JP2662530B2 - 食品添加物およびその使用法 - Google Patents
食品添加物およびその使用法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、米糠成分及び／または
該成分の誘導体を有効成分とするコレステロール含有食
品用添加物、その使用方法および該方法で処理すること
により得られる食品に関する。
該成分の誘導体を有効成分とするコレステロール含有食
品用添加物、その使用方法および該方法で処理すること
により得られる食品に関する。
【０００２】さらに詳細には、米糠より溶媒抽出して得
られる米糠成分の油性抽出物（以下抽出物という）、該
抽出物を精製して得られるγ−オリザノール、該γ−オ
リザノールの単独成分及び該γ−オリザノール単独成分
の誘導体からなる群の何れか１種以上を有効成分とする
コレステロールコンプレックス形成能を有する添加物並
びにその使用方法、さらに該方法によりコレステロール
コンプレックスを形成する処理を行った食品に関する。
られる米糠成分の油性抽出物（以下抽出物という）、該
抽出物を精製して得られるγ−オリザノール、該γ−オ
リザノールの単独成分及び該γ−オリザノール単独成分
の誘導体からなる群の何れか１種以上を有効成分とする
コレステロールコンプレックス形成能を有する添加物並
びにその使用方法、さらに該方法によりコレステロール
コンプレックスを形成する処理を行った食品に関する。
【０００３】
【従来の技術】最近の食生活の多様化に伴うコレステロ
ール摂取量の増加が、疾病との関係から大きな社会問題
となっている。即ち、コレステロール含有量の多い食品
を摂取することが多くなったことから、摂取した食品中
のコレステロールによって血液中のコレステロール値が
上昇し、動脈硬化などの主因となっている。
ール摂取量の増加が、疾病との関係から大きな社会問題
となっている。即ち、コレステロール含有量の多い食品
を摂取することが多くなったことから、摂取した食品中
のコレステロールによって血液中のコレステロール値が
上昇し、動脈硬化などの主因となっている。
【０００４】よって、該食品中のコレステロールを減少
させるためにコレステロール酸化酵素を作用させコレス
テロールを分解する方法等が報告されている。
させるためにコレステロール酸化酵素を作用させコレス
テロールを分解する方法等が報告されている。
【０００５】米糠には数々の成分が含有されている。例
えばその成分を精製したγ−ＯＺは、各種の植物ステロ
ール及びトリテルペンアルコールのフェルラ酸エステル
からなる混合物である。この成分比率の一例を示すと、
カンペステロール１４％、スチグマステロール１％、β
−シトステロール４％、シクロアルタノール２％、シク
ロアルテノール３５％、２４−メチレンシクロアルタノ
ール４４％の各フェルラ酸エステルの組成からなる。
えばその成分を精製したγ−ＯＺは、各種の植物ステロ
ール及びトリテルペンアルコールのフェルラ酸エステル
からなる混合物である。この成分比率の一例を示すと、
カンペステロール１４％、スチグマステロール１％、β
−シトステロール４％、シクロアルタノール２％、シク
ロアルテノール３５％、２４−メチレンシクロアルタノ
ール４４％の各フェルラ酸エステルの組成からなる。
【０００６】γ−ＯＺの医療面での応用例として、薬効
では成長促進作用、間脳機能調節作用、血清コレステロ
ール低下作用、視床下部扁桃核のアミン用物質の増加作
用、性腺刺激作用などの作用が報告され、臨床的には、
更年期障害、自律神経失調症等に有効であるとされてい
る。
では成長促進作用、間脳機能調節作用、血清コレステロ
ール低下作用、視床下部扁桃核のアミン用物質の増加作
用、性腺刺激作用などの作用が報告され、臨床的には、
更年期障害、自律神経失調症等に有効であるとされてい
る。
【０００７】上記のγ−ＯＺの血清コレステロール低下
作用については、ラットのコレステロールの異化排泄に
及ぼす影響に関する報告がある［Ｇｅｒｉａｔｒｉｃ
Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、１８巻、５１９〜５２４頁（１９８
０）及び動脈硬化１１巻、２号、４１１〜４１６頁（１
９８３）］。
作用については、ラットのコレステロールの異化排泄に
及ぼす影響に関する報告がある［Ｇｅｒｉａｔｒｉｃ
Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、１８巻、５１９〜５２４頁（１９８
０）及び動脈硬化１１巻、２号、４１１〜４１６頁（１
９８３）］。
【０００８】γ−ＯＺの食品分野での応用例としては、
抗酸化剤として使用されているが、γ−ＯＺ単独ではそ
の効果が非常に弱いため単独で使用されることは少な
く、トコフェロールと混合して使用することによりその
作用を増強させている。
抗酸化剤として使用されているが、γ−ＯＺ単独ではそ
の効果が非常に弱いため単独で使用されることは少な
く、トコフェロールと混合して使用することによりその
作用を増強させている。
【０００９】また、上記のγ−ＯＺの主要成分の誘導体
であるトリテルペンアルコールの有機酸エステルの高脂
血症治療薬への応用も報告されている（特開昭６１−２
４３０２２、特開昭６１−２４３０９９）。しかしなが
ら、これらは血清中のコレステロールの上昇防止あるい
は低下による疾病の治療を目的としているが、その作用
機作は明確に解析されていない。
であるトリテルペンアルコールの有機酸エステルの高脂
血症治療薬への応用も報告されている（特開昭６１−２
４３０２２、特開昭６１−２４３０９９）。しかしなが
ら、これらは血清中のコレステロールの上昇防止あるい
は低下による疾病の治療を目的としているが、その作用
機作は明確に解析されていない。
【００１０】以上のγ−ＯＺあるいは米糠成分の誘導体
は医薬品として研究され応用されてはいるが、コレステ
ロールと直接結合してコンプレックスを形成する作用自
体、さらにはこの作用を利用して食品添加物として応用
されたことはない。
は医薬品として研究され応用されてはいるが、コレステ
ロールと直接結合してコンプレックスを形成する作用自
体、さらにはこの作用を利用して食品添加物として応用
されたことはない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、数々の食品
に含まれるコレステロールを生体に吸収されない形に変
えるか、あるいは吸収されない形とした後に該食品から
取り除くことによって、食品中のコレステロールの生体
への影響を減少させる方法を提供するものである。
に含まれるコレステロールを生体に吸収されない形に変
えるか、あるいは吸収されない形とした後に該食品から
取り除くことによって、食品中のコレステロールの生体
への影響を減少させる方法を提供するものである。
【００１２】本発明によれば、米糠成分及び／または該
成分の誘導体を有効成分とするコレステロールコンプレ
ックス形成能を有する添加物を食品に添加して、食品中
のコレステロールとコレステロールコンプレックスを形
成させ、又は添加後に形成されたコレステロールコンプ
レックスを除去する事によって、コレステロールの生体
への吸収を防止し、ひいては血中コレステロール量の上
昇を防止することが可能である。
成分の誘導体を有効成分とするコレステロールコンプレ
