CN102835393A - 一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用 - Google Patents

一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102835393A
CN102835393A CN2012103401635A CN201210340163A CN102835393A CN 102835393 A CN102835393 A CN 102835393A CN 2012103401635 A CN2012103401635 A CN 2012103401635A CN 201210340163 A CN201210340163 A CN 201210340163A CN 102835393 A CN102835393 A CN 102835393A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenyl
base
chlorphenyl
methyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2012103401635A
Other languages
English (en)
Inventor
刘幸海
翁建全
谭成侠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN2012103401635A priority Critical patent/CN102835393A/zh
Publication of CN102835393A publication Critical patent/CN102835393A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

本发明公开了一种双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用。本发明提供一种双酰肼类化合物，制备方法简单，具有植物生长调节作用，可应用于抑制黄瓜子叶生根。

Description

一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用
技术领域
  本发明涉及一种双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用。
背景技术
双酰肼类化合物在农药中已经有很多年的应用，尤其是作为昆虫生长调节剂。美国罗门哈斯公司首次发现并报道了如下双酰肼结构的化合物1，是一种昆虫生长调节剂。南开大学报道了化合物2，具有良好的杀菌和抗氧化活性。中国农业大学报道了另外一类双酰肼化合物3，此类化合物具有优异的抗癌活性。
Figure 2012103401635100002DEST_PATH_IMAGE001
而这些专利中公开的化合物1主要用于防治鳞翅目害虫，如小菜蛾，甜菜夜蛾，二化螟，斜纹夜蛾等，同时也能防治鞘翅目等害虫。
发明内容
本发明的目的在于提供一种双酰肼类化合物，本发明具有调节植物生长的作用。
本发明提供如式II所示的双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用：
Figure 189572DEST_PATH_IMAGE002
II 
式II中，R为苯基、呋喃基、吡啶基、异噁唑基、5-甲基-4-异噁唑基、1-氰基-1-环丙烷基、C1~C5的烷基、烯基、环丙基、烟酰基，异烟酰基、取代苯基，所述的取代苯基为苯基上有1个或两个以上的取代基的苯基，所述取代苯基的取代基为硝基、氯、氟、甲基、甲氧基或碘。
较为优选的，所述R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-碘苯基、5-甲基-4-异噁唑基、1-氰基-1-环丙烷基、甲基、丙基、异丙基、丁基、呋喃基、烟酰基、异烟酰基、环丙基、山梨酸基。
较为具体的，所述如式II所示的双酰肼类化合物可应用于抑制黄瓜子叶生根。
更具体的，所述式II中，R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-碘苯基、5-甲基-4-异噁唑基、1-氰基-1-环丙烷基、甲基、丙基、异丙基、丁基、呋喃基、烟酰基、异烟酰基、环丙基、山梨酸基，所述如式II所示的双酰肼类化合物可应用于抑制黄瓜子叶生根；优选式II中，R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-碘苯基、5-甲基-4-异噁唑基、1-氰基-1-环丙烷基、甲基、丙基、异丙基、丁基、呋喃基、烟酰基、异烟酰基、环丙基、山梨酸基，所述如式II所示的双酰肼类化合物应用于抑制黄瓜子叶生根。
本发明所述的如式II所示的双酰肼类化合物可按照以下方法制备得到：式I所示的2,4-二氯苯氧乙酰肼与酰氯类化合物RCOCl在缚酸剂三乙胺的存在下，在极性非质子溶剂四氢呋喃中，加热至回流温度，反应2~5小时，反应结束后反应液冷却后抽滤，取滤液减压蒸馏除去溶剂，剩余固体水洗后用乙醇重结晶制得如式II所示的双酰肼类化合物，所述式I所示的2,4-二氯苯氧乙酰肼、RCOCl、三乙胺的物质的量之比为1：1~1.1：1；
