JP2615031B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JP2615031B2 JP2615031B2 JP62020319A JP2031987A JP2615031B2 JP 2615031 B2 JP2615031 B2 JP 2615031B2 JP 62020319 A JP62020319 A JP 62020319A JP 2031987 A JP2031987 A JP 2031987A JP 2615031 B2 JP2615031 B2 JP 2615031B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- perchlorate
- substituted
- dimethylaminophenyl
- bis
- poly
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、共晶錯
体感光層中に特定の光を有する物質を添加した電子写真
用感光体に関する。
体感光層中に特定の光を有する物質を添加した電子写真
用感光体に関する。
ピリリウム系染料と電気絶縁性重合体とからなる共晶
錯体及び必要あればトリフエニルメタン系増感剤を加え
た組成物を光導電層とした電子写真用感光体は公知であ
る（例えば特公昭46−22518号公報、同46−22519号公
報、同51−1129号公報、特開昭47−10785号公報、同51
−88226号公報、同51−93324号公報、同53−87227号公
報等）。
錯体及び必要あればトリフエニルメタン系増感剤を加え
た組成物を光導電層とした電子写真用感光体は公知であ
る（例えば特公昭46−22518号公報、同46−22519号公
報、同51−1129号公報、特開昭47−10785号公報、同51
−88226号公報、同51−93324号公報、同53−87227号公
報等）。
これらの感光体は、実用上、差支えない程度の電子写
真感度を持ってはいるが、未だ充分満足するまでには到
っていない。
真感度を持ってはいるが、未だ充分満足するまでには到
っていない。
本発明は、優れた電子写真感度殊に正帯電時において
優れた電子写真感度を有する電子写真用感光体を提供す
ることを目的とする。
優れた電子写真感度を有する電子写真用感光体を提供す
ることを目的とする。
本発明者らは、導電性基体上にピリリウム系染料、電
気絶縁性重合体、および下記一般式（Ｉ） （式中、R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
しくは無置換のアリール基を表し、R2、R3およびR4は水
素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
は無置換のアリール基を表し、Ar1は置換又は無置換の
アリール基を表し、Ar2は置換又は無置換のアリーレン
基を表し、Ar1とR1は共同で環を形成してもよく、また
ｎは０又は１の整数である。）で示される化合物を主成
分とする光導電層が設けられてなる電子写真用感光体で
あって、該光導電層中に前記ピリリウム系染料と前記電
気絶縁性重合体を主成分とする共晶錯体からなる相が形
成されてなることを特徴とする電子写真用感光体は、極
めて優れた電子写真感度が得られることを見い出し、本
発明に到った。
気絶縁性重合体、および下記一般式（Ｉ） （式中、R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
しくは無置換のアリール基を表し、R2、R3およびR4は水
素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
は無置換のアリール基を表し、Ar1は置換又は無置換の
アリール基を表し、Ar2は置換又は無置換のアリーレン
基を表し、Ar1とR1は共同で環を形成してもよく、また
ｎは０又は１の整数である。）で示される化合物を主成
分とする光導電層が設けられてなる電子写真用感光体で
あって、該光導電層中に前記ピリリウム系染料と前記電
気絶縁性重合体を主成分とする共晶錯体からなる相が形
成されてなることを特徴とする電子写真用感光体は、極
めて優れた電子写真感度が得られることを見い出し、本
発明に到った。
従って、本発明の電子写真用感光体は、ピリリウム系
染料、電気絶縁性重合体および、一般式（Ｉ）で示され
る化合物を主成分とする光導電層（共晶錯体感光層）
が、導電性基板上に設けられていることを特徴とするも
のである。
染料、電気絶縁性重合体および、一般式（Ｉ）で示され
る化合物を主成分とする光導電層（共晶錯体感光層）
が、導電性基板上に設けられていることを特徴とするも
のである。
以下、図面にそって、本発明をさらに説明する。
第１図は、本発明の電子写真用感光体の構成例を示す
断面図であり、導電性基体11上に、共晶錯体感光層15が
設けられている。
断面図であり、導電性基体11上に、共晶錯体感光層15が
設けられている。
第２図は、本発明の別の構成例であり、導電性基体と
共晶錯体感光層との間に下引層14を設けたものである。
共晶錯体感光層との間に下引層14を設けたものである。
また、第３図に、本発明の応用として電子写真用複合
感光体を示す。導電性基体上に、共晶錯体感光層を透過
する光に対して感度を有する感光層12（以下、第２感光
層という）を設け、さらにその上に共晶錯体感光層を設
けたものである。
感光体を示す。導電性基体上に、共晶錯体感光層を透過
する光に対して感度を有する感光層12（以下、第２感光
層という）を設け、さらにその上に共晶錯体感光層を設
けたものである。
第４図は、電子写真用複合感光体の別の構成例を示す
ものであり、第２感光層と、共晶錯体感光層の間に中間
層13を、設けてなるものである。
ものであり、第２感光層と、共晶錯体感光層の間に中間
層13を、設けてなるものである。
導電性基体11としては、体積抵抗1010Ωcm以下の導電
性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロ
ム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、酸化ス
ズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又はスパ
ッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラス
チック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、
アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板および
それらをD.I.,I.I.,押打し、引抜き等の工法で素管化
後、切削、超仕上げ、研摩等で表面処理した管等を使用
