JP2022062070A - エネルギー感受性組成物、硬化物及び硬化物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書において、例えば「カチオン的及び/若しくは酸触媒的に」等のように「A及び/若しくはB」、「A及び/又はB」、「A並びに/又はB」等の記載は、「A及びBからなる群より選択される少なくとも1つ」を意味する。ここでA及びBは任意の用語である。
本発明に係るエネルギー感受性組成物は、(P1)カチオン的及び/若しくは酸触媒的に重合性並びに/又は架橋性の化合物、(P2)酸の作用下での現像液におけるその溶解性を増大させる化合物、並びに(Px)ラジカル重合性又は架橋性の化合物からなる群より選択される少なくとも1つの化合物成分(P)と、(Q)上記式(a1)で表されるスルホニウム塩とを含む。
カチオン的及び/若しくは酸触媒的に重合性並びに/又は架橋性の化合物(以下、「化合物(P1)」ともいう。)は、例えばアルキル基又はアリール基含有カチオンにより、或いはプロトンによりカチオン重合され得る化合物を含む。それらの例としては、環状エーテル、とりわけエポキシ化合物やオキセタン化合物、更に、ビニルエーテル化合物、ヒドロキシ含有化合物が挙げられる。また、ラクトン化合物及び環状チオエーテル化合物並びにビニルチオエーテル化合物も使用され得る。但し、本明細書において、エチレン性不飽和基(ビニル基)を有する化合物は、エポキシ基及び/又はオキセタニル基をも有する化合物(エポキシ・オキセタニル基含有/ビニル基含有化合物)である場合、化合物(P1)とし、それ以外の化合物(エポキシ・オキセタニル基非含有/ビニル基含有化合物)である場合、化合物(Px)とする。本明細書において、「エポキシ」は、特に別の記載をしない限り、一般に、オキシラニルのみならずオキセタニル及び脂環式エポキシをも含む。
また、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、2-エチルヘキシルオキセタン、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタニルメタクリレート、ビス-1-エチル-3-オキセタニルメチルエーテル、1,4-ビス-3-エチルオキセタン-3-イルメトキシメチルベンゼン、3-エチル-3-2-エチルへキシロキシメチルオキセタン、3-エチル-3-フェノキシメチルオキセタン等一官能又は二官能以上のオキセタン化合物も好適に挙げられる。
エポキシ基を有する重合体は、エポキシ基を有する単量体又はエポキシ基を有する単量体を含む単量体混合物を重合させて得られる重合体であってもよく、水酸基、カルボキシ基、アミノ基等の反応性を有する官能基を有する重合体に対して、例えばエピクロルヒドリンのようなエポキシ基を有する化合物を用いてエポキシ基を導入したものであってもよい。また、1,2-ポリブタジエンのような側鎖に不飽和脂肪族炭化水素基を有する重合体の部分酸化物もエポキシ基を有する重合体として好適に使用することができる。かかる部分酸化物は、側鎖に含まれる不飽和結合の酸化により生成したエポキシ基を含む。
エポキシ基を有する重合体の中では、調製が容易であることや、エネルギー感受性組成物の基材への塗布性等の点から、エポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルの単独重合体か、エポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルと他の単量体との共重合体が好ましい。
側鎖に不飽和脂肪族炭化水素を有する重合体は特に限定されないが、入手や合成が容易であること等から、側鎖にビニル基を有する1,2-ポリブタジエンが好ましい。1,2-ポリブタジエンを部分的に酸化することによって、側鎖にオキシラニル基とビニル基とを有する、エポキシ化ポリブタジエンが得られる。このようなエポキシ化ポリブタジエンにおけるオキシラニル基の比率は、オキシラニル基とビニル基との総モル数に対して10~70モル%が好ましく、10~50モル%がより好ましく、10~40モル%がより好ましい。エポキシ化ポリブタジエンとしては、日本曹達株式会社より市販される、JP-100、及びJP-200を好適に使用することができる。
-L-C (P1-6a)
(式(P1-6a)中、Lは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、-O-、-C(=O)-、-NH-及びこれらの組み合わせからなる基であり、Cはエポキシ基及びオキセタニル基からなる群より選択される少なくとも1種である。式(P1-6a)中、LとCとが結合して環状構造を形成していてもよい。)
式(B-1)中、RB1、RB2は、グリシジル基を含有する一価の基又はアルキル基を示す。但し、式(B-1)で表される化合物におけるn個のRB1及びn個のRB2のうち、少なくとも2個はグリシジル基を含有する一価の基である。また、式(B-1)中のnは3以上の整数を示す。尚、式(B-1)で表される化合物におけるRB1、RB2は同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、複数のRB1は同一であってもよいし、異なっていてもよい。複数のRB2も同一であってもよいし、異なっていてもよい。
