JP2022065248A - 熱硬化性コーティング剤、硬化物、並びに積層物及びその製造方法 - Google Patents
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- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Abstract
Description
(項目1)
(A)水酸基含有(メタ)アクリル樹脂、及び
(B)ポリイソシアネート
を含む、熱硬化性コーティング剤であって、
前記熱硬化性コーティング剤を120℃で2分、その後40℃で80時間の条件で硬化させることにより得た膜厚10μmの硬化物を
周波数1Hz、温度-20℃から140℃の範囲の条件で動的粘弾性測定したときのガラス転移温度が70℃以上であり、
かつ前記ガラス転移温度での前記硬化物の損失正接(tanδ)が1.2以下である、
熱硬化性コーティング剤。
(項目2)
前記(A)水酸基含有(メタ)アクリル樹脂のガラス転移温度が-60~90℃である、上記項目に記載の熱硬化性コーティング剤。
(項目3)
前記(B)ポリイソシアネートが、ビウレット体、イソシアヌレート体、アロファネート体、及びアダクト体からなる群から選択される1つ以上である、上記項目のいずれか1項に記載の熱硬化性コーティング剤。
(項目4)
前記(B)ポリイソシアネートが有するイソシアネート基と前記(A)水酸基含有(メタ)アクリル樹脂の水酸基のモル比(NCO/OH)が、0.5~5.0である、上記項目のいずれか1項に記載の熱硬化性コーティング剤。
(項目5)
表面保護コーティング剤である、上記項目のいずれか1項に記載の熱硬化性コーティング剤。
(項目6)
上記項目のいずれか1項に記載の熱硬化性コーティング剤の硬化物。
(項目7)
上記項目に記載の硬化物を含む、積層物。
(項目8)
上記項目のいずれか1項に記載の熱硬化性コーティング剤を基材の少なくとも片面に塗工したものを加熱する工程を含む、積層物の製造方法。
本開示は、
(A)水酸基含有(メタ)アクリル樹脂、及び
(B)ポリイソシアネート
を含む、熱硬化性コーティング剤であって、
前記熱硬化性コーティング剤を120℃で2分、その後40℃で80時間の条件で硬化させることにより得た膜厚10μmの硬化物を
周波数1Hz、温度-20℃から140℃の範囲の条件で動的粘弾性測定したときのガラス転移温度が70℃以上であり、
かつ前記ガラス転移温度での前記硬化物の損失正接(tanδ)が1.2以下である、
熱硬化性コーティング剤を提供する。
(A)成分は、単独又は2種以上で使用され得る。
水酸基非含有アルキル(メタ)アクリレートは、
で表わされる。水酸基非含有アルキル(メタ)アクリレートは、単独又は2種以上で使用され得る。
水酸基含有アルキル(メタ)アクリレートは、下記構造式
で表わされる。水酸基含有アルキル(メタ)アクリレートは、単独又は2種以上で使用され得る。直鎖アルキレン基、分岐アルキレン基、シクロアルキレン基は後述の基等が例示される。
水酸基含有(メタ)アクリル樹脂を製造する際には、水酸基非含有アルキル(メタ)アクリレート及び水酸基含有アルキル(メタ)アクリレートのいずれにも該当しないモノマーを用いてもよい。その他のモノマーは、単独又は2種以上で使用され得る。
(A)成分のガラス転移温度の上限及び下限は、90、85、80、75、70、65、60、55、50、45、40、35、30、25、20、15、10、5、0、-5、-10、-15、-20、-22、-25、-30、-35、-40、-45、-48、-50、-55、-60℃等が例示される。1つの実施形態において、上記ガラス転移温度は-60~90℃が好ましい。
Foxの式:1/Tg=(Wa/Tga)+(Wb/Tgb)+・・・+(Wn/Tgn)
Tg:コポリマーのガラス転移温度(K)
Wa:モノマーAの質量%
Tga:モノマーAのホモポリマーのガラス転移温度(K)
Wb:モノマーBの質量%
Tgb:モノマーBのホモポリマーのガラス転移温度(K)
Wn:モノマーNの質量%
Tgn:モノマーNのホモポリマーのガラス転移温度(K)
水酸基価=[(全仕込み単量体1g中の水酸基含有単量体の仕込み質量×水酸基含有単量体一分子が有する水酸基の数)/水酸基含有単量体の分子量]×56.11(KOHの分子量)×1000・・・(1)
機種:製品名「HLC-8220」(東ソー(株)製)
カラム:製品名「PLgel MIXED-C」(Agilent Technology製)×2本
展開溶媒、流量:テトラヒドロフラン、1.0mL/分
測定温度:40℃
検出器:RI
標準:単分散ポリスチレン
ポリマー濃度:0.2%
(B)成分は、単独又は2種以上で使用され得る。
下記構造式:
下記構造式:
下記構造式:
下記構造式:
Rad’~Rad’’は、それぞれ独立にアルキレン基又はアリーレン基であり、
Rad’’’は、Rad1~Rad2自身の基であり、
Rad’~Rad’’’は、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。)
