盆中植入假泽兰藤插条和波士顿蕨。用以非植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对植物进行芽后处理。将德克萨斯黍、大黍和皱果苋播入30升花盆中并进行芽前处理。

处理35天后，将植物与适当的对照物作比较进行目测评级。损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。结果示于表J。

表J

化合物1

1000 500 250 125 克/公顷

芽后

柑桔 30 30 30 0

大黍 100 100 0 0

蒺藜草 100 100 100 -

皱果苋 100 100 100 100

德克萨斯黍 100 70 60 0

可食莎草 70 0 0 0

假泽兰 90 80 80 60

波士顿蕨 90 80 60 30

芽前

德克萨斯黍 100 100 100 100

大黍 100 100 100 100

皱果苋 100 100 100 100

试验K

在装有种植介质的11.4cm方形花盆中，分别植入圣奥斯汀草茎插条、草地早熟禾草皮、以及肯塔基羊茅、剪股颖、狗牙根、大马唐、止血马唐、毛花雀稗的种子和黑籽芭蕉移植体。用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对植物进行芽后处理。

处理24天后，对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用试验F所用的等级尺度。结果示于表K。这些结果与试验F观察结果的差异可能是由于这些试验是在年度中的不同时间进行的。

表K

化合物1

125 64 32 克/公顷

圣奥斯汀草 30 30 30

草地早熟禾草皮 50 20 20

肯塔基羊茅 0 0 0

剪股颖 20 0 0

狗牙根 30 0 0

大马唐（早期） 100 60 40

（晚期） 40 0 0

止血马唐（早期） 70 50 0

（晚期） 20 0 0

毛花雀稗 100 40 0

黑籽芭蕉 0 0 0

试验L

在塑料窗盘形苗床中装入种植介质，并播入玉米、阿拉伯高粱、落叶蔗、高梁、大狗尾草、野黍、大马唐、苘麻和甘蔗的孕穗期节插条。在第二个试验中，在窗盘形苗床中播入未经处理的及经过解毒剂种子处理的玉米、阿拉伯高粱、苘麻、威廉大豆、W-20和W-4大豆、野黍、苍耳;未经处理的及经过解毒剂种子处理的高粱、牵牛花、落叶蔗、大狗尾草、藜和甘蔗的孕穗期节插条。

用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对植物进行芽前处理。处理21天和41天后，对处理组进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。结果示于表La和Lb。

表La

化合物1

125 64 32 克/公顷

玉米 30 0 0

阿拉伯高粱 100 80 70

落叶蔗 100 70 0

高粱 100 0 0

大狗尾草 100 100 100

野黍 100 90 70

大马唐 100 100 100

苘麻 100 100 100

甘蔗 0 0 0

表Lb

化合物1

500 250 125 65 32克/公顷

未处理的玉米 60 50 10 0 0

处理过的玉米 0 0 0 0 0

阿拉伯高粱 100 100 80 60 60

苘麻 100 100 100 100 100

威廉大豆 100 100 80 30 20

W-20 100 100 100 30 0

W-4 100 100 100 100 0

野黍 100 100 100 100 0

苍耳 70 70 20 20 0

未处理的高粱 100 100 0 0 0

处理过的高粱 100 100 0 0 0

牵牛花 100 100 70 70 30

落叶蔗 100 100 50 50 20

大狗尾草 100 100 100 100 80

藜 100 100 100 100 100

甘蔗 30 0 0 0 0

试验M

本试验的目的是评价种植前掺入化合物1对火炬松和柑桔植株的影响。用化合物1喷土壤。处理过的土壤在塑料袋中充分混合以将化合物掺入土壤中。然后将火炬松和柑桔植株移植到经过化合物1处理的土壤中。处理66天后对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。损害等级以与试验L所用同样的尺度为基准。结果示于表M。

表M

施用率

化合物（克/公顷）火炬松柑桔

1 500 20 0

250 0 0

125 0 0

64 0 0

32 0 0

试验N

在30升塑料花盆中植入柑桔根插条。花盆中还播入三叶鬼针草、皱果苋、窄叶黍、德克萨斯黍、大黍、蒺藜草和香附子的块茎。在不同的15.2cm塑料花盆中分别植入假泽兰藤插条和波士顿蕨。

用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对植物进行芽后处理。模拟某些柑桔园中采用的树干对树干处理法对30升花盆进行处理。处理37天后，对处理组进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用试验L中所用的等级尺度。结果示于表Na和Nb。这些结果与其它试验观察结果的差异，可能是由于这些试验是在年度的不同月份进行的，处理时植株的大小也不同。温室试验终年进行（12个历月）。于年度内与首次进行试验的确切时间不同的任何时间重复这些试验。

表Na

化合物1

1000 500 250 克/公顷

柑桔 0 0 0

三叶鬼针草 0 0 0

皱果苋 100 100 100

窄叶黍 100 100 100

德克萨斯黍 90 80 80

大黍 100 100 100

蒺藜草 100 100 100

香附子 0 0 0

假泽兰 80 70 50

波士顿蕨 90 80 80

表Nb

化合物1

1000 500 250 克/公顷

柑桔 0 0 0

德克萨斯黍 80 60 20

三叶鬼针草 20 10 0

窄叶黍 90 80 10

皱果苋 80 80 20

大黍 90 80 10

蒺藜草 100 70 -

试验O

在装有种植介质的大玻璃纤维桶中植入种用马铃薯，并播入豚草、龙葵、野黍、大狗尾草和稗。在另一个试验中，在桶中植入种用马铃薯，并允许自生皱果苋生长。用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对各桶进行芽前处理。处理34天和66天后，对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验采用试验A所用的损害等级尺度。结果示于表Oa和Ob。

