JP2688438B2 - ポリマー粒子の製造方法 - Google Patents

ポリマー粒子の製造方法

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JP2688438B2 JP1066465A JP6646589A JP2688438B2 JP 2688438 B2 JP2688438 B2 JP 2688438B2 JP 1066465 A JP1066465 A JP 1066465A JP 6646589 A JP6646589 A JP 6646589A JP 2688438 B2 JP2688438 B2 JP 2688438B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、静電写真トナー及びキャリヤー粒子として
適しているポリマー粒子（又は粉末）の製造方法に関す
る。更に詳しくは本発明は、コントロールされた所定サ
イズ及びサイズ分布を有するトナー及び／又はキャリヤ
ー粒子の製造方法に関する。
〔従来技術〕
米国特許第3,586,654号には、粉砕技術に加えて、ポ
リマーを溶剤に溶解し次いで該溶剤と混和性である非溶
剤を添加することによって溶剤から沈澱させる溶液方
法；溶融ポリマーを石鹸のような分散剤を含有する水溶
液に導入する分散液方法、及びポリマー粒子をポリマー
の非溶剤である液体に分散させ、該分散液を撹拌しなが
ら該ポリマーの融点以上で加熱し、次いで冷却して固形
化ポリマー粒子を回収することにより粉末を製造する方
法である該特許の請求の範囲に記載された発明を含むい
くつかの同様の技術などのポリマー粉末を製造する多く
の技術が開示されている。これらの技術はある特定の条
件下では有用であるが、これらは、全て、使用される水
又はその他の非溶剤の沸点よりもポリマー粒子の溶融温
度が高いので加圧容器が必要であるといったプロセス条
件で、又は界面活性剤もしくは類似物で被覆するといっ
た技術の終点での粒子化条件で不利益がある。このよう
な条件は、多くの応用での使用、特に所望の結果を達成
するために粒子が摩擦電気的に荷電される静電写真で使
用する場合に粒子を実用的でなくする。
米国特許第3,847,886号明細書には、ポリマーを水非
混和性極性溶剤に溶解し、一般に乳化剤を使用して該溶
液を水中に乳化させ、該溶剤と混和性であるがポリマー
の非溶剤である水非混和性有機液体を添加し、そしてポ
リマー粒子を回収することにより固体ポリマーの小さい
粒子を製造する方法が教示されている。
米国特許第4,254,207号明細書では、ポリマーの非溶
剤でありポリプロピレンの酸変性ポリマーを含む非プロ
トン性液体中の結晶性ポリマーの流動混合物をポリマー
の結晶溶融点以上の温度で撹拌し、冷却し、そして非プ
ロトン性液体から固体粒子を回収することによって、結
晶性縮合型ポリマーの小さい球状粒子を製造する方法が
提供されている。これら最後の二つの方法は、それらが
粉末粒子を製造するために使用されるポリマーの種類、
又は方法で使用される種々の成分のための結果である粉
末化条件に関して制限されるという不利益がある。
特開昭61−91666号公報には、バインダー樹脂をハロ
ゲン化炭化水素溶剤に分散させ、混合溶液を水性媒体に
分散させ、そして溶剤を除去した後脱水し得られた粒子
を乾燥することによってトナーを製造する方法が開示さ
れている。
ポリマー粉末はまた、乳化重合及び懸濁重合技術によ
っても製造できる。懸濁重合に於て、モノマーの滴は水
溶液中に分散し、重合は各滴の中で起きる。固形化ポリ
マー粒子は系の残留物から分離される。「限定凝結」
（limited coalescence）といわれるこれらの技術を利
用する特許には、米国特許第2,934,530号、同第3,615,9
72号、同第2,932,629号及び同第4,314,932号などがあ
る。しかしながら、これらの方法は製造できるポリマー
の種類に関して制限される。
〔発明が解決しようとする課題〕
一般に、トナー及びキャリヤーを含むポリマー粒子は
多くの方法、多分その最も単純なものは塊状ポリマー材
料を粉砕して適当な粒子サイズ及び／又は粒子サイズ分
布にする方法により製造される。この方法が不利である
ことは広く知られている。第一に、粒子は粉砕後に全体
的に不規則な形状をしており、意図した目的のために適
当ではなく、第二に、ある種のポリマー材料は強靭であ
るために粉砕ができない。そのため、ポリマーの種類又
はポリマーの物理的性質に関係なく、均一で所定のサイ
ズ及びサイズ分布のポリマー粉末を製造する方法を開発
する必要性がある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、水と非混和性である溶剤中のポリマーの溶
液を形成し、ポリマー−溶剤溶液を、シリカ粒子を水相
とポリマー／溶剤滴との間の界面に移動させる促進剤
（以下、単に促進剤という）及び0.001μｍ〜１μｍの
平均粒子サイズを有するシリカ粒子を含有する水中で、
存在するポリマー及び溶剤100g当り50重量％水中分散液
0.5〜21mlの濃度で、好ましくは、50重量％分散液、0.5
〜10ml/溶剤及びポリマー100gの量で存在するように分
散させ、該シリカが水不溶性固体粒子懸濁安定剤として
存在し、該分散液を高剪断作用に附して水中の滴の粒子
サイズを減少させ、このようにして形成されたポリマー
粒子から水非混和性溶剤及び固体シリカ粒子状懸濁安定
剤を除去し、そして、水相からポリマー粉末を回収する
ことにより、所定のサイズ及びサイズ分布のために、使
用されたポリマーの化学的性質に関係なく、トナー及び
／又はキャリヤー粒子を製造する方法を提供することに
よって、前記課題を解決する。
かくして、本発明は水と非混和性の溶剤に可溶なあら
ゆる種類のポリマーからトナー及び／又はキャリヤーを
製造することを意図している。この方法により、得られ
る粒子のサイズ及びサイズ分布は、使用される特定のポ
リマー及び溶剤の相対量、水不溶性固体シリカ粒子懸濁
安定剤の量及びサイズ、並びに溶剤−ポリマー滴が使用
する撹拌によって減じられるサイズにより、所定通りコ
ントロールされる。かくして、溶剤中のポリマーの有機
溶液（但し、Ａは溶剤中のポリマーの重量分率である）
に対して、半径R1の最初の粒子サイズに対し連続水相中
で高剪断により不連続の滴に減少される最終粒子の概略
半径R2は、式R2＝3A1/3R1により計算される。最初の粒
子サイズは、添付の第１図にしたがって使用されたシリ
カ安定剤の濃度により定めることができる。本発明の方
法はトナー又はキャリヤー粒子の何れかに等しく適用す
ることができるが、本発明の記載を単純にする目的で、
以下、本明細書を通してトナー粒子についてのみ説明す
る。
〔発明の操作〕
ポリマー粉末を製造するポリマーを、水と非混和性で
ある或る量の溶剤に溶解する。溶剤の量は、与えられた
撹拌条件下で製造された粒子のサイズがその結果生じる
粉末粒子のサイズに影響を与えるので重要である。一般
的に溶剤中のポリマーのより高い濃度は、同じ溶剤中で
ポリマーのより低い濃度により製造されるものよりも、
より低い収縮度を有するより大きい粒子サイズの粉末粒
子を生成する。溶剤中のポリマーの濃度は、約１〜80重
量％、好ましくは約２〜60重量％にすべきである。電子
写真トナーを製造する際に、溶剤中のポリマーの濃度
は、一般的に、数平均分子量10,000及び重量平均分子量
200,000を有するポリエステル樹脂について10〜35重量
％に維持される。
溶剤中のポリマーの溶液は、次いで粒子分散剤及び粒
子分散剤を水相と、系における撹拌により形成されるポ
リマー溶剤滴との間の界面に移動させる促進剤を含有す
る水溶液に導入する。この効果を達成するために、系の
pHを約２〜７、好ましくは約３〜６、そして最も好まし
くは４に調節することが一般的に望ましい。促進剤は、
ポリマー及び溶剤の重量基準で１〜約10％、好ましくは
約２〜７％の量で存在させるのが好ましい。形成される
滴のサイズは、系の剪断作用と使用される粒子分散剤の
量とに依存する。どの様な高剪断型撹拌装置も本発明の
方法に適用できるけれども、溶液中のポリマーはミクロ
フルッディクスマニュファクチュアリング（Microfluid
ics Manufacturing）により製造された型式No.110Tのよ
うなミクロ流動化機（microfluidizer）中で水相に導入
するのが好ましい。この装置で溶剤中のポリマー滴は、
高剪断撹拌域中で水相中で分散され、そのサイズが減少
し、この域から出ると溶剤中のポリマーの粒子サイズは
連続水相中の不連続相になる。それぞれの溶液中ポリマ
ー滴は、第１図に従って予定された限界内に、溶剤−ポ
リマー滴のサイズ及びサイズ分布の両者を制限し調節す
る固体分散剤により取り囲まれる。
前記のように、ミクロ流動化機を出た後、ポリマー／
溶剤滴の粒子サイズが定まる。次ぎに、例えば系全体を
加熱して溶剤を蒸発せしめ、SiO2粒子によって囲まれて
いる水溶液中に残留する不連続相滴から溶剤を除くなど
の、あらゆる適当な技術により溶剤を滴から除去する。
所望なら、HF若しくは他の弗化物イオンに溶解させる