酸の作用下での現像液におけるその溶解性を増大させる化合物(以下、「化合物(P2)」ともいう。)の例としては、例えば以下に挙げるモノマーの共重合により得ることができるオリゴマー、ポリマー、コポリマーが挙げられる。
ラジカル重合性又は架橋性の化合物(本明細書において、「化合物(Px)」ともいう。)は、例えば、反応性官能基を有するアクリレートが挙げられる。反応性官能基は、例えば、ヒドロキシル基、チオール基、イソシアネート基、無水物基、カルボキシ基、アミノ基及びブロック化アミノ基からなる群より選択され得る。OH基含有不飽和アクリレートとしては、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート等が挙げられる。また、化合物(Px)は、任意の所望の構造のものでもよい(例えば、それは、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリエーテル等の単位を含有してよい)が、それは、エチレン性不飽和二重結合及び更に遊離OH基、COOH基、NH2基又はNCO基を含有する。
-L’-C’ (Px-1a)
(式(Px-1a)中、L’は直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、-O-、-C(=O)-、-NH-及びこれらの組み合わせからなる基であり、C’は、エチレン性不飽和基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、アルコキシシリル基、チオール基、カルボキシ基、水酸基、ピラゾリル基、アルコキシ基、ケトン基、ラクトン環及びコハク酸無水物基からなる群より選択される少なくとも1種の置換基である。また、式(Px-1a)中、L’とC’とが結合して環状構造を形成していてもよい。)
上記式(a1)で表されるスルホニウム塩(以下、「スルホニウム塩(Q)」ともいう。)は、上記式(a1)中のベンゼン環において、A1が結合する炭素原子に対してオルト位の炭素原子にメチル基が結合していることを特徴とする。スルホニウム塩(Q)は、上記の位置にメチル基を有するため、従来のスルホニウム塩と比較して、プロトンを発生しやすく、紫外線等の活性エネルギー線に対する感度が高い。
上記式(a1)において、R1及びR2が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成する場合、形成される環は、硫黄原子を含めて3~10員環であることが好ましく、5~7員環であることがより好ましい。形成される環は多環でもよく、5~7員環が縮合したものであることが好ましい。
上記式(a1)において、R3は上記式(a3)で表される基であることが好ましい。
上記式(a1)において、A1は、S又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(a2)において、m1は、環Z1の種類に応じて選択でき、例えば、0~4の整数、好ましくは0~3の整数、より好ましくは0~2の整数であってもよい。
上記式(a3)において、R6は、アルキル基;ヒドロキシ基、置換されていてよいアミノ基、若しくはニトロ基で置換されたアルキル基;又は上記式(a6)で表される基であることが好ましく、上記式(a6)で表される基であることがより好ましい。
上記式(a3)において、A2はS又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(a3)において、n1は0であることが好ましい。
上記式(a4)において、R9及びR10の何れもが上記式(a2)で表される基であることが好ましい。R9及びR10は互いに同一でも異なっていてもよい。
上記式(a4)において、R9及びR10が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成する場合、形成される環は、硫黄原子を含めて3~10員環であることが好ましく、5~7員環であることがより好ましい。形成される環は多環でもよく、5~7員環が縮合したものであることが好ましい。
上記式(a4)において、A3は、S又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(a4)において、n2は0であることが好ましい。
上記式(a5)において、m2は、環Z2の種類に応じて選択でき、例えば、0~4の整数、好ましくは0~3の整数、より好ましくは0~2の整数であってもよい。
上記式(a6)において、m3は、環Z3の種類に応じて選択でき、例えば、0~4の整数、好ましくは0~3の整数、より好ましくは0~2の整数であってもよい。
Yはハロゲン原子(フッ素原子が好ましい。)を表す。