表Oa

化合物1

250 125 克/公顷

马铃薯 70 50

豚草 100 100

龙葵 100 100

野黍 100 100

大狗尾草 100 100

稗 100 100

表Ob

化合物1

125 64 32克/公顷

马铃薯 30 10 0

皱果苋 100 100 100

试验P

在分成许多独立种植间的塑料盘中，装入种植介质，并分别播入狗牙根、阔叶臂形草、大黍、止血马唐、稗、大马唐、阿拉伯高梁、德克萨斯黍、蒺藜草、筒轴茅、蟋蟀草、毛花雀稗、早熟禾、紫苜蓿、Pueraria javanica、蕃薯、马齿苋、田旋花、豚草（Ambrosia elatior）、落花生、香附子、可食莎草、以及草地早熟禾草皮。在装有种植介质的15.2cm塑料花盆中植入甘蔗节插条。

用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物对植物进行芽前和芽后测试。将植物错开种植，以便在同一天对芽前处理组和芽后处理组进行喷雾。处理18-29天后，对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示作用很小，100表示完全控制。短横（-）表示未测定。这些结果之间的差异可能是由于这些试验是在年度内的不同时间、对不同生长期的植物进行的。结果示于表Pa-Pr。

表Pa

化合物1

1000 500 250 1000 500 250 克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 100 100 100 100 100

阔叶臂形草 100 100 100 100 100 100

大黍 100 100 100 100 100 100

止血马唐 100 100 100 100 100 100

稗 100 100 100 100 100 100

大马唐 100 100 100 100 100 100

阿拉伯高粱 100 100 100 100 100 100

德克萨斯黍 100 100 100 100 100 100

蒺藜草 100 100 100 100 100 100

筒轴茅 100 100 100 80 80 70

草地早熟禾草皮 - - - 60 50 20

苜蓿 100 100 100 30 30 0

Pueraria javanica 100 100 100 - - -

蕃薯 100 100 100 100 100 60

马齿苋 100 100 100 100 100 100

田旋花 100 100 100 100 100 100

豚草 100 100 100 100 100 100

香附子 70 60 50 40 30 0

可食莎草 80 50 40 70 40 30

表Pb

化合物1

32 16 8 克/公顷

芽后

狗牙根 40 20 0

阔叶臂形草 0 0 0

大黍 0 0 0

止血马唐 0 0 0

大马唐 0 0 0

阿拉伯高粱 0 0 0

蟋蟀草 0 0 0

可食莎草 0 0 0

表Pc

化合物1

500 250 125 500 250 125克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 100 100 100 100 100

阔叶臂形草 100 100 100 100 100 100

大黍 100 100 100 100 100 100

止血马唐 100 100 100 100 100 100

大马唐 100 100 100 100 100 100

阿拉伯高粱 100 100 100 100 100 100

德克萨斯黍 100 100 100 100 100 100

蒺藜草 100 100 100 100 100 100

筒轴茅 100 100 100 100 100 80

毛花雀稗 100 100 100 100 100 100

草地早熟禾草皮 - - - 40 30 0

甘蔗 - - - 80 20 0

苜蓿 100 100 100 100 100 100

Pueraria javanica 100 100 100 -

蕃薯 100 100 100 100 100 100

马齿苋 100 100 100 100 100 100

田旋花 100 100 100 100 100 100

豚草 100 100 100 100 100 100

香附子 60 50 0 70 - -

可食莎草 40 30 20 100 100 40

表Pd

化合物1

500 250 125 64 32克/公顷

芽前

狗牙根 100 100 100 100 80

阔叶臂形草 100 100 100 80 60

大黍 100 100 100 100 100

止血马唐 100 100 100 100 100

大马唐 100 100 100 100 100

阿拉伯高粱 100 100 100 90 70

德克萨斯黍 100 100 100 100 100

蒺藜草 100 100 100 80 0

筒轴茅 100 100 100 60 40

毛花雀稗 100 100 100 100 100

苜蓿 100 100 100 100 100

Pueraria javanica 100 100 100 0 0

蕃薯 100 100 100 80 60

马齿苋 100 100 100 100 100

田旋花 100 100 100 60 60

豚草 100 100 100 100 100

香附子 70 70 - 0 0

可食莎草 70 50 30 40 20

表Pe

化合物1

500 250 125 64 32克/公顷

芽后

狗牙根 100 100 60 60 70

阔叶臂形草 100 100 100 100 80

大黍 100 100 90 70 60

止血马唐 100 100 80 50 70

大马唐 100 100 100 100 100

阿拉伯高粱 100 100 70 50 40

德克萨斯黍 100 100 90 90 0

蒺藜草 100 100 80 80 70

筒轴茅 70 70 60 20 0

毛花雀稗 100 100 100 100 0

草地早熟禾草皮 60 40 0 0 0

苜蓿 70 40 0 50 0

蕃薯 100 100 100 100 100

马齿苋 100 100 100 100 100

田旋花 100 100 100 100 100

豚草 100 100 100 100 100

香附子 60 50 30 0 0

可食莎草 90 70 30 0 0

表Pf

化合物1

500 250 125 500 250 125克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 100 100 100 100 0

阔叶臂形草 100 100 100 100 100 70

大黍 100 100 100 100 100 60

止血马唐 100 100 100 100 100 50

大马唐 100 100 100 100 100 20

阿拉伯高粱 100 100 100 70 70 40

德克萨斯黍 100 100 100 100 100 70

筒轴茅 100 100 100 70 70 50

蟋蟀草 100 100 100 - - -

毛花雀稗 100 100 100 100 100 100

草地早熟禾草皮 - - - 30 30 0

甘蔗

苜蓿 100 100 100 50 40 0

Pueraria javanica 100 100 100 - - -

蕃薯 100 100 100 100 100 40

马齿苋 100 100 100 100 100 100

田旋花 - - - 100 100 100

豚草 100 100 100 100 100 80

香附子 50 0 0 60 0 0

可食莎草 60 60 0 60 50 0

表Pg

化合物1

500 250 125 500 250 125克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 100 100 100 100 80

