JPS62175451A - 殺虫活性のあるヒドラジン類 - Google Patents

殺虫活性のあるヒドラジン類

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、生長する作物又は収穫される作物の双方に対
する殺虫剤として有効である新規な置換されたジアシル
ヒドラジン及び置換されてないジアシルヒドラジンに関
する。ある種のヒドラジン化合物は公知であるけれど、
該化合物の殺虫剤としての使用は教示されてないし、提
案されてもいない。例えばボータ（Ｐｏｒｔｅｒ）　、
　Ｑ、Ｎ、及びセイ７（Ｓｅｉｆ）、Ａ、Ｅ、、　　［
−ｒス・スヘクトロメトリックーｘタディーズ（Ｍａｓ
ｓ　５ｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃＳｔｕｄｉｅｓ　）　
、　ＸＩ　＊スケルタルーリアレンシメンツ・イア−７
’７にヒドラジンズ（Ｓｋｅｌｔａｌ　Ｒｅａｒｒ−ａ
ｎｇｅｍｅｎｔｓ　ｉｎ　Ａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ
ｓ）Ｊ、オースト・Ｊ・ケＡ　（Ａｕ、ｓｔ、　Ｊ、　
Ｃｈｅｍ、　）、２５１．５２３〜５２９（１９７２）
にいくつかの１．２−ジベンゾイル−１−アルキルヒド
ラジンを開示している。更にメルキー（Ｍａｅｒｋｙ）
ら、［ザ・ホトケミストリー・オン・シドノンズ・アン
ド・１゜３．４−オキソジアゾリン−２−オン（Ｔｈｅ
　Ｐｈｏ−ｔｏ−ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　５ｙｄｎ
ｏｎｅｓ　ａｎｄ　ｌ　、　３゜４−　ｏｘｄｉａｚｏ
ｌｉｎ　−２−ｏｎｅ）Ｊ　、ヘルプ中ケム・アクタ（
Ｈｅ　ｌｖ、　Ｃｈｅｍ、　Ａｃｔａ、　）、６１　（
４）、１４７７〜１５１０（１９７Ｂ）は４−ニトロ安
息香酸２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル
）ヒドラジンを明らかにしているが、その用途を含んで
いない。
１９７２年１１月２日付けの及び第４９−０４７、５２
　＋２号として公開の日本国特許願第９１０４８号はあ
る種のベンゾイルヒドラジン誘導体を殺ダニ剤として記
述しているが、ジアシルヒドラジンの、昆虫攻撃を抑制
するための使用を言及しても、提案しても又は開示して
もいない。１９８０年４月１７日付けの及び第５６−１
４７，０６６号として公開の日本国特許願第５０８１９
号はＮ。
Ｎｌ−ジベンゾイル−Ｎ、Ｎｌ　−ジアルキル−アルキ
レンジアミンの、体液中の血液を検出するための使用法
に関するが、その殺虫活性又は有効性については何も暗
示していない。１９６９年３月１８日付けの及び第７，
３０４７７０号として公開の日本国特許願第２０２１６
号は殺虫及び殺ダニ活性を有するある種のＮ−置換−Ｎ
−フェニル−ヒドラジンを記述しているけれど、この参
考文献はジベンゾイル−Ｎ−アルキルヒドラジンが有効
な殺虫剤であることを教示していないし、提案もしてい
ない。最後に独国特許願第３２２８６３１号は、殺虫、
殺ダニ、殺菌及び殺線虫剤として用いるためのホスフェ
ート又はチオホスフェート含有の化合物、１−ホスホリ
ルチオアセチル−２−アシル−ヒドラジンを開示してい
る。斯くして本発明は類例なく本化合物を殺虫剤として
提示することが理解される。
本発明はジベンゾイルヒドラジンの製造の有用な中間体
である化合物にも関する。これらのジベンゾイルヒドラ
ジンは効果的な殺虫性の冑毒物であり、また生育する植
物を全身的に（ｓｙｓ　ｔｅｍｉ　−ｃａｌｌｙ）保護
するのに有効である。
更に本発明の化合物は殺虫剤それ自体として有効である
。これらの新規な化合物などは昆虫を駆除し１つ生育す
る植物を昆虫の攻撃から保護することが発見された。
本発明は生長する及び収穫される作物の双方に対する殺
虫剤として有効である新規なジアシルヒドラジン化合物
に関する。また本発明はこれらの新現象化合物及び未置
換のジアシルヒドラジンを殺虫剤として使用すること及
びこれらの中間体に関する。
それ故に本発明の目的は新規な置換されたジアシルヒド
ラジン化合物を提供することである。更なる目的はこれ
らの化合物を効果的な殺虫剤として提供することである
。
更に置換されてないジアシルヒドラジンは、生育する植
物を昆虫の攻撃から保護するのに有用な及び効果的な殺
虫剤である。
本発明の他の目的は、新規な置換された安息香酸１−ア
ルキル−１２−アルキル−及び２−シクロアルキルヒド
ラジド、好ましくは１又は２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジドを殺虫剤として提供すること、及びジベンゾイルヒ
ドラジン殺虫剤の製造に有用な多くの該化合物を提供す
ることである。
本発明のこれらの及び他の目的は、本発明の以下の更に
詳細な記述によって明らかになるであろう。
本発明の新規なジアシルヒドラジン化合物は、下式 〔式中、ＲはＣ８〜Ｃ，アルキルであり；Ｘ。
Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨＸＣ，〜Ｃ，ＣＩキル
、Ｃ，Ａ７Ｃ，アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ，アルキルチオ、
Ｃ８〜Ｃ，アルキルスルフィニル、ＣＩ〜Ｃ，アルキル
スルホニル、’／７／、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、　ニドｏ
、ＣＦ、、Ｒ，ＣＦ、Ｚ−１１、１−シフルオル−２、
２−ジクロルエトキシ、Ｒ，Ｃｏ又はＲ８Ｈ，Ｎであり
、そしてＸ及びＹは一緒になってｘｙが構造式 で表わされる環を形成してもよく、またＭ及びＮは一緒
になってＭＮが構造式 で表わされる環を形成してもよく； ２は５（ｏ）ｎ又はＯであり；Ｒ１はＨ，Ｆ。
ＣＨＦ、　、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ、であり；Ｒ２はＣ８
〜Ｃ，アルキル、ＣＩ−Ｃ，アルコキシ又はＲ２Ｈ，Ｎ
であ！Ｊ：ＲｓはＨ又はＣ，〜Ｃ。
アルキルであり；Ｒ４はＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキル又はＲ
，Ｃｏであり；Ｒ５はＨ又はＣ３〜Ｃ，アルキルであり
、そしてｎは０，１又は２であり； 但しＸ、Ｙ、Ｍ又はＮの少くとも１つは水素以外の置換
基であり、またＭがｐ−二トロの場合Ｘ１Ｙ又はＮの少
くとも１つは水素以外の置換基でなけ校ばならない〕 Ｋよって例示される。
好ましくはＲは−（ＣＨｓ）ｓ又は−ＣＨ（ＣＨ３）、
であり、但しＸ％Ｙ、Ｍ及びＮは上述の通りであり且つ
Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮの少くとも１つは水素以外の置換基で
ある。
これらの化合物は昆虫、その生息地、その食物又はその
産卵地に殺虫有効割合で適用する場合に昆虫の存在分布
を抑制するのに非常に有効な殺虫剤である。今回、上述
の如き塩基性構造を有し、但しＸＸＹ、Ｍ及びＮがそれ
ぞれ水素であり或いはＸ、Ｙ、Ｍ及びＮの１つがニトロ
であり且つＲが上述の通りである他の化合物も非常に効
果的な殺虫剤であることが発見された。更に上述の置換
及び未置換のジアシルヒドラジンは生育する植物を、そ
の活動的生長の長期にわたって該植物を害する昆虫によ
る攻撃から全身的に保護するのに特に有用であることが
発見された。そのような保護は、該植物の生長する土壌
又は水に式 〔式中、ＲはＣ２〜Ｃ６アルキルであり；ＸｌＹＸＭ及
びＮはそれぞれ独立にＨ，Ｃ，〜Ｃｓアルキル、Ｃ２〜
０．アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ，
アルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ，アルキルスルホニル
、シフ／、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ、、Ｒ，
ＣＦ、　Ｚ−１１，１−シフｈオｈ−２１２−ジクロル
エトキシ、Ｒ２Ｃｏ又は Ｒ，Ｒ４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になってｘｙ
が構造式 で表わされる環を形成してもよく、またＭ及びＮは一緒
になってＭＮが構造式 で表わされる環を形成してもよく； ｚ　Ｆｉｓ（ｏ）ｎ又は０であり；Ｒ，はＨＸＦ。
ＣＨＦ２、ＣＨＦＣ１又はＣＦ、であり；Ｒ２はＣ，〜
Ｃ，ＣＩキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシ又ｕ　Ｒ３Ｒ４Ｎ
　テ；ｈ　ｊ）　：　Ｒｓ　ｕ　Ｈ又ｉｊ　Ｃ＋　〜ｃ
ｓアルキルであり；Ｒ４はＨ，Ｃ，、Ｃ，アルキル又は
Ｒ，Ｃｏであり；Ｒ３はＨ又はＣ８〜Ｃ３アルキルであ
り、そしてｎは０．１又は２である〕 の化合物の全身的有効量で適用することによって達成す
ることができる。
更に特に、生育する植物の保護は該植物の葉に及び／又
はそれが生長する土壌又は水に、上述の如きジアシルヒ
ドラジンを約０．０１〜約１０．０ｋｌ？／ｈａ、好ま
しくｕｏ、０２８〜４．０に９／ｈａ　テ適用すること
によって達成することができる。
本発明は、殺虫剤として効果的な式（ＩＩ）〔式中、Ｒ
及びＲｏはそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜Ｃ，アルキル又
はＣ５〜Ｃ６シクロアルキルであり；Ｘ及びＹはそれぞ
れ独立１１ＣＨ。
Ｃ，、Ｃ，アルキル、Ｃ４〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ，、Ｃ
，アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ
１〜Ｃ，アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ
、＝　ｌ−ｏ、ＣＦ、、Ｒ，ＣＦ、Ｚ−１１ｓ　１−シ
ーｙルオル−２＋　２＝ジクロルエトキシ、Ｒ，Ｃｏ又
はＲ１Ｒ４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になってＸ
Ｙが構造式 によって表わされる環を形成してもよく；２は５（ｏ）
ｎ又はＯであり：Ｒ１はＨ，Ｆ。
ＣＨＦ、、ＣＨＦＣ１又はＣＦ、であり；Ｒ。
ハＣＩ〜Ｃ３アルキル、Ｃ８〜Ｃ，アルコキシ又はＲ，
Ｒ，Ｎであり；Ｒ８はＨ又はＣ８〜Ｃ，アルキルであり
；Ｒ４はＨ，Ｃ，〜Ｃ，アルキル又はＲ５Ｃｏであ５；
Ｒ，はＨ又はＣＩ〜Ｃ３アルキルであり、そしてｎ　Ｆ
ｉＯ％　　１又は２であり；但し Ｒが水素のときＲ６は０２〜Ｃ５アルキル又はｃ　ｓ％
　ｃ　、シクロアルキルであり、またＲ８が水素の時Ｒ
はＣ！〜Ｃ，アルキル又はＣ３〜Ｃ，シクロアルキルで
あり；そしてＲがｔｅｒｔ−ブチルであり且つＹが環の
パラ位におけるクロルである時Ｘは水素以外の置換基で
ある〕 で示される構造式を有する新規な置換された安息香酸１
−アルキル−１２−アルキル−及び２−シクロアルキル
ヒドラジドにも関する。
新規な置換された式（ＩＩ）の安息香酸１−アルキル−
２２−アルキル−及び２−シクロアルキルヒドラジドは
、式（１）の１−アルキル−１２−アルキル−及び２−
シクロアルキルヒドラジドと同様に有能な胃毒物である
。従ってこれらの式（＋）及び式（Ｉｔ）のヒドラジド
は昆虫の存在数を効果的に減じ、植物を昆虫の攻撃から
除去する。本活性化合物の殺虫有効量は、昆虫の食物の
ある植物の葉に或いは植物の生長する土壌、水又は他の
媒体に適用することができる。これらの化合物は食物の
形で昆虫に与えてもよく或いは昆虫の産卵地又は生息地
に施用してもよい。
更にハロゲン、ＣＨ，、ＣＦ８、−０ＣＨ，、−ＯＣＨ