ックス形成能を有する添加物を食品に添加して、食品中
のコレステロールとコレステロールコンプレックスを形
成させ、又は添加後に形成されたコレステロールコンプ
レックスを除去する事によって、コレステロールの生体
への吸収を防止し、ひいては血中コレステロール量の上
昇を防止することが可能である。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の問
題点に鑑み、鋭意研究を行なった結果、米糠成分及び／
または該成分の誘導体がコレステロールとコンプレック
スを形成する能力を有すること、さらに食品に添加する
ことによって形成される該コンプレックスが生体中で吸
収されず、その結果として血清中のコレステロールの上
昇を抑える効果があることを見いだして本発明を完成し
た。
題点に鑑み、鋭意研究を行なった結果、米糠成分及び／
または該成分の誘導体がコレステロールとコンプレック
スを形成する能力を有すること、さらに食品に添加する
ことによって形成される該コンプレックスが生体中で吸
収されず、その結果として血清中のコレステロールの上
昇を抑える効果があることを見いだして本発明を完成し
た。
【００１４】コレステロールコンプレックスとは、コレ
ステロールと添加した米糠成分及び／または該成分の誘
導体とが結晶状態で規則正しく結合しあっている状態を
言う。このことによって、コレステロール単独と比較し
てコンプレックス形成体の溶解性が著しく低下する。そ
の結果として、コレステロールの生体への吸収が阻害さ
れる。さらにコンプレックス形成体は溶媒への溶解性が
悪いため、通常の手段で沈殿として食品から取り除くこ
とも可能であり、コレステロール含量の低下した食品を
得ることもできる。
ステロールと添加した米糠成分及び／または該成分の誘
導体とが結晶状態で規則正しく結合しあっている状態を
言う。このことによって、コレステロール単独と比較し
てコンプレックス形成体の溶解性が著しく低下する。そ
の結果として、コレステロールの生体への吸収が阻害さ
れる。さらにコンプレックス形成体は溶媒への溶解性が
悪いため、通常の手段で沈殿として食品から取り除くこ
とも可能であり、コレステロール含量の低下した食品を
得ることもできる。
【００１５】本発明で使用できる添加物としては、米糠
より溶媒抽出して得られる米糠成分の油性抽出物、該抽
出物を精製して得られるγ−オリザノール、該γ−オリ
ザノールの単独成分及び該γ−オリザノール単独成分の
誘導体からなる群の何れか１種以上が挙げられる。ここ
で来糠成分とは、来糠より溶媒抽出して得られる来糠成
分の油性抽出物を含む。これは例えば、米糠より溶媒で
抽出した油性成分を脱ガム、脱蝋後にアルカリで加水分
解し、中和後固液分離し、残渣を蒸留、溶媒抽出、カラ
ム処理等を行うことによって得られる。もちろん本発明
には前記方法の各中間工程で得られる、各種の米糠成分
を含有する抽出物であって、コレステロールとコンプレ
ックスを形成する作用を有するものであればいずれも使
用できる。
より溶媒抽出して得られる米糠成分の油性抽出物、該抽
出物を精製して得られるγ−オリザノール、該γ−オリ
ザノールの単独成分及び該γ−オリザノール単独成分の
誘導体からなる群の何れか１種以上が挙げられる。ここ
で来糠成分とは、来糠より溶媒抽出して得られる来糠成
分の油性抽出物を含む。これは例えば、米糠より溶媒で
抽出した油性成分を脱ガム、脱蝋後にアルカリで加水分
解し、中和後固液分離し、残渣を蒸留、溶媒抽出、カラ
ム処理等を行うことによって得られる。もちろん本発明
には前記方法の各中間工程で得られる、各種の米糠成分
を含有する抽出物であって、コレステロールとコンプレ
ックスを形成する作用を有するものであればいずれも使
用できる。
【００１６】さらに前記抽出物を高度に精製したγ−Ｏ
Ｚ、さらにより高度に精製することによっても得られる
その成分、例えばシクロアルテノールフェルラ酸エステ
ル（以下、ＣＡＦＥという）、２４−メチレンシクロア
ルタノールフェルラ酸エステル（以下、２４−ＭＦＥと
いう）などの単独成分も米糠成分と称する。
Ｚ、さらにより高度に精製することによっても得られる
その成分、例えばシクロアルテノールフェルラ酸エステ
ル（以下、ＣＡＦＥという）、２４−メチレンシクロア
ルタノールフェルラ酸エステル（以下、２４−ＭＦＥと
いう）などの単独成分も米糠成分と称する。
【００１７】さらに、米糠成分の誘導体としては、トリ
テルペンアルコールと一置換基又は二置換基をベンゼン
核に結合するα−炭素数１〜４のアルキルケイヒ酸との
エステル、又は炭素数１〜４のアルコキシ基とニトロ
基；炭素数１〜４のアルコキシ基とアミノ基又は炭素数
１〜４のアルコキシ基と炭素数２〜５のアシルアミノ基
の二置換基をベンゼン核に結有するケイヒ酸もしくは安
息香酸とのエステルが挙げられる。
テルペンアルコールと一置換基又は二置換基をベンゼン
核に結合するα−炭素数１〜４のアルキルケイヒ酸との
エステル、又は炭素数１〜４のアルコキシ基とニトロ
基；炭素数１〜４のアルコキシ基とアミノ基又は炭素数
１〜４のアルコキシ基と炭素数２〜５のアシルアミノ基
の二置換基をベンゼン核に結有するケイヒ酸もしくは安
息香酸とのエステルが挙げられる。
【００１８】トリテルペンアルコールとしては例えば、
シクロアルテノール、シクロブラノール、２４−メチレ
ンシクロアルタノールが挙げられる。
シクロアルテノール、シクロブラノール、２４−メチレ
ンシクロアルタノールが挙げられる。
【００１９】二置換基としてはヒドロキシ基と炭素数１
〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基と炭素数２〜６のア
シロキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基と炭素数２〜
６のアシロキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基とニト
ロ基、炭素数１〜４のアルコキシ基とアミノ基、炭素数
１〜４のアルコキシ基と炭素数２〜５のアシルアミノ
基、炭素数１〜４のアルコキシ基の２個、炭素数２〜６
のアシロキシ基の２個又はヒドロキシ基の２個等が挙げ
られる。
〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基と炭素数２〜６のア
シロキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基と炭素数２〜
６のアシロキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基とニト
ロ基、炭素数１〜４のアルコキシ基とアミノ基、炭素数
１〜４のアルコキシ基と炭素数２〜５のアシルアミノ
基、炭素数１〜４のアルコキシ基の２個、炭素数２〜６
のアシロキシ基の２個又はヒドロキシ基の２個等が挙げ
られる。
【００２０】これらの添加物の内で、より好ましく使用
できるのは、米糠成分としては抽出物、γ−ＯＺ及びＣ
ＡＦＥ、米糠成分の誘導体としては、具体的には、シク
ロアルテノールと３−メトキシ−４−ヒドロキシ−α−
メチルケイヒ酸とのエステル、つまりシクロアルテノー
ル−α−メチルフェルラ酸エステル（以下、ＣＡＭＦＥ
という）である。
できるのは、米糠成分としては抽出物、γ−ＯＺ及びＣ
