JPH026535A - ポリマー粒子の製造方法 - Google Patents

ポリマー粒子の製造方法

Info

Publication number
JPH026535A
JPH026535A JP1066465A JP6646589A JPH026535A JP H026535 A JPH026535 A JP H026535A JP 1066465 A JP1066465 A JP 1066465A JP 6646589 A JP6646589 A JP 6646589A JP H026535 A JPH026535 A JP H026535A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polymer
solvent
particles
water
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1066465A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2688438B2 (ja
Inventor
Mridula Nair
ネア ムリデュラ
Zona Pierce
ゾナ　レイノルズ　ピアス
Chandra Sreekumar
チャンドラ　スリークマー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of JPH026535A publication Critical patent/JPH026535A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2688438B2 publication Critical patent/JP2688438B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12—Powdering or granulating
    • C08J3/14—Powdering or granulating by precipitation from solutions
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/0802—Preparation methods
    • G03G9/0804—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/10—Developers with toner particles characterised by carrier particles

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、静電写真トナー及びキャリヤー粒子として適
しているポリマー粉末の製造方法に関する。更に詳しく
は本発明は、コントロールされた所定サイズ及びサイズ
分布を有するトナー及び／又はキャリヤー粒子の製造方
法に関する。
〔従来技術〕
米国特許第３．５８６．６５４号には、粉砕技術に加え
て、ポリマーを溶剤に溶解し次いで該溶剤と混和性であ
る非溶剤を添加することによって溶剤から沈殿させる溶
液方法；溶融ポリマーを石鹸のような分散剤を含有する
水溶液に導入する分散液方法、及びポリマー粒子をポリ
マーの非溶剤である液体に分散させ、該分散液を攪拌し
ながら該ポリマーの融点以上で加熱し、次いで冷却して
固形化ポリマー粒子を回収することにより粉末を製造す
る方法である該特許請求の範囲に記載された発明を含む
いくつかの同様の技術などのポリマー粉末を製造する多
くの技術が開示されている。これらの技術はある特定の
条件下では有用であるが、これらは、全て、使用される
水又はその他の非溶剤の沸点よりもポリマー粒子の溶融
温度が高いので加圧容器が必要であるといったプロセス
条件で、又は界面活性剤もしくは類似物で被覆するとい
った技術の終点での粒子化条件で不利益がある。このよ
うな条件は、多くの応用での使用、特に所望の結果を達
成するために粒子が摩擦電気的に荷電される静電写真で
使用する場合に粒子を実用的でなくする。
米国特許第３．８４７．８８６号明細書には、ポリマー
を水非混和性極性溶剤に溶解し、一般に乳化剤を使用し
て該溶液を水中に乳化させ、該溶剤と混和性であるがポ
リマーの非溶剤である水非混和性有機液体を添加し、そ
してポリマー粒子を回収することにより固体ポリマーの
小さい粒子を製造する方法が教示されている。
米国特許第４．２５４．２０７号明細書では、ポリマー
の非溶剤でありポリプロピレンの酸変性ポリマーを含む
非プロトン性液体中の結晶性ポリマーの流動混合物をポ
リマーの結晶溶融点以上の温度で攪拌し、冷却し、そし
て非プロトン性液体から固体粒子を回収することによっ
て、結晶性縮合型ポリマーの小さい球状粒子を製造する
方法が提供されている。これら最後の二つの方法は、そ
れらが粉末粒子を製造するために使用されるポリマーの
種類、又は方法で使用される種々の成分のための結果で
ある粉末化条件に関して制限されるという不利益がある
。
特開昭６１−９１６６６号公報には、バインダー樹脂を
ハロゲン化炭化水素溶剤に分散させ、混合溶液を水性媒
体に分散させ、そして溶剤を除去した後脱水し得られた
粒子を乾燥することによってトナーを製造する方法が開
示されている。
ポリマー粉末はまた、乳化重合及び懸濁重合技術によっ
ても製造できる。懸濁重合に於て、モノマーの滴は水溶
液中に分散し、重合は各滴の中で起きる。固形化ポリマ
ー粒子は系の残留物から分離される。「限定凝結Ｊ　（
ｌｉｍｉｔｅｄ　ｃｏａｌｅｓｃｅｎｃｅ）といわれる
これらの技術を利用する特許には、米国特許第２．９３
４．５３０号、同第３．６１５．９７２号、同第２、９
３２．６２９号及び同第４．３１４．９３２号などがあ
る。
しかしながら、これらの方法は製造できるポリマーの種
類に関して制限される。
〔発明が解決しようとする課題〕
一般に、トナー及びキャリヤーを含むポリマー粒子は多
くの方法、多分その最も単純なものは塊状ポリマー材料
を粉砕して適当な粒子サイズ及び／又は粒子サイズ分布
にする方法により製造される。この方法が不利であるこ
とは広く知られている。第一に、粒子は粉砕後に全体的
に不規則な形状をしており、意図した目的のために適当
ではなく、第二に、ある種のポリマー材料は強靭である
ために粉砕ができない。そのため、ポリマーの種類又は
ポリマーの物理的性質に関係なく、均一で所定のサイズ
及びサイズ分布のポリマー粉末を製造する方法を開発す
る必要性がある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、水と非混和性である溶剤中のポリマーの溶液
を形成し、ポリマー−溶剤溶液を、促進剤及び０１００
１−〜１廓の平均粒子サイズを有するシリカ粒子を含有
する水中で、存在するポリマー及び溶剤１００ｇ当り５
０重量％水中分散液０．５〜２１ｍ１の濃度で、好まし
くは、５０重量％分散液、０．５〜１０−／溶剤及びポ
リマー１００ｇの量で存在するように分散させ、該シリ
カが水不溶性固体粒子懸濁安定剤として存在し、該分散
液を高剪断作用に附して水中の滴の粒子サイズを減少さ
せ、このようにして形成されたポリマー粒子から水非混
和性溶剤及び固体シリカ粒子状懸濁安定剤を除去し、そ
して、水相からポリマー粉末を回収することにより、所
定のサイズ及びサイズ分布のために、使用されたポリマ
ーの化学的性質に関係なく、トナー及び／又はキャリヤ
ー粒子を製造する方法を提供することによって、前記課
題を解決する。
かくして、本発明は水と一非混和性の溶剤に可溶なあら
ゆる種類のポリマーからトナー及び／又はキャリヤーを
製造することを意図している。この方法により、得られ
る粒子のサイズ及びサイズ分布は、使用される特定のポ
リマー及び溶剤の相対量、水不溶性固体シリカ粒子懸濁
安定剤の景及びサイズ、並びに溶剤−ポリマー滴が使用
する攪拌によって減じられるサイズにより、所定通りコ
ントロールされる。かくして、溶剤中のポリマーの有機
溶液（但し、Ａは溶剤中のポリマーの重量分率である）
に対して、半径Ｒ，の最初の粒子サイズに対し連続水相
中で高剪断により不連続の滴に減少される最終粒子の概
略半径Ｒ２は、式Ｒ２＝３Ａ’／’Ｒ，により計算され
る。最初の粒子サイズは、添付の第１図にしたがって使
用されたシリカ安定剤の濃度により定めることができる
。本発明の方法はトナー又はキャリヤー粒子の何れかに
等しく適用することができるが、本発明の記載を単純に
する目的で、以下、本明細書を通してトナー粒子につい
てのみ説明する。
〔発明の操作〕
ポリマー粉末を製造するポリマーを、水と非混和性であ