，０−１−０ＣＦ、０−１ＮＨ，、ＮＯ，又は−ＣＨ＝
ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で置換された新規な式（Ｉｔ）の安
息香酸１−アルキル−１２−アルキル−及び２−シクロ
アルキルヒドラジドの多くは、殺虫剤及び全身的土壌殺
虫剤として有効であるジベンゾイルヒドラジンの製造に
対する中間体として有用である。
本発明の式（ｎ）の安息香酸１−アルキル−１２−アル
キル−及び２−シクロアルキルヒドラジドは、構造式 〔式中、Ｒ及びＲ６はそれぞれ独立に水素、０２〜Ｃ６
アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；Ｘ及び
Ｙはそれぞれ独立にＨ１Ｃ３〜Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ
，アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ０〜Ｃ，ア
ルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ，アルキルスルホニル、
シアノ、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、　二）　口、ＣＦ、、Ｒ，Ｃ
Ｆ、Ｚ−１１、１−シフルオル−２、２−ジクロルエト
キシ、Ｒ，ＣＯ又はＲ８Ｒ，Ｎであり、そしてＸ及びＹ
は一緒になってＸＹが構造式 によって表わされる環を形成してもよく；２は５（Ｏ）
ｎ　　又はＯであり；Ｒ１はＨ，Ｆ、Ｃ）ＩＦ、、ＣＨ
ＦＣ１又はＣＦ、であり；Ｒ２はＣＩ〜Ｃ３アルキル、
Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ又はＲ，Ｒ４Ｎであり；Ｒ８はＨ
又ＦｉＣＩ−Ｃｓアルキルであり：Ｒ４はＨ，Ｃ，〜Ｃ
３アルキル又はＲ，Ｃｏであり；Ｒ５はＨ又はＣ１〜Ｃ
，アルキルであり、そしてｎは０．　１又は２であり；
但し Ｒが水素のときＲ６はＣ１〜Ｃ，アルキル又はｃ　ｓ’
％’　ｃ　６シクロアルキルであり、またＲ６が水素の
時ＲはＣ３〜Ｃｓアルキル又はＣ，Ａ−Ｃ，シクロアル
キルである〕 によって示される。
本発明の式（１）の２−アルキル−及び２−シクロアル
キルヒドラジドは、アルキル−又はシクロアルキルヒド
ラジン塩酸塩を水性塩基の存在下にベンゾイルハライド
と反応させることによって製造される。
一般に、アルキル又はシクロアルキルヒドラジン塩酸塩
を有機溶媒例えば塩化メチレン、エーテルなどに分散さ
せ、そして得られた混合物を水性塩基と混合する。普通
アルキルヒドラジンのベンゾイル化を達成するためには
、アルキルヒドラジンのハロゲン化水素酸塩のｌｆｉ量
当り約２〜６モル当量の塩基例えば炭酸ナトリウム又は
水酸化ナトリウムが使用される。次いでこのように製造
した混合物を、有機溶媒、好ましくはアルキル−及びシ
クロアルキル−ヒドラジンのハロゲン化水素酸塩の溶解
に用いたものと同一の溶媒に溶解又は分散させた運車な
ペンゾイルノ１ライドと混合する。
この混合物を、安息香酸アルキル−又はシクロアルキル
−ヒドラジドの生成に十分な期間攪拌す゛る。この生成
物は水性相を有機相から分離し、そして有機溶媒を該有
機相から蒸発させることによって混合物から容易に回収
される。
この反応は下に図式的に使用される： 〔式中、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素であり、そして
Ｒ，Ｘ及びＹは上述の式（１）の化合物に対して記述し
た通りである〕。
構造式 〔式中、Ｒは水素であり；Ｒ６はＣ，〜Ｃ６アルキル又
は０５〜Ｃ６シクロアルキルでアリ、そしてＸ及びＹは
上述の通シである〕 によって示される本発明の式（ＩＩ）の安息香酸ニーア
ルキル及び２−シクロアルキルヒドラジドは、アルキル
ヒドラジン又はシクロアルキルヒドラジンをアセトンと
反応させることによって製造される。
混合物を短時間放置した後、これをエーテルと水酸化カ
リウムペレットで処理する。このエーテル相を混合物か
ら分離し、蒸発させて、１−アルキル−２−インプロピ
リデンヒドラジド又は１−シクロアルキル−２−インプ
ロピリデンヒドラジドを得る。
次いで得られた１−アルキル−又は１−シクロアルキル
−イソプロピリデンヒドラジドを１０％水酸化ナトリウ
ムの存在下にベンゾイルハライドと反応させて安息香酸
の１−アルキル又は１−シクロアルキル−２−イソプロ
ピリデンヒドラジドを得る。このように製造した生成物
をアルコールの存在下に希鉱酸例えば１０％ＭＣＩで加
水分解すれば、安息香酸の１−アルキル又は１−シクロ
アルキルヒドラジドが生成する。
これらの反応は以下の如く例示される：Ｒ，−Ｎｆ心訂
、　＋　ＣＨ，−Ｃｏ−ＣＨ，→Ｒ，−ＮＨＮＨ＝Ｃ（
ＣＨｓ）！工 〔式中、Ｒ６、Ｘ及びＹは上述の通りである〕Ｒ６が水
素である本発明の式（１）の安息香酸アルキル及びシク
ロアルキルヒドラジドの製造は、適当な安息香酸アルキ
リデンヒドラジドを貴金属触媒例えば白金又はパラジウ
ムの存在下に水素で還元することによっても行なわれる
。反応は好ましくは約２０〜６０　ｐｓｉｇに保たれた
水素雰囲下に低級アルキル（ＣＩ−０４）アルコール中
で行なわれる。この反応は以下に例示される二 〔式中、Ｒ１、Ｘ及びＹけ上述の式（Ｉｔ）の化合物に
対して記述した通シである〕。
式（ＩＩ）の安息香酸２−アルキルヒドラジド及び２−
シクロアルキルヒドラジドは、非常に有能な昆虫の胃毒
物であり且つ全身的殺虫剤である式（りのジベンゾイル
ヒドラジンの製造のための中間体として有用である。こ
れらのジベンゾイルヒドラジンは、限定するものではな
いが鱗翅目、同翅目、直翅目、鞘翅目及び双翅目を含む
種々の昆虫を駆除するのに有効であり、同様に種々の作
物を昆虫から保護するのに有効である。
式（１）のジベンゾイルヒドラジン化合物は、構造式 〔式中、ＲはＣ７〜Ｃ６アルキルであ６；ｘ。
Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ，Ｃ，〜Ｃ。
アルキル、Ｃ７〜Ｃ，アルコキシ、０１〜Ｃ。
アルキルチオ、０１〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ１
〜Ｃ，アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、
Ｉ、ニトロ、ＣＦ、、Ｒ，ＣＦ、Ｚ−１１＋　１−シフ
ルオＩＬｚ　　２　ｒ２−ジクロルエトキシ、Ｒ，ＣＯ
又はＲ２Ｈ，Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になって
ＸＹが構造式 で表わされる環を形成してもよく、またＭ及びＮは一緒
になってＭＮが構造式 で表わされる環を形成してもよく； ２は５（ｏ）ｎ又は０であり：Ｒ＋はｆ（、Ｆ。
ＣＨＦ、、ＣＨＦＣ１又ｑ　ＣＦ’、であり；Ｒ１はＣ
，、Ｃ，アルキル、Ｃ，、Ｃ，アルコキシ又はＲ，Ｒ４
Ｎであり；Ｒ３はＨ又はＣ，、Ｃ。
アルキルであり；Ｒ４はＨ，Ｃ，〜Ｃ３アルキル又はＲ
，ＣＯであり；Ｒ１はＨ又はＣ０〜Ｃ３アルキルであり
、そしてｎは０．　１又は２であり； 但しＸ、Ｙ、Ｍ又はＮの少くとも１つは水素以外の置換
基であり、またＭがｐ−ニド　。
口の場合Ｘ、Ｙ又はＮの少くとも１つは水素以外の置換
基でなければならない〕 を有する。
これらの式（１）の化合物は、安息香酸アルキルヒドラ
ジド及びベンゾイルハライドの凡そ等モル量を、中性溶
媒例えばエーテル、塩素化炭化水素など及び水性塩基の
存在下に反応させることによって製造される。一般に安
息香酸アルキルヒドラジドの当量当シ約２〜６モル当量
の塩基は反応を完結させるのに十分である。この反応は
下に図式的に例示される： 〔式中、Ｑは・・ロゲンであり、そしてＲ，Ｘ。
Ｙ、Ｍ及びＮは式（１）に対して上述した通りである〕 上述したように本発明の化合物は有利にはかなシ迅速な
方法で製造することができる。本発明の方法によれば、
Ｃ７〜Ｃ６アルキルヒドラジン／Ｓロゲン化水素酸塩を
有機溶媒例えば塩化メチレン、エーテルなどに分散させ
、次いで得られる混合物を水性塩基と混合する。普通ア
ルキルヒドラジンのベンゾイル化を達成するためには、
アルキルヒドラジンハロゲン化水素酸塩１当量当シ約２
〜６モル当量の塩基例えば炭酸ナトＩＪウム又は水酸化
ナトリウムを使用する。次いでこのように製造した混合
物を、有機溶媒好ましくは、アルキルヒドラジンノ・ロ
ゲン化水素酸塩の溶解に用いたものと同一の溶媒に溶解
又は分散させた適当なベンゾイルハライドと混合する。
この混合物を安息香酸アルキルヒドラジドを製造するの
に十分な時間攪拌する。生成物は水性相を有機相から分
離し、そして該有機相から有機溶媒の蒸発によって混合
物から容易に回収される。
この反応は下に図式的に例示される： 〔式中、ＱＶｉ／蔦ロゲン好ましくは塩素であり；Ｒｉ
Ｃ，〜Ｃ６アルキルであり；　そしてＸ及びＹはそれぞ
れ独立にＨ，Ｃ，〜Ｃ，Ｃｌキル、ＣＩ〜Ｃ，アルコキ
シ、ＣＩ〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスル
フィニル、ＣＩ〜Ｃ，アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ
ｌＣｌ、Ｂｒ、　ニドｏ、ＣＦ、、Ｒ，ＣＦ、Ｚ−１１
，１−ジフルオルー２，２−ジクロルエトキシ、Ｒ２Ｃ
０又はＲ，Ｒ，Ｎであり、セしてＸ及びＹは一緒になっ
てＸＹが構造式によって表わされる環を形成してもよく
；２は５（ｏ）ｎ又はＯであｆｉ；ｆｔ、はＨ，Ｆ。
ＣＨＦ２、ＣＨＦＣ１又はＣＦ、であり：Ｒ１はＣ１〜
Ｃ，アルキル、Ｃｌ−Ｃ５アルコキシ又はＲ５Ｒ４Ｎで
あり；Ｒ５はＨ又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり：Ｒ４は
Ｈ，Ｃ１〜Ｃ３アルキル又はＲ，ＣＯであり；Ｒ３はＨ
又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、そしてｎは０．１又は
２である〕。
本明細書に用いる如く、ＲがＣ２〜Ｃ６アルキルの場合
、それは直鎖及び分岐鎖アルキル基Ｃ１〜Ｃ６及びシク
ロアルキル基Ｃ８〜Ｃ６を含むことが意図される。
安息香酸アルキルヒドラジドの製造は、適洛な安息香酸
アルキリデンヒドラジドを、貴金属触媒例えば白金又は
パラジウムの存在下に水素で還元することによっても達
成される。この反応は好ましくけ約２０〜６０　ｐｓｉ
ｇに保たれた水素下に低級アルキルＣ１〜Ｃ４アルコー
ル中で行なわれる。
この反応は下に例示される： 工 〔式中、Ｒは０２〜Ｃ６アルキルであり；　Ｘ及びＹは
それぞれ独立にＨ，Ｃ，〜Ｃ，Ｃｌキル、Ｃ、、Ｃ、ア
ルコキシ、０１〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ，アルキ
ルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスルホニル、シア
ノ、ＦｌＣＩ、Ｂｒ、　ニド＊、ＣＦ、　、Ｒ，ＣＦ２
Ｚ−１１，１−ジフルオルー２，２−ジクロルエトキシ
、Ｒ，ＣＯ又はＲ，Ｒ４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一
緒になってＸＹが構造式によって表わされる環を形成し
てもよく；２は５（ｏ）ｎ又は０であり：ＲｔはＨ，Ｆ
。
ＣＨＦ、　、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ、であり：Ｒ８はＣ１
〜Ｃ，アルキル、Ｃ，％Ｃ，Ｃ３アルキルＲ，Ｒ４Ｎで
あり：Ｒ３はＨ又はＣＩ、Ｃ。
アルキルであり：Ｒ４はＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキル又はＲ