ＡＦＥ、米糠成分の誘導体としては、具体的には、シク
ロアルテノールと３−メトキシ−４−ヒドロキシ−α−
メチルケイヒ酸とのエステル、つまりシクロアルテノー
ル−α−メチルフェルラ酸エステル（以下、ＣＡＭＦＥ
という）である。
【００２１】もちろん、添加物としては以上に述べた抽
出物、γ−ＯＺ、米糠の各種の単独成分及び米糠成分の
誘導体の１種あるいは２種以上を混合して使用すること
もできる。
出物、γ−ＯＺ、米糠の各種の単独成分及び米糠成分の
誘導体の１種あるいは２種以上を混合して使用すること
もできる。
【００２２】本発明で対象とする食品は、例えばコレス
テロールの含有量が他と比較して多い食品、あるいは原
料としてのコレステロールの含量は相対的には少なくて
も、加工の段階で濃縮され最終製品のコレステロールの
含量が高くなるもの等が特に対象とされるが、コレステ
ロールの摂取が制限されている病人食等には、どの食品
についても用いることができる。
テロールの含有量が他と比較して多い食品、あるいは原
料としてのコレステロールの含量は相対的には少なくて
も、加工の段階で濃縮され最終製品のコレステロールの
含量が高くなるもの等が特に対象とされるが、コレステ
ロールの摂取が制限されている病人食等には、どの食品
についても用いることができる。
【００２３】例えば、コレステロール含有量が高い食品
としては肉類、卵類、魚介類等が挙げられる。肉類とし
ては、豚肉、牛肉、鶏肉及びそれらの内臓肉等で、卵類
としては鶏卵、スズコ、タラコ、カズノコ等で、魚介類
としては、いか、しじみ、うなぎ、ししゃも等が挙げら
れる。
としては肉類、卵類、魚介類等が挙げられる。肉類とし
ては、豚肉、牛肉、鶏肉及びそれらの内臓肉等で、卵類
としては鶏卵、スズコ、タラコ、カズノコ等で、魚介類
としては、いか、しじみ、うなぎ、ししゃも等が挙げら
れる。
【００２４】さらにこれらの一次加工物、二次加工物等
も対象とする事ができる。例えば卵黄粉末、マヨネー
ズ、ハンバーグ等である。
も対象とする事ができる。例えば卵黄粉末、マヨネー
ズ、ハンバーグ等である。
【００２５】また、製品加工の過程で食品中のコレステ
ロールが濃縮された食品としては、例えばバター、チー
ズ、クリーム、粉乳等の乳製品が挙げられる。これらの
原料である牛乳等に使用することによって最終製品のコ
レステロール含量を低下させることができる。
ロールが濃縮された食品としては、例えばバター、チー
ズ、クリーム、粉乳等の乳製品が挙げられる。これらの
原料である牛乳等に使用することによって最終製品のコ
レステロール含量を低下させることができる。
【００２６】添加方法は、対象である食品の形態により
異なるが、粉末状で行っても良いし、適当な媒体を用い
て調製した液状で行っても良い。ただし、食品中のコレ
ステロールと直接接触させるためには、液状で接触させ
ることが好ましい。
異なるが、粉末状で行っても良いし、適当な媒体を用い
て調製した液状で行っても良い。ただし、食品中のコレ
ステロールと直接接触させるためには、液状で接触させ
ることが好ましい。
【００２７】食品の添加物として使用するためには特に
食品の加工工程での添加が望ましい。添加した後、適当
な手段で該食品を攪拌する。攪拌時間としてはコンプレ
ックスの形成が完結すれば十分であり、通常１０分〜２
４時間である。
食品の加工工程での添加が望ましい。添加した後、適当
な手段で該食品を攪拌する。攪拌時間としてはコンプレ
ックスの形成が完結すれば十分であり、通常１０分〜２
４時間である。
【００２８】液状食品と米糠成分及び／または該成分の
誘導体との接触をより良くするためには、乾燥工程を追
加することがより効果的である。乾燥工程には通常の方
法、例えば熱による乾燥法や凍結乾燥法を用いることが
できるが、食品の品質保持のためには凍結乾燥法がより
好ましい。
誘導体との接触をより良くするためには、乾燥工程を追
加することがより効果的である。乾燥工程には通常の方
法、例えば熱による乾燥法や凍結乾燥法を用いることが
できるが、食品の品質保持のためには凍結乾燥法がより
好ましい。
【００２９】添加量は、その添加物の純度によって影響
を受けるが、通常は食品中のコレステロール量をコント
ロールする為に、減少させたいコレステロールのコンプ
レックス形成量に見合うだけの量を添加すれば良い。コ
レステロールとコンプレックスを形成する有効成分は通
常１：１のモル比で反応する。
を受けるが、通常は食品中のコレステロール量をコント
ロールする為に、減少させたいコレステロールのコンプ
レックス形成量に見合うだけの量を添加すれば良い。コ
レステロールとコンプレックスを形成する有効成分は通
常１：１のモル比で反応する。
【００３０】添加したコンプレックス形成能を有する米
糠成分及び／又は該成分の誘導体は食品中でコレステロ
ールコンプレックスを形成し、生体内での吸収度合いが
低くなるため特に食品中から取り除く必要はないが、そ
のコレステロールとコレステロールコンプレックスの溶
媒への溶解性の違いを利用して当該食品から適当な方法
で取り除くことも可能である。さらに米糠の抽出物を用
いた場合では、該添加物が天然物であり当該処理した食
品に残留した状態であっても安全性の面からも添加物と
しては好ましい。
糠成分及び／又は該成分の誘導体は食品中でコレステロ
ールコンプレックスを形成し、生体内での吸収度合いが
低くなるため特に食品中から取り除く必要はないが、そ
のコレステロールとコレステロールコンプレックスの溶
媒への溶解性の違いを利用して当該食品から適当な方法
で取り除くことも可能である。さらに米糠の抽出物を用
いた場合では、該添加物が天然物であり当該処理した食
品に残留した状態であっても安全性の面からも添加物と
しては好ましい。
【００３１】以下、試験例、実施例により本発明を詳述
する。尚、試験例及び実施例で使用した抽出物、γ−Ｏ
Ｚ、ＣＡＦＥ、２４−ＭＦＥ及びＣＡＭＦＥは下記した
ようにして調製した。つまり、抽出物は米糠をヘキサン
抽出し得られた油性成分を脱ガム、脱ロウ、脱酸して食
用油を分離し、得られたフーツを中和後、不溶物を蒸
留、溶媒洗浄、アルミナカラム処理を行うことによって
調製した。γ−ＯＺは市販品を使用した。ＣＡＦＥ及び
２４−ＭＦＥは、γ−ＯＺを遠藤、三栖、稲葉等［油化
学 １８巻、６３〜６７頁（１９６９）］の方法を参考
として、アセトン−メタノール、アセトン、酢酸エチル
を用いて再結晶を繰り返して調製する。ＣＡＭＦＥは特
開昭６１−２４３０９９に記載された方法に従って調製
した。
する。尚、試験例及び実施例で使用した抽出物、γ−Ｏ
Ｚ、ＣＡＦＥ、２４−ＭＦＥ及びＣＡＭＦＥは下記した
ようにして調製した。つまり、抽出物は米糠をヘキサン
抽出し得られた油性成分を脱ガム、脱ロウ、脱酸して食
用油を分離し、得られたフーツを中和後、不溶物を蒸
留、溶媒洗浄、アルミナカラム処理を行うことによって
調製した。γ−ＯＺは市販品を使用した。ＣＡＦＥ及び
２４−ＭＦＥは、γ−ＯＺを遠藤、三栖、稲葉等［油化
学 １８巻、６３〜６７頁（１９６９）］の方法を参考
として、アセトン−メタノール、アセトン、酢酸エチル
を用いて再結晶を繰り返して調製する。ＣＡＭＦＥは特
開昭６１−２４３０９９に記載された方法に従って調製
した。
【００３２】試験例１ 各種添加物のコレステロールとのコンプレックス形成能
の比較 試供物質として抽出物、ＣＡＦＥ、２４−ＭＦＥ及びＣ
ＡＭＦＥを用いた。ＣＡＦＥ ０．３３ｍｍｏｌ（２０
１ｍｇ）とコレステロール ０．３３ｍｍｏｌ（１２９
ｍｇ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解後、水１
００ｍｌを加え減圧乾固した。乾固物を水１００ｍｌに
懸濁後、ろ取し減圧乾燥し（８５℃、２時間）、赤外吸
収スペクトル測定に付した。その他の供試物質も同様に
して操作し、赤外吸収スペクトルを測定した。その結果
を表１に記載する。
の比較 試供物質として抽出物、ＣＡＦＥ、２４−ＭＦＥ及びＣ
ＡＭＦＥを用いた。ＣＡＦＥ ０．３３ｍｍｏｌ（２０
１ｍｇ）とコレステロール ０．３３ｍｍｏｌ（１２９
ｍｇ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解後、水１
００ｍｌを加え減圧乾固した。乾固物を水１００ｍｌに
懸濁後、ろ取し減圧乾燥し（８５℃、２時間）、赤外吸
収スペクトル測定に付した。その他の供試物質も同様に
して操作し、赤外吸収スペクトルを測定した。その結果
を表１に記載する。
【００３３】赤外吸収スペクトル分析の結果で、コレス
テロールコンプレックスの形成の有無を判定した。尚、
表１中で、◎は非常に強いコレステロールコンプレック
スの形成能有りと判定したことを示し、○はそれと比較
して多少弱いコレステロールコンプレックス形成能有り
と判定したことを示す。
テロールコンプレックスの形成の有無を判定した。尚、
表１中で、◎は非常に強いコレステロールコンプレック
スの形成能有りと判定したことを示し、○はそれと比較
して多少弱いコレステロールコンプレックス形成能有り
と判定したことを示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】その結果、コンプレックス形成を示唆する
ものは、ＣＡＦＥ、２４−ＭＦＥ及びＣＡＭＦＥであっ
た。但し、抽出物は赤外吸収スペクトル分析でコレステ
ロールコンプレックスの形成を判定することはできなか
った。しかしながら、抽出物はＣＡＦＥ、２４−ＭＦ
Ｅ、カンペステロール、スチグマステロール等の混合物
であり、さらにその成分であるＣＡＦＥ、２４−ＭＦＥ
がコレステロールコンプレックスを形成すること、さら
に後述する動物実験の結果からも判断すると抽出物もコ
レステロールコンプレックスを形成しているものと考え
られる。
ものは、ＣＡＦＥ、２４−ＭＦＥ及びＣＡＭＦＥであっ
た。但し、抽出物は赤外吸収スペクトル分析でコレステ
ロールコンプレックスの形成を判定することはできなか
った。しかしながら、抽出物はＣＡＦＥ、２４−ＭＦ
Ｅ、カンペステロール、スチグマステロール等の混合物
であり、さらにその成分であるＣＡＦＥ、２４−ＭＦＥ
がコレステロールコンプレックスを形成すること、さら
に後述する動物実験の結果からも判断すると抽出物もコ
レステロールコンプレックスを形成しているものと考え
られる。
【００３６】試験例２ ＣＡＭＦＥ処理した卵黄の凍結乾燥度合とＣＡＭＦＥの
卵黄層への移行の関係
卵黄層への移行の関係
【００３７】（１）サンプル調製法 卵黄１０ｇ（５サンプル）にそれぞれＣＡＭＦＥを２６
０ｍｇを加え、２５℃でメカニカルスターラーを用いて
１時間攪拌（２００ｒｐｍ）し、凍結乾燥法でそれらの
水分減量率がそれぞれ５０％、４０％、３０％、２０
％、１０％となるように乾燥した。その各乾燥サンプル
の乾燥率を表２に示す。
０ｍｇを加え、２５℃でメカニカルスターラーを用いて
１時間攪拌（２００ｒｐｍ）し、凍結乾燥法でそれらの
水分減量率がそれぞれ５０％、４０％、３０％、２０
％、１０％となるように乾燥した。その各乾燥サンプル
の乾燥率を表２に示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】（２）操作法 各乾燥サンプルを粉砕、篩過（２２メッシュ）して乾燥
卵黄末とした後、凍結乾燥により減少した水分量（それ
ぞれ約５、４、３、２、１ｇ）を加え、メカニカルスタ
ーラーを用いて１時間攪拌（２００ｒｐｍ）後、さらに
水約８ｇを加え２時間攪拌（５００ｒｐｍ）し、このう
ち９ｇを遠心分離（１０，０００ｒｐｍ、３０ｍｉ
ｎ．）に付した。
卵黄末とした後、凍結乾燥により減少した水分量（それ
ぞれ約５、４、３、２、１ｇ）を加え、メカニカルスタ
ーラーを用いて１時間攪拌（２００ｒｐｍ）後、さらに
水約８ｇを加え２時間攪拌（５００ｒｐｍ）し、このう
ち９ｇを遠心分離（１０，０００ｒｐｍ、３０ｍｉ
ｎ．）に付した。
【００４０】卵黄層をクロロホルムで抽出（各々２０ｍ
ｌ×１回と１０ｍｌ×２回）し、抽出液を硫酸マグネシ
ウム（２ｇ）で乾燥後濃縮した。濃縮液をクロロホルム
に溶解して１０ｍｌとし、その５μｌをＨＰＬＣ分析に
付した。その結果を表３に示す。
ｌ×１回と１０ｍｌ×２回）し、抽出液を硫酸マグネシ
ウム（２ｇ）で乾燥後濃縮した。濃縮液をクロロホルム
に溶解して１０ｍｌとし、その５μｌをＨＰＬＣ分析に
付した。その結果を表３に示す。
【００４１】ＨＰＬＣの分析条件は下記する。 検出器 ：紫外吸光光度計（測定波長：２９３ｎｍ） カラム ：Ａｓａｈｉｐａｋ ＯＤＰ−５０ ４．６ｍｍＩＤ×１５０ｍｍ カラム温度：４５℃ 移動相 ：アセトニトリル／水＝９５／５
【００４２】
【表３】
【００４３】凍結乾燥の度合が増すにつれてＣＡＭＦＥ
は卵黄層へ移行し易くなる。つまり、水分の減少にとも
ない卵黄中の油性成分と接触し、ＣＡＭＦＥは卵黄中に
取り込まれ易くなると考えられる。特に４０％以上の水
分減量においてその移行率が高い。
は卵黄層へ移行し易くなる。つまり、水分の減少にとも
ない卵黄中の油性成分と接触し、ＣＡＭＦＥは卵黄中に
取り込まれ易くなると考えられる。特に４０％以上の水
分減量においてその移行率が高い。
【００４４】試験例３ 凍結乾燥した卵黄中に含まれる抽出物、ＣＡＦＥまたは
ＣＡＭＦＥの卵黄層への移行度合
ＣＡＭＦＥの卵黄層への移行度合
【００４５】（１）サンプル調製法 卵黄１０ｇにそれぞれ抽出物、ＣＡＦＥまたはＣＡＭＦ
Ｅを２６０ｍｇ加え、２５℃でメカニカルスターラーを
用いて１時間攪拌（２００ｒｐｍ）し、凍結乾燥（５０
％減量）に付しサンプルとした。
Ｅを２６０ｍｇ加え、２５℃でメカニカルスターラーを
用いて１時間攪拌（２００ｒｐｍ）し、凍結乾燥（５０
％減量）に付しサンプルとした。
【００４６】（２）操作法 各サンプルを粉砕、篩過（２２メッシュ）して乾燥卵黄
末とした後、凍結乾燥による減少量の水（それぞれ約５
ｇ）を加え、メカニカルスターラーを用いて１時間攪拌
（２００ｒｐｍ）後、水約８ｇを加えさらに２時間攪拌
（５００ｒｐｍ）し、このうち９ｇを遠心分離（１０，
０００ｒｐｍ、３０ｍｉｎ．）に付した。
末とした後、凍結乾燥による減少量の水（それぞれ約５
ｇ）を加え、メカニカルスターラーを用いて１時間攪拌
（２００ｒｐｍ）後、水約８ｇを加えさらに２時間攪拌
（５００ｒｐｍ）し、このうち９ｇを遠心分離（１０，
０００ｒｐｍ、３０ｍｉｎ．）に付した。
【００４７】沈澱層を卵黄層からデカンテーションで分
け、卵黄層及び沈澱層をクロロホルムで抽出（各々２０
ｍｌ×１回と１０ｍｌ×２回）し、抽出液を硫酸マグネ
シウム（２ｇ）で乾燥後濃縮した。濃縮液をクロロホル
ムに溶解して１０ｍｌとし、その５μｌをＨＰＬＣ分析
に付した。その結果を表４に示す。ＨＰＬＣの分析条件
