JP2543348B2 - ポジ形レジスト用現像液 - Google Patents
ポジ形レジスト用現像液Info
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- JP2543348B2 JP2543348B2 JP61179651A JP17965186A JP2543348B2 JP 2543348 B2 JP2543348 B2 JP 2543348B2 JP 61179651 A JP61179651 A JP 61179651A JP 17965186 A JP17965186 A JP 17965186A JP 2543348 B2 JP2543348 B2 JP 2543348B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
- G03C5/18—Diazo-type processes, e.g. thermal development, or agents therefor
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、ポジ型レジスト現像後の膜残りないしはス
カムと呼ばれる現象、すなわち、現像液によって本来除
去されるべきレジストがレジスト・パターン露光部に残
ってしまう現象（以下スカムという）等の改良されたポ
ジ型レジスト用現像液に関するものである。
カムと呼ばれる現象、すなわち、現像液によって本来除
去されるべきレジストがレジスト・パターン露光部に残
ってしまう現象（以下スカムという）等の改良されたポ
ジ型レジスト用現像液に関するものである。
〈従来の技術〉 半導体製造のためのポジ型レジスト用現像液として
は、水酸化テトラメチルアンモニウムの水溶液またはコ
リン〔化学名：水酸化トリメチル（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニウム〕の水溶液が多く使用されている。ま
た、プロセス許容性を改良した現像液として、水酸化メ
チルトリエタノールアンモニウム水溶液を用いることが
知られている（特開昭54−74432号公報）。一方、水酸
化テトラアルキルアンモニウムにアルカノールアミン、
具体的にはトリエタノールアミンを添加して、空気中の
炭酸ガスや酸素に対する現像液の安定化を改良する方法
が知られている（特開昭57−114141号公報）。さらにま
た、寸法制御性を改良する目的で、水酸化第４級アンモ
ニウム水溶液に微量のアミンを添加することも知られて
いる（特開昭59−182444号公報）。
は、水酸化テトラメチルアンモニウムの水溶液またはコ
リン〔化学名：水酸化トリメチル（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニウム〕の水溶液が多く使用されている。ま
た、プロセス許容性を改良した現像液として、水酸化メ
チルトリエタノールアンモニウム水溶液を用いることが
知られている（特開昭54−74432号公報）。一方、水酸
化テトラアルキルアンモニウムにアルカノールアミン、
具体的にはトリエタノールアミンを添加して、空気中の
炭酸ガスや酸素に対する現像液の安定化を改良する方法
が知られている（特開昭57−114141号公報）。さらにま
た、寸法制御性を改良する目的で、水酸化第４級アンモ
ニウム水溶液に微量のアミンを添加することも知られて
いる（特開昭59−182444号公報）。
〈発明が解決しようとする問題点〉 近年LSIの集積度はますます増大し、素子の微細化が
進んでおり、最小寸法はサブミクロンに近づいてきた。
このような超LSIでは、レジスト・パターンを形成し、
ドライ・エッチングにより、レジスト・パターンをマス
クにした微細加工が行われる。そして、レジスト・パタ
ーン中にスカムが存在すると、正確な寸法精度が得られ
ず、またドライ・エッチングの際のエッチング不良にも
つながる。特に超微細化の進行に伴い、サブミクロン・
パターン中のスカムの発生が多くなっており、その改善
が重要となっている。
進んでおり、最小寸法はサブミクロンに近づいてきた。
このような超LSIでは、レジスト・パターンを形成し、
ドライ・エッチングにより、レジスト・パターンをマス
クにした微細加工が行われる。そして、レジスト・パタ
ーン中にスカムが存在すると、正確な寸法精度が得られ
ず、またドライ・エッチングの際のエッチング不良にも
つながる。特に超微細化の進行に伴い、サブミクロン・
パターン中のスカムの発生が多くなっており、その改善
が重要となっている。
そのため、プロセス許容性が維持され、安定性があ
り、微細パターンでスカムの発生しない現像液が切望さ
れている。
り、微細パターンでスカムの発生しない現像液が切望さ
れている。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、以上のような問題点を解決するために
鋭意研究・検討の結果、本発明に到達した。