，Ｃｏであり；Ｒ３はＨ又はＣ８〜Ｃ，アルキルであり
、そしてｎは０．１又は２である〕。
上述の安息香酸アルキルヒドラジドは殺虫剤として有用
であり、鱗翅目系の昆虫の駆除に用いた時特に効果的で
ある。これらの化合物は、ジベンゾイルヒドラジン化合
物の製造に対する中間体として有用な更なる利点を有す
る。これは非常に有用な昆虫の胃毒物及び全身的な殺虫
剤でアシ、鱗翅目、同翅目、直翅目、鞘翅目及び双翅目
を含む種々の昆虫の駆除に有効であり、そして同様に種
々の作物を昆虫の攻撃から保護するのに効果的であるこ
とが発見された。これらの化合物は接触殺虫剤としても
いくらかの活性を有することがわかった。
本発明の新規なジベンゾイルヒドラジン化合物は、構造
式 〔式中、Ｒ＃ｉＣ，〜Ｃ，ＣＩキルであり；Ｘ１Ｙ、Ｍ
及びＮはそれぞれ独立にＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキル、Ｃ，
、Ｃ，アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ
３アルキルスルフイニル、Ｃ，、Ｃ３アルキルスルホニ
ル、’／’７）、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ％　Ｉ、　ニトロ、Ｃ
Ｆ、、Ｒ，ＣＦ、　Ｚ−１］　＃　］　−’）７．＋Ｉ
／：ｔルー　２　、２−ジクロルエトキシ、Ｒ，Ｃｏ又
はＲ，Ｒ４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になってＸ
Ｙが構造式 で表わされる環を形成してもよく、またＭ及びＮは一緒
になって駅が構造式 で表わされる環を形成してもよく； Ｚは５（Ｏ）ｎ又はＯであり；Ｒ８はＨ，Ｆ。
ＣＨＦ、、ＣＨＦＣ１又はＣＦ、であり：Ｒ２はＣ２〜
Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又けＲ，Ｒ，Ｎで
あり；Ｒ８はＨ又はＣ１〜Ｃ，アルキルであり：Ｒ４は
Ｈ，Ｃ，〜Ｃ。
アルキル又はＲ，Ｃｏであり；ＲｓはＨ又はＣ１〜Ｃ，
アルキルであり、そしてｎは０１１又は２であり； 但しＸ、Ｙ、Ｍ又はＮの少くとも１つは水素以外の置換
基であり、またＭがｐ−ニトロの場合Ｘ、Ｙ又はＮの少
くとも１つは水素以外の置換基でなければならない〕 を有する。これらは安息香酸アルキルヒドラジド及びペ
ンゾイルノ・ライドの凡そ等そル量を、中性溶媒例えば
エーテル、塩素化炭化水素など及び水性塩基の存在下に
反応させることによって製造される。一般に反応を完結
させるには、安息香酸アルキルヒドラジド１当量当シ約
２〜６モル当量の塩基で十分である。この反応は式に図
式的に例示される： 〔式中、Ｑはハロゲンであり；ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル
であり：Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ，Ｃ，、
Ｃ３アルキル、Ｃ，〜Ｃ，７Ａ／コキシ、Ｃ１〜Ｃ，ア
ルキルチオ、Ｃ２〜Ｃｓアルキルスルフイニル、Ｃ８〜
Ｃ。
アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃ３Ｂｒ、Ｉ、　ニ
ドｏ、ＣＦ、　、Ｒ，ＣＦ、Ｚ−１１，１−クロルオル
ー２，２−ジクロルエトキシ、Ｒ，Ｃｏ又はＲ８Ｒ４Ｎ
であり、そしでＸ及びＹは一緒になってＸＹが構造式で
表わされる環を形成してもよく、またＭ及びＮは一緒に
なってＭＮが構造式 で表わされる環を形成してもよく； ２は５（ｏ）ｎ又はＯであり：Ｒ＋はＨ，Ｆ。
Ｃ）ＩＦ、、ＣＨＦＣ１又はＣＦ、であり；Ｒ７はＣ１
〜Ｃ，アルキル、Ｃ８〜Ｃ，アルコキシ又はＲ，Ｒ４Ｎ
であり；Ｒ８はＨ又はＣ８〜Ｃ。
アルキルであり；Ｒ４はＨＸＣ，〜Ｃ，アルキル又はＲ
，ＣＯであり；Ｒ５はＨ又はＣ。
〜Ｃ，アルキルであり、そしてｎは０．１又は２である
〕。
本発明のジアシルヒドラジンは効果的な殺虫剤である相
乗剤（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔ）の存在を必要としないけれ
ど、それらは５−（１−（２−（２−エトキシ−エトキ
シ）エトキシ〕エトキシ）−１，３−ベンゾジオキソー
ル：”　　（２−エチルヘキシ／Ｉ／）　−５−ノルボ
ルネン−２，３−ジカルボキシミド；５−（２−オクチ
ルスルフィニル）プロピル〕−１，３−ベンゾオキソー
ル又ハビペロニルブトキシドのような相乗剤と組合せて
有利に使用することができる。それらは他の通常の殺虫
剤例えばピレスロイド、ホスフェート、カーバメート、
塩素化炭化水素、ノ１０ベンゾイル尿素、及びホルマミ
ジンのような他の通常の殺虫剤と組合せて或いは一緒に
使用することもできる。
本発明のジアシルヒドラジンと組合せて用いることが意
図される殺虫剤には次のものがある＝（Ｒ８）−α−シ
アノ（３−フェノキシフェニル）メチル（Ｒ８）−４−
クロル−α−（１−メチルエチル）ベンゼンアセテート
： （Ｒ８）−α−シアノ（３−フェノキシフェニル）メチ
ル（Ｉ　−Ｒ８）−シス、トランス−３−（２，２−ジ
クロルエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート； （ト）−α−シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル
（＋）−４−（クロルオルメトキシ）−α−（１−メチ
ルエチル）ベンゼンアセテート；（３−フェノキシフェ
ニル）メチル（Ｉ−Ｒ８−シス、トランス−３−（２，
２−ジクロルエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート； ２．２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−１゜１．１−
）ジクロルエタン； ４ｔ４’−’）クロル−α−トリクロルメチルベンズヒ
ドロール； ３−（ジメトキシホスフイニロキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−シス−クロトンアミド： ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシ
ネート； ０．０−ジメチル０−〔３−メチル−４−（メチルチオ
）フェニル〕−ホスホロチオエート；５−６−クロル−
２，３−ジヒドロ−２−オキソベンゾキサゾル−３−イ
ル−メチル−〇、〇−ジエチルホスホロジチオエート； Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルパモノロキシミノー
２−（メチルチオ）−アセトアミド；１−メチルエチル
（Ｅ、Ｅ）−３３−メトキシ−３，７，１１−）ジメチ
ル−２，４−ドデカジエノエート： Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１
，３，４−チアジアゾル−３−イルメチル０，０−ジメ
チルホスホロジチオエート；０、Ｓ−ジメチルホスホラ
ミドチオエート；２−（ジェトキシホスフィニルイミノ
）−４−メチル−１，３−ジチオラン； （Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルＮ−（
２−クロル−α、α、α−トリフルオルーｐ−トリル〕
−Ｄ−パリネート； ４−クロルフェニル−３（２＊　６−クロルオルベンゾ
イル）尿素： ０．０−ジエチルＯ−３，５，６−）リクロル−２−ピ
リジルホスホロチオエート： Ｎ’−（４−クロル−２−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ−
ジメチルメタニミドアミド； １．３−ジ（カルバモイルチオ）−２−ジメチルアミン
プロパン； Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミ
ン； ０、Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート； （Ｒ８−α−シアノ−４−フルオル−３−フェノキシベ
ンジル）（Ｉ−Ｒ８）−シス、トランス−３−（２，２
−ジクロルビニル）−２ｊ２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート：Ｓ−メチルＮ−（メチルカルパモイ
ロキシ）チオ−アセトイミデート； ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラ
ニルメチルカーバメート； ２−メチル−２−（メチルチオ）プロパナル０−（（メ
チルアミノ）カルボニル〕−オキシム：０．０−ジエチ
ル−８−（ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル）ホスホロジチ
オエート： ０．０−ジメチＡ／Ｓ−７タリミドメチルホスホロジチ
オエート； ０−２．４−ジクロルフェニル０−エチルＳ　−プロピ
ルホスホロジチオエート； ０−４−ブロム−２−クロルフェニル０−エチルＳ−プ
ロピルホスホロチオエート： ２−（ジメチルアミノ−５，６−シメチルー４−ピリミ
ジニルジメチルカーバメート；０．０−−ジエチル５−
ｐ−クロルフェニルチオメチルホスホロジチオエート； ６．７，８，９，１０，１０−へキサクロル−１，５ｓ
５ａ＋６ｎ９ｓ９ａ−へキサヒドロ−６゜９−メタノ−
２，４，３−ベンゾジオキサチェピン−３−オキシド； α−メチルベンジル３−（ジメトキシホスフイニルキシ
）−シス−クロト＊−）： ２−（２−ブトキシエトキシ）エチルエステル；ビス（
ジアルキルホスフィノチオニル）ジスルフィド； ０．０−ジメチル０−２−クロル−４−二トロフェニル
ホスホロシチオエート； Ｓ−α−７アノー３−フェノキシベンジル（Ｉ−Ｒ）−
シス−３−（２，２−ジブロムビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート； （ト）−α−シアノ−４−フルオル−３−フェノキシベ
ンジル（ト）−４−クロルオルメトキシーα−（１−メ
チルエチル）ベンゼンアセテート；０．０−ジエチ＃　
０−　ｐ−ニトロフェニルホスホロチオエート； ０．０−ジメチル０−ｐ−ニトロフェニルホスホロチオ
エート； ０．０−ジメチル０−（３−メチル−４−二トロフェニ
ル）チオノホスフェート； ０．０−ジメチル５−ｐ−クロルフェニルチオメチルホ
スホロジチオエート； ４−ジメチルアミノ−３，５−キシリルメチルカーバメ
ート； ２．２−ビス（ｐ−クロルフェニル）−１ｔＬ１−トリ
クロルエタン： ジクロルジフェニルジクロルエタン； 塩素化カンフエン； テルペンボリクロリネート； ｏ　、　ｏ　、　ｏ’　、　ｏ’−テトラメチル−〇、
０′−チオジーｐ−フ二二レンホしホロチオエート；ｏ
　、　ｏ　、　ｏ’、　ｏ’−テトラエチルｓ、ｓ’−
メチレンビス−ホスホロジチオエート； ジメチル２−メトキシカルボニル−１−メチルビニルホ
スフェート； ジメチル２，２−ジクロルビニルホスフェート；ジメチ
ル−１，２−ジブロム−２，２−ジクロルエチルホスフ
ェート； ２．４−ジニトロ−６−（２−オクチル）フェニルクロ
トネート； ジメチル２−クロル−２−ジエチルカルバモイル−１−
メチルビニルホスフェート； Ｎ−メチル−１−ナフチルカーバメート；ｏ、ｏ−ジエ
チル−５−（エチルチオメチル）ホスホロジチオエート
； ０．０−ジメチル−５−（エチルチオメチル）ホスホロ
ジチオエート； ０．０−ジメチル５−（４−オキソベンゾトリアジン−
３−メチル）ホスホロジチオエート；２．３−Ｐ−ジオ
キサンＳ、Ｓ−ビス（ｏ，〇−ジエチルホスホロジチオ
エート）； ０．０−ジエチル０−（２−イソプロピル−４−メチル