また、Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基における炭素鎖は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有していてもよい。特に、Rx2で表されるアルキル基又はフルオロアルキル基における炭素鎖は、2価の官能基(例えば、エーテル結合、カルボニル結合、エステル結合、アミノ結合、アミド結合、イミド結合、スルホニル結合、スルホニルアミド結合、スルホニルイミド結合、ウレタン結合等)を有していてもよい。
Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基が上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基を有する場合、上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基の個数は、1個であっても2個以上であってもよい。
aは4~6の整数を表す。
bは、1~5の整数が好ましく、更に好ましくは2~4の整数、特に好ましくは2又は3である。
cは、1~4の整数が好ましく、更に好ましくは4である。
Rx1 cBY4-c -
(式中、Rx1は水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子又は電子求引基で置換されたフェニル基を示し、Yはハロゲン原子を示し、cは1~4の整数を示す。)
であり、例えば、(C6F5)4B-、((CF3)2C6H3)4B-、(CF3C6H4)4B-、(C6F5)2BF2 -、C6F5BF3 -又は(C6H3F2)4B-で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、(C6F5)4B-又は((CF3)2C6H3)4B-で表されるアニオンが好ましい。
る。
(その他のスルホニウム塩等)
本実施形態のエネルギー感受性組成物は、スルホニウム塩(Q)と共に、スルホニウム塩(Q)以外のオニウム塩を含有していてもよい。
かかるオニウム塩としては、例えば、上記式(a1)におけるX-で表される1価のアニオンと、上記式(a1)におけるX-以外のカチオンとは異なるオニウムイオンとからなるオニウム塩等が挙げられ、スルホニウム塩(本明細書において、「スルホニウム塩(Q’)」ともいう。)が好ましい。X-で表される1価のアニオンとしては、上述のRx1 cBY4-c -が好ましい。
スルホニウム塩(Q)は、カチオン重合性化合物への溶解を容易にするため、あらかじめカチオン重合を阻害しない溶剤(S)に溶かしておいてもよい。
プロトン性溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等の一価アルコール及びエチレングリコール、グリセリン等の多価アルコールのようなアルコール類;酢酸、ギ酸、(メタ)アクリル酸のようなカルボン酸類;エチレンジアミン、ジエチルアミンのようなアミン類;N-メチルピロリドン(NMP)のような環状アミド(ラクタム)類;ホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミドのようなアミド類;フェノール、p-ブチルフェノールのようなフェノール類;アセチルアセトン、マロン酸ジエチルのような活性メチレン化合物が挙げられる。
塩基性溶剤としては、例えば、上記のアミン類及び上記の窒素含アミド類の例の他、ピリジン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N,N,N’,N’-テトラメチルウレア、N,N,2-トリメチルプロピオンアミド等が挙げられる。
本実施態様に係るエネルギー感受性組成物には、必要に応じて、アルカリ可溶性樹脂(A)を含有させることができる。
なお、本明細書においてアルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液に1分間浸漬した際に、膜厚0.01μm以上溶解するものをいう。
また、上記一般式(f-1)中、mは、0~20の整数を示す。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸とメタクリル酸との両方を意味する。同様に、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートとの両方を意味する。
下式(A2-1)で示される構成単位を含有するものであってもよい。
連結基は、エーテル結合、アミノ結合、アミド結合、又はビニル結合を有していてもよく、アミド結合を有していることが好ましい。Rr1は、例えば以下のものが挙げられるが、これらに限定されない。なお、下式中*は式(A2-1)中のSiと結合する、Rr1の結合手の末端を意味する。
ケイ素含有樹脂の質量平均分子量は、例えば、300~100000であり、500~70000がより好ましい。
本実施態様に係るエネルギー感受性組成物には、必要に応じて、界面活性剤を含有させることができる。界面活性剤としては、例えば、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等が挙げられる。
