JPH02273749A - ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの製造法 - Google Patents
ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの製造法Info
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- JPH02273749A JPH02273749A JP1095898A JP9589889A JPH02273749A JP H02273749 A JPH02273749 A JP H02273749A JP 1095898 A JP1095898 A JP 1095898A JP 9589889 A JP9589889 A JP 9589889A JP H02273749 A JPH02273749 A JP H02273749A
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はポジ型ホトレジスト組成物およびこれヲ用いた
レジストパターンの製造法に関し、 ICやLSIな
どの半導体デバイス製造工程に用いられ、高い解像力を
有し、良好な断面形状のパターンを生成する微細加工用
ポジ型ホトレジスト組成物およびこれを用いたレジスト
パターンの製造法に関するものである。
レジストパターンの製造法に関し、 ICやLSIな
どの半導体デバイス製造工程に用いられ、高い解像力を
有し、良好な断面形状のパターンを生成する微細加工用
ポジ型ホトレジスト組成物およびこれを用いたレジスト
パターンの製造法に関するものである。
(従来の技術)
現在使用されているポジ型ホトレジスト組成物は、アル
カリ可溶性ノボラック樹脂と感光剤としてのナフトキノ
ンジアジド化合物から成っている。
カリ可溶性ノボラック樹脂と感光剤としてのナフトキノ
ンジアジド化合物から成っている。
例えば、クレゾール−ホルムアルデヒドより成るノボラ
ック樹脂とトリヒドロキシベンゾフェノン−ナフトキノ
ン−1,2−ジアジドスルホン酸エステルを含む例が、
特公昭37−18015号公報に記載されている。
ック樹脂とトリヒドロキシベンゾフェノン−ナフトキノ
ン−1,2−ジアジドスルホン酸エステルを含む例が、
特公昭37−18015号公報に記載されている。
(発明が解決しようとする課題)
半導体デバイスは年々その集積度を高めており。
超LSIの製造においては、1μm以下の線幅のパター
ンで設計されるようになってきている。このような微細
加工に適したホトレジストが要望されているが、従来の
ポジ型ホトレジスト組成物では対応できない場合が多い
。
ンで設計されるようになってきている。このような微細
加工に適したホトレジストが要望されているが、従来の
ポジ型ホトレジスト組成物では対応できない場合が多い
。
本発明は、超微細加工に適し、高い解像力を有し、良好
な断面形状を生成するポジ型ホトレジスト組成物および
これを用いたレジストパターンの製造法を提供すること
にある。
な断面形状を生成するポジ型ホトレジスト組成物および
これを用いたレジストパターンの製造法を提供すること
にある。
(課題を解決するための手段)
本発明は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂および一般式
(I) (式中のDは水素原子、ナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−5−スルホニル基又はナフトキノン−1゜2−ジア
ジド−4−スルホニル基を意味し、Dは回りでも相違し
てもよ<、Dの少なくとも1はナフトキノン−1,2−
ジアジド−5−スルホニル基又はナフトキノン−1,2
−ジアジド−4−スルホニル基とされ+ RtおよびR
1は炭素数が1から4のアルキル基を意味する) で表わされる化合物の1種又は2種以上含むポジ型ホト
レジスト組成物およびこれを用いたレジストパターンの
製造法に関する。
(I) (式中のDは水素原子、ナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−5−スルホニル基又はナフトキノン−1゜2−ジア
ジド−4−スルホニル基を意味し、Dは回りでも相違し
てもよ<、Dの少なくとも1はナフトキノン−1,2−
ジアジド−5−スルホニル基又はナフトキノン−1,2
−ジアジド−4−スルホニル基とされ+ RtおよびR
1は炭素数が1から4のアルキル基を意味する) で表わされる化合物の1種又は2種以上含むポジ型ホト
レジスト組成物およびこれを用いたレジストパターンの
製造法に関する。
本発明のポジ型ホトレジスト組成物に用いられる一般式
(I)で表わされる化合物は、既に公知の化合物であり
9例えば一般式(l[) H・2 で表わされる(テトラヒドロキシジフェニル)アルカン
類とナフトキノンジアジドスルホニルハライド類とを塩
基性触媒の存在下で縮合反応させることが得られる。縮
合反応は0〜50℃の温度で1〜12時間行なうことが
好ましい。
