JP2687998B2 - 耐熱性の改良された耐油性水素化アクリロニトソルーブタジェンゴムの製造方法及び加硫ゴム組成物の製造方法 - Google Patents
耐熱性の改良された耐油性水素化アクリロニトソルーブタジェンゴムの製造方法及び加硫ゴム組成物の製造方法Info
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- JP2687998B2 JP2687998B2 JP62280039A JP28003987A JP2687998B2 JP 2687998 B2 JP2687998 B2 JP 2687998B2 JP 62280039 A JP62280039 A JP 62280039A JP 28003987 A JP28003987 A JP 28003987A JP 2687998 B2 JP2687998 B2 JP 2687998B2
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【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、耐熱性が改良された耐オゾン亀裂性、耐サ
ワーガソリン性、耐油性水素化アクリロニトリル−ブタ
ジエンゴム及びその加硫ゴム組成物に関し、さらに詳し
くは、第３成分として、劣化防止剤を化学的に結合させ
たアクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴムのブタジ
エン部を一定量以上水素添加することにより特に耐熱性
を改良した水素化アクリロニトリル−ブタジエンゴム及
びその加硫ゴム組成物に関する。 （従来技術） 近年、耐油性、耐サワーガソリン性、耐候性更には耐
寒性等の性能を兼ね備えたゴム組成物の要望が自動車工
業をはじめとする各分野から一段と高まっている。 アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム（以下
「NBR」と略す）は、耐油性ゴムとして広く用いられて
いるが、一般的に耐熱性、耐候性、耐サワーガソリン性
が劣っており、これらの改質方法として例えば特開昭48
−97985号公報、特開昭54−62293号公報、特開昭55−15
2706号公報などはエチレン性不飽和基含有フェノール誘
導体、３−Ｎ−（４−アニリノフェニル）アミノ−２ヒ
ドロキシプロピルアリルエーテル、ｐ−アミノフェノー
ル等の劣化防止剤をNBRの重合時、或いは重合後、化学
的に結合することにより耐熱性、耐候性を向上させるこ
とが提案されている。 （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら従来の改質NBRは、炭素−炭素
二重結合を多重に含むため、耐サワーガソリン性が劣っ
ており、また特開昭54−132647号公報ではNBRのブタジ
エン部を部分水素化することにより耐候性や耐サワーガ
ソリン性を向上させることが提案されているが、耐熱性
は劣っている。 このように従来の改質技術では耐熱性、耐候性、耐サ
ワーガソリン性のすべてを満足するNBRは得られていな
かった。 （問題点を解決するための手段） そこで本発明者等はこれら従来の問題点を解決するべ
く鋭意検討を行なった結果、分子内に特定官能基を有す
る劣化防止剤を化学的に結合させたNBRの炭素−炭素二
重結合部分を特定比率以上水素化することにより、水素
化NBRの有する優れた耐候性、耐サワーガソリン性の特
性を損なうことなく耐熱性を大幅に向上できることを見
い出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明の目的は耐熱性が大幅に改善された
耐候性、耐サワーガソリン性を有する耐油性水素化NBR
及びその加硫ゴム組成物を提供するものである。 そして、その目的はブタジエン45〜80重量％及びアク
リロニトリル20〜55重量％からなるゴム成分100重量％
に対し、分子内にアニリノフェニル骨格を含有するビニ
ル系劣化防止剤を0.1〜10重量％を共重合させて得られ
た多元系共重合体の炭素−炭素二重結合部分を少なくと
も70％以上水素化して得られる耐熱性の改良された耐油
性水素化アクリロニトリル−ブタジエンゴム及びかかる
