JP2637061B2 - ヒドラジン類の殺虫組成物 - Google Patents
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- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
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- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生長する作物又は収穫
される作物の双方に対する殺虫剤として有効である新規
な置換されたジアシルヒドラジン及び置換されてないジ
アシルヒドラジンに関する。
される作物の双方に対する殺虫剤として有効である新規
な置換されたジアシルヒドラジン及び置換されてないジ
アシルヒドラジンに関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のヒドラジン化合物は公知である
けれど、該化合物の殺虫剤としての使用は教示されてな
いし、提案されてもいない。例えばポータ（Porter），
Ｑ.Ｎ．及びセイフ（Seif），Ａ.Ｅ.，「マス・スペク
トロメトリツク・スタデイーズ（Mass Spectroscopic S
tudies），ＸＩ，スケルタルーリアレンジメンツ・イン
・アシルヒドラジンズ（Skeltal Rearrangements in Ac
ylhydrazines）」、オースト・Ｊ・ケム（Aust．J．Che
m.）、２５、５２３〜５２９（１９７２）にいくつかの
１,２−ジベンゾイル−１−アルキルヒドラジンを開示
している。更にメルキー（Maerky）ら、「ザ・ホトケミ
ストリー・オブ・シドノンズ・アンド・１,３,４−オキ
ソジアゾリン−２−オン（The Photo-chemistry of Syd
nones and１,３,４−oxdiazolin−２−one）」、ヘルブ
・ケム・アクタ（Helv．Chem．Acta.）、６１（４）、
１４７７〜１５１０（１９７８）は４−ニトロ安息香酸
２−ベンゾイル−１−（１,１−ジメチルエチル）ヒド
ラジンを明らかにしているが、その用途を含んでいな
い。
けれど、該化合物の殺虫剤としての使用は教示されてな
いし、提案されてもいない。例えばポータ（Porter），
Ｑ.Ｎ．及びセイフ（Seif），Ａ.Ｅ.，「マス・スペク
トロメトリツク・スタデイーズ（Mass Spectroscopic S
tudies），ＸＩ，スケルタルーリアレンジメンツ・イン
・アシルヒドラジンズ（Skeltal Rearrangements in Ac
ylhydrazines）」、オースト・Ｊ・ケム（Aust．J．Che
m.）、２５、５２３〜５２９（１９７２）にいくつかの
１,２−ジベンゾイル−１−アルキルヒドラジンを開示
している。更にメルキー（Maerky）ら、「ザ・ホトケミ
ストリー・オブ・シドノンズ・アンド・１,３,４−オキ
ソジアゾリン−２−オン（The Photo-chemistry of Syd
nones and１,３,４−oxdiazolin−２−one）」、ヘルブ
・ケム・アクタ（Helv．Chem．Acta.）、６１（４）、
１４７７〜１５１０（１９７８）は４−ニトロ安息香酸
２−ベンゾイル−１−（１,１−ジメチルエチル）ヒド
ラジンを明らかにしているが、その用途を含んでいな
い。
【０００３】１９７２年１１月２日付けの及び第４９−
０４７,５２８号として公開の日本国特許願第９１０４
８号はある種のベンゾイルヒドラジン誘導体を殺ダニ剤
として記述しているが、ジアシルヒドラジンの、昆虫攻
撃を抑制するための使用を言及しても、提案しても又は
開示してもいない。１９８０年４月１７日付けの及び第
５６−１４７,０６６号として公開の日本国特許願第５
０８１９号はＮ,Ｎ1−ジベンゾイル−Ｎ,Ｎ1−ジアルキ
ル−アルキレンジアミンの、体液中の血液を検出するた
めの使用法に関するが、その殺虫活性又は有効性につい
ては何も暗示していない。１９６９年３月１８日付けの
及び第７,３０２,７７０号として公開の日本国特許願第
２０２１６号は殺虫及び殺ダニ活性を有するある種のＮ
−置換−Ｎ−フエニル−ヒドラジンを記述しているけれ
ど、この参考文献はジベンゾイル−Ｎ−アルキルヒドラ
ジンが有効な殺虫剤であることを教示していないし、提
案もしていない。最後に独国特許願第３２２８６３１号
は、殺虫、殺ダニ、殺菌及び殺線虫剤として用いるため
のホスフエート又はチオホスフエート含有の化合物、１
−ホスホリルチオアセチル−２−アシル−ヒドラジンを
開示している。
０４７,５２８号として公開の日本国特許願第９１０４
８号はある種のベンゾイルヒドラジン誘導体を殺ダニ剤
として記述しているが、ジアシルヒドラジンの、昆虫攻
撃を抑制するための使用を言及しても、提案しても又は
開示してもいない。１９８０年４月１７日付けの及び第
５６−１４７,０６６号として公開の日本国特許願第５
０８１９号はＮ,Ｎ1−ジベンゾイル−Ｎ,Ｎ1−ジアルキ
ル−アルキレンジアミンの、体液中の血液を検出するた
めの使用法に関するが、その殺虫活性又は有効性につい
ては何も暗示していない。１９６９年３月１８日付けの
及び第７,３０２,７７０号として公開の日本国特許願第
２０２１６号は殺虫及び殺ダニ活性を有するある種のＮ
−置換−Ｎ−フエニル−ヒドラジンを記述しているけれ
ど、この参考文献はジベンゾイル−Ｎ−アルキルヒドラ
ジンが有効な殺虫剤であることを教示していないし、提
案もしていない。最後に独国特許願第３２２８６３１号
は、殺虫、殺ダニ、殺菌及び殺線虫剤として用いるため
のホスフエート又はチオホスフエート含有の化合物、１
−ホスホリルチオアセチル−２−アシル−ヒドラジンを
開示している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】斯くして本発明は類例
なく本化合物を殺虫剤として提示することが理解され
る。
なく本化合物を殺虫剤として提示することが理解され
る。
【０００５】本発明はジベンゾイルヒドラジンの製造の
有用な中間体である化合物にも関する。これらのジベン
ゾイルヒドラジンは効果的な殺虫性の胃毒物であり、ま
た生育する植物を全身的に（systemically）保護するの
に有効である。
有用な中間体である化合物にも関する。これらのジベン
ゾイルヒドラジンは効果的な殺虫性の胃毒物であり、ま
た生育する植物を全身的に（systemically）保護するの
に有効である。
【０００６】更に本発明の化合物は殺虫剤それ自体とし
て有効である。これらの新規な化合物などは昆虫を駆除
し且つ生育する植物を昆虫の攻撃から保護することが発
見された。
て有効である。これらの新規な化合物などは昆虫を駆除
し且つ生育する植物を昆虫の攻撃から保護することが発
見された。
【０００７】本発明は生長する及び収穫される作物の双
方に対する殺虫剤として有効である新規なジアシルヒド
ラジン化合物に関する。また本発明はこれらの新規な化
合物及び未置換のジアシルヒドラジンを殺虫剤として使
用すること及びこれらの中間体に関する。
方に対する殺虫剤として有効である新規なジアシルヒド
ラジン化合物に関する。また本発明はこれらの新規な化
合物及び未置換のジアシルヒドラジンを殺虫剤として使
用すること及びこれらの中間体に関する。
【０００８】それ故に本発明の目的は新規な置換された
ジアシルヒドラジン化合物を提供することである。更な
る目的はこれらの化合物を効果的な殺虫剤として提供す
ることである。
ジアシルヒドラジン化合物を提供することである。更な
る目的はこれらの化合物を効果的な殺虫剤として提供す
ることである。
【０００９】更に置換されてないジアシルヒドラジン
は、生育する植物を昆虫の攻撃から保護するのに有用な
及び効果的な殺虫剤である。
は、生育する植物を昆虫の攻撃から保護するのに有用な
及び効果的な殺虫剤である。
【００１０】本発明の他の目的は、新規な置換された安
息香酸１−アルキル−、２−アルキル−及び２−シクロ
アルキルヒドラジド、好ましくは１又は２−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジドを殺虫剤として提供すること、及びジ
ベンゾイルヒドラジン殺虫剤の製造に有用な多くの該化
合物を提供することである。
息香酸１−アルキル−、２−アルキル−及び２−シクロ
アルキルヒドラジド、好ましくは１又は２−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジドを殺虫剤として提供すること、及びジ
ベンゾイルヒドラジン殺虫剤の製造に有用な多くの該化
合物を提供することである。
【００１１】本発明のこれらの及び他の目的は、本発明
の以下の更に詳細な記述によつて明らかになるであろ
う。
の以下の更に詳細な記述によつて明らかになるであろ
う。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明の新規なジアシル
ヒドラジン化合物は、下式
ヒドラジン化合物は、下式
【００１３】
【化１１】
【００１４】［式中、ＲはＣ2〜Ｃ6アルキルであり；
Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、
Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエ
トキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹ
は一緒になつてＸＹが構造式
Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、
Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエ
トキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹ
は一緒になつてＸＹが構造式
【００１５】
【化１２】
【００１６】で表わされる環を形成してもよく、またＭ
及びＮは一緒になつてＭＮが構造式
及びＮは一緒になつてＭＮが構造式
【００１７】
【化１３】
【００１８】で表わされる環を形成してもよく；ＺはＳ
(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣ
ｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3
アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3
アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5Ｃ
Ｏであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そし
てｎは０、１又は２であり；但しＸ、Ｙ、Ｍ又はＮの少
なくとも１つは水素以外の置換基であり、またＭがｐ−
ニトロの場合Ｘ、Ｙ又はＮの少くとも１つは水素以外の
置換基でなければならない］によつて例示される。
(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣ
ｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3
アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3
アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5Ｃ
Ｏであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そし
てｎは０、１又は２であり；但しＸ、Ｙ、Ｍ又はＮの少
なくとも１つは水素以外の置換基であり、またＭがｐ−
ニトロの場合Ｘ、Ｙ又はＮの少くとも１つは水素以外の
置換基でなければならない］によつて例示される。
【００１９】好ましくはＲは−(ＣＨ3)3又は−ＣＨ(Ｃ
Ｈ3)2であり、但しＸ、Ｙ、Ｍ及びＮは上述の通りであ
り且つＸ、Ｙ、Ｍ及びＮの少なくとも１つは水素以外の
置換基である。
Ｈ3)2であり、但しＸ、Ｙ、Ｍ及びＮは上述の通りであ
り且つＸ、Ｙ、Ｍ及びＮの少なくとも１つは水素以外の
置換基である。
【００２０】これらの化合物は昆虫、その生息地、その
食物又はその産卵地に殺虫有効割合で適用する場合に昆
虫の存在分布を抑制するのに非常に有効な殺虫剤であ
る。今回、上述の如き塩基性構造を有し、但しＸ、Ｙ、
Ｍ及びＮがそれぞれ水素であり或いはＸ、Ｙ、Ｍ及びＮ
の１つがニトロであり且つＲが上述の通りである他の化
合物も非常に効果的な殺虫剤であることが発見された。
更に上述の置換及び未置換のジアシルヒドラジンは生育
する植物を、その活動的生長の長期にわたつて該植物を
害する昆虫による攻撃から全身的に保護するのに特に有
用であることが発見された。そのような保護は、該植物
の生長する土壌又は水に式
食物又はその産卵地に殺虫有効割合で適用する場合に昆
虫の存在分布を抑制するのに非常に有効な殺虫剤であ
る。今回、上述の如き塩基性構造を有し、但しＸ、Ｙ、
Ｍ及びＮがそれぞれ水素であり或いはＸ、Ｙ、Ｍ及びＮ
の１つがニトロであり且つＲが上述の通りである他の化
合物も非常に効果的な殺虫剤であることが発見された。
更に上述の置換及び未置換のジアシルヒドラジンは生育
する植物を、その活動的生長の長期にわたつて該植物を
害する昆虫による攻撃から全身的に保護するのに特に有
用であることが発見された。そのような保護は、該植物
の生長する土壌又は水に式
【００２１】
【化１４】
【００２２】［式中、ＲはＣ2〜Ｃ6アルキルであり；
Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、
Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエ
トキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹ
は一緒になつてＸＹが構造式
Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、
Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエ
トキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹ
は一緒になつてＸＹが構造式
【００２３】
【化１５】
【００２４】で表わされる環を形成してもよく、またＭ
及びＮは一緒になつてＭＮが構造式
及びＮは一緒になつてＭＮが構造式
【００２５】
【化１６】
【００２６】で表わされる環を形成してもよく；ＺはＳ
(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣ
ｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3
アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3
アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5Ｃ
Ｏであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そし
てｎは０、１又は２である］の化合物の全身的有効量で
適用することによつて達成することができる。
(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣ
ｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3
アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3
アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5Ｃ
Ｏであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そし
てｎは０、１又は２である］の化合物の全身的有効量で
適用することによつて達成することができる。
【００２７】更に特に、生育する植物の保護は該植物の
葉に及び／又はそれが生長する土壌又は水に、上述の如
きジアシルヒドラジンを約０.０１〜約１０.０ｋｇ／ｈ
ａ、好ましくは０.０２８〜４.０ｋｇ／ｈａで適用する
ことによつて達成することができる。
葉に及び／又はそれが生長する土壌又は水に、上述の如
きジアシルヒドラジンを約０.０１〜約１０.０ｋｇ／ｈ
ａ、好ましくは０.０２８〜４.０ｋｇ／ｈａで適用する
ことによつて達成することができる。
【００２８】本発明は、殺虫剤として効果的な式（II）
【００２９】
【化１７】
【００３０】［式中、Ｒ及びＲ6はそれぞれ独立に水
素、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであ
り；Ｘ、及びＹはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1Ｃ