することができる。
性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロ
ム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、酸化ス
ズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又はスパ
ッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラス
チック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、
アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板および
それらをD.I.,I.I.,押打し、引抜き等の工法で素管化
後、切削、超仕上げ、研摩等で表面処理した管等を使用
することができる。
前述した様に、共晶錯体感光層15は、共晶錯体と、一
般式（Ｉ）で示される導電性物質を主成分として形成さ
れている。この共晶錯体は、ピリリウム系染料と、電気
絶縁性重合体とからつくられるものである。
般式（Ｉ）で示される導電性物質を主成分として形成さ
れている。この共晶錯体は、ピリリウム系染料と、電気
絶縁性重合体とからつくられるものである。
ピリリウム系染料には、ピリリウム塩、チアピリリウ
ム塩及びセレナピリリウム塩の３種があり、下記一般式
を有している。
ム塩及びセレナピリリウム塩の３種があり、下記一般式
を有している。
上式においてRa,Rb,Rc,Rd及びReは夫々、 （ａ）水素原子 （ｂ）アルキル基、代表的にはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イソ
アミル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシルなどの
C1〜C15のアルキル基 （ｃ）メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ア
ミロキシ、ヘキソキシ、オクトキシなどのアルコキシ基 （ｄ）フェニル、４−ジフェニル、４−エチルフェニ
ル、４−プロピルフェニルなどのアルキルフェニル類;4
−エトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−アミ
ロキシフェニル、２−ヘキソキシフェニル、２−メトキ
シフェニル、3,4−ジメトキシフェニルなどのアルコキ
シフェニル類;2−ヒドロキシエトキシフェニル、３−ヒ
ドロキシエトキシフェニルなどのβ−ヒドロキシアルコ
キシフェニル類;4−ヒドロキシフェニル、2,4−ジクロ
ロフェニル、3,4−ジブロモフェニル、４−クロロフェ
ニル、3,4−ジクロロフェニルなどのハロフェニル類；
アジドフェニル、ニトロフェニル、４−ジエチルアミノ
フェニル、４−ジメチルアミノフェニルなどのアミノフ
ェニル類；ナフチル、スチリル、メトキシスチリル、ジ
エトキシスチリル、ジメチルアミノスチリル、１−ブチ
ル−４−Ｐ−ジメチルアミノフェニル−1,3−ブタジェ
ニル、β−エチル−４−ジメチルアミノスチリル等のビ
ニル置換アリール基のような置換アリール基を含めたア
リール基、 を表わし、Ｘは硫黄、酸素又はセレン原子であり、また
Ｚ はパークロレート、フルオロボレート、沃化物、塩
化物、臭化物、硫酸塩、過沃化物、Ｐ−トルエンスルホ
ネート、ヘキサフルオロホスフエートなどの陰イオン官
能基である。
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イソ
アミル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシルなどの
C1〜C15のアルキル基 （ｃ）メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ア
ミロキシ、ヘキソキシ、オクトキシなどのアルコキシ基 （ｄ）フェニル、４−ジフェニル、４−エチルフェニ
ル、４−プロピルフェニルなどのアルキルフェニル類;4
−エトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−アミ
ロキシフェニル、２−ヘキソキシフェニル、２−メトキ
シフェニル、3,4−ジメトキシフェニルなどのアルコキ
シフェニル類;2−ヒドロキシエトキシフェニル、３−ヒ
ドロキシエトキシフェニルなどのβ−ヒドロキシアルコ
キシフェニル類;4−ヒドロキシフェニル、2,4−ジクロ
ロフェニル、3,4−ジブロモフェニル、４−クロロフェ
ニル、3,4−ジクロロフェニルなどのハロフェニル類；
アジドフェニル、ニトロフェニル、４−ジエチルアミノ
フェニル、４−ジメチルアミノフェニルなどのアミノフ
ェニル類；ナフチル、スチリル、メトキシスチリル、ジ
エトキシスチリル、ジメチルアミノスチリル、１−ブチ
ル−４−Ｐ−ジメチルアミノフェニル−1,3−ブタジェ
ニル、β−エチル−４−ジメチルアミノスチリル等のビ
ニル置換アリール基のような置換アリール基を含めたア
リール基、 を表わし、Ｘは硫黄、酸素又はセレン原子であり、また
Ｚ はパークロレート、フルオロボレート、沃化物、塩
化物、臭化物、硫酸塩、過沃化物、Ｐ−トルエンスルホ
ネート、ヘキサフルオロホスフエートなどの陰イオン官
能基である。
更にRa,Rb,Rc,Rd及びReは共同してピリリウム核に融
合したアリール環を完成するに必要な原子であってもよ
い。
合したアリール環を完成するに必要な原子であってもよ
い。
このようなピリリウム系染料の代表例を下記に示す。 化合物No. 化 合 物 名 1 ４−〔４−ビス−２（クロロエチル）アミ ノフェニル〕−２・６−ジフェニルチアピ リリウムパークロレート 2 ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・ ６−ジフェニルチアピリリウムパークロレ ート 3 ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・ ６−ジフェニルチアピリリウムフルオロボ レート 4 ４−（４−ジメチルアミノ−２−メチルフ ェニル）−２・６−ジフェニルピリリウム パークロレート 5 ４−〔４−ビス（２−クロロエチル）アミ ノフェニル〕−２−（４−メトキシフェニ ル）−６−フェニルチアピリリウムパーク ロレート 6 ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・ ６−ジフェニルチアピリリウムサルフエー ト 7 ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・ ６−ジフェニルチアピリリウムＰ−トルエ ンスルホネート 8 