る成る壷の溶剤に溶解する。溶剤の量は、与えられた攪
拌条件下で製造された粒子のサイズがその結果生じる粉
末粒子のサイズに影響を与えるので重要であ°る。一般
的に溶剤中のポリマーのより高い濃度は、同じ溶剤中で
ポリマーのより低い濃度により製造されるものよりも、
より低い収縮度を有するより大きい粒子サイズの粉末粒
子を生成する。溶剤中のポリマーの濃度は、約１〜８０
重量％、好ましくは約２〜６０重量％にすべきである。
電子写真トナーを製造する際に、溶剤中のポリマーの濃
度は、一般的に、数平均分子量１０、０００及び重量平
均分子量２００．０００を有するポリエステル樹脂につ
いて１０〜３５重量％に維持される。
溶剤中のポリマーの溶液は、次いで粒子分散剤及び粒子
分散剤を水相と、系における攪拌により形成されるポリ
マー溶剤滴との間の界面に移動させる促進剤を含有する
水溶液に導入する。この効果を達成するために、系のｐ
Ｈを約２〜７、好ましくは約３〜６、そして最も好まし
くは４に調節することが一般的に望ましい。促進剤は、
ポリマー及び溶剤の重量基準で１〜約１０％、好ましく
は約２〜７％の量で存在させるのが好ましい。形成され
る滴のサイズは、系の剪断作用と使用される粒子分散剤
の量とに依存する。どの様な高剪断型攪拌装置も本発明
の方法に適用できるけれども、溶液中のポリマーはミク
ロフルッディクスマニュファクチュアリング（Ｍｉｃｒ
ｏｆｌｕｉｄｉｃｓ　Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）に
より製造された型式Ｎｏ、１１０７のようなミクロ流動
化機（ｍｉｃｒｏｆｌｕｉｄｉｚｅｒ）中で水相に導入
するのが好ましい。この装置で溶剤中のポリマー滴は、
高剪断攪拌域中で水相中で分散され、そのサイズが減少
し、この域から出ると溶液中のポリマーの粒子サイズは
連続水相中の不連続相になる。それぞれの溶液中ポリマ
ー滴は、第１図に従って予定された限界内に、溶剤−ポ
リマー滴のサイズ及びサイズ分布の両者を制限し調節す
る固体分散剤により取り囲まれる。
前記のように、ミクロ流動化機を出た後、ポリマー／溶
剤滴の粒子サイズが定まる。次ぎに、例えば系全体を加
熱して溶剤を蒸発せしめ、Ｓｉ（］□粒子によって囲ま
れている水溶液中に残留する不連続相滴から溶剤を除く
などの、あらゆる適当な技術により溶剤を滴から除去す
る。
所望なら、ＨＦ若しくは他の弗化物イオンに溶解させる
などの適当な技術により、又は水酸化カリウムのような
アルカリ剤をポリマー粒子を含有する水相に添加して攪
拌中にｐＨを少なくとも約１２に上げることにより、３
１０２分散剤をポリマー粒子の表面から除去する。この
方−法は好ましい。
ｐＨを上げシリカを溶解した後、ポリマー粒子を濾過に
より回収し、最後に水又は他の薬剤で洗浄しその表面か
ら目的とする不純物を除去する。
前記のように、本発明は、水と非混和性である溶剤中に
溶解し得るあらゆる種類のポリマーからのポリマートナ
ー粒子の製造に適用でき、そのようなポリマーとしては
、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリインブ
チレン、及びボリイソペンチレンのようなオレフィンホ
モポリマー及びコポリマー：ポリテトラフルオロエチレ
ン及びポリトリフルオロクロロエチレンのようなポリフ
ルオロオレフィン；ポリヘキサメチレンアジパミド、ポ
リへキサメチレンセバヵミド、及びポリカプロラクタム
のようなポリアミド；ポリメチルメタクリレート、ポリ
メチルアクリレート、ポリエチルメタクリレート、及び
スチレン−メチルメタクリレートコポリマーのようなア
クリル樹脂；エチレン−メチルアクリレートコポリマー
、エチレンーエチルアクリレートコボリマー、エチレン
−エチルメタクリレートコポリマー、ポリスチレン並び
にスチレンと上記不飽和モノマーとのコポリマー、セル
ロースアセテート、セルロースアセテートフチレート、
セルロースプロピオネート、セルロースアセテートプロ
ピオネート、及ヒエチルセルロースのようなセルロース
誘導体；ポリカーボネートのようなポリエステル；ポリ
塩化ビニル、塩化ビニルと酢酸ビニルとのコポリマー、
ポリビニルブチラール、ポリビニルアセクール、エチレ
ン−酢酸ビニルコポリマー、及びエチレン−ビニルアル
コールコポリマーのようなポリビニル樹脂；エチレン−
アリルアルコールコポリマー、エチレン−アリルアセテ
ートコポリマー、エチレン−アリルアセトンコポリマー
、エチレン−アリルベンゼンコポリマー、エチレン−ア
リルエーテルコポリマー、及びエチレン−アクリルコポ
リマーのようなエチレン−アリルコポリマー；ポリオキ
シメチレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド
、ポリカーボネートなどのような重縮合ポリマーなどを
あげることができる。
例えば、クロロメタン、ジクロロメタン、酢酸エチル、
塩化ビニル、ＭＥＫ、）ジクロロメタン、四塩化炭素、
エチレンクロライド、トリクロロエタン、トルエン、キ
シレン、シクロヘキサノン、２−ニトロプロパンなどの
ような、該ポリマーを溶解し水と非混和性でもあるあら
ゆる適当な溶剤が、本発明の実施で使用できる。本発明
の実施で特に有用な溶剤は、多くのポリマーにとって良
溶剤であり同時に水と非混和性である理由で、ジクロロ
メタンである。更に、その揮発性は、蒸発により不連続
相滴から容易に除去されるようなものである。
ＳｉＯ□分散剤は一般に約０．００１〜１−１好ましく
は、約５〜３５ナノメーター、最も好ましくは約１０〜
２５ナノメーターの寸法のものがよい。これらのサイズ
及び濃度は最終トナー粒子のサイズをコントロールして
所定の値にする。特に有用なシリカ分散剤はＬｕｄｏｘ
Ｔｌ″の名前でデュポン社から販売されている。
この点に関して、１３〜２４ナノメーターのサイズを有
するシリカ粒子について、シリカ粒子の濃度が増大する
につれてポリマーと溶剤との滴のサイズが減少すること
が示されている第１図を参照することができる。このよ
うにして、このグラフ及び溶剤中のポリマーの濃度から
、最終トナーのサイズが合理的に予示できる。
例えば、スルホン化ポリスチレン、アルギン酸塩、カル
ボキシメチルセルロース、テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド又はクロライド、ジエチルアミノエチルメタ
クリレート、ジェタノールアミンとアジピン酸との水溶
性縮合生成物、この種の特に適当なものはポリ　（アジ
ピン酸−共−メチルアミノエタノール）である、エチレ
ンオキシド、ホルムアルデヒド及びポリエチレンイミン
の水溶性縮合生成物のような水溶性複樹脂状アミン縮合
生成物のような、水溶性であり水性溶液中の固体分散剤
の親水性／疎水性バランスに影響する全ての適当な促進
剤が、固体分散剤をポリマー／溶剤滴−水界面に移動さ
せるために使用できる。
また、ゼラチン、にかわ、カゼイン、アルブミン、グル
テン、及び類似物も促進剤として有効である。
一般的に、促進剤は水性溶液１００重量部当り少なくと
も約０．２重量部、好ましくは０．２５〜約０．６重量
部の量で使用される。
本発明に従って、種々の成分及びそれらの相互関係は広
範囲に変えることができるが、しかしながら、ポリマー
の溶剤に対する比は、ポリマーと溶剤の一緒にした重量
の約１〜８０重量％の量で変えることができ、溶剤中の
ポリマーの一緒にした重量は、使用する水の量に関して
約２５〜５０重量％の量で変えることができる。また、
固体分散剤のサイズ及び量は、固体分散剤の粒子のサイ
ズに依存し、所望のトナー粒子のサイズにも依存する。
かくして、ポリマー／溶剤滴のサイズが高剪断攪拌によ
り一層小さくされるとき、ＳｌＯ□分散剤の量は粒子の
コントロールされない凝集を防ぐために、そして得られ
る粒子の均一なサイズ及びサイズ分布を達成するために
変化する。
０．０５〜１００−１好ましくは０．１〜６０−の平均
サイズを有する粒子が、本発明に従って製造できる。
例えば、米国再発行特許第３１．０７２号に開示されて
いるような広範囲の種々の染料及び顔料から選択された
着色剤のような、静電写真トナー中に一般に存在する種
々の添加剤が、溶剤に溶解される前のポリマー又は溶解
工程自体に添加できる。白黒電子写真複写機で使用され
るトナーのために特に有用な着色剤はカーボンブラック
である。トナーの重量基準で約１〜３０重量％の量で着
色剤が使用される。好ましくは約１〜８重量％の着色剤
が使用される。
例えば、電荷調節剤のような他の添加剤を含んでもよい
。適当な電荷調節剤は、例えば、米国特許第３．’８９
３．９３５号、同第４．０７９．０１４号、同第４、３
２３．６３４号、英国特許第１．５０１．０６５号、同