鋭意研究・検討の結果、本発明に到達した。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ） 〔（CH3）3NR〕+OH- （Ｉ） （式中、Ｒはアルキル基、アリール基、アラルキル基ま
たはヒドロキシアルキル基を表す。） で示される水酸化第４級アンモニウム及び、分子内に水
酸基を１個または２個有していてもよいが、当該水酸基
は炭素鎖のみを介してアミノ基に結合する１級、２級ま
たは３級アミン類を含有する水溶液であって、表面張力
が25dyn/cm乃至50dyn/cmであることを特徴とするポジ型
レジスト用現像液を提供するものである。
たはヒドロキシアルキル基を表す。） で示される水酸化第４級アンモニウム及び、分子内に水
酸基を１個または２個有していてもよいが、当該水酸基
は炭素鎖のみを介してアミノ基に結合する１級、２級ま
たは３級アミン類を含有する水溶液であって、表面張力
が25dyn/cm乃至50dyn/cmであることを特徴とするポジ型
レジスト用現像液を提供するものである。
上記一般式（Ｉ）で示される水酸化第４級アンモニウ
ムとしては、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化
トリメチルブチルアンモニウム、水酸化トリメチルベン
ジルアンモニウム、水酸化トリメチルフェニルアンモニ
ウム、コリン等が挙げられる。特に好ましい水酸化第４
級アンモニウムは、水酸化テトラメチルアンモニウム
（TMAH）またはコリンである。これら水酸化第４級アン
モニウムは、２種以上を混合して使用することもでき
る。水酸化第４級アンモニウムの水溶液中の濃度は、一
般には0.5〜20重量％、好ましくは１〜８重量％であ
る。
ムとしては、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化
トリメチルブチルアンモニウム、水酸化トリメチルベン
ジルアンモニウム、水酸化トリメチルフェニルアンモニ
ウム、コリン等が挙げられる。特に好ましい水酸化第４
級アンモニウムは、水酸化テトラメチルアンモニウム
（TMAH）またはコリンである。これら水酸化第４級アン
モニウムは、２種以上を混合して使用することもでき
る。水酸化第４級アンモニウムの水溶液中の濃度は、一
般には0.5〜20重量％、好ましくは１〜８重量％であ
る。
本発明に使用されるアミン類は、１級、２級または３
級アミノ基を有する化合物であって、水酸基を有してい
てもよいが、水酸基の数は、１分子内に２個、１個また
は０個であり、また水酸基が存在する場合は、当該水酸
基とアミノ基との間に炭素鎖のみが存在するものであ
る。具体的には、水酸化第４級アンモニウム水溶液に
可溶であり、本発明の目的に使用できる程度の少量の
添加で一定の表面張力を保持しうるアミン類が用いら
れ、また臭気が少ないなどの特性を有するものが好ま
しい。アミン類は特に、水酸基を有するとしてもその数
が分子内に１個以内であるものが好ましく、また水酸基
を有する場合は、アミノ基が３級になっているのが好ま
しい。
級アミノ基を有する化合物であって、水酸基を有してい
てもよいが、水酸基の数は、１分子内に２個、１個また
は０個であり、また水酸基が存在する場合は、当該水酸
基とアミノ基との間に炭素鎖のみが存在するものであ
る。具体的には、水酸化第４級アンモニウム水溶液に
可溶であり、本発明の目的に使用できる程度の少量の
添加で一定の表面張力を保持しうるアミン類が用いら
れ、また臭気が少ないなどの特性を有するものが好ま
しい。アミン類は特に、水酸基を有するとしてもその数
が分子内に１個以内であるものが好ましく、また水酸基
を有する場合は、アミノ基が３級になっているのが好ま
しい。
本発明に使用しうるアミン類の具体例としては、イソ
プロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ペ
ンチルアミン、アリルアミン、ベンジルアミン、β−
（3,4,5−トリメトキシフェニル）エチルアミン、アミ
ノベンジルアルコール、３−アミノプロパノール、３−
メトキシプロピルアミン、ジエチルアミン、ジプロピル
アミン、トリエチルアミン、ジエチルエタノールアミ
ン、ジプロピルエタノールアミン、ブチルビス（２−ヒ
ドロキシエチル）アミン、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、ピペリジン、ピペコリン、ピロリジン、
ピペラジン、キヌクリジン、ピリミジンなどが挙げられ
る。これらのアミン類のなかでも、ブチルアミン、ベン
ジルアミン、ジエチルアミン、ジエチルエタノールアミ
ンまたはピペリジンが好ましく用いられる。これらのア
ミン類は、単独でまたは混合物として、本発明の現像液
に含有することができる。
プロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ペ
ンチルアミン、アリルアミン、ベンジルアミン、β−
（3,4,5−トリメトキシフェニル）エチルアミン、アミ
ノベンジルアルコール、３−アミノプロパノール、３−
メトキシプロピルアミン、ジエチルアミン、ジプロピル