(I)で表わされる化合物は、既に公知の化合物であり
9例えば一般式(l[) H・2 で表わされる(テトラヒドロキシジフェニル)アルカン
類とナフトキノンジアジドスルホニルハライド類とを塩
基性触媒の存在下で縮合反応させることが得られる。縮
合反応は0〜50℃の温度で1〜12時間行なうことが
好ましい。
ここで一般式(U)で表わされる(テトラヒドロキシジ
フェニル)アルカン類としては、ビス(2゜3−ジヒド
ロキシフェニル)アルカン、ビス(ス4−ジヒドcI−
?ジフェニル)アルカン、ビス(2゜5−ジヒドロキシ
フェニル)アルカ/、ビス(2゜6−ジヒドロキシフェ
ニル)アルカン、ビス(3゜4−ジヒドロキシフェニル
)アルカン、ビス(3゜5−ジヒドロキシフェニル)ア
ルカン、(2,a2’。
フェニル)アルカン類としては、ビス(2゜3−ジヒド
ロキシフェニル)アルカン、ビス(ス4−ジヒドcI−
?ジフェニル)アルカン、ビス(2゜5−ジヒドロキシ
フェニル)アルカ/、ビス(2゜6−ジヒドロキシフェ
ニル)アルカン、ビス(3゜4−ジヒドロキシフェニル
)アルカン、ビス(3゜5−ジヒドロキシフェニル)ア
ルカン、(2,a2’。
4′−−r )ラヒドロキシジフェニル)アルカン。
(ス入τ、5′−テトラヒドロキシジフェニル)アルカ
ンe (213,2’*6’−テトラヒドロキシジフ
ェニル)アルカン、 (2,λ3’、 4’−テトラ
ヒドロキシジフェニル)アルカン、 (2,33’、
5’−テトラヒドロキシジフェニル)アルカン、 (
2,4,2’、5’−テトラヒドロキシジフェニル)ア
ルカン、(λ4,2’、6’−テトラヒドロキシジフェ
ニル)アルカン、 (2,4,3’、4’−テ)9ヒ
ドロキシジフエニル)アルカン、ス4゜3’、 s’−
テトラヒドロキシジフェニル)アルカン。
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ヒドロキシジフェニル)アルカン、 (2,33’、
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2,4,2’、5’−テトラヒドロキシジフェニル)ア
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ドロキシジフエニル)アルカン、ス4゜3’、 s’−
テトラヒドロキシジフェニル)アルカン。
2.5.2’、6’−テトラヒドロキシジフェニル)ア
ルカン、(2,5,3’、4ニーテトラヒドロキシジフ
エニル)アルカン、 (2,5,3’、5’−テトラ
ヒド口キシジフエニル)アルカン、(2,6,3’、4
’−テトラヒドロキシジフェニル)アルカン、 2,
6.3’、5’−テトラヒドロキシジフェニル)アルカ
ン、 (3,4,3’、5’−テトラヒドロキシジフ
ェニル)アルカンなどがあげられる。R1,FL!とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基
がある。また、ナフトキノンジアジドスルホニルハライ
ド類としては、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−
スルホニルノーライド、ナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−4−スルホニルハライドが使用できる。ここでハラ
イドのハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子、フッ素原子があげられる。反応溶媒としては、
ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒ
ドロフラン、N−メチルピロリドンなどの溶媒が用いら
れる。塩基性触媒としては炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナト
リウム、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノ
ピリジンなどがあげられる。
ルカン、(2,5,3’、4ニーテトラヒドロキシジフ
エニル)アルカン、 (2,5,3’、5’−テトラ
ヒド口キシジフエニル)アルカン、(2,6,3’、4
’−テトラヒドロキシジフェニル)アルカン、 2,
6.3’、5’−テトラヒドロキシジフェニル)アルカ
ン、 (3,4,3’、5’−テトラヒドロキシジフ
ェニル)アルカンなどがあげられる。R1,FL!とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基
がある。また、ナフトキノンジアジドスルホニルハライ
ド類としては、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−
スルホニルノーライド、ナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−4−スルホニルハライドが使用できる。ここでハラ
イドのハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子、フッ素原子があげられる。反応溶媒としては、
ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒ
ドロフラン、N−メチルピロリドンなどの溶媒が用いら
れる。塩基性触媒としては炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナト
リウム、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノ
ピリジンなどがあげられる。
通常、−紋穴(It)で表わされる化合物1モルに対し
て、ナフトキノンジアジドスルホニルハライド類を1〜
5モル、好ましくは2〜4モル反応させる。
て、ナフトキノンジアジドスルホニルハライド類を1〜
5モル、好ましくは2〜4モル反応させる。
一般式(I)で表わされる化合物としてはまたは
で示される化合物が好ましい(Dは一般式(I)におけ
ると同意義である)。
ると同意義である)。
本発明に使用されるアルカリ可溶性ノボラック樹脂は、
既に公知の化合物であり、フェノール類とアルデヒド類
とを酸触媒上付加縮合して合成される。フェノール類と
しては、フェノール、〇−クレゾール、m−クレゾール
、p−クレゾール。
既に公知の化合物であり、フェノール類とアルデヒド類
とを酸触媒上付加縮合して合成される。フェノール類と
しては、フェノール、〇−クレゾール、m−クレゾール
、p−クレゾール。
0−Zfルフェノール1m−エチルフェノール。
p−エチルフェノール、キシレノール、α−ナフトール
、β−ナフトールなどが使用できる。また。
、β−ナフトールなどが使用できる。また。
アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、パラホルム
アルデヒド、アセトアルデヒドなどが使用できる。また
、#触媒としては、シュウ酸、塩酸。
アルデヒド、アセトアルデヒドなどが使用できる。また
、#触媒としては、シュウ酸、塩酸。
硫酸、酢酸、ギ酸などがあげられる。
この合成は例えば9m−クレゾール20−80物と,ホ
ルムアルデヒドを触媒の存在下に.50〜200℃で1
〜15時間反応させた後,100〜250℃まで昇温し
水及び未反応モノマーを除去して行なわれる。
ルムアルデヒドを触媒の存在下に.50〜200℃で1
〜15時間反応させた後,100〜250℃まで昇温し
水及び未反応モノマーを除去して行なわれる。
アルカリ可溶性ノボラック樹脂と上記の一般式(I)で
表わされる化合物との配合比率は,アルカリ可溶性ノボ
ラック樹脂100重量部に対して感光剤10〜100重
量部,好ましくは15〜40重量部である。
表わされる化合物との配合比率は,アルカリ可溶性ノボ
ラック樹脂100重量部に対して感光剤10〜100重
量部,好ましくは15〜40重量部である。
本発明になるポジ型ホトレジスト組成物は溶剤に溶解さ
れてレジスト組成物とされるが,アルカリ可溶性ノボラ
ック樹脂と上記の一般式(I)で表わされる化合物とを
溶解させる溶剤としては,エチルセロソルブアセテート
、メチルセロンルプアセテート,メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどを用い
ることができる。
れてレジスト組成物とされるが,アルカリ可溶性ノボラ
ック樹脂と上記の一般式(I)で表わされる化合物とを
溶解させる溶剤としては,エチルセロソルブアセテート
、メチルセロンルプアセテート,メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどを用い
ることができる。
本発明のポジ型ホトレジスト組成物には,必要に応じ染
料.界面活性剤などを添加することができる。
料.界面活性剤などを添加することができる。
上記.ポジ型ホトレジスト組成物を公知の方法でコータ
等により,シリコン基板等上に塗布乾燥後.縮小投影露
光装置等を用いて露光し.現像することにより良好なレ
ジストパターンを得ることができる。
等により,シリコン基板等上に塗布乾燥後.縮小投影露
光装置等を用いて露光し.現像することにより良好なレ
ジストパターンを得ることができる。
本発明で用いられる現像液としては,水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム。
、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム。
アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシドなどがあげられる。更に上記現像液
にアルコール類や界面活性剤を適量添加して使用するこ
ともできる。
ルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシドなどがあげられる。更に上記現像液
にアルコール類や界面活性剤を適量添加して使用するこ
ともできる。
(実施例)
本発明の詳細な説明する。
(1)感光剤の合成例1
ヒス(2,4−ジヒドロキシフェニル)フロパン9.9
