JPH059337A - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物Info
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- JPH059337A JPH059337A JP3314891A JP3314891A JPH059337A JP H059337 A JPH059337 A JP H059337A JP 3314891 A JP3314891 A JP 3314891A JP 3314891 A JP3314891 A JP 3314891A JP H059337 A JPH059337 A JP H059337A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐熱性及び耐寒性に優れたゴム組成物を得
る。 【構成】 水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合
体９５〜６０重量％に対し、無水マレイン酸変性ポリオ
レフィン５〜４０重量％を配合する。 【効果】 水素化ニトリルゴムの物性を低下させること
なく耐寒性及び耐熱性を向上しうる。
る。 【構成】 水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合
体９５〜６０重量％に対し、無水マレイン酸変性ポリオ
レフィン５〜４０重量％を配合する。 【効果】 水素化ニトリルゴムの物性を低下させること
なく耐寒性及び耐熱性を向上しうる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性および耐寒性の
改良された水素化ニトリルゴム組成物に関し、工業用ゴ
ム部品、特に自動車用ゴム部品として好適なものであ
る。
改良された水素化ニトリルゴム組成物に関し、工業用ゴ
ム部品、特に自動車用ゴム部品として好適なものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】アクリロニトリルーブタジエン共重合体
ゴム（以下ＮＢＲと略す）は、耐油性ゴムとして広く用
いられているが、一般に耐熱性、耐候性が劣っており、
これの改質方法としてＮＢＲ中の炭素−炭素二重結合を
水素化することにより、耐油性を損なわずに耐熱性、耐
候性を向上させた水素化ニトリルゴムが開発され、主に
自動車用ゴム部品として採用されつつある。
ゴム（以下ＮＢＲと略す）は、耐油性ゴムとして広く用
いられているが、一般に耐熱性、耐候性が劣っており、
これの改質方法としてＮＢＲ中の炭素−炭素二重結合を
水素化することにより、耐油性を損なわずに耐熱性、耐
候性を向上させた水素化ニトリルゴムが開発され、主に
自動車用ゴム部品として採用されつつある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
水素化ニトリルゴムは、これまで自動車用ゴム部品とし
て使用されてきたＮＢＲやクロロプレンゴム等と比べて
耐寒性の点で劣っている。水素化ニトリルゴムの耐寒性
を改良する手段としては、ＮＢＲからの類推で、アクリ
ロニトリル含有量を減少させればよいはずであるが、水
素化ニトリルゴムは、アルリロニトリル含有量をおよそ
３０％以下まで減少させても、耐寒性はほとんど改良さ
れない。一方、耐寒性を改良するもう一つの手段とし
て、耐寒性の良い他のポリマーをブレンドすることが考
えられるが、水素化ニトリルゴムとの相溶性が良く、か
つ耐寒性の良いポリマーは従来見出されておらず、ブレ
ンドによるゴム物性の低下が顕著であった。
水素化ニトリルゴムは、これまで自動車用ゴム部品とし
て使用されてきたＮＢＲやクロロプレンゴム等と比べて
耐寒性の点で劣っている。水素化ニトリルゴムの耐寒性
を改良する手段としては、ＮＢＲからの類推で、アクリ
ロニトリル含有量を減少させればよいはずであるが、水
素化ニトリルゴムは、アルリロニトリル含有量をおよそ
３０％以下まで減少させても、耐寒性はほとんど改良さ
れない。一方、耐寒性を改良するもう一つの手段とし
て、耐寒性の良い他のポリマーをブレンドすることが考
えられるが、水素化ニトリルゴムとの相溶性が良く、か
つ耐寒性の良いポリマーは従来見出されておらず、ブレ
