JP2023509188A - 高引張強度の熱可塑性ポリウレタン、配合成分及び製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ある実施例では、R1は、脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン又はポリエ-テルジアミンのアミン化合物に由来し、且つ前記ジイソシアネ-トは、芳香族ジイソシアネ-ト及び脂肪族ジイソシアネ-トからなる群から選択される1つである場合、前記鎖延長剤は、脂肪族ジオ-ル、ポリエ-テルジオ-ル、ポリエステルジオ-ル及びビスフェノ-ル化合物からなる群から選択される1つであり、前記鎖延長剤と前記ポリウレタンオリゴマ-の重量比は、1~3であり、mは、1~5の整数である。
前記不活性溶媒は、非プロトン性溶媒、又は非プロトン性溶媒及びプロトン性溶媒の混合溶媒を含む。前記非プロトン性溶媒は、テトラヒドロフラン、アニソール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン(NMP)、ジメチルフェン又はそれらの組合せを含む。
ある実施例では、mは0であり、xは5~100である場合、前記ポリウレタンオリゴマ-がビスフェノ-ル化合物とジイソシアネ-トとで製造される。好ましくは、前記ビスフェノ-ル化合物は、ビスフェノールAを含む。
具体的には、前記鎖延長反応の温度は、60~100℃である。
ある実施例では、R1は、脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン又はポリエ-テルジアミンなどのアミン化合物に由来するものであり、前記ジイソシアネ-トは、芳香族ジイソシアネ-ト及び脂肪族ジイソシアネ-ト又はその組合せである場合、前記鎖延長剤は、脂肪族ジオ-ル、ポリエ-テルジオ-ル、ポリエステルジオ-ル及びビスフェノ-ル化合物又はその組合せであり、前記鎖延長剤と前記ポリウレタンオリゴマ-との重量比は1~3であり、mは、1~5の整数である。
ある実施例では、ポリウレタンオリゴマ-は、水素核磁気共鳴スペクトルにおいて1.35 ppm ~1.65 ppm付近の化学シフトで特徴的なピーク、又は3.65 ppm~4.15 ppmの化学シフトで特徴的なピークを有する。具体的には、当該ポリウレタンオリゴマ-の水素核磁気共鳴スペクトルは、図1に示されており、2.5 ppm~3.0ppm及び8.0ppm付近のピークはそれぞれDMSO及びDMF溶媒の特徴的なピールである。
ある実施例では、mが0であり、xが5~100であることは、前記ポリウレタンオリゴマ-がビスフェノ-ル化合物とジイソシアネ-トとを反応させることで製造されている。好ましくは、ビスフェノ-ル化合物は、ビスフェノールAを含む。
本発明の第3実施形態は、高引張強度を有する熱可塑性ポリウレタンの製造方法を提供し、以下のステップを含む。第1実施形態に記載の配合成分を使用して鎖延長反応を反応させ、高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造する。前記高引張強度の熱可塑性ポリウレタンの引張強度は、2.5 MPaよりも大きい。
以下の例及び実験例は、上述した発明の内容及び実施例に記載された内容によって実験を行ったものであり、本発明として、以下のように、詳細に説明する。
ポリカーボネートと、ジアミン化合物又はケイ素系ジアミン化合物と、溶媒との混合物を提供する。前記混合物は、ジフェニルカーボネート又はその組成物を含んでも良い。適切な溶媒は、イソプロピルエーテル、アニソール、フェネチルエーテル、フェニルプロピルエーテル、フェンブチルエーテル、oーメチルアニソール、pーメチルアニソール、mーメチルアニソール、ベンジルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、2-メチルテトラヒドロピラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン又はシクロヘキシルベンゼンである。50~200 ℃で、前記のポリカーボネートと前記ジアミン又はケイ素系ジアミン化合物とを混合して反応させ、溶媒及び副生成物を蒸留により除去すること、又は、カラムクロマトグラフィーにより精製して副生成物を除去することで、ポリカ-ボネ-ト誘導体を得る。具体的な実験例の配合成分、ポリカーボネート及びジアミンの使用量は、表1に示されている
(例二):本発明のポリウレタンオリゴマ-の共通の製造ステップ