−６−ピリミジニル）ホスホロチオエート： ｏ、ｏ−ジメチル５−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル
）ホスホロジチオエート。
調製物　　　　　・ 前述したように、本発明のジアシルヒドラジン及び安息
香酸１−アルキル、２−アルキル及び２−シクロアルキ
ルヒドラジドは、優秀な昆虫の胃の毒物であり、接触殺
虫作用を有する。それらは昆虫の攻撃から保護すべき植
物の葉に適用した時或いは昆虫の産卵土壌、食物源又は
生息地に適用した時に効果的である。これらのジアシル
ヒドラジンは、昆虫の攻撃から保護すべき植物の根茎に
存在せしめても非常に効果的な全身的殺虫剤となる。全
身的に使用する場合、活性なジアシルヒドラジンは植物
が生育する土壌又は水に、普通該土壌又は水に容易に分
散し及び／又は溶解する固体又は液体調製物の形で適用
される。
乳化性濃厚物、湿潤及び乾燥流動性組成物、粒状調製物
、ミクロ乳化液及び水利性粉剤はすべてが土壊及び／又
は水への適用に適しておシ、所望の昆虫駆除と必要な植
物保護を提供する。
典型的な乳化性濃厚剤は、約３１Ｗ／Ｖにのジアシルヒ
ドラジン例えば１−ｔｅｒｔ−ブチル−１゜２−ビス（
ｐ−クロルベンゾイル）ヒドラジン；］−］ｔｅｒｔ−
ブチルー１，２−ビス３，４−ジクロルベンゾイル）ヒ
ドラジン、又は１，２−ジベンゾイル−］−］ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラジを、４９Ｗ／Ｖ％の２−ピロリドン；
１ｏＷ／Ｖ％のｎ−ブタノールＨ’ｒＷ／Ｖｙのポリア
ルキレングリコールエーテル、例エハウエストバコーボ
リケミカルズ（Ｗｅｓｔｖａｃｏ　−Ｐｏｌｙｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ　。
Ｃｈａｒｌｅｓｔｏｎ　Ｈｅｉｇｈｔｓ　、　５ｏｕｔ
ｈ　ＣａｒＯｌｉｎａ）社ＭＯｙＮ　ＩＪ　７７−　（
Ｐｏｌｙｆａｒ■）Ｓ３２０、及び３．０Ｗ／Ｖ％のロ
ーム・アンド・／％　−ｘ　（Ｒｏ　ｈｍ＆　Ｈａａｓ
）社からトリ）　ｙ　（Ｔｏｒｉ　ｔｏｎ■）ＮＩＯＩ
として市販されているノニルフェノキシポリエトキシエ
タノール中に分散させることによって製造することがで
きる。
乳化性濃厚物は、液体スプレーとして適用するために容
易に水に分散するから、本発明の活性なジアシルヒドラ
ジンを分散させるのに特に有用である。それらは稲の耕
作に用いる如き用水又は田の水に添加してもよく或いは
希釈してない濃厚物を微分割された小滴とする超低容量
（ＵＬＶ）又は低容量（ＬＶ）施用のために設計された
空気式適用機又は地上装駿を用いることにより保護すべ
き植物又はその区域に直接適用してもよい。
粒状調製物は、ジアシルヒドラジンを沸とうする溶媒例
えば塩化メチレンに溶解し、このように調製した溶液を
、粒状生成物の全重量に基づいて約２〜２０ｆＬ’ｆ１
％、好ましくは約３〜１５％の活性成分を与えるのに十
分な量で吸着性担体例えばカオリン、ベントナイト、ア
タパルガイド、モントモリロナイトなどに噴霧すること
によって製造できる。
水利性粉剤調製物は、約３０〜７５重量％の活性なジア
シルヒドラジンを約５〜１０重ｆπの陰イオン性表面活
性剤例えばナフタレンスルホネート縮合物或いは縮合モ
ノナフタレンスルホン酸のナトリウム又はアンモニウム
塩、約３〜５重量％のアニオン性表面活性剤例えばアル
キルナフタレンスルホネート、即ちジ−ｎ−ブチルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム、ジインプロピルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムなど及び組成物の残りの不活性
な希釈剤例えばアタパルガイド、カオリン、モントモリ
ロナイト、滑石、珪藻土などと一緒に粉砕することによ
って製造しうる。
実際上、生育する植物の保護は、該植物の葉及び／又は
それが生育する土壌、水又は他の媒体に、式（１）又は
式（Ｉｔ）の安息香酸２−アルキル−又は２−シクロア
ルキルヒドラジドを約０．１〜約１０．０ｋｌ？／ヘク
タール、好ましくは約０．２８〜４．０に９／　ｈａの
量で施用することによって達成される。有利には、これ
らの調製物の、上述の割合での昆虫の生息地、食物源及
び／又は産卵土壌への適用は、このように処置した地域
における昆虫の生存密度を抑制する。
活性な式（１）又は式（ＩＩ）の化合物を希釈物のスプ
レーとして適用するならば、該スプレーは所望の保護と
昆虫の駆除を与えるために１０〜約１０，０００ｐｐｍ
　の活性成分を含有すべきである。
典型的な乳化性濃厚剤調製物は、約３０ｗ／ｖにの本発
明の安息香酸１−アルキル−１２−アルキル−及び２−
シクロアルキルヒドラジンを、５０　Ｗ／　ＶＸ　Ｏ２
−ヒｏ　！Ｊ　）”ン、］　ＯＷ／Ｖ’Ｘｆ）ｎ−ブタ
ノール、７Ｗ／ｖ％のポリアルキレングリコールエーテ
ル、例えばウエストパコーホリケミカルズ社製のポリフ
ァーＳ３２０．　及びａＯＷ／Ｖ％の、ローム・アンド
・ハースカラトリトンＮｌ０Ｉとして市販されているノ
ニルフェノキシポリエトキシエタノール中に分散させる
ことによって製造される。
乳化性濃厚物は、液体スプレーとして適用するために容
易に水に分散するから、本発明の活性な安息香ｅ１−ア
ルキル、２．−アルキル及び２−シクロアルキルヒドラ
ジドを分散させるのに特に有用である。それらは稲の耕
作に用いる如き用水又は田の水に添加してもよく或いは
希釈してない濃厚物を微分割された小滴とする超低容量
（ＵＬＶ）又は低容量（ＬＶ）施用のために設計された
空気式適用機又は地上装置を用いることによシ保護すべ
き植物又はその区域に直接適用してもよい。
粒状調製物は、活性な式（Ｉ）又は式（ＩＩ）ヒドラジ
ドを沸とうする溶媒例えば塩化メチレンに溶解し、この
ように調製した溶液を、粒状生成物の全重量に基づいて
約３〜５重量イ、好ましくは約３〜１５％の活性成分を
与えるのに十分な量で吸着性担体例えばカオリン、ベン
トナイト、アタパルガイド、モントそリロナイトなどに
噴霧することによって製造できる。
水利性粉剤調製物は、約３０〜７５重量％の活性な式（
１）又は式（ｆｌ）ヒドラジドを、約５〜１０重量にの
陰イオン性表面活性剤例えばナフタレンスルホネート縮
合物ｔ、いは縮合モノナフタレンスルホン酸のナトリウ
ム又はアンモニウム塩、約３〜５重量％のアニオン性表
面活性剤例えばアルキルナフタレンスルホネート、即ち
ジ−ｎ−ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ジイ
ソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど及び組
成物の残りの不活性な希釈剤例えばアタパルガイド、カ
オリン、モントモリロナイト、滑石、珪藻土などと一緒
に粉砕することによって製造しうる。
次の実施例は単に本発明を例示するものであって、それ
を限定するものではない。
実施例１ 安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドの製造ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩（１５，６，？、０．１２
５モル）を塩化メチレン３５０ｍ／に溶解した。この溶
液に１０％水性水酸化ナトリウム２４０ｖｔｌ　（２４
９，０，６０モル）を添加した。次いで塩化ベンゾイル
（ｄ　＝　ｌ、２１１．１４．５ｍＪ、　　１７．６．
９，０．１２５モル）の塩化メチレン中溶液を１．迅速
に攪拌する２相系に適度な速度で添加した。
この混合物を室温で２４時間攪拌した後、塩化メチレン
相を除去し、５％水性水酸化ナトリウム、水、飽和塩化
す）　ＩＪウム溶液で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで
乾燥した。真空下での蒸発によシ融点８７〜９４℃の白
色の固体１９．３９を得た。
これを２−グロパノールー水から再結晶して融点９２〜
９４℃の生成物１３．０．ｌｉ＋を得た。
上記反応においてベンゾイルクロライドの代りＫｌ）−
クロルベンゾイルクロライドを用いることにより、融点
１１６〜１２２℃のｐ−クロル安息香酸２−ｔａｒｔ−
ブチルヒドラジドを得た。同様にｐ−フルオルベンゾイ
ルクロライド、ｐ−ニトロベンゾイルクロライド、〇−
トルイルクロライド、ｍ−フルオルベンゾイルクロライ
ド、ｐ−ブロムベンゾイルクロライド、ｐ−トリフルオ
ルメチルベンゾイルクロライド、０−アニシルクロライ
ド、ｐ−ｔ−ルイルクロライド、０−クロルベンゾイル
クロライド、ｐ−ヨードベンゾイルクロライド、Ｏ−ヨ
ードベンゾイルクロライド、ｐ−エチルベンゾイルクロ
ライド及び０−フルオルベンゾイルクロライド、Ｏ−ニ
トロベンゾイルクロライド、０−ブロムベンゾイルクロ
ライド、及びＮ−メチルアンスラニロイルクロライドを
ベンゾイルクロライドの代りに周込ることにより、それ
ぞれｐ−フルオル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジド、融点１３６〜１３８℃；ｐ−二トロ安息香＃Ｒ２
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド；〇−トルイル酸２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドラジド；ｍ−フルオル安息香酸２−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点１１９〜１２０℃；
ｐ−ブロム安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド：
ｐ−トリフルオルメチル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジド；Ｏ−アニス酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジド：ｐ−トルイル酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド
；０−クロル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド
、融点６８〜７０℃ｅＰ−ヨード安息香酸２−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラジド；Ｏ−ヨード安息香酸２−　ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジド：ｐ−エチル安息香酸２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジド；及び０−フルオル安息香酸２−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点５８〜５９℃；０−
ニトロ安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点
１】６〜】１８℃：０−ブロム安息香酸２−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジド、融点８５〜８７℃；及びＮ−メチル
アンスラニル酸２−ｔａｒｔ−ブチルヒドラジド、融点
１２５〜１２９℃、を得た。
上記反応は以下に例示される： 〔式中、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素であり；Ｒはｔ
ｅｒｔ−ブチル又はｔｅｒｔ−アミルであり；そしてＸ
は水素、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃｓアルキル、メトキシ、メ
チルアミノ、ＮＨ，、ニトロ又はＣＦ、である〕 上記方法に従い、適当に置換されたベンゾイルハライド