Ｆ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエトキ
シ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹは一
緒になつてＸＹが構造式
素、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであ
り；Ｘ、及びＹはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1Ｃ
Ｆ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエトキ
シ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹは一
緒になつてＸＹが構造式
【００３１】
【化１８】
【００３２】によつて表わされる環を形成してもよく；
ＺはＳ(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、Ｃ
ＨＦＣｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ
1〜Ｃ3アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1
〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又は
Ｒ5ＣＯであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
そしてｎは０、１又は２であり；但しＲが水素のときＲ
6はＣ2〜Ｃ5アルキル又はＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであ
り、またＲ6が水素の時ＲはＣ2〜Ｃ5アルキル又はＣ5〜
Ｃ6シクロアルキルであり；そしてＲがｔｅｒｔ−ブチ
ルであり且つＹが環のパラ位におけるクロルである時Ｘ
は水素以外の置換基である］で示される構造式を有する
新規な置換された安息香酸１−アルキル−、２−アルキ
ル−及び２−シクロアルキルヒドラジドにも関する。
ＺはＳ(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、Ｃ
ＨＦＣｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ
1〜Ｃ3アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1
〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又は
Ｒ5ＣＯであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
そしてｎは０、１又は２であり；但しＲが水素のときＲ
6はＣ2〜Ｃ5アルキル又はＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであ
り、またＲ6が水素の時ＲはＣ2〜Ｃ5アルキル又はＣ5〜
Ｃ6シクロアルキルであり；そしてＲがｔｅｒｔ−ブチ
ルであり且つＹが環のパラ位におけるクロルである時Ｘ
は水素以外の置換基である］で示される構造式を有する
新規な置換された安息香酸１−アルキル−、２−アルキ
ル−及び２−シクロアルキルヒドラジドにも関する。
【００３３】新規な置換された式（ＩＩ）の安息香酸１
−アルキル−、２−アルキル−及び２−シクロアルキル
ヒドラジドは、式（１）の１−アルキル−、２−アルキ
ル−及び２−シクロアルキルヒドラジドと同様に有能な
胃毒物である。従つてこれらの式（Ｉ）及び式（ＩＩ）
のヒドラジドは昆虫の存在数を効果的に減じ、植物を昆
虫の攻撃から除去する。本活性化合物の殺虫有効量は、
昆虫の食物のある植物の葉に或いは植物の生長する土
壌、水又は他の媒体に適用することができる。これらの
化合物は食物の形で昆虫に与えてもよく或いは昆虫の産
卵地又は生息地に施用してもよい。
−アルキル−、２−アルキル−及び２−シクロアルキル
ヒドラジドは、式（１）の１−アルキル−、２−アルキ
ル−及び２−シクロアルキルヒドラジドと同様に有能な
胃毒物である。従つてこれらの式（Ｉ）及び式（ＩＩ）
のヒドラジドは昆虫の存在数を効果的に減じ、植物を昆
虫の攻撃から除去する。本活性化合物の殺虫有効量は、
昆虫の食物のある植物の葉に或いは植物の生長する土
壌、水又は他の媒体に適用することができる。これらの
化合物は食物の形で昆虫に与えてもよく或いは昆虫の産
卵地又は生息地に施用してもよい。
【００３４】更にハロゲン、ＣＨ3、ＣＦ3、−ＯＣ
Ｈ3、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−、ＮＨ2、ＮＯ2又
は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で置換された新規な式
（ＩＩ）の安息香酸１−アルキル−、２−アルキル−及
び２−シクロアルキルヒドラジドの多くは、殺虫剤及び
全身的土壌殺虫剤として有効であるジベンゾイルヒドラ
ジンの製造に対する中間体として有用である。
Ｈ3、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−、ＮＨ2、ＮＯ2又
は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で置換された新規な式
（ＩＩ）の安息香酸１−アルキル−、２−アルキル−及
び２−シクロアルキルヒドラジドの多くは、殺虫剤及び
全身的土壌殺虫剤として有効であるジベンゾイルヒドラ
ジンの製造に対する中間体として有用である。
【００３５】本発明の式（ＩＩ）の安息香酸１−アルキ
ル−、２−アルキル−及び２−シクロアルキルヒドラジ
ドは、構造式
ル−、２−アルキル−及び２−シクロアルキルヒドラジ
ドは、構造式
【００３６】
【化１９】
【００３７】［式中、Ｒ及びＲ6はそれぞれ独立に水
素、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであ
り；Ｘ、及びＹはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1Ｃ
Ｆ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエトキ
シ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹは一
緒になつてＸＹが構造式
素、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであ
り；Ｘ、及びＹはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1Ｃ
Ｆ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエトキ
シ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹは一
緒になつてＸＹが構造式
【００３８】
【化２０】
【００３９】によつて表わされる環を形成してもよく；
ＺはＳ(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、Ｃ
ＨＦＣｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ
1〜Ｃ3アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1
〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又は
Ｒ5ＣＯであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
そしてｎは０、１又は２であり；但しＲが水素のときＲ
6はＣ2〜Ｃ5アルキル又はＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであ
り、またＲ6が水素の時ＲはＣ2〜Ｃ5アルキル又はＣ5〜
Ｃ6シクロアルキルである］によつて示される。
ＺはＳ(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、Ｃ
ＨＦＣｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ
1〜Ｃ3アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1
〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又は
Ｒ5ＣＯであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
そしてｎは０、１又は２であり；但しＲが水素のときＲ
6はＣ2〜Ｃ5アルキル又はＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであ
り、またＲ6が水素の時ＲはＣ2〜Ｃ5アルキル又はＣ5〜
Ｃ6シクロアルキルである］によつて示される。
【００４０】本発明の式（Ｉ）の２−アルキル−及び２
−シクロアルキルヒドラジドは、アルキル−又はシクロ
アルキルヒドラジン塩酸塩を水性塩基の存在下にベンゾ
イルハライドと反応させることによつて製造される。
−シクロアルキルヒドラジドは、アルキル−又はシクロ
アルキルヒドラジン塩酸塩を水性塩基の存在下にベンゾ
イルハライドと反応させることによつて製造される。
【００４１】一般に、アルキル又はシクロアルキルヒド
ラジン塩酸塩を有機溶媒例えば塩化メチレン、エーテル
などに分散させ、そして得られた混合物を水性塩基と混
合する。普通アルキルヒドラジンのベンゾイル化を達成
するためには、アルキルヒドラジンのハロゲン化水素酸
塩の１当量当り約２〜６モル当量の塩基例えば炭酸ナト
リウム又は水酸化ナトリウムが使用される。次いでこの
ように製造した混合物を、有機溶媒、好ましくはアルキ
ル−及びシクロアルキル−ヒドラジンのハロゲン化水素
酸塩の溶解に用いたものと同一の溶媒に溶解又は分散さ
せた適当なベンゾイルハライドと混合する。
ラジン塩酸塩を有機溶媒例えば塩化メチレン、エーテル
などに分散させ、そして得られた混合物を水性塩基と混
合する。普通アルキルヒドラジンのベンゾイル化を達成
するためには、アルキルヒドラジンのハロゲン化水素酸
塩の１当量当り約２〜６モル当量の塩基例えば炭酸ナト
リウム又は水酸化ナトリウムが使用される。次いでこの
ように製造した混合物を、有機溶媒、好ましくはアルキ
ル−及びシクロアルキル−ヒドラジンのハロゲン化水素
酸塩の溶解に用いたものと同一の溶媒に溶解又は分散さ
せた適当なベンゾイルハライドと混合する。
【００４２】この混合物を、安息香酸アルキル−又はシ
クロアルキル−ヒドラジドの生成に十分な期間撹拌す
る。この生成物は水性相を有機相から分離し、そして有
機溶媒を該有機相から蒸発させることによつて混合物か
ら容易に回収される。
クロアルキル−ヒドラジドの生成に十分な期間撹拌す
る。この生成物は水性相を有機相から分離し、そして有
機溶媒を該有機相から蒸発させることによつて混合物か
ら容易に回収される。
【００４３】この反応は下に図式的に使用される：
【００４４】
【化２１】
【００４５】［式中、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素で
あり、そしてＲ、Ｘ及びＹは上述の式（Ｉ）の化合物に
対して記述した通りである］。
あり、そしてＲ、Ｘ及びＹは上述の式（Ｉ）の化合物に
対して記述した通りである］。
【００４６】構造式
【００４７】
【化２２】
【００４８】［式中、Ｒは水素であり；Ｒ6はＣ2〜Ｃ6
アルキル又はＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであり、そしてＸ
及びＹは上述の通りである］によつて示される本発明の
式（ＩＩ）の安息香酸１−アルキル及び２−シクロアル
キルヒドラジドは、アルキルヒドラジン又はシクロアル
キルヒドラジンをアセトンと反応させることによつて製
造される。混合物を短時間放置した後、これをエーテル
と水酸化カリウムペレツトで処理する。このエーテル相
を混合物から分離し、蒸発させて、１−アルキル−２−
イソプロピリデンヒドラジド又は１−シクロアルキル−
２−イソプロピリデンヒドラジドを得る。
アルキル又はＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであり、そしてＸ
及びＹは上述の通りである］によつて示される本発明の
式（ＩＩ）の安息香酸１−アルキル及び２−シクロアル
キルヒドラジドは、アルキルヒドラジン又はシクロアル
キルヒドラジンをアセトンと反応させることによつて製
造される。混合物を短時間放置した後、これをエーテル
と水酸化カリウムペレツトで処理する。このエーテル相
を混合物から分離し、蒸発させて、１−アルキル−２−
イソプロピリデンヒドラジド又は１−シクロアルキル−
２−イソプロピリデンヒドラジドを得る。
【００４９】次いで得られた１−アルキル−又は１−シ
クロアルキル−イソプロピリデンヒドラジドを１０％水
酸化ナトリウムの存在下にベンゾイルハライドと反応さ
せて安息香酸の１−アルキル又は１−シクロアルキル−
２−イソプロピリデンヒドラジドを得る。このように製
造した生成物をアルコールの存在下に希鉱酸例えば１０
％ＨＣｌで加水分解すれば、安息香酸の１−アルキル又
は１−シクロアルキルヒドラジドが生成する。
クロアルキル−イソプロピリデンヒドラジドを１０％水
酸化ナトリウムの存在下にベンゾイルハライドと反応さ
せて安息香酸の１−アルキル又は１−シクロアルキル−
２−イソプロピリデンヒドラジドを得る。このように製
造した生成物をアルコールの存在下に希鉱酸例えば１０
％ＨＣｌで加水分解すれば、安息香酸の１−アルキル又
は１−シクロアルキルヒドラジドが生成する。
【００５０】これらの反応は以下の如く例示される：
【００５１】
【化２３】
【００５２】［式中、Ｒ6、Ｘ及びＹは上述の通りであ
る］ Ｒ6が水素である本発明の式（ＩＩ）の安息香酸アルキ
ル及びシクロアルキルヒドラジドの製造は、適当な安息
香酸アルキリデンヒドラジドを貴金属触媒例えば白金又
はパラジウムの存在下に水素で還元することによつても
行なわれる。反応は好ましくは約２０〜６０psigに保た
れた水素雰囲気下に低級アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルコー
ル中で行なわれる。この反応は以下に例示される：
る］ Ｒ6が水素である本発明の式（ＩＩ）の安息香酸アルキ
ル及びシクロアルキルヒドラジドの製造は、適当な安息
香酸アルキリデンヒドラジドを貴金属触媒例えば白金又
はパラジウムの存在下に水素で還元することによつても
行なわれる。反応は好ましくは約２０〜６０psigに保た
れた水素雰囲気下に低級アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルコー
ル中で行なわれる。この反応は以下に例示される：
【００５３】
【化２４】
【００５４】［式中、Ｒ1、Ｘ及びＹは上述の式（Ｉ
Ｉ）の化合物に対して記述した通りである］。
Ｉ）の化合物に対して記述した通りである］。
【００５５】式（ＩＩ）の安息香酸２−アルキルヒドラ
ジド及び２−シクロアルキルヒドラジドは、非常に有能
な昆虫の胃毒物であり且つ全身的殺虫剤である式（Ｉ）
のジベンゾイルヒドラジンの製造のための中間体として
有用である。これらのジベンゾイルヒドラジンは、限定
するものではないが鱗翅目、同翅目、直翅目、鞘翅目及
び双翅目を含む種々の昆虫を駆除するのに有効であり、
同様に種々の作物を昆虫から保護するのに有効である。
ジド及び２−シクロアルキルヒドラジドは、非常に有能
な昆虫の胃毒物であり且つ全身的殺虫剤である式（Ｉ）
のジベンゾイルヒドラジンの製造のための中間体として
有用である。これらのジベンゾイルヒドラジンは、限定
するものではないが鱗翅目、同翅目、直翅目、鞘翅目及
び双翅目を含む種々の昆虫を駆除するのに有効であり、
同様に種々の作物を昆虫から保護するのに有効である。
【００５６】式（Ｉ）のジベンゾイルヒドラジン化合物
は、構造式
は、構造式
【００５７】
【化２５】
【００５８】［式中、ＲはＣ2〜Ｃ6アルキルであり；
Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、
Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエ
トキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹ
は一緒になつてＸＹが構造式
Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、
Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエ
トキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹ
は一緒になつてＸＹが構造式
【００５９】
【化２６】
【００６０】で表わされる環を形成してもよく、またＭ
及びＮは一緒になつてＭＮが構造式
及びＮは一緒になつてＭＮが構造式
【００６１】
【化２７】
【００６２】で表わされる環を形成してもよく；ＺはＳ
(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣ
ｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3
アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3
アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5Ｃ
Ｏであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そし
てｎは０、１又は２であり；但しＸ、Ｙ、Ｍ又はＮの少
なくとも１つは水素以外の置換基であり、またＭがｐ−
ニトロの場合Ｘ、Ｙ又はＮの少くとも１つは水素以外の
置換基でなければならない］を有する。
(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣ
ｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3
アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3
アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5Ｃ
Ｏであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そし
てｎは０、１又は２であり；但しＸ、Ｙ、Ｍ又はＮの少
なくとも１つは水素以外の置換基であり、またＭがｐ−
ニトロの場合Ｘ、Ｙ又はＮの少くとも１つは水素以外の
置換基でなければならない］を有する。
【００６３】これらの式（Ｉ）の化合物は、安息香酸ア
ルキルヒドラジド及びベンゾイルハライドの凡そ等モル
量を、中性溶媒例えばエーテル、塩素化炭化水素など及
び水性塩基の存在下に反応させることによつて製造され
る。一般に安息香酸アルキルヒドラジドの当量当り約２
〜６モル当量の塩基は反応を完結させるのに十分であ
る。この反応は下に図式的に例示される：
ルキルヒドラジド及びベンゾイルハライドの凡そ等モル
量を、中性溶媒例えばエーテル、塩素化炭化水素など及
び水性塩基の存在下に反応させることによつて製造され
る。一般に安息香酸アルキルヒドラジドの当量当り約２
〜６モル当量の塩基は反応を完結させるのに十分であ
る。この反応は下に図式的に例示される：
【００６４】
【化２８】
【００６５】［式中、Ｑはハロゲンであり、そしてＲ、
Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮは式（Ｉ）に対して上述した通りであ
る］ 上述したように本発明の化合物は有利にはかなり迅速な
方法で製造することができる。本発明の方法によれば、
Ｃ2〜Ｃ6アルキルヒドラジンハロゲン化水素酸塩を有機
溶媒例えば塩化メチレン、エーテルなどに分散させ、次
いで得られる混合物を水性塩基と混合する。普通アルキ
ルヒドラジンのベンゾイル化を達成するためには、アル
キルヒドラジンハロゲン化水素酸塩１当量当り約２〜６
モル当量の塩基例えば炭酸ナトリウム又は水酸化ナトリ
ウムを使用する。次いでこのように製造した混合物を、
有機溶媒好ましくは、アルキルヒドラジンハロゲン化水
素酸塩の溶解に用いたものと同一の溶媒に溶解又は分散
させた適当なベンゾイルハライドと混合する。
Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮは式（Ｉ）に対して上述した通りであ
る］ 上述したように本発明の化合物は有利にはかなり迅速な
方法で製造することができる。本発明の方法によれば、
Ｃ2〜Ｃ6アルキルヒドラジンハロゲン化水素酸塩を有機
溶媒例えば塩化メチレン、エーテルなどに分散させ、次
いで得られる混合物を水性塩基と混合する。普通アルキ
ルヒドラジンのベンゾイル化を達成するためには、アル
キルヒドラジンハロゲン化水素酸塩１当量当り約２〜６
モル当量の塩基例えば炭酸ナトリウム又は水酸化ナトリ
ウムを使用する。次いでこのように製造した混合物を、
有機溶媒好ましくは、アルキルヒドラジンハロゲン化水
素酸塩の溶解に用いたものと同一の溶媒に溶解又は分散
させた適当なベンゾイルハライドと混合する。
【００６６】この混合物を安息香酸アルキルヒドラジド
を製造するのに十分な時間撹拌する。生成物は水性相を
有機相から分離し、そして該有機相から有機溶媒の蒸発
によつて混合物から容易に回収される。
を製造するのに十分な時間撹拌する。生成物は水性相を
有機相から分離し、そして該有機相から有機溶媒の蒸発
によつて混合物から容易に回収される。
【００６７】この反応は下に図式的に例示される：
【００６８】
【化２９】
【００６９】［式中、Ｑはハロゲン好ましくは塩素であ
り；ＲはＣ2〜Ｃ6アルキルであり；そしてＸ及びＹはそ
れぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフイ
ニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフ
ルオル−２,２−ジクロルエトキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4
Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつてＸＹが構造式
り；ＲはＣ2〜Ｃ6アルキルであり；そしてＸ及びＹはそ
れぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフイ
ニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフ
ルオル−２,２−ジクロルエトキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4
Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつてＸＹが構造式
【００７０】
【化３０】
【００７１】によつて表わされる環を形成してもよく、
ＺはＳ(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、Ｃ
ＨＦＣｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ
1〜Ｃ3アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1
〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又は
Ｒ5ＣＯであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
そしてｎは０、１又は２である］。
ＺはＳ(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、Ｃ
ＨＦＣｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ
1〜Ｃ3アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1
〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又は
Ｒ5ＣＯであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
そしてｎは０、１又は２である］。
【００７２】本明細書に用いる如く、ＲがＣ2〜Ｃ6アル
キルの場合、それは直鎖及び分岐鎖アルキル基Ｃ2〜Ｃ6
及びシクロアルキル基Ｃ3〜Ｃ6を含むことが意図され
る。
キルの場合、それは直鎖及び分岐鎖アルキル基Ｃ2〜Ｃ6
及びシクロアルキル基Ｃ3〜Ｃ6を含むことが意図され
る。
【００７３】安息香酸アルキルヒドラジドの製造は、適
当な安息香酸アルキリデンヒドラジドを、貴金属触媒例
えば白金又はパラジウムの存在下に水素で還元すること
によつても達成される。この反応は好ましくは約２０〜
６０psigに保たれた水素下に低級アルキルＣ1〜Ｃ4アル
コール中で行なわれる。この反応は下に例示される：
当な安息香酸アルキリデンヒドラジドを、貴金属触媒例
えば白金又はパラジウムの存在下に水素で還元すること
によつても達成される。この反応は好ましくは約２０〜
６０psigに保たれた水素下に低級アルキルＣ1〜Ｃ4アル
コール中で行なわれる。この反応は下に例示される：
【００７４】
【化３１】
【００７５】［式中、ＲはＣ2〜Ｃ6アルキルであり；Ｘ
及びＹはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜
Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アル
キルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、シア
ノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、
１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエトキシ、Ｒ2Ｃ
Ｏ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつて
ＸＹが構造式
及びＹはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜
Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アル
キルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、シア
ノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、
１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエトキシ、Ｒ2Ｃ
Ｏ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつて
ＸＹが構造式
【００７６】
【化３２】
【００７７】によつて表わされる環を形成してもよく、
ＺはＳ(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、Ｃ
ＨＦＣｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ
1〜Ｃ3アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1
〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又は
Ｒ5ＣＯであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
そしてｎは０、１又は２である］。
ＺはＳ(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、Ｃ
ＨＦＣｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ
1〜Ｃ3アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1
〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又は
Ｒ5ＣＯであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
そしてｎは０、１又は２である］。
【００７８】上述の安息香酸アルキルヒドラジドは殺虫
剤として有用であり、鱗翅目系の昆虫の駆除に用いた時
特に効果的である。これらの化合物は、ジベンゾイルヒ
ドラジン化合物の製造に対する中間体として有用な更な
る利点を有する。これは非常に有用な昆虫の胃毒物及び
全身的な殺虫剤であり、鱗翅目、同翅目、直翅目、鞘翅
目及び双翅目を含む種々の昆虫の駆除に有効であり、そ
して同様に種々の作物を昆虫の攻撃から保護するのに効
果的であることが発見された。これらの化合物は接触殺
虫剤としてもいくらかの活性を有することがわかつた。
剤として有用であり、鱗翅目系の昆虫の駆除に用いた時
特に効果的である。これらの化合物は、ジベンゾイルヒ
ドラジン化合物の製造に対する中間体として有用な更な
る利点を有する。これは非常に有用な昆虫の胃毒物及び
全身的な殺虫剤であり、鱗翅目、同翅目、直翅目、鞘翅
目及び双翅目を含む種々の昆虫の駆除に有効であり、そ
して同様に種々の作物を昆虫の攻撃から保護するのに効
果的であることが発見された。これらの化合物は接触殺
虫剤としてもいくらかの活性を有することがわかつた。
【００７９】本発明の新規なベンゾイルヒドラジン化合
物は、構造式
物は、構造式
【００８０】
【化３３】
【００８１】［式中、ＲはＣ2〜Ｃ6アルキルであり；
Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、
Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエ
トキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹ
は一緒になつてＸＹが構造式
Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホ
ニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、
Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエ
トキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹ
は一緒になつてＸＹが構造式
【００８２】
【化３４】
【００８３】で表わされる環を形成してもよく、またＭ
及びＮは一緒になつてＭＮが構造式
及びＮは一緒になつてＭＮが構造式
【００８４】
【化３５】
【００８５】で表わされる環を形成してもよく；ＺはＳ
(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣ
ｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3
アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3
アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5Ｃ
Ｏであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そし
てｎは０、１又は２であり；但しＸ、Ｙ、Ｍ又はＮの少
なくとも１つは水素以外の置換基であり、またＭがｐ−
ニトロの場合Ｘ、Ｙ又はＮの少くとも１つは水素以外の
置換基でなければならない］を有する。これらは安息香
酸アルキルヒドラジド及びベンゾイルハライドの凡そ等
モル量を、中性溶媒例えばエーテル、塩素化炭化水素な
ど及び水性塩基の存在下に反応させることによつて製造
される。一般に反応を完結させるには、安息香酸アルキ
ルヒドラジド１当量当り約２〜６モル当量の塩基で十分
である。この反応は式に図式的に例示される：
(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣ
ｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3
アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3
アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5Ｃ
Ｏであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そし
てｎは０、１又は２であり；但しＸ、Ｙ、Ｍ又はＮの少
なくとも１つは水素以外の置換基であり、またＭがｐ−
ニトロの場合Ｘ、Ｙ又はＮの少くとも１つは水素以外の
置換基でなければならない］を有する。これらは安息香
酸アルキルヒドラジド及びベンゾイルハライドの凡そ等
モル量を、中性溶媒例えばエーテル、塩素化炭化水素な
ど及び水性塩基の存在下に反応させることによつて製造
される。一般に反応を完結させるには、安息香酸アルキ
ルヒドラジド１当量当り約２〜６モル当量の塩基で十分
である。この反応は式に図式的に例示される：