などの適当な技術により、又は水酸化カリウムのような
アルカリ剤をポリマー粒子を含有する水相に添加して撹
拌中にpHを少なくとも約12に上げることにより、SiO2分
散剤をポリマー粒子の表面から除去する。この方法は好
ましい。pHを上げシリカを溶解した後、ポリマー粒子を
濾過により回収し、最後に水又は薬剤で洗浄しその表面
から目的とする不純物を除去する。
前記のように、本発明は、水と非混和性である溶剤中
に溶解し得るあらゆる種類のポリマーからのポリマート
ナー粒子の製造に適用でき、そのようなポリマーとして
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソ
ブチレン、及びポリイソペンチレンのようなオレフィン
ホモポリマー及びコポリマー；ポリテトラフルオロエチ
レン及びポリトリフルオロクロロエチレンのようなポリ
フルオロオレフィン；ポリヘキサメチレンアジパミド、
ポリヘキサメチレンセバカミド、及びポリカプロラクタ
ムのようなポリアミド；ポリメチルメタクリレート、ポ
リメチルアクリレート、ポリエチルメタクリレート、及
びスチレン−メチルメタクリレートコポリマーのような
アクリル樹脂；エチレン−メチルアクリレートコポリマ
ー、エチレン−エチルアクリレートコポリマー、エチレ
ン−エチルメタクリレートコポリマー、ポリスチレン並
びにスチレンと上記不飽和モノマーとのコポリマー、セ
ルロースアセテート、セルロースアセテートブチレー
ト、セルロースプロピオネート、セルロースアセテート
プロピオネート、及びエチルセルロースのようなセルロ
ース誘導体；ポリカーボネートのようなポリエステル；
ポリ塩化ビニル、塩化ビニルと酢酸ビニルとのコポリマ
ー、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセタール、エ
チレン−酢酸ビニルコポリマー、及びエチレン−ビニル
アルコールコポリマーのようなポリビニル樹脂；エチレ
ン−アリルアルコールコポリマー、エチレン−アリルア
セテートコポリマー、エチレン−アリルアセトンコポリ
マー、エチレン−アリルベンゼンコポリマー、エチレン
−アリルエーテルコポリマー、及びエチレン−アクリル
コポリマーのようなエチレン−アリルコポリマー；ポリ
オキシメチレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリア
ミド、ポリカーボネートなどのような重縮合ポリマーな
どをあげることができる。
例えば、クロロメタン、ジクロロメタン、酢酸エチ
ル、塩化ビニル、MEK、トリクロロメタン、四塩化炭
素、エチレンクロライド、トリクロロエタン、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキサノン、２−ニトロプロパン
などのような、該ポリマーを溶解し水と非混和性でもあ
るあらゆる適当な溶剤が、本発明の実施で使用できる。
本発明の実施で特に有用な溶剤は、多くのポリマーにと
って良溶剤であり同時に水と非混和性である理由で、ジ
クロロメタンである。更に、その揮発性は、蒸発により
不連続相滴から容易に除去されるようなものである。
SiO2分散剤は一般に約0.001〜１μｍ、好ましくは、
約５〜35ナノメーター、最も好ましくは約10〜25ナノメ
ーターの寸法のものがよい。これらのサイズ及び濃度は
最終トナー粒子のサイズをコントロールして所定の値に
する。特に有用なシリカ分散剤はLudoxTMの名前でデュ
ポン社から販売されている。
この点に関して、13〜24ナノメーターのサイズを有す
るシリカ粒子について、シリカ粒子の濃度が増大するに
つれてポリマーと溶剤との滴のサイズが減少することが
示されている第１図を参照することができる。このよう
にして、このグラフ及び溶剤中のポリマーの濃度から、
最終トナーのサイズが合理的に予示できる。
例えば、スルホン化ポリスチレン、アルギン酸塩、カ
ルボキシメチルセルロース、テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド又はクロライド、ジエチルアミノエチルメ
タクリレート、ジエタノールアミンとアジピン酸との水
溶性縮合生成物、この種の特に適当なものはポリ（アジ
ピン酸−共−メチルアミノエタノール）である、エチレ
ンオキシド、ホルムアルデヒド及びポリエチレンイミン
の水溶性縮合生成物のような水溶性複樹脂状アミン縮合
生成物のような、水溶性であり水性溶液中の固体分散剤
の親水性／疎水性バランスに影響する全ての適当な促進
剤が、固体分散剤をポリマー／溶剤滴−水界面に移動さ
せるために使用できる。また、ゼラチン、にかわ、カゼ
イン、アルブミン、グルテン、及び類似物も促進剤とし
て有効である。一般的に、促進剤は水性溶液100重量部
当り少なくとも約0.2重量部、好ましくは0.25〜約0.6重
量部の量で使用される。
本発明に従って、種々の成分及びそれらの相互関係は
広範囲に変えることができるが、しかしながら、ポリマ
ーの溶剤に対する比は、ポリマーと溶剤の一緒にした重
量の約１〜80重量％の量で変えることができ、溶剤中の
ポリマーの一緒にした重量は、使用する水の量に関して
約25〜50重量％の量で変えることができる。また、固体
分散剤のサイズ及び量は、固体分散剤の粒子のサイズに
依存し、所望のトナー粒子のサイズにも依存する。かく
して、ポリマー／溶剤滴のサイズが高剪断撹拌により一
層小さくされるとき、SiO2分散剤の量は粒子のコントロ
ールされない凝集を防ぐために、そして得られる粒子の
均一なサイズ及びサイズ分布を達成するために変化す
る。
0.05〜100μｍ、好ましくは0.1〜60μｍの平均サイズ
を有する粒子が、本発明に従って製造できる。
例えば、米国再発行特許第31,072号に開示されている
ような広範囲の種々の染料及び顔料から選択された着色
剤のような、静電写真トナー中に一般に存在する種々の
添加剤が、溶剤に溶解される前のポリマー又は溶解工程
自体に添加できる。白黒電子写真複写機で使用されるト
ナーのために特に有用な着色剤はカーボンブラックであ
る。トナーの重量基準で約１〜30重量％の量で着色剤が
使用される。好ましくは約１〜８重量％の着色剤が使用
される。
例えば、電荷調節剤のような他の添加剤を含んでもよ
い。適当な電荷調節剤は、例えば、米国特許第3,893,93
5号、同第4,079,014号、同第4,323,634号、英国特許第
1,501,065号、同第1,420,839号に開示されている。電荷
調節剤は、一般に、トナーの重量基準で約0.1〜３重量
％、好ましくは約0.2〜1.5重量％のような少量で使用さ
れる。
静電画像の現像に使用されるためのキャリヤー粒子と
して適当な粉末も、本発明に従って製造できる。キャリ
ヤー粒子の製造に於て、例えば、最終的に溶解されるポ
リマーに、又は水と非混和性である溶剤にポリマーを溶
解する工程で、米国特許第4,546,060号、又は同第4,34
5,014号に開示されているもののような磁性物質を含ま
せることが望ましい。
〔実施例〕
下記実施例により本発明を更に説明する。
実施例１ テレフタル酸約87g、ジメチルグルタレート約13g、1,
2−プロパンジオール約95g及びグリセロール約5gから製
造した、10,000の数平均分子量及び約120,000の重量平
均分子量を有する分枝ポリエステルポリマー約80gを、
エストフィルブルー（Estofil Blue）顔料約5gと共にジ
クロロメタン約170g及びトルエン約86.7gに溶解した。
この溶液は約25重量％の固体含有量を有しており、顔料
含有量は全固体含有量の約６％であった。
上記溶液約100gを、水約300ml、約20〜25ナノメータ
ーのサイズを有するシリカ粒子10ml（この物質はデュポ
ン社から商標LudoxTMで販売されている）及びポリ（ア
ジピン酸−共−メチルアミノエタノール）の10％溶液約
3mlを含有する水懸濁液に添加した。ポリエステル溶液
を添加する前に、１規定の塩酸を添加することによって
水相のpHを約４に調整した。水性懸濁液にポリエステル
／溶剤有機相を添加して、系を直ちに、ブリンクマン
（Brinkmann）販売のポリトロン（Polytron）次いでミ
クロ流動化機を使用して剪断に附した。取り出して、開
放容器内で40℃で一夜撹拌することによって、このよう
にして形成された粒子から溶剤を除去した。形成された
粒子は２〜５μｍの範囲の粒子サイズを有し、シリカ粒
子で被覆された全く球状のビーズであった。このビーズ
を水で、次いで、デュポン社から商標Zonyl FSNで販売
されている弗化炭化水素界面活性剤の１％溶液を含有す
る１規定水酸化ナトリウムで洗浄し、翌日シリカのない
ポリエステルポリマービーズを濾過により水酸化ナトリ
ウム溶液から回収し、水で洗浄し乾燥した。この粒子は
２〜５μｍの範囲のサイズ分布を有し、電子写真トナー
として有用であった。
実施例２ 実施例１のポリエステル約1000g及びローダミン（Rho
damine）3D沃化プロピル約30gをジクロロメタン約400g
に溶解し、固体の３％が顔料である20％固体溶液を得
た。ポリエステル及びローダミンを一夜混合し、粉砕す