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）２・ ６−ジフェニルピリリウム−Ｐ−トルエン スルホネート 9 ２−（２・４−ジメトキシフェニル）−４ −（４−ジメチルアミノフェニル）−ベン ゾ（ｂ）ピリリウムパークロレート 10 ２・６−ビス（４−エチルフェニル）−４ −（４−ジメチルアミノフェニル）チアピ リリウムパークロレート 11 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２ −（４−メトキシフェニル）−６−フェニ ルチアピリリウムパークロレート 12 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２ −（４−エトキシフェニル）−６−フェニ ルチアピリリウムパークロレート 13 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２ −（４−メトキシフェニル）−６−（４− メチルフェニル）−ピリリウムパークロレ ート 14 ４−（４−ジフェニルアミノフェニル）− ２・６−ジフェニルチアピリリウムパーク ロレート 15 ２−４−６−トリフェニルピリリウムパー クロレート 16 ４−（４−メトキシフェニル）−２・６− ジフェニルピリリウムパークロレート 17 ４−（２・４−ジクロロフェニル）−２・ ６−ジフェニルピリリウムパークロレート 18 ４−（３・４−ジクロロフェニル）−２・ ６−ジフェニルピリリウムパークロレート 19 ２−６−ビス（４−メトキシフェニル）− ４−フェニルピリリウムパークロレート 20 ６−（４−メトキシフェニル）−２・４− ジフェニルピリリウムパークロレート 21 ２−（３・４−ジクロロフェニル）−４− （４−メトキシフェニル）−６−フェニル ピリリウムパークロレート 22 ４−（４−アミロキシフェニル）−２・６ −ビス（４−エチルフェニル）ピリリウム パークロレート 23 ４−（４−アミロキシフェニル）−２・６ −ビス（４−メトキシフェニル）ピリリウ ムパークロレート 24 ２・４・６−トリフェニルピリリウムフル オロボレート 25 ２・６−ビス（４−エチルフェニル）−４ −（４−メトキシフェニルピリリウムパー クロレート 26 ２・６−ビス（４−エチルフェニル）−４ −（４−メトキシフェニル）ピリリウムフ ルオロボレート 27 ６−(３・４−ジエトキシスチリル)−２・ ４・ジフェニルピリリウムパークロレート 28 ６−（３・４−ジエトキシ−β−アミルス チリル）−２・４−ジフェニルピリリウム フルオロボレート 29 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルス チリル）−２・４−ジフェニルピリリウム フルオロボレート 30 ６−（１−ｎ−アミル−４−ｐ−ジメチル アミノフェニル−１・３−ブタジエニル） −２・４−ジフェニルピリリウムフルオロ ボレート 31 ６−(４−ジメチルアミノスチリル)−２・ ４・ジフェニルピリリウムフルオロボレー ト 32 ６−〔α−エチル−β・β−ビス（ジメチ ルアミノフェニル）ビニレン〕−２・４− ジフェニルピリリウムフルオロボレート 33 ６−（１−ブチル−４−ｐ−ジメチルアミ ノフェニル−１・３−ブタジエニル)-２・ ４−ジフェニルピリリウムフルオロボレー ト 34 ５−(４−ジメチルアミノスチリル)−２・ ４−ジフェニルピリリウムパークロレート 35 ６−〔β・β−ビス（４−ジメチルアミノ フェニル）ビニレン〕−２・４−ジフェニ ルピリリウムパークロレート 36 ２・６−ビス（４−ジメチルアミノスチリ ル）−４−フェニルピリリウムパークロレ ート 37 ６−（β−メチル−４−ジメチルアミノス チリル）−２・４−ジフェニルピリリウム フルオロボレート 38 ６−〔１−エチル−４−（４−ジメチルア ミノフェニル）−１・３−ブタジエニル〕 −２・４−ジエニルピリリウムフルオロボ レート 39 ６−〔β・β−ビス（４−ジメチルアミノ フェニル）ビニレン〕−２・４−ジフェニ ルピリリウムフルオロボレート 40 ６−〔１−メチル−４−（４−ジメチルア ミノフェニル−１・３−ブタジエニル〕− ２・４−ジフェルピリリウムフルオロボレ ート 41 ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・ ６−ジフェニルピリリウムパークロレート 42 ２・６−ビス（４−エチルフェニル）−４ −フェニルピリリウムパークロレート 43 ２・６−ビス（４−エチルフェニル）−４ −メトキシフェニルチアピリリウムフルオ ロボレート 44 ２・４・６−トリフェニルチアピリリウム パークロレート 45 ４−（４−メトキシフェニル）−２・６− ジフェニルチアピリリウムパークロレート 46 ６−（４−メトキシフェニル）−２・４− ジフェニルチアピリリウムパークロレート 47 ２−６−ビス（４−メトキシフェニル）− ４−フェニルチアピリリウムパークロレー ト 48 ４−（２・４−ジクロロフェニル）−２・ ６−ジフェニルチアピリリウムパークロレ ート 49 ２・４・６−トリ（４−メトキシフェニル チアピリリウムパークロレート 50 ２・６−ビス（４−エチルフェニル）−４ −フェニルチアピリリウムパークロレート 51 ４−（４−アミルオキシフェニル）−２・ ６−ビス（４−エチルフェニル）チアピリ リウムパークロレート 52 ６−(４−ジメチルアミノスチリル)−２・ ４−ジフェニルチアピリリウムパークロレ ート 53 ２・４・６−トリフェニルチアピリリウム フルオロボレート 54 ２・４・６−トリフェニルチアピリリウム サルフェート 55 ４−（４−メトキシフェニル）−２・６− ジフェニルチアピリリウムフルオロポレー ト 56 ２・４・６−トリフェニルチアピリリウム クロライド 57 ２−（４−アミルオキシフェニル）−４・ ６−ジフェニルチアピリリウムフルオロポ レート 58 ４−（４−アミルオキシフェニル）−２・ ６−ビス（４−メトキシフェニル）チアピ リリウムパークロレート 59 ２・６−ビス（４−エチルフェニル）−４ −（４−メトキシフェニル）チアピリリウ ムパークロレート 60 ４−アニシル−２・６−ビス（４−ｎ−ア ミルオキシフェニル）チアピリリウムクロ ライド 61 ２−〔β・β−ビス（４−ジメチルアミノ フェニル）ビニレン〕−４・６−ジフェニ ルチアピリリウムパークロレート 62 ６−（β−エチル−４−ジメチルアミノス チリル）−２・４−ジフェニルチアピリリ ウムパークロレート 63 ２−(３・４−ジエトキシスチリル)−４・ ６−ジフェニルチアピリリウムパークロレ ート 64 ２・４・６−トリアニシルチアピリリウム パークロレート 65 ６−エチル−２・４−ジフェニルピリリウ ムフルオロボレート 66 ２・６−ビス（４−エチルフェニル）−４ −（４−メトキシフェニル）チアピリリウ ムクロライド 67 ６−〔β・β−ビス（４−ジメチルアミノ フェニル）ビニレン〕−２・４−ジ（４− エチルフェニル）ピリリウムパークロレー ト 68 ２・６−ビス(４−アミルオキシフェニル) −４−（４−メトキシフェニル）チアピリ リウムパークロレート） 69 ６−（３・４−ジエトキシ−β−エチルス チリル）−２・４−ジフェニルピリリウム フルオロボレート 70 ６−(４−メトキシ−β−エチルスチリル) −２・４−ジフェニルピリリウムフルオロ ボレート 71 ２−（４−エチルフェニル）−４・６−ジ フェニルチアピリリウムパークロレート 72 ２・６−ジフェニル−４−（４−メトキシ フェニル）チアピリリウムパークロレート 73 ２・６−ジフェニル−４−（４−メトキシ フェニル）チアピリリウムフルオロボレー ト 74 ２・６−ビス（４−エチルフェニル）−４ −（４−ｎ−アミルオキシフェニル）チア ピリリウムパークロレート 75 ２・６−ビス（４−メトキシフェニル）４ −（４−ｎ−アミルオキシフェニル）チア ピリリウムパークロレート 76 ２・４・６−トリス（４−メトキシフェニ ル）チアピリリウムフルオロボレート 77 ２・４−ジフェニル−６−（３・４−ジエ トキシスチリル）ピリリウムパークロレー ト 78 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２ −フェニルベンゾ（ｂ）セレナピリリウム パークロレート 79 ２−（２・４−ジメトキシフェニル）−４ −（４−ジメチルアミノフェニル）−ベン ゾ（ｂ）セレナピリリウムパークロレート 80 ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・ ６−ジフェニルセレナピリリウムパークロ レート 81 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２ −（４−エトキシフェニル）−６−フェニ ルセレナピリリウムパークロレート 82 ４−〔４−ビス（２−クロロエチル）アミ ノフェニル〕−２・６−ジフェニルセレナ ピリリウムパークロレート 83 ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・ ６−ビス（４−エチルフェニル）−セレナ ピリリウムパークロレート 84 ４−（４−ジメチルアミノ−２−メチルフ ェニル）−２・６−ジフェニルセレナピリ リウムパークロレート 85 ３−（４−ジメチルアミノフェニル）ナフ ト（２・１−ｂ）セレナピリリウムパーク ロレート 86 ４−（４−ジメチルアミノスチリル）−２ −（４−メトキシフェニル）ベンゾ（ｂ） セレナピリリウムパークロレート 87 ２・６−ジ(４−ジエチルアミノフェニル) −４−フェニルセレナピリリウムパークロ レート 88 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２ −（４−エトキシフェニル）−６−フェニ ルチアピリリウムフルオロボレート 89 ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・ ６−ジフェニルピリリウムヘキサフルオロ フォスフェート 90 ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・ ６−ジフェニルチアピリリウムヘキサフル オロフォスフェート 91 ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・ ６−ジフェニルセレナピリリウムヘキサフ ルオロフォスフェート 特に有用なピリリウム染料は下記一般式を有するもの
である。
である。
式中R1及びR2はC1〜C6のアルキル基及びC1〜C6のアル
コキシ基から選ばれた少なくとも１つの置換基を有する
置換フェニル基のようなアリール基であり、R3はアルキ
ル部分がC1〜C6のアルキルアミノ置換フェニル基で、ジ
アルキルアミノ置換及びハロアルキルアミノ置換フェニ
ル基でもよい。Ｘは酸素又は硫黄原子、Ｚ は前述の通
りである。
コキシ基から選ばれた少なくとも１つの置換基を有する
置換フェニル基のようなアリール基であり、R3はアルキ
ル部分がC1〜C6のアルキルアミノ置換フェニル基で、ジ
アルキルアミノ置換及びハロアルキルアミノ置換フェニ
ル基でもよい。Ｘは酸素又は硫黄原子、Ｚ は前述の通
りである。
電気絶縁性重合体としては主鎖（繰返し単位）中に下
記式で示されるアルキリデンジアリーレン部分を有する
ものが特に有用である。
記式で示されるアルキリデンジアリーレン部分を有する
ものが特に有用である。
式中R4及びR5は夫々、水素原子、トリフルオロメチル
のような置換アルキル基を含むメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのア
ルキル基、ハロゲン、C1〜C5のアルキル基のような置換
基を有する置換アリール基を含むフェニル及びナフチル
などのアリール基であり、またR4とR5とは共同してシク
ロヘキシルのようなシクロアルカン類及びノルボルニル
のようなポリシクロアルカン類を含む環式炭化水素基を
形成するに必要な炭素原子であってもよい。R5及びR7は
水素、C1〜C6のアルキル基又はクロル、ブロム、沃素な
どのハロゲンであり、またR8は よりなる群から選択された２価の基である。
のような置換アルキル基を含むメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのア
ルキル基、ハロゲン、C1〜C5のアルキル基のような置換
基を有する置換アリール基を含むフェニル及びナフチル
などのアリール基であり、またR4とR5とは共同してシク
ロヘキシルのようなシクロアルカン類及びノルボルニル
のようなポリシクロアルカン類を含む環式炭化水素基を
形成するに必要な炭素原子であってもよい。R5及びR7は
水素、C1〜C6のアルキル基又はクロル、ブロム、沃素な
どのハロゲンであり、またR8は よりなる群から選択された２価の基である。
また下記式の繰返し単位からなる疎水性炭酸塩集合体
類（ポリカーボネート）も有用で好ましいものである。
類（ポリカーボネート）も有用で好ましいものである。
式中、Ｒはハロゲン置換フェニレン基類及びアルキル
置換フェニレン基類を含むフェニレン基であり、またR4
及びR5は前述の通りである。これらの重合体はUSP3,02
8,365号、同3,317,466号に開示されている。好ましく
は、ビスフェノールＡから製造されるような、繰返し単
位にアルキリデンジアリーレン部分を含有しジフェニル
カーボネートと2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパンとの間のエステル交換によって生成した重合体
を含むポリカーボネート類が有用である。このような重