【００８６】
【化３６】
【００８７】［式中、Ｑはハロゲンであり、ＲはＣ2〜
Ｃ6アルキルであり；Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立
にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜
Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフルオル
−２,２−ジクロルエトキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであ
り、そしてＸ及びＹは一緒になつてＸＹが構造式
Ｃ6アルキルであり；Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立
にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜
Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフイニル、Ｃ1
〜Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、１,１−ジフルオル
−２,２−ジクロルエトキシ、Ｒ2ＣＯ又はＲ3Ｒ4Ｎであ
り、そしてＸ及びＹは一緒になつてＸＹが構造式
【００８８】
【化３７】
【００８９】で表わされる環を形成してもよく、またＭ
及びＮは一緒になつてＭＮが構造式
及びＮは一緒になつてＭＮが構造式
【００９０】
【化３８】
【００９１】で表わされる環を形成してもよく；ＺはＳ
(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣ
ｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3
アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3
アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5Ｃ
Ｏであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そし
てｎは０、１又は２である］。
(Ｏ)ｎ又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣ
ｌ又はＣＦ3であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3
アルコキシ又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3
アルキルであり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5Ｃ
Ｏであり；Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そし
てｎは０、１又は２である］。
【００９２】他の化合物との組成物 本発明のジアシルヒドラジンは効果的な殺虫剤である相
乗剤（synergist）の存在を必要としないけれど、それ
らは５−［１−［２−（２−エトキシ−エトキシ）エト
キシ］エトキシ］−１,３−ベンゾジオキソール；ｎ−
（２−エチルヘキシル）−５−ノルボルネン−２,３−
ジカルボキシミド；５−（２−オクチルスルフイニル）
プロピル］−１,３−ベンゾオキソール又はピペロニル
ブトキシのような相乗剤と組合せて有利に使用すること
ができる。それらは他の通常の殺虫剤例えばピレスロイ
ド、ホスフエート、カーバメート、塩素化炭化水素、ハ
ロベンゾイル尿素、及びホルマミジンのような他の通常
の殺虫剤と組合せて或いは一緒に使用することもでき
る。
乗剤（synergist）の存在を必要としないけれど、それ
らは５−［１−［２−（２−エトキシ−エトキシ）エト
キシ］エトキシ］−１,３−ベンゾジオキソール；ｎ−
（２−エチルヘキシル）−５−ノルボルネン−２,３−
ジカルボキシミド；５−（２−オクチルスルフイニル）
プロピル］−１,３−ベンゾオキソール又はピペロニル
ブトキシのような相乗剤と組合せて有利に使用すること
ができる。それらは他の通常の殺虫剤例えばピレスロイ
ド、ホスフエート、カーバメート、塩素化炭化水素、ハ
ロベンゾイル尿素、及びホルマミジンのような他の通常
の殺虫剤と組合せて或いは一緒に使用することもでき
る。
【００９３】本発明のジアシルヒドラジンと組合せて用
いることが意図される殺虫剤には次のものがある；（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ（３−フエノキシフエニル）メチル
（ＲＳ）−４−クロル−α−（１−メチルエチル）ベン
ゼンアセテート；（ＲＳ）−α−シアノ（３−フエノキ
シフエニル）メチル（Ｉ−ＲＳ）−シス−、トランス−
３−（２,２−ジクロルエテニル）−２,２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート；（±）−α−シアノ
（３−フエノキシフエニル）メチル（＋）−４−（ジフ
ルオロメチキシ）−α−（１−メチルエチル）ベンゼン
アセテート；（３−フエノキシフエニル）メチル（Ｉ−
ＲＳ−シス，トランス−３−（２,２−ジクロルエテニ
ル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；２,２−ビス（ｐ−メトキシフエニル）−１,１,１
−トリクロルエタン；４,４′−ジクロル−α−トリク
ロルメチルベンズヒドロール；３−（ジメトキシホスフ
イニロキシ）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−シス−クロトンアミ
ド；ジエチル（ジメトキシホスフイノチオイルチオ）サ
クシネート；Ｏ,Ｏ−ジメチルＯ−［３−メチル−４−
（メチルチオ）フエニル］−ホスホロチオエート；Ｓ−
６−クロル−２,３−ジヒドロ−２−オキソベンゾキサ
ゾル−３−イル−メチル−Ｏ,Ｏ−ジエチルホスホロジ
チオエート；Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモノ
ロキシミノ−２−（メチルチオ）−アセトアミド；１−
メチルエチル（Ｅ,Ｅ）−１１−メトキシ−３,７,１１
−トリメチル−２,４−ドデカジエノエート；Ｓ−２,３
−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１,３,４−チ
アジアゾル−３−イルメチルＯ,Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエート；Ｏ,Ｓ−ジメチルホスホラミドチオエー
ト；２−（ジエトキシホスフイニルイミノ）−４−メチ
ル−１,３−ジチオラン；（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フエノキシベンジルＮ−（２−クロル−α,α,α−トリ
フルオル−ｐ−トリル］−Ｄ−バリネート；４−クロル
フエニル−３−（２,６−ジフルオルベンゾイル）尿
素；Ｏ,Ｏ−ジエチルＯ−３,５,６−トリクロル−２−
ピリジルホスホロチオエート；Ｎ′−（４−クロル−２
−メチルフエニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチルメタニミドアミ
ド；１,３−ジ（カルバモイルチオ）−２−ジメチルア
ミノプロパン；Ｎ−メチルビス（２,４−キシリルイミ
ノメチル）アミン；Ｏ,Ｓ−ジメチルアセチルホスホラ
ミドチオエート；（ＲＳ−α−シアノ−４−フルオル−
３−フエノキシベンジル）（Ｉ−ＲＳ）−シス，トラン
ス−３−（２,２−ジクロルビニル）−２,２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート；Ｓ−メチルＮ−（メ
チルカルバモイロキシ）チオ−アセトイミデート；２,
３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−７−ベンゾフラニル
メチルカーバメート；２−メチル−２−（メチルチオ）
プロパナルＯ−［（メチルアミノ）カルボニル］−オキ
シム；Ｏ,Ｏ−ジエチル−Ｓ−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ
メチル）ホスホロジチオエート；Ｏ,Ｏ−ジメチルＳ−
フタリミドメチルホスホロジチオエート；Ｏ−２,４−
ジクロルフエニルＯ−エチルＳ−プロピルホスホロジチ
オエート；Ｏ−４−ブロム−２−クロルフエニルＯ−エ
チルＳ−プロピルホスホロチオエート；２−（ジメチル
アミノ−５,６−ジメチル−４−ピリミジニルメチルカ
ーバメート；Ｏ,Ｏ−ジエチルＳ−ｐ−クロルフエニル
チオメチルホスホロジチオエート；６,７,８,９,１０,
１０−ヘキサクロル−１,５,５ａ,６,９,９ａ−ヘキサ
ヒドロ−６,９−メタノ−２,４,３−ベンゾジオキサチ
エピン−３−オキシド；α−メチルベンジル３−（ジメ
トキシホスフイニロキシ）−シス−クロトネート；２−
（２−ブトキシエトキシ）エチルエステル；ビス（ジア
ルキルホスフイノチオニル）ジスルフイド；Ｏ,Ｏ−ジ
メチルＯ−２−クロル−４−ニトロフエニルホスホロジ
チオエート；Ｓ−α−シアノ−３−フエノキシベンジル
（Ｉ−Ｒ）−シス−３−（２,２−ジブロムビニル）−
２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；
（±）−α−シアノ−４−フルオル−３−フエノキシベ
ンジル（±）−４−ジフルオルメトキシ−α−（１−メ
チルエチル）ベンゼンアセテート；Ｏ,Ｏ−ジエチルＯ
−ｐ−ニトロフエニルホスホロチオエート；Ｏ,Ｏ−ジ
メチルＯ−ｐ−ニトロフエニルホスホロチオエート；
Ｏ,Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフエニ
ル）チオノホスフエート；Ｏ,Ｏ−ジメチルＳ−ｐ−ク
ロルフエニルチオメチルホスホロジチオエート；４−ジ
メチルアミノ−３,５−キシリルメチルカーバメート；
２,２−ビス（ｐ−クロルフエニル）−１,１,１−トリ
クロルエタン；ジクロルジフエニルジクロルエタン；塩
素化カンフエン；テルペンポリクロリネート；Ｏ,Ｏ,
Ｏ′,Ｏ′−テトラメチル−Ｏ,Ｏ′−チオジ−ｐ−フエ
ニレンホスホロチオエート；Ｏ,Ｏ,Ｏ′,Ｏ′−テトラ
エチルＳ,Ｓ′−メチレンビス−ホスホロジチオエー
ト；ジメチル２−メトキシカルボニル−１−メチルビニ
ルホスフエート；ジメチル２,２−ジクロルビニルホス
フエート；ジメチル−１,２−ジブロム−２,２−ジクロ
ルエチルホスフエート；２,４−ジニトロ−６−（２−
オクチル）フエニルクロトネート；ジメチル２−クロル
−２−ジエチルカルバモイル−１−メチルビニルホスフ
エート；Ｎ−メチル−１−ナフチルカーバメート；Ｏ,
Ｏ−ジエチル−Ｓ−（エチルチオメチル）ホスホロジチ
オエート；Ｏ,Ｏ−ジメチル−Ｓ−（エチルチオメチ
ル）ホスホロジチオエート；Ｏ,Ｏ−ジメチルＳ−（４
−オキソベンゾトリアジン−３−メチル）ホスホロジチ
オエート；２,３−ｐ−ジオキサンＳ,Ｓ−ビス（Ｏ,Ｏ
−ジエチルホスホロジチオエート）；Ｏ,Ｏ−ジエチル
Ｏ−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジニ
ル）ホスホロチオエート；Ｏ,Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ−
メチルカルバモイルメチル）ホスホロジチオエート。
いることが意図される殺虫剤には次のものがある；（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ（３−フエノキシフエニル）メチル
（ＲＳ）−４−クロル−α−（１−メチルエチル）ベン
ゼンアセテート；（ＲＳ）−α−シアノ（３−フエノキ
シフエニル）メチル（Ｉ−ＲＳ）−シス−、トランス−
３−（２,２−ジクロルエテニル）−２,２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート；（±）−α−シアノ
（３−フエノキシフエニル）メチル（＋）−４−（ジフ
ルオロメチキシ）−α−（１−メチルエチル）ベンゼン
アセテート；（３−フエノキシフエニル）メチル（Ｉ−
ＲＳ−シス，トランス−３−（２,２−ジクロルエテニ
ル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；２,２−ビス（ｐ−メトキシフエニル）−１,１,１
−トリクロルエタン；４,４′−ジクロル−α−トリク
ロルメチルベンズヒドロール；３−（ジメトキシホスフ
イニロキシ）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−シス−クロトンアミ
ド；ジエチル（ジメトキシホスフイノチオイルチオ）サ
クシネート；Ｏ,Ｏ−ジメチルＯ−［３−メチル−４−
（メチルチオ）フエニル］−ホスホロチオエート；Ｓ−
６−クロル−２,３−ジヒドロ−２−オキソベンゾキサ
ゾル−３−イル−メチル−Ｏ,Ｏ−ジエチルホスホロジ
チオエート；Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモノ
ロキシミノ−２−（メチルチオ）−アセトアミド；１−
メチルエチル（Ｅ,Ｅ）−１１−メトキシ−３,７,１１
−トリメチル−２,４−ドデカジエノエート；Ｓ−２,３
−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１,３,４−チ
アジアゾル−３−イルメチルＯ,Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエート；Ｏ,Ｓ−ジメチルホスホラミドチオエー
ト；２−（ジエトキシホスフイニルイミノ）−４−メチ
ル−１,３−ジチオラン；（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フエノキシベンジルＮ−（２−クロル−α,α,α−トリ
フルオル−ｐ−トリル］−Ｄ−バリネート；４−クロル
フエニル−３−（２,６−ジフルオルベンゾイル）尿
素；Ｏ,Ｏ−ジエチルＯ−３,５,６−トリクロル−２−
ピリジルホスホロチオエート；Ｎ′−（４−クロル−２
−メチルフエニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチルメタニミドアミ
ド；１,３−ジ（カルバモイルチオ）−２−ジメチルア
ミノプロパン；Ｎ−メチルビス（２,４−キシリルイミ
ノメチル）アミン；Ｏ,Ｓ−ジメチルアセチルホスホラ
ミドチオエート；（ＲＳ−α−シアノ−４−フルオル−
３−フエノキシベンジル）（Ｉ−ＲＳ）−シス，トラン
ス−３−（２,２−ジクロルビニル）−２,２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート；Ｓ−メチルＮ−（メ
チルカルバモイロキシ）チオ−アセトイミデート；２,
３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−７−ベンゾフラニル
メチルカーバメート；２−メチル−２−（メチルチオ）
プロパナルＯ−［（メチルアミノ）カルボニル］−オキ
シム；Ｏ,Ｏ−ジエチル−Ｓ−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ
メチル）ホスホロジチオエート；Ｏ,Ｏ−ジメチルＳ−
フタリミドメチルホスホロジチオエート；Ｏ−２,４−
ジクロルフエニルＯ−エチルＳ−プロピルホスホロジチ
オエート；Ｏ−４−ブロム−２−クロルフエニルＯ−エ
チルＳ−プロピルホスホロチオエート；２−（ジメチル
アミノ−５,６−ジメチル−４−ピリミジニルメチルカ
ーバメート；Ｏ,Ｏ−ジエチルＳ−ｐ−クロルフエニル
チオメチルホスホロジチオエート；６,７,８,９,１０,
１０−ヘキサクロル−１,５,５ａ,６,９,９ａ−ヘキサ
ヒドロ−６,９−メタノ−２,４,３−ベンゾジオキサチ
エピン−３−オキシド；α−メチルベンジル３−（ジメ
トキシホスフイニロキシ）−シス−クロトネート；２−
（２−ブトキシエトキシ）エチルエステル；ビス（ジア
ルキルホスフイノチオニル）ジスルフイド；Ｏ,Ｏ−ジ
メチルＯ−２−クロル−４−ニトロフエニルホスホロジ
チオエート；Ｓ−α−シアノ−３−フエノキシベンジル
（Ｉ−Ｒ）−シス−３−（２,２−ジブロムビニル）−
２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；
（±）−α−シアノ−４−フルオル−３−フエノキシベ
ンジル（±）−４−ジフルオルメトキシ−α−（１−メ
チルエチル）ベンゼンアセテート；Ｏ,Ｏ−ジエチルＯ
−ｐ−ニトロフエニルホスホロチオエート；Ｏ,Ｏ−ジ
メチルＯ−ｐ−ニトロフエニルホスホロチオエート；
Ｏ,Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフエニ
ル）チオノホスフエート；Ｏ,Ｏ−ジメチルＳ−ｐ−ク
ロルフエニルチオメチルホスホロジチオエート；４−ジ
