JP2947370B2 - ホトレジスト用現像液 - Google Patents
ホトレジスト用現像液Info
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- JP2947370B2 JP2947370B2 JP11891591A JP11891591A JP2947370B2 JP 2947370 B2 JP2947370 B2 JP 2947370B2 JP 11891591 A JP11891591 A JP 11891591A JP 11891591 A JP11891591 A JP 11891591A JP 2947370 B2 JP2947370 B2 JP 2947370B2
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- photoresist
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- alkaline aqueous
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホトレジスト用現像液
に関するものである。
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
マイクロエレクトロニクスの分野において、集積回路の
集積度の向上が急速に進められている。そのため、パタ
ーン形成に使用するホトレジストは、高い解像力を有す
るものを使用することが要求され、一般にアルカリ性水
溶液可溶性樹脂に光分解剤のナフトキノンジアジド化合
物を組合せたポジ型レジストが使用されている。また、
ネガ型レジストも、アルカリ性水溶液可溶性のものが解
像力を高めたものとして開発されている。
マイクロエレクトロニクスの分野において、集積回路の
集積度の向上が急速に進められている。そのため、パタ
ーン形成に使用するホトレジストは、高い解像力を有す
るものを使用することが要求され、一般にアルカリ性水
溶液可溶性樹脂に光分解剤のナフトキノンジアジド化合
物を組合せたポジ型レジストが使用されている。また、
ネガ型レジストも、アルカリ性水溶液可溶性のものが解
像力を高めたものとして開発されている。
【０００３】このようなホトレジストの現像液としては
アルカリ性水溶液が用いられるが、該アルカリ性水溶液
はパターンが微細な場合において基部まで十分に浸すこ
とができず、基部の裾切れ等が悪くなり寸法精度が低下
するという欠点を有している。そのため、上記アルカリ
性水溶液に各種の界面活性剤を添加し、ホトレジストに
対する濡れ性を向上させることが提案されている。とこ
ろが、その場合、添加した界面活性剤がホトレジストの
現像速度を低下させ、生産性を悪くする。また、露光部
と非露光部の溶解速度の比、すなわち溶解選択比を低下
させる場合がある。これは、パターンが微細化するにつ
れて大きな問題となる。さらに、泡立ちを生じやすくな
り、生じた泡が現像不良を引き起こす場合もある。
アルカリ性水溶液が用いられるが、該アルカリ性水溶液
はパターンが微細な場合において基部まで十分に浸すこ
とができず、基部の裾切れ等が悪くなり寸法精度が低下
するという欠点を有している。そのため、上記アルカリ
性水溶液に各種の界面活性剤を添加し、ホトレジストに
対する濡れ性を向上させることが提案されている。とこ
ろが、その場合、添加した界面活性剤がホトレジストの
現像速度を低下させ、生産性を悪くする。また、露光部
と非露光部の溶解速度の比、すなわち溶解選択比を低下
させる場合がある。これは、パターンが微細化するにつ
れて大きな問題となる。さらに、泡立ちを生じやすくな
り、生じた泡が現像不良を引き起こす場合もある。
【０００４】従って、ホトレジストの現像速度及び溶解
選択比を低下させることなく濡れ性が良好で、泡立ちの
少ない集積回路の回路パターン形成用ホトレジスト用現
像液の開発が強く望まれていた。
選択比を低下させることなく濡れ性が良好で、泡立ちの
少ない集積回路の回路パターン形成用ホトレジスト用現
像液の開発が強く望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究を続けてきた。その結果、アル
カリ性水溶液に特定の化合物を配合することにより解決
できることを見出し本発明を提案するに至った。
題を解決すべく鋭意研究を続けてきた。その結果、アル
カリ性水溶液に特定の化合物を配合することにより解決
できることを見出し本発明を提案するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、アルカリ性水溶液に一般
式
式
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒは炭素数４〜１８の脂肪族炭化
水素基であり、Ｘは−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−で示される基