Figure 2012103401635100002DEST_PATH_IMAGE003
RCOCl中，R为苯基、呋喃基、吡啶基、5-甲基-4-异噁唑基、1-氰基-1-环丙烷基、C1~C5的烷基、环丙基、取代苯基，所述的取代苯基为苯基上有1个或两个以上的取代基的苯基，所述取代苯基的取代基为硝基、氯、氟、甲基、甲氧基或碘。
所述四氢呋喃的用量以2,4-二氯苯氧乙酰肼的物质的量计为2~4mL/mmol，优选3mL/mmol。
所述式I所示的2,4-二氯苯氧乙酰肼可按以下方法制得： 2,4-二氯苯氧乙酸与SOCl2按物质的量1:1.5混合，在乙醇溶液中，回流反应5小时，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，制得2,4-二氯苯氧乙酸酯； 2,4-二氯苯氧乙酸酯与80%水合肼按物质的量1:1.1混合，在乙醇溶液中回流反应5小时，反应结束后，冷却，然后抽滤，取滤饼即得到2,4-二氯苯氧乙酰肼。
所述制备方法都是本领域技术人员公知的制备方法。
本发明提供的式II所示的双酰肼类化合物具有优异的抑制黄瓜子叶生根。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1： N-环丙酰基-2,4-二氯苯氧丙酰肼的制备
2,4-二氯苯氧乙酸酯的制备：10 mmol2,4-二氯苯氧乙酸溶解在100 mL的乙醇溶液中，然后滴加15 mmol SOCl2, 滴加完毕后，在78度回流5小时，反应结束后，旋去溶剂，得2.5g 2,4-二氯苯氧乙酸酯，产率95%。
在100mL的圆底烧瓶中，将2,4-二氯苯氧乙酸酯（10 mmol）与80%水合肼（11mmol）在乙醇溶液（100mL）中回流5小时，反应结束后，冷却，然后抽滤，得到白色2,4-二氯苯氧乙酰肼固体（计为10mmol）。
在100mL圆底瓶中将2,4-二氯苯氧乙酰肼（10 mmol），三乙胺（10mmol）溶于30mL的四氢呋喃中，在搅拌下滴加环丙基酰氯（11mmol）（酰氯类化合物RCOCl中的R为环丙基），然后在60度下回流反应5小时，冷却，抽滤，取滤液减压蒸馏除去溶剂，剩余固体水洗后用20mL乙醇重结晶，制得N-环丙酰基-2,4-二氯苯氧乙酰肼，记为Va。
实施例2~24
反应条件和操作同实施例1，所不同的是，改变酰氯类化合物，RCOCl中的R如下表1，得到的产物标记如下表1：
　 产物编号 酰氯类化合物RCOCl中的R
实施例1 Va 环丙基
实施例2 Vb 苯基
实施例3 Vc 4-硝基苯基
实施例4 Vd 4-氯苯基
实施例5 Ve 4-氟苯基
实施例6 Vf 3-甲基苯基
实施例7 Vg 3-氯苯基
实施例8 Vh 2-氟苯基
实施例9 Vi 2-氯苯基
实施例10 Vj 2,4-二氯苯基
实施例11 Vk 2-甲氧基苯基
实施例12 Vl 4-甲氧基苯基
实施例13 Vm 4-碘苯基
实施例14 Vn 5-甲基-4-异噁唑基
实施例15 Vo 1-氰基-1-环丙基
实施例16 Vp 甲基
实施例17 Vq 丙基
实施例18 Vr 异丙基
实施例19 Vs 丁基
实施例20 Vt 呋喃基
实施例21 Vu 山梨酸基
实施例22 Vv 3-吡啶基
实施例23 Vw 4-吡啶基
产物检测数据如下：
V a: White solid, yield 79 %,m.p.199-200 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 0.58-0.78(m, 4H, cyclopropane), 1.55-1.67(m, 1H, cyclopropane), 4.70(s, 2H, CH2O), 7.06(d, J=8.8Hz, 1H, Ph), 7.35(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.57(s, 1H, Ph), 10.11(s, 2H, NH); ESI-MS: 302.55 [M-H]-; Elemental analysis for C12H12Cl2N2O3: found C 47.45, H 4.08, N 9.31; calcu. C 47.54, H 3.99, N 9.24.
V b: White solid, yield 90 %,m.p. 148-150 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.80(s, 2H, CH2O), 7.35-7.59(m, 5H, Ph), 7.84-7.92(m, 3H, Ph), 10.22(s, 1H,NH), 10.47(s, 1H,NH); ESI-MS: 338.54 [M-H]-; Elemental analysis for C15H12Cl2N2O3: found C 52.95, H 3.46, N 8.54; calcu. C 53.12, H 3.57, N 8.26.
