JP2011195616A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]シクロプロペノン環を有するアミンからなる光塩基発生剤(A)と、アニオン重合性樹脂(B)とを含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
[6]前記アニオン重合性樹脂(B)100質量部に対し、前記光塩基発生剤(A)を0.001〜100質量部含有してなることを特徴とする[1]〜[5]のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、シクロプロペノン環を有するアミンからなる光塩基発生剤(A)と、アニオン重合性樹脂(B)とを含有することを特徴とする。
本発明で用いられる光塩基発生剤(A)は、シクロプロペノン環を有するアミンであり、好ましくは下記式(1)で表される化合物である。
すなわち、本発明で用いられる光塩基発生剤(A)は、例えば、以下に示す合成方法に従って合成される。
なお、上記反応例は、本発明で用いられる光塩基発生剤(A)の合成の一例を示すものであり、上記合成方法に限らず、種々の公知の方法を使って合成することができる。
光照射による光塩基発生剤(A)の塩基性の発現または増大は、以下に述べる方法を用いて確認する。
本発明で用いられるアニオン重合性樹脂(B)は、塩基により硬化する樹脂であれば特に限定されない。そのような樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ポリイミド前駆体、およびイソシアネート基を有する化合物などが挙げられる。それらの中では、総合的性能や経済性などの点からエポキシ樹脂が好ましい。
活性水素原子を有する複素環式アミン類のグリシジルアミンとしては、例えば、トリスグリシジルメラミンなどが挙げられる。
脂環式エポキシドとしては、例えば、ビニルシクロヘキセンジオキシド、リモネンジオキシド、ジシクロペンタジエンジオキシド、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、エチレングリコールビスエポキシジシクロペンチルエーテル、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3',4'−エポキシ−6'−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペートおよびビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)ブチルアミンなどが挙げられる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、有機溶剤、無機充填剤、着色剤、重合禁止剤、増粘剤、消泡剤、レベリング剤、密着性付与剤、酸化防止剤、光安定剤および光ラジカル開始剤をさらに含有させてもよい。
増粘剤としては、アスベスト、オルベン、ベントンおよびモンモリロナイトなどが挙げられる。
密着性付与剤としては、イミダゾール系、チアゾール系およびトリアゾール系のもの、ならびにシランカップリング剤などが挙げられる。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系光安定剤(HALS)などが挙げられる。
光ラジカル開始剤としては、べンゾフェノン、べンゾフェノン誘導体、アセトフェノンおよびアセトフェノン誘導体などが挙げられる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、シクロプロペノン環を有するアミンからなる光塩基発生剤(A)と、アニオン重合性樹脂(B)とを含有することを特徴とする。
光照射は、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプおよびメタルハライドランプなどを用いて、通常150〜750 nm、好ましくは200〜400 nmの波長で、通常500〜20×106 μW/cm2(5×10-4〜20 J)の照射量で行う。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、塗料、導電性接着剤などの接着剤、印刷インクなどのインク、フォトレジストおよびソルダーレジストなどのレジスト材料、カバーレイフィルム、コーティング材、各種自動車部品、電気・電子材料、半導体装置、半導体材料、半導体封止材料、半導体液状モールディング材、ダイボンディング材、アンダーフィル材、光学材料、光ファイバー、光ファイバー用接着剤、光導波路材、光回路部品、カラーフィルター、フレキシブルディスプレイ用フィルム、液晶封止剤、LED封止剤、有機EL封止剤、層間絶縁膜、配線被覆膜、反射防止膜、ホログラム、建築材料、三次元造形、充填剤、成形材料など、多種多様な分野や製品の用途に応用することができる。
反応生成物の同定、塩基性評価および硬化性評価の方法は以下のとおりである。
(1)融点(mp)
装置:DSC-60((株)島津製作所製)
測定方法:DSC
(2)質量分析法(EIMSおよびHRMS)
装置:JMS-T1000CS((株)日本電子製)
測定方法:ESI-TOF
(3)核磁気共鳴法(1HNMRおよび13CNMR)
装置:JNM-EX270 ((株)日本電子製)
測定条件
内部基準:TMS
1H 共鳴周波数:270 MHz
(4)赤外分光法
装置:FT/IR-4200 (日本分光(株)製)
測定方法:液膜法またはKBr 法
(5)紫外・可視(UV−VIS)分光法
装置:UV-240 ((株)島津製作所製)
測定方法:シングルビーム測定方式
測定条件
溶媒:CH2Cl2
装置:pH メーター(東亜ディーケーケー(株)製、製品名「PHM-103」)
測定方法:ガラス電極法
国際公開第2008/072651号パンフレットに記載された方法に従って以下のように確認した。
光照射前後でpHの変化がみられ、光照射前後でpHが増大した場合、好ましくはpH7.0以下からpH7.0より高い数値となった場合には、塩基性が発現したと認められ、光照射前のpHが7.0以上であって照射後により高い数値となった場合には、塩基性が増大したと認められる。
光の照射による光硬化性樹脂組成物の樹脂硬化性は、特開2003-212856号公報の実施例6および特開2005-264156号公報の実施例5を参照して不溶化率を計算することにより評価した。
M. T. Wu et al., Tetrahedron Lett., 28, 2405-2408(1976)に記載された方法に従っ
て合成した。以下、具体的に説明する。
C. Gluck et al., Synthesis, 3, 260-262 (1987) に記載された方法に従って合成した。
R. West et al., J. Am. Chem. Soc., 92, 168-172 (1970)に記載された方法に従って合成した。
mp 38.5 ℃ (lit. near 30 ℃);
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ: 7.50-7.64 (3H, m), 7.69-7.75 (2H, m);
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3) δ:129.4, 129.8, 132.0;
IR (cm-1): 3063, 2200, 1736, 1449, 1254, 1157, 1010.