を用りて潤造しうる他の化合物は、ｍ−クロタ安息香酸
２−ｔａｒｔ−ブチルヒドラジド、融点１２０〜１２３
℃：ｐ−シアノ安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ド、融点１３５〜１３６℃：アンスラニル酸２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジド、融点１６５〜１６７℃を含む。
実施例２ 水１００ｍ１及びエーテル２５０ｍ／中の炭酸ナトリウ
ム（２３，３，ｐ％ｏ、２２モル）の溶液にｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジド塩酸塩（１２，４９，０，１モル）を
添加した。次いで３，４−ジクロルベンゾイルクロライ
ド（２０，９，９，０，１モル）の水５０ｍ／中溶液を
０〜１５℃で滴々に添加した。１時間後に反応混合物を
濾過し、Ｆ液を分離した。有機層を水１００ｍｇで洗浄
し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして蒸発させ
た。残渣の２−グロパノールからの再結晶によシ、融点
１４４〜１４５℃の白色の結晶を得た。
３．４−ジクロルベンゾイルクロライドの代りに２，４
−ジクロルベンゾイルクロライド又は２゜６−ジクロル
ベンゾイルクロライドを用いる以外上述の方法に従い、
それぞれ２，４−ジクロル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドラジド、融点１１５〜１１７℃及び２，６−ジク
ロル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点１
７３〜１７４℃を得た。
ＭｍＫ２−クロル−４−ニド四ベンゾイルクロライド、
３−ブロム−４−メチルペンゾイルク四ライド、２，６
−ジフルオルベンゾイルクロライド、２，５−ジクロル
ベンゾイルクロライド、３゜５−ジクロルベンゾイルク
ロライド又はナフトイルクロライドを３，４−ジクロル
ベンゾイルクロライドの代りに用いることにより、それ
ぞれ２−クｃｙ　／Ｉ／　−４−二トロ安、ｌＬ香酸２
−　ｔｅ　ｒ　ｔ−７’チルヒドラジド；３−ブロム−
４−二トロ安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、
融点９５〜９７℃；２．６−ジフルオル安息香酸２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドラジド；２，５−ジクロル安息香酸
２−ｔｅｒｔ−プチルヒドラジド、３，５−ジクロル安
息香酸２−　ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド、融点１６３
〜１６５℃；及び１−ナフトエ酸２−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジド融点１４８〜１５０℃を得た。
これらの反応は以下に例示される： Ｈ，Ｏ／ ！ 〔式中、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素であり：Ｘ及び
Ｙはそれぞれ独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、メ
トキシ、ニトロ又ＦＩを表わす〕。
実施例３ １．２−ジベンゾイル−］　−］ｔｅｒｔ−ブチルヒト
機械的攪つきの３ｔのフラスコ中において、ｔ−ブチル
ヒドラジン塩酸塩（１０１，９，０，１８モル）を１０
％水酸化ナトリウム９７０ｍ（９７，９，２，４モル）
に溶解した。水１ｔの添加後、フラスコに凝縮器と添加
Ｆ斗とを取りつけた。
次いでエーテル７０ｍ／中ベンゾイルクロライド（１７
６ｍ１．２１３ｇ、１．５２　％＃　）を約１時間にわ
たって添加した。反応は白色の固体の生成と共に発熱的
に進行した。夜通し攪拌した後、混合物を濾過し、得ら
れた固体を乾燥し、次いでイソプロピルアルコールから
再結晶した。白色の結晶を集め、乾燥し、秤量した。融
点１７４〜１７６℃の生成物１４７．０ｇを得た。
上記反応において、２，６−クロルオルベンゾイルクロ
ライド、４−エチルベンゾイルクロライド、４−ニトロ
ベンゾイルクロライド、４−ヨードベンゾイルクロライ
ド、２−クロル−４−二トロベンゾイルクロライド、３
−ブロム−４−トルオイルクロライド、２，５−ジクロ
ルベンゾイルクロライド又は３．４−（メチレンジオキ
シ）ベンゾイルクロライド或いは３，４−ナフトイルク
ロライドをベンゾイルクロライドの代シに用いることＫ
よプ、それぞれ１−ｔｅｒｔ−ブチル−１゜２−ビス（
２，６−ジフルオルペンゾイル）ヒドラジン、融点１９
３〜１９４℃：１−ｔｅｒｔ−ブチル−１ｊ２−ビス（
ｐ−エチルベンゾイル）ヒドラジン、融点１７８℃：１
−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−ビス（ｐ−ニトロベンゾ
イル）ヒドラジン、融点〉２４０℃：］−］ｔａｒｔ−
ブチルー１２−ビス（ｐ−ヨードベンゾイル）ヒドラジ
ン、融点〉２３０℃；　］　−］ｔｅｒｔ−ブチルー１
ｊ２−ビス２−クロル−４−二トロベンゾイル）ヒドラ
ジン、融点１５５〜１５８℃：］−］ｔｅｒｔ−ブチル
ー、２−ビス（３−ブロム−ｐ−トルオイル）ヒドラジ
ン、融点１７７〜１７８℃；１−ｔｅｒｔ−ブチ／Ｌ／
−１，２−ビス（２，５−ジクロルベンゾイル）ヒドラ
ジン、融点１９８〜２００Ｃ：　１−　ｔｅｒｔ−ブチ
ル−１，２−ビス〔３，４−（メチレンジオキシ）−ベ
ンゾイル〕ヒドラジン、融点〉２３５℃；及び］−］ｔ
ｅｒｔ−ブチルー１ｊ２−ジー２ナフトイルヒドラジ／
、融点２３５℃、を得た。
これらの反応は以下に例示される： 〔式中、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素であり、そして
Ｘ及びＹはそれぞれ独立に水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，
アルキル、メトキシ、ニトロ、ＣＦ、　又ハＲ，ＣＦ、
Ｚ　テロ　Ｄ、マタＸ及びＹは一緒になってＸＹが構造
式 わされる環を形成してもよく；ｚはＳ又は０であり：Ｒ
１はＨ，Ｆ、　ＣＨ，Ｆ又はＣＦ。
である〕。
実施例４ 塩化メチレン５Ｑｒｎｌ及び１０％水性水酸化ナトリウ
ム２５１１１Ｃ２，５９，０，０６３モル）の２相系に
おいて、ベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン
（４，８ｇ、０．０２５モル）を、すべてが溶解するま
で激しく攪拌した。この溶液に、塩化メチレン中３，４
−ジクロルベンゾイルクロライド（７，３９，０，０２
５モル）の溶液を添加した。この２相混合物を室温で数
時間攪拌した後、固体を除去し、水と塩化メチレンで洗
浄した。２−プロパツールからの再結晶により、融点２
３４〜２３５、５℃の生成物７．１９　（７８％）を得
た。
この反応は図式的に以下のように例示することができる
： 実施例５ 塩化メチレン４０ｍｊ及び１０％水性水酸化ナトリウム
２０ｒＩＩｌ（２ｇ、０．０５モル）の激しく攪拌して
いる混合物に３，４−ジクロルベンゾイル−２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン（５，６３，９，０，０２１５モ
ル）を添加した。次いで塩化メチレン中ベンゾイルクロ
ライド（ｄ＝１．２１１．２．５ゴ、３．０３９．０．
０２１５モル）を添加し、反応混合物を室温で凡そ３時
間激しく攪拌した。得られた固体を集め、水と塩化メチ
レンで洗浄した。
乾燥した固体は６．１８９であり、融点２０６．５〜２
０８．５℃を有した。
この反応は以下に例示される： ３．４−ジクロルベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジンの代シに適当に置換されたベンゾイル−２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドラジン及びベンゾイルクロライドの
代りに適当に置換されたベンゾイルクロライドを用いる
以外上述の方法に従い、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（
ｐ−クロルベンゾイル）−１−Ｐ−１−ルオイルヒドラ
ジン、融点２３２、５〜２２４．０℃；１−ｐ−アニソ
イル−】−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，４−ジクロル
ベン７”　イ／ｌ／　）　ヒドラジン、融点〉２３０℃
：　］　−］ｔｅｒｔ−フチルー２−３．４−ジクロル
ベンゾイル）−１−０−）ルオイルヒドラジン、融点１
３３〜１３６℃：１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，４
−ジクロルベンゾイル）−１−（ｐ−二トロベンゾイル
）ヒドラジン、融点〉２３０℃：］−ｔｅｒｔ−プチル
ー２−（３，４−ジクロルベンゾイル）−１−（α、α
、α−トリフルオルーｐ−トルオイル）ヒドラジン、融
点２１２〜２１３℃；及び］−］ｔｅｒｔ−ブチルー２
−３．４−ジクロルベンゾイル）−１−（α、α、α−
トリフルオルー０−　トルオイル）ヒドラジン、融点１
７１〜１７２．５℃を得九。
実施例６ 安息香酸３，４−ジクロルイソプロピリデンヒドラジン
の製造法 ３．４−ジクロル安息香酸ヒドラジド（１１，７，９，
０，０６０％ル）をソックスレー抽出器のシンプル（ｔ
ｈｉｍｂｌｅ）中に置き、取シつけられた蒸留装置から
の熱アセトンで抽出した。夜通し還流させ先後、反応混
合物を真空下に濃縮して白色の固体を得た。酢酸エチル
石油エーテルからの再結晶により表題の化合物９．５ｇ
を融点１４１〜１４４℃の白色の結晶として得た。
この反応は以下に例示される： 適当なアルデヒド又はケトンをアセトンの代りに用いる
以外上記の方法に従い、次の化合物を得た：安息香酸（
１−エチルプロビリ・デン）ヒドラジド、融点８９〜９
１℃；及び安息香酸（２，２−ジメチルプロピリデン）
ヒドラジド、融点１６８〜１６９℃。
実施例７ パールの水素化装置中において、メタノール１００ｍ／
中３．４−ジクロル安息香酸イングロピリデンヒドラジ
ド（９，２，９，０，０４０モル）及び酸化白金１００
■を、水素初圧４０　ｐｓｉｇ下に１時間３０分根とう
した。濾過した反応混合物を真空下に濃縮し、得られた
固体をイングロビルアルコールから３回結晶化させて、
表題の化合物２．６Ｉを融点１１２．５〜１１５℃の白
色の結晶生成物として得た。
反応は以下に例示される。
実施例８ ３．４−ジクロル安息香酸２−イソプロピルヒドラジド
（ｏ，９８，９，０，００４モル）及びベンゾイルクロ
ライド（ｏ，５６，９，０，００４モル）の混合物を塩
化メチレン１．２　ｍｌ及び１０％水酸化ナトリウム６
．５Ｔ！Ｌｔ中で夜通し攪拌した。有機相を除去し、水
性混合物を塩化メチレン２５ｍｔで抽出した。有機抽出
物を一緒にし、濃縮して黄色の油を得、これを熱イソプ
ロピルアルコール中に入れた。アルコール溶液を冷却す
ることによシ、表題の化合物を白色の固体として沈殿さ
せ、これを−過によって集め九。これは１５７℃の融点
を有した。
上記実施例１〜８に記述した方法の１つ又はそれ以上に
従い、下の第１表に示す化合物を製造した。この反応は
図式的に以下に例示される：−−ヘ　　−　　へ　　轡
　　　　　へ　　＋Ｎ　　　へ　　−−囚−−−−−−
へ　　　　　　　　Ｉ＋１　　へ　　−ｃｈ　　　ヘ　
　ト　　寸　　ａｏ　　　■　　−ＣＱ　　　−＋　　
　−−。　　ト　　ロ■　　へ　　Ｑ　　！　　ω　　
Ｏ’ｌ　　　−１ｅＱ　　　−−−ロ　　Ｃロー　　〜
　　囚　　、　　−８へ　　へ　　へ　　へ　　へ　　