アミン、トリエチルアミン、ジエチルエタノールアミ
ン、ジプロピルエタノールアミン、ブチルビス（２−ヒ
ドロキシエチル）アミン、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、ピペリジン、ピペコリン、ピロリジン、
ピペラジン、キヌクリジン、ピリミジンなどが挙げられ
る。これらのアミン類のなかでも、ブチルアミン、ベン
ジルアミン、ジエチルアミン、ジエチルエタノールアミ
ンまたはピペリジンが好ましく用いられる。これらのア
ミン類は、単独でまたは混合物として、本発明の現像液
に含有することができる。
アミン類の添加量は、現像液の表面張力が25dyn/cm以
上50dyn/cm以下となる量であり、アミン類の種類によっ
ても変化するが、通常、一般式（Ｉ）で示される水酸化
テトラメチルアンモニウムとほぼ同重量またはそれ以上
である。アミン類の種類にもよるが、上に挙げたような
アミン類を用い、その添加量を増加していくと、表面張
力は低下する。スカムをなくすには、表面張力で50dyn/
cm以下となるアミン類の添加が必要である。特定のアミ
ン類を特定量添加して表面張力を低下させると、微細パ
ターンへの現像液の浸透性が向上するとともに、微細パ
ターン中での現像液のアルカリ強度が安定化し、スカム
がなくなるという効果が発現する。多量にアミン類を添
加して表面張力が25dyn/cm未満になると、一般に使用さ
れるパドル法現像では現像液のウェハへの盛り量が小さ
くなり、現像の安定性が悪くなるとともに、ウェハ裏面
への現像液の回り込みも多くなるので、好ましくない。
上50dyn/cm以下となる量であり、アミン類の種類によっ
ても変化するが、通常、一般式（Ｉ）で示される水酸化
テトラメチルアンモニウムとほぼ同重量またはそれ以上
である。アミン類の種類にもよるが、上に挙げたような
アミン類を用い、その添加量を増加していくと、表面張
力は低下する。スカムをなくすには、表面張力で50dyn/
cm以下となるアミン類の添加が必要である。特定のアミ
ン類を特定量添加して表面張力を低下させると、微細パ
ターンへの現像液の浸透性が向上するとともに、微細パ
ターン中での現像液のアルカリ強度が安定化し、スカム
がなくなるという効果が発現する。多量にアミン類を添
加して表面張力が25dyn/cm未満になると、一般に使用さ
れるパドル法現像では現像液のウェハへの盛り量が小さ
くなり、現像の安定性が悪くなるとともに、ウェハ裏面
への現像液の回り込みも多くなるので、好ましくない。
通常、前記一般式（Ｉ）で示される水酸化テトラメチ
ルアンモニウムの水溶液に、上記アミン類を所定量添加
することにより、本発明の現像液が得られる。また本発
明の現像液には、公知の界面活性剤、アルコール類、ケ
トン類、エーテル類などを併用添加することもできる。
ルアンモニウムの水溶液に、上記アミン類を所定量添加
することにより、本発明の現像液が得られる。また本発
明の現像液には、公知の界面活性剤、アルコール類、ケ
トン類、エーテル類などを併用添加することもできる。
本発明の現像液の好ましい使用方法についての一例を
以下に示す。
以下に示す。
シリコンウェハにポジ型レジストをスピンコータ等で
塗布し、これをダイレクトコンタクトホットプレートで
プリベークすることによって、脱溶媒した塗布膜が得ら
れる。次いで縮小投影露光装置（ステッパー）により、
所要のマスクパターンの描画されたレクチルを介して露
光する。次に本発明の現像液を使用し、露光したウェハ
を自動現像機で現像する。露光によって可溶化した部分
が選択的に溶解除去され、マスクパターンの忠実に縮小
されたポジ型画像が得られる。
塗布し、これをダイレクトコンタクトホットプレートで
プリベークすることによって、脱溶媒した塗布膜が得ら
れる。次いで縮小投影露光装置（ステッパー）により、
所要のマスクパターンの描画されたレクチルを介して露
光する。次に本発明の現像液を使用し、露光したウェハ
を自動現像機で現像する。露光によって可溶化した部分
が選択的に溶解除去され、マスクパターンの忠実に縮小
されたポジ型画像が得られる。
この際、露光量を変化させることにより、膜抜け感度
を求めることができる。また、得られた画像を走査型電
子顕微鏡（SEM）で観察して、スカムの有無を判定する
ことができる。画像の観察に際しては、縮小率を考慮し
て、ライン部がマスク寸法になった露光量でのショット
及びその露光量に対して±10％の露光量のショットの計
３ショットのスペース部について、SEMでスカムの有無
を観察するのがよい。
を求めることができる。また、得られた画像を走査型電
子顕微鏡（SEM）で観察して、スカムの有無を判定する
ことができる。画像の観察に際しては、縮小率を考慮し
て、ライン部がマスク寸法になった露光量でのショット
及びその露光量に対して±10％の露光量のショットの計
３ショットのスペース部について、SEMでスカムの有無
を観察するのがよい。
〈発明の効果〉 本発明になる水酸化第４級アンモニウム水溶液にアミ
ン類を添加し、表面張力を25dyn/cm以上50dyn/cm以下に