V c: White solid, yield 91 %,m.p. 209-211 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.82(s, 2H, CH2O), 7.13(d, J=9.9Hz, 1H, Ph), 7.36-7.40(m, 1H, Ph), 7.59(s, 1H, Ph), 8.00(d, J=8.3Hz, 1H, Ph), 8.34(d, J=8.3Hz, 1H, Ph), 10.39(s, 1H, NH), 10.85(s, 1H, NH); ESI-MS: 383.13 [M-H]-; Elemental analysis for C15H11Cl2N3O5: found C 47.02, H 3.11, N 11.12; calcu. C 46.90, H 2.89, N 10.94.
V d: White solid, yield 88 %,m.p. 199-201 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.79(s, 2H, CH2O), 7.14(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.38(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.55-7.61(s, 3H, Ph), 7.86(d, J=8.6Hz, 1H, Ph), 10.27(s, 1H, NH), 10.57(s, 1H, NH); ESI-MS: 371.93 [M-H]-; Elemental analysis for C15H11Cl3N2O3: found C 48.12, H 3.11, N 7.88; calcu. C 48.22, H 2.97, N 7.50.
V e: White solid, yield 85 %,m.p. 173-175 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.79(s, 2H, CH2O), 7.14(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.29-7.39(m, 3H, ph), 7.59(d, J=6.5Hz, 1H, Ph), 7.90-7.94(m, 2H, ph), 10.39(s, 2H, NH) ; ESI-MS: 356.12 [M-H]-; Elemental analysis for C15H11Cl2FN2O3: found C 50.23, H 3.08, N 8.02; calcu. C 50.44, H 3.10, N 7.84.
V f: White solid, yield 82 %,m.p. 160-162 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 2.33(s, 3H, CH3), 4.75(s, 2H, CH2O), 7.14(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.32-7.37(m, 3H, ph), 7.32-7.37(m, 3H, ph), 7.54-7.62(m, 2H, ph), 7.66(s, 1H, Ph), 10.34(s, 2H, NH) ; ESI-MS: 352.65 [M-H]-; Elemental analysis for C16H14Cl2N2O3: found C 54.78, H 4.22, N 8.00; calcu. C 54.41, H 4.00, N 7.93.
V g: White solid, yield 84 %,m.p. 170-172 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.76(s, 2H, CH2O), 7.11(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7. 37(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.40-7.59(m, 3H, ph), 7.80(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.87(s, 1H, Ph), 10.46(s, 2H, NH); ESI-MS: 371.64 [M-H]-; Elemental analysis for C15H11Cl3N2O3: found C 48.45, H 2.78, N 7.33; calcu. C 48.22, H 2.97, N 7.50.
V h: White solid, yield 81 %,m.p. 148-150 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.79(s, 2H, CH2O), 7.12(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7. 27-7.38(m, 3H, Ph), 7.53-7.61(m, 3H, ph), 10.33(s, 2H, NH) ; ESI-MS: 356.44 [M-H]-; Elemental analysis for C15H11Cl2FN2O3: found C 50.56, H 3.33, N 8.02; calcu. C 50.44, H 3.10, N 7.84.
V i: White solid, yield 90 %,m.p. 186-188 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.79(s, 2H, CH2O), 7.13(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7. 36(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.41-7.50(m, 4H, ph), 7.59(d, J=2.6Hz, 1H, Ph), 10.40(s, 2H, NH); ESI-MS: 371.23 [M-H]-; Elemental analysis for C15H11Cl3N2O3: found C 48.44, H 3.12, N 7.78; calcu. C 48.22, H 2.97, N 7.50.
V j: White solid, yield 91 %,m.p. 169-171 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.77(s, 2H, CH2O), 7.13(d, J=6.8Hz, 1H, Ph), 7.34-7.39(dd, J=2.6Hz, J=2.6Hz, 1H, Ph), 7.43-7.54(m, 2H, ph), 7.59(d, J=2.6Hz, 1H, Ph), 7.71(s, 1H, Ph), 10.48(bs, 2H,NH) ; ESI-MS: 405.88 [M-H]-; Elemental analysis for C15H10Cl4N2O3: found C 44.33, H 2.44, N 7.09; calcu. C 44.15, H 2.47, N 6.86.