ンドによるゴム物性の低下が顕著であった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らはこれ
ら従来の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、水素
化ニトリルゴムに、無水マレイン酸変性ポリオレフィン
を一定量ブレンドすることによって、水素化ニトリルゴ
ムの物性を低下させることなく耐寒性を改良し、さらに
驚くべきことに耐熱性を向上させうることを見出し、本
発明に至った。すなわち、本発明の目的は、耐寒性およ
び耐熱性を改善した新規な水素化ニトリルゴム組成物を
提供することにある。
ら従来の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、水素
化ニトリルゴムに、無水マレイン酸変性ポリオレフィン
を一定量ブレンドすることによって、水素化ニトリルゴ
ムの物性を低下させることなく耐寒性を改良し、さらに
驚くべきことに耐熱性を向上させうることを見出し、本
発明に至った。すなわち、本発明の目的は、耐寒性およ
び耐熱性を改善した新規な水素化ニトリルゴム組成物を
提供することにある。
【０００５】そして、その目的は、（Ａ）共役ジエン４
５〜８０重量％および不飽和ニトリル２０〜５５重量％
から成るゴム成分１００重量％に対し、ジエンおよびニ
トリルと共重合可能なモノマー０〜１０重量％を共重合
させて得られた多元系共重合体の炭素−炭素二重結合部
分が少なくとも７０％以上水素化されたゴム成分９５〜
６０重量％と、（Ｂ）無水マレイン酸変性ポリオレフィ
ン５〜４０重量％から成るゴム組成物によって容易に達
成される。
５〜８０重量％および不飽和ニトリル２０〜５５重量％
から成るゴム成分１００重量％に対し、ジエンおよびニ
トリルと共重合可能なモノマー０〜１０重量％を共重合
させて得られた多元系共重合体の炭素−炭素二重結合部
分が少なくとも７０％以上水素化されたゴム成分９５〜
６０重量％と、（Ｂ）無水マレイン酸変性ポリオレフィ
ン５〜４０重量％から成るゴム組成物によって容易に達
成される。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
（Ａ）成分に用いられる共役ジエンとしては、ブタジエ
ン、イソプレン、ペンタジエン等が例示できるが、ブタ
ジエンが好ましい。不飽和ニトリルとしては、アクリロ
ニトリル、メタクリロニトリル等が例示できるが、アク
リロニトリルが好ましい。共役ジエンおよび不飽和ニト
リルの量比は、共役ジエン４５〜８０重量％および、不
飽和ニトリル２０〜５５重量％であって、更に好ましく
は共役ジエン５０〜７０重量％および、不飽和ニトリル
３０〜５０重量％である。
（Ａ）成分に用いられる共役ジエンとしては、ブタジエ
ン、イソプレン、ペンタジエン等が例示できるが、ブタ
ジエンが好ましい。不飽和ニトリルとしては、アクリロ
ニトリル、メタクリロニトリル等が例示できるが、アク
リロニトリルが好ましい。共役ジエンおよび不飽和ニト
リルの量比は、共役ジエン４５〜８０重量％および、不
飽和ニトリル２０〜５５重量％であって、更に好ましく
は共役ジエン５０〜７０重量％および、不飽和ニトリル
３０〜５０重量％である。
【０００７】不飽和ニトリルが余りに過大量であると、
本発明のゴム組成物の耐寒性が不十分となり、また余り
に過小量であると耐油性が不十分となるので上記２成分
の割合は、これら諸特性のバランス上、好適な範囲とし
て選択される。本発明の（Ａ）成分では、上記２成分の
１００重量％に対し、ジエンおよびニトリルと共重合可
能なモノマー０〜１０重量％を共重合させて多元系共重
合体を得るが、共重合させるモノマーが１０重量％を越
えると、本発明のゴム組成物が引張特性が低下するので
好ましくない。該モノマーの種類に特に制限はないが、
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸や、それらのア
ルキルエステルであるメチルメタクリレートなどの共重
合可能なモノマー、ジビニルベンゼンなどの、二官能性
の共重合可能なモノマー、Ｎ−（４−アニリノフェニ
ル）メタクリルアミド、Ｎ−（４−アニリノフェニル）