ることによりジクロロメタンに溶解し、次いでこの溶液
をポリトロン、次いでミクロ流動化機を通過させて、水
約15,090ml、Ludox377ml及びポリ（アジピン酸−共−メ
チルアミノエタノール）の10％溶液113mlを含有する水
溶液に添加した。流下膜蒸発器を約４〜５回通してスラ
リーからジクロロメタンを除去し、形成されたポリマー
粒子を濾過により水から除去し、次いで１％Zonyl FSN
を添加した１規定水酸化カリウムで一夜洗浄した。一夜
処理後、粒子を水で繰り返し洗浄し、乾燥した。得られ
た粒子は均一であり、２μｍの平均粒子サイズを有し、
静電トナー粒子として有用であった。
実施例３ ハーキュレス社から商品名Piccotonerで販売されてい
る80％スチレン−20％ブチルアクリレートコポリマー約
7gを溶解することにより有機相を調製し、そして一夜粉
砕することにより磁鉄鉱粒子約7gをジクロロメタン約80
gに分散させた。これは14％固体を含有する懸濁液とな
り、この有機相を、水約300ml、Ludox約2.5ml、及び１
規定塩酸を添加することにより予じめpH4に調節したポ
リ（アジピン酸−共−メチルアミノエタノール）の10％
溶液約0.75mlを含有する水性相に添加した。混合はポリ
トロンホモジナイザー中で行った。窒素を水性分散液中
に一夜バブルさせてジクロロメタンを有機相から除去
し、次いで得られた粒子を濾過により水相から除き、洗
浄し乾燥した。得られた粒子は３〜10μｍの範囲のサイ
ズであり、5.9μｍの数平均及び7.7μｍの容積平均を有
していた。この粒子は単一成分磁性トナー粒子として有
用であった。
実施例４ スチレンブチルアクリレートポリマー約15g、磁鉄鉱
粒子約15g及びジクロロメタン約70gを使用して、有機相
を30％固体分散液として製造した他は、実施例３の方法
を繰り返した。次いでこの有機相を水性相と共に、前記
実施例と同じ方法でポリトロンミキサーを通し、流下膜
蒸発器中でジクロロメタンを水性相粒子から分離した。
粒子を濾過により水性相から分離し、洗浄し乾燥した。
得られた磁鉄鉱粒子を含有するスチレンブチルアクリレ
ートの磁性トナーは、４μｍの数平均及び14μｍの容積
平均を有する１〜10μｍの範囲の粒子サイズを有してい
た。この粒子は静電トナー又はキャリヤー粒子として有
用であった。
実施例５ 静電写真現像で有用な磁性キャリヤービーズを、約6
5.8％の塩素を含有する塩素化ポリエチレン約10g及び磁
鉄鉱10gを、メチレンクロライド250g中で一夜粉砕し、
この分散有機相を水約200ml、酸化珪素粒子約5ml及びポ
リ（アジピン酸−共−メチルアミノエタノール）の10％
溶液約1.5mlを含有する水相に添加することによって製
造した。混合物をポリトロンホモジナイザーに通すこと
により高剪断を伴う迅速混合させ、窒素を混合物中に一
夜バブルさせてメチレンクロライドを除去した。粒子を
水相から分離するために濾過し、水で数回洗浄し乾燥し
た。得られた磁性キャリヤー粒子は４〜15μｍの範囲の
粒子を含有し、7.5μｍの数平均サイズ及び11.3μｍの
容積平均サイズを有していた。
実施例６ 磁性写真で使用するのに適している５〜６μｍの磁性
ビーズをマピコブラック（Mapicoblack）約20g及び80％
スチレン20％ブチルアクリレートコポリマー約20gをジ
クロロメタン約160g中に分散させることにより製造し
た。分散液を一夜粉砕してコポリマーの全部がジクロロ
メタン中に確実に溶解させた。次いでこの分散液100g
を、水約200ml、シリカ10ml及び１規定塩酸を添加する
ことにより予じめpH4に調節したポリ（アジピン酸−共
−メチルアミノエタノール）3mlから作られた水性相と
共に、ポリトロンホモジナイザーに通す。窒素を懸濁液
中に一夜バブルさせることにより、得られた有機粒子か
らジクロロメタンを除去した。得られた粒子を濾過によ
り水性相から除去し、水で洗浄し乾燥した。
実施例７ 30％固体溶液を得るために、ジクロロメタン約215gと
トルエン20gとに下記成分を溶解させることによって静
電写真トナーを製造した。
実施例１と同じポリエステル125g、ローダミン沃化物
3g、第３ブチルスチレン−共−２（N,N,N−トリメチル
アンモニウム）エチルメタクリレートパラトルエンスル
ホネート約0.5gを使用した。
上で製造した溶液80gを、水約300g、シリカ5ml及び１
規定塩酸を添加することにより予じめpH4に調節したポ
リ（アジピン酸−共−メチルアミノエタノール）10％溶
液1.5mlと共に、ポリトロン、次いでミクロ流動化機中
で混合し、開放容器内で環境条件下に一夜撹拌すること
によって、水溶液に含まれる得られた粒子から溶剤を除
去した。若し塊があれば、400メッシュの篩を通してふ
るい分けすることによって得られた粒子から除去する。
水中ゾニル（Zonyl）FSNの１％溶液の存在下で１規定水
酸化カリウム溶液で17時間洗浄してシリカを除去した。
この粒子は16μｍの平均粒子サイズを有していた。
勿論、実施例を通して、トルエン、酢酸エチル、1,1,
1−トリクロロエタンなどのような全ての適当なポリマ
ー溶剤が匹敵する量で使用できることが理解されるべき
である。
〔発明の効果〕
本発明の方法によって、あらゆる種類のポリマーから
均一なサイズ及びサイズ分布を有するトナー及びキャリ
ヤーの両者を製造できる。
【図面の簡単な説明】
第１図は、シリカ粒子の粒子サイズが13〜24ナノメータ
ーであるとき、シリカ粒子の濃度（ミリリットル／滴中
の有機物100g）の、本発明の方法により形成された溶剤
を含む最初のポリマー粒子のサイズ（μｍ）に対する関
係を示すグラフである。本明細書を通して、シリカ粒子
の濃度がmlで示される場合、mlの容積は、水中シリカ粒
子の50重量％分散液を意味する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 チャンドラ スリークマー アメリカ合衆国，ニューヨーク 14526, ペンフィールド，ソーンツリー サーク ル 30

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ポリマーを水と非混和性であるポリマーの
    溶剤に溶解して溶液を形成し、シリカ粒子を水相とポリ
    マー／溶剤滴との間の界面に移動させる促進剤及び0.00
    1μｍ〜１μｍの平均粒子サイズを有するシリカ粒子を
    含有する水中で該溶液の小滴の懸濁液を形成せしめ、該
    滴から溶剤を除去し、そして水から固形化ポリマー粒子
    を分離することを含んで成るポリマー粒子の製造方法。
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Families Citing this family (162)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4965131A (en) * 1988-03-21 1990-10-23 Eastman Kodak Company Colloidally stabilized suspension process
US5133992A (en) * 1988-03-21 1992-07-28 Eastman Kodak Company Colloidally stabilized suspension process
EP0352800A3 (en) * 1988-07-28 1991-05-08 Warner-Lambert Company Aqueous polymeric dispersion of cellulosic and acrylic based polymers for preparing pharmaceutical dosage forms and dosage forms thereof
US4912009A (en) * 1988-12-30 1990-03-27 Eastman Kodak Company Toner composition and method of making
US5164282A (en) * 1989-04-17 1992-11-17 Xerox Corporation Processes for the preparation of toners
US5162189A (en) * 1989-12-27 1992-11-10 Eastman Kodak Company Toner image pressure transfer method and toner useful therefor
US5049469A (en) * 1989-12-27 1991-09-17 Eastman Kodak Company Toner image pressure transfer method and toner useful therefor
JP2962809B2 (ja) * 1990-11-14 1999-10-12 三菱レイヨン株式会社 トナー用樹脂組成物およびその製造方法