合体はUSP2,999,750号、同3,038,874号、同3,038,880
号、同3,106,544号、同3,106,545号、同3,106,546号等
に開示されている。いずれにしてもフィルム形成性ポリ
カーボネート樹脂類は広範囲に使用できる。特に約0.5
〜1.8の固有粘度を有するものを使用すると、満足し得
る結果が得られる。
置換フェニレン基類を含むフェニレン基であり、またR4
及びR5は前述の通りである。これらの重合体はUSP3,02
8,365号、同3,317,466号に開示されている。好ましく
は、ビスフェノールＡから製造されるような、繰返し単
位にアルキリデンジアリーレン部分を含有しジフェニル
カーボネートと2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパンとの間のエステル交換によって生成した重合体
を含むポリカーボネート類が有用である。このような重
合体はUSP2,999,750号、同3,038,874号、同3,038,880
号、同3,106,544号、同3,106,545号、同3,106,546号等
に開示されている。いずれにしてもフィルム形成性ポリ
カーボネート樹脂類は広範囲に使用できる。特に約0.5
〜1.8の固有粘度を有するものを使用すると、満足し得
る結果が得られる。
電気絶縁性重合体の具体例は下記の通りである。番号 重 合 体 材 料 1 ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン −CO−1,4−シクロヘキシル−ジメチルカーボ ネート） 2 ポリ（3,3′−エチレンジオキシフェニレンチ オカーボネート） 3 ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン カーボネート−CO−テレフタレート） 4 ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン カーボネート） 5 ポリ（4,4′−イソプロピリデンフェニレンチ オカーボネート 6 ポリ（2,2−ブタンビス−４−フェニレンカー ボネート） 7 ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン カーボネート−ブロック−エチレンオキシド） 8 ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン カーボネート−ブロック−テトラメチレンオキシ ド） 9 ポリ〔4,4′−イソプロピリデンビス（２−メ チルフェニレン）カーボネート〕 10 ポリ（4,4′−イソプロピリデンフェニレン− CO−1,4−フェニレンカーボネート） 11 ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン −CO−1,3−フェニレンカーボネート） 12 ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン −CO−4,4′−ジフェニレンカーボネート） 13 ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン −CO−4,4′−オキシジフェニレンカーボネー ト） 14 ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン −CO−4,4′−カルポニル−ジフェニレンカー ボネート） 15 ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン −CO−4,4′−エチレンジフェニレンカーボネ ート） 16 ポリ〔4,4′−メチレンビス（２−メチルフェ ニレン）カーボネート〕 17 ポリ〔1,1−（Ｐ−ブロモフェニルエタン）− ビス（４−フェニレン）カーボンネート〕 18 ポリ〔4,4′−イソプロピリテンジフェニレン −CO−スルホニル−ビス（４−フェニレン）カー ボネート〕 19 ポリ〔1,1−シクロヘキサンビス（４−フェニ レン）カーボネート〕 20 ポリ〔4,4′−イソプロピリデンビス（２−ク ロロフェニレン）カーボネート〕 21 ポリ（ヘキサフルオロイソプロビリデンジ−４− フェニレンカーボネート） 22 ポリ〔4,4′−イソプロピリデンジフェニレン −4,4′−イソプロピリデンベンゾエート） 23 ポリ（4,4′−イソプロピリテンジベンジル− 4,4′−イソプロピリテンジベンゾエート） 24 ポリ〔2,2−（３−メチルブタン）ビス−４− フェニレンカーボネート） 25 ポリ〔2,2−（3,3−ジメチルブタン）ビス −４−フェニレンカーボネート〕 26 ポリ｛1,1−〔１−（１−ナフチル）〕ビス −４−フェニレンカーボネート｝ 27 ポリ〔2,2−（４−メチルペンタン）ビス−４ −フェニレンカーボネート〕 28 ポリ〔4,4′−（２−ノルボルニリデン）ジフ ェニレンカーボネート〕 29 ポリ〔4,4′−（ヘキサヒドロ−4,7−メタ ノインタン−５−イリデン）−ジフェニレンカー ボネート〕 30 ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン カーボネート−ブロック−オキシテトラメチレ
ン） また一、般式（Ｉ）で示される化合物の代表例を、下
記に示す。
ン） また一、般式（Ｉ）で示される化合物の代表例を、下
記に示す。
本発明の共晶錯体感光層15をつくるには、上記のピリ
リウム系染料、電気絶縁性重合体、および一般式（Ｉ）
で示される化合物を適当な溶媒、例えば、テトラヒドロ
フラン、トルエン、1,2−ジクロルエタン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼン、ベンゼンなどに溶解し、これを導電性基体11上に
塗布し、50〜130℃で乾燥して、膜厚５〜50μｍの光導
電層（共晶錯体感光層）15を形成すればよい。
リウム系染料、電気絶縁性重合体、および一般式（Ｉ）
で示される化合物を適当な溶媒、例えば、テトラヒドロ
フラン、トルエン、1,2−ジクロルエタン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼン、ベンゼンなどに溶解し、これを導電性基体11上に
塗布し、50〜130℃で乾燥して、膜厚５〜50μｍの光導
電層（共晶錯体感光層）15を形成すればよい。
塗布は、浸漬塗工法、ビードコート法、スプレーコー
ト法や、ワイヤーブレード、ドクターブレード、エアー
ナイフなどを用いて行なえる。
ト法や、ワイヤーブレード、ドクターブレード、エアー
ナイフなどを用いて行なえる。
この塗布乾燥がなされる間に、ピリリウム系染料と電
気絶縁性重合体とで共晶錯体を形成する。
気絶縁性重合体とで共晶錯体を形成する。
共晶錯体感光層15における各成分の割合は、ピリリウ
ム系染料１重量部に対して、電気絶縁性重合体５〜80重
