JP2537567B2 - 脂肪族ポリエステルの製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は熱可塑性エラストマーとしての性質を有し、
しかも色調に優れている脂肪族ポリエステルを安定して
製造する方法に関する。

（従来の技術） 熱可塑性エラストマーは常温でゴム弾性を示し、しか
も成形可能なため、各種工業用品に広く用いられてい
る。特に、ｐ−ターフェニルもしくはｐ−クォーターフ
ェニル骨格を有するジヒドロキシもしくはモノヒドロキ
シ化合物を構成成分とする脂肪族ポリエステルは、機械
的物性に優れた熱可塑性エラストマーを提供し得、本出
願人はこの脂肪族ポリエステルに関する発明を既に出願
した（例えば、特願平１−263476号）。

ところで、このような脂肪族ポリエステルを製造する
再、重縮合触媒としてアンチモン化合物、特に三酸化ア
ンチモンが広く用いられている。しかし、アンチモン化
合物を触媒として脂肪族ポリエステルを重縮合すると、
重縮合時にアンチモン化合物が還元されて金属アンチモ
ン種が析出する。これが原因で黒ずんだ色調の脂肪族ポ
リエステルが生成し、しかも成形時に脂肪族ポリエステ
ルが分解するという欠点がある（成形時の安定性が悪
い）。

従来、ポリエステルを製造する際、触媒としてアンチ
モン化合物を用いながら、黒ずんだ色調の脂肪族ポリエ
ステルが生成されるのを改善する方法として、有機スズ
化合物と組合せる方法（特公昭47−44037号公報）や脂
肪族のα−オキシカルボン酸またはその誘導体と組み合
わせる方法（特公昭48−42232号公報）が提案されてい
る。

（発明が解決しようとする課題） 上記公報に開示された方法では、いずれも色調の改善
効果は認められるものの成形時の熱安定性が低下すると
いう欠点があった。

本発明はかかる状況に鑑みてなされたものであり、そ
の目的とするところは、熱可塑性エラストマーとしての
性質を有し、色調に優れ、しかも成形時熱安定性にも優
れている脂肪族ポリエステルを安定して製造することが
できる方法を提供することにある。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、触媒としてアンチモン化合物を用いな
がら、上記した脂肪族ポリエステルを製造する際、ある
種の置換安息香酸化合物を添加すると、生成された脂肪
族ポリエステルは色調が改善され、しかも優れた成形時
熱安定性を有する脂肪族ポリエステルが製造できること
を見いだした。

本発明の脂肪族ポリエステルの製造方法の製造方法
は、一般式が下式〔Ｉ〕で表わされる脂肪族ジカルボン
酸；脂肪族ジオール；および一般式が下式〔II〕で表わ
されるジヒドロキシ化合物と下式〔III〕で表わされる
モノヒドロキシ化合物のうち少なくともいずれか一方を
構成成分とする脂肪族ポリエステルを、アンチモン化合
物を触媒として重縮合反応により製造するにあたり、一
般式が下式〔IV〕で表される芳香族有機酸もしくはその
エステルを該脂肪族ジカルボン酸１モル当り0.5×10^-4
〜1.0×10^-4モルの割合で添加することを特徴とし、そ
のことにより上記目的が達成される。

HOOC−（CH₂）ｎ−COOH 〔Ｉ〕 （式中、ｎは０〜10の整数を示す。） （式中、R¹、R²は独立的にアルキレン基を示し、ｐは３
または４であり、ｑ、ｒは独立的に０または１以上の整
数を示す。） （式中、R³はアルキレン基を示し、ｌは２または３であ
り、ｍは０または１以上の整数を示す。） （式中、R⁴は水素または炭素数１〜５のアルキル基を示
し、Ｘはニトロ基、シアノ基、またはハロゲンであり、
ｔは１または２である。）。

上記脂肪族ジカルボン酸において、炭素数が10を超え
るジカルボン酸を用いると、脂肪族ポリエステルから得
られる成形体の物性が低下する。上記ジカルボン酸とし
ては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、スベリン酸、およびセバチン酸が好
適に用いられる。