US5264553A (en) * 1991-01-24 1993-11-23 Coulter Corporation Method of forming uniform polymer spheres, composite particles and polymer encapsulated particles
JP3123153B2 (ja) * 1991-11-11 2001-01-09 ミノルタ株式会社 静電荷像現像用トナーおよびその製造方法
US5198320A (en) * 1991-12-30 1993-03-30 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner comprising binder polymer containing charge-control moieties and their preparation
US5253021A (en) * 1992-02-28 1993-10-12 Eastman Kodak Company Method and apparatus of transferring toner images made up of small dry particles
US5428430A (en) * 1992-02-28 1995-06-27 Eastman Kodak Company Image forming method and apparatus using an intermediate
US5342724A (en) * 1992-04-10 1994-08-30 Eastman Kodak Company Toner manufacture using chain transfer polyesters
US5322887A (en) * 1992-05-18 1994-06-21 Eastman Kodak Company Polymeric particles and a method of preparing the same
US5580692A (en) * 1992-05-26 1996-12-03 Eastman Kodak Company Solvent extraction in limited coalescence processes
US5629367A (en) * 1992-05-26 1997-05-13 Eastman Kodak Company Method of making pigment concentrate particles and product of same
US5286592A (en) * 1992-05-27 1994-02-15 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner containing cyan pigment
US5283147A (en) * 1992-05-27 1994-02-01 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner containing magenta pigment
US5292621A (en) * 1992-05-27 1994-03-08 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner containing yellow pigment
US5283150A (en) * 1992-05-28 1994-02-01 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner and method for the preparation thereof
US5283149A (en) * 1992-05-28 1994-02-01 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner including a wax coated pigment and method for the preparation thereof
US5283151A (en) * 1992-05-28 1994-02-01 Eastman Kodak Company Method for the preparation of electrostatographic toner of controlled shape by evaporative limited coalescence
JP3176925B2 (ja) * 1992-09-03 2001-06-18 インディゴ ナムローゼ フェンノートシャップ 球状粒子の製造方法
US5288598A (en) * 1992-10-30 1994-02-22 Eastman Kodak Company Photographic light-sensitive elements
US5378577A (en) * 1992-10-30 1995-01-03 Eastman Kodak Company Photographic light-sensitive elements
US5298355A (en) * 1992-11-13 1994-03-29 Eastman Kodak Company Toner composition with semi-crystalline polyester wax and method of preparation
US5298356A (en) * 1992-11-13 1994-03-29 Eastman Kodak Company Toner composition with elastomeric thermoplastic polymer and process of preparing
US5354799A (en) * 1992-11-16 1994-10-11 Eastman Kodak Company Limited coalescence process
US5234891A (en) * 1992-12-17 1993-08-10 Eastman Kodak Company Mixture of dye-containing beads for laser-induced thermal dye transfer
US5334575A (en) * 1992-12-17 1994-08-02 Eastman Kodak Company Dye-containing beads for laser-induced thermal dye transfer
US5240900A (en) * 1992-12-17 1993-08-31 Eastman Kodak Company Multicolor, multilayer dye-doner element for laser-induced thermal dye transfer
US5234890A (en) * 1992-12-17 1993-08-10 Eastman Kodak Company Multicolor dye-containing beads for multilayer dye-donor element for laser-induced thermal dye transfer
US5919407A (en) * 1992-12-28 1999-07-06 Moore Business Forms, Inc. Method for producing microencapsulated adhesive
US5339146A (en) * 1993-04-01 1994-08-16 Eastman Kodak Company Method and apparatus for providing a toner image having an overcoat
US5411832A (en) * 1993-09-24 1995-05-02 Eastman Kodak Company Method of modifying the charging propensity of carrier particles for electrostatographic developers and modified carrier particles
US5472649A (en) * 1994-04-13 1995-12-05 Eastman Chemical Company Method for preparing powder coating compositions having improved particle properties
EP0690355A1 (en) 1994-06-08 1996-01-03 Eastman Kodak Company Humidity-stabilized toners and developers
US5480757A (en) * 1994-06-08 1996-01-02 Eastman Kodak Company Two component electrophotographic developers and preparation method
