CN115650869A - 一种高压催化氨解制备11-氨基十一酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高压催化氨解制备11‑氨基十一酸的方法，包括氨解反应、蒸氨、产品后处理等过程。本发明通过引入整体式氨解催化剂，同时梯次升高反应压力，提高了亲核取代反应效率，大幅缩短了反应时间，提高了目标产物选择性，从而有效降低了生产成本，适用于11‑氨基十一酸的工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种高压催化氨解制备11-氨基十一酸的方法。
背景技术
聚酰胺11(poly-ω-aminoundecanoyl，俗称尼龙11)属于生物基长碳链特种尼龙，具有密度小、机械强度高、抗冲击性能好、耐低温、耐油等优异特性，广泛应用于汽车、电子电器、军工等领域，目前主要由法国阿科玛公司垄断，是国内为数不多完全依赖外供的化工新材料之一。
聚酰胺11主要以蓖麻油原料生产，历经蓖麻油裂解、十一烯酸甲酯水解、10-十一烯酸加成、11-溴代十一酸氨解、11-氨基十一酸聚合等多重工序。其中，11-氨基十一酸作为合成聚酰胺11的关键单体，其品质和收率直接关系聚酰胺11产品的质量和生产成本，是实现聚酰胺11工业化生产的核心环节。
11-氨基十一酸由11-溴代十一酸氨解得到，常见的反应条件为：11-溴代十一酸与过量氨水混合，在低温、搅拌条件下反应70～100小时，反应结束后分离得到11-氨基十一酸。该方法存在反应时间长、副产物较多、反应器庞大、运行成本高等问题，严重限制了其工业应用。专利200980151029.7公开了一种溴代十一酸熔融进料、氨解反应梯度升温的方法，一定程度上降低了副产物的产生，但仍然未能有效解决反应时间过长的问题。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述技术问题，提供一种能有效缩短反应时间、提高产物选择性的高压催化氨解制备11-氨基十一酸的方法。
本发明提供的一种高压催化氨解制备11-氨基十一酸的方法，包括以下步骤：
1)氨解反应：在反应器中，将11-溴代十一酸与氨水按质量份数比为1:4～10加入，再加入氨解催化剂，混合均匀后，通入氨气至反应器内压力达到0.2～0.3MPa，并升温至20～40℃进行恒压反应40～80h；
2)蒸氨过程：在反应器中，将步骤1)中的产物以1～2℃的速率升温至70～90℃并反应2～5h，通过排气口排出未反应的氨气；
3)产物分离：将步骤2)中的产物冷却10～20h，真空抽滤，再用去离子水反复洗涤至少3次，滤饼在50～60℃下烘干至恒重，即得11-氨基十一酸产品。
进一步地，所述步骤1)中，氨解催化剂包括溴化铜、氯化铜、乌洛托品、亚硫酸铵及亚硫酸钾中的一种或几种。
进一步地，所述步骤1)中，按照每小时0.3～0.5℃的升温速率升温至20～40℃。
进一步地，所述步骤2)中，蒸出的氨气通过导管引入带缓冲瓶的吸收瓶，用20～30wt％浓度的稀硫酸溶液吸收。
进一步地，所述步骤3)中，洗涤所用去离子水的用量为滤饼质量的10～20倍，洗涤后用滴定法测定滤液中的溴离子含量，至检测不出溴离子为止。
进一步地，所述反应器为搅拌釜式反应器，搅拌速率为50～200转/分钟。
进一步地，所述氨解反应压力先用氨气充压至0.05～0.1MPa反应20～25h，再用氨气充压至0.2～0.3MPa进行反应。
进一步地，所述步骤3)中，滤饼转移至鼓风干燥箱或真空干燥箱中烘干。
进一步地，所述步骤1)中，氨水的质量浓度为25～28wt％。
进一步地，所述步骤1)中，按摩尔比氨解催化剂为11-溴代十一酸的1～10mol％。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1)本发明引入氨解催化剂，同时在加压条件下操作，大幅提高了氨解反应速率，达到同样的反应转化率时，反应时间可缩短20小时以上，有效缩短了反应时间；
2)本发明引入氨解催化剂，减少了11-羟基十一酸、氨基双11酸等副产物的产生，提高了11-氨基十一酸的选择性和收率；
3)本发明在高压条件下操作，提高氨水的有效浓度，从而在提高反应速率的同时，有效缩小反应器体积。
4)本发明的制备工艺简单，生产成本低，适合工业化生产和应用。
具体实施方式
下面通过具体的实施例进一步说明本发明，这些实施例仅仅是用于更详细具体地说明之用，而不应理解为用于任何形式限制本发明。
对比例1：
(1)在反应器中，加入50g 11-溴代十一酸、400mL 25wt％～28wt％氨水，混合均匀后密封，然后以0.4℃/h的速率从20℃升温至40℃，反应50h；