本実施態様に係るエネルギー感受性組成物には、必要に応じて、金属酸化物粒子を含有させることができる。それにより、屈折率の調整ができ、低反射性及び/又は高透明の硬化物を得ることができる。金属酸化物粒子としては、アルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、亜鉛、インジウム、スズ、アンチモン、ランタン、セリウム、ネオジム、ガドリニウム、ホルミウム、ルテチウム、ハフニウム、及びタンタルから選ばれる少なくとも一種類の金属酸化物粒子等が挙げられる。ジルコニウム、チタニウム、又はセリウムの酸化物を好ましく用いることができ、高屈折率化の点で、特に好ましくはチタニウム酸化物又はセリウム酸化物である。これら金属酸化物粒子の形状は特に限定されず、平均粒径が動的散乱法で1~200nmのものを用いることができ、より好ましくは3~100nmである。金属酸化物粒子の含有割合は、エネルギー感受性組成物の溶剤を除く成分のうち、例えば1~120質量%であり、3~110質量%が好ましく、5~100質量%がより好ましい。
特に、ラジカル光重合開始剤等を組み合わせることで、本実施態様に係るエネルギー感受性組成物の熱反応性と光反応性のバランスを適宜調整することができる。
本実施態様に係るエネルギー感受性組成物は、空気気流中、10℃/分により230℃までの昇温する熱重量測定(TG)において、ピーク値からの重量減少率が好ましくは10%以下である。
ウェハレベルレンズは、上述したエネルギー感受性組成物を成型(例えば、キャスティング成型法、射出成型法)に付すことで製造することができる。尚、ウェハレベルレンズ金型は、金属製、ガラス製、及びプラスチック製の何れであってもよい。
工程1:上記エネルギー感受性組成物を複数個のレンズ型が一定方向に整列した形状を有するウェハレベルレンズ金型に流し込み、加熱及び/又は光照射を施して硬化させる
工程2:ウェハレベルレンズ金型を外してアニール処理を行い、ウェハレベルレンズが複数個結合した形状を有する硬化物を得る
工程3:ウェハレベルレンズが複数個結合した形状を有する硬化物を個片化してウェハレベルレンズを得る
工程1:上記エネルギー感受性組成物を1個のレンズ型を有するウェハレベルレンズ金型に流し込み、加熱及び/又は光照射を施して硬化させる
工程2:ウェハレベルレンズ金型を外してアニール処理を行い、ウェハレベルレンズを得る
工程1:上記エネルギー感受性組成物を射出成型用ウェハレベルレンズ金型に流し込み、加熱及び/又は光照射を施して硬化させる
工程2:ウェハレベルレンズ金型を外してアニール処理を行い、バリを切除して、ウェハレベルレンズを得る
本発明に係る硬化物は、上述した化合物(P1)、化合物(P2)、及び化合物(Px)からなる群より選択される少なくとも1つの化合物成分(P)と、スルホニウム塩(Q)とを含むエネルギー感受性組成物を硬化した硬化物である。本発明に係る硬化物は、上述したように、熱に対する重量安定性に優れている。これは、エネルギー感受性組成物中にスルホニウム塩(Q)を含むことにより、化合物成分(P)とスルホニウム塩(Q)とを含む系中で、プロトンの濃度が上がるため、化合物成分(P)における逐次重合が継続的に進んでポリマー化が促進され、熱による分解するモノマーが少ないためと推測される。該硬化物は、例えば、有機EL表示素子用封止材、ウェハレベルレンズ、上述のハードコート等として好適である。また、フレキシブルデバイス用にも好適である。
本実施態様の硬化物は、また、エネルギー感受性組成物の成分を選択することにより、屈折率が高い硬化物とすることができる。高屈折率の硬化物を得る観点で好ましい成分としては、例えば、金属酸化物粒子、化合物(P1)としてのエポキシ基含有フルオレン化合物等が挙げられ、これらは単独又は2種以上組み合わせて用いることができ、高屈折率化の点で、金属酸化物粒子を用いることが好ましい。得られる硬化物の屈折率は、例えば、波長633nmでの屈折率として、1.7以上の高屈折率が得られ、金属酸化物粒子を用いる場合、1.75以上、更に1.8以上の高屈折率化も可能である。該波長633nmでの屈折率の上限は特に限定されないが、例えば、1.9以下、1.85以下、等である。
本発明に係る硬化物の製造方法は、上述した化合物(P1)、化合物(P2)、及び化合物(Px)からなる群より選択される少なくとも1つの化合物成分(P)と、スルホニウム塩(Q)とを含むエネルギー感受性組成物を重合及び/又は架橋させることを含む。エネルギー感受性組成物は、エネルギー感受性を有するため、活性エネルギーを付与することにより重合及び/又は架橋させて硬化させることが可能である。付与する活性エネルギーとしては、スルホニウム塩(Q)の分解を誘発するエネルギーを有する限りいかなるものでもよいが、熱、可視光、紫外線、電子線、及びX線等が挙げられる。