第１、４２０．８３９号に開示されている。電荷調節剤
は、一般に、トナーの重量基準で約０．１〜３重量％、
好ましくは約０．２〜１．５重量％のような少量で使用
される。
静電画像の現像に使用されるためのキャリヤー粒子とし
て適当な粉末も、本発明に従って製造できる。キャリヤ
ー粒子の製造に於て、例えば、最終的に溶解されるポリ
マーに、又は水と非混和性である溶剤にポリマーを溶解
する工程で、米国特許第４．５４６．０６０号、又は同
第４．３４５．０１４号に開示されているもののような
磁性物質を含ませることが望ましい。
〔実施例〕
下記実施例により本発明を更に説明する。
実施例１ テレフタル酸約８７ｇ、ジメチルグルタレート約１３ｇ
、１．２−プロパンジオール約９５ｇ及びグリセロール
約５ｇから製造した、１０．０００の数平均分子量及び
約１２０．０００の重量平均分子量を有する分岐ポリエ
ステルポリマー約８０ｇを、エストフィルブルー（Ｅｓ
ｔｏｆｉｌ　Ｂｌｕｅ）顔料的５ｇと共にジクロロメタ
ン約１７０ｇ及びトルエン約８６．７　ｇに溶解した。
この溶液は約２５重量％の固体含有量を有しており、顔
料含有量は全固体含有量の約６％であった。
上記溶液約１００ｇを、末的３００ｍｊ！、約２０〜２
５ナノメーターのサイズを有するシリカ粒子１〇−（こ
の物質はデュポン社から商標ＬｕｄｏｘＴＭで販売され
ている）及びポリ　（アジピン酸−共−メチルアミノエ
タノール）の１０％溶液約３ｒｄを含有する水懸濁液に
添加した。ポリエステル溶液を添加する前に、１規定の
塩酸を添加することによって水相のｐＨを約４に調整し
た。水性懸濁液にポリエステル／溶剤有機相を添加して
、系を直ちに、ブリンクマン（Ｂｒ　ｉｎｋｍａｎｎ）
販売のポリトロン（Ｐｏｌｙｔｒｏｎ）次いでミクロ流
動化機を使用して剪断に附した。
取り出して、開放容器内で４０℃で一夜攪拌することに
よって、このようにして形成された粒子から溶剤を除去
した。形成された粒子は２〜５−の範囲の粒子サイズを
有し、シリカ粒子で被覆された全＜球状のビーズであっ
た。このビーズを水で、次いで、デュポン社から商標加
ｎｙｌ　ＦＳＮで販売されている弗化炭化水素界面活性
剤の１％溶液を含有するｌ規定水酸化ナトリウムで洗浄
し、翌日シリカのないポリエステルポリマービーズを濾
過により水酸化す）　ＩＪウム溶液から回収し、水で洗
浄し乾燥した。この粒子は２〜５ｐｍの範囲のサイズ分
布を有し、電子写真トナーとして有用であった。
実施例２ 実施例１のポリエステル約１０００　ｇ及びローダミン
（Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ）　　３　Ｄ沃化プロピル約３０
ｇをジクロロメタン約４００ｇに溶解し、固体の３％が
顔料である２０％固体溶液を得た。ポリエステル及びロ
ーダミンを一夜混合し、粉砕することによりジクロロメ
タンに溶解し、次いでこの溶液をポリトロン、次いでミ
クロ流動化機を通過させて、末的１５、０９０ｒｎｌ、
　Ｌｕｄｏｘ３７７ｍｊ’及びポリ　（アジピン酸−共
−メチルアミノエタノール）の１０％溶液１ｍｊ！を含
有する水溶液に添加した。流下膜蒸発器を約４〜５回通
してスラリーからジクロロメタンを除去し、形成された
ポリマー粒子を濾過により水から除去し、次いで１％加
ｎｙｌ　ＦＳＮを添加した１規定水酸化カリウムで一夜
洗浄した。−夜処理後、粒子を水で繰り返し洗浄し、乾
燥した。得られた粒子は均一であり、２声の平均粒子サ
イズを有し、静電トナー粒子として有用であった。
実施例３ パーキュレス社から商品名Ｐｉｃｃｏｔｏｎｅｒで販売
されている８０％スチレン−２０％ブチルアクリレート
コポリマー約７ｇを溶解することにより有機相を調製し
、そして−夜粉砕することにより磁鉄鉱粒予約７ｇをジ
クロロメタン約８０ｇに分散させた。これは１４％固体
を含有する懸濁液となり、この有機相を、水約３００ｍ
１．　　Ｌｕｄｏｘ約２．５ｍｊ！、及び１規定塩酸を
添加することにより予じめｐＨ４に調節したポリ　（ア
ジピン酸−共一メチルアミンエタノール）の１０％溶液
約０．７５ｄを含有する水性相に添加した。混合はポリ
トロンホモジナイザー中で行った。窒素を水性分散液中
に一夜バプルさせてジクロロメタンを有機相から除去し
、次いで得られた粒子を濾過により水相から除き、洗浄
し乾燥した。得られた粒子は３〜１０迦の範囲のサイズ
であり、５．９−〇数平均及び７．７角の容積平均を有
していた。この粒子は単一成分磁性トナー粒子として有
用であった。
実施例４ スチレンブチルアクリレートポリマー約１５ｇ１磁鉄鉱
粒子約１５ｇ及びジクロロメタン約１０ｇを使用して、
有機相を３０％固体分散液として製造した他は、実施例
３の方法を繰り返した。次いでこの有機相を水性相と共
に、前記実施例と同じ方法でポリトロンミキサーを通し
、流下膜蒸発器中でジクロロメタンを水性相粒子から分
離した。
粒子を濾過により水性相から分離し、洗浄し乾燥した。
得られた磁鉄鉱粒子を含有するスチレンブチルアクリレ
ートの磁性トナーは、４ＪＭの数平均及び１４虜の容積
平均を有する１〜１０−の範囲の粒子サイズを有してい
た。この粒子は静電トナー又はキャリヤー粒子として有
用であった。
実施例５ 静電写真現像で有用な磁性キャリヤービーズを、約６５
．８％の塩素を含有する塩素化ポリエチレン約１０ｇ及
び磁鉄鉱１０ｇを、メチレンクロライド２５０ｇ中で一
夜粉砕し、この分散有機相を水約２００ｍ１、酸化珪素
粒予約５−及びポリ　（アジピン酸−共−メチルアミン
エタノール）の１０％溶液約１．５ｍ７！を含有する水
相に添加することによって製造した。混合物をポリトロ
ンホモジナイザーに通すことにより高剪断を伴う迅速混
合させ、窒素を混合物中に一夜バプルさせてメチレンク
ロライドを除去した。粒子を水相から分離するために濾
過し、水で数回洗浄し乾燥した。得られた磁性キャリヤ
ー粒子は４〜１５−の範囲の粒子を含有し、７．５−の
数平均サイズ及び１１．＞の容積平均サイズを有してい
た。
実施例６ 磁性写真で使用するのに適している５〜６Ｊａの磁性ビ
ーズをマピコブラック（Ｍａｐ　１ｃｏｂ　１ａｃｋ　
）約２０ｇ及び８０％スチレン２０％ブチルアクリレー
トコポリマー約２０ｇをジクロロメタン約１６０ｇ中に
分散させることにより製造した。分散液を一夜粉砕して
コポリマーの全部がジクロロメタン中に確実に溶解させ
た。次いでこの分散液１００ｇを、水約２００ｍ１．シ
リカ１０ｍ１及び１規定塩酸を添加することにより予じ
めｐＨ４に調節したポリ（アジピン酸−共−メチルアミ
ンエタノール）３ｍｌから作られた水性相と共に、ポリ
トロンホモジナイザーに通す。窒素を懸濁液中に一夜バ
プルさせることにより、得られた有機粒子からジクロロ
メタンを除去した。得られた粒子を濾過により水性相か
ら除去し、水で洗浄し乾燥した。
実施例７ ３０％固体溶液を得るために、ジクロロメタン約２１５
ｇとトルエン２０ｇとに下記成分を溶解させることによ
って静電写真トナーを製造した。
実施例１と同じポリエステル１２５　ｇ　、ローダミン
沃化物３ｇ、第３ブチルスチレン−共−２（Ｎ。
Ｎ、Ｎ−トリメチルアンモニウム）エチルメタクリレー
トパラトルエンスルホネート約０．５ｇを使用した。
上で製造した溶液８０ｇを、水約３００　ｇ　、シリカ
５ｍｌ及び１規定塩酸を添加することにより予じめｐＨ
４に調節したポリ　（アジピン酸−共−メチルアミノエ
タノール）１０％溶液１．５−と共に、ポリトロン、次
いでミクロ流動化機中で混合し、開放容器内で環境条件
下に一夜攪拌することによって、水溶液に含まれる得ら
れた粒子から溶剤を除去した。若し塊があれば、４００
メツシユの篩を通してふるい分けすることによって得ら
れた粒子から除去する。水中ゾニル（２ｏｎｙｌ）　Ｆ
ＳＮの１％溶液の存在下で１規定水酸化カリウム溶液で
１７時間洗浄してシリカを除去した。この粒子は１６趨
の平均粒子サイズを有していた。
勿論、実施例を通して、トルエン、酢酸エチノヘ１．１
．１−トＩＪクロロエタンなどのような全ての適当なポ
リマー溶剤が匹敵する量で使用できることが理解される
べきである。
〔発明の効果〕
本発明の方法によって、あらゆる種類のポリマーから均
一なサイズ及びサイズ分布を有するトナー及びキャリヤ
ーの両者を製造できる。
【図面の簡単な説明】
第１図は、シリカ粒子の粒子サイズが１３〜２４ナノメ
ーターであるとき、シリカ粒子の濃度（ミリリットル７
滴中の有機物１００　ｇ　）の、本発明の方法により形
成された溶剤を含む最初のポリマー粒子のサイズ（Ｊｎ
＠）に対する関係を示すグラフである。本明細書を通し
て、シリカ粒子の濃度が−で示される場合、−の容積は
、水中シリカ粒子の５０重量％分散液を特徴する