阔叶臂形草 100 100 100 100 100 100

大黍 100 100 100 100 100 100

止血马唐 100 100 100 100 100 70

大马唐 100 100 100 100 100 90

阿拉伯高粱 100 100 100 100 100 100

德克萨斯黍 100 100 100 100 100 100

蒺藜草 100 100 90 - - -

筒轴茅 100 100 90 100 90 80

蟋蟀草 100 100 100 100 100 100

毛花雀稗 100 100 100 100 100 100

早熟禾 100 100 80 100 100 100

草地早熟禾草皮 - - - 90 30 20

甘蔗 - - - 50 10 0

苜蓿 100 80 80 80 70 10

Pueraria javanica100 90 70 - - -

蕃薯 100 70 30 100 90 80

马齿苋 100 100 100 100 100 100

豚草 100 100 100 100 100 90

落花生 70 80 50 90 60 30

香附子 - - - 30 10 10

可食莎草 - - - 50 20 0

表Ph

化合物1

250 250 克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 100

阔叶臂形草 100 100

大黍 100 100

止血马唐 100 90

大马唐 100 90

阿拉伯高粱 100 100

德克萨斯黍 100 100

蒺藜草 80 100

筒轴茅 90 90

蟋蟀草 100 100

毛花雀稗 100 100

早熟禾 70 100

草地早熟禾草皮 - 10

苜蓿 50 20

Pueraria javanica 20 -

蕃薯 0 80

马齿苋 100 90

豚草 20 100

落花生 20 70

香附子 - 10

可食莎草 - 80

表Pi

化合物1

250 250 克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 80

阔叶臂形草 100 40

大黍 100 30

止血马唐 100 20

大马唐 100 80

阿拉伯高粱 100 100

德克萨斯黍 100 100

蒺藜草 100 80

筒轴茅 90 100

蟋蟀草 - 40

毛花雀稗 100 50

早熟禾 0 10

草地早熟禾草皮 - 0

苜蓿 90 60

Pueraria javanica 30 -

蕃薯 100 100

马齿苋 100 100

豚草 100 100

落花生 10 50

香附子 - 60

可食莎草 - 90

表Pj

化合物2

1000 500 250 1000 500 250 克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 100 100 100 100 40

阔叶臂形草 100 100 100 100 100 40

大黍 100 100 100 100 100 30

止血马唐 100 100 100 100 100 60

稗 100 100 100 100 100 40

大马唐 100 100 100 100 100 80

阿拉伯高粱 100 100 100 100 60 30

德克萨斯黍 100 100 100 100 100 60

蒺藜草 100 100 100 100 100 40

筒轴茅 100 100 100 70 50 0

草地早熟禾草皮 - - - 60 30 0

苜蓿 100 100 100 100 50 50

Pueraria javanica 100 100 100 - - -

蕃薯 100 100 60 100 100 30

马齿苋 100 100 100 100 100 100

田旋花 100 100 100 100 100 100

豚草 100 100 70 70 60 0

香附子 60 50 0 20 0 0

可食莎草 60 30 0 60 30 0

表Pk

化合物2

500 250 125 500 250 125克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 100 100 10 90 0

阔叶臂形草 100 100 100 100 70 0

大黍 100 100 100 90 0 0

止血马唐 100 100 90 0 0 0

大马唐 100 100 80 80 20 0

阿拉伯高粱 100 40 50 100 40 0

德克萨斯黍 100 100 70 100 70 0

蒺藜草 100 100 100 - - -

筒轴茅 100 70 30 50 10 0

蟋蟀草 100 100 100 100 80 0

毛花雀稗 100 100 80 90 20 0

早熟禾 60 20 0 70 30 0

草地早熟禾草皮 - - - 20 0 10

甘蔗 - - - 0 0 0

苜蓿 70 30 0 20 20 0

Pueraria javanica50 20 0 - - -

蕃薯 70 10 10 100 90 20

马齿苋 100 100 100 100 100 80

豚草 100 30 20 80 80 10

落花生 40 30 10 60 10 0

香附子 - - - 10 0 0

可食莎草 - - - 60 0 0

表Pl

化合物2

250 250 克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 0

阔叶臂形草 90 20

大黍 100 30

止血马唐 100 0

大马唐 60 10

阿拉伯高粱 20 10

德克萨斯黍 100 30

蒺藜草 10 0

筒轴茅 40 0

蟋蟀草 100 80

毛花雀稗 90 10

早熟禾 0 0

草地早熟禾草皮 - 0

苜蓿 0 20

Pueraria javanica 0

蕃薯 0 20

马齿苋 100 60

豚草 40 10

落花生 0 20

香附子 - 0

可食莎草 - 0

表Pm

化合物5

500 250 125 500 250 125 克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 100 100 0 0 0