であり、Ｙは−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−で示される
基であり、ｋ，ｌは同一または異なる３〜４０の整数で
あり、ｍ，ｎは同一または異なる１〜３０の整数であ
り、（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）＝２：８〜７：３であ
る。）で示される化合物が５０〜５０００ｐｐｍ配合さ
れてなる集積回路の回路パターン形成用ホトレジスト用
現像液である。
水素基であり、Ｘは−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−で示される基
であり、Ｙは−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−で示される
基であり、ｋ，ｌは同一または異なる３〜４０の整数で
あり、ｍ，ｎは同一または異なる１〜３０の整数であ
り、（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）＝２：８〜７：３であ
る。）で示される化合物が５０〜５０００ｐｐｍ配合さ
れてなる集積回路の回路パターン形成用ホトレジスト用
現像液である。
【０００９】本発明においてアルカリ性水溶液は、従
来、ホトレジストの現像液として公知のものが何ら制限
されることなく使用できる。具体的には、水酸化ナトリ
ウム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶
液；プロピルアミン，ブチルアミン，ジブチルアミン，
トリエチルアミン等のアミン類の水溶液；またはトリメ
チル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシ
ド，テトラメチルアンモニウムヒドロキシド，テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド等の第４級のアンモニウ
ム化合物の水溶液等である。このうち特にトリメチル
（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシドま
たはテトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の第４級
アンモニウム化合物の水溶液を用いるのが好ましい。ま
た、上記の各種のアルカリ化合物の２種以上を組合せて
溶解した水溶液を用いてもよい。アルカリ性水溶液中の
アルカリ化合物の濃度は、０．１〜１０重量％、好まし
くは１〜５重量％の範囲で使用するのが好ましい。
来、ホトレジストの現像液として公知のものが何ら制限
されることなく使用できる。具体的には、水酸化ナトリ
ウム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶
液；プロピルアミン，ブチルアミン，ジブチルアミン，
トリエチルアミン等のアミン類の水溶液；またはトリメ
チル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシ
ド，テトラメチルアンモニウムヒドロキシド，テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド等の第４級のアンモニウ
ム化合物の水溶液等である。このうち特にトリメチル
（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシドま
たはテトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の第４級
アンモニウム化合物の水溶液を用いるのが好ましい。ま
た、上記の各種のアルカリ化合物の２種以上を組合せて
溶解した水溶液を用いてもよい。アルカリ性水溶液中の
アルカリ化合物の濃度は、０．１〜１０重量％、好まし
くは１〜５重量％の範囲で使用するのが好ましい。
【００１０】本発明の最大の特徴は、上記アルカリ性水
溶液に一般式
溶液に一般式
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｒは炭素数４〜１８の脂肪族炭化
水素基であり、Ｘは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−で示される
基であり、Ｙは−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −Ｏ−で示さ
れる基であり、ｋ，ｌは同一または異なる３〜４０の整
数であり、ｍ，ｎは同一または異なる１〜３０の整数で
あり、（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）＝２：８〜７：３であ
る。）で示される化合物が配合されていることにある。
上記一般式においてＲの脂肪族炭化水素基は炭素数４〜
１８、好ましくは８〜１４であり、直鎖状若しくは分枝
状の飽和又は不飽和のものが制限なく利用できる。しか
しながら、該脂肪族炭化水素基の炭素数が４より小さい