へ　　、　　ＮｅＱＣＣ〜　　Ｏリ　　　寸　　　ロ　
　ロ　　ト　　ヘ　　ヘ　　ロ　　轡ｅＱ　００　Ｃ％
Ｊ　ＱｏＩｎ　　Ｑ　　０ｇ　（ＯｅＪ　Ｃ’Ｊ　Ｉｎ
　Ｆ−１ヘ　　−　　へ　　−　　？　　　へ　　　−
−ｆ＋１−一、　　　へ本 閤　平　冒　エ　ヘ　　工　　　エ　国　国　ヱ　エ　
エ　工ロ　　ロ　　ロ　　ロ ト　　■　　ｎ　　へ ００ロロ ｄ　　−−− 工　τ　！　〜　零　ヱ　　　閑　　　閑　士　嵩　＝
大　平　閤　〜　閃　国　　　平　　　国　国　蟹　工
実施例９ 水浴で冷却したアセトン６．６Ｉに、ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジンｓ、ｏｇを添加した。この混合物を攪拌し、
次いで数分間放置した。次いでこの混合物にエーテル及
び水酸化ナトリウムベレットを添加した。この混合物を
攪拌し、次いでエーテル層を混合物から分離した。この
エーテル層の蒸留により沸点１３２〜１３４℃のアセト
ンｔｅｒｔ−ブチルヒドラゾンを生成物として得た。
この反応は次の如く例示される： （ＣＨ，）　、　Ｃ−Ｎ−Ｎ−Ｃ（ＣＨ８）　。
実施例１０ アセトンｔｅｒｔ−ブチルヒドラゾン（２゜Ｏｇ）をベ
ンゾイルクロライド４．４ｇ及び】ＯＶ、水酸化ナトリ
ウム１５１１！／と混合した。そしてベンゾイルクロラ
イド臭を最早や感じなくなるまで混合物を攪拌した。次
いで得られた生成物をエーテルに溶解し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。混合物から溶媒を蒸発させることによ
り、沸点１００〜１０３℃のアセトンＮ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−Ｎ−ベンゾイルヒドラゾンを得た。またこの生成
物は安息香酸の］−ｔｅｒｔ−ブチル−２−インプロピ
リデンヒドラジドとしても言及される。
ベンゾイルクロライドの代シにｐ−り°ロルベンゾイル
クロライドを用いる以外上述の方法に従い、生成物のｐ
−クロル安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−インプ
ロピリデンヒドラジドを得た。
上記方法において、０−ニトロベンゾイルクロライド又
は０−フルオルベンゾイルクロライドをベンゾイルクロ
ライドの代りに用いた場合には、それぞれ０−ニトロ安
息香酸の１−ｔｅｒｔ−２千ルー２−イソプロピリデン
ヒドラジド及びｐ−フルオル安息香酸の１−ｔｅｒｔ−
ブチル−２−インプロピリデンヒドラジドが得られた。
これらの反応は次の如く例示される： 実施例１１ 安息香酸１−　ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピリデ
ンヒドラジド０．５．！７．１０％塩酸３ｄ及びメタノ
ール３ｍ／の溶液を混合し、１２時間放置した。
この混合物を希水酸化ナトリウムで塩基性にした。
混合物からメタノールを蒸発させ、融点１１７〜１２３
℃の生成物の安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ドを得た。
安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−インプロピリデ
ンヒドラジドの代シにｐ−クロル安息香酸の１−　ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２−イソプロピリデンヒドラジドを用い
る以外上記方法に従った。この結果融点１３４〜１３６
℃のｐ−安息香酸の１−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドを
得た。
同様に上記反応に従い、適当に置換された安息香酸、即
ちその１−　ｔｅｒｔ−ブチル−２−インプロピリデン
ヒドラジドを用いることにより、融点１４１〜１４４℃
の０−ニトロ安息香酸の】−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ド及び融点１３６〜１３７℃のｐ−フルオル安息香酸の
１−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドを製造した。反応は次
の如く例示される： 本発明の化合物は、アセトン−水溶液中における活性成
分の種々の濃度において、種々の昆虫に対し殺虫活性を
示す。この殺虫活性の例としては、スボドプテラーエリ
ダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｒｉ−ｄａｎｉａ）
（王台の幼虫、ミナミアワヨトウ（ｓｏｕ−ｔｈｅｒｎ
　ａｒｍｙｗｏｒｍ）　）、スボドプララ・エリダニア
（７日残留）、スボドプテラ・エリダニア（王台の茎切
断の全身的試１＠、ミナミ・アワヨトウ）、アノフエレ
ス・クオドリマキュラツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅａ　ｑｇ
ａｄｒｉｍａｅｕｌａｔｕｓ）　（成虫、普通のマラリ
ャ力）、ヘリフォトリス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｒ
ｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｃｅ）　　［：王台のタパ＝ｒ
−パッドウオーム（ｔｏｂａｃｃｏ　ｂｕｄｗｏｒｍ　
）　］、□　ブラツテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ　ｇｅｒｍａ−ｎｉｃａ）　　［残留試験、成虫の
雄のジャーマン・ゴキブリ（Ｇｅｒｍａｎ　ｃｏｃｋｒ
□ａｃｈ）　］、及びレプチノタルサ・デセムリネアタ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ
）　（−ｙ　ｏラド・ポテト・ビートルズ（Ｃｏｌｏｒ
ａｄｏ　ｐｏｔａｔｅ　ｂｅｅｔｌｅｓ）　）の駆除が
ある。
更に本化合物の全身的活性は、コロラド・ポテト・ビー
トルズ（レプチノタルサ・デセムリネアタ）の、ジャガ
イモ植物〔ソラヌム・ツベロスム（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔ
ｕｂｅｒｏｓｕｍ）　）における駆除に関して試験した
時に観察された。これらのビートルズはカーバメート、
ホスフェート及びピレスロイドに対して耐性があるが、
本化合物によって駆除できた。
マメ植物、ファセオルス・リメンシス（Ｐｈａｓｅ−０
１ｕｓ　　ｌｉｍｅｎｓｉａ）も、ミナミ・アワヨトウ
から保護でき、且つポテトヨコバイ（ｐｏｔａｔｅ　　
１ｅａ−ｆｈｏｐｐｅｒｓ）、エンボアスカ・アブルプ
タ（Ｅｍｐｏｓｃａ　ａｂｒｕｐｔａ）から全身的に保
護できた。
モロコシ植物〔ジ−メイズ（Ｚｅａｍａｙｓ　）　Ｌ、
植物〕も、ミナミ・アワヨトウの幼虫（スボドプテラ・
エリダニア、王台の幼虫）の攻撃から保護され、またミ
ナミ・トウモロコシ・ネクイムシ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ　
ｃｏｒｎ　ｒｏｏｔｗｏｒｍ）　（ジアプロチカ・ウン
デシンプンクタタ・ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏ−ｔｉｃａ
　　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　　ｈｏｗａｒｄ
ｉ　））から全身的に保護できた。
イネ植物〔オリザ・サチバ（Ｏｚｙｚａ　５ａｔｉｖａ
）］は、全身的適用により、並びに葉への適用により、
アワヨトウ〔スボドプテラ・フルギベルダ（ｆｒｕｇｉ
ｐｅｒｄａ）　］及びヨコハイ（エンボアスカ・アプル
スカ）から保護しえた。
ワタ植物Ｃゴソシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓ−ｙｐ
ｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｒｎ）　］も全身的に並びに葉
ヘノ適用によりタバコ・パッドウオーム（へりオドリス
・ビレセンス）から保穫された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６アルキルであり；Ｘ、Ｙ、
    Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
    チオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿３アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
    Ｉ、ニトロ、ＣＦ＿３、Ｒ＿１ＣＦ＿２Ｚ−、１，１−
    ジフルオル−２，２−ジクロルエトキシ、Ｒ＿２ＣＯ又
    はＲ＿３Ｒ＿４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつ
    て ＸＹが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿Ｏ−又は▲数式、化学式
    、表等があります▼で表わされる環を形成してもよく、
    またＭ及びＮは一緒になつてＭＮが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿２Ｏ−又は▲数式、化学
    式、表等があります▼で表わされる環を形成してもよく
    ； ＺはＳ（Ｏ）＿ｎ又はＯであり；Ｒ＿１はＨ、Ｆ、ＣＨ
    Ｆ＿２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ＿３であり；Ｒ＿２はＣ＿
    １〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ又はＲ
    ＿３Ｒ＿４Ｎであり；Ｒ＿３はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり；Ｒ＿４はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル又
    はＲ＿５ＣＯであり；Ｒ＿５はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり、そしてｎは０、１又は２であり； 但しＸ、Ｙ、Ｍ又はＮの少くとも１つは水素以外の置換
    基であり、またＭがｐ−ニトロの場合Ｘ、Ｙ又はＮの少
    くとも１つは水素以外の置換基でなければならない〕 を有する化合物。 ２、Ｒが−Ｃ（ＣＨ＿３）＿３、Ｃ（ＣＨ＿３）＿２Ｃ
    ＿２Ｈ＿５又はＣＨ（ＣＨ＿３）＿２であり；そしてＸ
    、Ｙ、Ｍ及びＮが水素以外の置換基である特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒがイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、又はｔｅｒ
    ｔ−アミルであり；Ｘ、Ｙ、Ｍ及びＮがそれぞれ独立に
    Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、又
    はニトロであり、但しＸ、Ｙ、Ｍ又はＮの少くとも１つ
    は水素以外の置換基であり、またＭがｐ−ニトロの場合
    Ｘ、Ｙ、又はＮの少くとも１つは水素以外の置換基でな
    ければならない特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、該化合物が１−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−ビス（
    ３，４−ジクロルベンゾイル）ヒドラジンであり；該化