ゴムに対してカーボンブラック、加硫剤、加硫促進剤を
配合してなる加硫ゴム組成物により容易に達成される。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明で用いられるゴム成分としては、ブタジエン45
〜80重量％、アクリロニトリル20〜55重量％、更に好ま
しくはブタジエン50〜70重量％、アクリロニトリル30〜
50重量％のがよい。 アクリロニトリルが余りに過大量であるとゴム組成物
の耐寒性及びゴム的性質が不十分となり、又余りに過少
量であると耐油性が不十分となるので上記両成分の割合
は、これら諸特性のバランス上、好適な範囲として選択
される。 本発明では、かかるゴム成分100重量％に対して、分
子内にアニリノフェニル骨格を含有するビニル系劣化防
止剤の少なくとも一種類を0.1〜10重量％、好ましくは
１〜５重量％を共重合させて、多元系共重合体を得る。 この多元系共重合体は、ブタジエン、アクリロニトリ
ル及びビニル系劣化防止剤をレドックス開始剤等の存在
下、通常の乳化重合法により調製される。また、ビニル
系劣化防止剤の配合量が0.1重量％未満では耐熱性の改
善効果がうすれ、また10重量％を越えると耐寒性能が低
下する傾向が顕著となるので好ましくない。 本発明において用いられるビニル系劣化防止剤として
は、分子内にアニリノフェニル骨格を含有するものであ
って、具体的には下記の一般式（Ｉ）又は（II）で表わ
される化合物の中から少なくとも一種類選ばれるもので
ある。 〔式中、φは を表わし、R1、R2は水素、塩素、臭素又は炭素数１〜12
のアルキル基、R3は水素又は炭素数１〜４のアルキル
基、R4は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６
〜12のアリール基、Ｘは Ｙは−Ｎ＝CH−、−NH−CH2−φ−、−NH−SO2−又は−
NH−SO2−φ−、をそれぞれ示す。但しR5〜R7は水素又
は炭素数１〜４のアルキル基。〕 一般式（Ｉ）の例としては、アニリノスチレン、１−
アニリノフェニル−２−メチル−1,3ブタジエン、２−
アニリノフェニル−1,3ブタジエン、２−アニリノフェ
ニル−３−メチル−1,3ブタジエン等が挙げられる。 一般式（II）の例としては、１−〔（４−アニリノ）
−フェニルイミノ〕−２メチルプロペン、４−アニリノ
−Ｎ−（４−ビニルベンジル）アニリン、Ｎ−（４−ア
ニリノフェニル）ビニルスルホンアミド、Ｎ−（４−ア
ニリノフェニル）−４−ビニルベンゼンスルホンアミド
等が挙げられる。 本発明の目的の１つである水素化アクリロニトリル−
ブタジエンゴムは、上記の多元系重合体の炭素−炭素二
重結合部分の70％以上、好ましくは85％以上、更に好ま
しくは90％以上を水素化処理して得られたものである。 かかる水素化処理は本発明の多元系重合体を形成する
アクリロニトリル部分のニトリル基を保持したまま、ブ
タジエン部分の炭素−炭素二重結合部分を選択的に水添
するものであって、米国特許第3700637号、特公昭45−3
9275号公報あるいは特開昭50−71681号公報等に開示さ
れた通常公知の方法によって行なわれる。 尚、炭素−炭素二重結合部分の水素化率が70％未満あ
ると、得られたゴムの耐熱性、耐候性、耐サワーガソリ
ン性等の特性向上効果が小さくなるので好ましくない。 次に、本発明の他の目的である加熱ゴム組成物は、上
記の水素化アクリロニトリル−ブタジエンゴムにカーボ
ンブラック、硫黄系又は過酸化物系の加硫剤及びその加
硫促進剤、更に必要に応じて通常のゴム組成物に用いら
れる充填剤、可塑剤、老化防止剤等の添加物を配合し、
従来の方法に従いバンバリーミキサーやロール等の混練
機により混合することにより調製される。 尚、混練処理の際、ポリ塩化ビニル（PVC）やエチレ
ン−プロピレンターポリマー（EPDμ）等の他の高分子
化合物を混合使用してもよいし、更に液状NBRを混合す
ることも可能である。 また、本発明の水素化アクリロニトリル−ブタジエン
ゴムにおける水素化率は高い程、特性向上効果が増大す
るが、硫黄加硫処理を行ない加硫ゴム組成物を得る場合
には水素化率が98％以下とするのが好ましい。 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り、下記の実施例に限定さ