JPH07333901A (ja) * 1994-06-13 1995-12-22 Minolta Co Ltd 静電潜像現像用トナー
US5484681A (en) * 1994-10-31 1996-01-16 Xerox Corporation Conductive composite particles and processes for the preparation thereof
US5620826A (en) * 1995-01-30 1997-04-15 Agfa-Gevaert, N.V. Polymer suspension method for producing toner particles
EP0725317A1 (en) 1995-01-30 1996-08-07 Agfa-Gevaert N.V. Polymer suspension method for producing toner particles
US5516615A (en) * 1995-01-31 1996-05-14 Eastman Kodak Company Stabilized carriers with β phase poly(vinylidenefluoride)
US5529719A (en) * 1995-03-27 1996-06-25 Xerox Corporation Process for preparation of conductive polymeric composite particles
US5541048A (en) * 1995-05-12 1996-07-30 Eastman Kodak Company Lubricant particles, method of preparation, and photographic elements
US7079305B2 (en) * 2001-03-19 2006-07-18 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
US7999787B2 (en) 1995-07-20 2011-08-16 E Ink Corporation Methods for driving electrophoretic displays using dielectrophoretic forces
US7411719B2 (en) 1995-07-20 2008-08-12 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
US6866760B2 (en) * 1998-08-27 2005-03-15 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
US7327511B2 (en) * 2004-03-23 2008-02-05 E Ink Corporation Light modulators
EP0757294A1 (en) * 1995-07-28 1997-02-05 Eastman Kodak Company Toner compositions including crosslinked and N-alkylsarcosine soaps
US6156473A (en) * 1995-08-31 2000-12-05 Eastman Kodak Company Monodisperse spherical toner particles containing aliphatic amides or aliphatic acids
JP3543201B2 (ja) * 1995-10-03 2004-07-14 日本ペイント株式会社 熱硬化性樹脂粒子の製造方法
US5747577A (en) * 1995-12-27 1998-05-05 Xerox Corporation Conductive particles containing carbon black and processes for the preparation thereof
US5783346A (en) * 1996-03-06 1998-07-21 Eastman Kodak Company Toner compositions including polymer binders with adhesion promoting and charge control monomers
US5783380A (en) * 1996-09-24 1998-07-21 Eastman Kodak Company Thermally processable imaging element
US6057072A (en) * 1997-03-31 2000-05-02 Eastman Kodak Company Toner compositions containing activated carbons
US5807506A (en) * 1997-04-01 1998-09-15 Xerox Corporation Conductive polymers
US5902711A (en) * 1997-06-25 1999-05-11 Eastman Kodak Company Method to media mill particles using crosslinked polymer media and organic solvent
EP0906931A3 (en) * 1997-10-03 1999-05-26 Eastman Kodak Company Solvent removal from suspended polymer solution droplets
US6120963A (en) * 1997-11-21 2000-09-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Toner composition and method of preparing toner using the same
US5968702A (en) * 1997-11-24 1999-10-19 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled shape and method of preparation
US6093770A (en) * 1998-02-02 2000-07-25 Xerox Corporation Polymers and processes thereof
US6068957A (en) * 1998-06-29 2000-05-30 Eastman Kodak Company Lubricating layer in photographic elements
DE19845078A1 (de) * 1998-09-30 2000-04-06 Basf Ag Farbstoffhaltige Polymerpartikel
US6482562B2 (en) 1999-03-10 2002-11-19 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled morphology
US6207338B1 (en) 1999-03-10 2001-03-27 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled morphology
CA2314013C (en) * 1999-07-26 2009-04-28 Nova Chemicals (International) S.A. Polymer particles
US6380297B1 (en) 1999-08-12 2002-04-30 Nexpress Solutions Llc Polymer particles of controlled shape
US6294595B1 (en) 1999-08-30 2001-09-25 Nexpress Solutions Llc Polymeric powders and method of preparation
US6210851B1 (en) 1999-12-01 2001-04-03 Eastman Kodak Company Electrophotographic toner surface treated with silica mixtures
US6552762B1 (en) 2000-01-06 2003-04-22 Eastman Kodak Company Light-modulating, electrically responsive privacy screen
US6423368B1 (en) 2000-01-06 2002-07-23 Eastman Kodak Company Method for making materials having uniform limited coalescence domains
US6556262B1 (en) 2000-01-06 2003-04-29 Eastman Kodak Company Display sheet having memory using limited coalescence domains