6重量部とナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スル
ホニルクロリド36.0重11部(3,5モル比)をジ
オキサン200重景部中に仕込み攪拌下にトリエチルア
ミン13.7重量部とジオキサン50.0重量部との混
合液を徐々に滴下し、4時間反応させた。反応終了後、
内容物を1チ塩酸水溶液中に滴下し、生じた沈殿物をシ
別、水洗して。
6重量部とナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スル
ホニルクロリド36.0重11部(3,5モル比)をジ
オキサン200重景部中に仕込み攪拌下にトリエチルア
ミン13.7重量部とジオキサン50.0重量部との混
合液を徐々に滴下し、4時間反応させた。反応終了後、
内容物を1チ塩酸水溶液中に滴下し、生じた沈殿物をシ
別、水洗して。
メタノールで洗浄後乾燥して感光剤1を得た。
(2)感光剤の合成例2〜15
感光剤の合成例1と同様にして表IK示した合成条件で
感光剤2〜15を合成した。
感光剤2〜15を合成した。
(3)感光剤(比較例)の合成例16.172、&4−
トリヒドロキシベンゾフェノン又はスミ4.4′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン1モルに対しナフトキノン
−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリドを27モ
ル(比較例1)または3.5モル(比較例2)仕込み、
感光剤の合成例1と同様にして感光剤16.17を合成
した。
トリヒドロキシベンゾフェノン又はスミ4.4′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン1モルに対しナフトキノン
−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリドを27モ
ル(比較例1)または3.5モル(比較例2)仕込み、
感光剤の合成例1と同様にして感光剤16.17を合成
した。
(4) アルカリ可溶性ノボラック樹脂の合成例1m
−クレゾール5&5重量部、p−クレゾール69.5重
量部、37mホルマリン水溶液68.4重量部及びシュ
ウ酸0.51重量部を反応容器に仕込んだ後、攪拌下に
反応温度を100℃に昇温し。
−クレゾール5&5重量部、p−クレゾール69.5重
量部、37mホルマリン水溶液68.4重量部及びシュ
ウ酸0.51重量部を反応容器に仕込んだ後、攪拌下に
反応温度を100℃に昇温し。
5時間反応させた。反応後170℃まで昇温し。
減圧により水及び未反応モノマーを除去した。室温まで
冷却し、アルカリ可溶性ノボラック樹脂1を得た。
冷却し、アルカリ可溶性ノボラック樹脂1を得た。
(5)アルカリ可溶性ノボラック樹脂の合成例2m−ク
レゾール64.2重量部、p−クレゾール67.9重量
部、37憾ホルマリン水溶液7&5重量部及びシュウ酸
0.64重量部を反応容器に仕込んだ後、攪拌下反応温
度を120℃に昇温し、6時間反応させた。反応後17
0’Cまで昇温し、減圧に上1水及び未反応上ツマ−を
除去した。室温まで冷却し、アルカリ可溶性ノボラック
樹脂2を得た。
レゾール64.2重量部、p−クレゾール67.9重量
部、37憾ホルマリン水溶液7&5重量部及びシュウ酸
0.64重量部を反応容器に仕込んだ後、攪拌下反応温
度を120℃に昇温し、6時間反応させた。反応後17
0’Cまで昇温し、減圧に上1水及び未反応上ツマ−を
除去した。室温まで冷却し、アルカリ可溶性ノボラック
樹脂2を得た。
実施例1〜16.比較例1,2
上記合成例で得られた感光剤1〜15および比較例で得
た感光剤16.17それぞれを5重量部。
た感光剤16.17それぞれを5重量部。
アルカリ可溶性ノボラック樹脂1又は2を25重量部、
エチルセロンルブアセテート71重量部に溶解し、レジ
スト液を調合した。このレジスト液ヲ0.2μmのテフ
ロンフィルタを用いて濾過し。
エチルセロンルブアセテート71重量部に溶解し、レジ
スト液を調合した。このレジスト液ヲ0.2μmのテフ
ロンフィルタを用いて濾過し。
レジスト組成物を調製した。これをシリコンウェハ上に
回転塗布し、ホットプレートで80℃。
回転塗布し、ホットプレートで80℃。
50秒間ベークして1.22μmのレジスト膜ヲ得た。
この後、gasるいはi線縮小投影露光装置(キャノン
製g線ステッパFPA−1550,日立製作新製i線ス
テッパLD−5010i)を用いて100〜700 m
J /aa”の露光を行なった。
製g線ステッパFPA−1550,日立製作新製i線ス
テッパLD−5010i)を用いて100〜700 m
J /aa”の露光を行なった。
現像は2.38重量幅のテトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液を用いて1分間行ない、水洗後乾燥した
。この上うにして得られたシリコンウェハ上のレジスト
パターンを走査型電子顕微鏡で観察し評価した。その結
果を表2&C示す。解像力は、線幅1.0μmのマスク