メチルアミノ−３,５−キシリルメチルカーバメート；
２,２−ビス（ｐ−クロルフエニル）−１,１,１−トリ
クロルエタン；ジクロルジフエニルジクロルエタン；塩
素化カンフエン；テルペンポリクロリネート；Ｏ,Ｏ,
Ｏ′,Ｏ′−テトラメチル−Ｏ,Ｏ′−チオジ−ｐ−フエ
ニレンホスホロチオエート；Ｏ,Ｏ,Ｏ′,Ｏ′−テトラ
エチルＳ,Ｓ′−メチレンビス−ホスホロジチオエー
ト；ジメチル２−メトキシカルボニル−１−メチルビニ
ルホスフエート；ジメチル２,２−ジクロルビニルホス
フエート；ジメチル−１,２−ジブロム−２,２−ジクロ
ルエチルホスフエート；２,４−ジニトロ−６−（２−
オクチル）フエニルクロトネート；ジメチル２−クロル
−２−ジエチルカルバモイル−１−メチルビニルホスフ
エート；Ｎ−メチル−１−ナフチルカーバメート；Ｏ,
Ｏ−ジエチル−Ｓ−（エチルチオメチル）ホスホロジチ
オエート；Ｏ,Ｏ−ジメチル−Ｓ−（エチルチオメチ
ル）ホスホロジチオエート；Ｏ,Ｏ−ジメチルＳ−（４
−オキソベンゾトリアジン−３−メチル）ホスホロジチ
オエート；２,３−ｐ−ジオキサンＳ,Ｓ−ビス（Ｏ,Ｏ
−ジエチルホスホロジチオエート）；Ｏ,Ｏ−ジエチル
Ｏ−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジニ
ル）ホスホロチオエート；Ｏ,Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ−
メチルカルバモイルメチル）ホスホロジチオエート。
【００９４】調製物 前述したように、本発明のジアシルヒドラジン及び安息
香酸１−アルキル、２−アルキル及び２−シクロアルキ
ルヒドラジンは、優秀な昆虫の胃の毒物であり、接触殺
虫作用を有する。それらは昆虫の攻撃から保護すべき植
物の葉に適用した時或いは昆虫の産卵土壌、食物源又は
生息地に適用した時に効果的である。これらのジアシル
ヒドラジンは、昆虫の攻撃から保護すべき植物の根茎に
存在せしめても非常に効果的な全身的殺虫剤となる。全
身的に使用する場合、活性なジアシルヒドラジンは植物
が生育する土壌又は水に、普通該土壌又は水に容易に分
散し及び／又は溶解する固体又は液体調製物の形で適用
される。
香酸１−アルキル、２−アルキル及び２−シクロアルキ
ルヒドラジンは、優秀な昆虫の胃の毒物であり、接触殺
虫作用を有する。それらは昆虫の攻撃から保護すべき植
物の葉に適用した時或いは昆虫の産卵土壌、食物源又は
生息地に適用した時に効果的である。これらのジアシル
ヒドラジンは、昆虫の攻撃から保護すべき植物の根茎に
存在せしめても非常に効果的な全身的殺虫剤となる。全
身的に使用する場合、活性なジアシルヒドラジンは植物
が生育する土壌又は水に、普通該土壌又は水に容易に分
散し及び／又は溶解する固体又は液体調製物の形で適用
される。
【００９５】乳化性濃厚物、湿潤及び乾燥流動性組成
物、粒状調製物、ミクロ乳化液及び水和性粉剤はすべて
が土壌及び／又は水への適用に適しており、所望の昆虫
駆除と必要な植物保護を提供する。
物、粒状調製物、ミクロ乳化液及び水和性粉剤はすべて
が土壌及び／又は水への適用に適しており、所望の昆虫
駆除と必要な植物保護を提供する。
【００９６】典型的な乳化性濃厚剤は、約３１Ｗ／Ｖ％
のジアシルヒドラジン例えば１−ｔｅｒｔ−ブチル−
１,２−ビス（ｐ−クロルベンゾイル）ヒドラジン；１
−ｔｅｒｔ−ブチル−１,２−ビス（３,４−ジクロルベ
ンゾイル）ヒドラジン、又は１,２−ジベンゾイル−１
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンを、４９Ｗ／Ｖ％の２−
ピロリドン；１０Ｗ／Ｖ％のｎ−ブタノール；７Ｗ／Ｖ
％のポリアルキレングリコールエーテル、例えばウエス
トバコ−ポリケミカルズ（Westvaco-Polychemicals, Ch
arleston Heights, South, Carolina）社製のポリフア
ー（PolyfarR）Ｓ３２０、及び３.０Ｗ／Ｖ％のローム
・アンド・ハース（Rohm & Haas）社からトリトン（Tor
itonR）Ｎ１０１として市販されているノニルフエノキ
シポリエトキシエタノール中に分散させることによつて
製造することができる。
のジアシルヒドラジン例えば１−ｔｅｒｔ−ブチル−
１,２−ビス（ｐ−クロルベンゾイル）ヒドラジン；１
−ｔｅｒｔ−ブチル−１,２−ビス（３,４−ジクロルベ
ンゾイル）ヒドラジン、又は１,２−ジベンゾイル−１
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンを、４９Ｗ／Ｖ％の２−
ピロリドン；１０Ｗ／Ｖ％のｎ−ブタノール；７Ｗ／Ｖ
％のポリアルキレングリコールエーテル、例えばウエス
トバコ−ポリケミカルズ（Westvaco-Polychemicals, Ch
arleston Heights, South, Carolina）社製のポリフア
ー（PolyfarR）Ｓ３２０、及び３.０Ｗ／Ｖ％のローム
・アンド・ハース（Rohm & Haas）社からトリトン（Tor
itonR）Ｎ１０１として市販されているノニルフエノキ
シポリエトキシエタノール中に分散させることによつて
製造することができる。
【００９７】乳化性濃厚物は、液体スプレーとして適用
するために容易に水に分散するから、本発明の活性なジ
アシルヒドラジンを分散させるのに特に有用である。そ
れらは稲の耕作に用いる如き用水又は田の水に添加して
もよく或いは希釈してない濃厚物を微分割された小滴と
する超低容積（ＵＬＶ）又は低容量（ＬＶ）施用のため
に設計された空気式適用機又は地上装置を用いることに
より保護すべき植物又はその区域に直接適用してもよ
い。
するために容易に水に分散するから、本発明の活性なジ
アシルヒドラジンを分散させるのに特に有用である。そ
れらは稲の耕作に用いる如き用水又は田の水に添加して
もよく或いは希釈してない濃厚物を微分割された小滴と
する超低容積（ＵＬＶ）又は低容量（ＬＶ）施用のため
に設計された空気式適用機又は地上装置を用いることに
より保護すべき植物又はその区域に直接適用してもよ
い。
【００９８】粒状調製物は、ジアシルヒドラジンを沸と
うする溶媒例えば塩化メチレンに溶解し、このように調
製した溶液を、粒状生成物の全重量に基づいて約２〜２
０重量％、好ましくは約３〜１５％の活性成分を与える
のに十分な量で吸着性担体例えばカオリン、ベントナイ
ト、アタパルガイト、モントモリロナイトなどに噴霧す
ることによつて製造できる。
うする溶媒例えば塩化メチレンに溶解し、このように調
製した溶液を、粒状生成物の全重量に基づいて約２〜２
０重量％、好ましくは約３〜１５％の活性成分を与える
のに十分な量で吸着性担体例えばカオリン、ベントナイ
ト、アタパルガイト、モントモリロナイトなどに噴霧す
ることによつて製造できる。
【００９９】水和性粉剤調製物は、約３０〜７５重量％
の活性なジアシルヒドラジンを約５〜１０重量％の陰イ
オン性表面活性剤例えばナフタレンスルホネート縮合物
或いは縮合モノナフタレンスルホン酸のナトリウム又は
アンモニウム塩、約３〜５重量％のアニオン性表面活性
剤例えばアルキルナフタレンスルホネート、即ちジ−ｎ
−ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ジイソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど及び組成物の
残りの不活性な希釈剤例えばアタパルガイト、カオリ
ン、モントモリロナイト、滑石、珪藻土などと一緒に粉
砕することによって製造しうる。
の活性なジアシルヒドラジンを約５〜１０重量％の陰イ
オン性表面活性剤例えばナフタレンスルホネート縮合物
或いは縮合モノナフタレンスルホン酸のナトリウム又は
アンモニウム塩、約３〜５重量％のアニオン性表面活性
剤例えばアルキルナフタレンスルホネート、即ちジ−ｎ
−ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ジイソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど及び組成物の
残りの不活性な希釈剤例えばアタパルガイト、カオリ
ン、モントモリロナイト、滑石、珪藻土などと一緒に粉
砕することによって製造しうる。
【０１００】実際上、生育する植物の保護は、該植物の
葉及び／又はそれが生育する土壌、水又は他の媒体に、
式（Ｉ）又は式（ＩＩ）の安息香酸２−アルキル−又は
２−シクロアルキルヒドラジドを約０.１〜約１０.０ｋ
ｇ／ヘクタール、好ましくは約０.２８〜４.０ｋｇ／ｈ
ａの量で施用することによつて達成される。有利には、
これらの調製物の、上述の割合での昆虫の生息地、食物
源及び／又は産卵土壌への適用は、このように処置した
地域における昆虫の生存密度を抑制する。
葉及び／又はそれが生育する土壌、水又は他の媒体に、
式（Ｉ）又は式（ＩＩ）の安息香酸２−アルキル−又は
２−シクロアルキルヒドラジドを約０.１〜約１０.０ｋ
ｇ／ヘクタール、好ましくは約０.２８〜４.０ｋｇ／ｈ
ａの量で施用することによつて達成される。有利には、
これらの調製物の、上述の割合での昆虫の生息地、食物
源及び／又は産卵土壌への適用は、このように処置した
地域における昆虫の生存密度を抑制する。
【０１０１】活性な式（Ｉ）又は式（ＩＩ）の化合物を
希釈物のスプレーとして適用するならば、該スプレーは
所望の保護と昆虫の駆除を与えるために１０〜約１０,
０００ｐｐｍの活性成分を含有すべきである。
希釈物のスプレーとして適用するならば、該スプレーは
所望の保護と昆虫の駆除を与えるために１０〜約１０,
０００ｐｐｍの活性成分を含有すべきである。
【０１０２】典型的な乳化性濃厚剤調製物は、約３０Ｗ
／Ｖ％の本発明の安息香酸１−アルキル−、２−アルキ
ル−及び２−シクロアルキルヒドラジンを、５０Ｗ／Ｖ
％の２−ピロリドン、１０Ｗ／Ｖ％のｎ−ブタノール、
７Ｗ／Ｖ％のポリアルキレングリコールエーテル、例え
ばウエストバコ−ポリケミカルズ社製のポリフアーＳ３
２０、及び３.０Ｗ／Ｖ％の、ローム・アンド・ハース
からトリトンＮ１０１として市販されているノニルフエ
ノキシポリエトキシエタノール中に分散させることによ
つて製造される。
／Ｖ％の本発明の安息香酸１−アルキル−、２−アルキ
ル−及び２−シクロアルキルヒドラジンを、５０Ｗ／Ｖ
％の２−ピロリドン、１０Ｗ／Ｖ％のｎ−ブタノール、
７Ｗ／Ｖ％のポリアルキレングリコールエーテル、例え
ばウエストバコ−ポリケミカルズ社製のポリフアーＳ３
２０、及び３.０Ｗ／Ｖ％の、ローム・アンド・ハース
からトリトンＮ１０１として市販されているノニルフエ
ノキシポリエトキシエタノール中に分散させることによ
つて製造される。
【０１０３】乳化性濃厚物は、液体スプレーとして適用
するために容易に水に分散するから、本発明の活性な安
息香酸１−アルキル、２−アルキル及び２−シクロアル
キルヒドラジドを分散させるのに特に有用である。それ
らは稲の耕作に用いる如き用水又は田の水に添加しても
よく或いは希釈してない濃厚物を微分割された小滴とす
る超低容量（ＵＬＶ）又は低容量（ＬＶ）施用のために
設計された空気式適用機又は地上装置を用いることによ
り保護すべき植物又はその区域に直接適用してもよい。
するために容易に水に分散するから、本発明の活性な安
息香酸１−アルキル、２−アルキル及び２−シクロアル
キルヒドラジドを分散させるのに特に有用である。それ
らは稲の耕作に用いる如き用水又は田の水に添加しても
よく或いは希釈してない濃厚物を微分割された小滴とす
る超低容量（ＵＬＶ）又は低容量（ＬＶ）施用のために
設計された空気式適用機又は地上装置を用いることによ
り保護すべき植物又はその区域に直接適用してもよい。
【０１０４】粒状調製物は、活性な式（Ｉ）又は式（Ｉ
Ｉ）ヒドラジドを沸とうする溶媒例えば塩化メチレンに
溶解し、このように調製した溶液を、粒状生成物の全重
量に基づいて約２〜２０重量％、好ましくは約３〜１５
％の活性成分を与えるのに十分な量で吸着性担体例えば
カオリン、ベントナイト、アタパルガイト、モントモリ
ロナイトなどに噴霧することによつて製造できる。
Ｉ）ヒドラジドを沸とうする溶媒例えば塩化メチレンに
溶解し、このように調製した溶液を、粒状生成物の全重
量に基づいて約２〜２０重量％、好ましくは約３〜１５
％の活性成分を与えるのに十分な量で吸着性担体例えば
カオリン、ベントナイト、アタパルガイト、モントモリ
ロナイトなどに噴霧することによつて製造できる。
【０１０５】水和性粉剤調製物は、約３０〜７５重量％
の活性な式（Ｉ）又は式（ＩＩ）ヒドラジドを、約５〜
１０重量％の陰イオン性表面活性剤例えばナフタレンス
ルホネート縮合物或いは縮合モノナフタレンスルホン酸
のナトリウム又はアンモニウム塩、約３〜５重量％のア
ニオン性表面活性剤例えばアルキルナフタレンスルホネ
ート、即ちジ−ｎ−ブチルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム
など及び組成物の残りの不活性な希釈剤例えばアタパル
ガイト、カオリン、モントモリロナイト、滑石、珪藻土
などと一緒に粉砕することによつて製造しうる。
の活性な式（Ｉ）又は式（ＩＩ）ヒドラジドを、約５〜
１０重量％の陰イオン性表面活性剤例えばナフタレンス
ルホネート縮合物或いは縮合モノナフタレンスルホン酸
のナトリウム又はアンモニウム塩、約３〜５重量％のア
ニオン性表面活性剤例えばアルキルナフタレンスルホネ
ート、即ちジ−ｎ−ブチルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム
など及び組成物の残りの不活性な希釈剤例えばアタパル
ガイト、カオリン、モントモリロナイト、滑石、珪藻土
などと一緒に粉砕することによつて製造しうる。
【０１０６】次の実施例は単に本発明を例示するもので
あつて、それを限定するものではない。
あつて、それを限定するものではない。
【０１０７】
【実施例】実施例１ 安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラシドの製造 ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩（１５.６ｇ、０.１
２５モル）を塩化メチレン３５０ｍｌに溶解した。この
溶液に１０％水性水酸化ナトリウム２４０ｍｌ（２４
ｇ、０.６０モル）を添加した。次いで塩化ベンゾイル
（ｄ＝１.２１１、１４.５ｍｌ、１７.６ｇ、０.１２５
モル）の塩化メチレン中溶液を、迅速に撹拌する２相系
に適度な速度で添加した。
２５モル）を塩化メチレン３５０ｍｌに溶解した。この
溶液に１０％水性水酸化ナトリウム２４０ｍｌ（２４
ｇ、０.６０モル）を添加した。次いで塩化ベンゾイル
（ｄ＝１.２１１、１４.５ｍｌ、１７.６ｇ、０.１２５
モル）の塩化メチレン中溶液を、迅速に撹拌する２相系
に適度な速度で添加した。
【０１０８】この混合物を室温で２４時間撹拌した後、
塩化メチレン相を除去し、５％水性水酸化ナトリウム、
水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸ナト
リウムで乾燥した。真空下での蒸発により融点８７〜９
４℃の白色の固体１９.３ｇを得た。これを２−プロパ
ノール−水から再結晶して融点９２〜９４℃の生成物１
３.０ｇを得た。
塩化メチレン相を除去し、５％水性水酸化ナトリウム、
水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸ナト
リウムで乾燥した。真空下での蒸発により融点８７〜９
４℃の白色の固体１９.３ｇを得た。これを２−プロパ
ノール−水から再結晶して融点９２〜９４℃の生成物１
３.０ｇを得た。
【０１０９】上記反応においてベンゾイルクロライドの
代りにｐ−クロルベンゾイルクロライドを用いることに
より、融点１１６〜１２２℃のｐ−クロル安息香酸２−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドを得た。同様にｐ−フルオ
ルベンゾイルクロライド、ｐ−ニトロベンゾイルクロラ
イド、ｏ−トルイルクロライド、ｍ−フルオルベンゾイ
ルクロライド、ｐ−ブロムベンゾイルクロライド、ｐ−
トリフルオルメチルベンゾイルクロライド、ｏ−アニシ
ルクロライド、ｐ−トルイルクロライド、ｏ−クロルベ
ンゾイルクロライド、ｐ−ヨードベンゾイルクロライ
ド、ｏ−ヨードベンゾイルクロライド、ｐ−エチルベン
ゾイルクロライド及びｏ−フルオルベンゾイルクロライ
ド、ｏ−ニトロベンゾイルクロライド、ｏ−ブロムベン
ゾイルクロライド、及びＮ−メチルアンスラニロイルク
ロライドをベンゾイルクロライドの代りに用いることに
より、それぞれｐ−フルオル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラシド、融点１３６〜１３８℃；ｐ−ニトロ安
息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラシド；ｏ−トルイル
酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラシド；ｍ−フルオル安息