M. T. Wu et al., Tetrahedron Lett., 28, 2405-2408 (1976)に記載された方法に従って合成した。
mp 122.0-123.0 ℃;
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ: 1.40 (12H, dt, J = 2.6, 7.3 Hz), 3.71 (8H, dq, J = 7.3, 15.0 Hz), 7.50-7.56 (5H, m);
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3) δ: 14.1, 14.2, 48.2, 48.8, 107.0, 121.4, 129.5, 129.7, 131.4, 132.6;
IR (cm-1): 3445, 2987, 2940, 1928, 1580, 1448, 1091.
M. T. Wu et al., Tetrahedron Lett., 28, 2405-2408 (1976)に記載された方法に従って合成した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ: 1.38 (6H, dt, J = 7.5, 7.5 Hz), 3.58 (4H, dq, J = 7.3, 30.3 Hz), 7.38-7.47 (3H, m), 7.60-7.65 (2H, m);
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3) δ: 14.2, 14.3, 47.0, 47.5, 110.6, 123.1, 124.6, 128.8, 128.9, 129.0, 142.3, 146.0;
IR (cm-1): 3462, 2977, 1863, 1618;
λmax (nm) (εmax): 227 (5,030), 281 (23,541), 285 (23,943).
紫外線(UV)照射
得られた2-ジエチルアミノ-3-フェニルシクロプロペノン30.3 mg(0.151 mmol)をアセトン2.7 ml、蒸留水0.3 mlの混合溶液に溶解して得られた溶液をUV測定用石英セルに入れ、遮光・大気雰囲気下においてUV(アズワン(株)製 SLUV-4,波長 254 nm,光量 614 μW/cm2)を照射した。
上記溶液にUVを照射しながら1時間ごとに反応系内のpHを測定した。
その結果、UV未照射時の溶液のpHは8.40であったが、UV照射6時間後には10.07に上昇しており、UV照射による塩基性の増大が認められた。
なお、2-ジエチルアミノ-3-フェニルシクロプロペノンを溶解させる前の蒸留水/アセトン=1:9(v/v)混合溶媒(UV未照射)のpHは8.38であった。
紫外線(UV)照射して得られた溶液を濃縮後、減圧乾燥して得られた反応混合物、および該反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製した精製物の赤外線吸収スペクトルを測定して構造解析を行った。その結果、精製物においてシクロプロペノンに特徴的な三員環の吸収の消失を確認した。しかしながら、反応混合物および精製物ともにノリッシュI型反応で生成されるアセチレンのピークは得られなかった。
(1)1,3,3-トリクロロ-2-(1-ナフチル)シクロプロペン(化合物(ii))の合成
合成例1の(1)で得られたテトラクロロシクロプロペン(1.50 g、8.44 mmol)に塩化アルミニウム(1.13 g、8.44 mmol)を加え 10 ℃ に冷却した、塩化メチレン(2.2 ml)に溶解したナフタレン(1.08 g、8.44 mmol)を滴下し 1 時間反応させた。反応溶液を氷水(10 ml)に投入し塩化メチレン(5 ml)で3回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、下記式(6)で表される1,3,3-トリクロロ-2-(1-ナフチル)シクロプロペンを含む混合物(1.83 g)を茶褐色油状物質として得た。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ: 7.60-8.20 (4H, complex), 8.23 (2H, d, J = 7.7 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.1), 8.75 (1H, d, J = 8.3 Hz);
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3) δ: 118.8, 124.5, 125.2, 125.4, 127.0, 128.2, 128.4, 128.6, 128.8, 130.2, 133.1, 133.5, 133.8;
IR (cm-1): 3059, 2217, 1835, 1711, 1601, 1508.