は試験例２と同一条件で行った。
け、卵黄層及び沈澱層をクロロホルムで抽出（各々２０
ｍｌ×１回と１０ｍｌ×２回）し、抽出液を硫酸マグネ
シウム（２ｇ）で乾燥後濃縮した。濃縮液をクロロホル
ムに溶解して１０ｍｌとし、その５μｌをＨＰＬＣ分析
に付した。その結果を表４に示す。ＨＰＬＣの分析条件
は試験例２と同一条件で行った。
【００４８】
【表４】
【００４９】抽出物及びＣＡＦＥの場合は、ＣＡＭＦＥ
に比較して卵黄層への親和性がより強いと考えられる。
に比較して卵黄層への親和性がより強いと考えられる。
【００５０】試験例４ 凍結乾燥した牛乳中に含まれる抽出物、ＣＡＦＥまたは
ＣＡＭＦＥの牛乳層への移行度合
ＣＡＭＦＥの牛乳層への移行度合
【００５１】（１）サンプル調製法 牛乳１００ｇにそれぞれ抽出物、ＣＡＦＥまたはＣＡＭ
ＦＥ２２ｍｇを加え、２５℃にて、１時間攪拌（２００
ｒｐｍ）し、凍結乾燥に付しサンプルとした。
ＦＥ２２ｍｇを加え、２５℃にて、１時間攪拌（２００
ｒｐｍ）し、凍結乾燥に付しサンプルとした。
【００５２】（２）操作法 サンプルに凍結乾燥によって減少した量に相当する量の
水（約８８ｇ）を加え、さらに２５℃にて１時間攪拌
（５００ｒｐｍ）した後、遠心分離（６，０００ｒｐ
ｍ、３０ｍｉｎ．）に付した。牛乳層と沈澱層とをデカ
ンテーションによって分離し、牛乳層は、凍結乾燥後、
クロロホルム５０ｍｌを加え３０分間加熱還流し、硫酸
マグネシウムで乾燥し濾別濃縮した。沈澱層は、そのま
まクロロホルムで抽出（２０ｍｌ×１回と１０ｍｌ×２
回）し、硫酸マグネシウムは濾別し抽出液を濃縮した。
両層抽出溶液ともにクロロホルムにて１０ｍｌとし、そ
の５μｌを用いてＨＰＬＣ分析に付した。その結果を表
５に示す。ＨＰＬＣの分析条件は試験例２と同一条件で
行った。
水（約８８ｇ）を加え、さらに２５℃にて１時間攪拌
（５００ｒｐｍ）した後、遠心分離（６，０００ｒｐ
ｍ、３０ｍｉｎ．）に付した。牛乳層と沈澱層とをデカ
ンテーションによって分離し、牛乳層は、凍結乾燥後、
クロロホルム５０ｍｌを加え３０分間加熱還流し、硫酸
マグネシウムで乾燥し濾別濃縮した。沈澱層は、そのま
まクロロホルムで抽出（２０ｍｌ×１回と１０ｍｌ×２
回）し、硫酸マグネシウムは濾別し抽出液を濃縮した。
両層抽出溶液ともにクロロホルムにて１０ｍｌとし、そ
の５μｌを用いてＨＰＬＣ分析に付した。その結果を表
５に示す。ＨＰＬＣの分析条件は試験例２と同一条件で
行った。
【００５３】
【表５】
【００５４】ＣＡＭＦＥは抽出物、ＣＡＦＥに比較して
の牛乳層への親和性が小さいと考えられる。
の牛乳層への親和性が小さいと考えられる。
【００５５】
【実施例】実施例１ 食品中でのコンプレックス形成能の判定 供試試料としてＣＡＦＥ及びＣＡＭＦＥを用いた。市販
の卵黄１０ｇにＣＡＦＥ２００ｍｇを加え、室温下１時
間攪拌後凍結乾燥し、赤外吸収スペクトル用サンプルと
した。また、ＣＡＭＦＥ（２１０ｍｇ）添加サンプルお
よび対照サンプルも同様に調製した。その結果を表６に
記載する。
の卵黄１０ｇにＣＡＦＥ２００ｍｇを加え、室温下１時
間攪拌後凍結乾燥し、赤外吸収スペクトル用サンプルと
した。また、ＣＡＭＦＥ（２１０ｍｇ）添加サンプルお
よび対照サンプルも同様に調製した。その結果を表６に
記載する。
【００５６】
【表６】
【００５７】この結果より、ＣＡＦＥ及びＣＡＭＦＥは
卵黄中のコレステロールとコンプレックスを形成すると
考えられる。但し、ＣＡＦＥに関しては担体である卵黄
の不均一性に基づくバックグラウンド消去の不完全性か
ら、ＣＡＦＥのコンプレックス吸収はバックグラウンド
の吸収（１７１０ｃｍ−１）に含まれた形となっている
が、ＣＡＦＥ（純品）に起因するピーク（１６７５ｃｍ
−１）が観察されていないことより、コンプレックス形
成有りと判断した。
卵黄中のコレステロールとコンプレックスを形成すると
考えられる。但し、ＣＡＦＥに関しては担体である卵黄
の不均一性に基づくバックグラウンド消去の不完全性か
ら、ＣＡＦＥのコンプレックス吸収はバックグラウンド
の吸収（１７１０ｃｍ−１）に含まれた形となっている
が、ＣＡＦＥ（純品）に起因するピーク（１６７５ｃｍ
−１）が観察されていないことより、コンプレックス形
成有りと判断した。
【００５８】実施例２ 卵黄中のコレステロールコンプレックスの形成 卵黄１０ｇに抽出物、ＣＡＦＥまたはＣＡＭＦＥを２６
０ｍｇを加え、室温でメカニカルスターラーを用いて
１、５または２０時間攪拌（２００ｒｐｍ）し、凍結乾
燥に付し、いずれもコレステロールコンプレックス含有
凍結乾燥卵黄末約５ｇを得た。
０ｍｇを加え、室温でメカニカルスターラーを用いて
１、５または２０時間攪拌（２００ｒｐｍ）し、凍結乾
燥に付し、いずれもコレステロールコンプレックス含有
凍結乾燥卵黄末約５ｇを得た。
【００５９】実施例３ 牛乳中のコレステロールコンプレックスの形成 牛乳１００ｇに抽出物、ＣＡＦＥまたはＣＡＭＦＥを１
０及び５００ｍｇを加え、室温にて１、５または２０時
間攪拌（２００ｒｐｍ）し、凍結乾燥に付し、いずれも
コレステロールコンプレックス含有乾燥粉乳約１２ｇを
得た。
０及び５００ｍｇを加え、室温にて１、５または２０時
間攪拌（２００ｒｐｍ）し、凍結乾燥に付し、いずれも
コレステロールコンプレックス含有乾燥粉乳約１２ｇを
得た。
【００６０】実施例４ 凍結乾燥工程を組み合わせた卵黄からのコレステロール
の除去法 卵黄１０ｇにそれぞれ抽出物、ＣＡＦＥまたはＣＡＭＦ
Ｅを各２６０ｍｇ加え、室温でメカニカルスターラーを
用いて１、１０及び２０時間攪拌（２００ｒｐｍ）し、
凍結乾燥に付した。
の除去法 卵黄１０ｇにそれぞれ抽出物、ＣＡＦＥまたはＣＡＭＦ
Ｅを各２６０ｍｇ加え、室温でメカニカルスターラーを
用いて１、１０及び２０時間攪拌（２００ｒｐｍ）し、
凍結乾燥に付した。
【００６１】凍結乾燥卵黄を粉砕、篩過（２２メッシ
ュ）して乾燥卵黄末とした後、凍結乾燥により減少した
量の水（約５ｇ）を加え、さらにメカニカルスターラー
を用いて２時間攪拌（２００ｒｐｍ）後、水約３または
８ｇを加え、さらに３０分または２時間攪拌（５００ｒ
ｐｍ）し、この加水卵黄のうち６．５ｇまたは９ｇを遠
心分離に付した。
ュ）して乾燥卵黄末とした後、凍結乾燥により減少した
量の水（約５ｇ）を加え、さらにメカニカルスターラー
を用いて２時間攪拌（２００ｒｐｍ）後、水約３または
８ｇを加え、さらに３０分または２時間攪拌（５００ｒ
ｐｍ）し、この加水卵黄のうち６．５ｇまたは９ｇを遠
心分離に付した。
【００６２】沈澱層と卵黄層をデカンテーションで分
け、卵黄層を凍結乾燥に付し、低コレステロール卵黄末
１．９４〜２．３７ｇ（７７．６〜９４．８％）を得
た。
け、卵黄層を凍結乾燥に付し、低コレステロール卵黄末
１．９４〜２．３７ｇ（７７．６〜９４．８％）を得
た。
【００６３】表７に、攪拌時間は１時間、水の添加は８
ｇ、遠心分離に付した加水卵黄は９ｇの時の卵黄層およ
び沈澱層中のコレステロール量を酵素法による測定結果
で示した。
ｇ、遠心分離に付した加水卵黄は９ｇの時の卵黄層およ
び沈澱層中のコレステロール量を酵素法による測定結果
で示した。
【００６４】
【表７】
【００６５】本方法により、卵黄中のコレステロール
は、２０〜４０％減少した。
は、２０〜４０％減少した。
【００６６】実施例５ 凍結乾燥工程を組み合わせた牛乳からのコレステロール