マレインイミドなどの分子内にアニルノフェニル骨格を
持つ共重合可能なモノマー等が例示される。
本発明のゴム組成物の耐寒性が不十分となり、また余り
に過小量であると耐油性が不十分となるので上記２成分
の割合は、これら諸特性のバランス上、好適な範囲とし
て選択される。本発明の（Ａ）成分では、上記２成分の
１００重量％に対し、ジエンおよびニトリルと共重合可
能なモノマー０〜１０重量％を共重合させて多元系共重
合体を得るが、共重合させるモノマーが１０重量％を越
えると、本発明のゴム組成物が引張特性が低下するので
好ましくない。該モノマーの種類に特に制限はないが、
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸や、それらのア
ルキルエステルであるメチルメタクリレートなどの共重
合可能なモノマー、ジビニルベンゼンなどの、二官能性
の共重合可能なモノマー、Ｎ−（４−アニリノフェニ
ル）メタクリルアミド、Ｎ−（４−アニリノフェニル）
マレインイミドなどの分子内にアニルノフェニル骨格を
持つ共重合可能なモノマー等が例示される。
【０００８】本発明の（Ａ）成分の、ジエン、ニトリル
およびそれらと共重合可能なモノマーからなる多元系共
重合体の、重合法については特に制限はなく、例えば通
常公知の乳化重合法で容易に重合可能である。
およびそれらと共重合可能なモノマーからなる多元系共
重合体の、重合法については特に制限はなく、例えば通
常公知の乳化重合法で容易に重合可能である。
【０００９】次に本発明の（Ａ）成分では、この多元系
共重合体の、炭素−炭素二重結合部分を少なくとも７０
％以上水素化する。かかる水素化処理は本発明のゴム組
成物を形成するニトリル基を保持したまま共役ジエンの
炭素−炭素二重結合部分を選択的に水素化するものであ
って、米国特許第３７００６３７号明細書、特公昭４５
−３９２７５号公報、特開昭５０−７１６８１号公報、
あるいは特開昭６４−４５４０４号公報等に開示された
通常公知の方法によって行なわれる。なお、炭素−炭素
二重結合部分の水素化率は７０％以上であることが必要
であり、好ましくは８０％以上、更に好ましくは９０％
以上である。水素化率が７０％未満であると得られたゴ
ム組成物の耐熱性、耐候性が低下するので好ましくな
い。
共重合体の、炭素−炭素二重結合部分を少なくとも７０
％以上水素化する。かかる水素化処理は本発明のゴム組
成物を形成するニトリル基を保持したまま共役ジエンの
炭素−炭素二重結合部分を選択的に水素化するものであ
って、米国特許第３７００６３７号明細書、特公昭４５
−３９２７５号公報、特開昭５０−７１６８１号公報、
あるいは特開昭６４−４５４０４号公報等に開示された
通常公知の方法によって行なわれる。なお、炭素−炭素
二重結合部分の水素化率は７０％以上であることが必要
であり、好ましくは８０％以上、更に好ましくは９０％
以上である。水素化率が７０％未満であると得られたゴ
ム組成物の耐熱性、耐候性が低下するので好ましくな
い。
【００１０】本発明のゴム組成物は、上記水素化ニトリ
ルゴム成分（（Ａ）成分）９５〜６０重量％好ましくは
９０〜７０重量％と、無水マレイン酸変性ポリオレフィ
ン（（Ｂ）成分）５〜４０重量％、好ましくは１０〜３
０重量％から成るものである。（Ａ）成分の水素化ニト
リルゴム成分の量が余りに過大であると耐寒性の改良効
果が無く、余りに過小であると耐油性の低下傾向が顕著
となるので好ましくない。（Ｂ）成分の無水マレイン酸
変性ポリオレフィンの種類および製造方法に特に制限は
無く、通常ナイロン樹脂の改質用に用いられる市販品の
中から適宜選択しても良いし、必要であればポリオフィ
ンと無水マレイン酸を通常公知の方法で反応させて合成
しても良い。
ルゴム成分（（Ａ）成分）９５〜６０重量％好ましくは
９０〜７０重量％と、無水マレイン酸変性ポリオレフィ
ン（（Ｂ）成分）５〜４０重量％、好ましくは１０〜３
０重量％から成るものである。（Ａ）成分の水素化ニト
リルゴム成分の量が余りに過大であると耐寒性の改良効
果が無く、余りに過小であると耐油性の低下傾向が顕著
となるので好ましくない。（Ｂ）成分の無水マレイン酸
変性ポリオレフィンの種類および製造方法に特に制限は
無く、通常ナイロン樹脂の改質用に用いられる市販品の
