JP5356828B2 - 光塩基発生剤及び光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
トロポロン(和光純薬工業(株)製)7.6g(62.2mmol)をピリジン25mLに溶解して得られた溶液に、p−トルエンスルホニルクロリド12.5g(65.4mmol)を添加し、室温で20時間攪拌した。更に水200mLを加え十分攪拌した後、吸引ろ過、水洗、乾燥をこの順で行い、トロポロンのトシラート化物を固形物として得た(収量13.5g(収率79%))。得られたトシラート化物1.65g(6mmol)にエタノール50mL及びメチルアミンの40質量%水溶液1.4g(18mmol)を混合し、2時間加熱還流した。還流後の溶液から減圧下でエタノールを留去し、水20mL、飽和NaHCO3水溶液2mLを添加して攪拌した後、ジエチルエーテル30mLにより2回抽出した。得られたジエチルエーテル抽出液にMgSO4を添加して乾燥及びろ過した後、減圧下でジエチルエーテルを留去して光塩基発生剤である2−メチルアミノトロポンを黄色固体として得た。その収量は0.63g(収率78%)であった。
上述のようにして得られた2−メチルアミノトロポンのシクロヘキサン溶液(1質量%)に対し、窒素雰囲気下で9J/cm2の紫外線(波長:365nm)を照射した。次いで、減圧下でシクロヘキサンを留去した後にイオン交換水を添加して、0.01mol/Lの水溶液を得た。得られた水溶液のpHをpHメータ(東亜電波工業(株)製、商品名「HM−30G」)により測定した。その結果、紫外線照射前に8.2であったpHが、紫外線照射後に9.0に上昇しており、塩基性の増大が認められた。
上述のようにして得られた2−メチルアミノトロポンのシクロヘキサン溶液(1質量%)に対し、窒素雰囲気下で9J/cm2の紫外線(波長:365nm)を照射した。この紫外線照射前後での分子量を、質量分析計((株)島津製作所製、商品名「MALDI−TOF/MAS、AXIMA CFR plus」)により測定した。その結果、紫外線照射前後ともにm/z=136([M+H]+)となり、分子量同一の分子種であることを確認した。
4−イソプロピルトロポロン(旭化成ファインケム(株)製、別称:ヒノキチオール)5.1g(31.1mmol)をピリジン12mLに溶解して得られた溶液に、p−トルエンスルホニルクロリド6.24g(32.7mmol)を添加し、室温で4時間攪拌した。更に水80mL、濃塩酸11mLをこの順で添加し十分攪拌した後、ジエチルエーテル30mLにより2回抽出した。得られたジエチルエーテル抽出液にMgSO4を添加して乾燥及びろ過した後、減圧下でジエチルエーテルを留去して4−イソプロピルトロポロンのトシラート化物を得た(収量7.6g(収率77%))。得られたトシラート化物1.9g(6mmol)にエタノール50mL及びメチルアミンの40質量%水溶液1.4g(18mmol)を混合し、2時間加熱還流した。還流後の溶液から減圧下でエタノールを留去し、水20mL、飽和NaHCO3水溶液2mLを添加して攪拌した後、ジエチルエーテル/酢酸エチル20mL/20mLで2回抽出した。得られたジエチルエーテル/酢酸エチル抽出液にMgSO4を添加して乾燥及びろ過した後、減圧下でジエチルエーテル/酢酸エチルを留去して光塩基発生剤であるメチルアミノイソプロピルトロポン(2−メチルアミノ−4−イソプロピルトロポンと2−メチルアミノ−6−イソプロピルトロポンとの混合物)を得た。その収量は0.98g(収率92%)であった。
上述のようにして得られたメチルアミノイソプロピルトロポンのシクロヘキサン溶液(1質量%)に対し、窒素雰囲気下で6J/cm2の紫外線(波長:365nm)を照射した。次いで、減圧下にシクロヘキサンを留去した後にイオン交換水を添加して、0.01mol/Lの水溶液を得た。得られた水溶液のpHをpHメータ(東亜電波工業(株)製、商品名「HM−30G」)により測定した。その結果、紫外線照射前に8.4であったpHが、紫外線照射後に9.1に上昇しており、塩基性の増大が認められた。