量部、一般式（Ｉ）で示される化合物１〜50重量部が適
当である。
ム系染料１重量部に対して、電気絶縁性重合体５〜80重
量部、一般式（Ｉ）で示される化合物１〜50重量部が適
当である。
また、この層15を形成する際に、シリコーンオイルな
どのレベリング剤を塗工液に添加してもよい。その使用
量は、電気絶縁性重合体に対して０〜１重量％程度が適
当である。
どのレベリング剤を塗工液に添加してもよい。その使用
量は、電気絶縁性重合体に対して０〜１重量％程度が適
当である。
さらに、層15を設けるに際して、結着剤が必要により
使用されてもよい。
使用されてもよい。
ここでの結着剤材料としてはポリエチレン、ポリスチ
レン、ポリブタジエン、スチレン−ブタジエン共重合
体、アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの重
合体及び共重合体、ポリエステル、ポリアミド、エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、アルキッド樹
脂、セルロース系樹脂やポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
及びその誘導体（例えばカルバゾール骨格に塩素、臭素
などのハロゲン、メチル基、アミノ基などの置換基を有
するもの）、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド縮重合体及びその誘導体
（例えばピレン骨格に臭素などのハロゲン、ニトロ基な
どの置換基を有するもの）、ポリ−γ−カルバゾリルエ
チル−Ｌ−ダルタメート、スチロール樹脂、塩素化ポリ
エチレン、アセタール樹脂、メラミン樹脂などがあげら
れる。
レン、ポリブタジエン、スチレン−ブタジエン共重合
体、アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの重
合体及び共重合体、ポリエステル、ポリアミド、エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、アルキッド樹
脂、セルロース系樹脂やポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
及びその誘導体（例えばカルバゾール骨格に塩素、臭素
などのハロゲン、メチル基、アミノ基などの置換基を有
するもの）、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド縮重合体及びその誘導体
（例えばピレン骨格に臭素などのハロゲン、ニトロ基な
どの置換基を有するもの）、ポリ−γ−カルバゾリルエ
チル−Ｌ−ダルタメート、スチロール樹脂、塩素化ポリ
エチレン、アセタール樹脂、メラミン樹脂などがあげら
れる。
この結着材には、可塑材を併用することができる。可
塑材としてはジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
トなど、一般に樹脂の可塑材として使用されているもの
がそのまま使用できる。
塑材としてはジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
トなど、一般に樹脂の可塑材として使用されているもの
がそのまま使用できる。
その使用量は、樹脂結着材に対して０〜30重量％程度
が適当である。
が適当である。
なお、本発明の共晶錯体感光層15を形成するに際して
は、塗工液を重ね塗り方法（特開昭56−40837号公報）
や、既に設けた電気絶縁性重合体層をピリリウム系染料
に浸漬後、乾燥する方法（特開昭56−80052号公報）を
用いてもよく、また層15中のピリリウム系染料の濃度を
導電性基体側と、表面付近で異にするように形成（特開
昭56−121042号公報）してもよい。
は、塗工液を重ね塗り方法（特開昭56−40837号公報）
や、既に設けた電気絶縁性重合体層をピリリウム系染料
に浸漬後、乾燥する方法（特開昭56−80052号公報）を
用いてもよく、また層15中のピリリウム系染料の濃度を
導電性基体側と、表面付近で異にするように形成（特開
昭56−121042号公報）してもよい。
本発明において、第２図に示されるように導電性基体
と、共晶錯体感光層の間に、下引層14を設けることによ
り、帯電性、接着性を改良することができる。
と、共晶錯体感光層の間に、下引層14を設けることによ
り、帯電性、接着性を改良することができる。
下引層14には、SiO、Al2O3等の無機材料を蒸着、スパ
ッタリング、陽極酸化などの方法で設けたものや、ポリ
アミド樹脂、アルコール可溶性ナイロン樹脂、水溶性ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂な
どの樹脂層を用いることができる。
ッタリング、陽極酸化などの方法で設けたものや、ポリ
アミド樹脂、アルコール可溶性ナイロン樹脂、水溶性ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂な
どの樹脂層を用いることができる。
また、上記樹脂下引層にZnO、TiO2、ZnS等の顔料粒子
を分散したものも、下引層として用いることができる。
を分散したものも、下引層として用いることができる。
更に、本発明の下引層14として、シランカップリング
剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を
使用することもできる。
剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を
使用することもできる。
下引層14の膜厚は０〜５μｍが適当である。
また、本発明において、共晶錯体感光層15上に保護層
や絶縁層を設けることも可能である。
や絶縁層を設けることも可能である。
本発明の応用例として、第３図、第４図に示す様な電
子写真用複合感光体が挙られる。
子写真用複合感光体が挙られる。
第２感光層12および中間層13には、公知の材料（例え
ば特開昭56−121044号公報）を用いることができ、第１
感光層には、前述した共晶錯体感光層15を用いることが
できる。
ば特開昭56−121044号公報）を用いることができ、第１
感光層には、前述した共晶錯体感光層15を用いることが
できる。
この様にしてなる電子写真用複合体には、公知のプロ
セス（例えば特開昭56−121044）を適用して画像形成す
ることができる。
セス（例えば特開昭56−121044）を適用して画像形成す
ることができる。
本発明の電子写真用感光体は、前記構成からなり、光
導電性層として、ピリリウム系染料、電気絶縁性重合体
及び前記一般式（Ｉ）で示される化合物を用いたことか
ら、従来のものとは異なり、正帯電時において優れた電
子写真感度を有するので、鮮明な電子写真画像を作成す