阔叶臂形草 100 90 90 100 60 0

大黍 100 100 100 100 0 0

止血马唐 100 100 100 20 0 0

大马唐 100 100 100 60 30 0

阿拉伯高粱 90 80 80 100 80 20

德克萨斯黍 100 100 100 100 80 0

蒺藜草 40 40 20 - - -

筒轴茅 70 60 30 40 0 10

蟋蟀草 100 100 100 100 20 30

毛花雀稗 100 90 70 90 90 10

早熟禾 60 10 10 100 20 0

草地早熟禾草皮 - - - 0 0 0

甘蔗 - - - 0 0 0

苜蓿 0 20 0 50 50 0

Pueraria javanica90 10 0 - - -

蕃薯 90 20 10 100 100 100

马齿苋 100 100 100 100 100 100

豚草 100 80 90 100 - 60

落花生 40 30 20 60 50 20

香附子 - - - 10 0 0

可食莎草 - - - 30 20 20

表Pn

化合物3

125 125 克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 0

阔叶臂形草 70 20

大黍 100 20

止血马唐 100 0

大马唐 100 0

阿拉伯高粱 100 0

德克萨斯黍 100 90

筒轴茅 60 30

蟋蟀草 100 -

毛花雀稗 - 0

草地早熟禾草皮 - 0

苜蓿 100 70

Pueraria javanica 0 -

蕃薯 100 100

马齿苋 100 100

田旋花 - 100

豚草 100 100

香附子 0 0

可食莎草 0 0

表Po

化合物3

125 125 克/公顷

芽前芽后

狗牙根 100 0

阔叶臂形草 100 100

大黍 100 10

止血马唐 100 0

大马唐 100 50

阿拉伯高粱 100 100

德克萨斯黍 100 100

蒺藜草 90 -

筒轴茅 90 30

蟋蟀草 100 100

毛花雀稗 100 90

早熟禾 80 80

草地早熟禾草皮 - 0

甘蔗 - 0

苜蓿 100 60

Pueraria javanica 80 -

蕃薯 60 100

马齿苋 100 100

豚草 100 100

落花生 70 70

香附子 - 0

可食莎草 - 10

表Pp

化合物3

125 64 32 16 4 克/公顷

芽前

狗牙根 100 100 100 100 20

阔叶臂形草 100 100 100 60 20

大黍 100 100 100 100 30

止血马唐 100 100 100 100 50

大马唐 100 100 100 95 60

阿拉伯高粱 100 100 100 85 30

德克萨斯黍 100 100 95 95 30

筒轴茅 100 100 100 95 60

苜蓿 100 100 100 100 40

Pueraria javanica 100 100 90 80 50

蕃薯 100 100 80 90 40

马齿苋 100 100 100 100 100

田旋花 100 100 100 100 100

豚草 100 100 100 100 0

香附子 100 100 100 60 30

可食莎草 100 100 90 60 40

表Pq

化合物3

125 64 32 16 4 克/公顷

芽后

狗牙根 100 100 95 80 50

阔叶臂形草 100 100 100 50 20

大黍 100 100 100 50 20

止血马唐 100 100 80 70 20

大马唐 100 100 100 95 40

阿拉伯高粱 100 100 100 100 20

德克萨斯黍 100 100 95 80 20

筒轴茅 100 100 80 60 30

草地早熟禾草皮 85 60 30 30 20

苜蓿 100 100 95 95 40

蕃薯 100 100 100 100 50

马齿苋 100 100 100 100 100

田旋花 100 100 100 100 100

豚草 100 100 90 80 20

香附子 100 100 60 40 30

可食莎草 100 100 90 60 20

表Pr

化合物4

250 250 克/公顷

芽前芽后

狗牙根 90 0

阔叶臂形草 100 20

大黍 100 30

止血马唐 100 0

大马唐 100 0

阿拉伯高粱 100 30

德克萨斯黍 100 10

蒺藜草 0 70

筒轴茅 0 0

蟋蟀草 100 50

毛花雀稗 100 80

早熟禾 60 0

草地早熟禾草皮 - 0

苜蓿 0 10

Pueraria javanica 30 -

蕃薯 0 40

马齿苋 100 50

豚草 100 20

落花生 20 20

香附子 - 10

可食莎草 - 30

试验Q

植入马唐、稗、大狗尾草（Setaria faberi）、野燕麦、雀麦、苘麻、蕃薯、苍耳（Xanthium pensylvanicum）、高粱、玉米、大豆、甜菜、棉、稻、小麦、大麦、肉桂的种子及香附子的块茎，用溶解在无植物毒性溶剂中的试验化合物进行芽前处理。同时，对这些作物和杂草品种进行土壤/叶片施药处理。处理时，株高范围为2-18cm。将经过处理的植株和对照在温室中保持16天，然后将所有品种与对照物进行比较，对它们对施药处理的反应进行目测评级。这些等级总结于表Qa-Qg，以0至10的数值尺度为基准，其中0＝无损害，10＝完全枯死。下列说明性符号的含义如下：