であり、RadD~RadE、Rad2は、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。]
で示されるトリメチロールプロパンとポリイソシアネートのアダクト体、
下記構造式
Radα~Radεは、それぞれ独立にアルキレン基又はアリーレン基であり、
RadA~RadBは、それぞれ独立に
Radδ’~Radε’は、それぞれ独立にアルキレン基又はアリーレン基であり、
RadB’は、RadA~RadB自身の基であり、
Radδ’~Radε’、RadB’は、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。)
であり、Radδ~Radεは、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。]
で示されるグリセリンとポリイソシアネートのアダクト体等が例示される。
1つの実施形態において、上記コーティング剤は有機変性シリコーンを含み得る。(C1)成分は、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記コーティング剤はフルオロアルキル基含有樹脂(C2)を含みうる。(C2)成分は、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記コーティング剤は硬化触媒を含みうる。硬化触媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記コーティング剤は有機溶媒を含みうる。有機溶媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
上記コーティング剤には、上記(A)~(E)成分のいずれにも該当しない剤を添加剤として含み得る。
上記熱硬化性コーティング剤を120℃で2分、その後40℃で80時間の条件で硬化させることにより得た膜厚10μmの硬化物を周波数1Hz、温度-20℃から140℃の範囲の条件で動的粘弾性測定したときのガラス転移温度の上限及び下限は、110、109、107、105、103、102、101、100、99、97、95、93、91、90、89、87、85、84、83、82、80、79、77、75、73、71、70℃等が例示される。1つの実施形態において、上記ガラス転移温度は70℃以上が好ましく、70~110℃がより好ましい。
なお、上記はあくまでも1つの説であり、本発明が上記説に拘束されることを意味するものではない。
測定サンプル(硬化物)は、例えば、下記手法により作製できる。 上記熱硬化性コーティング剤を、市販の剥離PETフィルム(三井化学東セロ(株)製、製品名「SPPET7503BU」)に、乾燥後の塗膜厚が10μmになるように塗工し、セーフティーオーブン(エスペック(株)製、製品名SPH-102)を用いて120℃で2分、その後恒温器(ヤマト科学(株)製、製品名IC602)を用いて40℃で80時間硬化させることによって、熱硬化性コーティング剤の硬化物を含む積層物を得る。
本開示は、上記熱硬化性コーティング剤の硬化物を提供する。上記硬化物を製造する際の条件は後述のもの等が例示される。
本開示は、上記硬化物を含む、積層物を提供する。積層物は下記の製造方法により製造される。
本開示は、上記熱硬化性コーティング剤を基材の少なくとも片面に塗工したものを加熱する工程を含む、積層物の製造方法を提供する。
塗工方法は、バーコーター塗工、ワイヤーバー塗工、メイヤーバー塗工、エアナイフ塗工、グラビア塗工、リバースグラビア塗工、オフセット印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷法等が例示される。
乾燥方法は、循風乾燥機等による乾燥が例示される。乾燥条件は120℃で2分間静置等が例示される。
〔(メタ)アクリル樹脂〕
[樹脂A-1]
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、メタクリル酸メチル(以下、MMAともいう)24.0質量部、アクリル酸n-ブチル(以下、BAともいう)59.0質量部、及びアクリル酸2-ヒドロキシエチル(以下、HEAともいう)17.0質量部、並びにメチルエチルケトン150質量部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル0.5質量部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.0質量部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、表1に記載の物性を有する樹脂A-1(数平均分子量28000、重量平均分子量180000)の溶液(不揮発分40%)を得た。
実施例1