ポリウレタンオリゴマ-は、ポリマー重合によって製造されたものである。具体的には、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネ-ト(MDI)、イソホロンジイソシアネ-ト(IPDI)又は1,6-ヘキサメチレンジイソシアネ-ト(HDI)などの各種ジイソシアネ-トと、例えば、ポリカ-ボネ-ト誘導体A、E又はSなどの前記ポリカ-ボネ-ト誘導体とを、60~100℃で縮重合させ、反応中に、例えば、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド又はアニソールなどの溶媒を添加して反応を進行させる。反応終了後、FT-IRスペクトルにおいて1750±50 cm-1で、カルバメート官能基の特徴的なピークを検出することができる。具体的な実験例の配合成分及び使用量は、表2に示されている
表2に示すポリウレタンオリゴマ-は、水素核磁気共鳴スペクトルにおいて約1.35 ppm~1.65 ppm付近の化学シフトで特徴的なピークを有するか、又は3.65 ppm~4.15 ppm付近の化学シフトで特徴的なピークを有する。化学シフトの7.50-8.00 ppmでは、カルバメート(carbamate)のアミノ基(-C=O)NH-)の特徴的なピークを有する。
ポリウレタンオリゴマ-と各種のジオ-ル鎖延長剤とを加熱して鎖延長反応を反応させ、各種の異なる熱可塑性ポリウレタンを得ることができる。具体的な実験例に使用された配合成分、重量比及び得られた熱可塑性ポリウレタンの性質データは、表3及び表4に示されている。
表3は、熱可塑性ポリウレタンの合成配合成分表であり、制御組EM-100は、前記ポリカ-ボネ-ト誘導体Eとジフェニルメタンジイソシアネ-ト(MDI)とを100%合成したサンプルであり、使用されたポリウレタンオリゴマ-の配合成分は、表2に示されている。本実験では、異なる種類及び重量比のジオ-ルとポリウレタンオリゴマ-とを用いて熱可塑性ポリウレタンの合成を行い、得られた熱可塑性ポリウレタンの性質を測定した。ここでは、適切な反応配合成分を選択して、高引張強度などの優れた特性を持つ熱可塑性ポリウレタンを得る目的を達成した。製造された熱可塑性ポリウレタンの特性を表4で表示している。
a: 引張強度(stress)は万能引張機によって測定した。
b: 延伸率(strain)は、万能引張機によって測定した。
c: 膜特性は、膜生成後の巨視的な状態。
d: PC(wt.%)は、熱可塑性ポリウレタンに含まれる理論上のポリカーボネートの含有量(カーボネート(g)/熱可塑性ポリウレタン(g));
e: Tgは、ガラス転移温度である。
n.a.は、測定値が測定下限値を下回り、数値が読み取れないことを意味している。
前記熱可塑性ポリウレタンEM-G30、SI-O70、EM-E45及びEM-P45は、万能引張機(メーカー型番:MTS Landmark 370.02 Test System)によって、引張強度及び延伸率を測定した。測定条件は、ASTM D638規格を準じたサイズのサンプルを作製し、試験サンプルの引張速度は、100 mm/minであり、測定した熱可塑性ポリウレタンEM-G30及びSI-O70の測定結果は、図7及び図8に示されている。EM-G30の引張強度は、5.0MPaを超えて、約13.0MPaに達し、その延伸率は、約1200%と高く、SI-O70の引張強度は、約54MPaに達した。EM-E45及びEM-P45の測定では、実験中にサンプルが破損し、引張強度が測定不能になった。これによって、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコールシリーズのジオ-ルは、本発明配合成分の鎖延長剤として適切でないことが実証された。
Claims (29)
- 高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分であって、
前記配合成分は、第1成分と第2成分とを含み、
前記第1成分は、ポリウレタンオリゴマ-を含み、前記第2成分は、鎖延長剤を含み、前記ポリウレタンオリゴマ-は、ポリカ-ボネ-ト誘導体又はビスフェノ-ル化合物と、ジイソシアネ-トとを反応して得られ、前記ポリカ-ボネ-ト誘導体の構造式は、式(1)に示され、
R1は、脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン又はポリエ-テルジアミンのアミン化合物に由来し、前記ジイソシアネ-トは、芳香族ジイソシアネ-ト及び脂肪族ジイソシアネ-トからなる群から選択される1つである場合、前記鎖延長剤は、脂肪族ジオ-ル、ポリエ-テルジオ-ル、ポリエステルジオ-ル及びビスフェノ-ル化合物からなる群から選択される1つであり、前記鎖延長剤と前記ポリウレタンオリゴマ-の重量比は、1~3であり、mは、1~5の整数であり、
R1はシロキサン基を含有するアミン化合物に由来し、前記ジイソシアネ-トは脂肪族ジイソシアネ-トである場合、前記鎖延長剤は、脂肪族ジオ-ル及びビスフェノ-ル化合物からなる群から選択される1つであり、前記鎖延長剤と前記ポリウレタンオリゴマ-の重量比は、0.2~0.8であり、mは、1~5の整数である、
ことを特徴とする高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。 - 前記脂肪族ジアミンは、2~40個の炭素原子を有する直鎖状ジアミン又は2~40個の炭素原子を有する分枝鎖型ジアミンを含む、ことを特徴とする請求項1に記載の高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。
- 前記芳香族ジイソシアネ-トは、ジフェニルメタンジイソシアネ-ト(MDI)、ジフェニルジフルオロメタンジイソシアネ-ト、p-フェニレンジイソシアネ-ト、o-フェニレンジイソシアネ-ト、m-フェニレンジイソシアネ-ト、2,2'-ビフェニルジイソシアネ-ト、3,3'-ビフェニルジイソシアネ-ト、4,4'-ビフェニルジイソシアネ-ト、ナフタレンジイソシアネ-ト又はそれらの組合せを含む、ことを特徴とする請求項1に記載の高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。
- 前記脂肪族ジイソシアネ-トは、ヘキサメチレンジイソシアネ-ト、イソホロンジイソシアネ-ト(IPDI)、4,4'-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ-ト又はそれらの組合せを含む、ことを特徴とする請求項1に記載の高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。
- 前記脂肪族ジオ-ルは、2~40個の炭素原子を有する直鎖状ジオ-ル又は2~40個の炭素原子を有する分岐状ジオ-ルを含む、ことを特徴とする請求項1に記載の高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。
- 前記ポリエ-テルジオ-ルは、ポリテトラメチレンエ-テルグリコ-ル、ポリテトラメチレンエ-テルグリコ-ル-エチレンオキシド、ポリテトラメチレンエ-テルグリコ-ル-プロピレンオキシド及びそれらの組合せからなる群から選択される1つである、ことを特徴とする請求項1に記載の高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。
- 前記ポリエステルジオ-ルは、ポリエステルジオール、ポリカーボネートジオール、ポリカプロラクトンジオール又はそれらの組合せを含む、ことを特徴とする請求項1に記載の高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。
- 前記ポリエ-テルジアミンの重量平均分子量は、100~5,000 Daである、ことを特徴とする請求項1に記載の高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。
- 前記シロキサン基を含有するアミン化合物の分子量は、150~10,000 Daである、ことを特徴とする請求項1に記載の高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。
- 前記ポリウレタンオリゴマ-は、水素核磁気共鳴スペクトルにおいて、1.35 ppm~1.65 ppm付近の化学シフトで特徴的なピークを有するか、又は3.65 ppm~4.15 ppmの化学シフトで特徴的なピークを有する、ことを特徴とする請求項1に記載の高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。
- 前記ポリウレタンオリゴマ-の重量平均分子量は、4,000~40,000 Daである、ことを特徴とする請求項1に記載の高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。
- 引張強度が2.5 MPaよりも大きい熱可塑性ポリウレタンの製造に適用される、ことを特徴とする請求項1に記載の高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造するための配合成分。
- 熱可塑性ポリウレタンであって、高引張強度を有し、前記熱可塑性ポリウレタンは、ポリウレタンオリゴマ-とジオ-ルとを反応して得られ、前記ポリウレタンオリゴマ-の構造式は、式(2)で示され、
mは0であり、xは5~100である場合、前記ポリウレタンオリゴマ-は、ビスフェノ-ル化合物とジイソシアネ-トとで製造され、
R1は、脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン又はポリエ-テルジアミンのアミン化合物に由来し、R2は、芳香族ジイソシアネ-ト又は脂肪族ジイソシアネ-トに由来する場合、前記ジオ-ルは、脂肪族ジオ-ル、ポリエ-テルジオ-ル、ポリエステルジオ-ル又はビスフェノ-ル化合物からなる群から選択される1つであり、前記ジオ-ルと前記ポリウレタンオリゴマ-との重量比は、1~3であり、mは、1~5の整数であり、xは、5~100であり、
R1は、シロキサン基を含有するアミン化合物に由来し、R2は、脂肪族ジイソシアネ-トに由来する場合、前記ジオ-ルは、脂肪族ジオ-ル及びビスフェノ-ル化合物からなる群から選択される1つであり、前記ジオ-ルと前記ポリウレタンオリゴマ-の重量比は、0.2~0.8であり、mは、1~5の整数であり、xは、5~100である、ことを特徴とする熱可塑性ポリウレタン。 - 前記高引張強度の熱可塑性ポリウレタンの引張強度が2.5 MPaよりも大きい、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記高引張強度の熱可塑性ポリウレタンの重量平均分子量は、10,000~400,000 Daである、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記高引張強度の熱可塑性ポリウレタンは、水素核磁気共鳴スペクトルにおいて、1.35 ppm~1.65 ppm付近の化学シフトで特徴的なピークを有するか、又は3.65 ppm~4.15 ppmの化学シフトの範囲で特徴的なピークを有する、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記ポリウレタンオリゴマ-の重量平均分子量は、4,000~40,000 Daである、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記脂肪族ジアミンは、2~40個の炭素原子を有する直鎖状ジアミン又は2~40個の炭素原子を有する分枝鎖型ジアミンを含む、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記芳香族ジイソシアネ-トは、ジフェニルメタンジイソシアネ-ト(MDI)、ジフェニルジフルオロメタンジイソシアネ-ト、p-フェニレンジイソシアネ-ト、o-フェニレンジイソシアネ-ト、m-フェニレンジイソシアネ-ト、2,2'-ビフェニルジイソシアネ-ト、3,3'-ビフェニルジイソシアネ-ト、4,4'-ビフェニルジイソシアネ-ト、ナフタレンジイソシアネ-ト又はそれらの組合せを含む、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記脂肪族ジイソシアネ-トは、ヘキサメチレンジイソシアネ-ト、イソホロンジイソシアネ-ト(IPDI)、4,4'-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ-ト又はそれらの組合せを含む、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記脂肪族ジオ-ルは、2~40個の炭素原子を有する直鎖状ジオ-ル又は2~40個の炭素原子を有する分岐状ジオ-ルを含む、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記ポリエ-テルジオ-ルは、ポリテトラメチレンエ-テルグリコ-ル、ポリテトラメチレンエ-テルグリコ-ル-エチレンオキシド、ポリテトラメチレンエ-テルグリコ-ル-プロピレンオキシド及びそれらの組合せからなる群から選択される1つである、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記ポリエステルジオ-ルは、ポリエステルジオール、ポリカーボネートジオール、ポリカプロラクトンジオール又はそれらの組合せを含む、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記ポリエ-テルジアミンの重量平均分子量は、100~5,000 Daである、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記シロキサン基を含有するアミン化合物の分子量は、150~10,000 Daである、ことを特徴とする請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 請求項1に記載の配合成分を用いて鎖延長反応を反応させ、高引張強度の熱可塑性ポリウレタンを製造し、前記高引張強度の熱可塑性ポリウレタンの引張強度が2.5 MPaよりも大きい、ステップを含む、ことを特徴とする高引張強度を有する熱可塑性ポリウレタンの製造方法。
- 前記鎖延長反応の温度は、60 ~100℃である、ことを特徴とする請求項26に記載の製造方法。
- 前記高引張強度の熱可塑性ポリウレタンは、水素核磁気共鳴スペクトルにおいて、1.35 ppm~1.65 ppmの範囲の化学シフトで特徴的なピークを有するか、又は3.65 ppm~ 4.15 ppm範囲の化学シフトで特徴的なピークを有する、ことを特徴とする請求項26に記載の製造方法。
- 前記高引張強度の熱可塑性ポリウレタンの重量平均分子量は、10,000~400,000 Daである、ことを特徴とする請求項26に記載の製造方法。
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