本実施態様に係るエネルギー感受性組成物は、粘度を例えば、25℃でE型粘度計を用いて測定した値で、5000mPa・s(5000cP)以下、好ましくは100mPa・s(100cP)以下のように低く調製する場合、インクジェットインクとして好ましく用いることができる。インクジェットインクとして用いる本実施態様のエネルギー感受性組成物の粘度は、上記範囲内であれば、例えば1mPa・s(1cP)以上であってもよく、10mPa・s(10cP)以上であってもよい。インクジェットインクとして用いる該エネルギー感受性組成物は、上述の低粘度に調製する場合のスルホニウム塩(Q)の含有量であることが好ましい。
実施例1~3及び比較例1~9では、下記に示す化合物(P1)とスルホニウム塩等とを表1に示す配合比で混合し、混合液を作製した。なお、表1中、配合比の単位は質量部である。
実施例1~3及び比較例1~9で得られた混合液を、示差熱/熱重量測定装置(TG/DTA-6200、セイコーインスツル社製)により、空気気流中、昇温速度10℃/分の条件下で20℃から250℃まで昇温し、TG/DSC曲線を得た。得られたTG曲線において、ピーク値からの重量減少率を算出した。その結果を表1に示す。なお、重量減少率の評価は、下記の基準による。
〇:重量減少率が10%以下
△:重量減少率が10%超40%未満
×:重量減少率が40%以上
表1及び図1~4に示すTG曲線に示すとおり、化合物(P1)とスルホニウム塩(Q)を用いた実施例1~実施例3では、重量減少率が10%以下であり、比較例1~9に比べ良好な高耐熱性を示した。なお、図1に示す実施例3のDSC曲線では、110.6℃、222.3℃になだらかなピークが見られた。これは、化合物(P1)のエポキシ基が開環し、逐次重合が進んでいることを示すピークと推察され、110℃付近の低温から重合が進んでいると推察される。これに対し、図2~4に示す比較例のDSC曲線では、鋭いピークが見られた。これは、上記式(z1)で表されるスルホニウム塩又は上記式(z2)で表されるスルホン化合物が分解していることを示すピークと推察され、これにより、重量減少率が大きくなってしまうと推察される。例えば、図2に示すように、比較例7では、170℃付近で重量が約65%減少している。図3に示すように、比較例8では、150℃付近で重量が約30%減少している。図4に示すように、比較例9では170℃付近で重量が約50%も低下している。なお、図5の結果から、式(P1-2a)で表される化合物(P1)単独では、DSC曲線において50℃以下に鋭いピークが見られ、50℃以下で式(P1-2a)で表される化合物(P1)の分解が始まり、100℃付近から重量が下がり始め165℃付近で約80%も減少することが確認された。
実施例1で得られた混合液の質量比率を式(P1-1a)の化合物:式(Q1)のスルホニウム塩=99:1に変更した混合液をガラス基板上にスピンコーターで塗布して得た厚さ20μmの塗膜に対し、HMW-532D(ORC社製)を用いて1000mJ/cm2の露光量でghi線を照射した後、該膜の波長400nmにおける透過率をMCPD-3000(大塚電子社製)を用いて測定した。透過率は99.6%であった。
この結果から、後述の実施例6~9において、実施例1と同じ化合物(P1)とスルホニウム塩(Q)とを含有するコーティング液をポリイミドフィルム上に塗布して形成したハードコートについてもその透過率に悪影響を及ぼさないであろうことが示唆される。
化合物(P1)として上記式(P1-1a)で表される脂環式エポキシ化合物又は下記式(P1-7a)で表されるオキセタン化合物であるビス-1-エチル-3-オキセタニルメチルエーテル、及び、上記式(Q1)で表されるスルホニウム塩を表2に示す配合比で混合し、得られた混合物に対し、紫外線硬化機を用いて露光量100mJ/cm2による露光(ブロードバンド)の後、実施例4は150℃、2分間のポストベークを行い、実施例5ではポストベークを行わないという硬化条件により硬化を試みたところ、実施例4,5の混合物は何れも、タックを生じることなく硬化した。なお、表2中、配合比の単位は、質量部である。
実施例4及び5の結果から、化合物成分(P)ないし化合物(P1)としてオキセタン化合物を用いる場合であっても、スルホニウム塩(Q)を配合することにより、良好な硬化性を示すことが確認された。また、実施例5の結果から、化合物(P1)としてオキセタン化合物と脂環式エポキシ化合物とを併用しても良好な硬化性を示すことが確認された。
まず、ポリイミドからなるポリイミドフィルム1~4を下記のとおり用意した。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を備えた1L反応器に窒素を通過させながらN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)832gを満たした後、反応器の温度を25℃にした後、ビストリフルオロメチルベンジジン(TFDB)64.046g(0.2mol)を反応容器内の溶媒に溶解し、この溶液を25℃に維持した。そして、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンジ二無水物(6FDA)31.09g(0.07mol)とビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)8.83g(0.03mol)を投入した後、一定時間のうちに撹拌して溶解及び反応させた。この際、溶液の温度は25℃に維持した。そして、塩化テレフタロイル(TPC)20.302g(0.1mol)を添加して、固形分濃度13重量%のポリアミック酸溶液を得た。該ポリアミック酸溶液にピリジン25.6g、無水酢酸33.1gを投入して25℃で30分撹拌した後、更に70℃で1時間撹拌し、常温に冷却し、これをメタノール20Lに沈澱させ、沈澱された固形分を濾過して粉砕した後、100℃で真空で6時間乾燥して111gの固形分粉末のポリイミドを得た。
