JP2023541301A - 純ポリラウロラクタムを酸加水分解する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリラウロラクタム(CAS番号:24937-16-4;別名:ナイロン12、ポリアミド12、以下に“PA12”と略記する)は、工業的に重要なポリマーである。
これらの材料のリサイクルは、そのアミド結合の開裂を必要とし、これは通常、酸触媒作用又は塩基触媒作用下に行われて、規定されたモノマー単位を得る。
それに応じて、本発明は、ポリラウロラクタムを加水分解する方法に関するものであって、
ポリラウロラクタムを硫酸で、125℃~190℃、好ましくは140℃~180℃、より好ましくは150℃~170℃、よりいっそう好ましくは160~165℃の温度でω-アミノラウリン酸へと開裂させる。
硫酸でのポリラウロラクタムの加水分解が、従来技術に記載された方法に比べてより高い収率で進行することが驚くべきことに見出された。
好ましくは、本発明により使用されるPA12は、その際に、1000~106g/mol、好ましくは3000~200000g/mol、より好ましくは15000~150000g/mol、より好ましくは25000~120000g/mol、よりいっそう好ましくは40000~95000g/mol、より好ましくは80000g/molのモル質量を有する。
1.比較試験V1:H3PO4、320℃
PA12粉末6.66mgを、金被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、H3PO4(85%)6.8mg及び水6.30mgを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを炉中で320℃に加熱し、この反応混合物をこの温度で4時間保持した。その後、この混合物を100K/minの速度で室温に冷却した。この反応混合物を、反応器から取り出し、水1g及び化学量論量のKOHの添加により中和した。この混合物を80℃及び200mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は96%であった。
PA12粉末5.9mgを、金被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、H3PO4(85%)4.25mg及び水5.23mgを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを炉中で300℃に加熱し、この反応混合物をこの温度で4時間保持した。その後、この混合物を100K/minの速度で室温に冷却した。この反応混合物を、反応器から取り出し、水1g及び化学量論量のKOHの添加により中和した。この混合物を80℃及び200mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は85%であった。
PA12粉末7.17mgを、金被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、H3PO4(85%)4.98mg及び水6.23mgを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを炉中で250℃に加熱し、この反応混合物をこの温度で4時間保持した。その後、この混合物を100K/minの速度で室温に冷却した。この反応混合物を、反応器から取り出し、水1g及び化学量論量のKOHの添加により中和した。この混合物を80℃及び200mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は88%であった。
PA12粉末6.95mgを、金被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、H3PO4(85%)4.6mg及び水6.30mgを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを炉中で220℃に加熱し、この反応混合物をこの温度で4時間保持した。その後、この混合物を100K/minの速度で室温に冷却した。この反応混合物を、反応器から取り出し、水1g及び化学量論量のKOHの添加により中和した。この混合物を80℃及び200mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は87%であった。
PA12粉末7.27mgを、金被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、H3PO4(85%)5.43mg及び水6.20mgを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを炉中で200℃に加熱し、この反応混合物をこの温度で4時間保持した。その後、この混合物を100K/minの速度で室温に冷却した。この反応混合物を、反応器から取り出し、水1g及び化学量論量のKOHの添加により中和した。この混合物を80℃及び200mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は100%であった。
PA12粉末6.5mgを、金被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、H2SO4(35%)8.62mgを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを炉中で180℃に加熱し、この反応混合物をこの温度で4時間保持した。その後、この混合物を100K/minの速度で室温に冷却した。この反応混合物を、反応器から取り出し、水1g及び化学量論量のKOHの添加により中和した。この混合物を80℃及び200mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は100%であった。
PA12粉末6.61mgを、金被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、H2SO4(35%)8.63mgを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを炉中で160℃に加熱し、この反応混合物をこの温度で4時間保持した。その後、この混合物を100K/minの速度で室温に冷却した。この反応混合物を、反応器から取り出し、水1g及び化学量論量のKOHの添加により中和した。この混合物を80℃及び200mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は98%であった。