EP1156373A1 (en) 2000-05-17 2001-11-21 Heidelberger Druckmaschinen Aktiengesellschaft Electrographic developer compositions and method for development of an electrostatic image
US6228549B1 (en) 2000-05-17 2001-05-08 Heidelberg Digital L.L.C. Magnetic carrier particles
US6723481B2 (en) 2000-05-17 2004-04-20 Heidelberger Druckmaschinen Ag Method for using hard magnetic carriers in an electrographic process
US6232026B1 (en) 2000-05-17 2001-05-15 Heidelberg Digital L.L.C. Magnetic carrier particles
JP4998910B2 (ja) * 2000-09-20 2012-08-15 スタンレー電気株式会社 有機材料微粒子の製造方法およびこれを用いたツイストボールディスプレイ
US6416921B1 (en) 2001-03-22 2002-07-09 Heidelberg Digital L.L.C. Method for forming toner particles having controlled morphology and containing a quaternary ammonium tetraphenylborate and a polymeric phosphonium salt
US20030148073A1 (en) 2001-12-20 2003-08-07 Eastman Kodak Company Porous organic particles for ink recording element use
US20030176570A1 (en) * 2002-03-12 2003-09-18 Smith Dennis E. Method of making polymeric polymers
EP1376250A3 (en) * 2002-06-24 2009-04-08 Eastman Kodak Company Electrophotographic toner and development process using chemically prepared toner
US20130063333A1 (en) 2002-10-16 2013-03-14 E Ink Corporation Electrophoretic displays
US7097956B2 (en) 2003-01-27 2006-08-29 Eastman Kodak Company Imageable element containing silicate-coated polymer particle
US20050271961A1 (en) * 2004-03-05 2005-12-08 Jadwin Thomas A Substrate and near infrared absorbing toner
US20050195261A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-08 Eastman Kodak Company Fuser for ink jet images and ink formulations
US20050237473A1 (en) * 2004-04-27 2005-10-27 Stephenson Stanley W Coatable conductive layer
US7169528B2 (en) * 2004-04-30 2007-01-30 Eastman Kodak Company Process for preparing colored toner particles
US20050266332A1 (en) * 2004-05-28 2005-12-01 Pavlisko Joseph A Oil-free process for full color digital printing
US11250794B2 (en) 2004-07-27 2022-02-15 E Ink Corporation Methods for driving electrophoretic displays using dielectrophoretic forces
US20060078817A1 (en) * 2004-10-12 2006-04-13 Nu-Kote International, Inc., A Corporation Of Delaware Toner processes and compositions thereof
US7247416B2 (en) * 2004-10-12 2007-07-24 Nu-Kote International, Inc. Toner processes and compositions thereof
US7630029B2 (en) * 2005-02-16 2009-12-08 Industrial Technology Research Institute Conductive absorption layer for flexible displays
US7564528B2 (en) * 2005-05-20 2009-07-21 Industrial Technology Research Institute Conductive layer to reduce drive voltage in displays
US7273570B2 (en) * 2005-07-08 2007-09-25 Eastman Kodak Company Method of forming polymer particles
US7666565B2 (en) * 2005-08-26 2010-02-23 Sinonar Corp. Method of forming electrophotographic toner
US8192909B2 (en) * 2005-12-21 2012-06-05 Eastman Kodak Company Chemically prepared porous toner
US20070149652A1 (en) * 2005-12-28 2007-06-28 Eastman Kodak Company Suspension polymerization process
US7686952B2 (en) * 2006-01-24 2010-03-30 Bivens Thomas H Liquid filtering apparatus
US20070280758A1 (en) * 2006-06-01 2007-12-06 Eastman Kodak Company Chilled finish roller system and method
US7550244B2 (en) * 2006-06-14 2009-06-23 Eastman Kodak Company Reactive polymer particles and method of preparation
US20070298346A1 (en) * 2006-06-22 2007-12-27 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled morphology
US7492497B2 (en) 2006-08-02 2009-02-17 E Ink Corporation Multi-layer light modulator
US7655375B2 (en) * 2006-12-15 2010-02-02 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled morphology
US7662535B2 (en) * 2006-12-15 2010-02-16 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled morphology
US8358957B2 (en) * 2006-12-27 2013-01-22 Eastman Kodak Company Selective printing of raised information by electrography
US7754409B2 (en) * 2007-01-18 2010-07-13 Eastman Kodak Company Toner manufacturing method
US7887984B2 (en) * 2007-01-18 2011-02-15 Eastman Kodak Company Toner porous particles containing hydrocolloids