V k: White solid, yield 99 %,m.p. 175-177 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 3.86(s, 3H, OCH3), 4.76(s, 2H, CH2O), 7.03(t, J=7.4Hz, 1H, Ph), 7.14(d, J=7.8Hz, 2H, Ph), 7.32-7.37(m, 1H, Ph), 7.47-7.51(m, 1H, Ph), 7.55-7.58(m, 1H, Ph), 7.71(d, J=7.6Hz, 1H, Ph), 10.26(bs, 2H,NH); ESI-MS: 368.13 [M-H]-; Elemental analysis for C16H14Cl2N2O4: found C 51.95, H 4.08, N 7.89; calcu. C 52.05, H 3.82, N 7.59.
V l: White solid, yield 79 %,m.p. 174-175 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 3.80(s, 3H, OCH3), 4.78(s, 2H, CH2O), 7.00(d, J=8.8Hz, 2H, Ph), 7.14(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.35(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.58(s, 1H, Ph), 7.83(d, J=8.8Hz, 2H, Ph), 10.26(s, 2H, NH) ; ESI-MS: 368.45 [M-H]-; Elemental analysis for C16H14Cl2N2O4: found C 52.11, H 4.02, N 7.87; calcu. C 52.05, H 3.82, N 7.59.
V m: White solid, yield 88 %,m.p. 230-231 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.79(s, 2H, CH2O), 7.12(d, J=8.6Hz, 1H, Ph), 7.35-7.39(m, 1H, Ph), 7.59(d, J=8.9Hz, 2H, Ph), 7.63(s, 1H, Ph), 7.87(d, J=8.9Hz, 2H, Ph), 10.26(s, 1H, NH), 10.56(s, 1H, NH); ESI-MS: 463.88 [M-H]-; Elemental analysis for C15H11Cl2IN2O3: found C 38.98, H 2.54, N 6.23; calcu. C 38.74, H 2.38, N 6.02.
Vn  :White solid, yield 99 %,m.p. 118-120 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 2.62(s, 3H, Het-CH3), 4.79(s, 2H, CH2O), 7.10(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.37(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.58(s, 1H, Ph), 8.90(s, 1H, Het-CH), 10.27(s, 1H, NH), 10.37(s, 1H, NH); ESI-MS: 343.15 [M-H]-; Elemental analysis for C13H11Cl2N3O4: found C 45.66, H 3.56, N 12.31; calcu. C 45.37, H 3.22, N 12.21.
V o: White solid, yield 98%,m.p. 188-190 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 1.51-1.64(m, 4H, cyclopropane), 4.75(s, 2H, CH2O), 7.00(d, J=6.0Hz, 1H, Ph), 7.33(d, J=6.1Hz, 1H, Ph), 7.57(s, 1H, Ph), 10.31(s, 2H, NH); ESI-MS: 327.66 [M-H]-; Elemental analysis for C13H11Cl2N3O3: found C 47.45, H 3.43, N 12.98; calcu. C 47.58, H 3.38, N 12.81.
V p: White solid, yield 92 %,m.p. 172-173 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 2.48(s, 3H, CH3), 4.71(s, 2H, CH2O), 7.10(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.33(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.58(s, 1H, Ph), 9.91(s, 2H, NH); ESI-MS: 276.12 [M-H]-; Elemental analysis for C10H10Cl2N2O3: found C 43.65, H 3.78, N 9.99; calcu. C 43.34, H 3.64, N 10.11.
Vq : White solid, yield 96 %,m.p. 162-164 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 0.84(t, J=7.3Hz, 3H, CH3), 1.54(q, J=7.3Hz, 2H, CH2), 2.00(t, J=7.2Hz, 2H, CH2), 4.57(s, 2H, CH2O), 7.05(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.34(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.56(s, 1H, Ph), 9.23(s, 1H, NH), 9.95(s, 1H, NH); ESI-MS: 304.12 [M-H]-; Elemental analysis for C12H14Cl2N2O3: found C 47.44, H 4.78, N 9.23; calcu. C 47.23, H 4.62, N 9.18.
Vr :White solid, yield 92 %,m.p. 174-176 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 0.82(d, J=6.5Hz, 6H, CH3), 1.99-2.11(m, 1H, CH), 4.70(s, 2H, CH2O), 7.01(d, J=9.0Hz, 1H, Ph), 7.33(d, J=6.6Hz, 1H, Ph), 7.56(s, 1H, Ph), 9.97(s, 2H, NH); ESI-MS: 304.95 [M-H]-; Elemental analysis for C12H14Cl2N2O3: found C 47.11, H 4.44, N 10.36; calcu. C, 47.23; H, 4.62; N, 9.18.