1,3,3-トリクロロ-2-(1-ナフチル)シクロプロペンを含む混合物(1.00 g)を塩化メチレン(37 ml)に溶解し0 ℃に冷却した後、ジエチルアミン(1.6 ml、14.8 mmol)を加え室温まで自然昇温させながら2 時間反応させた。再び0 ℃に冷却した後70 %過塩素酸水溶液(4.0 ml)を加え室温まで昇温し45 分間反応させた。反応溶液を分離し有機層を水(40 ml)で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム : 酢酸エチル = 1 : 4)で精製、減圧濃縮し得られた残渣に酢酸エチルを加え再結晶を行い、下記式(7)で表される1,2-ビスジエチルアミノ-3-(1-ナフチル)シクロプロペニウムカチオンの過塩素酸塩(95.6 mg、33%)を淡茶褐色針状物質として得た。
mp 110.0-111.0 ℃;
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ: 1.36 (12H, dt, J = 7.3, 44.6 Hz), 3.68 (8H, dq, J = 7.3, 44.6 Hz);
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3) δ: 13.5, 14.1, 14.0, 47.0, 47.4, 48.2, 105.9, 116.5, 119.9, 124.5, 125.6, 127.1, 127.7, 128.9, 129.0, 130.8, 131.4, 133.5, 135.3;
IR (cm-1): 3606, 3533, 2982, 1927, 1580, 1092.
1,2-ビスジエチルアミノ-3-(1-ナフチル)シクロプロペニウムカチオンの過塩素酸塩(150 mg、0.369 mmol)を塩化メチレン(1.2 ml)に溶解し4M水酸化カリウム水溶液(2.5 ml)を加え一晩反応させた。反応溶液を分離し、有機層を水(1.2 ml)で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル 100%)で精製し、下記式(8)で表される2-ジエチルアミノ-3-(1-ナフチル)シクロプロペノン(75.8 mg、82%)を茶色油状物質として得た。
mp 75.0-76.5 ℃;
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ: 1.41 (6H, dt, J = 7.3, 16.5 Hz), 3.62 (4H, dq, J = 7.3, 40.2 Hz), 7.43-7.61 (3H, m), 7.66-7.74 (1H, m), 7.82-7.91 (2H, m), 8.79 (1H, d, J = 8.5 Hz);
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3) δ: 14.4, 14.5, 47.4, 47.6, 106.8, 123.0, 125.1, 125.9, 126.7, 126.8, 127.5, 128.0, 129.7, 132.2, 133.6, 142.4, 146.0;
IR (cm-1): 3453, 2972, 1856, 1614, 1341;
λmax (nm) (εmax): 235 (44,221), 258 (11,307), 319 (22,864), 329 (26,633), 344 (21,357).
(1)2-ヒドロキシ-3-フェニルシクロプロペノン(化合物(v))の合成
合成例1の(2)で得られた1,3,3,-トリクロロ-2-フェニルシクロプロペン(1.00 g、4.56 mmol)を氷冷アセトン(20 ml)に溶解し、0 ℃に冷却した後氷(7.9 g)を加え4 時間撹拌した。室温まで昇温しさらに1 時間反応させた。反応溶液を氷冷しながら減圧濃縮し、得られた残渣をろ取、エーテルで洗浄し、下記式(9)で表される2-ヒドロキシ-3-フェニルシクロプロペノン(421 mg、63%)を白色固体として得た。
mp 241.0-243.0 ℃ (lit. 242-244 ℃);
1H-NMR (270 MHz, DMSO) δ: 5.79 (1H, br s), 7.48-7.54 (3H, m), 7.62-7.68 (2H, m);
13C-NMR (67.5 MHz, DMSO) δ: 123.0, 125.9, 128.6, 129.3, 129.7, 130.6, 147.5;
IR (cm-1): 3428, 3062, 1601, 1494, 1403, 771, 691;
λmax (nm) (εmax): 223 (12,135), 252 (27,924), 257 (28,363).