PA12粉末30.0gを、ニッケル被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、水中KOH溶液(50%)18.95gを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブに窒素を圧入して28barにし、かつ320℃に加熱した。この反応混合物をこの温度で4時間保持した。その後、この混合物を100K/minの速度で室温に冷却し、圧力を解放した。この反応混合物を、反応器から取り出し、水中に溶解させ、硫酸13gの添加により中和した。この混合物を70℃及び100mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は94%であった。
PA12粉末7.42mgを、金被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、水中KOH溶液(50%)4.03mgを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを炉中で300℃に加熱した。この反応混合物を、この温度で4時間保持し、ついで100K/minの速度で室温に冷却した。その後、この混合物を室温に冷却した。この反応混合物を、反応器から取り出し、水1g及び化学量論量のリン酸の添加により中和した。この混合物を70℃及び100mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は78%であった。
PA12粉末7.17mgを、金被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、水中KOH溶液(50%)4.42mgを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを炉中で280℃に加熱した。この反応混合物を、この温度で4時間保持し、ついで100K/minの速度で室温に冷却した。その後、この混合物を室温に冷却した。この反応混合物を、反応器から取り出し、水1g及び化学量論量のリン酸の添加により中和した。この混合物を70℃及び100mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は78%であった。
PA12粉末6.80mgを、金被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、水中KOH溶液(50%)0.95mgを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを炉中で320℃に加熱した。この反応混合物を、この温度で4時間保持し、ついで100K/minの速度で室温に冷却した。その後、この混合物を室温に冷却した。この反応混合物を、反応器から取り出し、水1g及び化学量論量のリン酸の添加により中和した。この混合物を70℃及び100mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は2%であった。
PA12粉末7.62mgを、ニッケル被覆オートクレーブ中へ入れた。その後、水3.91mgを添加し、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを炉中で320℃に加熱した。この反応混合物を、この温度で4時間保持し、ついで100K/minの速度で室温に冷却した。この反応混合物を、反応器から取り出し、80℃及び200mbarで乾燥させた。該PA12の転化率は6%であった。
硫酸でのPA12の加水分解の温度依存性を調べるために、以下の試験系列を実施した:
PA12粉末及びH2SO4(35%)を、金被覆オートクレーブ中に、それぞれ以下の第2表に記載された量で添加した。その後、該オートクレーブをシールした。該オートクレーブを、炉中で、以下の第2表に記載されたそれぞれの温度Tに加熱し(加熱速度5K/min)、この反応混合物をこの温度で4時間保持した。その後、この混合物を5K/minの速度で室温に冷却した。その後、PA12の残留含有率を決定した。
それに比べて、従来技術(米国特許第4170588号明細書)において行われる80℃の温度での加水分解(比較試験V11、V13)は、生産的ではない。比較試験V12及びV14は、そのうえ、230℃の温度でPA12の残留含有率が再び上昇し、そのため転化の効率が再び低下することを実証する。
Claims (10)
- ポリラウロラクタムを加水分解する方法であって、ポリラウロラクタムを硫酸で125℃~190℃の温度でω-アミノラウリン酸へと開裂させる、前記方法。
- 前記ポリラウロラクタムが1000~106g/molのモル質量を有する、請求項1に記載の方法。
- 4.9重量%未満のラウロラクタムの含有率を有するポリラウロラクタムを使用する、請求項1又は2に記載の方法。
- 4.9重量%未満のω-アミノラウリン酸の含有率を有するポリラウロラクタムを使用する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 圧力が1bar~100barである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 使用される硫酸対使用されるポリラウロラクタムの重量の比が、1:0.1~1:1の範囲内であるような量で硫酸が使用される、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 使用されるポリラウロラクタムの1~99重量%が反応された後に、前記硫酸を中和するために、水酸化アルカリが添加され、ついで別の水酸化アルカリが添加されて、残りのポリラウロラクタムが前記の別の水酸化アルカリと反応される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 水酸化アルカリが後続工程において、前記硫酸の中和後に、未変換のポリラウロラクタム対残りの水酸化アルカリの重量の比が、1:0.1~1:1の範囲内であるような量で水酸化アルカリが残るような量で、使用される、請求項7に記載の方法。
- 前記後続工程における温度が160℃~280℃の範囲内である、請求項7又は8に記載の方法。
- 前記後続工程における圧力が1~100barの範囲内である、請求項7から9までのいずれか1項に記載の方法。
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