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １、ポリマーを水と非混和性であるポリマーの溶剤に溶
    解して溶液を形成し、促進剤及び０．００１μｍ〜１μ
    ｍの平均粒子サイズを有するシリカ粒子を含有する水中
    で該溶液の小滴の懸濁液を形成し、該滴から溶剤を除去
    し、そして水から固形化ポリマー粒子を分離することを
    含んで成るポリマー粒子の製造方法。
JP1066465A 1988-03-21 1989-03-20 ポリマー粒子の製造方法 Expired - Lifetime JP2688438B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US171065 1980-07-22
US07/171,065 US4833060A (en) 1988-03-21 1988-03-21 Polymeric powders having a predetermined and controlled size and size distribution

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH026535A true JPH026535A (ja) 1990-01-10
JP2688438B2 JP2688438B2 (ja) 1997-12-10

Family

ID=22622366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1066465A Expired - Lifetime JP2688438B2 (ja) 1988-03-21 1989-03-20 ポリマー粒子の製造方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4833060A (ja)
EP (1) EP0334095B1 (ja)
JP (1) JP2688438B2 (ja)
DE (1) DE68925372T2 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07333901A (ja) * 1994-06-13 1995-12-22 Minolta Co Ltd 静電潜像現像用トナー
US6120963A (en) * 1997-11-21 2000-09-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Toner composition and method of preparing toner using the same
JP2001194656A (ja) * 2000-01-06 2001-07-19 Eastman Kodak Co 均一な合体制限ドメインを有する材料を作製する方法
JP2009114241A (ja) * 2007-11-02 2009-05-28 Sakuranomiya Kagaku Kk シリカ微粒子を被覆したエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物微粒子からなる複合微粒子
JP2009540383A (ja) * 2006-06-14 2009-11-19 イーストマン コダック カンパニー 反応性ポリマー粒子及び製造方法
JP2015191200A (ja) * 2014-03-28 2015-11-02 キヤノン株式会社 トナーの製造方法