香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点１１９〜１
２０℃；ｐ−ブロム安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
ラジド；ｐ−トリフルオルメチル安息香酸２−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラシド；ｏ−アニス酸２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドラシド；ｐ−トルイル酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラシド；ｏ−クロル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジド、融点６８〜７０℃；ｐ−ヨード安息香酸２−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド；ｏ−ヨード安息香酸２−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド；ｐ−エチル安息香酸２−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラシド；及びｏ−フルオル安息香
酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点５８〜５９
℃；ｏ−ニトロ安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ド、融点１１６〜１１８℃；ｏ−ブロム安息香酸２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点８５〜８７℃；及びＮ
−メチルアンスラニル酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ド、融点１２５〜１２９℃、を得た。
代りにｐ−クロルベンゾイルクロライドを用いることに
より、融点１１６〜１２２℃のｐ−クロル安息香酸２−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドを得た。同様にｐ−フルオ
ルベンゾイルクロライド、ｐ−ニトロベンゾイルクロラ
イド、ｏ−トルイルクロライド、ｍ−フルオルベンゾイ
ルクロライド、ｐ−ブロムベンゾイルクロライド、ｐ−
トリフルオルメチルベンゾイルクロライド、ｏ−アニシ
ルクロライド、ｐ−トルイルクロライド、ｏ−クロルベ
ンゾイルクロライド、ｐ−ヨードベンゾイルクロライ
ド、ｏ−ヨードベンゾイルクロライド、ｐ−エチルベン
ゾイルクロライド及びｏ−フルオルベンゾイルクロライ
ド、ｏ−ニトロベンゾイルクロライド、ｏ−ブロムベン
ゾイルクロライド、及びＮ−メチルアンスラニロイルク
ロライドをベンゾイルクロライドの代りに用いることに
より、それぞれｐ−フルオル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラシド、融点１３６〜１３８℃；ｐ−ニトロ安
息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラシド；ｏ−トルイル
酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラシド；ｍ−フルオル安息
香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点１１９〜１
２０℃；ｐ−ブロム安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
ラジド；ｐ−トリフルオルメチル安息香酸２−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラシド；ｏ−アニス酸２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドラシド；ｐ−トルイル酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラシド；ｏ−クロル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジド、融点６８〜７０℃；ｐ−ヨード安息香酸２−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド；ｏ−ヨード安息香酸２−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド；ｐ−エチル安息香酸２−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラシド；及びｏ−フルオル安息香
酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点５８〜５９
℃；ｏ−ニトロ安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ド、融点１１６〜１１８℃；ｏ−ブロム安息香酸２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点８５〜８７℃；及びＮ
−メチルアンスラニル酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ド、融点１２５〜１２９℃、を得た。
【０１１０】上記反応は以下に例示される：
【０１１１】
【化３９】
【０１１２】［式中、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素で
あり；Ｒはｔｅｒｔ−ブチル又はｔｅｒｔ−アミルであ
り；そしてＸは水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、メ
トキシ、メチルアミノ、ＮＨ2、ニトロ又はＣＦ3であ
る］ 上記方法に従い、適当に置換されたベンゾイルハライド
を用いて製造しうる他の化合物は、ｍ−クロル安息香酸
２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラシド、融点１２０〜１２３
℃；ｐ−シアノ安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ド、融点１３５〜１３６℃；アンスラニル酸２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジド、融点１６５〜１６７℃を含む。
あり；Ｒはｔｅｒｔ−ブチル又はｔｅｒｔ−アミルであ
り；そしてＸは水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、メ
トキシ、メチルアミノ、ＮＨ2、ニトロ又はＣＦ3であ
る］ 上記方法に従い、適当に置換されたベンゾイルハライド
を用いて製造しうる他の化合物は、ｍ−クロル安息香酸
２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラシド、融点１２０〜１２３
℃；ｐ−シアノ安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ド、融点１３５〜１３６℃；アンスラニル酸２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジド、融点１６５〜１６７℃を含む。
【０１１３】実施例２ ３,４−ジクロル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジドの製造 水１００ｍｌ及びエーテル２５０ｍｌ中の炭酸ナトリウ
ム（２３.３ｇ、０.２２モル）の溶液にｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドラジド塩酸塩（１２.４ｇ、０.１モル）を添加し
た。次いで３,４−ジクロルベンゾイルクロライド（２
０.９ｇ、０.１モル）の水５０ｍｌ中溶液を０〜１５℃
で滴々に添加した。１時間後に反応混合物を濾過し、濾
液を分離した。有機層を水１００ｍｌで洗浄し、無水Ｍ
ｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。残渣の
２−プロパノールからの再結晶により、融点１４４〜１
４５℃の白色の結晶を得た。
ジドの製造 水１００ｍｌ及びエーテル２５０ｍｌ中の炭酸ナトリウ
ム（２３.３ｇ、０.２２モル）の溶液にｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドラジド塩酸塩（１２.４ｇ、０.１モル）を添加し
た。次いで３,４−ジクロルベンゾイルクロライド（２
０.９ｇ、０.１モル）の水５０ｍｌ中溶液を０〜１５℃
で滴々に添加した。１時間後に反応混合物を濾過し、濾
液を分離した。有機層を水１００ｍｌで洗浄し、無水Ｍ
ｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。残渣の
２−プロパノールからの再結晶により、融点１４４〜１
４５℃の白色の結晶を得た。
【０１１４】３,４−ジクロルベンゾイルクロライドの
代りに２,４−ジクロルベンゾイルクロライド又は２,６
−ジクロルベンゾイルクロライドを用いる以外上述の方
法に従い、それぞれ２,４−ジクロル安息香酸２−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジド、融点１１５〜１１７℃及び
２,６−ジクロル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジド、融点１７３〜１７４℃を得た。
代りに２,４−ジクロルベンゾイルクロライド又は２,６
−ジクロルベンゾイルクロライドを用いる以外上述の方
法に従い、それぞれ２,４−ジクロル安息香酸２−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジド、融点１１５〜１１７℃及び
２,６−ジクロル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジド、融点１７３〜１７４℃を得た。
【０１１５】同様に２−クロル−４−ニトロベンゾイル
クロライド、３−ブロム−４−メチルベンゾイルクロラ
イド、２,６−ジフルオルベンゾイルクロライド、２,５
−ジクロルベンゾイルクロライド、３,５−ジクロルベ
ンゾイルクロライド又はナフトイルクロライドを３,４
−ジクロルベンゾイルクロライドの代りに用いることに
より、それぞれ２−クロル−４−ニトロ安息香酸２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドラジド；３−ブロム−４−ニトロ安
息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点９５〜９
７℃；２,６−ジフルオル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドラジド；２,５−ジクロル安息香酸２−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラジド、３,５−ジクロル安息香酸２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点１６３〜１６５℃；及
び１−ナフトエ酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド融点
１４８〜１５０℃を得た。
クロライド、３−ブロム−４−メチルベンゾイルクロラ
イド、２,６−ジフルオルベンゾイルクロライド、２,５
−ジクロルベンゾイルクロライド、３,５−ジクロルベ
ンゾイルクロライド又はナフトイルクロライドを３,４
−ジクロルベンゾイルクロライドの代りに用いることに
より、それぞれ２−クロル−４−ニトロ安息香酸２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドラジド；３−ブロム−４−ニトロ安
息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点９５〜９
７℃；２,６−ジフルオル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドラジド；２,５−ジクロル安息香酸２−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラジド、３,５−ジクロル安息香酸２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点１６３〜１６５℃；及
び１−ナフトエ酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド融点
１４８〜１５０℃を得た。
【０１１６】これらの反応は以下に例示される：
【０１１７】
【化４０】
【０１１８】［式中、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素で
あり；Ｘ及びＹはそれぞれ独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ア
ルキル、メトキシ、ニトロ又はＣＦ3であり、そしてＸ
Ｙは一緒になつて
あり；Ｘ及びＹはそれぞれ独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ア
ルキル、メトキシ、ニトロ又はＣＦ3であり、そしてＸ
Ｙは一緒になつて
【０１１９】
【化４１】
【０１２０】を表わす］。
【０１２１】実施例３ １,２−ジベンゾイル−１−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ンの製造 機械的撹拌つきの３ｌのフラスコ中において、ｔ−ブチ
ルヒドラジン塩酸塩（１０１ｇ、０.１８モル）を１０
％水酸化ナトリウム９７０ｍｌ（９７ｇ、２.４モル）
に溶解した。水１ｌの添加後、フラスコに凝縮器と添加
濾斗とを取りつけた。
ンの製造 機械的撹拌つきの３ｌのフラスコ中において、ｔ−ブチ
ルヒドラジン塩酸塩（１０１ｇ、０.１８モル）を１０
％水酸化ナトリウム９７０ｍｌ（９７ｇ、２.４モル）
に溶解した。水１ｌの添加後、フラスコに凝縮器と添加
濾斗とを取りつけた。
【０１２２】次いでエーテル７０ｍｌ中ベンゾイルクロ
ライド（１７６ｍｌ、２１３ｇ、１.５２モル）を約１
時間にわたつて添加した。反応は白色の固体の生成と共
に発熱的に進行した。夜通し撹拌した後、混合物を濾過
し、得られた固体を乾燥し、次いでイソプロピルアルコ
ールから再結晶した。白色の結晶を集め、乾燥し、秤量
した。融点１７４〜１７６℃の生成物１４７.０ｇを得
た。
ライド（１７６ｍｌ、２１３ｇ、１.５２モル）を約１
時間にわたつて添加した。反応は白色の固体の生成と共
に発熱的に進行した。夜通し撹拌した後、混合物を濾過
し、得られた固体を乾燥し、次いでイソプロピルアルコ
ールから再結晶した。白色の結晶を集め、乾燥し、秤量
した。融点１７４〜１７６℃の生成物１４７.０ｇを得
た。
【０１２３】上記反応において、２,６−ジフルオルベ
ンゾイルクロライド、４−エチルベンゾイルクロライ
ド、４−ニトロベンゾイルクロライド、４−ヨードベン
ゾイルクロライド、２−クロル−４−ニトロベンゾイル
クロライド、３−ブロム−４−トルオイルクロライド、
２,５−ジクロルベンゾイルクロライド又は３,４−（メ
チレンジオキシ）ベンゾイルクロライド或いは３,４−
ナフトイルクロライドをベンゾイルクロライドの代りに
用いることにより、それぞれ１−ｔｅｒｔ−ブチル−
１,２−ビス（２,６−ジフルオルベンゾイル）ヒドラジ
ン、融点１９３〜１９４℃；１−ｔｅｒｔ−ブチル−
１,２−ビス（ｐ−エチルベンゾイル）ヒドラジン、融
点１７８℃；１−ｔｅｒｔ−ブチル−１,２−ビス（ｐ
−ニトロベンゾイル）ヒドラジン、融点＞２４０℃：１
−ｔｅｒｔ−ブチル−１,２−ビス（ｐ−ヨードベンゾ
イル）ヒドラジン、融点＞２３０℃；１−ｔｅｒｔ−ブ
チル−１,２−ビス（２−クロル−４−ニトロベンゾイ
ル）ヒドラジン、融点１５５〜１５８℃；１−ｔｅｒｔ
−ブチル−１,２−ビス（３−ブロム−ｐ−トルオイ
ル）ヒドラジン、融点１７７〜１７８℃；１−ｔｅｒｔ
−ブチル−１,２−ビス（２,５−ジクロルベンゾイル）
ヒドラジン、融点１９８〜２００℃；１−ｔｅｒｔ−ブ
チル−１,２−ビス［３,４−（メチレンジオキシ）−ベ
ンゾイル］ヒドラジン、融点＞２３５℃；及び１−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−１,２−ジ−２−ナフトイルヒドラジ
ン、融点２３５℃、を得た。
ンゾイルクロライド、４−エチルベンゾイルクロライ
ド、４−ニトロベンゾイルクロライド、４−ヨードベン
ゾイルクロライド、２−クロル−４−ニトロベンゾイル
クロライド、３−ブロム−４−トルオイルクロライド、
２,５−ジクロルベンゾイルクロライド又は３,４−（メ