パターンを再現する露光量において、パターンの寸法ど
おりにラインアンドスペースとして解像される最小パタ
ーンサイズを表わす。レジストの形状は線幅1.0μm
のレジストパターン断面におけるレジスト壁面とシリコ
ンウェハとのなす角(θ)を測定した。
ロキシド水溶液を用いて1分間行ない、水洗後乾燥した
。この上うにして得られたシリコンウェハ上のレジスト
パターンを走査型電子顕微鏡で観察し評価した。その結
果を表2&C示す。解像力は、線幅1.0μmのマスク
パターンを再現する露光量において、パターンの寸法ど
おりにラインアンドスペースとして解像される最小パタ
ーンサイズを表わす。レジストの形状は線幅1.0μm
のレジストパターン断面におけるレジスト壁面とシリコ
ンウェハとのなす角(θ)を測定した。
表2から明らかなように2本発明になるポジ型レジスト
組成物により、高い解像力および良好なレジストパター
ン形状を得ることができる。
組成物により、高い解像力および良好なレジストパター
ン形状を得ることができる。
(発明の効果)
本発明になるポジ型ホトレジスト組成物は、半導体デバ
イス製造の微細加工に好適に用いられ。
イス製造の微細加工に好適に用いられ。
高解像力を示し、これにより断面形状の優れたレジスト
パターンを得ることができる。
パターンを得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、アルカリ可溶性ノボラック樹脂および一般式( I
) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中のDは水素原子、ナフトキノン−1、2−ジアジ
ド−5−スルホニル基又はナフトキノン−1、2−ジア
ジド−4−スルホニル基を意味し、Dは同一でも相違し
てもよく、Dの少なくとも1はナフトキノン−1、2−
ジアジド−5−スルホニル基又はナフトキノン−1、2
−ジアジド−4−スルホニル基とされ、R_1およびR
_2は炭素数が1から4のアルキル基を意味する) で表わされる化合物の1種または2種以上を含むポジ型
ホトレジスト組成物。 2、請求項1、において一般式( I )で表わされる化
合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ であるポジ型ホトレジスト組成物。 3、請求項1、において一般式( I )で表わされる化
合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ であるポジ型ホトレジスト組成物。 4 請求項1、において一般式( I )で表わされる化
合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ であるポジ型ホトレジスト組成物。 5、請求項1、記載のポジ型ホトレジスト組成物を基板
上に塗布後、露光、現像するレジストパターンの製造法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1095898A JPH02273749A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1095898A JPH02273749A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02273749A true JPH02273749A (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=14150123
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1095898A Pending JPH02273749A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02273749A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI784779B (zh) * | 2021-04-15 | 2022-11-21 | 財團法人工業技術研究院 | 感光化合物、感光組合物、與圖案化方法 |
-
1989
- 1989-04-14 JP JP1095898A patent/JPH02273749A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI784779B (zh) * | 2021-04-15 | 2022-11-21 | 財團法人工業技術研究院 | 感光化合物、感光組合物、與圖案化方法 |
US11675266B2 (en) | 2021-04-15 | 2023-06-13 | Industrial Technology Research Institute | Photosensitive compound, photosensitive composition, and patterning method |
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