Families Citing this family (156)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4965131A (en) * 1988-03-21 1990-10-23 Eastman Kodak Company Colloidally stabilized suspension process
US5133992A (en) * 1988-03-21 1992-07-28 Eastman Kodak Company Colloidally stabilized suspension process
EP0352800A3 (en) * 1988-07-28 1991-05-08 Warner-Lambert Company Aqueous polymeric dispersion of cellulosic and acrylic based polymers for preparing pharmaceutical dosage forms and dosage forms thereof
US4912009A (en) * 1988-12-30 1990-03-27 Eastman Kodak Company Toner composition and method of making
US5164282A (en) * 1989-04-17 1992-11-17 Xerox Corporation Processes for the preparation of toners
US5162189A (en) * 1989-12-27 1992-11-10 Eastman Kodak Company Toner image pressure transfer method and toner useful therefor
US5049469A (en) * 1989-12-27 1991-09-17 Eastman Kodak Company Toner image pressure transfer method and toner useful therefor
JP2962809B2 (ja) * 1990-11-14 1999-10-12 三菱レイヨン株式会社 トナー用樹脂組成物およびその製造方法
US5264553A (en) * 1991-01-24 1993-11-23 Coulter Corporation Method of forming uniform polymer spheres, composite particles and polymer encapsulated particles
JP3123153B2 (ja) * 1991-11-11 2001-01-09 ミノルタ株式会社 静電荷像現像用トナーおよびその製造方法
US5198320A (en) * 1991-12-30 1993-03-30 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner comprising binder polymer containing charge-control moieties and their preparation
US5428430A (en) * 1992-02-28 1995-06-27 Eastman Kodak Company Image forming method and apparatus using an intermediate
US5253021A (en) * 1992-02-28 1993-10-12 Eastman Kodak Company Method and apparatus of transferring toner images made up of small dry particles
US5342724A (en) * 1992-04-10 1994-08-30 Eastman Kodak Company Toner manufacture using chain transfer polyesters
US5322887A (en) * 1992-05-18 1994-06-21 Eastman Kodak Company Polymeric particles and a method of preparing the same
US5629367A (en) * 1992-05-26 1997-05-13 Eastman Kodak Company Method of making pigment concentrate particles and product of same
US5580692A (en) * 1992-05-26 1996-12-03 Eastman Kodak Company Solvent extraction in limited coalescence processes
US5292621A (en) * 1992-05-27 1994-03-08 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner containing yellow pigment
US5286592A (en) * 1992-05-27 1994-02-15 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner containing cyan pigment
US5283147A (en) * 1992-05-27 1994-02-01 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner containing magenta pigment
US5283151A (en) * 1992-05-28 1994-02-01 Eastman Kodak Company Method for the preparation of electrostatographic toner of controlled shape by evaporative limited coalescence
US5283150A (en) * 1992-05-28 1994-02-01 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner and method for the preparation thereof
US5283149A (en) * 1992-05-28 1994-02-01 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner including a wax coated pigment and method for the preparation thereof
SG44019A1 (en) * 1992-09-03 1997-11-14 Indigo Nv Method for manufacturing spherical particles
US5378577A (en) * 1992-10-30 1995-01-03 Eastman Kodak Company Photographic light-sensitive elements
US5288598A (en) * 1992-10-30 1994-02-22 Eastman Kodak Company Photographic light-sensitive elements
US5298355A (en) * 1992-11-13 1994-03-29 Eastman Kodak Company Toner composition with semi-crystalline polyester wax and method of preparation
US5298356A (en) * 1992-11-13 1994-03-29 Eastman Kodak Company Toner composition with elastomeric thermoplastic polymer and process of preparing
US5354799A (en) * 1992-11-16 1994-10-11 Eastman Kodak Company Limited coalescence process
US5234891A (en) * 1992-12-17 1993-08-10 Eastman Kodak Company Mixture of dye-containing beads for laser-induced thermal dye transfer
US5334575A (en) * 1992-12-17 1994-08-02 Eastman Kodak Company Dye-containing beads for laser-induced thermal dye transfer
US5234890A (en) * 1992-12-17 1993-08-10 Eastman Kodak Company Multicolor dye-containing beads for multilayer dye-donor element for laser-induced thermal dye transfer
US5240900A (en) * 1992-12-17 1993-08-31 Eastman Kodak Company Multicolor, multilayer dye-doner element for laser-induced thermal dye transfer
US5919407A (en) * 1992-12-28 1999-07-06 Moore Business Forms, Inc. Method for producing microencapsulated adhesive
US5339146A (en) * 1993-04-01 1994-08-16 Eastman Kodak Company Method and apparatus for providing a toner image having an overcoat
US5411832A (en) * 1993-09-24 1995-05-02 Eastman Kodak Company Method of modifying the charging propensity of carrier particles for electrostatographic developers and modified carrier particles
US5472649A (en) * 1994-04-13 1995-12-05 Eastman Chemical Company Method for preparing powder coating compositions having improved particle properties
US5480757A (en) * 1994-06-08 1996-01-02 Eastman Kodak Company Two component electrophotographic developers and preparation method
EP0690355A1 (en) 1994-06-08 1996-01-03 Eastman Kodak Company Humidity-stabilized toners and developers
US5484681A (en) * 1994-10-31 1996-01-16 Xerox Corporation Conductive composite particles and processes for the preparation thereof
EP0725317A1 (en) 1995-01-30 1996-08-07 Agfa-Gevaert N.V. Polymer suspension method for producing toner particles
US5620826A (en) * 1995-01-30 1997-04-15 Agfa-Gevaert, N.V. Polymer suspension method for producing toner particles
US5516615A (en) * 1995-01-31 1996-05-14 Eastman Kodak Company Stabilized carriers with β phase poly(vinylidenefluoride)
US5529719A (en) * 1995-03-27 1996-06-25 Xerox Corporation Process for preparation of conductive polymeric composite particles
US5541048A (en) * 1995-05-12 1996-07-30 Eastman Kodak Company Lubricant particles, method of preparation, and photographic elements
US6866760B2 (en) * 1998-08-27 2005-03-15 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
US7411719B2 (en) 1995-07-20 2008-08-12 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
US7327511B2 (en) * 2004-03-23 2008-02-05 E Ink Corporation Light modulators
US7999787B2 (en) 1995-07-20 2011-08-16 E Ink Corporation Methods for driving electrophoretic displays using dielectrophoretic forces
US7079305B2 (en) * 2001-03-19 2006-07-18 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
EP0757294A1 (en) * 1995-07-28 1997-02-05 Eastman Kodak Company Toner compositions including crosslinked and N-alkylsarcosine soaps
US6156473A (en) * 1995-08-31 2000-12-05 Eastman Kodak Company Monodisperse spherical toner particles containing aliphatic amides or aliphatic acids
JP3543201B2 (ja) * 1995-10-03 2004-07-14 日本ペイント株式会社 熱硬化性樹脂粒子の製造方法
US5747577A (en) * 1995-12-27 1998-05-05 Xerox Corporation Conductive particles containing carbon black and processes for the preparation thereof
US5783346A (en) * 1996-03-06 1998-07-21 Eastman Kodak Company Toner compositions including polymer binders with adhesion promoting and charge control monomers
US5783380A (en) * 1996-09-24 1998-07-21 Eastman Kodak Company Thermally processable imaging element
US6057072A (en) * 1997-03-31 2000-05-02 Eastman Kodak Company Toner compositions containing activated carbons
US5807506A (en) * 1997-04-01 1998-09-15 Xerox Corporation Conductive polymers
US5902711A (en) * 1997-06-25 1999-05-11 Eastman Kodak Company Method to media mill particles using crosslinked polymer media and organic solvent
EP0906931A3 (en) * 1997-10-03 1999-05-26 Eastman Kodak Company Solvent removal from suspended polymer solution droplets
US5968702A (en) * 1997-11-24 1999-10-19 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled shape and method of preparation
US6093770A (en) * 1998-02-02 2000-07-25 Xerox Corporation Polymers and processes thereof
US6068957A (en) * 1998-06-29 2000-05-30 Eastman Kodak Company Lubricating layer in photographic elements
DE19845078A1 (de) * 1998-09-30 2000-04-06 Basf Ag Farbstoffhaltige Polymerpartikel
US6207338B1 (en) 1999-03-10 2001-03-27 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled morphology
US6482562B2 (en) 1999-03-10 2002-11-19 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled morphology
CA2314013C (en) * 1999-07-26 2009-04-28 Nova Chemicals (International) S.A. Polymer particles
US6380297B1 (en) 1999-08-12 2002-04-30 Nexpress Solutions Llc Polymer particles of controlled shape
US6294595B1 (en) 1999-08-30 2001-09-25 Nexpress Solutions Llc Polymeric powders and method of preparation
US6210851B1 (en) 1999-12-01 2001-04-03 Eastman Kodak Company Electrophotographic toner surface treated with silica mixtures
US6552762B1 (en) 2000-01-06 2003-04-22 Eastman Kodak Company Light-modulating, electrically responsive privacy screen
US6556262B1 (en) 2000-01-06 2003-04-29 Eastman Kodak Company Display sheet having memory using limited coalescence domains
EP1156373A1 (en) 2000-05-17 2001-11-21 Heidelberger Druckmaschinen Aktiengesellschaft Electrographic developer compositions and method for development of an electrostatic image
US6723481B2 (en) 2000-05-17 2004-04-20 Heidelberger Druckmaschinen Ag Method for using hard magnetic carriers in an electrographic process
US6228549B1 (en) 2000-05-17 2001-05-08 Heidelberg Digital L.L.C. Magnetic carrier particles
US6232026B1 (en) 2000-05-17 2001-05-15 Heidelberg Digital L.L.C. Magnetic carrier particles