れるものではない。 実施例１〜４及び比較例１〜６ ブタジエン−アクリロニトリル−劣化防止剤からなる
多元系共重合体を第１表の重合処法により調製した。こ
れらの共重合体をテトラヒドロフラン中に溶解させた
後、水素化触媒（pdカーボン）を加え、水素にて50kg/c
m2に加圧し、75℃で４時間、水素化反応を行なった。回
収したポリマーはニトリル基の還元は認められず、炭素
−炭素二重結合のみが各々90％水素化されていた。なお
水素化率はヨウ素価により求めた。 次にこれらのポリマーを第２表の配合処法で、バンバ
リーミキサーにて混練した。得られた配合物を160℃×2
0分の条件でプレス加硫し、試験用加硫物を作成して第
３表にこれらの物性測定結果を示した。 なお、比較のために比較例１及び２では本発明の劣化
防止剤を配合していない共重合体を用い水素化処理した
もの及び水素化処理していないものを調製し、実施例と
同様にして加硫物を得た。更に比較例３〜６では実施例
１〜４で用いた多元系共重合体を水素化処理せず実施例
と同様にして加硫物を得た。それぞれの物性測定結果も
第３表に示した。 第３表から明らかなように本発明例（実施例１〜４）
は比較例１〜６に比べ、特に耐熱性が改良されているこ
とがわかる。この差は熱老化後のEB変化率で顕著であ
る。 物性測定は以下の方法に従った。 １）常態物性（引張試験）:JIS K6301 ２）かたさ:JIS K6301 ３）耐熱性:JIS K6301 （ギアオーブン130℃×168hrs） ４）耐オゾン性:JIS K6301 （40℃、50pphm、静的20％伸長） ５）耐潤滑油性（浸せき試験）:JIS K6301 （JIS＃３油、135℃×168hrs） ６）耐サワーガソリン性 ：市販レギュラーガソリンに２重量％のラウロイルパー
オキサイド（LPO）を溶解させ、サワーガソリンを調製
した。これにJIS3号ダンベルを４本浸せきし、60℃で放
置した。72時間後、取り出し、常態物性値を測定した。 （発明の効果） 本発明によれば、耐熱性の改良された、耐候性、耐サ
ワーガソリン性及び耐油性の優れた水素化アクリロニト
リル−ブタジエンゴム並びにその加硫ゴム組成物が得ら
れ、特に本発明の加硫ゴム組成物は工業用ベルト、燃料
ホース、パッキング材、オイルシールあるいはダイヤフ
ラム等に用いる場合、著しい効果を発揮するものであ
る。
ワーガソリン性、耐油性水素化アクリロニトリル−ブタ
ジエンゴム及びその加硫ゴム組成物に関し、さらに詳し
くは、第３成分として、劣化防止剤を化学的に結合させ
たアクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴムのブタジ
エン部を一定量以上水素添加することにより特に耐熱性
を改良した水素化アクリロニトリル−ブタジエンゴム及
びその加硫ゴム組成物に関する。 （従来技術） 近年、耐油性、耐サワーガソリン性、耐候性更には耐
寒性等の性能を兼ね備えたゴム組成物の要望が自動車工
業をはじめとする各分野から一段と高まっている。 アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム（以下
「NBR」と略す）は、耐油性ゴムとして広く用いられて
いるが、一般的に耐熱性、耐候性、耐サワーガソリン性
が劣っており、これらの改質方法として例えば特開昭48
−97985号公報、特開昭54−62293号公報、特開昭55−15
2706号公報などはエチレン性不飽和基含有フェノール誘
導体、３−Ｎ−（４−アニリノフェニル）アミノ−２ヒ
ドロキシプロピルアリルエーテル、ｐ−アミノフェノー
ル等の劣化防止剤をNBRの重合時、或いは重合後、化学
的に結合することにより耐熱性、耐候性を向上させるこ
とが提案されている。 （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら従来の改質NBRは、炭素−炭素
二重結合を多重に含むため、耐サワーガソリン性が劣っ
ており、また特開昭54−132647号公報ではNBRのブタジ
エン部を部分水素化することにより耐候性や耐サワーガ
ソリン性を向上させることが提案されているが、耐熱性
は劣っている。 このように従来の改質技術では耐熱性、耐候性、耐サ
ワーガソリン性のすべてを満足するNBRは得られていな