ポリイミドフィルム1の一面に、重量平均分子量が2000g/molのポリシラザン(MOPS-1800、Az Materials社製)をジブチルエーテル(DBE)に2wt%で溶かした溶液をワイヤで塗布した後、約80℃の温度で乾燥して厚さ300nmのポリシラザン膜を形成した。その後、常温で約5分間放置した後、ポリシラザン膜を約250℃の温度で熱硬化させてシリコン酸化物層を形成し、無色透明ポリイミドフィルム/シリコン酸化物層の構造を持つポリイミドフィルム2を製造した。得られたポリイミドフィルム2の膜厚は50μm、全光線透過率は92%、黄色度(YI)は1.0であった。
オイルバスを備えた撹拌棒付き3Lセパラブルフラスコに、窒素ガスを導入しながら、N-メチルピロリドン(NMP)1000gを加え、3,3-(ジアミノジフェニル)スルホン(ジアミン1という)を232.4g撹拌しながら加え、続いてピロメリット酸二無水物を218.12g加えて、室温で30分撹拌した。これを50℃に昇温し、12時間撹拌した後、両末端アミン変性メチルフェニルシリコーンオイル(信越化学社製:X22-1660B-3(数平均分子量4400))105.6gをNMP298gに溶解し、滴下漏斗を使用して滴下して加えた。80℃に昇温し、1時間撹拌した後、オイルバスを外して室温に戻し、透明なポリアミド酸のNMP溶液(以下、ワニスとも記す)を得た。得られたポリアミド酸の重量平均分子量(Mw)は84000であった。
(イミダゾール化合物(d)の合成)
まず、下記式の構造の桂皮酸誘導体30gをメタノール200gに溶解させた後、メタノール中に水酸化カリウム7gを添加した。次いで、メタノール溶液を40℃で撹拌した。メタノールを留去し、残渣を水200gに懸濁させた。得られた懸濁液にテトラヒドロフラン200gを混合、撹拌し、水相を分液した。氷冷下、塩酸4gを添加、撹拌した後に酢酸エチル100gを混合、撹拌した。混合液を静置した後、油相を分取した。油相から目的物を晶析させ、析出物を回収して、下記構造のイミダゾール化合物(d)を得た。
国際公開第2011/099518号の合成例1、実施例1及び実施例2に記載された方法に従って、下記式で表されるテトラカルボン酸二無水物(ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’’-ノルボルナン-5,5’’,6,6’’-テトラカルボン酸二無水物)を調製した。
先ず、30mlの三口フラスコをヒートガンで加熱して十分に乾燥させた。次に、三口フラスコ内の雰囲気ガスを窒素で置換し、三口フラスコ内を窒素雰囲気とした。三口フラスコ内に、4,4’-ジアミノベンズアニリド0.2045g(0.90mmol:日本純良薬品社製:DABAN)を添加した後、N,N,N’,N’-テトラメチルウレア(TMU)を3.12g添加した。三口フラスコの内容物を撹拌して、TMU中に芳香族ジアミン(DABAN)が分散したスラリー液を得た。
次に、三口フラスコ内に上記式のテトラカルボン酸二無水物0.3459g(0.90mmol)添加した後、窒素雰囲気下に、室温(25℃)で12時間フラスコの内容物を撹拌して反応液を得た。このようにして反応液中にポリアミド酸が15質量%(TMU溶剤:85質量部)となる反応液を形成した。
上述のようにして得られた反応液に、窒素雰囲気下で合成したイミダゾール化合物(d)(0.206g、反応液を100質量部とした場合に対して5.6質量部)を加えた。次いで、反応液を、25℃で12時間撹拌して、イミダゾール化合物(d)とポリアミド酸とを含む液状の組成物を得た。該組成物における固形分100質量部に対し、添加剤として、下記式で表されるシランカップリング剤を1.5質量部添加したポリイミド前駆体組成物を得た。
ガラス基板(大型スライドグラス、松浪硝子工業社製の商品名「S9213」、縦:76mm、横52mm、厚み1.3mm)上に、上述のようにして得られたポリイミド前駆体組成物を、加熱硬化後の塗膜の厚みが13μmとなるようにスピンコートして、塗膜を形成した。次いで、塗膜の形成されたガラス基板を60℃のホットプレート上に載せて2時間静置して、該塗膜から溶媒を蒸発させて除去した。
溶媒の除去後、塗膜の形成されたガラス基板を3L/分の流量で窒素が流れているイナートオーブンに投入した。イナートオーブン内で、窒素雰囲気(酸素濃度100ppm)下、25℃の温度条件で0.5時間静置した後、135℃の温度条件で0.5時間加熱し、更に300℃の温度条件(最終加熱温度)で1時間加熱して、塗膜を硬化させて、上記ガラス基板上にポリイミドからなる薄膜(ポリイミドフィルム)がコートされたポリイミドコートガラスを得た。