    合物が１−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−ビス（ｐ−クロ
    ルベンゾイル）ヒドラジンであり；該化合物が２−ベン
    ゾイル−１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（ｍ−クロルベン
    ゾイル）ヒドラジンであり；該化合物が１−ｔｅｒｔ−
    ブチル−１，２−ビス（ｐ−フルオルベンゾイル）ヒド
    ラジンであり；該化合物が２−ベンゾイル−１−ｔｅｒ
    ｔ−ブチル−１−（ｐ−フルオルベンゾイル）ヒドラジ
    ンであり；該化合物が２−ベンゾイル−１−ｔｅｒｔ−
    ブチル−１−（ｏ−ニトロベンゾイル）ヒドラジンであ
    る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、昆虫、その生息地、産卵土壌又は食物を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６アルキルであり；Ｘ、Ｙ、
    Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
    チオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルフェニル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿３アルキルスルホニル、ツアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
    Ｉ、ニトロ、ＣＦ＿３、Ｒ＿１ＣＦ＿２Ｚ−、１，１−
    ジフルオル−２，２−ジクロルエトキシ、Ｒ＿２ＣＯ又
    はＲ＿３Ｒ＿４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつ
    て ＸＹが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿２Ｏ−又は▲数式、化学
    式、表等があります▼で表わされる環を形成してもよく
    、またＭ及びＮは一緒になつてＭＮが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿２Ｏ−又は▲数式、化学
    式、表等があります▼で表わされる環を形成してもよく
    ； ＺはＳ（Ｏ）＿ｎ又は０であり；Ｒ＿１はＨ、Ｆ、ＣＨ
    Ｆ＿２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ＿３であり；Ｒ＿２はＣ＿
    １〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ又はＲ
    ＿３Ｒ＿４Ｎであり；Ｒ＿３はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり；Ｒ＿４はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル又
    はＲ＿５ＣＯであり；Ｒ＿５はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり、そしてｎは０、１又は２である〕 を有する化合物の殺虫有効量と接触させることを特徴と
    する昆虫の駆除去。 ６、該化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ（ＣＨ＿３）＿３、ＣＨ（ＣＨ＿３）＿
    ２又はＣ（ＣＨ＿３）＿２Ｃ＿２Ｈ＿５である〕 である特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７、該化合物が１−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−ビス（
    ３，４−ジクロルベンゾイル）ヒドラジンであり；該化
    合物が１−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−ビス（ｐ−クロ
    ルベンゾイル）ヒドラジンであり；該化合物が１，２−
    ジベンゾイル−１−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンであり
    ；該化合物が２−ベンゾイル−１−ｔｅｒｔ−ブチル−
    １−（ｍ−クロルベンゾイル）ヒドラジンであり；該化
    合物が１−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−ビス（ｐ−フル
    オルベンゾイル）ヒドラジンである特許請求の範囲第６
    項記載の方法。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６アルキルであり；Ｘ、Ｙ、
    Ｍ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
    チオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿３アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
    Ｉ、ニトロ、ＣＦ＿３、Ｒ＿１ＣＦ＿２Ｚ−、１，１−
    ジフルオル−２，２−ジクロルエトキシ、Ｒ＿２ＣＯ又
    はＲ＿３Ｒ＿４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつ
    てＸＹが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿２Ｏ−又は▲数式、化学
    式、表等があります▼で表わされる環を形成してもよく
    、またＭ及びＮは一緒になつてＭＮが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿２Ｏ−又は▲数式、化学
    式、表等があります▼で表わされる環を形成してもよく
    ； ＺはＳ（Ｏ）＿ｎ又はＯであり；Ｒ＿１はＨ、Ｆ、ＣＨ
    Ｆ＿２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ＿３であり；Ｒ＿２はＣ＿
    １〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ又はＲ
    ＿３Ｒ＿４Ｎであり；Ｒ＿３はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり；Ｒ＿４はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル又
    はＲ＿５ＣＯであり；Ｒ＿５はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり、そしてｎは０、１又は２である〕 を含んでなる殺虫剤組成物。 ９、生長する植物の生育する土壌又は他の媒体に、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６アルキルであり；Ｘ、Ｙ、
    Ｎ及びＮはそれぞれ独立にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
    チオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿３アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
    Ｉ、ニトロ、ＣＦ＿３、Ｒ＿１ＣＦ＿２Ｚ−、１，１−
    ジフルオル−２，２−ジクロルエトキシ、Ｒ＿２ＣＯ又
    はＲ＿３Ｒ＿４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつ
    てＸＹが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿２Ｏ−又は▲数式、化学
    式、表等があります▼で表わされる環を形成してもよく
    、またＭ及びＮは一緒になつてＭＮが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿２Ｏ−又は▲数式、化学
    式、表等があります▼で表わされる環を形成してもよく
    ； ＺはＳ（Ｏ）＿ｎ又はＯであり；Ｒ＿１はＨ、Ｆ、ＣＨ
    Ｆ＿２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ＿３であり；Ｒ＿２はＣ＿
    １〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ又はＲ
    ＿３Ｒ＿４Ｎであり；Ｒ＿３はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり；Ｒ＿４はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル又
    はＲ＿５ＣＯであり；Ｒ＿５はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり、そしてｎは０、１又は２である〕 の化合物の全身的有効量を適用することを特徴とする植
    物をその活動的成長の長期にわたつて該植物を害する昆
    虫から全身的に保護する方法。 １０、該全身的に有効な化合物を、約０．０１〜約１０
    ．０ｋｇ／ｈａの割合で適用する特許請求の範囲第９項
    記載の方法。 １１、該化合物が１，２−ジベンゾイル−１−ｔｅｒｔ
    −ブチルヒドラジンである特許請求の範囲第１１項記載
    の方法。 １２、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ及びＲ＿６はそれぞれ独立に水素、Ｃ＿２〜
    Ｃ＿６アルキル又はＣ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキルであ
    り；Ｘ及びＹはそれぞれ独立にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アル
    キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アル
    キルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿３アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ニトロ、ＣＦ＿３、Ｒ＿１ＣＦ＿２Ｚ−、１，１−
    ジフルオル−２，２−ジクロルエトキシ、Ｒ＿２ＣＯ又
    はＲ＿３Ｒ＿４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつ
    て ＸＹが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿２Ｏ−又は▲数式、化学
    式、表等があります▼によつて表わされる環を形成して
    もよく； ＺはＳ（Ｏ）＿ｎ又はＯであり；Ｒ＿１はＨ、Ｆ、ＣＨ
    Ｆ＿２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ＿３であり；Ｒ＿２はＣ＿
    １〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ又はＲ