かった。 （問題点を解決するための手段） そこで本発明者等はこれら従来の問題点を解決するべ
く鋭意検討を行なった結果、分子内に特定官能基を有す
る劣化防止剤を化学的に結合させたNBRの炭素−炭素二
重結合部分を特定比率以上水素化することにより、水素
化NBRの有する優れた耐候性、耐サワーガソリン性の特
性を損なうことなく耐熱性を大幅に向上できることを見
い出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明の目的は耐熱性が大幅に改善された
耐候性、耐サワーガソリン性を有する耐油性水素化NBR
及びその加硫ゴム組成物を提供するものである。 そして、その目的はブタジエン45〜80重量％及びアク
リロニトリル20〜55重量％からなるゴム成分100重量％
に対し、分子内にアニリノフェニル骨格を含有するビニ
ル系劣化防止剤を0.1〜10重量％を共重合させて得られ
た多元系共重合体の炭素−炭素二重結合部分を少なくと
も70％以上水素化して得られる耐熱性の改良された耐油
性水素化アクリロニトリル−ブタジエンゴム及びかかる
ゴムに対してカーボンブラック、加硫剤、加硫促進剤を
配合してなる加硫ゴム組成物により容易に達成される。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明で用いられるゴム成分としては、ブタジエン45
〜80重量％、アクリロニトリル20〜55重量％、更に好ま
しくはブタジエン50〜70重量％、アクリロニトリル30〜
50重量％のがよい。 アクリロニトリルが余りに過大量であるとゴム組成物
の耐寒性及びゴム的性質が不十分となり、又余りに過少
量であると耐油性が不十分となるので上記両成分の割合
は、これら諸特性のバランス上、好適な範囲として選択
される。 本発明では、かかるゴム成分100重量％に対して、分
子内にアニリノフェニル骨格を含有するビニル系劣化防
止剤の少なくとも一種類を0.1〜10重量％、好ましくは
１〜５重量％を共重合させて、多元系共重合体を得る。 この多元系共重合体は、ブタジエン、アクリロニトリ
ル及びビニル系劣化防止剤をレドックス開始剤等の存在
下、通常の乳化重合法により調製される。また、ビニル
系劣化防止剤の配合量が0.1重量％未満では耐熱性の改
善効果がうすれ、また10重量％を越えると耐寒性能が低
下する傾向が顕著となるので好ましくない。 本発明において用いられるビニル系劣化防止剤として
は、分子内にアニリノフェニル骨格を含有するものであ
って、具体的には下記の一般式（Ｉ）又は（II）で表わ
される化合物の中から少なくとも一種類選ばれるもので
ある。 〔式中、φは を表わし、R1、R2は水素、塩素、臭素又は炭素数１〜12
のアルキル基、R3は水素又は炭素数１〜４のアルキル
基、R4は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６
〜12のアリール基、Ｘは Ｙは−Ｎ＝CH−、−NH−CH2−φ−、−NH−SO2−又は−
NH−SO2−φ−、をそれぞれ示す。但しR5〜R7は水素又
は炭素数１〜４のアルキル基。〕 一般式（Ｉ）の例としては、アニリノスチレン、１−
アニリノフェニル−２−メチル−1,3ブタジエン、２−
アニリノフェニル−1,3ブタジエン、２−アニリノフェ
ニル−３−メチル−1,3ブタジエン等が挙げられる。 一般式（II）の例としては、１−〔（４−アニリノ）
−フェニルイミノ〕−２メチルプロペン、４−アニリノ
−Ｎ−（４−ビニルベンジル）アニリン、Ｎ−（４−ア
ニリノフェニル）ビニルスルホンアミド、Ｎ−（４−ア
ニリノフェニル）−４−ビニルベンゼンスルホンアミド
等が挙げられる。 本発明の目的の１つである水素化アクリロニトリル−
ブタジエンゴムは、上記の多元系重合体の炭素−炭素二
重結合部分の70％以上、好ましくは85％以上、更に好ま
しくは90％以上を水素化処理して得られたものである。 かかる水素化処理は本発明の多元系重合体を形成する
アクリロニトリル部分のニトリル基を保持したまま、ブ
タジエン部分の炭素−炭素二重結合部分を選択的に水添
するものであって、米国特許第3700637号、特公昭45−3
9275号公報あるいは特開昭50−71681号公報等に開示さ