上記式(P1-1a)で表される化合物(P1)と上記式(Q1)で表されるスルホニウム塩とをその質量比99:1で含有するエネルギー感光性組成物を溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA))に溶解させて、溶剤の比率が80質量%となるコーティング液1を用意した。
アクリルモノマー(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)と重合開始剤(1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン)とをその質量比99:1で含有する感光性組成物を溶剤(PGMEA)に溶解させて溶剤の比率が80質量%となる比較用のコーティング液2を用意した。
コーティング液1及び比較用のコーティング液2それぞれをウエハに張り付けたポリイミドフィルム1~4の一面にスピンコーターで塗布した後、80℃の温度で乾燥して厚さ4μmの塗膜を得た。その後、365nmの波長の紫外線硬化機を用い、100mJ/cm2でコーティング層に照射して、ハードコート(硬化膜)が一面に形成された各ポリイミドフィルムを得た。得られた各ポリイミドフィルムをウエハから剥離し、外観を目視にて観察した。
本実施例に係るコーティング液1を用いたハードコートを形成したポリイミドフィルム1~4(実施例6~9)では、何れもフィルムの透明性が落ちることなく、また、コーティング液ないしハードコートの硬化によるフィルムのカールの程度が小さく、硬化収縮が小さいことが確認された。
これに対し、比較用のコーティング液2を用いたハードコートを形成したポリイミドフィルム1~3(比較例10~12)では、若干黄色く変色し、コーティング液ないしハードコートの硬化によるカールが大きかった。本実施例に係るコーティング液1よりなるハードコートは、コーティング液2よりなるハードコートに比べ、硬化収縮率が小さいと考えられ、塗布対象であるポリイミドフィルムの変形の程度が抑えられることが確認された。
評価3においてポリイミドフィルム1~4上に形成した各ハードコートの表面抵抗値をHiresta MCP-HT450(三菱アナリテック社製)、プローブUR-100、測定電圧1,000Vにより測定した。表面抵抗値は何れも1×1015Ω超であった。
この結果から、本実施例に係るコーティング液1は表面抵抗が高いハードコートを形成できることが確認された。
実施例10~13及び比較例14~15では、実施例1、3で用いた化合物(P1-1a)、(P1-2a)、スルホニウム塩(Q1)、下記に示す化合物(P1-6d)、スルホニウム塩等(z3)を表1に示す配合比で混合し、混合液を作製した。なお、表3中、配合比の単位は質量部である。
実施例10~14及び比較例14~15で得られた混合液の粘度を、E型粘度計を用いて25℃、1~100rpmの条件で測定した。その結果を表1に示す。なお、化合物(P1-1a)の粘度は60mPa・s(60cP)程度、化合物(P1-2a)の粘度は20mPa・s(20cP)程度、化合物(P1-6d)の粘度は200mPa・s(200cP)程度であった。
表3に示すとおり、化合物(P1-1a)と、スルホニウム塩(Q1)とを用いた実施例10は、スルホニウム塩(Q1)を用いない比較例14に比べ、粘度が同等でありながら、アウトガスの発生量も少ないことが確認された。同様に、化合物(P1-1a)と化合物(P1-6d)と、スルホニウム塩(Q1)とを用いた実施例14は、スルホニウム塩(Q1)を用いない比較例15に比べ、粘度が同等でありながら、アウトガスの発生量が少ないことが確認された。
[高屈折率のエネルギー感受性組成物の調製]
実施例15~24では、下記に示すカチオン的及び/若しくは酸触媒的に重合性並びに/又は架橋性の化合物(P1)とスルホニウム塩等とを表4に示す配合比で混合し、エネルギー感受性組成物を作製した。なお、表4中、配合比の単位は質量部であり、溶剤の配合比率は質量比である。実施例23では、実施例15の(P1)成分と(Q1)の総和100質量部に対して、10質量部の酸化セリウム(平均粒径:50nm)をさらに添加して調製した。実施例24では、実施例15の(P1)成分と(Q1)の総和100質量部に対して、100質量部の酸化チタン(平均粒径:5~10nm)をさらに添加して調製した。実施例15~23では、溶剤を除いた成分の濃度が20質量%となるように溶剤量を調整した。実施例24では、溶剤を除いた成分の濃度が10質量%となるように溶剤量を調整した。
・アルカリ可溶性樹脂(A1a)の調製