JP4998910B2 (ja) * 2000-09-20 2012-08-15 スタンレー電気株式会社 有機材料微粒子の製造方法およびこれを用いたツイストボールディスプレイ
US6416921B1 (en) 2001-03-22 2002-07-09 Heidelberg Digital L.L.C. Method for forming toner particles having controlled morphology and containing a quaternary ammonium tetraphenylborate and a polymeric phosphonium salt
US20030148073A1 (en) 2001-12-20 2003-08-07 Eastman Kodak Company Porous organic particles for ink recording element use
US20030176570A1 (en) * 2002-03-12 2003-09-18 Smith Dennis E. Method of making polymeric polymers
EP1376250A3 (en) * 2002-06-24 2009-04-08 Eastman Kodak Company Electrophotographic toner and development process using chemically prepared toner
US20130063333A1 (en) 2002-10-16 2013-03-14 E Ink Corporation Electrophoretic displays
US7097956B2 (en) 2003-01-27 2006-08-29 Eastman Kodak Company Imageable element containing silicate-coated polymer particle
US20050271961A1 (en) * 2004-03-05 2005-12-08 Jadwin Thomas A Substrate and near infrared absorbing toner
US20050195261A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-08 Eastman Kodak Company Fuser for ink jet images and ink formulations
US20050237473A1 (en) * 2004-04-27 2005-10-27 Stephenson Stanley W Coatable conductive layer
US7169528B2 (en) * 2004-04-30 2007-01-30 Eastman Kodak Company Process for preparing colored toner particles
US20050266332A1 (en) * 2004-05-28 2005-12-01 Pavlisko Joseph A Oil-free process for full color digital printing
US11250794B2 (en) 2004-07-27 2022-02-15 E Ink Corporation Methods for driving electrophoretic displays using dielectrophoretic forces
US7247416B2 (en) * 2004-10-12 2007-07-24 Nu-Kote International, Inc. Toner processes and compositions thereof
US20060078817A1 (en) * 2004-10-12 2006-04-13 Nu-Kote International, Inc., A Corporation Of Delaware Toner processes and compositions thereof
US7630029B2 (en) * 2005-02-16 2009-12-08 Industrial Technology Research Institute Conductive absorption layer for flexible displays
US7564528B2 (en) * 2005-05-20 2009-07-21 Industrial Technology Research Institute Conductive layer to reduce drive voltage in displays
US7273570B2 (en) * 2005-07-08 2007-09-25 Eastman Kodak Company Method of forming polymer particles
US7666565B2 (en) * 2005-08-26 2010-02-23 Sinonar Corp. Method of forming electrophotographic toner
US8192909B2 (en) * 2005-12-21 2012-06-05 Eastman Kodak Company Chemically prepared porous toner
US20070149652A1 (en) * 2005-12-28 2007-06-28 Eastman Kodak Company Suspension polymerization process
US7686952B2 (en) * 2006-01-24 2010-03-30 Bivens Thomas H Liquid filtering apparatus
US20070280758A1 (en) * 2006-06-01 2007-12-06 Eastman Kodak Company Chilled finish roller system and method
US20070298346A1 (en) * 2006-06-22 2007-12-27 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled morphology
US7492497B2 (en) 2006-08-02 2009-02-17 E Ink Corporation Multi-layer light modulator
US7662535B2 (en) * 2006-12-15 2010-02-16 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled morphology
US7655375B2 (en) * 2006-12-15 2010-02-02 Eastman Kodak Company Toner particles of controlled morphology
US8358957B2 (en) * 2006-12-27 2013-01-22 Eastman Kodak Company Selective printing of raised information by electrography
US7887984B2 (en) * 2007-01-18 2011-02-15 Eastman Kodak Company Toner porous particles containing hydrocolloids
US7754409B2 (en) * 2007-01-18 2010-07-13 Eastman Kodak Company Toner manufacturing method
US7687218B2 (en) * 2007-07-13 2010-03-30 Eastman Kodak Company Silicone wax-containing toner particles with controlled morphology
US7831178B2 (en) * 2007-07-13 2010-11-09 Eastman Kodak Company Printing of optical elements by electrography
US7965961B2 (en) * 2007-07-13 2011-06-21 Eastman Kodak Company Printing of raised multidmensional toner by electography
US8652637B2 (en) * 2007-10-11 2014-02-18 Eastman Kodak Company Porous particles with non-porous shell
US8940362B2 (en) * 2007-10-11 2015-01-27 Eastman Kodak Company Method for manufacturing porous particles with non-porous shell
US8299140B2 (en) 2007-12-21 2012-10-30 Eastman Kodak Company Discrete ink particle with solid phase and liquid phase
US8299141B2 (en) 2007-12-21 2012-10-30 Eastman Kodak Company Mixed phase method of manufacturing ink
US8652745B2 (en) 2008-01-16 2014-02-18 Penn Color, Inc. Ink toner particles with controlled surface morphology
WO2009091893A1 (en) * 2008-01-16 2009-07-23 Penn Color, Inc. Production of toner for use in printing applications
US8435712B2 (en) 2008-05-21 2013-05-07 Eastman Kodak Company Developer for selective printing of raised information by electrography
US20090316417A1 (en) 2008-06-20 2009-12-24 Rohm And Haas Denmark Finance A/S Light-redirecting article
US8252414B2 (en) 2008-07-24 2012-08-28 Eastman Kodak Company Polymer particles with additives encapsulated in microvoids
US7956118B2 (en) * 2008-09-25 2011-06-07 Eastman Kodak Company Method and preparation of chemically prepared toners
US8137888B2 (en) 2008-12-23 2012-03-20 Eastman Kodak Company Method of preparing toner having controlled morphology
US8241828B2 (en) * 2009-04-30 2012-08-14 Eastman Kodak Company Method of filtering porous particles
US8142976B2 (en) * 2009-12-03 2012-03-27 Eastman Kodak Company Method for preparing multiple emulsion and porous polymer particles therefrom
US8614039B2 (en) 2010-04-26 2013-12-24 Eastman Kodak Company Toner containing metallic flakes and method of forming metallic image
US8722304B2 (en) 2010-07-30 2014-05-13 Eastman Kodak Company Method for forming surface decorated particles
US8728692B2 (en) 2010-07-30 2014-05-20 Eastman Kodak Company Surface decorated particles
US8277909B2 (en) 2010-10-22 2012-10-02 Carestream Health, Inc. Transparent ink-jet recording films, compositions, and methods
EP3885480B1 (en) 2010-10-25 2024-09-11 SWM Luxembourg Sarl Filtration material using fiber blends that contain strategically shaped fibers and/or charge control agents
US8110628B1 (en) 2011-01-04 2012-02-07 Eastman Kodak Company Preparation of porous particles with multiple markers
US8507088B2 (en) 2011-01-04 2013-08-13 Eastman Kodak Company Porous particles with multiple markers
US8507089B2 (en) 2011-01-04 2013-08-13 Eastman Kodak Company Articles with porous particles for security purposes
US8546057B2 (en) 2011-01-31 2013-10-01 Eastman Kodak Company Carbon based black toners prepared via limited coalescence process
US8404424B2 (en) 2011-02-08 2013-03-26 Eastman Kodak Company Security enhanced printed products and methods
US20120202022A1 (en) 2011-02-08 2012-08-09 Detlef Schulze-Hagenest Printed product with authentication bi-fluorescence feature
EP2540748A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Université de Mons Super hydrophobic polypropylene particles
US8613999B2 (en) 2011-07-28 2013-12-24 Eastman Kodak Company Laser-engraveable compositions and flexographic printing precursors comprising organic porous particles
EP2736965B1 (en) 2011-07-28 2019-03-06 Eastman Kodak Company Crosslinked organic porous particles
US8603725B2 (en) 2011-07-28 2013-12-10 Eastman Kodak Company Laser-engraveable compositions and flexographic printing precursors
US8642143B2 (en) 2011-08-12 2014-02-04 Carestream Health, Inc. Transparent ink-jet recording films, compositions, and methods
JP2013092748A (ja) 2011-10-26 2013-05-16 Cabot Corp 複合体粒子を含むトナー添加剤
US8466206B1 (en) 2011-12-22 2013-06-18 Eastman Kodak Company Process for preparing porous polymer particles
US20140119779A1 (en) 2012-10-30 2014-05-01 Mark Cameron Zaretsky Producing raised print using yellow toner
US9029431B2 (en) 2012-11-28 2015-05-12 Eastman Kodak Company Porous particles and methods of making them
US9109221B2 (en) 2012-11-28 2015-08-18 Eastman Kodak Company Particles containing organic catalytic materials and uses
US9291570B2 (en) 2013-06-26 2016-03-22 Eastman Kodak Company Reactive indicator compositions and articles containing same
EP3055345A4 (en) 2013-10-11 2017-09-13 Rhodia Operations Surfactant composition comprising ether compound and catalytic process for manufacturing thereof
US9176405B2 (en) 2013-10-18 2015-11-03 Eastman Kodak Company Polymeric composite materials, manufacture, and uses
KR101916555B1 (ko) 2013-12-20 2018-11-07 캐보트 코포레이션 화학적 기계적 평탄화를 위한 금속 산화물-중합체 복합 입자
JP6466572B2 (ja) * 2014-12-08 2019-02-06 エルジー・ケム・リミテッド ポリアルキレンカーボネート樹脂の製造方法
CN108472204A (zh) * 2015-11-19 2018-08-31 路博润先进材料公司 自组装的皮肤护理乳液
CN109803997A (zh) * 2016-12-06 2019-05-24 沙特基础工业全球技术有限公司 生产热塑性聚合物颗粒的方法，由此制备的热塑性聚合物颗粒以及由此制备的制品
US10241457B1 (en) 2018-01-19 2019-03-26 Eastman Kodak Company Process control sensing of toner coverage
US11932744B2 (en) 2019-09-23 2024-03-19 Eastman Kodak Company Light-blocking articles from foamed composition containing solid polymeric particles
DE112020005027T5 (de) 2019-11-14 2022-07-21 Swimc Llc Metallverpackungspulverbeschichtungszusammensetzungen, beschichtete metallsubstrate und verfahren
US11787944B2 (en) * 2020-11-25 2023-10-17 Xerox Corporation Pigmented polymer particles and methods of production and uses thereof
US20240286170A1 (en) 2021-05-19 2024-08-29 Swimc Llc Methods of coating metal substrates and making metal packaging, coated metal substrates, metal packaging, and powder coating composition systems
WO2023059442A1 (en) 2021-10-05 2023-04-13 Eastman Kodak Company Electrophotographic method for providing foil images