C＝萎黄/坏死

B＝灼伤

D＝落叶

E＝发芽抑制

G＝生长缓慢

H＝成型作用

U＝色素沉积异常

X＝腋下刺激

S＝白化

6Y＝落蕾或落花

表Qa

化合物1

2000 400 2000 400 克/公顷

芽前芽后

玉米 10C 9H 9B 9B

大豆 10C 10C 10B 10B

棉 10B 10B

高粱 10C 10C 10B 10B

蕃薯 10C 10C 10B 10B

马唐 10C 10C 10B 10B

稻 10C 10C 10B 10B

稗 10C 10C 10B 10B

春小麦 10C 10C 10B 10B

野燕麦 10C 10C 10B 10B

香附子 10C 10C 10B 9B

苍耳 10C 10C 10B 10B

肉桂 10C 10C 10B 10B

表Qb

化合物1

50 10 50 10 克/公顷

芽前芽后

玉米 4C，9H 3C，8H 9B 4B

大豆 2C，9G 9G 9B 9B

棉 10C 3G 10B 10B

高粱 9C 9C 8B 5B

苘麻 10C 10C 10B 9B

蕃薯 10C 2C，8H 10B 9B

大狗尾草 10H 9H 9B 7B

马唐 10H 6B 5B

稻 9C 2C，3G 9B 6B

稗 9H 9H 10B 3B

春小麦 9C 2C 8B 5B

冬大麦 9C 8C 9B 5B

甜菜 10G 8G 10B 9B

野燕麦 8C 1C 8B 6B

香附子 7G 3G 8B 7B

雀麦 5G 0 7B 5B

苍耳 8C 1H 7B 7B

表Qc

化合物2

400 400 克/公顷

芽前芽后

玉米 9H 8B

大豆 10H 10B

棉 10B

高粱 10C 10B

蕃薯 10C 10B

马唐 10C 10B

稻 10C 10B

稗 10C 10B

春小麦 10C 9B

野燕麦 10C 10B

香附子 10C 9B

苍耳 10C 10B

肉桂 10C 9B

表Qd

化合物3

400 50 10 400 50 10 克/公顷

芽前芽后

玉米 10H 4C，9H 3C，8H 10B 9B 7B

大豆 10E 2C，9G 8G 10B 9B 8B

棉 10H 6H 2G 10B 10B 10B

高粱 10H 9H 8H 10B 9B 7B

苘麻 10H 10H 10H 10B 10B 10B

蕃薯 10H 9H 2C，8H 10B 10B 9B

大狗尾草 10H 10H 9H 10B 10B 9B

马唐 10E 10H 9H 10B 10B 7B

稻 10H 3C，7G 2C，7G 10B 9B 7B

稗 10H 10H 5C，8H 10B 10B 8B

春小麦 10H 2C，7H 3C，6G 10B 8B 6B

冬大麦 10H 5C，9H 6C 10B 8B 6B

甜菜 10H 10H 7H 10B 10B 9B

野燕麦 9H 3C，6H 2C 10B 9B 7B

香附子 10C - - 10B 9B 4B

雀麦 9H 5G 0 10B 9B 4B

苍耳 10H 3C，6G 2C 10B 8B 7B

表Qe

化合物4

400 400 克/公顷

芽前芽后

玉米 8B 8B

大豆 9C 9B

棉 - 10B

高粱 10C 9B

蕃薯 10C 10B

马唐 10C 10B

稻 10C 10B

稗 10C 10B

春小麦 10C 9B

野燕麦 10C 10B

香附子 10C 9B

苍耳 10C 9B

肉桂 10C 10B

表Qf

化合物4

50 10 50 10 克/公顷

芽前芽后

玉米 2C，7H 0 3B 3B

大豆 2C，8G 3G 5B 7B

棉 2C，3G 0 10B 10B

高粱 8C 3C 6B 4B

苘麻 10C 10C 10B 4B

蕃薯 1C，3G 2C，4G 9B 5B

大狗尾草 8H 3C 7B 3B

马唐 10E 7G 6B 1C

稻 7C 0 8B 3B

稗 9C 7C 8B 3B

春小麦 4C，6G 2G 7B 3B

冬大麦 8C 2C 5B 3B

甜菜 8G 4G 7B 3B

野燕麦 3C，6G 2G 7B 3B

香附子 4C 0 6B 1B

雀麦 5G 0 4B 1B

苍耳 0 0 6B 4B

表Qg

化合物5

50 10 50 10 克/公顷

芽前芽后

玉米 5G 3G 7B 3B

大豆 9G 0 9B 7B

棉 3C，7G 1C 10B 9B

高粱 3C，5G 0 9B 5B

苘麻 10C 9C 10B 10B

蕃薯 9H 0 10B 9B

大狗尾草 9H 5H 9B 8B

马唐 8H 0 9B 6B

稻 3G 0 9B 6B

稗 3C，9H 3C，8H 10B 7B

春小麦 7C 2C 6B 4B

冬大麦 3G 1C，5G 7B 4B

甜菜 9C 8H 9B 8B

野燕麦 4C 0 10B 5B

香附子 3G - 5B 2B

雀麦 2G 0 7B 2B

苍耳 6H 0 8B 7B

试验R

芽后试验

在3个圆花盆（直径25cm，深12.5cm）中装入黄樟砂壤土。一个花盆中植入香附子块茎、马唐、决明（Cassia obtusifolia）、曼陀罗、苘麻、藜、栽培稻、以及多刺黄花稔（Sida spinosa）。第二个花盆中植入狗尾草、苍耳、裂叶牵牛、陆地棉、阿拉伯高粱、稗、玉米（Zea Mays）、大豆、大狗尾草。第三个花盆中植入小麦、大麦、卷茎蓼、旱雀麦、甜菜、野燕麦、繁缕、看麦娘（Alopecurus myosuroides）和油菜（Brassica napus）。将这些植物培养约14天，然后用溶解在无植物毒性溶剂中的化合物进行芽后喷雾。

芽前试验

在三个圆花盆（直径25cm，深12.5cm）中装入黄樟砂壤土。一个花盆中植入香附子块茎、马唐、决明、曼陀罗、苘麻、藜、栽培稻、多刺黄花稔。第二个花盆中植入狗尾草、苍耳、裂叶牵牛、陆地棉、阿拉伯高粱、稗、玉米、大豆和大狗尾草。第三个花盆中植入小麦、大麦、卷茎蓼、旱雀麦、甜菜、野燕麦、繁缕、看麦娘、油菜。用溶解在无植物毒性溶剂中的化合物对这三个花盆进行芽前喷雾。

将经过处理的植物和对照在温室中保持约24天，然后将所有经过处理的植物与对照进行比较，对植物的反应进行目测评级。

在某些试验中采用试验Q所用的反应等级。在另一些实验中，等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。短横（-）是指未进行试验。结果示于表Ra-Re。