US7965961B2 (en) * 2007-07-13 2011-06-21 Eastman Kodak Company Printing of raised multidmensional toner by electography
US7687218B2 (en) * 2007-07-13 2010-03-30 Eastman Kodak Company Silicone wax-containing toner particles with controlled morphology
US7831178B2 (en) * 2007-07-13 2010-11-09 Eastman Kodak Company Printing of optical elements by electrography
US8652637B2 (en) * 2007-10-11 2014-02-18 Eastman Kodak Company Porous particles with non-porous shell
US8940362B2 (en) * 2007-10-11 2015-01-27 Eastman Kodak Company Method for manufacturing porous particles with non-porous shell
JP5186179B2 (ja) * 2007-11-02 2013-04-17 桜宮化学株式会社 シリカ微粒子を被覆したエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物微粒子からなる複合微粒子
US8299140B2 (en) 2007-12-21 2012-10-30 Eastman Kodak Company Discrete ink particle with solid phase and liquid phase
US8299141B2 (en) 2007-12-21 2012-10-30 Eastman Kodak Company Mixed phase method of manufacturing ink
US8652745B2 (en) 2008-01-16 2014-02-18 Penn Color, Inc. Ink toner particles with controlled surface morphology
US8247155B2 (en) * 2008-01-16 2012-08-21 Penn Color, Inc. Production of toner for use in printing applications
US8435712B2 (en) * 2008-05-21 2013-05-07 Eastman Kodak Company Developer for selective printing of raised information by electrography
US20090316417A1 (en) 2008-06-20 2009-12-24 Rohm And Haas Denmark Finance A/S Light-redirecting article
US8252414B2 (en) 2008-07-24 2012-08-28 Eastman Kodak Company Polymer particles with additives encapsulated in microvoids
US7956118B2 (en) * 2008-09-25 2011-06-07 Eastman Kodak Company Method and preparation of chemically prepared toners
US8137888B2 (en) 2008-12-23 2012-03-20 Eastman Kodak Company Method of preparing toner having controlled morphology
US8241828B2 (en) * 2009-04-30 2012-08-14 Eastman Kodak Company Method of filtering porous particles
US8142976B2 (en) * 2009-12-03 2012-03-27 Eastman Kodak Company Method for preparing multiple emulsion and porous polymer particles therefrom
US8614039B2 (en) 2010-04-26 2013-12-24 Eastman Kodak Company Toner containing metallic flakes and method of forming metallic image
US8728692B2 (en) 2010-07-30 2014-05-20 Eastman Kodak Company Surface decorated particles
US8722304B2 (en) 2010-07-30 2014-05-13 Eastman Kodak Company Method for forming surface decorated particles
US8277909B2 (en) 2010-10-22 2012-10-02 Carestream Health, Inc. Transparent ink-jet recording films, compositions, and methods
CA2815801C (en) 2010-10-25 2019-07-09 Rick L. Chapman Filtration materials using fiber blends that contain strategically shaped fibers and/or charge control agents
US8507089B2 (en) 2011-01-04 2013-08-13 Eastman Kodak Company Articles with porous particles for security purposes
US8110628B1 (en) 2011-01-04 2012-02-07 Eastman Kodak Company Preparation of porous particles with multiple markers
US8507088B2 (en) 2011-01-04 2013-08-13 Eastman Kodak Company Porous particles with multiple markers
US8546057B2 (en) 2011-01-31 2013-10-01 Eastman Kodak Company Carbon based black toners prepared via limited coalescence process
US20120202022A1 (en) 2011-02-08 2012-08-09 Detlef Schulze-Hagenest Printed product with authentication bi-fluorescence feature
US8404424B2 (en) 2011-02-08 2013-03-26 Eastman Kodak Company Security enhanced printed products and methods
EP2540748A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Université de Mons Super hydrophobic polypropylene particles
WO2013016080A2 (en) 2011-07-28 2013-01-31 Eastman Kodak Company Crosslinked organic porous particles
US8613999B2 (en) 2011-07-28 2013-12-24 Eastman Kodak Company Laser-engraveable compositions and flexographic printing precursors comprising organic porous particles
US8603725B2 (en) 2011-07-28 2013-12-10 Eastman Kodak Company Laser-engraveable compositions and flexographic printing precursors
US8642143B2 (en) 2011-08-12 2014-02-04 Carestream Health, Inc. Transparent ink-jet recording films, compositions, and methods