の除去法 牛乳１００ｇに抽出物、ＣＡＦＥまたはＣＡＭＦＥを１
０または５００ｍｇ加え、室温にて１、５または２０時
間攪拌（２００ｒｐｍ）し、凍結乾燥に付した後、凍結
乾燥によって減少した量に相当する量の水分（約８８
ｇ）を加え、室温にて、１、５または２０時間攪拌（２
００ｒｐｍ）した後、遠心分離に付した。
の除去法 牛乳１００ｇに抽出物、ＣＡＦＥまたはＣＡＭＦＥを１
０または５００ｍｇ加え、室温にて１、５または２０時
間攪拌（２００ｒｐｍ）し、凍結乾燥に付した後、凍結
乾燥によって減少した量に相当する量の水分（約８８
ｇ）を加え、室温にて、１、５または２０時間攪拌（２
００ｒｐｍ）した後、遠心分離に付した。
【００６７】牛乳層を沈澱層からデカンテーションによ
って分離し、凍結乾燥して低コレステロール乾燥牛乳末
１０．５〜１１．８ｇ（８７．５〜９８．３％）を得
た。
って分離し、凍結乾燥して低コレステロール乾燥牛乳末
１０．５〜１１．８ｇ（８７．５〜９８．３％）を得
た。
【００６８】酵素法によるコレステロールの測定におい
て、その減少率は、７５〜９５％であった。
て、その減少率は、７５〜９５％であった。
【００６９】実施例６ ラットを用いたコレステロールコンプレックス混餌の投
与試験 供試試料として抽出物、γ−ＯＺ、ＣＡＦＥ、２４−Ｍ
ＦＥおよびＣＡＭＦＥを使用した。
与試験 供試試料として抽出物、γ−ＯＺ、ＣＡＦＥ、２４−Ｍ
ＦＥおよびＣＡＭＦＥを使用した。
【００７０】＜実験動物＞ 種・系統 ： Ｓｌｃ：ＳＤ ラット（ＳＰＦ） 性 別 ： 雄 購入週令 ： ７週令
【００７１】＜実験方法＞ （１）群分け及び群構成 飼料 ：コレステロール（以下、ＣＨＬともいう）１
％及びコール酸ナトリウム０．５％含有粉末飼料（ＣＥ
−２）
％及びコール酸ナトリウム０．５％含有粉末飼料（ＣＥ
−２）
【００７２】（２）実験方法および採血 飼料に各供試試料を表８に記載の割合で混合し、自由摂
取させた。体重の変化及び飼料の摂取量を測定するとと
もに７日後に腹部大動脈より採血して、血清中の総コレ
ステロールを測定した。した。その結果を表９乃至表１
１に示す。
取させた。体重の変化及び飼料の摂取量を測定するとと
もに７日後に腹部大動脈より採血して、血清中の総コレ
ステロールを測定した。した。その結果を表９乃至表１
１に示す。
【００７３】
【表８】
【００７４】（３）体重を平均値±標準偏差（ｇ）で示
す。
す。
【００７５】
【表９】
【００７６】（４）飼料摂取量を平均値±標準偏差（ｇ
／個体／日）で示す。
／個体／日）で示す。
【００７７】
【表１０】
【００７８】（５）血清中の総コレステロール値を平均
値±標準偏差（ｍｇ／ｄｌ）で示す。
値±標準偏差（ｍｇ／ｄｌ）で示す。
【００７９】
【表１１】
【００８０】以上のように、血清中の総コレステロール
の上昇抑制に有意差がみられたのは、ＣＡＦＥ／ＣＨＬ
（１：１）、ＣＡＦＥ／ＣＨＬ（２：１）、２４−ＭＦ
Ｅ／ＣＨＬ（１：１）、２４−ＭＦＥ／ＣＨＬ（２：
１）、抽出物／ＣＨＬ（１：１）、抽出物／ＣＨＬ
（２：１）γ−ＯＺ／ＣＨＬ（１：１）、γ−ＯＺ／Ｃ
ＨＬ（２：１）、ＣＡＭＦＥ／ＣＨＬ（１：１）であ
る。またいずれの添加物にも体重の変化、飼料の摂取量
に有意差がみられないことより、食品への応用に対して
問題は生じないものと判断できる。
の上昇抑制に有意差がみられたのは、ＣＡＦＥ／ＣＨＬ
（１：１）、ＣＡＦＥ／ＣＨＬ（２：１）、２４−ＭＦ
Ｅ／ＣＨＬ（１：１）、２４−ＭＦＥ／ＣＨＬ（２：
１）、抽出物／ＣＨＬ（１：１）、抽出物／ＣＨＬ
（２：１）γ−ＯＺ／ＣＨＬ（１：１）、γ−ＯＺ／Ｃ
ＨＬ（２：１）、ＣＡＭＦＥ／ＣＨＬ（１：１）であ
る。またいずれの添加物にも体重の変化、飼料の摂取量
に有意差がみられないことより、食品への応用に対して
問題は生じないものと判断できる。
【００８１】実施例７ ラットを用いた卵黄末混餌投与試験 供試試料として抽出物、γ−ＯＺ、ＣＡＦＥおよびＣＡ
ＭＦＥを使用した。
ＭＦＥを使用した。
【００８２】＜実験動物＞ 種・系統 ： Ｓｌｃ：ＳＤ ラット（ＳＰＦ） 性 別 ： 雄 購入週令 ： ７週令
【００８３】＜実験方法＞ （１）卵黄末の作成方法 卵黄２５００ｇに供試試料を無添加あるいは各々５０ｇ
添加し、メカニカルスターラーで１時間攪拌した後、凍
結乾燥し約１２５０ｇのコレステロールコンプレックス
形成卵黄末を得た。
添加し、メカニカルスターラーで１時間攪拌した後、凍
結乾燥し約１２５０ｇのコレステロールコンプレックス
形成卵黄末を得た。
【００８４】（２）飼料及び群構成 （１）で得られた各卵黄末をコール酸ナトリウム０．５
％含有粉末飼料（ＣＥ−２）に１：１の割合で混合し、
表１２の群構成で試験した。
％含有粉末飼料（ＣＥ−２）に１：１の割合で混合し、
表１２の群構成で試験した。
【００８５】
【表１２】
【００８６】（３）実験方法および採血 ラットに第１２表に記載した飼料をそれぞれ３日間自由
摂取させた。途中２日目及び３日目に尾静脈より採血
し、投与４日目には腹部大動脈より採血して血清総コレ
ステロールを測定した。
摂取させた。途中２日目及び３日目に尾静脈より採血
し、投与４日目には腹部大動脈より採血して血清総コレ
ステロールを測定した。
【００８７】さらに肝臓を摘出し、肝臓中コレステロー
ルを測定した。ラットの体重増加、飼料摂取量、血清総
コレステロール及び肝臓コレステロールの測定結果を表
１３乃至表１５に示す。 （４）体重及び飼料摂取量を平均値±標準偏差（ｇ）で
示す。
ルを測定した。ラットの体重増加、飼料摂取量、血清総
コレステロール及び肝臓コレステロールの測定結果を表
１３乃至表１５に示す。 （４）体重及び飼料摂取量を平均値±標準偏差（ｇ）で
示す。
【００８８】
【表１３】
【００８９】（５）血清中の総コレステロール値を平均
値±標準偏差（ｍｇ／ｄｌ）で示す。
値±標準偏差（ｍｇ／ｄｌ）で示す。
【００９０】
【表１４】
【００９１】（６）肝臓重量（ｇ）及び肝臓中の総コレ
ステロール値を平均値±標準偏差（ｍｇ／ｇ、ｍｇ／ｔ
ｏｔａｌ）で示す。
ステロール値を平均値±標準偏差（ｍｇ／ｇ、ｍｇ／ｔ
ｏｔａｌ）で示す。
【００９２】
【表１５】
【００９３】実施例８ ラットを用いた卵黄末強制経口投与試験 供試試料として抽出物、γ−ＯＺ、ＣＡＦＥおよびＣＡ
ＭＦＥを使用した。
ＭＦＥを使用した。
【００９４】＜実験動物＞ 種・系統 ： Ｓｌｃ：ＳＤ ラット（ＳＰＦ） 性 別 ： 雄 購入週令 ： ７週令
【００９５】＜実験方法＞ （１）飼料及び群構成実施例７ と同様にして調製した卵黄末及びコンプレック
ス形成卵黄末を注射用精製水で３ｇ／６ｍｌ／個体の用
量に調整し、１日３回、３日間強制経口投与した。
ス形成卵黄末を注射用精製水で３ｇ／６ｍｌ／個体の用
量に調整し、１日３回、３日間強制経口投与した。
【００９６】途中２日目及び３日目に尾静脈より採血
し、投与４日目には腹部大動脈より採血して血清総コレ
ステロールを測定した。
し、投与４日目には腹部大動脈より採血して血清総コレ
ステロールを測定した。
【００９７】さらに肝臓を摘出し、肝臓中総コレステロ
ールを測定した。ラットの体重増加、飼料摂取量、血清
総コレステロール及び肝臓コレステロールの測定結果を
表１６乃至表１８に示す。 （２）体重を平均値±標準偏差（ｇ）で示す。
ールを測定した。ラットの体重増加、飼料摂取量、血清