中から適宜選択しても良いし、必要であればポリオフィ
ンと無水マレイン酸を通常公知の方法で反応させて合成
しても良い。
【００１１】（Ａ）成分と（Ｂ）成分のブレンド方法に
も特に制限は無く、両者が可溶な溶媒に溶解して混合し
た後溶媒を除去してゴム組成物を得ることも出来るし、
通常ゴム工業で用いられるロールやミキサーを用いて混
合しても良い。本発明のゴム組成物は、通常ゴム工業で
行なわれているように、該ゴム組成物に過酸化物または
硫黄系加硫剤および必要に応じてカーボンブラック等の
充填剤、可塑剤、老化防止剤等の、通常ゴム工業で用い
られる添加物を配合し、従来の方法に従いバンバリーミ
キサーやロール等の混練機により混合し、加熱プレス等
の手段を用いて成型、加硫することによって、ゴム製品
として使用できる。
も特に制限は無く、両者が可溶な溶媒に溶解して混合し
た後溶媒を除去してゴム組成物を得ることも出来るし、
通常ゴム工業で用いられるロールやミキサーを用いて混
合しても良い。本発明のゴム組成物は、通常ゴム工業で
行なわれているように、該ゴム組成物に過酸化物または
硫黄系加硫剤および必要に応じてカーボンブラック等の
充填剤、可塑剤、老化防止剤等の、通常ゴム工業で用い
られる添加物を配合し、従来の方法に従いバンバリーミ
キサーやロール等の混練機により混合し、加熱プレス等
の手段を用いて成型、加硫することによって、ゴム製品
として使用できる。
【００１２】この際に使用する加硫剤としては、通常本
発明のゴム組成物中の（Ｂ）成分には炭素−炭素二重結
合がほとんど存在しないことから、過酸化物が好まし
い。なお、上記混練作業の際、加硫剤や充填剤を混合す
るときに、それらと同時に本発明のゴム組成物中の
（Ａ）成分と（Ｂ）成分を混合することも差し支えな
い。以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、
本発明はその主旨を越えない限り、下記の実施例に限定
されるものではない。
発明のゴム組成物中の（Ｂ）成分には炭素−炭素二重結
合がほとんど存在しないことから、過酸化物が好まし
い。なお、上記混練作業の際、加硫剤や充填剤を混合す
るときに、それらと同時に本発明のゴム組成物中の
（Ａ）成分と（Ｂ）成分を混合することも差し支えな
い。以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、
本発明はその主旨を越えない限り、下記の実施例に限定
されるものではない。
【００１３】
実施例１〜７および比較例１〜１１ ブタジエン−アクリロニトリルから成る二元共重合体お
よび、ブタジエン−アクリロニトリル−（Ｎ−（４−ア
ニリノフェニル）マレインイミド）から成る三元共重合
体を、乳化重合法によって調製した。
よび、ブタジエン−アクリロニトリル−（Ｎ−（４−ア
ニリノフェニル）マレインイミド）から成る三元共重合
体を、乳化重合法によって調製した。
【００１４】つぎにこれらの重合体を特開昭６４−４５
４０４号公報に開示された方法によって水素化した。す
なわち、これらの重合体をアセトンに溶解した後、水素
化触媒としてジクロロトリストリフェニルホスフィンル
テニウム、トリエチルアミンを添加して、オートクレー
ブ中で水素ガスを１００ｋｇ／ｃｍ2 装入し、温度１４
５℃にて水素化反応を行なった。触媒の添加量および反
応時間は、所望の水素化率が得られる条件になるように
適宜決定した。水素化後の反応液から溶媒を除去して水
素化ニトリルゴムを得た。これらのゴムはニトリル基の
還元は認められず、炭素−炭素二重結合のみが各々９０
％以上水素化されていた。得られた水素化ニトリルゴム
の組成および水素化率、ムーニー粘度を表−１に示す。
ここで、水素化率はＪＩＳ Ｋ−００７０の記載のヨウ
素価法、ムーニー粘度はＪＩＳ Ｋ−６３８４に従い測
定した。
４０４号公報に開示された方法によって水素化した。す
なわち、これらの重合体をアセトンに溶解した後、水素
化触媒としてジクロロトリストリフェニルホスフィンル
テニウム、トリエチルアミンを添加して、オートクレー
ブ中で水素ガスを１００ｋｇ／ｃｍ2 装入し、温度１４
５℃にて水素化反応を行なった。触媒の添加量および反
応時間は、所望の水素化率が得られる条件になるように
適宜決定した。水素化後の反応液から溶媒を除去して水