2-ヒドロキシ-3-フェニルシクロプロペノン(25.0 mg、0.171 mmol)に氷冷下塩化チオニル(0.096 ml、1.32 mmol)、触媒量のDMFを加え室温まで昇温し、10 分間反応させた。反応溶液を減圧濃縮し未反応の塩化チオニルを除いた後、塩化メチレン(0.50 ml)に溶解、0 ℃に冷却し、塩化メチレン(0.12 ml)に溶解したジエチルアミン(25.0 mg、0.342 mmol)を加え20 分間反応させた。反応溶液を水(0.62 ml)で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル 100%)で精製し、前記式(5)で表される2-ジエチルアミノ-3-フェニルシクロプロペノン(17.9 mg、52%)を微黄色油状物質として得た。
合成例3の(1)で得られた2-ヒドロキシ-3-フェニルシクロプロペノン(25.0 mg、0.171 mmol)に氷冷下塩化チオニル(0.096 ml、1.32 mmol)、触媒量の DMF を加え室温まで昇温し、10 分間反応させた。反応溶液を減圧濃縮し未反応の塩化チオニルを除いた後、塩化メチレン(0.50 ml)に溶解、0 ℃ に冷却し、塩化メチレン(0.12 ml)に溶解したピロリジン(24.3 mg、0.342 mmol)を加え 20 分間反応させた。反応溶液を水(0.62 ml)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣にエーテルを加え析出固体をろ取、エーテル洗浄し、下記式(10)で表される2-ピロリジニル-3-フェニルシクロプロペノン(12.8 mg、38%)を淡黄色固体として得た。
mp 68.0-71.0 ℃;
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ: 2.04 (4H, dqui, J = 5.6, 6.6 Hz), 3.77 (4H, dt, J = 6.6, 27.8), 7.25-7.42(3H, m), 7.60-7.63 (2H, m);
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3) δ: 25.6, 25.7, 50.6, 50.9, 123.1, 126.9, 128.4, 128.7, 128.9, 129.1, 132.4;
IR (cm-1): 3450, 3413, 2975, 2962, 2927, 2878, 1859, 1602, 1590, 767, 695;
λmax (nm) (εmax): 228 (2,151), 292 (8,387).
(1)2-イミダゾリル-3-フェニルシクロプロペノン(化合物(iv))の合成
合成例3の(1)で得られた2-ヒドロキシ-3-フェニルシクロプロペノン(75.4 mg、0.516 mmol)に氷冷下塩化チオニル(0.29 ml、3.97 mmol)、触媒量の DMF を加え室温まで昇温し、10 分間反応させた。反応溶液を減圧濃縮し未反応の塩化チオニルを除いた後、塩化メチレン(1.5 ml)に溶解、0 ℃ に冷却し、塩化メチレン(0.38 ml)に溶解したイミダゾール(70.3 mg、1.03 mmol)を加え 20 分間反応させた。反応溶液を水(1.9 ml)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮し、得られた残渣にエーテルを加え析出固体をろ取、エーテル洗浄し、下記式(11)で表される2-イミダゾリル-3-フェニルシクロプロペノン(52.2 mg、52%)を黄色固体として得た。
mp 101.0-105.5 ℃;
1H-NMR (270 MHz, DMSO) δ: 7.29-7.30 (2H, m), 7.58-7.70 (3H, m), 7.93-7.96 (2H, m), 9.10 (1H, s);
13C-NMR (67.5 MHz, DMSO) δ: 120.2, 121.8, 128.9, 129.5, 129.6, 131.1, 131.2, 132.6, 139.8, 143.7, 167.5;
IR (cm-1): 3445, 3134, 3102, 1898, 1879, 1663;
λmax (nm) (εmax): 276 (13,946).
合成例3の(1)で得られた2-ヒドロキシ-3-フェニルシクロプロペノン(100 mg、0.684 mmol)に氷冷下塩化チオニル(0.38 ml、5.27 mmol)、触媒量の DMF を加え室温まで昇温し、10 分間反応させた。反応溶液を減圧濃縮し未反応の塩化チオニルを除いた後、塩化メチレン(2.0 ml)に溶解、0 ℃ に冷却し、塩化メチレン(0.50 ml)に溶解したイソプロピルアミン(80.9 mg、1.37 mmol)を加え 20 分間反応させた。反応溶液を水(2.5 ml)で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣にエーテルを加え析出固体をろ取、エーテル洗浄し、下記式(12)で表される2-イソプロピルアミノ-3-フェニルシクロプロペノン(21.5 mg、17%)を白色固体として得た。
mp 92.5-94.5 ℃ (lit. 104℃);
1H-NMR (270 MHz, DMSO) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.6 Hz), 3.54-3.65 (1H, m), 7.33-7.52 (3H, m), 7.59-7.63 (2H, m), 8.58 (1H, d, J = 3.4 Hz);
13C-NMR (67.5 MHz, DMSO) δ: 22.9, 47.2, 108.0, 124.5, 128.7, 128.9, 129.0, 141.8, 143.2;
IR (cm-1): 3442, 2163, 2968, 2913, 1865, 1621, 1595, 768, 691;
λmax (nm) (εmax): 276 (4,869).