れた通常公知の方法によって行なわれる。 尚、炭素−炭素二重結合部分の水素化率が70％未満あ
ると、得られたゴムの耐熱性、耐候性、耐サワーガソリ
ン性等の特性向上効果が小さくなるので好ましくない。 次に、本発明の他の目的である加熱ゴム組成物は、上
記の水素化アクリロニトリル−ブタジエンゴムにカーボ
ンブラック、硫黄系又は過酸化物系の加硫剤及びその加
硫促進剤、更に必要に応じて通常のゴム組成物に用いら
れる充填剤、可塑剤、老化防止剤等の添加物を配合し、
従来の方法に従いバンバリーミキサーやロール等の混練
機により混合することにより調製される。 尚、混練処理の際、ポリ塩化ビニル（PVC）やエチレ
ン−プロピレンターポリマー（EPDμ）等の他の高分子
化合物を混合使用してもよいし、更に液状NBRを混合す
ることも可能である。 また、本発明の水素化アクリロニトリル−ブタジエン
ゴムにおける水素化率は高い程、特性向上効果が増大す
るが、硫黄加硫処理を行ない加硫ゴム組成物を得る場合
には水素化率が98％以下とするのが好ましい。 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り、下記の実施例に限定さ
れるものではない。 実施例１〜４及び比較例１〜６ ブタジエン−アクリロニトリル−劣化防止剤からなる
多元系共重合体を第１表の重合処法により調製した。こ
れらの共重合体をテトラヒドロフラン中に溶解させた
後、水素化触媒（pdカーボン）を加え、水素にて50kg/c
m2に加圧し、75℃で４時間、水素化反応を行なった。回
収したポリマーはニトリル基の還元は認められず、炭素
−炭素二重結合のみが各々90％水素化されていた。なお
水素化率はヨウ素価により求めた。 次にこれらのポリマーを第２表の配合処法で、バンバ
リーミキサーにて混練した。得られた配合物を160℃×2
0分の条件でプレス加硫し、試験用加硫物を作成して第
３表にこれらの物性測定結果を示した。 なお、比較のために比較例１及び２では本発明の劣化
防止剤を配合していない共重合体を用い水素化処理した
もの及び水素化処理していないものを調製し、実施例と
同様にして加硫物を得た。更に比較例３〜６では実施例
１〜４で用いた多元系共重合体を水素化処理せず実施例
と同様にして加硫物を得た。それぞれの物性測定結果も
第３表に示した。 第３表から明らかなように本発明例（実施例１〜４）
は比較例１〜６に比べ、特に耐熱性が改良されているこ
とがわかる。この差は熱老化後のEB変化率で顕著であ
る。 物性測定は以下の方法に従った。 １）常態物性（引張試験）:JIS K6301 ２）かたさ:JIS K6301 ３）耐熱性:JIS K6301 （ギアオーブン130℃×168hrs） ４）耐オゾン性:JIS K6301 （40℃、50pphm、静的20％伸長） ５）耐潤滑油性（浸せき試験）:JIS K6301 （JIS＃３油、135℃×168hrs） ６）耐サワーガソリン性 ：市販レギュラーガソリンに２重量％のラウロイルパー
オキサイド（LPO）を溶解させ、サワーガソリンを調製
した。これにJIS3号ダンベルを４本浸せきし、60℃で放
置した。72時間後、取り出し、常態物性値を測定した。 （発明の効果） 本発明によれば、耐熱性の改良された、耐候性、耐サ
ワーガソリン性及び耐油性の優れた水素化アクリロニト
リル−ブタジエンゴム並びにその加硫ゴム組成物が得ら
れ、特に本発明の加硫ゴム組成物は工業用ベルト、燃料
ホース、パッキング材、オイルシールあるいはダイヤフ
ラム等に用いる場合、著しい効果を発揮するものであ
る。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．ブタジエン45〜80重量％及びアクリロニトリル20〜
55重量％からなるゴム成分100重量％に対し、下記の一
般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物から選ばれる少
なくとも一種類を0.1〜10重量％を共重合させて得られ
た多元系共重合体の炭素−炭素二重結合部分を少なくと
も70％以上水素化することを特徴とする耐熱性の改良さ
れた耐油性水素化アクリロニトリル−ブタジエンゴムの
製造方法。 〔式中、φは を表し、R1、R2は水素、塩素、臭素又は炭素数１〜12の
アルキル基、R3は水素又は炭素数１〜４のアルキル基、