調整した現像液を使用して、微細なレジスト・パターン
を形成すると、露光（スペース）部にスカムがなく、感
度が速く、現像での安定性が向上する。
ン類を添加し、表面張力を25dyn/cm以上50dyn/cm以下に
調整した現像液を使用して、微細なレジスト・パターン
を形成すると、露光（スペース）部にスカムがなく、感
度が速く、現像での安定性が向上する。
〈実施例〉 以下、本発明を実施例及び比較例によりさらに具体的
に説明するが、これらによって本発明が制限されるもの
ではない。例中にある％およびppmは重量基準である。
に説明するが、これらによって本発明が制限されるもの
ではない。例中にある％およびppmは重量基準である。
比較例１ 分子量14,000のアルカリ可溶性ノボラック樹脂14g、
ｏ−ナフトキノンジアジド系感光剤6g及びエチレングリ
コールエチルエーテルアセテート42gを混合し、0.2μｍ
のフィルターで濾過して得たポジ型フォトレジストを、
常法によりスピナーを用いて4,000rpmでシリコンウェハ
に塗布した。これを、ダイレクトコンタクトホットプレ
ートを用いて100℃で１分間プリベークした。得られた
レジスト膜の厚さは1.33μｍであった。GCA社製の4800D
SW型ステッパー（N.A.＝0.28、10:1）を用いて露光した
のち、2.4％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（T
MAH）水溶液を使用し、パドル法にて、23℃で60秒間の
現像を行った。走査型電子顕微鏡（SEM）でパターンを
観察し、結果を第１表にまとめた。
ｏ−ナフトキノンジアジド系感光剤6g及びエチレングリ
コールエチルエーテルアセテート42gを混合し、0.2μｍ
のフィルターで濾過して得たポジ型フォトレジストを、
常法によりスピナーを用いて4,000rpmでシリコンウェハ
に塗布した。これを、ダイレクトコンタクトホットプレ
ートを用いて100℃で１分間プリベークした。得られた
レジスト膜の厚さは1.33μｍであった。GCA社製の4800D
SW型ステッパー（N.A.＝0.28、10:1）を用いて露光した
のち、2.4％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（T
MAH）水溶液を使用し、パドル法にて、23℃で60秒間の
現像を行った。走査型電子顕微鏡（SEM）でパターンを
観察し、結果を第１表にまとめた。
比較例２〜３ 比較例１と同様にして、ただしTMAH濃度を変更して現
像した。TMAH濃度、現像液の表面張力及び現像後の観察
結果を第１表にまとめた。
像した。TMAH濃度、現像液の表面張力及び現像後の観察
結果を第１表にまとめた。
実施例１〜10 現像液として、第１表に示す組成の液を調製し、比較
例１と同様にして現像した。現像液の表面張力及び現像
後の観察結果を第１表にまとめた。
例１と同様にして現像した。現像液の表面張力及び現像
後の観察結果を第１表にまとめた。
比較例４〜５ 比較例１と同様にして、ただし現像液としてコリン水
溶液を使用し、その濃度を変化させた現像した。コリン
の濃度、現像液の表面張力及び現像後の観察結果を第２
表にまとめた。
溶液を使用し、その濃度を変化させた現像した。コリン
の濃度、現像液の表面張力及び現像後の観察結果を第２
表にまとめた。
実施例11〜12 現像液として、第２表に示す組成の液を調製し、比較
例１と同様にして現像した。現像液の表面張力及び現像
後の観察結果を第２表にまとめた。
例１と同様にして現像した。現像液の表面張力及び現像
後の観察結果を第２表にまとめた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−220732（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−219743（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−18944（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−151537（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−249050（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−232454（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−232453（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔（CH3）3NR〕+OH- （Ｉ） （式中、Ｒはアルキル基、アリール基、アラルキル基ま
たはヒドロキシアルキル基を表す。） で示される水酸化第４級アンモニウム及び、分子内に水
酸基を１個または２個有していてもよいが、該水酸基は
炭素鎖のみを介してアミノ基に結合する１級、２級また
は３級アミン類を含有する水溶液であって、表面張力が