Ｖs : White solid, yield 93 %,m.p. 196-198 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 0.85(m, 3H, CH3), 1.48(m, 4H,CH2), 2.08(t, 2H,CH2), 4.81(m, 2H, CH2O), 7.01(d, 1H, ph), 7.12(d, 1H, ph), 7.58(d, 1H, ph), 9.38(s, 2H, NH) ; ESI-MS: 318.15 [M-H]-; Elemental analysis for C13H16Cl2N2O3: found C 49.21, H 5.22, N 9.01; calcu. C 48.92, H 5.05, N 8.78.
Vt : White solid, yield 92 %,m.p. 128-130 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.72(s, 2H, CH2O), 6.61(s, 1H, Furan), 7.11-7.14(m, 2H, Ph), 7.35(m, J=8.8Hz, 1H, Furan), 7.57(s, 1H, Furan), 7.82(s, 1H, Ph), 10.31(s, 2H,NH); ESI-MS: 328.00 [M-H]-; Elemental analysis for C13H10Cl2N2O4: found C 44.54, H 3.29, N 8.24; calcu. C 44.74, H 3.06, N 8.51.
Vu:  White solid, yield 98 %,m.p. 132-134 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 1.79(d, J=6.2Hz, 3H, CH3), 4.73(s, 2H, CH2O), 5.91(d, J=15.1Hz, 1H, CH), 6.11-6.28(m, 2H, CH), 7.03-7.14(m, 2H, Ph), 7.35(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.57(s, 1H, Ph), 10.24(s, 2H,NH) ; ESI-MS: 328.15 [M-H]-; Elemental analysis for C14H14Cl2N2O3: found C 50.95, H 4.44, N 8.88; calcu. C 51.08, H 4.29, N 8.51.
Vv:  White solid, yield 88 %,m.p. 197-199 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.81(s, 2H, CH2O), 7.14(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.51-7.54(m, 1H, Py), 7.58(s, 1H, Ph), 8.19(d, J=8.0Hz, 1H, Py), 8.74(d, J=3.2Hz, 1H, Py), 9.00(s, 1H, Py), 10.32(s, 1H, NH), 10.69(s, 1H, NH); ESI-MS: 339.56 [M-H]-; Elemental analysis for C14H11Cl2N3O3: found C 49.65, H 3.43, N 12.31; calcu. C 49.43, H 3.26, N 12.35.
Vw: White solid, yield 92 %,m.p. 103-105 ℃; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 4.80(s, 2H, CH2O), 7.15(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.38(d, J=8.9Hz, 1H, Ph), 7.52(s, 1H, Ph), 7.74(d, J=5.9Hz, 2H, Py), 8.75(d, J=5.9Hz, 2H, Py), 10.35(s, 1H, NH), 10.78(s, 1H, NH); ESI-MS: 339.15 [M-H]-; Elemental analysis for C14H11Cl2N3O3: found C 49.19, H 3.32, N 12.53; calcu. C 49.43, H 3.26, N 12.35.
实施例24 测定化合物的生物活性
供试黄瓜品种为津研4号，种子浸种后，播于盛有0.7％琼脂带盖搪瓷盘中，于暗室（26℃）培养3 天后，精选大小一致的子叶待用。样品配制均采用植物激素活性物质测定中的滤纸片法，样品测定浓度为10ppm，样品均采用二甲基甲酰胺溶解。具体作法是：取3mg 样品，溶于3ml二甲基甲酰胺中，稀释10倍，再取0.3ml 均匀滴于6cm 直径的滤纸片上，待溶剂风干后，在6cm 直径的培养器中，放入含有样品的滤纸片1张，蒸馏水3ml，子叶10片，即为10ppm样品处理，以蒸馏水为对照，每个处理2 次重复，子叶于暗室（26℃）培养5 天，测定每10片子叶柄基部的生根数，然后计算黄瓜子叶生根活性，见下表2。并且将商品农药2，4-D按同样方法进行测试，作为比较例，结果见下表2。
黄瓜子叶生根活性=
Figure 670494DEST_PATH_IMAGE004
×100%
表2 黄瓜子叶生根活性数据
Figure 450231DEST_PATH_IMAGE006

Claims (4)

1.如式II所示的双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用：
II 
式II中，R为苯基、呋喃基、吡啶基、异噁唑基、5-甲基-4-异噁唑基、1-氰基-1-环丙烷基、C1~C5的烷基、烯基、环丙基、烟酰基，异烟酰基、取代苯基，所述的取代苯基为苯基上有1个或两个以上的取代基的苯基，所述取代苯基的取代基为硝基、氯、氟、甲基、甲氧基或碘。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于所述R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-碘苯基、5-甲基-4-异噁唑基、1-氰基-1-环丙烷基、甲基、丙基、异丙基、丁基、呋喃基、烟酰基、异烟酰基、环丙基、山梨酸基。