上記脂肪族ジオールとしては、グリコール及びポリア
ルキレンオキシドがあげられる。上記グリコールとして
は、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、トリメチレングリコール、1,4−ブタンジオール、
1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−
ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オク
タンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジ
オール、シクロペンタン−1,2−ジオール、シクロヘキ
サン−1,5−ジオール、シクロヘキサン−1,3−ジオー
ル、シクロヘキサン−1,4−ジオール、シクロヘキサン
−1,4−ジメタノール等があげられ、これらは単独で使
用されてもよく、二種以上が併用されてもよい。

上記ポリアルキレンオキシドとしては、例えば、ポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリテト
ラメチレンオキシド、ポリヘキサメチレンオキシド等が
あげられ、これらは単独で使用されてもよく、二種以上
が併用されてもよい。ポリアルキレンオキシドの数平均
分子量は、小さくなると生成する脂肪族ポリエステルに
柔軟性を付与する能力が低下し、大きくなりすぎると得
られた脂肪族ポリエステルの熱安定性等の物性が低下す
るので、100〜20,000が好ましく、より好ましくは500〜
5,000である。

上記式〔II〕で表されるジヒドロキシ化合物は液晶性
を示す低分子化合物であって、アルキレン基R¹およびR²
はエチレン基又はプロピレン基が好ましく、ｑおよびｒ
は０又は１が好ましく、4,4″−ジヒドロキシ−ｐ−タ
ーフェニル、4,4−ジヒドロキシ−ｐ−クォーターフ
ェニル、4,4−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）−ｐ−
クォーターフェニル等が好適に使用される。

4,4″−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニルの結晶状態
から液晶状態への転移温度は260℃で、4,4−ジヒドロ
キシ−ｐ−クォーターフェニルのそれは336℃、そして
4,4−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）−ｐ−クォータ
ーフェニルのそれは403℃である。尚、液晶状態とは、
化合物が溶融状態であって、また分子が配向状態を保持
している状態をいう。上記各ジヒドロキシ化合物〔II〕
はそれぞれ単独で使用しても良く、あるいは併用しても
良い。

液晶性の分子は一般に結晶性が高く、上記したように
4,4″−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル、4,4−ジヒ
ドロキシ−ｐ−クォーターフェニル及び4,4−ジ（２
−ヒドロキシエトキシ）−ｐ−クォーターフェニル等は
その結晶から液晶状態への転移点が高いために、これら
のジヒドロキシ化合物〔II〕がポリマー鎖中に組み込ま
れた場合、そのポリマーは特異な性質を示す。すなわ
ち、ジヒドロキシ化合物〔II〕が結晶性を示し、しかも
その転移点が高いので、ジヒドロキシ化合物〔II〕の配
合量が少量の場合でも強固で耐熱性の高い物理的架橋を
形成する。その結果、ソフトセグメントに由来する柔軟
性を損なうことなく耐熱性の高い熱可塑性エラストマー
が得られるものと推察される。

上式〔III〕で示されるモノヒドロキシ化合物は、パ
ラフェニレン骨格を有する剛直性の低分子化合物であ
り、その特徴ある分子構造を反映してこれらの化合物の
融点は極めて高い。さらにパラフェニレン骨格は低分子
液晶化合物のメソゲンとして有効であることが知られて
おり、これは該骨格が固体状態のみならず高温状態（溶
融状態）においても、強い凝集力を有していることを示
すものである。従って、上記のモノヒドロキシ化合物
〔III〕をポリマー末端に組み込んだ場合、非常に強固
で耐熱性の高い物理的架橋をもたらし、耐熱性に優れた
熱可塑性エラストマーが生成する。

上式〔III〕で示されるモノヒドロキシ化合物におい
ては、R³エチレン基またはプロピレン基が好ましく、ｎ
は０または１が好ましい。上記モノヒドロキシ化合物と
しては、例えば、４−ヒドロキシ−ｐ−ターフェニル、
４−ヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル、４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−ｐ−ターフェニル、４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−ｐ−クォーターフェニル等があ
げられる。モノヒドロキシ化合物〔III〕は、それぞれ
単独で使用しても良く、あるいはそれらを併用しても良
い。

上記脂肪族ジカルボン酸〔Ｉ〕、脂肪族ジオールおよ
びジヒドロキシ化合物〔II〕とモノヒドロキシ化合物
〔III〕のうち少なくともいずれか一方よりなる脂肪族
ポリエステルに、２個の水酸基を有するポリシリコーン
や、ラクトンや、芳香族ヒドロキシカルボン酸を構成成
分として含有させてもよい。