(A)成分として樹脂A-1を100.00部、(B)成分としてタケネートD-132Nを49.23部、(C)成分としてBYK-SILCLEAN 3700を6.15部、(D)成分としてネオスタンU810を0.15部、(E)成分としてメチルエチルケトン(以下、MEK)を94.58部、及びアセチルアセトン(以下、AcAc)を11.54部使用した。上記成分をよく混合することによって、固形分濃度30%のコーティング剤を調製した。
B-1:タケネートD-132N(キシレンジイソシアネートのイソシアヌレート体、NCO%=14.6%、固形分75%、三井化学(株)製)
B-2:タケネートD-120N(水添キシレンジイソシアネートのアダクト体、NCO%=11%、固形分75%、三井化学(株)製)
B-3:デュラネート24A-100(ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体、NCO%=23.5%、固形分100%、旭化成(株)製)
B-4:コロネート2793(ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体、NCO%=16.4%、固形分100%、東ソー(株)製)
C-1:BYK-SILCLEAN 3700(アクリルポリマー変性水酸基含有有機変性シリコーン、固形分25%、ビックケミー・ジャパン(株)製)
C-2:サーフロンHC-223(ペルフルオロアルキル基含有界面活性剤、固形分40%、AGCセイミケミカル(株)製)
D-1:ネオスタンU810(日東化成(株)製:ジオクチル錫ジラウレート)(ジオクチルスズジラウレート、固形分100%、日東化成(株)製)
得られた熱硬化性コーティング剤を、市販の剥離PETフィルム(三井化学東セロ(株)製、製品名「SPPET7503BU」)に、乾燥後の塗膜厚が10μmになるように塗工した。次いで、セーフティーオーブン(エスペック(株)製、製品名SPH-102)を用いて120℃で2分、その後恒温器(ヤマト科学(株)製、製品名IC602)を用いて40℃で80時間硬化させることによって、熱硬化性コーティング剤の硬化物を含む積層物を得た。
得られた熱硬化性コーティング剤を、市販の熱可塑性ポリウレタンフィルムに、乾燥後の塗膜厚が10μmになるように塗工した。次いで、セーフティーオーブンを用いて120℃で2分、その後恒温器を用いて40℃で80時間硬化させることによって、熱硬化性コーティング剤の硬化物を含む積層物を得た。当該積層物を用いて下記破断伸度及び防汚性評価を行った。
上記の試験片をJIS-3号ダンベルにて打ち抜き、テンシロン万能材料試験機(商品名「RTC-1250A」、株式会社エー・アンド・デイ製)を用いて、引張速度200mm/min、標線間距離20mmの条件で測定した。
破断伸度(%)=100×(L-20)/20
L:クラック発生時の硬化物長さ
油性ペン(製品名「DOUBLEMARKER黒」、M&G製)で硬化物に印を記入した後、1分後に記入した部分にエタノールを滴下し不織布で拭き取り、下記基準で評価した。
5:インクが完全に取れている
4:注意深く観察するとインクが残っている
3:薄くなっているが、近くで見たらインク残りがすぐにわかる。1m離れて見たらインク残りがわからない。
2:インクが少し薄くなる程度しか拭き取れない。1m離れて見てもインク残りがわかる。
1:全く拭き取れない
Claims (8)
- (A)水酸基含有(メタ)アクリル樹脂、及び
(B)ポリイソシアネート
を含む、熱硬化性コーティング剤であって、
前記熱硬化性コーティング剤を120℃で2分、その後40℃で80時間の条件で硬化させることにより得た膜厚10μmの硬化物を
周波数1Hz、温度-20℃から140℃の範囲の条件で動的粘弾性測定したときのガラス転移温度が70℃以上であり、
かつ前記ガラス転移温度での前記硬化物の損失正接(tanδ)が1.2以下である、
熱硬化性コーティング剤。 - 前記(A)水酸基含有(メタ)アクリル樹脂のガラス転移温度が-60~90℃である、請求項1に記載の熱硬化性コーティング剤。
- 前記(B)ポリイソシアネートが、ビウレット体、イソシアヌレート体、アロファネート体、及びアダクト体からなる群から選択される1つ以上である、請求項1又は2に記載の熱硬化性コーティング剤。
- 前記(B)ポリイソシアネートが有するイソシアネート基と前記(A)水酸基含有(メタ)アクリル樹脂の水酸基のモル比(NCO/OH)が、0.5~5.0である、請求項1~3のいずれか1項に記載の熱硬化性コーティング剤。
- 表面保護コーティング剤である、請求項1~4のいずれか1項に記載の熱硬化性コーティング剤。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の熱硬化性コーティング剤の硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を含む、積層物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の熱硬化性コーティング剤を基材の少なくとも片面に塗工したものを加熱する工程を含む、積層物の製造方法。
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