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2932629A (en) * 1955-03-28 1960-04-12 Dow Chemical Co Quiescent suspension polymerization
US2934530A (en) * 1955-03-28 1960-04-26 Dow Chemical Co Suspension polymerization
US3615972A (en) * 1967-04-28 1971-10-26 Dow Chemical Co Expansible thermoplastic polymer particles containing volatile fluid foaming agent and method of foaming the same
US3586654A (en) * 1969-04-15 1971-06-22 Nat Distillers Chem Corp Process for the preparation of polymer powders of controlled particle shape,size and size distribution and product
US3847886A (en) * 1972-05-17 1974-11-12 Hercules Inc Method of preparing small particles of a solid polymer
JPS542744A (en) * 1977-06-08 1979-01-10 Canon Inc Manufacture of toner for developing static image
JPS542742A (en) * 1977-06-08 1979-01-10 Canon Inc Manufacture of toner for developing static image
DE2822148C2 (de) * 1978-05-20 1983-02-24 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen, füllstoffhaltigen Kautschuks
DE2927249A1 (de) * 1978-07-07 1980-01-17 Sinloihi Co Ltd Feine kugelfoermige polymerteilchen mit einem gehalt an einem anorganischen pigment und/oder einem schwarzen faerbungsmittel, sowie verfahren zu deren herstellung
US4254207A (en) * 1979-12-26 1981-03-03 Hercules Incorporated Process for producing spherical particles or crystalline polymers
DE3474479D1 (en) * 1983-07-26 1988-11-10 Fujikura Kasei Kk Process for producing pressure-fixable toners
JPH06191666A (ja) * 1992-12-25 1994-07-12 Ricoh Co Ltd 給紙装置