素化ニトリルゴムを得た。これらのゴムはニトリル基の
還元は認められず、炭素−炭素二重結合のみが各々９０
％以上水素化されていた。得られた水素化ニトリルゴム
の組成および水素化率、ムーニー粘度を表−１に示す。
ここで、水素化率はＪＩＳ Ｋ−００７０の記載のヨウ
素価法、ムーニー粘度はＪＩＳ Ｋ−６３８４に従い測
定した。
【００１５】本発明のゴム組成物における、無水マレイ
ン酸変性ポリオレフィンとしては、三菱化成株式会社製
“ＡＰ７３３Ｔ”を使用した。比較のために、無水マレ
イン酸で変性していないポリオレフィンとして三井石油
化学株式会社製“タフマーＰ０２８０”を、エチレンプ
ロピレンゴムとして日本合成ゴム株式会社製“ＥＰ−２
７”をそれぞれ用いた。上記水素化ニトリルゴムと、無
水マレイン酸変性ポリオレフィン等を、表−２に示す割
合でブレンドしたゴム組成物１００重量部に対し、表−
３に示す重比の配合物を、バンバリーミキサーにて混練
した。得られた配合物を１６０℃、５０分の条件でプレ
ス加硫し、１５０℃、２時間の条件で二次加硫を行なっ
て試験用加硫物を作成して、表−４〜６にこれらの物性
測定結果を示した。
ン酸変性ポリオレフィンとしては、三菱化成株式会社製
“ＡＰ７３３Ｔ”を使用した。比較のために、無水マレ
イン酸で変性していないポリオレフィンとして三井石油
化学株式会社製“タフマーＰ０２８０”を、エチレンプ
ロピレンゴムとして日本合成ゴム株式会社製“ＥＰ−２
７”をそれぞれ用いた。上記水素化ニトリルゴムと、無
水マレイン酸変性ポリオレフィン等を、表−２に示す割
合でブレンドしたゴム組成物１００重量部に対し、表−
３に示す重比の配合物を、バンバリーミキサーにて混練
した。得られた配合物を１６０℃、５０分の条件でプレ
ス加硫し、１５０℃、２時間の条件で二次加硫を行なっ
て試験用加硫物を作成して、表−４〜６にこれらの物性
測定結果を示した。
【００１６】物性測定は以下の方法に従った。 １）配合物のムーニー粘度：ＪＩＳ Ｋ−６３００ ２）引張試験：ＪＩＳ Ｋ−６３０１ ３）かたさ：ＪＩＳ Ｋ−６３０１ ４）圧縮永久歪：ＪＩＳ Ｋ−６３０１（７０℃、２２
時間） ５）低温特性（低温衝撃脆化温度）：ＪＩＳ Ｋ−６３
０１ ６）耐熱性：ＪＩＳ Ｋ−６３０１（ギアーオーブン
１３０℃、１６８時間） ７）耐油性：ＪＩＳ Ｋ−６３０１（ＪＩＳ＃３オイル
１３５℃、１６８時間）
時間） ５）低温特性（低温衝撃脆化温度）：ＪＩＳ Ｋ−６３
０１ ６）耐熱性：ＪＩＳ Ｋ−６３０１（ギアーオーブン
１３０℃、１６８時間） ７）耐油性：ＪＩＳ Ｋ−６３０１（ＪＩＳ＃３オイル
１３５℃、１６８時間）
【００１７】表−４に示すように、本発明による実施例
１〜３は、比較例１に較べ、耐寒性（低温衝撃脆化温
度）、耐熱性（伸び変化率）が優れる。比較例２は、耐
寒性は優れるものの、耐油性（伸び変化率）が劣る。比
較例３は、同じ配合量の実施例２に対し、耐熱性が劣
る。表−５に示すように、本発明による実施例４、５
は、比較例４に較べ、耐寒性、耐熱性が優れる。比較例
５は、耐寒性は優れるものの、耐油性が劣る。比較例６
は、同じ配合量の実施例５に対し、耐熱性が劣る。
１〜３は、比較例１に較べ、耐寒性（低温衝撃脆化温
度）、耐熱性（伸び変化率）が優れる。比較例２は、耐
寒性は優れるものの、耐油性（伸び変化率）が劣る。比
較例３は、同じ配合量の実施例２に対し、耐熱性が劣
る。表−５に示すように、本発明による実施例４、５
は、比較例４に較べ、耐寒性、耐熱性が優れる。比較例
５は、耐寒性は優れるものの、耐油性が劣る。比較例６
は、同じ配合量の実施例５に対し、耐熱性が劣る。
【００１８】表−６に示すように、本発明による実施例
６は、比較例７に較べ、耐寒性、耐熱性が優れる。比較
例８は、耐寒性は優れるものの、耐油性が劣る。表−７
に示すように、本発明による実施例７は、比較例９に較
べ、耐寒性、耐熱性が優れる。比較例１０は、耐寒性は
優れるものの、耐油性が劣る。比較例１１は、同じ配合
量の実施例７に対し、耐熱性が劣る。
６は、比較例７に較べ、耐寒性、耐熱性が優れる。比較
例８は、耐寒性は優れるものの、耐油性が劣る。表−７
に示すように、本発明による実施例７は、比較例９に較
べ、耐寒性、耐熱性が優れる。比較例１０は、耐寒性は