場合、現像液のホトレジストに対する濡れ性が十分でな
くなり、一方、炭素数が１８より大きい場合、アルカリ
性水溶液に溶解し難くなるために好ましくない。
水素基であり、Ｘは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−で示される
基であり、Ｙは−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −Ｏ−で示さ
れる基であり、ｋ，ｌは同一または異なる３〜４０の整
数であり、ｍ，ｎは同一または異なる１〜３０の整数で
あり、（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）＝２：８〜７：３であ
る。）で示される化合物が配合されていることにある。
上記一般式においてＲの脂肪族炭化水素基は炭素数４〜
１８、好ましくは８〜１４であり、直鎖状若しくは分枝
状の飽和又は不飽和のものが制限なく利用できる。しか
しながら、該脂肪族炭化水素基の炭素数が４より小さい
場合、現像液のホトレジストに対する濡れ性が十分でな
くなり、一方、炭素数が１８より大きい場合、アルカリ
性水溶液に溶解し難くなるために好ましくない。
【００１３】また、前記一般式において、Ｘ、即ち、エ
チレンオキサイド単位の繰返し数を表わすｋ及びｌは同
一かまたは異なる３〜４０の整数である。ｋ及びｌの値
がそれぞれ３より小さい場合、前記一般式で示される化
合物はアルカリ性水溶液に溶けにくくなり、４０より大
きい場合、ホトレジストに対する漏れ性が十分でなくな
る。また、Ｙ、即ち、プロピレンオキサイド単位の繰返
し数を表わすｍ及びｎは同一かまたは異なる１〜３０の
整数である。
チレンオキサイド単位の繰返し数を表わすｋ及びｌは同
一かまたは異なる３〜４０の整数である。ｋ及びｌの値
がそれぞれ３より小さい場合、前記一般式で示される化
合物はアルカリ性水溶液に溶けにくくなり、４０より大
きい場合、ホトレジストに対する漏れ性が十分でなくな
る。また、Ｙ、即ち、プロピレンオキサイド単位の繰返
し数を表わすｍ及びｎは同一かまたは異なる１〜３０の
整数である。
【００１４】ｍ及びｎの値が３０より大きい場合、前記
一般式で示される化合物はアルカリ性水溶液に溶けにく
くなる。
一般式で示される化合物はアルカリ性水溶液に溶けにく
くなる。
【００１５】さらに前記一般式で示される化合物におい
て、プロピレンオキサイド単位とエチレンオキサイド単
位の繰返し数の割合を表わす（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）は
２：８〜７：３である。プロピレンオキサイド単位の割
合が２未満では前記一般式で示される化合物は泡立ちや
すくなり、また７を越えるとアルカリ水溶液に溶けにく
くなる。
て、プロピレンオキサイド単位とエチレンオキサイド単
位の繰返し数の割合を表わす（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）は
２：８〜７：３である。プロピレンオキサイド単位の割
合が２未満では前記一般式で示される化合物は泡立ちや
すくなり、また７を越えるとアルカリ水溶液に溶けにく
くなる。
【００１６】前記一般式で示される化合物のうち、好適
に使用されるものを具体的に示せば、次のとおりであ
る。
に使用されるものを具体的に示せば、次のとおりであ
る。
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】
【化１４】
【００２８】
【化１５】
【００２９】等が挙げられる。
【００３０】本発明において該一般式の化合物の配合量
は、アルカリ性水溶液に対して５０〜５０００ｐｐｍ、
好ましくは１００〜３０００ｐｐｍである。この配合量
が５０ｐｐｍより小さい場合、前記した現像液のホトレ
ジストに対する濡れ性が十分でなくなり、一方、５００
０ｐｐｍより大きい場合、ホトレジストの現像速度が低
下し、泡立ちも大きくなる。
は、アルカリ性水溶液に対して５０〜５０００ｐｐｍ、
好ましくは１００〜３０００ｐｐｍである。この配合量
が５０ｐｐｍより小さい場合、前記した現像液のホトレ
ジストに対する濡れ性が十分でなくなり、一方、５００
０ｐｐｍより大きい場合、ホトレジストの現像速度が低
下し、泡立ちも大きくなる。
【００３１】本発明の現像液は、アルカリ性水溶液可溶
型ホトレジストであれば、ポジ型及びネガ型のいずれに
も何ら制限されることなく適用できる。好ましくはアル
カリ性水溶液可溶性樹脂にナフトキノンジアジド化合物
を組合せたポジ型レジストに適用される。該アルカリ性
水溶液可溶性樹脂としては、ノボラック樹脂、ポリヒド
ロキシスチレン若しくはその誘導体等が挙げられる。ま
た、上記ネガ型レジストとしては、例えば、アルカリ性
水溶液可溶性樹脂に４，４′−ジアジドジフェニルスル
フィドや、４，４′−ジアジドフェニルメタン等のビス
アジド化合物を組合せたものが挙げられる。
型ホトレジストであれば、ポジ型及びネガ型のいずれに