(1)2-ヒドロキシ-3-(1-ナフチル)シクロプロペノン(化合物(v))の合成
合成例2の(1)で得られた1,3,3-トリクロロ-2-(1-ナフチル)シクロプロペンを含む混合物(500 mg)を氷冷アセトン(8.0 ml)に溶解し、0 ℃に冷却した後氷(4.0 g)を加え 4 時間撹拌した。室温まで昇温しさらに1 時間反応させた。反応溶液を氷冷しながら減圧濃縮し、得られた残渣をろ取、エーテルで洗浄し、下記式(13)で表される2-ヒドロキシ-3-(1-ナフチル)シクロプロペノン(161 mg、44%)を淡黄色固体として得た。
mp 260.0-262.0 ℃;
1H-NMR (270 MHz, DMSO) δ: 6.56 (1H, br s), 7.60-8.76 (8H, complex);
13C-NMR (67.5 MHz, DMSO) δ: 120.9, 124.4, 125.3, 125.9, 126.9, 127.3, 128.5, 129.7, 130.8, 131.2, 133.2, 147.4;
IR (cm-1): 3443, 3045, 1934, 1603, 1508, 1465, 1428, 1372, 798, 768;
λmax (CH2Cl2) nm (εmax): 231 (16,601), 298 (6,013), 312 (6,405), 328 (7,582).
2-ヒドロキシ-3-(1-ナフチル)シクロプロペノン(30.0 mg、0.153 mmol)に氷冷下塩化チオニル(0.086 ml、1.18 mmol)、触媒量のDMFを加え室温まで昇温し、10 分間反応させた。反応溶液を減圧濃縮し、未反応の塩化チオニルを除いた後、塩化メチレン(0.45 ml)に溶解、0 ℃に冷却し、水(0.50 ml)で2 回洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過した溶液を0 ℃に冷却し、塩化メチレン(0.10 ml)に溶解したジエチルアミン(0.032 ml、0.306 mmol)を加え20 分間反応させた。反応溶液を水(0.60 ml)で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル 100%)で精製し、前記式(8)で表される2-ジエチルアミノ-3-(1-ナフチル)シクロプロペノン(23.7 mg、62%)を茶色油状物質として得た。
光硬化性樹脂組成物の調製および硬化性評価を実施例1および2に示す。
エポキシ樹脂としてビスフェノール A 型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製,商品名 jER828,エポキシ当量 184〜190)185 mgにメタノール10 mgと合成例1で得られた2-ジエチルアミノ-3-フェニルシクロプロペノン20.1 mgとを加え十分に混合した後、混合溶液40 mgをスライドグラス上に25 mm×25 mmの範囲で塗布し、遮光・大気雰囲気下において614 μW/cm2の紫外線(波長 254 nm)を8時間照射した。照射終了後の樹脂膜をTHF中に室温で10 秒間浸漬し、スライドグラス上の残存樹脂の重量比を測定した。このとき紫外線未照射の樹脂残存率は1.0 %であり、紫外線照射の樹脂残存率は23.2 %であった。
エポキシ樹脂としてビスフェノール A 型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製,商品名 jER828 ,エポキシ当量 184〜190)185 mgにメタノール10 mgと合成例5で得られた2-イミダゾリル-3-フェニルシクロプロペノン19.6 mgとを加え十分に混合した後、混合溶液40 mgをスライドグラス上に25 mm×25 mmの範囲で塗布し、遮光・大気雰囲気下において614 μW/cm2の紫外線(波長 254 nm)を8時間照射した。照射終了後の樹脂膜をTHF中に室温で10秒間浸漬し、スライドグラス上の残存樹脂の重量比を測定した。このとき紫外線未照射の樹脂残存率は39.3 %であり、紫外線照射の樹脂残存率は55.9 %であった。
Claims (6)
- シクロプロペノン環を有するアミンからなる光塩基発生剤(A)と、アニオン重合性樹脂(B)とを含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
- 前記R1が、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリール基を示すことを特徴とする請求項1または2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記R1がアリール基であり、R2およびR3がそれぞれ独立にアルキル基であるか、または互いに結合して飽和環または不飽和環を形成していることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記アニオン重合性樹脂(B)がエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記アニオン重合性樹脂(B)100質量部に対し、前記光塩基発生剤(A)を0.001〜100質量部含有してなることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
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