    ＿３Ｒ＿４Ｎであり；Ｒ＿３はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり；Ｒ＿４はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル又
    はＲ＿５ＣＯであり；Ｒ＿５はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり、そしてｎは０、１又は２であり；但し Ｒが水素のときＲ＿６はＣ＿２〜Ｃ＿５アルキル又はＣ
    ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキルであり、またＲ＿６が水素
    のときＲはＣ＿２〜Ｃ＿５アルキル又はＣ＿５〜Ｃ＿６
    シクロアルキルであり；そしてＲがｔｅｒｔ−ブチルで
    あり且つＹが環のパラ位におけるクロルであるときＸは
    水素以外の置換基である〕 を有する化合物。 １３、Ｒがｔｅｒｔ−ブチルであり、そしてＲ＿６が水
    素である特許請求の範囲第１２項記載の化合物。 １４、Ｒが水素であり、そしてＲ＿６がｔｅｒｔ−ブチ
    ルである特許請求の範囲第１３項記載の化合物。 １５、該化合物が２，６−ジクロル安息香酸２−ｔｅｒ
    ｔ−ブチルヒドラジドであり；該化合物が２，６−ジフ
    ルオル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドであり
    ；該化合物がｏ−クロル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチル
    ヒドラジドであり；該化合物がｏ−フルオル安息香酸２
    −ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドであり；該化合物がｏ−
    トルイル酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドであり；該
    化合物がｏ−ヨード安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
    ラジドであり；該化合物が１−ナフトエ酸２−ｔｅｒｔ
    −ブチルヒドラジドであり；該化合物が２，４−ジクロ
    ル安息香酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドであり；該
    化合物がｏ−アニス酸２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド
    であり；該化合物がｐ−フルオル安息香酸１−ｔｅｒｔ
    −ブチルヒドラジドであり；該化合物が安息香酸１−ｔ
    ｅｒｔ−ブチルヒドラジドである、特許請求の範囲第１
    ２項記載の化合物。 １６、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ及びＲ＿６はそれぞれ独立に水素、Ｃ＿２〜
    Ｃ＿６アルキル又はＣ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキルであ
    り；Ｘ及びＹはそれぞれ独立にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アル
    キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アル
    キルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿３アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ニトロ、ＣＦ＿３、Ｒ＿１ＣＦ＿２Ｚ−、１，１−
    ジフルオル−２，２−ジクロルエトキシ、Ｒ＿２ＣＯ又
    はＲ＿３Ｒ＿４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒になつ
    てＸＹが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿２Ｏ−又は▲数式、化学
    式、表等があります▼によつて表わされる環を形成して
    もよく； ＺはＳ（Ｏ）＿ｎ又はＯであり；Ｒ＿１はＨ、Ｆ、ＣＨ
    Ｆ＿２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ＿３であり；Ｒ＿２はＣ＿
    １〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ又はＲ
    ＿３Ｒ＿４Ｎであり；Ｒ＿３はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり；Ｒ＿４はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル又
    はＲ＿５ＣＯであり；Ｒ＿５はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり、そしてｎは０、１又は２であり；但し Ｒが水素のときＲ＿６はＣ＿２〜Ｃ＿５アルキル又はＣ
    ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキルであり、またＲ＿６が水素
    のときＲはＣ＿２〜Ｃ＿５アルキル又はＣ＿５〜Ｃ＿６
    シクロアルキルである〕 の化合物の殺虫有効量；表面活性剤；及び不活性な固体
    又は液体希釈を含んでなる殺虫剤組成物。 １７、Ｒがｔｅｒｔ−ブチルである特許請求の範囲第１
    ６項記載の組成物。 １８、生育する植物の葉に或いは植物の生長する土壌又
    は他の媒体に、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ及びＲ＿６はそれぞれ独立に水素、Ｃ＿２〜
    Ｃ＿６アルキル又はＣ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキルであ
    り；Ｘ及びＹはそれぞれ独立にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アル
    キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アル
    キルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿３アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ＿３、Ｒ＿１ＣＦ＿２Ｚ−、１，
    １−ジフルオル−２，２−ジクロルエトキシ、Ｒ＿２Ｃ
    Ｏ又はＲ＿３Ｒ＿４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒に
    なつてＸＹが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿２Ｏ−又は▲数式、化学
    式、表等があります▼によつて表わされる環を形成して
    もよく； ＺはＳ（Ｏ）＿ｎ又はＯであり；Ｒ＿１はＨ、Ｆ、ＣＨ
    Ｆ＿２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ＿３であり；Ｒ＿２、はＣ
    ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ又は
    Ｒ＿３Ｒ＿４Ｎであり；Ｒ＿３はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３
    アルキルであり；Ｒ＿４はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
    又はＲ＿５ＣＯであり；Ｒ＿５はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３
    アルキルであり、そしてｎは０、１又は２であり；但し Ｒが水素のときＲ＿６はＣ＿２〜Ｃ＿５アルキル又はＣ
    ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキルであり、またＲ＿６が水素
    のときＲはＣ＿２〜Ｃ＿５アルキル又はＣ＿５〜Ｃ＿６
    シクロアルキルである〕 化合物の殺虫有効量を適用することを特徴とする植物を
    その活動的生育の長期にわたつて、該植物を害する昆虫
    から保護する方法。 １９、該化合物を約０．１〜約１０．０ｋｇ／ｈａの割
    合で植物の葉に或いは植物の生長する土壌又は他の媒体
    に適用する特許請求の範囲第１８項記載の方法。 ２０、該化合物を、それを約１０〜１０，０００ｐｐｍ
    で含有する希釈スプレーの形で植物の葉に或いは植物の
    生長する土壌又は他の媒体に適用する特許請求の範囲第
    １８項記載の方法。 ２１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ及びＲ＿６はそれぞれ独立に水素、Ｃ＿２〜
    Ｃ＿６アルキル又はＣ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキルであ
    り；Ｘ及びＹはそれぞれ独立にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アル
    キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アル
    キルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿３アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ＿３、Ｒ＿１ＣＦ＿２Ｚ−、１，
    １−ジフルオル−２，２−ジクロルエトキシ、Ｒ＿２Ｃ
    Ｏ又はＲ＿３Ｒ＿４Ｎであり、そしてＸ及びＹは一緒に
    なつてＸＹが構造式 −ＯＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＦ＿２Ｏ−又は▲数式、化学
    式、表等があります▼によつて表わされる環を形成して
    もよく； ＺはＳ（Ｏ）＿ｎ又はＯであり；Ｒ＿１はＨ、Ｆ、ＣＨ
    Ｆ＿２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ＿３であり；Ｒ＿２はＣ＿
    １〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ又はＲ
    ＿３Ｒ＿４Ｎであり；Ｒ＿３はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり；Ｒ＿４はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル又
    はＲ＿５ＣＯであり；Ｒ＿５はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３ア
    ルキルであり、そしてｎは０、１又は２であり；但し Ｒが水素のときＲ＿６はＣ＿２〜Ｃ＿５アルキル又はＣ
    ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキルであり、またＲ＿６が水素
    のときＲはＣ＿２〜Ｃ＿５アルキル又はＣ＿５〜Ｃ＿６
    シクロアルキルである〕 の化合物の全身的に有効な殺虫量を、植物の生長する土
    壌又は他の媒体に適用することを特徴とする植物を昆虫
    の攻撃から全身的に保護する方法。
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