表Ra

化合物1

125 62 16 4 克/公顷

芽前

春小麦 30 0 0 0

甜菜 100 100 100 70

油菜 100 100 60 30

野燕麦 100 60 30 0

看麦娘 100 80 50 30

栽培稻 100 60 30 0

藜 100 100 100 100

卷茎蓼 100 100 100 100

繁缕 100 80 50 30

玉米 0 0 0 0

大豆 100 60 20 0

陆地棉 70 40 20 0

苘麻 100 100 70 50

裂叶牵牛 100 100 60 30

马唐 100 100 100 90

大狗尾草 100 100 100 100

稗 100 100 50 30

阿拉伯高粱 100 100 60 30

香附子 50 30 0 0

狗尾草 100 100 100 70

苍耳 90 60 30 0

多刺黄花稔 100 100 90 70

决明 100 100 70 30

曼陀罗 100 100 100 90

旱雀麦 90 60 30 0

表Rb

化合物1

125 62 16 4 克/公顷

芽后

春小麦 90 80 40 30

甜菜 100 100 90 60

油菜 100 100 80 30

野燕麦 90 90 60 20

看麦娘 90 90 40 30

藜 100 100 100 100

卷茎蓼 100 100 100 90

繁缕 100 100 50 30

玉米 70 50 40 0

大豆 100 100 90 80

陆地棉 100 100 100 100

苘麻 100 100 100 100

裂叶牵牛 100 100 80 80

马唐 100 100 70 30

大狗尾草 100 100 60 30

稗 100 100 60 50

阿拉伯高粱 100 90 30 20

香附子 90 50 30 0

狗尾草 100 90 60 30

苍耳 80 70 50 40

多刺黄花稔 100 100 100 100

决明 100 100 100 50

曼陀罗 100 100 100 100

栽培稻 100 100 80 40

旱雀麦 90 60 50 40

表Rc

化合物3

62 16 4 1 克/公顷

芽前

春小麦 30 0 0 0

甜菜 100 100 50 0

油菜 100 30 20 0

野燕麦 40 20 0 0

看麦娘 70 60 0 0

旱雀麦 50 30 0 0

藜 100 100 90 80

卷茎蓼 100 100 60 30

繁缕 50 30 0 0

玉米 100 80 0 0

大豆 80 70 40 20

陆地棉 100 20 0 0

苘麻 100 100 70 -

裂叶牵牛 90 50 40 30

马唐 100 100 70 60

大狗尾草 100 100 70 30

稗 100 100 100 30

阿拉伯高粱 100 100 70 50

香附子 100 100 100 100

狗尾草 100 100 80 0

苍耳 60 50 30 30

多刺黄花稔 100 100 70 50

决明 100 50 30 -

曼陀罗 100 90 40 30

栽培稻 100 70 60 0

表Rd

化合物3

62 16 4 1 克/公顷

芽后

春小麦 80 20 0 0

甜菜 100 100 50 50

油菜 100 100 50 30

野燕麦 50 0 0 0

看麦娘 70 50 0 0

旱雀麦 70 20 0 0

藜 100 100 80 0

卷茎蓼 100 100 30 30

繁缕 30 0 0 0

玉米 20 20 0 0

大豆 60 50 30 0

陆地棉 100 100 80 30

苘麻 100 70 60 30

裂叶牵牛 80 80 50 0

马唐 90 70 30 0

大狗尾草 100 100 0 0

稗 100 100 20 0

阿拉伯高粱 100 100 0 0

香附子 40 40 30 25

狗尾草 80 50 0 0

苍耳 40 40 0 0

多刺黄花稔 100 50 50 40

决明 70 50 30 0

曼陀罗 100 100 80 40

栽培稻 85 70 20 10

表Re

化合物4

250 62 16 250 62 16 克/公顷

芽前芽后

春小麦 70 30 0 - 40 30

甜菜 100 90 70 100 80 50

油菜 100 80 50 100 90 80

野燕麦 100 50 30 80 60 30

看麦娘 100 70 30 100 80 40

藜 100 100 100 100 100 90

卷茎蓼 100 100 100 100 100 70

繁缕 60 30 0 50 0 0

玉米 50 0 0 60 10 10

大豆 100 60 30 90 80 50

陆地棉 100 30 0 100 100 100

苘麻 100 100 80 100 100 90

裂叶牵牛 100 60 30 100 80 50

马唐 100 100 90 100 80 70

大狗尾草 100 100 70 90 80 60

稗 100 100 90 100 100 60

阿拉伯高粱 100 100 80 90 90 30

香附子 60 30 0 100 30 0

狗尾草 100 100 70 100 80 40

苍耳 70 30 0 70 60 50

多刺黄花稔 100 90 60 100 80 80

决明 100 90 80 100 70 50

曼陀罗 100 100 80 100 100 70

栽培稻 70 40 0 100 90 30

旱雀麦 80 30 0 80 70 30

试验S

在装有消毒砂壤土的26cm塑料花盆中，播入如下品种的种子：春小麦、冬小麦、春大麦、冬大麦、甜菜、油菜、野燕麦、旱雀麦、雀麦、看麦娘、早熟禾、狗尾草、多花黑麦草、圆筒山羊草（Aegilops cylindrica）、母菊（Matricaria indora）、拉拉藤、猪毛菜（Salsola kali）、藜、地肤、龙葵、阿拉伯婆婆纳、卷茎蓼、堇菜、Veronica hederaefolia、遏蓝菜。将植物在温室中保持28天，然后用以无植物毒性溶剂配制的化合物进行芽后处理。该试验的芽前部分在播种后立即进行喷雾。芽后处理还包含一叶和三叶生长期的野燕麦和看麦娘。处理组的所有植物都在温室再放置21天，然后采用0-100的尺度对植物的损害进行目测评级，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。所观察到的活性的差异可能是由于这些试验是在年度内的不同时间，或者对不同生长期的植物进行的。结果示于表Sa-Sf。