上述のようにして得られたメチルアミノイソプロピルトロポンのシクロヘキサン溶液(1質量%)に対し、窒素雰囲気下で6J/cm2の紫外線(波長:365nm)を照射した。この紫外線照射前後の分子量を、質量分析計((株)島津製作所製、商品名「MALDI−TOF/MAS、AXIMA CFR plus」)により測定した。その結果、紫外線照射前後ともにm/z=178([M+H]+)の分子量同一の分子種であることを確認した。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部及び実施例1と同様の方法で合成した2−メチルアミノトロポン10質量部を混合して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。当該塗膜に対して紫外線を照射することなく、120℃で30分間加熱したところ、塗膜の硬化は観測されなかった。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部及び実施例2と同様の方法で合成したメチルアミノイソプロピルトロポン10質量部を混合して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。当該塗膜に対して紫外線を照射することなく、120℃で30分間加熱したところ、塗膜の硬化は観測されなかった。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部及び公知の方法で合成したN−(2−ニトロベンジルオキシカルボニル)ピロリジン10質量部を混合して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。当該塗膜に対し、窒素雰囲気下で6J/cm2の紫外線(波長:365nm)を照射し、120℃で10分間加熱した。塗膜の硬化は認められたが、硬化した固体膜中に気泡の生成が認められ、均質な固体膜は得られなかった。
エポキシ樹脂(阪本薬品工業(株)製、商品名「SR−TMP」)50質量部、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)50質量部及び公知の方法で合成した光塩基発生剤であるN−メチル−2−シアノピロール10質量部を混合して光硬化性樹脂組成物を得た。得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。当該塗膜に対し、窒素雰囲気下で9J/cm2の紫外線(波長:254nm)を照射したところ、硬化反応が進行し、半固体状膜が得られた。その半固体状膜を120℃で10分間加熱したところで完全に硬化し、強固な固体膜(硬化膜)が得られた。なお、光照射や加熱硬化の過程でガスの発生は認められず、均質な固体膜が得られた。
エポキシ樹脂(阪本薬品工業(株)製、商品名「SR−TMP」)50質量部、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリスリトール(和光純薬工業(株)製)25質量部、クレゾールノボラック樹脂(旭有機材工業(株)製、商品名「EPR5030G」)の50質量%エタノール溶液50質量部、実施例2と同様の方法で合成した光塩基発生剤であるメチルアミノイソプロピルトロポン10質量部、沈降性硫酸バリウム(堺化学工業(株)製、商品名「B−54」)30質量部、無水シリカ(日本アエロジル(株)製、商品名「アエロジル380」)2.5質量部及びフタロシアニングリーン(東京化成工業(株)製)0.7質量部を混合して光硬化性樹脂組成物を得た。得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布して、厚さ100μmの塗膜を形成した。当該塗膜を60℃で5分間乾燥した後、その塗膜に対して、所定の文字を描画したフォトマスクを介し、窒素雰囲気下で9J/cm2の紫外線(波長:365nm)を照射して潜像を形成した。潜像を形成した塗膜を潜像の部分が完全に硬化するまで120℃で3分間加熱した後、0.26N水酸化ナトリウム水溶液で現像して、水洗及び乾燥を行った。こうして、フォトマスクに描画した文字がネガ型に鮮明に刻まれたパターンが形成された。なお、光照射や加熱の過程でガスの発生は認められず、均質で強固なパターンが得られた。
メチルアミノイソプロピルトロポンに代えて比較例1で用いたN−(2−ニトロベンジルオキシカルボニル)ピロリジンを用いた以外は実施例4と同様にしてパターンを形成した。得られたパターンには気泡の生成が認められ、その平滑性が損なわれたと共に、刻まれた文字も不鮮明であった。
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル1.20g(6mmol)を5mLの脱水N−メチル−2−ピロリドン(NMP)に溶解し、窒素雰囲気下で、氷冷しながら攪拌しつつ、ピロメリット酸二無水物1.31g(6mmol)を添加した。氷冷下で更に5時間攪拌した後、脱水ジエチルエーテルを添加した。析出した固体をろ別し、室温、減圧下で20時間乾燥して、白色固体であるポリイミド前駆体2.0gを得た。
2−メチルアミノトロポンに代えて、公知の方法で合成した2−アミノトロポンを用いた以外は、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。当該塗膜に対し、窒素雰囲気下で9J/cm2の紫外線(波長:365nm)を照射したところ、硬化反応が進行し、半固体状膜が得られた。その半固体状膜を120℃で20分間加熱したところで完全に硬化し、強固な固体膜(硬化膜)が得られた。なお、光照射や加熱硬化の過程でガスの発生は認められず、均質な固体膜が得られた。