JP2013092748A (ja) 2011-10-26 2013-05-16 Cabot Corp 複合体粒子を含むトナー添加剤
US8466206B1 (en) 2011-12-22 2013-06-18 Eastman Kodak Company Process for preparing porous polymer particles
US20140119779A1 (en) 2012-10-30 2014-05-01 Mark Cameron Zaretsky Producing raised print using yellow toner
US9029431B2 (en) 2012-11-28 2015-05-12 Eastman Kodak Company Porous particles and methods of making them
US9109221B2 (en) 2012-11-28 2015-08-18 Eastman Kodak Company Particles containing organic catalytic materials and uses
US9291570B2 (en) 2013-06-26 2016-03-22 Eastman Kodak Company Reactive indicator compositions and articles containing same
WO2015051733A1 (en) 2013-10-11 2015-04-16 Rhodia Operations Surfactant composition comprising ether compound and catalytic process for manufacturing thereof
US9176405B2 (en) 2013-10-18 2015-11-03 Eastman Kodak Company Polymeric composite materials, manufacture, and uses
US9982166B2 (en) 2013-12-20 2018-05-29 Cabot Corporation Metal oxide-polymer composite particles for chemical mechanical planarization
JP2015191200A (ja) * 2014-03-28 2015-11-02 キヤノン株式会社 トナーの製造方法
WO2016093592A2 (ko) * 2014-12-08 2016-06-16 주식회사 엘지화학 폴리알킬렌카보네이트 수지의 제조방법
KR20180084106A (ko) 2015-11-19 2018-07-24 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 셀프 어셈블링 스킨 케어 에멀젼
KR20190090856A (ko) * 2016-12-06 2019-08-02 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. 열가소성 폴리머 입자의 제조 방법, 이에 의해 제조된 열가소성 폴리머 입자, 및 이로부터 제조된 물품
US10241457B1 (en) 2018-01-19 2019-03-26 Eastman Kodak Company Process control sensing of toner coverage
US11932744B2 (en) 2019-09-23 2024-03-19 Eastman Kodak Company Light-blocking articles from foamed composition containing solid polymeric particles
MX2022005647A (es) 2019-11-14 2022-09-07 Swimc Llc Composiciones de revestimiento en polvo para envasados metalicos, sustratos metalicos revestidos y metodos.
US11787944B2 (en) * 2020-11-25 2023-10-17 Xerox Corporation Pigmented polymer particles and methods of production and uses thereof
CA3218887A1 (en) 2021-05-19 2022-11-24 Charles I. Skillman Methods of coating metal substrates and making metal packaging, coated metal substrates, metal packaging, and powder coating composition systems
WO2023059442A1 (en) 2021-10-05 2023-04-13 Eastman Kodak Company Electrophotographic method for providing foil images

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2934530A (en) * 1955-03-28 1960-04-26 Dow Chemical Co Suspension polymerization
US2932629A (en) * 1955-03-28 1960-04-12 Dow Chemical Co Quiescent suspension polymerization
US3615972A (en) * 1967-04-28 1971-10-26 Dow Chemical Co Expansible thermoplastic polymer particles containing volatile fluid foaming agent and method of foaming the same
US3586654A (en) * 1969-04-15 1971-06-22 Nat Distillers Chem Corp Process for the preparation of polymer powders of controlled particle shape,size and size distribution and product
US3847886A (en) * 1972-05-17 1974-11-12 Hercules Inc Method of preparing small particles of a solid polymer
JPS542742A (en) * 1977-06-08 1979-01-10 Canon Inc Manufacture of toner for developing static image
JPS542744A (en) * 1977-06-08 1979-01-10 Canon Inc Manufacture of toner for developing static image
DE2822148C2 (de) * 1978-05-20 1983-02-24 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen, füllstoffhaltigen Kautschuks
DE2927249A1 (de) * 1978-07-07 1980-01-17 Sinloihi Co Ltd Feine kugelfoermige polymerteilchen mit einem gehalt an einem anorganischen pigment und/oder einem schwarzen faerbungsmittel, sowie verfahren zu deren herstellung
US4254207A (en) * 1979-12-26 1981-03-03 Hercules Incorporated Process for producing spherical particles or crystalline polymers
EP0133353B1 (en) * 1983-07-26 1988-10-05 Fujikura Kasei Co., Ltd. Process for producing pressure-fixable toners
JPH06191666A (ja) * 1992-12-25 1994-07-12 Ricoh Co Ltd 給紙装置

Also Published As

Publication number Publication date
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DE68925372T2 (de) 1996-09-12
JPH026535A (ja) 1990-01-10

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