優れるものの、耐油性が劣る。比較例１１は、同じ配合
量の実施例７に対し、耐熱性が劣る。
【００１９】
【発明の効果】本発明によるゴム組成物は、従来の水素
化ニトリルゴムに較べ、耐寒性および耐熱性が特に改良
される。
化ニトリルゴムに較べ、耐寒性および耐熱性が特に改良
される。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 （Ａ）共役ジエン４５〜８０重量％およ
び不飽和ニトリル２０〜５５重量％から成るゴム成分１
００重量％に対し、ジエンおよびニトリルと共重合可能
なモノマー０〜１０重量％を共重合させて得られた多元
系共重合体の炭素−炭素二重結合部分が少なくとも７０
％以上水素化されたゴム成分９５〜６０重量％と、 （Ｂ）無水マレイン酸変性ポリオレフィン５〜４０重量
％ から成るゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3314891A JPH059337A (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3314891A JPH059337A (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | ゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH059337A true JPH059337A (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=12378499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3314891A Pending JPH059337A (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH059337A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001027171A1 (fr) * | 1999-10-15 | 2001-04-19 | Zeon Corporation | Caoutchouc, composition a base de caoutchouc et objet reticule |
| WO2001027199A1 (fr) * | 1999-10-15 | 2001-04-19 | Zeon Corporation | Caoutchouc, composition a base de caoutchouc reticulable et objet reticule |
-
1991
- 1991-02-27 JP JP3314891A patent/JPH059337A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001027171A1 (fr) * | 1999-10-15 | 2001-04-19 | Zeon Corporation | Caoutchouc, composition a base de caoutchouc et objet reticule |
| WO2001027199A1 (fr) * | 1999-10-15 | 2001-04-19 | Zeon Corporation | Caoutchouc, composition a base de caoutchouc reticulable et objet reticule |
| US6548604B1 (en) | 1999-10-15 | 2003-04-15 | Zeon Corporation | Rubber, crosslinkable rubber composition, and crosslinked object |
| US6812312B1 (en) | 1999-10-15 | 2004-11-02 | Zeon Corporation | Rubber, rubber composition, and crosslinked object |
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