総コレステロール及び肝臓コレステロールの測定結果を
表１６乃至表１８に示す。 （２）体重を平均値±標準偏差（ｇ）で示す。
【００９８】
【表１６】
【００９９】（３）血清中の総コレステロール値を平均
値±標準偏差（ｍｇ／ｄｌ）で示す。
値±標準偏差（ｍｇ／ｄｌ）で示す。
【０１００】
【表１７】
【０１０１】（４）肝臓重量（ｇ）及び肝臓中の総コレ
ステロール値を平均値±標準偏差（ｍｇ／ｇ、ｍｇ／ｔ
ｏｔａｌ）で示す。
ステロール値を平均値±標準偏差（ｍｇ／ｇ、ｍｇ／ｔ
ｏｔａｌ）で示す。
【０１０２】
【表１８】
【０１０３】以上のように、実施例６乃至実施例８にお
いて血清中の総コレステロール及び肝臓中の総コレステ
ロールの上昇抑制に供試試料の全てに有意差がみられ、
特に顕著な有意差は、抽出物、γ−ＯＺ及びＣＡＭＦＥ
に見られた。また、いずれの添加物にも体重の変化、飼
料の摂取量には有意差が見られない。
いて血清中の総コレステロール及び肝臓中の総コレステ
ロールの上昇抑制に供試試料の全てに有意差がみられ、
特に顕著な有意差は、抽出物、γ−ＯＺ及びＣＡＭＦＥ
に見られた。また、いずれの添加物にも体重の変化、飼
料の摂取量には有意差が見られない。
【０１０４】実施例９ 正常および糖尿病ラットを用いたコレステロ−ルコンプ
レックス強制経口投与試験供試試料としてＣＡＦＥ、抽
出物およびＣＡＭＦＥを使用した。
レックス強制経口投与試験供試試料としてＣＡＦＥ、抽
出物およびＣＡＭＦＥを使用した。
【０１０５】＜実験動物＞ 種・系統 ： Ｓｌｃ：ＳＤ ラット（ＳＰＦ） 性 別 ： 雄 購入週令 ： ７週令
【０１０６】＜実験方法＞ （１）糖尿病ラットの作製方法 ８週令の Ｓｌｃ：ＳＤ系雄性ラットを用い、アロキサ
ンを４２〜４４ｍｇ／ｋｇ静脈内投与し、糖尿病ラット
を作製した。実験には、アロキサン投与１３週後の糖尿
ラットを用いた。
ンを４２〜４４ｍｇ／ｋｇ静脈内投与し、糖尿病ラット
を作製した。実験には、アロキサン投与１３週後の糖尿
ラットを用いた。
【０１０７】（２）標識化合物3 H−コレステロ−ル（以下、3H−ＣＨＬという）は、日
本アイソト−プ協会より購入したものを使用した。
本アイソト−プ協会より購入したものを使用した。
【０１０８】（３）投与液の調製3 H−ＣＨＬと抽出物、ＣＡＦＥまたはＣＡＭＦＥをそれ
ぞれ１：２の割合でクロロホルムに溶解した後、減圧乾
固し、それぞれのコンプレックスを作製した。そのコン
プレックスを５％アラビアゴムで懸濁し投与液とした。
投与液濃度としてはＣＨＬとして２０ｍｇ／ｍｌとなる
ように調製した。
ぞれ１：２の割合でクロロホルムに溶解した後、減圧乾
固し、それぞれのコンプレックスを作製した。そのコン
プレックスを５％アラビアゴムで懸濁し投与液とした。
投与液濃度としてはＣＨＬとして２０ｍｇ／ｍｌとなる
ように調製した。
【０１０９】（４）投与方法3 H−ＣＨＬ投与液、抽出物／3H−ＣＨＬ投与液、ＣＡＦ
Ｅ／3H−ＣＨＬ投与液またはＣＡＭＦＥ／3H−ＣＨＬ投
与液を５ｍｌ／ｋｇでゾンデを用いて正常および糖尿病
ラットに経口投与した。投与放射能は、３．７ＭＢｑ／
ｋｇとした。投与に際して動物は約１８時間絶食し、餌
は投与後直ちに与えた。
Ｅ／3H−ＣＨＬ投与液またはＣＡＭＦＥ／3H−ＣＨＬ投
与液を５ｍｌ／ｋｇでゾンデを用いて正常および糖尿病
ラットに経口投与した。投与放射能は、３．７ＭＢｑ／
ｋｇとした。投与に際して動物は約１８時間絶食し、餌
は投与後直ちに与えた。
【０１１０】（５）血清濃度の測定 投与２、４および６時間後に尾静脈より採血し、投与２
４時間後には腹部大動脈より採血した。採血後、４℃で
遠心分離（３，０００ｒｐｍ、１５ｍｉｎ）して血清を
得た。
４時間後には腹部大動脈より採血した。採血後、４℃で
遠心分離（３，０００ｒｐｍ、１５ｍｉｎ）して血清を
得た。
【０１１１】血清１００μｌに組織溶解剤ＳＯＬＵＥＮ
Ｅ−３５０（ＰＡＣＫＡＲＤ）１ｍｌを加えて溶解後、
シンチレーターＥＣＯＮＯＦＬＵＯＲ（Ｄｕ Ｐｏｎｔ
ＮＥＮ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）９ｍ
ｌを加えて液体シンチレーションカウンター（ＴＲＩ−
ＣＡＲＢ ４５３０、ＰＡＣＫＡＲＤ）放射能を測定し
た。この放射活性をコレステロール量に換算し、血清３
Ｈ−ＣＨＬ濃度（ｍｇ／ｍｌ）として表し、その結果を
表１９および表２０に示す。 正常ラット
Ｅ−３５０（ＰＡＣＫＡＲＤ）１ｍｌを加えて溶解後、
シンチレーターＥＣＯＮＯＦＬＵＯＲ（Ｄｕ Ｐｏｎｔ
ＮＥＮ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）９ｍ
ｌを加えて液体シンチレーションカウンター（ＴＲＩ−
ＣＡＲＢ ４５３０、ＰＡＣＫＡＲＤ）放射能を測定し
た。この放射活性をコレステロール量に換算し、血清３
Ｈ−ＣＨＬ濃度（ｍｇ／ｍｌ）として表し、その結果を
表１９および表２０に示す。 正常ラット
【０１１２】
【表１９】
【０１１３】糖尿病ラット
【０１１４】
【表２０】
【０１１５】以上のように、実施例９においてＣＨＬと
供試試料のコンプレックス投与により、血清ＣＨＬ濃度
を抑制し、特にＣＡＭＦＥはその効果が顕著であった。
供試試料のコンプレックス投与により、血清ＣＨＬ濃度
を抑制し、特にＣＡＭＦＥはその効果が顕著であった。
【０１１６】
【発明の効果】本発明により食品中のコレステロールを
減少させ、生体への吸収を防止することができ、コレス
テロールの生体への蓄積を防止し、動脈硬化などの予防
に非常に有用な食品添加物および食品を得ることができ
る。
減少させ、生体への吸収を防止することができ、コレス
テロールの生体への蓄積を防止し、動脈硬化などの予防
に非常に有用な食品添加物および食品を得ることができ
る。
【図１】ＣＨＬの赤外吸収スペクトルを示す。
【図２】ＣＡＦＥの赤外吸収スペクトルを示す。
【図３】ＣＡＦＥ＋ＣＨＬの赤外吸収スペクトルを示
す。
す。
【図４】２４−ＭＦＥの赤外吸収スペクトルを示す。
【図５】２４−ＭＦＥ＋ＣＨＬの赤外吸収スペクトルを
示す。
示す。
【図６】抽出物の赤外吸収スペクトルを示す。
【図７】抽出物＋ＣＨＬの赤外吸収スペクトルを示す。
【図８】ＣＡＭＦＥの赤外吸収スペクトルを示す。
【図９】ＣＡＭＦＥ＋ＣＨＬの赤外吸収スペクトルを示
す。
す。
【図１０】卵黄の赤外吸収スペクトルを示す。
【図１１】ＣＡＦＥ＋卵黄の赤外吸収スペクトルを示
す。
す。
【図１２】ＣＡＭＦＥ＋卵黄の赤外吸収スペクトルを示
す。
す。
【図１３】ＣＡＦＥ＋卵黄と卵黄のみとの赤外吸収差ス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【図１４】ＣＡＭＦＥ＋卵黄と卵黄のみとの赤外吸収差
スペクトルを示す。
スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｊ 9/00 Ｃ０７Ｊ 9/00 53/00 53/00 (72)発明者 田中 英郎 愛知県西春日井郡西春町大字九之坪西城 屋敷51 天野製薬株式会社 中央研究所 内 審査官 植野 浩志 (56)参考文献 特開 昭64−62303（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−276450（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−11153（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】米糠より溶媒抽出して得られる米糠成分の