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07333901A (ja) * 1994-06-13 1995-12-22 Minolta Co Ltd 静電潜像現像用トナー
US6120963A (en) * 1997-11-21 2000-09-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Toner composition and method of preparing toner using the same
JP2001194656A (ja) * 2000-01-06 2001-07-19 Eastman Kodak Co 均一な合体制限ドメインを有する材料を作製する方法
JP2009540383A (ja) * 2006-06-14 2009-11-19 イーストマン コダック カンパニー 反応性ポリマー粒子及び製造方法
JP2009114241A (ja) * 2007-11-02 2009-05-28 Sakuranomiya Kagaku Kk シリカ微粒子を被覆したエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物微粒子からなる複合微粒子
JP2015191200A (ja) * 2014-03-28 2015-11-02 キヤノン株式会社 トナーの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE68925372D1 (de) 1996-02-22
EP0334095B1 (en) 1996-01-10
JP2688438B2 (ja) 1997-12-10
EP0334095A2 (en) 1989-09-27
EP0334095A3 (en) 1991-03-27
US4833060A (en) 1989-05-23
DE68925372T2 (de) 1996-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH026535A (ja) ポリマー粒子の製造方法
EP2113094B1 (en) Toner manufacturing method
US4835084A (en) Electrostatographic toner and method of producing the same
JP2769184B2 (ja) ポリマー粒子の製造方法、ポリマー粒子及びそれを用いる静電写真用トナー
US5629367A (en) Method of making pigment concentrate particles and product of same
JP2010517074A (ja) 親水コロイドを含有するトナー多孔質粒子
US8192909B2 (en) Chemically prepared porous toner
WO2008073232A1 (en) Toner particles of controlled morphology
US5283151A (en) Method for the preparation of electrostatographic toner of controlled shape by evaporative limited coalescence
US5580692A (en) Solvent extraction in limited coalescence processes
US8058335B2 (en) Wax dispersions for toners
US5968702A (en) Toner particles of controlled shape and method of preparation
WO2007149461A2 (en) Toner particles of controlled morphology
US20070149652A1 (en) Suspension polymerization process
US6482562B2 (en) Toner particles of controlled morphology
JP2000112170A (ja) 静電潜像現像用トナー
EP0571301B1 (en) Polymeric particles and a method of preparing the same
JP3334137B2 (ja) トナー粒子の製造方法
US8241828B2 (en) Method of filtering porous particles
JPH11172007A (ja) ポリマー粒子の製造方法
WO2010074720A1 (en) Method of preparing toner having controlled morphology
US7956118B2 (en) Method and preparation of chemically prepared toners
WO2005111731A1 (en) Process for preparing colored toner particles
JP3118912B2 (ja) ポリマー微粒子の製造方法
JPH06222613A (ja) 電子写真用トナーおよびその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070822

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080822

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080822

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090822

Year of fee payment: 12

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090822

Year of fee payment: 12