チレンジオキシ）ベンゾイルクロライド或いは３,４−
ナフトイルクロライドをベンゾイルクロライドの代りに
用いることにより、それぞれ１−ｔｅｒｔ−ブチル−
１,２−ビス（２,６−ジフルオルベンゾイル）ヒドラジ
ン、融点１９３〜１９４℃；１−ｔｅｒｔ−ブチル−
１,２−ビス（ｐ−エチルベンゾイル）ヒドラジン、融
点１７８℃；１−ｔｅｒｔ−ブチル−１,２−ビス（ｐ
−ニトロベンゾイル）ヒドラジン、融点＞２４０℃：１
−ｔｅｒｔ−ブチル−１,２−ビス（ｐ−ヨードベンゾ
イル）ヒドラジン、融点＞２３０℃；１−ｔｅｒｔ−ブ
チル−１,２−ビス（２−クロル−４−ニトロベンゾイ
ル）ヒドラジン、融点１５５〜１５８℃；１−ｔｅｒｔ
−ブチル−１,２−ビス（３−ブロム−ｐ−トルオイ
ル）ヒドラジン、融点１７７〜１７８℃；１−ｔｅｒｔ
−ブチル−１,２−ビス（２,５−ジクロルベンゾイル）
ヒドラジン、融点１９８〜２００℃；１−ｔｅｒｔ−ブ
チル−１,２−ビス［３,４−（メチレンジオキシ）−ベ
ンゾイル］ヒドラジン、融点＞２３５℃；及び１−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−１,２−ジ−２−ナフトイルヒドラジ
ン、融点２３５℃、を得た。
【０１２４】これらの反応は以下に例示される：
【０１２５】
【化４２】
【０１２６】［式中、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素で
あり；そしてＸ及びＹはそれぞれ独立に水素、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、メトキシ、ニトロ、ＣＦ3又は
Ｒ1ＣＦ2Ｚであり、またＸ及びＹは一緒になつてＸＹが
構造式−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−又は
あり；そしてＸ及びＹはそれぞれ独立に水素、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、メトキシ、ニトロ、ＣＦ3又は
Ｒ1ＣＦ2Ｚであり、またＸ及びＹは一緒になつてＸＹが
構造式−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−又は
【０１２７】
【化４３】
【０１２８】で表わされる環を形成してもよく；ＺはＳ
又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨ2Ｆ又はＣＦ3であ
る］。
又はＯであり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨ2Ｆ又はＣＦ3であ
る］。
【０１２９】実施例４ ２−ベンゾイル−１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（３,４
−ジクロルベンゾイル）ヒドラジン 塩化メチレン５０ｍｌ及び１０％水性水酸化ナトリウム
２５ｍｌ（２.５ｇ、０.０６３モル）の２相系におい
て、ベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン
（４.８ｇ、０.０２５モル）を、すべてが溶解するまで
激しく撹拌した。この溶液に、塩化メチレン中３,４−
ジクロルベンゾイルクロライド（７.３ｇ、０.０２５モ
ル）の溶液を添加した。この２相混合物を室温で数時間
撹拌した後、固体を除去し、水と塩化メチレンで洗浄し
た。２−プロパノールからの再結晶により、融点２３４
〜２３５.５℃の生成物７.１ｇ（７８％）を得た。
−ジクロルベンゾイル）ヒドラジン 塩化メチレン５０ｍｌ及び１０％水性水酸化ナトリウム
２５ｍｌ（２.５ｇ、０.０６３モル）の２相系におい
て、ベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン
（４.８ｇ、０.０２５モル）を、すべてが溶解するまで
激しく撹拌した。この溶液に、塩化メチレン中３,４−
ジクロルベンゾイルクロライド（７.３ｇ、０.０２５モ
ル）の溶液を添加した。この２相混合物を室温で数時間
撹拌した後、固体を除去し、水と塩化メチレンで洗浄し
た。２−プロパノールからの再結晶により、融点２３４
〜２３５.５℃の生成物７.１ｇ（７８％）を得た。
【０１３０】この反応は図式的に以下のように例示する
ことができる：
ことができる：
【０１３１】
【化４４】
【０１３２】実施例５ １−ベンゾイル−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３,４
−ジクロルベンゾイル）ヒドラジンの製造 塩化メチレン４０ｍｌ及び１０％水性水酸化ナトリウム
２０ｍｌ（２ｇ、０.０５モル）の激しく撹拌している
混合物に３,４−ジクロルベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン（５.６３ｇ、０.０２１５モル）を添
加した。次いで塩化メチレン中ベンゾイルクロライド
（ｄ＝１.２１１、２.５ｍｌ、３.０３ｇ、０.０２１５
モル）を添加し、反応混合物を室温で凡そ３時間激しく
撹拌した。得られた固体を集め、水と塩化メチレンで洗
浄した。
−ジクロルベンゾイル）ヒドラジンの製造 塩化メチレン４０ｍｌ及び１０％水性水酸化ナトリウム
２０ｍｌ（２ｇ、０.０５モル）の激しく撹拌している
混合物に３,４−ジクロルベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン（５.６３ｇ、０.０２１５モル）を添
加した。次いで塩化メチレン中ベンゾイルクロライド
（ｄ＝１.２１１、２.５ｍｌ、３.０３ｇ、０.０２１５
モル）を添加し、反応混合物を室温で凡そ３時間激しく
撹拌した。得られた固体を集め、水と塩化メチレンで洗
浄した。
【０１３３】乾燥した固体は６.１８ｇであり、融点２
０６.５〜２０８.５℃を有した。
０６.５〜２０８.５℃を有した。
【０１３４】この反応は以下に例示される：
【０１３５】
【化４５】
【０１３６】３,４−ジクロルベンゾイル−２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジンの代りに適当に置換されたベンゾ
イル−２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン及びベンゾイル
クロライドの代りに適当に置換されたベンゾイルクロラ
イドを用いる以外上述の方法に従い、１−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２−（ｐ−クロルベンゾイル）−１−ｐ−トルオ
イルヒドラジン、融点２３２.５〜２２４.０℃；１−ｐ
−アニソイル−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３,４−
ジクロルベンゾイル）ヒドラジン、融点＞２３０℃；１
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３,４−ジクロルベンゾイ
ル）−１−ｏ−トルオイルヒドラジン、融点１３３〜１
３６℃；１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３,４−ジクロ
ルベンゾイル）−１−（ｐ−ニトロベンゾイル）ヒドラ
ジン、融点＞２３０℃；１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
（３,４−ジクロルベンゾイル）−１−（α,α,α−ト
リフルオル−ｐ−トルオイル）ヒドラジン、融点２１２
〜２１３℃；及び１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３,４
−ジクロルベンゾイル）−１−（α,α,α−トリフルオ
ル−ｏ−トルオイル）ヒドラジン、融点１７１〜１７
２.５℃を得た。
ｔ−ブチルヒドラジンの代りに適当に置換されたベンゾ
イル−２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン及びベンゾイル
クロライドの代りに適当に置換されたベンゾイルクロラ
イドを用いる以外上述の方法に従い、１−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２−（ｐ−クロルベンゾイル）−１−ｐ−トルオ
イルヒドラジン、融点２３２.５〜２２４.０℃；１−ｐ
−アニソイル−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３,４−
ジクロルベンゾイル）ヒドラジン、融点＞２３０℃；１
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３,４−ジクロルベンゾイ
ル）−１−ｏ−トルオイルヒドラジン、融点１３３〜１
３６℃；１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３,４−ジクロ
ルベンゾイル）−１−（ｐ−ニトロベンゾイル）ヒドラ
ジン、融点＞２３０℃；１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
（３,４−ジクロルベンゾイル）−１−（α,α,α−ト
リフルオル−ｐ−トルオイル）ヒドラジン、融点２１２
〜２１３℃；及び１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３,４
−ジクロルベンゾイル）−１−（α,α,α−トリフルオ
ル−ｏ−トルオイル）ヒドラジン、融点１７１〜１７
２.５℃を得た。
【０１３７】実施例６ 安息香酸３,４−ジクロルイソプロピリデンヒドラジン
の製造法 ３,４−ジクロル安息香酸ヒドラジド（１１.７ｇ、０.
０６０モル）をソツクスレー抽出器のシンブル（thimbl
e）中に置き、取りつけられた蒸留装置からの熱アセト
ンで抽出した。夜通し還流させた後、反応混合物を真空
下に濃縮して白色の固体を得た。酢酸エチル石油エーテ
ルからの再結晶により表題の化合物９.５ｇを融点１４
１〜１４４℃の白色の結晶として得た。
の製造法 ３,４−ジクロル安息香酸ヒドラジド（１１.７ｇ、０.
０６０モル）をソツクスレー抽出器のシンブル（thimbl
e）中に置き、取りつけられた蒸留装置からの熱アセト
ンで抽出した。夜通し還流させた後、反応混合物を真空
下に濃縮して白色の固体を得た。酢酸エチル石油エーテ
ルからの再結晶により表題の化合物９.５ｇを融点１４
１〜１４４℃の白色の結晶として得た。
【０１３８】この反応は以下に例示される：
【０１３９】
【化４６】
【０１４０】適当なアルデヒド又はケトンをアセトンの
代りに用いる以外上記の方法に従い、次の化合物を得
た：安息香酸（１−エチルプロピリデン）ヒドラジド、
融点８９〜９１℃；及び安息香酸（２,２−ジメチルプ
ロピリデン）ヒドラジド、融点１６８〜１６９℃。
代りに用いる以外上記の方法に従い、次の化合物を得
た：安息香酸（１−エチルプロピリデン）ヒドラジド、
融点８９〜９１℃；及び安息香酸（２,２−ジメチルプ
ロピリデン）ヒドラジド、融点１６８〜１６９℃。
【０１４１】実施例７ ３,４−ジクロル安息香酸２−イソプロピルヒドラジド
の製造 パールの水素化装置中において、メタノール１００ｍｌ
中３,４−ジクロル安息香酸イソプロピリデンヒドラジ
ド（９.２ｇ、０.０４０モル）及び酸化白金１００ｍｇ
を、水素初圧４０ｐｓｉｇ下に１時間３０分振とうし
た。濾過した反応混合物を真空下に濃縮し、得られた固
体をイソプロピルアルコールから３回結晶化させて、表
題の化合物２.６ｇを融点１１２.５〜１１５℃の白色の
結晶生成物として得た。
の製造 パールの水素化装置中において、メタノール１００ｍｌ
中３,４−ジクロル安息香酸イソプロピリデンヒドラジ
ド（９.２ｇ、０.０４０モル）及び酸化白金１００ｍｇ
を、水素初圧４０ｐｓｉｇ下に１時間３０分振とうし
た。濾過した反応混合物を真空下に濃縮し、得られた固
体をイソプロピルアルコールから３回結晶化させて、表
題の化合物２.６ｇを融点１１２.５〜１１５℃の白色の
結晶生成物として得た。
【０１４２】反応は以下に例示される。
【０１４３】
【化４７】
【０１４４】実施例８ １−ベンゾイル−２−（３,４−ジクロルベンゾイル）
−１−イソプロピルヒドラジンの製造 ３,４−ジクロル安息香酸２−イソプロピルヒドラジド
（０.９８ｇ、０.００４モル）及びベンゾイルクロライ
ド（０.５６ｇ、０.００４モル）の混合物を塩化メチレ
ン１.２ｍｌ及び１０％水酸化ナトリウム６.５ｍｌ中で
夜通し撹拌した。有機相を除去し、水性混合物を塩化メ
チレン２５ｍｌで抽出した。有機抽出物を一緒にし、濃
縮して黄色の油を得、これを熱イソプロピルアルコール
中に入れた。アルコール溶液を冷却することにより、表
題の化合物を白色の固体として沈殿させ、これを濾過に
よつて集めた。これは１５７℃の融点を有した。
−１−イソプロピルヒドラジンの製造 ３,４−ジクロル安息香酸２−イソプロピルヒドラジド
（０.９８ｇ、０.００４モル）及びベンゾイルクロライ
ド（０.５６ｇ、０.００４モル）の混合物を塩化メチレ
ン１.２ｍｌ及び１０％水酸化ナトリウム６.５ｍｌ中で
夜通し撹拌した。有機相を除去し、水性混合物を塩化メ
チレン２５ｍｌで抽出した。有機抽出物を一緒にし、濃
縮して黄色の油を得、これを熱イソプロピルアルコール
中に入れた。アルコール溶液を冷却することにより、表
題の化合物を白色の固体として沈殿させ、これを濾過に
よつて集めた。これは１５７℃の融点を有した。
【０１４５】上記実施例１〜８に記述した方法の１つ又
はそれ以上に従い、下の第１表に示す化合物を製造し
た。この反応は図式的に以下に例示される：
はそれ以上に従い、下の第１表に示す化合物を製造し
た。この反応は図式的に以下に例示される：
【０１４６】
【化４８】
【０１４７】
【表１】
【０１４８】
【表２】
【０１４９】
【表３】
【０１５０】
【表４】
【０１５１】
【表５】
【０１５２】実施例９ アセトンｔｅｒｔ−ブチルヒドラゾンの製造 氷浴で冷却したアセトン６.６ｇに、ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン５.０ｇを添加した。この混合物を撹拌し、
次いで数分間放置した。次いでこの混合物にエーテル及
び水酸化ナトリウムペレツトを添加した。この混合物を
撹拌し、次いでエーテル層を混合物から分離した。この
エーテル層の蒸留により沸点１３２〜１３４℃のアセト
ンｔｅｒｔ−ブチルヒドラゾンを生成物として得た。
ヒドラジン５.０ｇを添加した。この混合物を撹拌し、
次いで数分間放置した。次いでこの混合物にエーテル及
び水酸化ナトリウムペレツトを添加した。この混合物を
撹拌し、次いでエーテル層を混合物から分離した。この
エーテル層の蒸留により沸点１３２〜１３４℃のアセト
ンｔｅｒｔ−ブチルヒドラゾンを生成物として得た。
【０１５３】この反応は次の如く例示される：
【０１５４】
【化４９】
【０１５５】実施例１０ 安息香酸１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピリデン
ヒドラジドの製造 アセトンｔｅｒｔ−ブチルヒドラゾン（２.０ｇ）をベ
ンゾイルクロライド４.４ｇ及び１０％水酸化ナトリウ
ム１５ｍｌと混合した。そしてベンゾイルクロライド臭
を最早や感じなくなるまで混合物を撹拌した。次いで得
られた生成物をエーテルに溶解し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。混合物から溶媒を蒸発させることにより、沸
点１００〜１０３℃のアセトンＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−
Ｎ−ベンゾイルヒドラゾンを得た。またこの生成物は安
息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピリデン
ヒドラジドとしても言及される。
ヒドラジドの製造 アセトンｔｅｒｔ−ブチルヒドラゾン（２.０ｇ）をベ
ンゾイルクロライド４.４ｇ及び１０％水酸化ナトリウ
ム１５ｍｌと混合した。そしてベンゾイルクロライド臭
を最早や感じなくなるまで混合物を撹拌した。次いで得
られた生成物をエーテルに溶解し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。混合物から溶媒を蒸発させることにより、沸
点１００〜１０３℃のアセトンＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−
Ｎ−ベンゾイルヒドラゾンを得た。またこの生成物は安
息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピリデン
ヒドラジドとしても言及される。
【０１５６】ベンゾイルクロライドの代りにｐ−クロル
ベンゾイルクロライドを用いる以外上述の方法に従い、
生成物のｐ−クロル安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチル−
２−イソプロピリデンヒドラジドを得た。