上記ポリシリコーンは、２個の水酸基を有するもので
あり、２個の水酸基が分子末端にあるポリシリコーンが
好ましく、たとえば、分子の両末端に２個の水酸基を有
するジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサ
ン、ジフェニルポリシロキサン等があげられる。ポリシ
リコーンの数平均分子量は、小さくなると生成するポリ
エステルに柔軟性を付与する能力が低下し、大きくなる
とポリエステルの生成が困難になるので、100〜20,000
が好ましく、より好ましくは500〜5,000である。

上記ラクトンは、開環して酸及び水酸基と反応し、脂
肪族鎖を付加するものであって、ポリエステルに柔軟性
を付与するものであり、環の中に４個以上の炭素原子を
有するものが好ましく、より好ましくは５員環〜８員環
であり、例えばε−カプロラクトン、δ−バレロラクト
ン、γ−ブチロラクトン等があげられる。

上記芳香族ヒドロキシカルボン酸は、ポリエステルに
剛性や液晶性を付与するものであり、サリチル酸、メタ
ヒドロキシ安息香酸、パラヒドロキシ安息香酸、３−ク
ロロ−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ブロモ−４−ヒド
ロキシ安息香酸、３−メトキシ−４−ヒドロキシ安息香
酸、３−メチル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−フェニ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、２−ヒドロキシ−６−ナ
フトエ酸、４−ヒドロキシ−４′−カルボキシビフェニ
ル等があげられ、好ましくは、パラヒドロキシ安息香
酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、４−ヒドロキシ
−４′−カルボキシビフェニルである。

さらに、上記脂肪族ポリエステルに、ポリエステルの
機械的物性等を向上させるために、ジヒドロキシ化合物
〔II〕以外の芳香族ジオールや芳香族ジカルボン酸を構
成成分として含有させてもよい。

上記芳香族ジオールとしては、ヒドロキノン、レゾル
シン、クロロヒドロキノン、ブロモヒドロキノン、メチ
ルヒドロキノン、フェニルヒドロキノン、メトキシヒド
ロキノン、フェノキシヒドロキノン、4,4′−ジヒドロ
キシビフェニル、4,4′−ジヒドロキシジフェニルエー
テル、4,4−ジヒドロキシジフェニルサルファイド、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4′−ジヒド
ロキシベンゾフェノン、4,4′−ジヒドロキシジフェニ
ルメタン、ビスフェノールＡ、1,1−ジ（４−ヒドロキ
シフェニル）シクロヘキサン、1,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェノキシ）エタン、1,4−ジヒドロキシナフタリ
ン、2,6−ジヒドロキシナフタリン等があげられる。

上記芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イ
ソフタル酸、５−スルホイソフタル酸の金属塩、4,4′
−ジカルボキシビフェニル、4,4′−ジカルボキシジフ
ェニルエーテル、4,4′−ジカルボキシジフェニルサル
ファイド、4,4′−ジカルボキシジフェニルスルホン、
3,3′−ジカルボキシベンゾフェノン、4,4′−ジカルボ
キシベンゾフェノン、1,2−ビス（４−カルボキシフェ
ノキシ）エタン、1,4−ジカルボキシナフタリン、また
は2,6−ジカルボキシナフタリン等があげられる。

上記ジヒドロキシ化合物〔II〕と脂肪族ジオールと脂
肪族ジカルボン酸よりなる脂肪族ポリエステルは、ジヒ
ドロキシ化合物〔II〕の含有量が、少なくなると耐熱性
が低下し、多くなると弾性率が高くなり柔軟性が低下
し、熱可塑性エラストマーとしては不適当になるので、
上記ジヒドロキシ化合物〔II〕の含有量は、ポリエステ
ルを構成する全モノマー中の0.1〜30モル％が好まし
く、より好ましくは0.5〜20モル％であり、さらに好ま
しくは1.0〜10モル％である。尚、芳香族以外のジオー
ルとしてポリアルキレンオキシドやポリシリコーンを使
用する場合、その構成単位を１モノマーとして数える。
即ち、重合度10のポリエチレンオキシドは10モノマーと
して数える。