2−メチルアミノトロポンに代えて、公知の方法で合成した2−アセチルアミノトロポンを用いた以外は、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。当該塗膜に対し、窒素雰囲気下で9J/cm2の紫外線(波長:365nm)を照射したところ、硬化反応が進行し、半固体状膜が得られた。その半固体状膜を120℃で30分間加熱したところで完全に硬化し、強固な固体膜(硬化膜)が得られた。なお、光照射や加熱硬化の過程でガスの発生は認められず、均質な固体膜が得られた。
メチルアミンに代えてイソプロピルアミンを用いて、実施例1と同様にして光塩基発生剤である2−イソプロピルアミノトロポロンを合成した。2−メチルアミノトロポンに代えて、上記2−イソプロピルアミノトロポロンを用いた以外は、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。当該塗膜に対し、窒素雰囲気下で9J/cm2の紫外線(波長:365nm)を照射したところ、硬化反応が進行し、半固体状膜が得られた。その半固体状膜を120℃で20分間加熱したところで完全に硬化し、強固な固体膜(硬化膜)が得られた。なお、光照射や加熱硬化の過程でガスの発生は認められず、均質な固体膜が得られた。
テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトールを配合しないこと以外は実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。当該塗膜に対し、窒素雰囲気下で9J/cm2の紫外線(波長:365nm)を照射したところ、硬化反応が進行し、半固体状膜が得られた。その半固体状膜を120℃で30分間加熱したところで完全に硬化し、強固な固体膜(硬化膜)が得られた。なお、光照射や加熱硬化の過程でガスの発生は認められず、均質な固体膜が得られた。
クレゾールノボラック樹脂を配合しないこと以外は実施例4と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布して、厚さ100μmの塗膜を形成した。当該塗膜を60℃で5分間乾燥した後、その塗膜に対して、所定の文字を描画したフォトマスクを介し、窒素雰囲気下で9J/cm2の紫外線(波長:365nm)を照射して潜像を形成した。潜像を形成した塗膜を潜像の部分が完全に硬化するまで120℃で15分間加熱した後、0.26N水酸化ナトリウム水溶液で現像して、水洗及び乾燥を行った。こうして、フォトマスクに描画した文字がネガ型に鮮明に刻まれたパターンが形成された。なお、光照射や加熱の過程でガスの発生は認められず、均質で強固なパターンが得られた。
メチルアミノイソプロピルトロポンに代えて比較例1で用いたN−(2−ニトロベンジルオキシカルボニル)ピロリジンを用いた以外は実施例5と同様にしてパターンを形成した。得られたパターンには気泡の生成が認められ、その平滑性が損なわれたと共に、刻まれた文字も不鮮明であった。
Claims (9)
- 下記一般式(3)及び(4)で表される化合物の少なくとも一方を含む、光塩基発生剤。
- 前記Zが酸素原子を示す、請求項1記載の光塩基発生剤。
- 前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8が、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示す、請求項1又は2に記載の光塩基発生剤。
- 前記R1及び/又はR2がアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光塩基発生剤。
- 前記R1がメチル基を示し、前記R2が水素原子を示し、前記R3、R4、R5、R6、R7及びR8がそれぞれ独立に水素原子又はイソプロピル基を示す、請求項1又は2に記載の光塩基発生剤。
- 100質量部のアニオン重合性樹脂と、0.001〜100質量部の請求項1〜5のいずれか一項に記載の光塩基発生剤と、を含有する光硬化性樹脂組成物。
- 前記アニオン重合性樹脂がエポキシ樹脂である、請求項6記載の光硬化性樹脂組成物。
- ポリチオールを更に含有する、請求項7記載の光硬化性樹脂組成物。
- フェノール樹脂を更に含有する、請求項7又は8に記載の光硬化性樹脂組成物。
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