ベンゾイルクロライドを用いる以外上述の方法に従い、
生成物のｐ−クロル安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチル−
２−イソプロピリデンヒドラジドを得た。
【０１５７】上記方法において、ｏ−ニトロベンゾイル
クロライド又はｏ−フルオルベンゾイルクロライドをベ
ンゾイルクロライドの代りに用いた場合には、それぞれ
ｏ−ニトロ安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソ
プロピリデンヒドラジド及びｐ−フルオル安息香酸の１
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピリデンヒドラジド
が得られた。これらの反応は次の如く例示される：
クロライド又はｏ−フルオルベンゾイルクロライドをベ
ンゾイルクロライドの代りに用いた場合には、それぞれ
ｏ−ニトロ安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソ
プロピリデンヒドラジド及びｐ−フルオル安息香酸の１
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピリデンヒドラジド
が得られた。これらの反応は次の如く例示される：
【０１５８】
【化５０】
【０１５９】実施例１１ 安息香酸１−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドの製造 安息香酸１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピリデン
ヒドラジド０.５ｇ、１０％塩酸３ｍｌ及びメタノール
３ｍｌの溶液を混合し、１２時間放置した。この混合物
を希水酸化ナトリウムで塩基性にした。混合物からメタ
ノールを蒸発させ、融点１１７〜１２３℃の生成物の安
息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドを得た。
ヒドラジド０.５ｇ、１０％塩酸３ｍｌ及びメタノール
３ｍｌの溶液を混合し、１２時間放置した。この混合物
を希水酸化ナトリウムで塩基性にした。混合物からメタ
ノールを蒸発させ、融点１１７〜１２３℃の生成物の安
息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドを得た。
【０１６０】安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イ
ソプロピリデンヒドラジドの代りにｐ−クロル安息香酸
の１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピリデンヒドラ
ジドを用いる以外上記方法に従つた。この結果融点１３
４〜１３６℃のｐ−安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジドを得た。
ソプロピリデンヒドラジドの代りにｐ−クロル安息香酸
の１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピリデンヒドラ
ジドを用いる以外上記方法に従つた。この結果融点１３
４〜１３６℃のｐ−安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジドを得た。
【０１６１】同様に上記反応に従い、適当に置換された
安息香酸、即ちその１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプ
ロピリデンヒドラジドを用いることにより、融点１４１
〜１４４℃のｏ−ニトロ安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドラジド及び融点１３６〜１３７℃のｐ−フルオル
安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドを製造し
た。反応は次の如く例示される：
安息香酸、即ちその１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプ
ロピリデンヒドラジドを用いることにより、融点１４１
〜１４４℃のｏ−ニトロ安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドラジド及び融点１３６〜１３７℃のｐ−フルオル
安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドを製造し
た。反応は次の如く例示される：
【０１６２】
【化５１】
【０１６３】本発明の化合物の殺虫活性 本発明の化合物は、アセトン−水溶液中における活性成
分の種々の濃度において、種々の昆虫に対し殺虫活性を
示す。この殺虫活性の例としては、スポドプテラ・エリ
ダニア（Spodoptera eridania）［三令の幼虫、ミナミ
アワヨトウ（Southern,armyworm）］、スポドプララ・
エリダニア（７日残留）、スポドプテラ・エリダニア
（三令の茎切断の全身的試験、ミナミ・アワヨトウ）、
アノフエレス・クオドリマキユラツス（Anopheles quad
rimaculatus）（成虫、普通のマラリヤカ）、ヘリフオ
トリス・ビレセンス（Heliotris virescense）［三令の
タバコ・バツドウオーム（tobacco budworm）］、ブラ
ツテラ・ゲルマニカ（Blattellagermanica）［残留試
験、成虫の雄のジヤーマン・ゴキブリ（German cockroa
ch）］、及びレブチノタルサ・デセムリネアタ（Leptin
otarsa decemlineata）［コロラド・ポテト・ビートル
ズ（Colorado potate beetles）］の駆除がある。
分の種々の濃度において、種々の昆虫に対し殺虫活性を
示す。この殺虫活性の例としては、スポドプテラ・エリ
ダニア（Spodoptera eridania）［三令の幼虫、ミナミ
アワヨトウ（Southern,armyworm）］、スポドプララ・
エリダニア（７日残留）、スポドプテラ・エリダニア
（三令の茎切断の全身的試験、ミナミ・アワヨトウ）、
アノフエレス・クオドリマキユラツス（Anopheles quad
rimaculatus）（成虫、普通のマラリヤカ）、ヘリフオ
トリス・ビレセンス（Heliotris virescense）［三令の
タバコ・バツドウオーム（tobacco budworm）］、ブラ
ツテラ・ゲルマニカ（Blattellagermanica）［残留試
験、成虫の雄のジヤーマン・ゴキブリ（German cockroa
ch）］、及びレブチノタルサ・デセムリネアタ（Leptin
otarsa decemlineata）［コロラド・ポテト・ビートル
ズ（Colorado potate beetles）］の駆除がある。
【０１６４】更に本化合物の全身的活性は、コロラド・
ポテト・ビートルズ（レプチノタルサ・デセムリネア
タ）の、ジヤガイモ植物［ソラヌム・ツベロスム（Sola
num tuberosum）］における駆除に関して試験した時に
観察された。これらのビートルズはカーバメート、ホス
フエート及びピレスロイドに対して耐性があるが、本化
合物によつて駆除できた。
ポテト・ビートルズ（レプチノタルサ・デセムリネア
タ）の、ジヤガイモ植物［ソラヌム・ツベロスム（Sola
num tuberosum）］における駆除に関して試験した時に
観察された。これらのビートルズはカーバメート、ホス
フエート及びピレスロイドに対して耐性があるが、本化
合物によつて駆除できた。
【０１６５】マメ植物、フアセオルス・リメンシス（Ph
aseolus limensis）も、ミナミ・アワヨトウから保護で
き、且つポテトヨコバイ（potate leafhoppers）、エン
ポアスカ・アブルプタ（Emposca abrupta）から全身的
に保護できた。
aseolus limensis）も、ミナミ・アワヨトウから保護で
き、且つポテトヨコバイ（potate leafhoppers）、エン
ポアスカ・アブルプタ（Emposca abrupta）から全身的
に保護できた。
【０１６６】モロコシ植物［ジーメイズ（Zeamays）L．
植物］も、ミナミ・アワヨトウの幼虫（スポドプテラ・
エリダニア、三令の幼虫）の攻撃から保護され、またミ
ナミ・トウモロコシ・ネクイムシ（Southern corn root
worm）［ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホワル
ジ（Diabrotica undecimpunctata howardi）］から全身
的に保護できた。
植物］も、ミナミ・アワヨトウの幼虫（スポドプテラ・
エリダニア、三令の幼虫）の攻撃から保護され、またミ
ナミ・トウモロコシ・ネクイムシ（Southern corn root
worm）［ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホワル
ジ（Diabrotica undecimpunctata howardi）］から全身
的に保護できた。
【０１６７】イネ植物［オリザ・サチバ（Ozyza sativ
a）］は、全身的適用により、並びに葉への適用によ
り、アワヨトウ［スポドプテラ・フルギペルダ（frugip
erda）］及びヨコバイ（エンポアスカ・アブルスカ）か
ら保護しえた。
a）］は、全身的適用により、並びに葉への適用によ
り、アワヨトウ［スポドプテラ・フルギペルダ（frugip
erda）］及びヨコバイ（エンポアスカ・アブルスカ）か
ら保護しえた。
【０１６８】ワタ植物［ゴソシピウム・ヒルスツム（Go
ssypium hirsutum）］も全身的に並びに葉への適用によ
りタバコ・バツトウオーム（ヘリオトリス・ビレセン
ス）から保護された。
ssypium hirsutum）］も全身的に並びに葉への適用によ
りタバコ・バツトウオーム（ヘリオトリス・ビレセン
ス）から保護された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 37/44 Ａ０１Ｎ 37/44 37/46 37/46 37/48 37/48 41/10 41/10 Ａ 43/30 43/30 Ｃ０７Ｄ 317/68 Ｃ０７Ｄ 317/68 (72)発明者 ドナルド・ペリイ・ライト・ジユニア アメリカ合衆国ニユージヤージイ州 08534ペニントン・ウーサモンサロー ド・ボツクス294ビー１・アールアール １ (56)参考文献 特公 昭47−32062（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許2758054（ＵＳ，Ａ) 欧州特許出願公開35619（ＥＰ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】 昆虫、その生息地、産卵土壌又は食物
を、式 【化１】 ［式中、ＲはＣ2〜Ｃ6アルキルであり；Ｘ、Ｙ、Ｍ及び
Ｎはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルス
ルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、
１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエトキシ、Ｒ2Ｃ
Ｏ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつて
ＸＹが構造式 【化２】 で表わされる環を形成してもよく、またＭ及びＮは一緒
になつてＭＮが構造式 【化３】 で表わされる環を形成してもよく；ＺはＳ(Ｏ)ｎ又はＯ
であり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ3
であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ
又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルで
あり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5ＣＯであり；
Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そしてｎは０、
１又は２である］を有する化合物の殺虫有効量と接触さ
せることを特徴とする昆虫の駆除去。 - 【請求項２】 該化合物が 【化４】 ［式中、ＲはＣ(ＣＨ3)3、ＣＨ(ＣＨ3)2又はＣ(ＣＨ3)2
Ｃ2Ｈ5である］である特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - 【請求項３】 該化合物が１−ｔｅｒｔ−ブチル−１,
２−ビス（３,４−ジクロルベンゾイル）ヒドラジンで
あり；該化合物が１−ｔｅｒｔ−ブチル−１,２−ビス
（ｐ−クルロベンゾイル）ヒドラジンであり；該化合物
が１,２−ベンゾイル−１−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ンであり；該化合物が２−ベンゾイル−１−ｔｅｒｔ−
１−（ｍ−クルロベンゾイル）ヒドラジンであり；該化
合物が１−ｔｅｒｔ−ブチル−１,２−ビス（ｐ−フル
オルベンゾイル）ヒドラジンである特許請求の範囲第２
項記載の方法。 - 【請求項４】 式 【化５】 ［式中、ＲはＣ２〜Ｃ6アルキルであり；Ｘ、Ｙ、Ｍ及
びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル
スルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、
１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエトキシ、Ｒ2Ｃ
Ｏ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつて
ＸＹが構造式 【化６】 で表わされる環を形成してもよく、またＭ及びＮは一緒
になつてＭＮが構造式 【化７】 で表わされる環を形成してもよく；ＺはＳ(Ｏ)ｎ又はＯ
であり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ3
であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ
又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルで
あり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5ＣＯであり；
Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そしてｎは０、
１又は２である］を含んでなる殺虫剤組成物。 - 【請求項５】 生長する植物の生育する土壌又は他の媒
体に、式 【化８】 ［式中、ＲはＣ2〜Ｃ6アルキルであり；Ｘ、Ｙ、Ｍ及び
Ｎはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルス
ルフイニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ−、
１,１−ジフルオル−２,２−ジクロルエトキシ、Ｒ2Ｃ
Ｏ又はＲ3Ｒ4Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつて
ＸＹが構造式 【化９】 で表わされる環を形成してもよく、またＭ及びＮは一緒
になつてＭＮが構造式 【化１０】 で表わされる環を形成してもよく；ＺはＳ(Ｏ)ｎ又はＯ
であり；Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ3
であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ
又はＲ3Ｒ4Ｎであり；Ｒ3はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルで
あり；Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＲ5ＣＯであり；
Ｒ5はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり、そしてｎは０、
１又は２である］の化合物の全身的有効量を適用するこ
とを特徴とする植物をその活動的成長の長期にわたつて
該植物を害する昆虫から全身的に保護する方法。 - 【請求項６】 該全身的に有効な化合物を、約０.０１
〜約１０.０ｋｇ／ｈａの割合で適用する特許請求の範
囲第５項記載の方法。 - 【請求項７】 該化合物が１,２−ジベンゾイル−１−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンである特許請求の範囲第６
項記載の方法。
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