25dyn/cm乃至50dyn/cmであることを特徴とするポジ型レ
ジスト用現像液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61179651A JP2543348B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | ポジ形レジスト用現像液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61179651A JP2543348B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | ポジ形レジスト用現像液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6334542A JPS6334542A (ja) | 1988-02-15 |
| JP2543348B2 true JP2543348B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=16069499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61179651A Expired - Fee Related JP2543348B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | ポジ形レジスト用現像液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2543348B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2733952B2 (ja) * | 1988-05-02 | 1998-03-30 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 現像液組成物 |
| JP2950407B2 (ja) * | 1996-01-29 | 1999-09-20 | 東京応化工業株式会社 | 電子部品製造用基材の製造方法 |
| US6015467A (en) * | 1996-03-08 | 2000-01-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of removing coating from edge of substrate |
| US6268115B1 (en) * | 2000-01-06 | 2001-07-31 | Air Products And Chemicals, Inc. | Use of alkylated polyamines in photoresist developers |
| JP5169658B2 (ja) * | 2008-09-11 | 2013-03-27 | 東ソー株式会社 | レジスト現像液 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59219743A (ja) * | 1983-05-28 | 1984-12-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト現像液 |
| JPS59220732A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-12 | Toshiba Corp | フオトレジスト現像液 |
| KR850008058A (ko) * | 1984-05-16 | 1985-12-11 | 로이 에이취, 맷신길 | 양성 포토레지스트 전개제 및 전개방법 |
| JPH063549B2 (ja) * | 1984-12-25 | 1994-01-12 | 株式会社東芝 | ポジ型フォトレジスト現像液組成物 |
| JPS61232454A (ja) * | 1985-04-08 | 1986-10-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト用現像液 |
| JPS61232453A (ja) * | 1985-04-09 | 1986-10-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 改良されたポジ型ホトレジスト用現像液 |
| JPH0727219B2 (ja) * | 1985-04-26 | 1995-03-29 | 日立化成工業株式会社 | ネガ型感光性組成物用現像液 |
-
1986
- 1986-07-30 JP JP61179651A patent/JP2543348B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6334542A (ja) | 1988-02-15 |
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