も何ら制限されることなく適用できる。好ましくはアル
カリ性水溶液可溶性樹脂にナフトキノンジアジド化合物
を組合せたポジ型レジストに適用される。該アルカリ性
水溶液可溶性樹脂としては、ノボラック樹脂、ポリヒド
ロキシスチレン若しくはその誘導体等が挙げられる。ま
た、上記ネガ型レジストとしては、例えば、アルカリ性
水溶液可溶性樹脂に４，４′−ジアジドジフェニルスル
フィドや、４，４′−ジアジドフェニルメタン等のビス
アジド化合物を組合せたものが挙げられる。
【００３２】本発明の現像液を用いた現像方法は、特に
制限なく浸漬法やパドル法等の公知の方法が適用でき
る。
制限なく浸漬法やパドル法等の公知の方法が適用でき
る。
【００３３】尚、本発明の現像液は、所望に応じ従来の
現像液に慣用されている添加剤を含有させることが出来
る。このような添加剤としては、例えば湿潤剤、安定
剤、溶解助剤等が挙げられ、これらはそれぞれ単独でま
たは２種以上を組合せて添加できる。
現像液に慣用されている添加剤を含有させることが出来
る。このような添加剤としては、例えば湿潤剤、安定
剤、溶解助剤等が挙げられ、これらはそれぞれ単独でま
たは２種以上を組合せて添加できる。
【００３４】
【効果】本発明の集積回路の回路パターン形成用ホトレ
ジスト用現像液は、ホトレジストに対する濡れ性及びホ
トレジストの現像速度ともに良好である。また、溶解選
択性の低下も見られない。従って、例えば該現像液をホ
トレジストに使用した場合、パターン基部が裾を引いた
り、現像時間内に現像が完了せずに現像残りが生じるよ
うなことがなく、高い解像性で良好なパターンを形成す
ることが出来る。また、現像液の泡立ちも少ないことか
ら、容器注入時や移液の際の操作が容易な他、現像中に
おいても泡の発生に起因した現像不良等がなく極めて有
用である。
ジスト用現像液は、ホトレジストに対する濡れ性及びホ
トレジストの現像速度ともに良好である。また、溶解選
択性の低下も見られない。従って、例えば該現像液をホ
トレジストに使用した場合、パターン基部が裾を引いた
り、現像時間内に現像が完了せずに現像残りが生じるよ
うなことがなく、高い解像性で良好なパターンを形成す
ることが出来る。また、現像液の泡立ちも少ないことか
ら、容器注入時や移液の際の操作が容易な他、現像中に
おいても泡の発生に起因した現像不良等がなく極めて有
用である。
【００３５】
【実施例】本発明を更に具体的に説明するために以下に
実施例および比較例を挙げて説明するが、本発明はこれ
らの実施例に何ら限定されるものではない。実施例１〜
１２及び比較例１〜５
実施例および比較例を挙げて説明するが、本発明はこれ
らの実施例に何ら限定されるものではない。実施例１〜
１２及び比較例１〜５
【００３６】テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの
２．４重量％水溶液に、一般式で示される化合物を表１
に示した量だけ配合した現像液を調製した。調製した現
像液を振とうし、泡立ちの程度を観察した。
２．４重量％水溶液に、一般式で示される化合物を表１
に示した量だけ配合した現像液を調製した。調製した現
像液を振とうし、泡立ちの程度を観察した。
【００３７】次に、シリコンウエハー上にノボラック樹
脂とナフトキノンジアジド化合物を組合せたポジ型ホト
レジストを膜厚１．３μｍになるように塗布した後、ク
リーンオーブン中９０℃で３０分間プリベークした。こ
のシリコンウエハー上にステッパー（ニコン社製 ＮＳ
Ｒ１５０５Ｇ）でパターンを焼き付けた後、前記調製し
た現像液を用い、液温２２℃で１分間浸漬法による現像
を行った。こうして得られたホトレジストパターンを走
査型電子顕微鏡により観察し、パターン形状、現像残り
の有無およびパターン基部の裾切れの状態を評価した。
脂とナフトキノンジアジド化合物を組合せたポジ型ホト
レジストを膜厚１．３μｍになるように塗布した後、ク
リーンオーブン中９０℃で３０分間プリベークした。こ
のシリコンウエハー上にステッパー（ニコン社製 ＮＳ
Ｒ１５０５Ｇ）でパターンを焼き付けた後、前記調製し
た現像液を用い、液温２２℃で１分間浸漬法による現像
を行った。こうして得られたホトレジストパターンを走
査型電子顕微鏡により観察し、パターン形状、現像残り
の有無およびパターン基部の裾切れの状態を評価した。
【００３８】また、別に前記プリベークのみを行った状
態のシリコンウエハーを用意し、該ウエハーのプリベー
クされたホトレジスト上に前記現像液を滴下した。次い
で、滴下した現像液のホトレジスト上への濡れの程度を
みるため、接触角計により該現像液の接触角を測定し
た。
態のシリコンウエハーを用意し、該ウエハーのプリベー
クされたホトレジスト上に前記現像液を滴下した。次い
で、滴下した現像液のホトレジスト上への濡れの程度を
みるため、接触角計により該現像液の接触角を測定し
た。
【００３９】この場合接触が小さいほど濡れ性が良いこ
とを示す。
とを示す。
【００４０】以上の結果を表１に示した。尚、表１にお
いてパターンの形状とは、前記パターンの観察におい