3.如权利要求1所述的应用，其特征在于所述如式II所示的双酰肼类化合物应用于抑制黄瓜子叶生根。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于所述式II中，R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-碘苯基、5-甲基-4-异噁唑基、1-氰基-1-环丙烷基、甲基、丙基、异丙基、丁基、呋喃基、烟酰基、异烟酰基、环丙基、山梨酸基，所述如式II所示的双酰肼类化合物应用于抑制黄瓜子叶生根。
CN2012103401635A 2012-09-14 2012-09-14 一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用 Pending CN102835393A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012103401635A CN102835393A (zh) 2012-09-14 2012-09-14 一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012103401635A CN102835393A (zh) 2012-09-14 2012-09-14 一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102835393A true CN102835393A (zh) 2012-12-26

Family

ID=47363328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012103401635A Pending CN102835393A (zh) 2012-09-14 2012-09-14 一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102835393A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0228564A2 (en) * 1985-12-09 1987-07-15 American Cyanamid Company Novel insecticidal diacylhydrazine compounds
CN101889577A (zh) * 2010-06-30 2010-11-24 浙江工业大学 一种双酰肼类化合物作为除草剂的应用
CN101889576A (zh) * 2010-06-30 2010-11-24 浙江工业大学 一种双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0228564A2 (en) * 1985-12-09 1987-07-15 American Cyanamid Company Novel insecticidal diacylhydrazine compounds
CN101889577A (zh) * 2010-06-30 2010-11-24 浙江工业大学 一种双酰肼类化合物作为除草剂的应用
CN101889576A (zh) * 2010-06-30 2010-11-24 浙江工业大学 一种双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109942461A (zh) 丙二腈肟醚类化合物及其用途
CN102675303B (zh) 4-烷基-2-芳氨基-5-(1,2,4-三唑-1-基)噻唑及其作为制备抗癌药物的应用
CN107074781A (zh) 嘧啶酮化合物
CN102835394A (zh) 一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物作为除草剂的应用
CN101889577B (zh) 一种双酰肼类化合物作为除草剂的应用
CN103709158B (zh) 一种吡唑并吡啶脲类化合物及其应用
CN104402819B (zh) 一类双吡唑酰胺衍生物的制备及其在治理水稻黑条矮缩病中的应用
CN110804040B (zh) 含二氟甲基吡唑联吡啶基的吡唑肟化合物的制备方法和用途
CN106336395A (zh) 一种含脲桥的苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与应用
CN102835393A (zh) 一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用
CN102860305A (zh) 一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物作为杀菌剂的应用
CN108059613B (zh) 一种吡唑酰胺类化合物及应用
CN101889576B (zh) 一种双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用
CN102993105A (zh) 1-甲基-2,4-喹唑啉二酮衍生物及其制备方法和应用
CN105859698B (zh) N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物
CN105254625B (zh) 一种含氯代噻唑基苯甲酰胺类化合物及其应用
CN104003924B (zh) N-取代-3-[3-(取代苯基)-2-烯-1-酮]-4-羟基吡咯啉-2-酮类化合物及制备方法和应用
CN102603726A (zh) 具有除草活性的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚类化合物及制备方法
CN106632318A (zh) 一种四氢吡啶并嘧啶类化合物及其制备方法和应用
CN103141486B (zh) 4-(苯并呋喃-5-基)-2-苯氨基噻唑作为杀菌剂的应用
CN103030607B (zh) 一类含噻二唑的酰胺衍生物及其制备和作为植物生长调节剂的应用
CN101584338B (zh) 具有杀菌活性的n-硝基-n-苯基-n’-吡啶基脲衍生物及制备方法
CN106234387B (zh) 一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物作为杀菌剂的应用
CN109180667B (zh) 8-(苯并呋喃-5-基)苯并噁嗪酮衍生物及其应用
CN111285815A (zh) 一种吡嗪酰胺类化合物及用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20121226