表Sa

化合物3

250 125 64 32 16 8 克/公顷

芽前

春小麦 100 90 - 70 50 20

冬小麦 90 70 70 70 50 10

春大麦 80 80 70 50 30 20

冬大麦 90 90 40 30 10 0

甜菜 100 100 100 100 100 100

油菜 90 90 80 80 10 10

野燕麦 100 90 70 60 30 10

旱雀麦 90 70 50 50 20 10

雀麦 90 70 70 30 10 0

看麦娘 90 90 70 60 30 10

早熟禾 100 100 100 80 70 20

狗尾草 100 100 100 100 100 80

多花黑麦草 100 100 90 90 70 60

圆筒山羊草 90 60 40 30 10 0

母菊 100 100 100 100 100 100

拉拉藤 60 50 10 0 0 0

猪毛菜 100 100 100 100 90 70

藜 100 100 100 100 90 70

地肤 100 100 100 100 80 80

龙葵 100 100 100 100 100 100

阿拉伯婆婆纳 100 100 100 100 90 70

Veronica hederaefolia 100 100 100 100 60 30

卷茎蓼 100 100 100 100 100 100

堇菜 100 100 100 100 100 60

遏蓝菜 100 100 100 100 100 100

表Sb

化合物3

250 125 64 32 16 8 克/公顷

芽后

春小麦 100 50 40 10 10 10

冬小麦 70 70 20 10 10 10

春大麦 60 30 10 10 10 10

冬大麦 100 70 20 20 10 10

甜菜 100 100 80 70 50 30

油菜 100 80 70 70 70 60

野燕麦（一叶） 100 70 70 50 20 10

（三叶） 70 30 10 10 10 10

旱雀麦 30 10 10 0 0 0

雀麦 50 30 10 0 0 0

看麦娘（一叶） 80 20 20 10 0 0

（三叶） 90 30 10 10 10 0

早熟禾 40 20 10 0 0 0

狗尾草 100 100 80 20 0 0

多花黑麦草 100 80 60 10 10 0

圆筒山羊草 30 10 10 10 10 0

母菊 100 100 100 100 100 100

拉拉藤 100 70 60 30 30 10

猪毛菜 100 100 100 100 80 60

藜 100 100 100 90 90 20

地肤 100 100 100 100 100 80

龙葵 100 100 100 100 100 100

阿拉伯婆婆纳 100 100 100 40 40 10

Veronica hederaefolia 100 100 100 60 20 0

卷茎蓼 100 100 100 100 80 10

堇菜 100 100 100 100 100 100

遏蓝菜 100 100 100 100 100 100

表Sc

化合物3

250 125 64 32 16 8 克/公顷

芽前

春小麦 100 95 95 70 65 35

冬小麦 100 100 95 70 65 50

春大麦 100 90 80 70 65 45

冬大麦 100 95 95 80 65 40

甜菜 100 100 100 95 95 90

油菜 100 100 100 90 80 65

野燕麦 100 100 100 60 60 35

旱雀麦 70 75 50 25 10 5

雀麦 90 95 80 55 55 30

看麦娘 100 100 90 60 55 30

早熟禾 100 100 95 80 75 55

狗尾草 100 100 100 100 100 95

多花黑麦草 100 100 100 80 75 65

圆筒山羊草 90 75 55 20 0 0

母菊 100 100 100 100 100 90

拉拉藤 70 30 10 10 5 5

猪毛菜 100 100 65 65 40 35

藜 100 100 100 100 100 85

地肤 100 100 100 100 95 85

龙葵 100 100 100 100 100 100

阿拉伯婆婆纳 100 100 100 95 80 65

Veronica hederaefolia 100 100 100 95 80 65

卷茎蓼 100 100 100 100 100 80

堇菜 100 100 100 100 95 90

遏蓝菜 100 100 100 100 100 95

表Sd

化合物3

250 125 64 32 16 8 克/公顷

芽后

春小麦 40 35 25 15 15 15

冬小麦 70 60 50 30 15 15

春大麦 80 90 75 40 30 20

冬大麦 60 55 40 20 10 10

甜菜 100 100 100 100 85 75

油菜 100 100 95 80 75 55

野燕麦（一叶） 100 90 85 50 25 10

（三叶） 100 90 55 30 15 10

旱雀麦 40 30 20 20 10 10

雀麦 60 75 45 30 10 10

看麦娘（一叶） 100 100 45 20 15 10

（三叶） 60 20 10 10 10 10

早熟禾 80 85 60 20 10 10

狗尾草 100 100 100 100 100 100

多花黑麦草 90 95 80 55 15 10

圆筒山羊草 50 75 45 25 15 10

母菊 100 100 100 100 65 40

拉拉藤 70 75 50 40 30 10

猪毛菜 100 100 100 95 85 70

藜 100 100 95 90 80 60

地肤 100 100 100 100 90 75

龙葵 100 100 100 85 85 75

阿拉伯婆婆纳 100 100 100 60 50 20

Veronica hederaefolia 100 85 65 30 10 0

卷茎蓼 100 100 100 100 85 50

堇菜 100 95 85 75 40 15

遏蓝菜 100 100 85 85 65 30

表Se

化合物3

250 125 64 32 16 克/公顷

芽前

春小麦 90 90 80 70 50

冬小麦 90 90 90 80 60

春大麦 80 80 80 80 70

冬大麦 80 60 60 40 20

甜菜 100 100 100 100 100

油菜 100 100 100 100 90

野燕麦 100 100 100 90 70

旱雀麦 60 30 30 20 0

雀麦 80 20 20 20 10

看麦娘 100 90 90 90 80

早熟禾 100 100 100 90 80

狗尾草 100 100 100 100 100

多花黑麦草 100 100 100 90 50

圆筒山羊草 30 30 20 20 0

母菊 100 100 100 100 100

拉拉藤 80 70 70 50 40

猪毛菜 100 100 100 100 80

藜 100 100 100 100 100

地肤 100 100 100 100 100

龙葵 100 100 100 100 100

阿拉伯婆婆纳 100 100 100 100 80

Veronica hederaefolia 100 100 80 80 60

卷茎蓼 100 100 100 100 100

堇菜 100 100 100 90 90

遏蓝菜 100 100 100 100 100

表Sf

化合物3

250 125 64 32 16 克/公顷

芽后

春小麦 30 30 30 30 20

冬小麦 70 50 40 40 20

春大麦 80 60 60 50 30

冬大麦 80 50 40 40 20

甜菜 100 100 100 90 60

油菜 100 100 90 90 40

野燕麦（一叶） 100 100 50 50 30

（三叶） 100 100 40 20 0

旱雀麦 30 30 30 20 20

雀麦 100 90 70 50 20

看麦娘（一叶） 100 80 50 50 20

（三叶） 80 60 30 30 10

早熟禾 100 90 70 30 20

狗尾草 100 100 100 100 70

多花黑麦草 100 100 100 80 20

圆筒山羊草 90 90 50 50 20

母菊 100 100 100 60 10

拉拉藤 100 70 50 50 20

猪毛菜 100 100 100 100 40

藜 100 100 100 70 20

地肤 100 100 100 80 60

龙葵 100 100 100 100 70

阿拉伯婆婆纳 100 100 100 90 20

Veronica hederaefolia 100 100 60 60 10

卷茎蓼 100 100 100 100 30

堇菜 100 100 100 100 0

遏蓝菜 100 100 100 100 10

试验U

在塑料花盆中装入一部分粉砂壤土，然后用水使土壤饱和。在该土壤中植入2.0-2.5叶期的粳稻籽苗;稗、淤泥异蕊花（Heteranthera limosa）、及异型莎草的种子;慈姑和荸荠的块茎。种植若干天后，把水平面提高到高出土壤表面3cm，并在整个试验中保持这一水平。处理用的化合物用无植物毒性的溶剂配制，并直接施用到花盆水中。将处理过的植物和未经处理的对照保持在温室中约21天，然后将所有处理过的植物与未经处理的对照进行比较，对损害进行目测评级。植物反应等级总结于表Ua，以0-10的尺度为基准，其中0为无作用，10为完全控制。