R4は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜12
のアリール基、Ｘは Ｙは−Ｎ＝CH−、−NH−CH2−φ−、−NH−SO2−又は−
NH−SO2−φ−、をそれぞれ示す。但しR5〜R7は水素又
は炭素数１〜４のアルキル基。〕 ２．ブタジエン45〜80重量％及びアクリロニトリル20〜
55重量％からなるゴム成分100重量％に対し、下記の一
般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物から選ばれる少
なくとも一種類を0.1〜10重量％を共重合させて得られ
た三元系共重合体の炭素−炭素二重結合部分を少なくと
も70％以上水素化して得られるアクリロニトリル−ブタ
ジエンゴムにカーボンブラック、加硫剤、加硫促進剤を
配合することを特徴とする耐熱性の改良された耐油性加
硫ゴム組成物の製造方法。 〔式中、φは を表し、R1、R2は水素、塩素、臭素又は炭素数１〜12の
アルキル基、R3は水素又は炭素数１〜４のアルキル基、
R4は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜12
のアリール基、Ｘは Ｙは−Ｎ＝CH−、−NH−CH2−φ−、−NH−SO2−又は−
NH−SO2−φ−、をそれぞれ示す。但しR5〜R7は水素又
は炭素数１〜４のアルキル基。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62280039A JP2687998B2 (ja) | 1987-11-05 | 1987-11-05 | 耐熱性の改良された耐油性水素化アクリロニトソルーブタジェンゴムの製造方法及び加硫ゴム組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62280039A JP2687998B2 (ja) | 1987-11-05 | 1987-11-05 | 耐熱性の改良された耐油性水素化アクリロニトソルーブタジェンゴムの製造方法及び加硫ゴム組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01121304A JPH01121304A (ja) | 1989-05-15 |
| JP2687998B2 true JP2687998B2 (ja) | 1997-12-08 |
Family
ID=17619446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62280039A Expired - Lifetime JP2687998B2 (ja) | 1987-11-05 | 1987-11-05 | 耐熱性の改良された耐油性水素化アクリロニトソルーブタジェンゴムの製造方法及び加硫ゴム組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2687998B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5051299A (en) * | 1989-10-13 | 1991-09-24 | Polysar Limited | Fibre reinforced belt |
| CN101942125B (zh) * | 2010-10-09 | 2012-01-18 | 天津鹏翎胶管股份有限公司 | 一种耐热性氯醇橡胶 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2803669B2 (ja) * | 1987-11-04 | 1998-09-24 | 三菱化学株式会社 | 耐熱性の改良された耐油性水素化アクリロニトリルーブタジェンゴムの製造方法及び加硫ゴム組成物の製造方法 |
-
1987
- 1987-11-05 JP JP62280039A patent/JP2687998B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01121304A (ja) | 1989-05-15 |
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