また、上記モノヒドロキシ化合物〔III〕と脂肪族ジ
オールと脂肪族ジカルボン酸よりなる脂肪族ポリエステ
ルは、モノヒドロキシ化合物〔III〕の含有量が少なく
なると耐熱性が低下し、多くなると脂肪族ポリエステル
の分子量が十分に上昇せず、物性的に劣ったものとなる
ので脂肪族ポリエステルを構成する全モノマー中の0.1
〜20モル％とするのが好ましい。

また、上記ヒドロキシ化合物〔II〕とモノヒドロキシ
化合物〔III〕と脂肪族ジオールと脂肪族ジカルボン酸
より成る脂肪族ポリエステルは、ジヒトロキシ化合物
〔II〕とモノヒドロキシ化合物〔III〕とを合せたヒド
ロキシ化合物の含有量が少なくなると耐熱性が低下し、
多くなると柔軟性の低下および十分な分子量上昇が得ら
れないため、脂肪族ポリエステルを構成する全モノマー
中の0.1〜30モル％とするのが好ましい。この際のジヒ
ドロキシ化合物〔II〕とモノヒドロキシ化合物〔III〕
の割合は ０＜〔III〕／〔II〕＋〔III〕＜2/3 を満たす範囲が好ましい。

以上のような構成成分から成る脂肪族ポリエステルを
重縮合反応により製造するに際して、通常用いられる方
法は溶融重縮合法であり、下記の直接重縮合法及び
エステル交換反応法が好適に用いられる。

ジカルボン酸とジオール成分（脂肪族ジオール、ジヒ
ドロキシ化合物、モノヒドロキシ化合物等を含めるもの
とする）とを直接反応させる方法。

ジカルボン酸の低級エステルとジオール成分、又はジ
カルボン酸とジオール成分のアセチル化物とをエステル
交換を利用して反応させる方法。

この重縮合反応の際に、アンチモン化合物と上式〔I
V〕で示される芳香族有機酸もしくはそのエステルを共
存させることが本発明の特徴であり、これにより既述の
効果が得られる。

アンチモン化合物としては、三酸化アンチモン、三塩
化アンチモン、酢酸アンチモン、アンチモングリコラー
ト等、一般にポリエステルを製造する際に使用されてい
る化合物が用いられる。また、アンチモン化合物と他の
触媒とを併用してもよく、他の触媒としては、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、セシウム、マグネシウム、
カルシウムなどの金属、その有機化合物、有機酸塩等が
あげられる。特に好ましい触媒は、酢酸リチウム、酢酸
セシウム、酢酸カルシウム、塩化マグネシウム、臭化カ
ルシウム、ナトリウムベンゾエート等がある。

これら触媒の添加時期は重縮合開始前であればいつで
もよい。

上記式〔IV〕で示される芳香族有機酸もしくはそのエ
ステルにおいては、R⁴は水素またはメチル基、エチル
基、ブチル基が好ましい。Ｘは電子吸引性の置換基であ
り、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンが好ましい。ｔは１
または２である。芳香族有機酸もしくはそのエステルと
しては、例えば、ｐ−ニトロ安息香酸、ｐ−シアノ安息
香酸、ｐ−クロロ安息香酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｍ−
ニトロ安息香酸、ｏ−シアノ安息香酸、ｍ−シアノ安息
香酸、ｏ−クロロ安息香酸、ｍ−クロロ安息香酸、ｐ−
ニトロ安息香酸メチル、ｐ−ニトロ安息香酸ブチル等が
あげられる。これらは、重縮合反応開始前から重縮合反
応中の任意の時期に添加できる。添加方法は、固体のま
ま直接反応系に添加してもよい。添加量は脂肪族ジカル
ボン酸１モル当り0.5×10^-4〜1.0×10^-4モルである。添
加量がこの範囲より少ないと脂肪族ポリエステルの色調
を改善することはできず、またこの範囲より多いと色調
改善向上は見られず、逆に成形時熱安定性さらには、重
合安定性も悪くなる。

また、重合とともに副生する水や、アルコール、グリ
コール等を効率よく留出させ、高分子量のポリマーを得
るために、反応系を重合後期に1mmHg以下に減圧するこ
とが好ましい。反応温度は一般に150〜350℃である。