油性抽出物、該抽出物を精製して得られるγ−オリザノ
ール、該γ−オリザノールの単独成分及び該γ−オリザ
ノール単独成分の誘導体からなる群の何れか１種以上を
有効成分とするコレステロールコンプレックス形成能を
有する添加物。 - 【請求項２】コレステロール含有食品に米糠より溶媒抽
出して得られる米糠成分の油性抽出物、該抽出物を精製
して得られるγ−オリザノール、該γ−オリザノールの
単独成分及び該γ−オリザノール単独成分の誘導体から
なる群の何れか１種以上を有効成分とする添加物を添加
することを特徴とするコレステロールコンプレックス形
成方法。 - 【請求項３】コレステロール含有食品に米糠より溶媒抽
出して得られる米糠成分の油性抽出物、該抽出物を精製
して得られるγーオリザノール、該γ−オリザノールの
単独成分及び該γ−オリザノール単独成分の誘導体から
なる群の何れか１種以上を有効成分とする添加物を添加
し、コレステロールコンプレックスを形成させ、該コレ
ステロールコンプレックスを取り除く方法。 - 【請求項４】コレステロール含有食品を米糠より溶媒抽
出して得られる米糠成分の油性抽出物、該抽出物を精製
して得られるγーオリザノール、該γ−オリザノールの
単独成分及び該γ−オリザノール単独成分の誘導体から
なる群の何れか１種以上を有効成分とする食品添加物で
処理した食品。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-300507 | 1990-11-05 | ||
| JP30050790 | 1990-11-05 | ||
| PCT/JP1992/001299 WO1994007378A1 (en) | 1990-11-05 | 1992-10-06 | Food additive and use thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0515316A JPH0515316A (ja) | 1993-01-26 |
| JP2662530B2 true JP2662530B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=26433485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3314102A Expired - Fee Related JP2662530B2 (ja) | 1990-11-05 | 1991-10-30 | 食品添加物およびその使用法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0619952A4 (ja) |
| JP (1) | JP2662530B2 (ja) |
| WO (1) | WO1994007378A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0960567B1 (en) * | 1995-06-01 | 2005-10-05 | Unilever N.V. | Fat based food products |
| CA2253855C (en) * | 1996-05-10 | 2003-02-11 | Unilever Plc | Liquid fatty component containing composition |
| JP4865955B2 (ja) * | 2001-04-18 | 2012-02-01 | 株式会社リアル | α−グルコシダーゼ阻害剤及び食品又は飼料の製造方法並びに添加剤の製造方法 |
| DE60331309D1 (de) * | 2002-06-24 | 2010-04-01 | Unilever Nv | Stabile öl in wasser emulsion |
| ITSV20030036A1 (it) * | 2003-09-19 | 2005-03-20 | Rita Somano | Maionese confezionata a partire da riso |
| JP6460402B2 (ja) * | 2014-05-16 | 2019-01-30 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | コレステロール排出促進用医薬組成物又は食品組成物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54135740A (en) * | 1978-04-13 | 1979-10-22 | Otsuka Nobuhiro | Method of dissolving oryznol to greases or their products |
| JPS5841818B2 (ja) * | 1981-07-24 | 1983-09-14 | 江崎グリコ栄食株式会社 | 食品の製造方法 |
| JPS5911153A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-20 | Nippon Shokuhin Kako Kk | 揚げ物用衣材 |
| JPS60172257A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-05 | Hohnen Oil Co Ltd | 栄養補助食品 |
| JP2547573B2 (ja) * | 1987-05-08 | 1996-10-23 | 日本食品化工株式会社 | 飲食品の製造方法 |
| JP2544634B2 (ja) * | 1987-09-03 | 1996-10-16 | 日本食品化工株式会社 | ヘミセルロ―スの抽出方法 |
| DK0380225T3 (da) * | 1989-01-25 | 1996-03-18 | Pfizer | Kaloriefattige fedterstatningsprodukter |
-
1991
- 1991-10-30 JP JP3314102A patent/JP2662530B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-06 EP EP92921004A patent/EP0619952A4/en not_active Withdrawn
- 1992-10-06 WO PCT/JP1992/001299 patent/WO1994007378A1/ja not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0619952A4 (en) | 1995-04-19 |
| JPH0515316A (ja) | 1993-01-26 |
| EP0619952A1 (en) | 1994-10-19 |
| WO1994007378A1 (en) | 1994-04-14 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |