JP2022164546A - 感光性化合物、感光性組成物、およびパターニング方法 - Google Patents

感光性化合物、感光性組成物、およびパターニング方法 Download PDF

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Abstract

【課題】デジタルリソグラフィ技術においてフォトレジストを使用し易くする。【解決手段】感光性組成物は、感光性化合物を１重量部、樹脂を１．５から８重量部、および希釈剤を１０から４０重量部含む。感光性化合物は次の化学構造を有する。TIFF2022164546000014.tif5877式中、ＲはＣ１－Ｃ１０のアルキル基又はアルコキシ基、水酸基であり、Ｄは、ナフトキノンジアジドを示す。【選択図】なし

Description

本技術分野は、デジタルリソグラフィ技術（ＤＬＴ）に用いるフォトレジストに関する。
フォトレジストは、小型化された電子部品(例えば、コンピューターのチップ、集積回路、発光ダイオード素子（ＬＥＤ）、ディスプレイなど）の製造におけるリソグラフィエッチングプロセスに用いられる。一般に、先ず感光性組成物の膜を材料層上に塗布する。次いで、感光性組成物中の希釈剤をベイクにより蒸発させて、材料層上のフォトレジスト層を形成する。次いで、フォトレジスト層を露光して、フォトレジスト層の露光領域に化学反応を誘発する。露光工程の後、フォトレジスト層の露光領域（例えば、ポジ型フォトレジスト中）または非露光領域（例えばネガ型フォトレジスト中）を現像液で溶解して除去する。
米国特許出願公開第２００７／０２７５３２７Ａ号明細書 米国特許出願公開第２００５／０２２１２２２Ａ１号明細書
従来のポジ型フォトレジストに用いる光増感剤は３６５ｎｍに主吸収波長を有し、フォトマスクと並設する必要のあるもので、約４０３ｎｍの露光光源を用いるデジタルリソグラフィ技術には使用することができない。したがって、デジタルリソグラフィ技術においてフォトレジストを使用し易くするために、約４００ｎｍに吸収波長を有する光増感剤が求められている。
本開示の１実施形態は、次の化学構造を有する感光性化合物を提供する。
Figure 2022164546000001
式中、Ｒの各々は独立に水素、Ｃ1-10アルキル基、水酸基、またはＣ1-10アルコキシ基であり、Ｄは次のうちのいずれかである。
Figure 2022164546000002
本開示の１実施形態は、上述した感光性化合物を１重量部、樹脂を１．５から８重量部、および希釈剤を１０から４０重量部含む感光性組成物を提供する。
本開示の１実施形態は、材料層上に上述の感光性組成物を提供する工程、感光性組成物中の希釈剤を除去してフォトレジスト層を形成する工程、フォトレジスト層を露光する工程、およびフォトレジスト層の露光部分を除去して材料層の一部を露出させる工程を含むパターニング方法を提供する。
市販の光増感剤に比して、本開示における光増感剤は、感光性基の当量比の調整可能範囲がより広くなり、現像時間のプロセスウィンドウがより広くなり、かつパターン解像度がより高くなった。本開示の光増感剤を含むフォトレジストの組成（formula）は、調整の柔軟性が高く、かつ解像度の高いものとなった。
以下の実施形態において詳細に説明する。
以下の詳細な説明では、説明の目的で、本開示が十分理解されるよう、多数の特定の詳細が示される。しかしながら、これら特定の詳細がなくとも、１つまたはそれ以上の実施形態が実施可能であるということは、明らかであろう。
本開示の１実施形態は、次の化学構造を有する感光性化合物を提供する。
Figure 2022164546000003
式中、Ｒの各々は独立に水素、Ｃ1-10アルキル基、水酸基、またはＣ1-10アルコキシ基であり、Ｄは下式のうちのいずれかである。
Figure 2022164546000004
１実施形態において、アントラキノンを化学還元することによって感光性化合物を合成する。その後、下記に示されるように、化学還元された状態のアントラキノンをハロゲン化スルホニル含有ジアゾナフトキノン（ＤＮＱ）と反応させることができる。
Figure 2022164546000005
上式において、Ｄ－Ｘは次のいずれかである。
Figure 2022164546000006
かつ、ＸはＣｌ、Ｂｒ、またはＩであり得る。なお、上記反応は１つの可能な方式であって、本開示はこれに限定はされないという点に留意されたい。当業者は、他の反応および合成戦略を採用して、感光性化合物を合成することができる。
本開示の１実施形態は、上述した感光性化合物を１重量部、樹脂を１．５から８重量部、および希釈剤を１０から４０重量部含む感光性組成物を提供する。樹脂の量が少なすぎると、現像後にフォトレジスト層の露光部分が残留物として残ってしまう。樹脂の量が多すぎると、現像後のパターンが剥離し易くなってしまう。希釈剤の量が少なすぎると、コーティングの均一性に悪影響が出る。希釈剤の量が多すぎると、コーティング膜が薄過ぎになるため、現象が過度になる。
いくつかの実施形態において、樹脂には、ノボラック樹脂、エポキシ樹脂、または別の適した樹脂が含まれる。いくつかの実施形態において、ノボラック樹脂にはメタクレゾール（ｍ－クレゾール）およびパラクレゾール（ｐ－クレゾール）が含まれ、かつｍ－クレゾールとｐ－クレゾールの重量比は４０：６０から６０：４０である。ｍ－クレゾールの量が少なすぎると、ノボラック樹脂がアルカリ性溶液に溶解する速度が遅くなりすぎるため、残留の問題が生じやすくなる。ｍ－クレゾールの量が多すぎると、ノボラック樹脂がアルカリ性溶液に溶解する速度が速くなりすぎるため、パターンが剥離し易くなってしまう。いくつかの実施形態において、ノボラック樹脂の重量平均分子量は５０００から１５０００である。ノボラック樹脂の重量平均分子量が少なすぎると、エッチング抵抗性が不十分となる。ノボラック樹脂の重量平均分子量が多すぎると、ノボラック樹脂がアルカリ性溶液に溶解する速度が遅くなりすぎるため、残留の問題が生じやすくなる。
いくつかの実施形態において、感光性組成物は、４００ｎｍから４２０ｎｍに吸光波長を有する。いくつかの実施形態において、感光性組成物は、４０３ｎｍに吸光波長を有する。この波長範囲は、デジタルリソグラフィ技術および別のマスクレスリソグラフィプロセスに適するものであるが、本開示の感光性組成物はこれに限定されない。例えば、本開示の感光性組成物から形成されるフォトレジスト層は、フォトマスクを介して光源に露光させることができる。
いくつかの実施形態において、希釈剤には、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、Ｎ－メチルピロリドン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド、またはこれらの組み合わせが含まれる。加えて、感光性組成物の性質をさらに改質するため、感光性組成物は別の成分、例えばレベリング剤、光酸発生剤、別の添加剤、またはこれらの組み合わせを含んでいてもよい。
本開示の１実施形態は、材料層上に上述の感光性組成物を提供する工程、感光性組成物中の希釈剤を除去してフォトレジスト層を形成する工程、フォトレジスト層を露光する工程、およびフォトレジスト層の露光部分を除去して材料層の一部を露出させる工程を含むパターニング方法を提供する。上記パターニング方法は一般的なリソグラフィステップであって、本開示の感光性組成物（および感光性化合物）を用いるフォトレジストを特徴とする。いくつかの実施形態において、フォトレジスト層を露光するステップは、４００ｎｍから４２０ｎｍに波長を有する露光光源を用いるデジタルリソグラフィ技術を含む。いくつかの実施形態において、露光光源は４０７ｎｍに波長を有する。いくつかの実施形態において、本方法は、材料層の露出部分を除去する、または材料層の露出部分に対して注入を行う（implanting）ステップをさらに含む。例えば、材料層は金属層であり、かつ材料層の露出部分を除去するステップにより、金属ラインを形成することができる。材料層がシリコン層のような半導体層である場合、材料層の露出部分に対して注入を行うステップにより、トランジスタのドープウェル（doped well）領域またはソース／ドレイン領域を形成することができる。その後、アッシングまたはストリッピングによりパターン化されたフォトレジスト層を除去することができる。
以下に、当該分野において通常の知識を有する者が容易に理解できるよう、例示的な実施例を詳細に記載する。本発明概念は、ここに示されるこれら例示的な実施形態に限定されることなく、様々な形式で具体化され得る。明確にするために周知の部分についての記載は省き、また全体を通し、類似する参照番号は類似する構成要素を指すものとする。
以下の実施例において、ノボラック樹脂は、メタクレゾールとパラクレゾールとの重量比が６０：４０である、Ａｓａｈｉより入手可能なものとした。当該ノボラック樹脂の重量平均分子量は８０００から１４０００であった。感光性組成物中、感光性基の当量比は、光増感剤のモル数にジアゾナフトキノン（ＤＮＱ）を乗じた置換度を意味する。
以下の実施例では、感光性組成物をガラス基板に塗布して膜を形成してから、乾燥させて、厚さ１μｍのフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層を、デジタルリソグラフィ技術の露光光源で露光してから、現像し、現像プロセスの時間のウィンドウをテストした。露光光源は４０３ｎｍに波長を有し、露光強度は３５ｍＪ／ｃｍ2であった。現像後のパターン解像度を光学顕微鏡（ＯＭ）で観察し、かつスタンダードＡＳＴＭ Ｄ３３５９に従ってパターンとガラス基板との密着力を測定して、フォトレジスト層の適用範囲（applicable range）を確認した。
合成例１
室温でアントラキノン５．０ｇ、次亜硫酸ナトリウム（sodium hyposulfite）８．３６ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬ、および脱イオン水５０ｍＬを混合して化学還元反応を進行させ、化学的に還元状態にあるアントラキノンを形成した。２－ジアゾ－１，２－ナフトキノン－５－スルホニルクロライド１２．９０ｇをＴＨＦ５０ｇに溶解し、スルホニルクロライド含有ＤＮＱ溶液を形成した。化学的に還元状態にあるアントラキノンの溶液をスルホニルクロライド含有ＤＮＱ溶液に加えてから４０℃に加熱し、３００ｒｐｍで機械撹拌して１０分反応させ、次いで５０℃に加熱し、３００ｒｐｍで機械撹拌して６０分反応させた。反応で得られたものを冷却してから、脱イオン水中に注ぎ、次いで有機層を収集して濃縮した。その濃縮物をろ過し、そのろ過ケークをメタノール／水の溶液で洗浄した。そのろ過ケークを乾燥させて生成物を得た。生成物の1Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｄ6－ＤＭＳＯ）は次のようであった：δ６．３４（ｃ），δ７．４２（ｂ）、δ７．７５～７．７７（ｆ）および（ｇ）、δ７．９６（ｄ）、δ８．０３（ｅ）、δ８．４０（ａ）。生成物の化学構造は次のとおりであった：
Figure 2022164546000007
合成例２
合成例２は合成例１と類似しているが、合成例２ではスルホニルクロライド含有ＤＮＱにおけるスルホニルクロライド基の置換位置が異なる点が相違している。合成例２の他の反応物質の量および反応条件は、合成例１のそれらと同様とした。生成物の1Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｄ6－ＤＭＳＯ）は次のようであった：δ７．３２（ｆ）、δ７．３６（ｇ）、δ７．３８（ｃ）、δ７．４２（ｄ）、δ７．５３（ｄ）、δ７．６５（ｅ）、δ８．４０（ａ）。生成物の化学構造は次のとおりであった：
Figure 2022164546000008
合成例３
２－ジアゾ－１，２－ナフトキノン－５－スルホニルクロライド１２．９２ｇをＴＨＦ５０ｇに溶解し、スルホニルクロライド含有ＤＮＱ溶液を形成した。ジヒドロキシアントラキノン３．８５ｇをＴＨＦ１００ｍＬに溶解してから、スルホニルクロライド含有ＤＮＱ溶液に加え、次いで４０℃に加熱し、３００ｒｐｍで機械撹拌して１０分反応させた後、５０℃に加熱し、３００ｒｐｍで機械撹拌して６０分反応させた。反応で得られたものを冷却してから、脱イオン水中に注ぎ、次いで有機層を収集して濃縮した。その濃縮物をろ過し、そのろ過ケークをメタノール／水の溶液で洗浄した。そのろ過ケークを乾燥させて生成物を得た。生成物の1Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｄ6－ＤＭＳＯ）は次のようであった：δ５．３（ｄ）、δ６．８５（ａ）、δ６．９（ｅ）、δ７．５５（ｃ）、δ７．６１～７．７（ｇ）および（ｈ）、δ７．８０（ｂ）、δ８．１６（ｆ）。生成物の化学構造は下記するとおりであった。
Figure 2022164546000009
比較例１－１
市販の光増感剤Ａ（２，３，４－トリヒドロキシベンゾフェノンナフトキノン－１，２－ジアゾ－５－スルホネート、Ｍｉｗｏｎより購入）２．７２ｇ、ノボラック樹脂１３．７８ｇ、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が０．８４である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは＞１８０秒であったが、密着力がなく、パターンは剥離してしまった。市販の光増感剤Ａの化学構造を下記に示す：
Figure 2022164546000010
比較例１－２
市販の光増感剤Ａ４．２４ｇ、ノボラック樹脂１２．２６ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が１．１８である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは＞１８０秒であり、パターン解像度は５０μｍであり、かつパターンとガラス基板との間の密着力は５Ｂであった。
比較例２－１
合成例３における生成物２．７１ｇ、ノボラック樹脂１３．７９ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が０．８４である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは＞１８０秒であったが、密着力がなく、パターンは剥離してしまった。
比較例２－２
合成例３における生成物４．２３ｇ、ノボラック樹脂１２．２７ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が１．１８である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは＞１８０秒であり、パターン解像度は５０μｍであり、かつパターンとガラス基板との間の密着力は５Ｂであった。
実施例１－１
合成例１における生成物１．６７ｇ、ノボラック樹脂１４．８３ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が０．５６である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは＞２４０秒であったが、密着力がなく、パターンは剥離してしまった。
実施例１－２
合成例１における生成物２．７１ｇ、ノボラック樹脂１３．７９ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が０．８４である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは６０秒から１８０秒であり、パターン解像度は３０μｍであり、かつパターンとガラス基板との間の密着力は５Ｂであった。
実施例１－３
合成例１における生成物３．４１ｇ、ノボラック樹脂１３．０９ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が１である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは６０秒から１８０秒であり、パターン解像度は１０μｍであり、かつパターンとガラス基板との間の密着力は５Ｂであった。
実施例１－４
合成例１における生成物４．２３ｇ、ノボラック樹脂１２．２７ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が１．１８である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは６０秒から１８０秒であり、パターン解像度は２０μｍであり、かつパターンとガラス基板との間の密着力は５Ｂであった。
実施例１－５
合成例１における生成物５．１８ｇ、ノボラック樹脂１１．３２ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が１．３６である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは＞２４０秒であり、除去すべき露光部分が一部残留物として残った。
実施例２－１
合成例２における生成物１．６７ｇ、ノボラック樹脂１４．８３ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が０．５６である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは＞２４０秒であったが、密着力がなく、パターンは剥離してしまった。
実施例２－２
合成例２における生成物２．７１ｇ、ノボラック樹脂１３．７９ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が０．８４である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは６０秒から１８０秒であり、パターン解像度は３０μｍであり、かつパターンとガラス基板との間の密着力は５Ｂであった。
実施例２－３
合成例２における生成物３．４１ｇ、ノボラック樹脂１３．０９ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が１である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは６０秒から１８０秒であり、パターン解像度は１０μｍであり、かつパターンとガラス基板との間の密着力は５Ｂであった。
実施例２－４
合成例２における生成物４．２３ｇ、ノボラック樹脂１２．２７ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が１．１８である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは６０秒から１８０秒であり、パターン解像度は２０μｍであり、かつパターンとガラス基板との間の密着力は５Ｂであった。
実施例２－５
合成例２における生成物５．１８ｇ、ノボラック樹脂１１．３２ｇ、およびＰＧＭＥＡ８３．５０ｇを混合し、感光性基の当量比が１．３６である感光性組成物を形成した。感光性組成物からフォトレジスト層への現像プロセスウィンドウは＞２４０秒であり、除去すべき露光部分が一部残留物として残った。
実施例および比較例におけるフォトレジスト層の特性が表１にまとめてある：
Figure 2022164546000011
市販の光増感剤に比して、本開示における光増感剤は、感光性基の当量比の調整可能範囲がより広くなり、現像時間のウィンドウがより広くなり、かつパターン解像度がより高くなった。本開示の光増感剤を含むフォトレジストの組成（formula）は、調整の柔軟性が高く、かつ解像度の高いものであった。
本開示の方法および物質に様々な修飾や変更を加え得ることは、当業者には明らかであろう。明細書および実施例は単なる例示としてみなされるよう意図されており、本開示の真の範囲は以下の特許請求の範囲およびそれらの均等物によって示される。

Claims (10)

  1. 次の化学構造を有する感光性化合物。
    Figure 2022164546000012
     （式中、Ｒの各々は独立に水素、Ｃ1-10アルキル基、水酸基、またはＣ1-10アルコキシ基であり、Ｄは下式のうちのいずれかである。）
    Figure 2022164546000013
  2. 請求項１に記載の感光性化合物を１重量部、
    樹脂を１．５から８重量部、および
    希釈剤を１０から４０重量部
    含む感光性組成物。
  3. 前記樹脂にはノボラック樹脂またはエポキシ樹脂が含まれる、請求項２に記載の感光性組成物。
  4. 前記ノボラック樹脂はメタクレゾールおよびパラクレゾールを含み、前記メタクレゾールと前記パラクレゾールの重量比が４０：６０から６０：４０である、請求項３に記載の感光性組成物。
  5. 前記ノボラック樹脂の重量平均分子量が５０００から１５０００である、請求項３または４に記載の感光性組成物。
  6. ４００ｎｍから４２０ｎｍに吸光波長を有する、請求項２から５のうちのいずれか１項に記載の感光性組成物。
  7. 前記希釈剤にはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、Ｎ－メチルピロリドン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド、またはこれらの組み合わせが含まれる、請求項２から６のうちのいずれか１項に記載の感光性組成物。
  8. 請求項２から７のうちのいずれか１項に記載の感光性組成物を材料層上に提供するステップと、
    前記感光性組成物中の前記希釈剤を除去してフォトレジスト層を形成するステップと、
    前記フォトレジスト層を露光するステップと、
    前記フォトレジスト層の露光部分を除去して、前記材料層の一部を露出させるステップと、
    を含むパターニング方法。
  9. 前記フォトレジスト層を露光する前記ステップが、４００ｎｍから４２０ｎｍに波長を有する露光光源を用いるデジタルリソグラフィ技術を含む、請求項８に記載のパターニング方法。
  10. 前記材料層の前記した露出した一部を除去する、または前記した露出した一部に対し注入を行う（implanting）ステップをさらに含む、請求項８から９のうちのいずれか１項に記載のパターニング方法。
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