表Ua

化合物1

500 250 125 64 32 克/公顷

粳稻 100 98 90 70 70

稗 100 100 100 80 90

荸荠 100 80 60 50 50

慈姑 100 100 100 60 20

淤泥异蕊花 100 100 100 100 100

异型莎草 100 100 100 100 100

试验V

该玉米和高粱除草剂试验包括对下列品种进行芽前和芽后评定：

品种

分类俗名学名

作物玉米 Zea mays

大豆 Glycine max

高粱 Sorghum bicolor

草本植物狗尾草 Setaria viridis

大狗尾草 Setaria faberii

阿拉伯高粱 Sorghum halepense

稗 Echinochloa crus-galli

洋野黍 Panicum dichotomiflorum

马唐 Digitaria sanguinalis

香附子 Cyperus rotundus

阔叶植物苍耳 Xanthium pensylvanicum

裂叶牵牛 Ipomoea hederacea

苘麻 Abutilon theophrasti

曼陀罗 Datura stramonium

藜 Chenopodium album

反枝苋 Amaranthus retroflexus

蓼 Polygonum persicaris

芽后试验

在黄樟砂壤土中培养芽后植物。玉米和大豆在不同的直径为25cm的容器中培养。高粱和七个草本杂草品种在两个直径为18cm的容器中培养，每个容器中四个品种。七个阔叶杂草品种也在两个直径18cm的容器中培养，一个容器中四个品种，另一个容器中三个品种。在一个直径18cm的容器中额外种植一株玉米。在喷雾处理前，在这个额外玉米容器的土壤表面覆盖上吸收剂珍珠石，以使试验化合物只通过叶簇进入植物体内。将植物培养10-21天（取决于不同的品种），然后用溶解在无植物毒性溶剂中的试验化合物进行芽后喷雾。

芽前试验

在施过肥的Tama粉砂壤土中培养芽前植物。这些植物与芽后部分中所述的植物相同，但没有土壤表面覆盖有珍珠石的玉米植株。这些植物在种植的当天或种植后的第二天用溶解在无植物毒性溶剂中的试验化合物喷雾。

将处理过的植物和对照在温室中保持2-4周。采用0-100的尺度进行目测评级，其中0表示无作用，100表示完全控制。结果示于表Va和Vb。

表Va

化合物1

64 32 16 8 4 2 克/公顷

芽后

玉米 50 30 10 0 0 0

高粱 100 100 20 0 0 0

大豆 70 60 20 10 10 0

狗尾草 60 40 30 0 0 0

大狗尾草 90 60 30 0 0 0

洋野黍 95 50 30 0 0 0

马唐 50 20 0 0 0 0

稗 100 100 20 0 0 0

阿拉伯高粱 100 90 20 20 0 0

苘麻 100 100 100 20 0 0

苍耳 50 50 50 20 0 0

蓼 100 100 40 0 0 0

藜 100 95 50 50 30 20

反枝苋 100 60 0 0 0 0

裂叶牵牛 90 20 50 30 0 0

曼陀罗 100 100 70 100 50 50

玉米^＊30 10 0 0 0 0

^＊芽后处理时土壤用珍珠石覆盖。

表Vb

化合物1

250 125 64 克/公顷

芽前

玉米 70 65 50

高粱 100 70 50

大豆 100 100 55

狗尾草 100 100 100

大狗尾草 100 100 100

洋野黍 100 100 100

马唐 100 100 100

稗 100 100 100

阿拉伯高粱 100 100 100

香附子 65 55 25

苘麻 100 100 85

苍耳 55 25 0

蓼 100 100 100

藜 100 100 100

反枝苋 100 100 100

裂叶牵牛 45 35 20

曼陀罗 100 100 100

试验W

对生长在20.3cm塑料花盆中的甘蔗植株进行修剪，以刺激截根苗生长。在宿根早期，在花盆中播入筒轴茅、大黍和大马唐的种子。

用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对花盆进行喷雾。这些处理对甘蔗为芽后，对杂草种子则为芽前。处理65天后，对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。这里仍采用试验G所用的损害等级尺度。结果示于表W。

表W

化合物1

250 克/公顷

芽后

甘蔗 0

芽前

筒轴茅 100

大黍 100

大马唐 100

试验X

此试验采用生长在20.3cm花盆中的芭蕉植株。用溶解在无植物毒性溶剂中的化合物1对11叶期的植株喷雾。一组植株进行树冠处理，另一组进行定点（Post-directed）处理以模拟大田处理。处理54天后对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物比较。这里仍采用试验W所用的损害等级尺度。结果示于表X。

表X

化合物1

250 125 64 克/公顷

树冠处理

芭蕉 20^＊0 0

定点处理

芭蕉 0 0 0

^＊主干枯死但长出健康的侧吸枝。

Claims

1、一种防治种植园作物中的杂草的方法，该方法包括：在杂草所在地施用除草有效量的下式化合物：

Ⅰ

其中

R为异丙基、烯丙基、炔丙基或-CH(CH₃)C≡CH；

X为Cl或Br；

Y为F或Cl；

Z为H，也可以与R一起形成而起连接作用的氧与次甲基碳相连。

2、权利要求1的方法，该方法包括在杂草所在地施用除草有效量的式Ⅰ化合物，其中X为Cl，Y为Cl，Z为H。

3、权利要求2的方法，其中种植园作物选自柑桔、甘蔗、咖啡、芭蕉、油棕榈、橡胶和火炬松。

4、权利要求2的方法，其中所述化合物为2-〔2，4-二氯-5-〔（2-丙炔基）氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3（H）-酮。

5、权利要求4的方法，其中种植园作物为柑桔。

6、权利要求4的方法，其中种植园作物为甘蔗。

7、权利要求4的方法，其中种植园作物为咖啡。

8、权利要求4的方法，其中种植园作物为芭蕉。

9、权利要求4的方法，其中种植园作物为油棕榈。

10、权利要求4的方法，其中种植园作物为橡胶。

11、权利要求4的方法，其中种植园作物为火炬松，并且在芽前施用化合物。