また、脂肪族ポリエステルの製造時または製造後に、
実用性を損なわない範囲で、以下の添加剤が添加されて
もよい。

無機繊維：ガラス繊維、炭素繊維、ボロン繊維、炭化
けい素繊維、アルミナ繊維、アモロファス繊維、シリコ
ン・チタン・炭素系繊維等。

有機繊維：アラミド繊維等。

無機充填剤：炭酸カルシウム、酸化チタン、マイカ、
タルク等。

熱安定剤：トリフェニルホスファイト、トリラウリル
ホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、２
−tert−ブチル−α−（３−tert−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ｐ−クメニルビス（ｐ−ノニルフェニ
ル）ホスファイト等。

難燃剤：ヘキサブロモシクロドデカン、トリス−（2,
3−ジクロロプロピル）ホスフェート、ペンタブロモフ
ェニルアリルエーテル等。

紫外線吸収剤:p−tert−ブチルフェニルサリシレー
ト、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−メトキシ−２′−カルボキシベンゾ
フェノン、2,4,5−トリヒドロキシブチロフェノン等。

酸化防止剤：ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒ
ドロキシトルエン、ジステアリルチオジプロピオネー
ト、ジラウリルチオジプロピオネート、ヒンダードフェ
ノール系酸化防止剤等。

帯電防止剤:N,N−ビス（ヒドロキシエチル）アルキル
アミン、アルキルアリルスルホネート、アルキルスルフ
ァネート等。

無機物：硫酸バリウム、アルミナ、酸化珪素等。

高級脂肪酸塩：ステアリン酸ナトリウム、ステアリン
酸バリウム、パルミチン酸ナトリウム等。

その他の有機化合物：ベンジルアルコール、ベンゾフ
ェノン等。

結晶化促進剤；高結晶化したポリエチレンテレフタレ
ート、ポリトランス−シクロヘキサンジメタノールテレ
フタレート等。

さらに本発明の製造方法で得られた脂肪族ポリエステ
ルは、他の熱可塑性樹脂、例えば、ポリオレフィン、変
性ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリアミド、ポリカ
ーボネート、ポリスルフォン、ポリエステル等と混合
し、あるいはゴム成分と混合してその性質を改質して使
用してもよい。

本発明の製造方法で得られた脂肪族ポリエステルは、
プレス成形、押出成形、射出成形、ブロー成形等により
成形体とされる。成形体の物性はその構成成分及びその
配合割合等によって任意に変化し得る。脂肪族ポリエス
テルを熱可塑性エラストマーとして調製した場合には、
成形体は自動車部品、ホース、ベルト、パッキン等の柔
軟性を有する成形体や、塗料、接着剤等に好適に用いる
ことができる。

（実施例） 実施例１ 以下に、本発明を実施例に基づいて説明する。

撹拌機、温度計、ガス吹き込み口及び蒸留口を備えた
内容積１のガラス製フラスコに、アジピン酸ジメチル
34.84g（0.2mol）、エチレングリコール29.0g（0.5mo
l）、4,4−ジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル6.
77g（0.05mol）、ｐ−ニトロ安息香酸3.0mg（1.0×10^-4
モル／酸成分モル）、触媒として三酸化アンチモン20mg
および酢酸カルシウム44mgを入れた。

フラスコを窒素で置換した後に200℃で1.5時間保ち、
エステル交換反応を行った。この反応中、反応混合物か
らメタノールが留出した。次いで、この反応系を30分で
320℃まで昇温し、15分間撹拌した後300℃まで下げ、1m
mHg以下に減圧し、この状態で１時間重縮合反応を行っ
た。反応とともにエチレングリコールが留出し、フラス
コ内には極めて粘稠な液体が生成した。

得られたポリマーの極限粘度、240℃で30分間保持し
た後の極限粘度、色調および重合安定性を以下の方法に
従って測定した。240℃で30分間保持した後の極限粘度
を測定することにより、ポリマーの成形時熱安定製を評
価することができる。

極限粘度〔η〕：オルトクロルフェノール中30℃で行
った。

240℃で30分間保持した後の極限粘度：ポリマーを100
℃で５時間乾燥させ、フローテスターCFT−500（島津製
作所製）に240℃で30分間滞留させサンプルを取り出
し、そのサンプルの極限粘度〔η〕を測定した（試験荷
重100kg、ダイ径1mm、ダイ長さ10mm）。