ることができる。
導電性層として、ピリリウム系染料、電気絶縁性重合体
及び前記一般式（Ｉ）で示される化合物を用いたことか
ら、従来のものとは異なり、正帯電時において優れた電
子写真感度を有するので、鮮明な電子写真画像を作成す
ることができる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例−１ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−2,6−ジフェニ
ルチアピリリウムパークロレート ３重量部 ポリカーボネート 28重量部 （帝人化成（株）パンライトＬ−1250） 塩化メチレン 650重量部 下記構造式で示される（Ｉ）式の化合物 の組成よりなる塗工液を、Alを蒸着したポリエチレンテ
レフタレート・フィルム上に塗布・乾燥し、乾燥膜厚16
μｍの共晶錯体感光層を形成した。
ルチアピリリウムパークロレート ３重量部 ポリカーボネート 28重量部 （帝人化成（株）パンライトＬ−1250） 塩化メチレン 650重量部 下記構造式で示される（Ｉ）式の化合物 の組成よりなる塗工液を、Alを蒸着したポリエチレンテ
レフタレート・フィルム上に塗布・乾燥し、乾燥膜厚16
μｍの共晶錯体感光層を形成した。
比較例−１ 実施例−１、における（Ｉ）式の化合物の代りに、下
記構造式の化合物を使用した他は、すべて実施例−１と
同様にして、感光層を形成した。
記構造式の化合物を使用した他は、すべて実施例−１と
同様にして、感光層を形成した。
以上の様にした得られた感光体を、エレクトロスタテ
ィック・ペーパーアナライザ〔SP−428（株）川口電機
製作所製〕に取りつけ、コロナ放電々圧−5.5kV又は、
＋6.0kVで帯電10秒後の電位Vm（Ｖ）、暗減衰10秒後の
電位Vo（Ｖ）、強度10luxでの露光15秒後の残留電位Vr
（Ｖ）、さらに電位Voを1/5に減衰させるのに必要な露
光量E1/5〔lux.sec〕を測定した。
ィック・ペーパーアナライザ〔SP−428（株）川口電機
製作所製〕に取りつけ、コロナ放電々圧−5.5kV又は、
＋6.0kVで帯電10秒後の電位Vm（Ｖ）、暗減衰10秒後の
電位Vo（Ｖ）、強度10luxでの露光15秒後の残留電位Vr
（Ｖ）、さらに電位Voを1/5に減衰させるのに必要な露
光量E1/5〔lux.sec〕を測定した。
電位保持率を次の様に定義する。
また、上記条件の帯電と露光を同時に連続１時間行な
って、感光体を疲労させた後、さらに上記と同様にして
感光体特性を測定した。
って、感光体を疲労させた後、さらに上記と同様にして
感光体特性を測定した。
結果を表１に示す。
実施例２〜６、比較例２ 実施例−１における（Ｉ）式の化合物の代りに表２に
示す化合物を用いた他は、すべて実施例−１と同様にし
て、感光層を形成した。感光体特性の測定結果を表２に
示す。なお、比較例２で用いた化合物は公知化合物であ
り、 で表わされる化合物である。
示す化合物を用いた他は、すべて実施例−１と同様にし
て、感光層を形成した。感光体特性の測定結果を表２に
示す。なお、比較例２で用いた化合物は公知化合物であ
り、 で表わされる化合物である。
実施例７〜12 厚さ0.2mmのAl板上に、以下の組成の下引層塗工液お
よび共晶錯体感光層塗工液を塗布、乾燥し、下引層（膜
厚0.3μｍ）および共晶錯体感光層（膜厚15μｍ）を形
成して、第２図に示される電子写真感光体を作成した。
よび共晶錯体感光層塗工液を塗布、乾燥し、下引層（膜
厚0.3μｍ）および共晶錯体感光層（膜厚15μｍ）を形
成して、第２図に示される電子写真感光体を作成した。
（１）下引層塗工液 アルコール可溶性ナイロン ３重量部 （東レ（株）製アミランCM−8000） エタノール 300重量部 （２）共晶錯体感光層塗工液 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−2.6−ジフェニ
ルチアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート１重量
部 ポリカーボネート 25重量部 （GE社製レキサン−141） 表−３に示す（Ｉ）式の化合物 25重量部 塩化メチレン 500重量部 クロロホルム 150重量部 比較例３ 実施例７〜12における（Ｉ）式の化合物の代りに公知
化合物である構造式 で示される化合物を使用した他は、すべて、実施例７〜
12と同様にして感光体を作成した感光体の特性の測定結
果を表−３に示す。
ルチアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート１重量
部 ポリカーボネート 25重量部 （GE社製レキサン−141） 表−３に示す（Ｉ）式の化合物 25重量部 塩化メチレン 500重量部 クロロホルム 150重量部 比較例３ 実施例７〜12における（Ｉ）式の化合物の代りに公知
化合物である構造式 で示される化合物を使用した他は、すべて、実施例７〜
12と同様にして感光体を作成した感光体の特性の測定結
果を表−３に示す。
比較例−４ 実施例８〜14における（Ｉ）式の化合物の代りに比較
例−１で用いたトリフェニルメタン化合物を使用した他
は、すべて、実施例８〜14と同様にして感光体を作成し
た。
例−１で用いたトリフェニルメタン化合物を使用した他
は、すべて、実施例８〜14と同様にして感光体を作成し
た。
感光体特性の測定結果を表−３に示す。
実施例13〜24 実施例１〜12の感光層に関し、連続３時間にわたり帯
電露光を繰り返し、電位保持率（Vo/Vm）、電位Voを1/5
に減衰させるのに必要な露光量Ｅ1/5〔ｌ・sec〕、電位
Voを測定した。結果を表−４のとおりである。
電露光を繰り返し、電位保持率（Vo/Vm）、電位Voを1/5
に減衰させるのに必要な露光量Ｅ1/5〔ｌ・sec〕、電位
Voを測定した。結果を表−４のとおりである。
なお、ピリリウム系染料を増感色素として用いた色素
増感型電子写真感光体の場合（特開昭60−98437号公
報、実施例30）について、前記と同じ方法によりＥ1/5
を測定した。結果は次の表−５のとおりである。
増感型電子写真感光体の場合（特開昭60−98437号公
報、実施例30）について、前記と同じ方法によりＥ1/5
を測定した。結果は次の表−５のとおりである。
【図面の簡単な説明】 第１図〜第４図は、本発明の電子写真用感光体構成例を
示す模式断面図である。 11……導電性基体 12……第２感光層 13……中間層 14……下引層 15……共晶錯体感光層