て、パターン基部の裾切れが良く形状が良好であったも
のを○とし、一方、パターン基部に裾引きが生じたり、
形状が不良であったものを×として表した。
いてパターンの形状とは、前記パターンの観察におい
て、パターン基部の裾切れが良く形状が良好であったも
のを○とし、一方、パターン基部に裾引きが生じたり、
形状が不良であったものを×として表した。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】
【表３】
【００４４】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/32
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ性水溶液に、一般式 【化１】 （式中、Ｒは炭素数４〜１８の脂肪族炭化水素基であ
り、Ｘは−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−で示される基であり、Ｙ
は−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−で示される基であり、
ｋ，ｌは同一または異なる３〜４０の整数であり、ｍ，
ｎは同一または異なる１〜３０の整数であり、（ｍ＋
ｎ）：（ｋ＋ｌ）＝２：８〜７：３である。）で示され
る化合物が５０〜５０００ｐｐｍ配合されてなる集積回
路の回路パターン形成用ホトレジスト用現像液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11891591A JP2947370B2 (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | ホトレジスト用現像液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11891591A JP2947370B2 (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | ホトレジスト用現像液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04346352A JPH04346352A (ja) | 1992-12-02 |
| JP2947370B2 true JP2947370B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=14748328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11891591A Expired - Lifetime JP2947370B2 (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | ホトレジスト用現像液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2947370B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100880160B1 (ko) * | 2001-03-30 | 2009-01-23 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성수지 현상용 현상액, 화상형성방법, 컬러필터의제조방법, 컬러필터가 부착된 액티브 매트릭스기판의제조방법 및 액정표시소자 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4895893B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2012-03-14 | 三菱製紙株式会社 | 現像液組成物 |
-
1991
- 1991-05-23 JP JP11891591A patent/JP2947370B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100880160B1 (ko) * | 2001-03-30 | 2009-01-23 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성수지 현상용 현상액, 화상형성방법, 컬러필터의제조방법, 컬러필터가 부착된 액티브 매트릭스기판의제조방법 및 액정표시소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04346352A (ja) | 1992-12-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080702 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
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