色調：ポリマーの色調の評価は、目視によって行い、
次のように表した。

良：白色 可：灰色 不可：黒ずんだ灰色 重合安定性：重縮合反応中の反応進行度を目視により
評価し、次のように表した。

○：ポリマーが安定して生成 ×：分解 これらの結果を表１に示す。

実施例２ 実施例１において、ｐ−ニトロ安息香酸3.0mgのかわ
りに、ｐ−クロロ安息香酸1.5mg（0.5×10^-4モル／酸成
分モル）を添加した以外は、実施例１と同様の操作で重
縮合反応を行いポリマーを得た。

生成ポリマーの物性等を実施例１と同様の方法で評価
した。結果を表１に示す。

実施例３ 実施例１において、ｐ−ニトロ安息香酸3.0mgのかわ
りに、ｐ−ニトロ安息香酸メチル3.0mg（0.5×10^-4モル
／酸成分モル）を添加した以外は、実施例１と同様の操
作で重縮合反応を行いポリマーを得た。

生成ポリマーの物性等を実施例１と同様の方法で評価
した。結果を表１に示す。

比較例１ 実施例１において、ｐ−ニトロ安息香酸を添加しなか
った以外は、実施例１と同様の操作で重縮合反応を行い
ポリマーを得た。

生成ポリマーの物性等を実施例１と同様の方法で評価
した。結果を表１に示す。

比較例２ 実施例１において、ｐ−ニトロ安息香酸の添加量を0.
3mg（0.1×10^-4モル／酸成分モル）とした以外は、実施
例１と同様の操作で重縮合反応を行いポリマーを得た。

生成ポリマーの物性等を実施例１と同様の方法で評価
した。結果を表１に示す。

比較例３ 実施例１において、ｐ−ニトロ安息香酸の添加量を6.
0mg（2.0×10^-4モル／酸成分モル）とした以外は、実施
例１と同様の操作で重縮合反応を行いポリマーを得た。

生成ポリマーの物性等を実施例１と同様の方法で評価
した。結果を表１に示す。

表１より明らかなように、特定の芳香族化合物〔IV〕
を共存させて重縮合反応を行うことにより（実施例１〜
３）、着色の少ない所望の極限粘度を有する脂肪族ポリ
エステルが得られた。また、このものは240℃−30分間
保持した後の極限粘度が許容できる低下にとどまった。
芳香族化合物を添加しない場合（比較例１）又はその添
加量が少ない場合（比較例２）には、黒ずんだポリマー
が生成した。また、芳香族化合物の添加量が所定量より
多い場合（比較例３）にはポリマーが分解した。

（発明の効果） 本発明の脂肪族ポリエステルの製造方法は、脂肪族ポ
リエステルの重縮合反応の際に、触媒としてアンチモン
化合物を用い、特定の芳香族有機酸もしくはそのエステ
ルを適量添加しているので、成形時の熱安定性に優れ、
しかも色調に優れた脂肪族ポリエステルを得ることがで
きる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸本 大志郎 大阪府茨木市三島丘２丁目11番20号 ウ メヤママンション102 (56)参考文献 特開 昭52−26594（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−46924（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−44037（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭48−42232（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭59−22728（ＪＰ，Ｂ２)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式が下式〔Ｉ〕で表わされる脂肪族ジ
   カルボン酸；脂肪族ジオール；および一般式が下式〔I
   I〕で表わされるジヒドロキシ化合物と下式〔III〕で表
   わされるモノヒドロキシ化合物のうち少なくともいずれ
   か一方を構成成分とする脂肪族ポリエステルを、アンチ
   モン化合物を触媒として重縮合反応により製造するにあ
   たり、 一般式が下式〔IV〕で表される芳香族有機酸もしくはそ
   のエステルを該脂肪族ジカルボン酸１モル当り0.5×10
   ^-4〜1.0×10^-4モルの割合で添加することを特徴とする
   脂肪族ポリエステルの製造方法： HOOC−（CH₂）ｎ−COOH 〔Ｉ〕 （式中、ｎは０〜10の整数を示す。） （式中、R¹、R²は独立的にアルキレン基を示し、ｐは３
   または４であり、ｑ、ｒは独立的に０または１以上の整
   数を示す。） （式中、R³はアルキレン基を示し、ｌは２または３であ
   り、ｍは０または１以上の整数を示す。） （式中、R⁴は水素または炭素数１〜５のアルキル基を示
   し、Ｘはニトロ基、シアノ基、またはハロゲンであり、
   ｔは１または２である。）。