まず、500ml四つ口フラスコ中に3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート0.34mol、アクリル酸0.68mol、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート139.0g及び臭化テトラエチルアンモニウム(TEAB)2.15gを仕込み、100~105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次に、フラスコ内に3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物0.12mol、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物0.27molを仕込み、120~125℃で加熱下に8時間撹拌して反応させた。更に、メタクリル酸グリシジル0.28molを仕込み、100~105℃で加熱下に8時間撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(A1a)を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂(A1a)の固形分濃度は57.0wt%、酸価(固形分換算)は82mgKOH/g、GPC分析によるMwは3500であった。
まず、500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235g、テトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90~100℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記式(f-4)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
なお、このカルド構造を有するアルカリ可溶性樹脂(A2a)は、上述の一般式(f-1)で表される化合物に相当する。
・(Add-1)
ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン〔ビックケミー・ジャパン社製、BYK302〕
パーフルオロアルキル基含有オリゴマー〔DIC社製、F-477〕
・(S1) 酢酸シクロヘキシル
・(S2) ジエチレングリコールモノブチルエーテル酢酸エステル
・(S3) プロピレングリコールモノメチルエーテル酢酸エステル
・(S4) ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
・(S5) N-メチルピロリドン
実施例15~24の各エネルギー感受性組成物をガラス基板にスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークを行い、紫外線硬化機を用いて露光量100mJ/cm2による露光(ブロードバンド)の後、150℃20分間(実施例24は230℃20分間)のポストベーク処理を行った。実施例15~23の硬化膜の膜厚は500nmであり、実施例24は50nmであった。各硬化膜は耐熱性がある。各硬化膜に対し、波長633nmでの屈折率を測定した。いずれの組成も1.7以上と高屈折率を有していることが確認できた。特に、金属酸化物粒子である酸化セリウムが添加された実施例23の硬化膜は、屈折率が1.75以上と、実施例24は1.8以上で、高屈折率化(透明化)を図ることができた。
Claims (7)
- (P1)カチオン的及び/若しくは酸触媒的に重合性並びに/又は架橋性の化合物、
(P2)酸の作用下での現像液におけるその溶解性を増大させる化合物、並びに
(Px)ラジカル重合性又は架橋性の化合物
からなる群より選択される少なくとも1つの化合物成分(P)と、
(Q)下記式(a1)で表されるスルホニウム塩と
を含むエネルギー感受性組成物。
- 前記化合物成分(P)は、前記(P1)化合物であり、
前記(P1)化合物は、オキシラニル基、オキセタニル基、及び脂環式エポキシ基からなる群より選択される少なくとも1つの基を有するエポキシ化合物である、請求項1記載のエネルギー感受性組成物。 - 前記スルホニウム塩は、前記X-で示される前記1価のアニオンが下記一般式で表されるホウ素含有アニオンである、請求項1又は2記載のエネルギー感受性組成物。
Rx1 cBY4-c -
(式中、Rx1は水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子又は電子求引基で置換されたフェニル基を示し、Yはハロゲン原子を示し、cは1~4の整数を示す。) - 空気気流中、昇温速度10℃/分により230℃まで昇温する熱重量測定(TG)においてピーク値からの重量減少率が10%以下である、請求項1~3の何れか1項記載のエネルギー感受性組成物。
- 有機EL表示素子用封止材又はウェハレベルレンズ用硬化性組成物である、請求項1~4の何れか1項記載のエネルギー感受性組成物。
- 請求項1~5の何れか1項記載のエネルギー感受性組成物を硬化した硬化物。
- 請求項1~5の何れか1項記載のエネルギー感受性組成物を重合及び/又は架橋させることを含む、硬化物の製造方法。
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