示す模式断面図である。 11……導電性基体 12……第２感光層 13……中間層 14……下引層 15……共晶錯体感光層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 谷口 淑 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 横山 佳代子 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 昭62−10652（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−87227（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−98437（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】導電性基体上にピリリウム系染料、電気絶
縁性重合体、および下記一般式（Ｉ）で示される化合物
を主成分とする光導電層が設けられた電子写真用感光体
であって、該光導電層中に前記ピリリウム系染料と前記
電気絶縁性重合体を主成分とする共晶錯体からなる相が
形成されてなることを特徴とする電子写真用感光体。 （式中、R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
しくは無置換のアリール基を表し、R2、R3およびR4は水
素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
は無置換のアリール基を表し、Ar1は置換又は無置換の
アリール基を表し、Ar2は置換又は無置換のアリーレン
基を表し、Ar1とR1は共同で環を形成してもよく、また
ｎは０又は１の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020319A JP2615031B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020319A JP2615031B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188149A JPS63188149A (ja) | 1988-08-03 |
| JP2615031B2 true JP2615031B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=12023810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62020319A Expired - Lifetime JP2615031B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2615031B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4111693A (en) * | 1976-12-22 | 1978-09-05 | Eastman Kodak Company | Multilayer aggregate photoconductive elements |
| JPS6098437A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-01 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS6210652A (ja) * | 1985-07-08 | 1987-01-19 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
-
1987
- 1987-01-30 JP JP62020319A patent/JP2615031B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63188149A (ja) | 1988-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8486594B2 (en) | P-terphenyl compound mixture and electrophotographic photoreceptors made by using the same | |
| JPS61272754A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH052984B2 (ja) | ||
| JP2687235B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2615031B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2898685B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2822345B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0549226B2 (ja) | ||
| JPH02190864A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH06242620A (ja) | 電子写真用感光体、それを用いた電子写真方法および画像形成装置 | |
| JPH055359B2 (ja) | ||
| JPH0516019B2 (ja) | ||
| JPH0675411A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH03102361A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0224664A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH05127402A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04122948A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0313952A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0514271B2 (ja) | ||
| JPH01271757A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS63216054A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0391762A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS62109058A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0354342B2 (ja) | ||
| JPH0361951A (ja) | 電子写真感光体 |