(2)在反应器中，将(1)中的产物以1℃/分钟的速率升温至70℃，通过排气口排出未反应的氨气，至吸收瓶内不再有气泡冒出；产物自然冷却10-20h，真空抽滤，再用去离子水反复洗涤至滤液中不再检出溴离子为止；滤饼转移至鼓风干燥箱中，50下烘干至恒重，得到11-氨基十一酸产品。用液相色谱仪测定产品中的11-氨基十一酸含量和11-溴代十一酸含量，计算原料转化率和目标产物选择性。
经检测，该条件下11-溴代十一酸转化率为82.3％，11-氨基十一酸摩尔选择性为87.9％。
对比例2：
(1)在反应器中，加入50g 11-溴代十一酸、400mL 25wt％～28wt％氨水，混合均匀后密封。用氨气充压至0.05MPa，然后以0.4℃/h的速率从20℃升温至30℃，反应25h；再用氨气充压至0.1MPa，以0.4℃/h的速率从30℃升温至40℃，反应25h；
(2)在反应器中，将(1)中的产物以1℃/分钟的速率升温至70℃，通过排气口排出未反应的氨气，至吸收瓶内不再有气泡冒出；产物自然冷却10-20h，真空抽滤，再用去离子水反复洗涤至滤液中不再检出溴离子为止；滤饼转移至鼓风干燥箱中，50下烘干至恒重，得到11-氨基十一酸产品。用液相色谱仪测定产品中的11-氨基十一酸含量和11-溴代十一酸含量，计算原料转化率和目标产物选择性。
经检测，该条件下11-溴代十一酸转化率为87.8％，11-氨基十一酸摩尔选择性为89.1％。
实施例1
(1)在反应器中，加入50g 11-溴代十一酸、400mL 25wt％～28wt％氨水，以及占11-溴代十一酸5mol％的催化剂溴化铜，混合均匀后密封。用氨气充压至0.05MPa，然后以0.4℃/h的速率从20℃升温至30℃，反应25h；再用氨气充压至0.1MPa，以0.4℃/h的速率从30℃升温至40℃，反应25h。
(2)在反应器中，将(1)中的产物以1℃/分钟的速率升温至70℃，通过排气口排出未反应的氨气，至吸收瓶内不再有气泡冒出；产物自然冷却10～20h，真空抽滤，再用去离子水反复洗涤至滤液中不再检出溴离子为止；滤饼转移至鼓风干燥箱中，50下烘干至恒重，得到11-氨基十一酸产品。用液相色谱仪测定产品中的11-氨基十一酸含量和11-溴代十一酸含量，计算原料转化率和目标产物选择性。
经检测，该条件下11-溴代十一酸转化率为98.5％，11-氨基十一酸摩尔选择性为95.4％。
实施例2
(1)在反应器中，加入60g 11-溴代十一酸、400mL 28wt％～30wt％氨水，以及占11-溴代十一酸5mol％的催化剂溴化铜，混合均匀后密封。用氨气充压至0.05MPa，然后以0.4℃/h的速率从20℃升温至30℃，反应25h；再用氨气充压至0.1MPa，以0.4℃/h的速率从30℃升温至40℃，反应25h；
(2)在反应器中，将(1)中的产物以1℃/分钟的速率升温至70℃，通过排气口排出未反应的氨气，至吸收瓶内不再有气泡冒出；产物自然冷却10～20h，真空抽滤，再用去离子水反复洗涤至滤液中不再检出溴离子为止；滤饼转移至鼓风干燥箱中，50下烘干至恒重，得到11-氨基十一酸产品。用液相色谱仪测定产品中的11-氨基十一酸含量和11-溴代十一酸含量，计算原料转化率和目标产物选择性。
经检测，该条件下11-溴代十一酸转化率为98.2％，11-氨基十一酸摩尔选择性为94.4％。
实施例3
(1)在反应器中，加入50g 11-溴代十一酸、400mL 25wt％～28wt％氨水，以及占11-溴代十一酸10mol％的催化剂乌托洛品，混合均匀后密封。用氨气充压至0.05MPa，然后以0.4℃/h的速率从20℃升温至30℃，反应25h；再用氨气充压至0.1MPa，以0.4℃/h的速率从30℃升温至40℃，反应25h；
(2)在反应器中，将(1)中的产物以1℃/分钟的速率升温至70℃，通过排气口排出未反应的氨气，至吸收瓶内不再有气泡冒出；产物自然冷却10～20h，真空抽滤，再用去离子水反复洗涤至滤液中不再检出溴离子为止；滤饼转移至鼓风干燥箱中，50下烘干至恒重，得到11-氨基十一酸产品。用液相色谱仪测定产品中的11-氨基十一酸含量和11-溴代十一酸含量，计算原料转化率和目标产物选择性。
经检测，该条件下11-溴代十一酸转化率为99.0％，11-氨基十一酸摩尔选择性为96.1％。
实施例4
(1)在反应器中，加入50g 11-溴代十一酸、400mL 25wt％～28wt％氨水，以及占11-溴代十一酸5mol％的催化剂溴化铜，混合均匀后密封。用氨气充压至0.1MPa，然后以0.4℃/h的速率从20℃升温至30℃，反应25h；再用氨气充压至0.2MPa，以0.4℃/h的速率从30℃升温至40℃，反应25h；；
(2)在反应器中，将(1)中的产物以1℃的速率升温至70℃，通过排气口排出未反应的氨气，至吸收瓶内不再有气泡冒出；产物自然冷却10～20h，真空抽滤，再用去离子水反复洗涤至滤液中不再检出溴离子为止；滤饼转移至鼓风干燥箱中，50下烘干至恒重，得到11-氨基十一酸产品。用液相色谱仪测定产品中的11-氨基十一酸含量和11-溴代十一酸含量，计算原料转化率和目标产物选择性。
经检测，该条件下11-溴代十一酸转化率为99.3％，11-氨基十一酸摩尔选择性为95.9％。
Claims (10)
1.一种高压催化氨解制备11-氨基十一酸的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)氨解反应：在反应器中，将11-溴代十一酸与氨水按质量份数比为1:4～10加入，再加入氨解催化剂，混合均匀后，通入氨气至反应器内压力达到0.2～0.3MPa，并升温至20～40℃进行恒压反应40～80h；
2)蒸氨过程：在反应器中，将步骤1)中的产物以1～2℃的速率升温至70～90℃并反应2～5h，通过排气口排出未反应的氨气；
3)产物分离：将步骤2)中的产物冷却10～20h，真空抽滤，再用去离子水反复洗涤至少3次，滤饼在50～60℃下烘干至恒重，即得11-氨基十一酸产品。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中，氨解催化剂包括溴化铜、氯化铜、乌洛托品、亚硫酸铵及亚硫酸钾中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中，按照每小时0.3～0.5℃的升温速率升温至20～40℃。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤2)中，蒸出的氨气通过导管引入带缓冲瓶的吸收瓶，用20～30wt％浓度的稀硫酸溶液吸收。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤3)中，洗涤所用去离子水的用量为滤饼质量的10～20倍，洗涤后用滴定法测定滤液中的溴离子含量，至检测不出溴离子为止。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应器为搅拌釜式反应器，搅拌速率为50～200转/分钟。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述氨解反应压力先用氨气充压至0.05～0.1MPa反应20～25h，再用氨气充压至0.2～0.3MPa进行反应。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤3)中，滤饼转移至鼓风干燥箱或真空干燥箱中烘干。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中，氨水的质量浓度为25～28wt％。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中，按摩尔比氨解催化剂为11-溴代十一酸的1～10mol％。
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|---|---|---|---|---|
| CN101289409A (zh) * | 2008-06-12 | 2008-10-22 | 山西宏远科技股份有限公司 | 氨化催化法制11-氨基十一酸的方法 |
| CN103804209A (zh) * | 2014-02-08 | 2014-05-21 | 中北大学 | 一种由10-十一烯酸制取11-氨基十一酸的方法 |
| WO2021255387A1 (fr) * | 2020-06-18 | 2021-12-23 | Arkema France | Procede de fabrication d'acide aminoundecanoique et d'acide aminodecanoique |
-
2022
- 2022-11-10 CN CN202211404746.XA patent/CN115650869A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101289409A (zh) * | 2008-06-12 | 2008-10-22 | 山西宏远科技股份有限公司 | 氨化催化法制11-氨基十一酸的方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 史翔等: "α-氯代十二酸氨解合成α-氨基十二酸工艺研究", 精细化工, vol. 30, no. 8, pages 913 * |
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