JP2010095686A - 光塩基発生剤及び光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
そして、特許文献2、3に記載の技術においても、不必要な物質が副生するため、耐熱性及び接着性などの硬化物の性能が低下してしまう。しかも、当該技術で用いられる光塩基発生剤はイオン成分を含有するものである。
また、特許文献4に記載の技術においても、光照射に伴い水が副生してしまう。
[1]下記式(1)で表される2−アミノトロポン誘導体を含有する光塩基発生剤。
[2]上記Xは、炭素数2〜10の炭化水素基を表す[1]の光塩基発生剤。
[3]上記Xは、炭素数2又は3の直鎖状又は分岐状炭化水素を表す[1]又は[2]の光塩基発生剤。
[4]上記R1〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を表す[1]〜[3]のいずれか一つの光塩基発生剤。
[5]上記R1及び/又はR2は水素原子を表す[1]〜[4]のいずれか一つの光塩基発生剤。
[6]上記R3〜R12は、それぞれ独立に、水素原子又はイソプロピル基を表す[1]〜[5]のいずれか一つの光塩基発生剤。
[7]アニオン重合性樹脂と、[1]〜[6]のいずれか一つの光塩基発生剤と、を含有する光硬化性樹脂組成物。
[8]上記アニオン重合性樹脂100質量部に対して、上記光塩基発生剤0.001〜100質量部を含有する[7]の光硬化性樹脂組成物。
[9]上記アニオン重合性樹脂がエポキシ樹脂である、[7]又は[8]の光硬化性樹脂組成物。
[10]ポリチオールを更に含有する[7]〜[9]のいずれか一つの光硬化性樹脂組成物。
[11]フェノール樹脂を更に含有する[7]〜[10]のいずれか一つの光硬化性樹脂組成物。
Xは、炭素数1〜20の原子団であればよく、その種類は限定されない。具体的には、直鎖状又は分岐状の炭化水素基でもよく、脂環式構造や芳香環等の環構造を有していてもよい。また、Xは、酸素、窒素、硫黄、ハロゲン等の原子を含んでもよい。なお、Xには2−アミノトロポン構造が少なくとも2つ結合していればよく(式(1)参照)、その数は限定されない。例えば、Xに2−アミノトロポン構造が3つ以上結合している構造であってもよい。
直鎖状又は分岐状炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、1−メチルエチレン基、1,2−ジメチルエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基などがあげられる。
脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロヘキサン−1,2−ジイル基、シクロヘキサン−1,3−ジイル基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基、シクロヘキサン−1,1−ジイル基などがあげられる。
芳香族炭化水素基としては、例えば、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−1,8−ジイル基、ビフェニル−4,4’−ジイル基などがあげられる。
窒素含有原子団としては、例えば、エチレンイミノエチレン基、エチレン(アセチルイミノ)エチレン基、エチレンイミニオエチレン基などがあげられる。
硫黄含有原子団としては、例えば、エチレンスルファンジイルエチレン基、エチレンスルファニルエチレン基などがあげられる。
これらのなかでも、好ましくは直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、更に好ましくは炭素数2〜10の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、更に好ましくは、炭素数2又は3の直鎖状又は分岐状炭化水素基である。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基などがあげられる。それらの中では、原料入手の容易性や性能の観点からイソプロピル基が好ましい。
アルケニル基としては、例えば、プロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基があげられる。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基があげられる。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基があげられる。
アリール基としては、製造の容易性の観点からフェニル基が好ましい。
アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ヒドロキシエトキシカルボニル基があげられる。それらの中では、製造の容易さの観点からメトキシカルボニル基が好ましい。
アシル基としては、製造の容易さの観点からアセチル基が好ましい。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基があげられる。それらの中では、原料入手の容易性や性能の観点からイソプロピル基が好ましい。
アルケニル基としては、例えば、プロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基があげられる。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基があげられる。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基があげられる。
アリール基としては、製造の容易性の観点からフェニル基が好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基があげられる。それらの中では、製造の容易さの観点からメトキシ基が好ましい。
ハロゲン原子としては、製造の容易さの観点から塩素原子又は臭素原子が好ましい。
アミノ基は置換していなくても置換していてもよい。モノ置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェニルアミノ基があげられる。それらの中では、原料入手の容易性の観点からメチルアミノ基が好ましい。ジ置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基があげられる。それらの中では、原料入手の容易性の観点からジメチルアミノ基が好ましい。
光硬化性樹脂組成物は、アニオン重合性樹脂と、式(1)で表される化合物を含有する光塩基発生剤とを含有する。この光塩基発生剤は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
分子内に2つ以上のヒドロキシ基を有する化合物は、イソシアネート基を有する化合物に対して、(ヒドロキシ基の総量)/(イソシアネート基の総量)(当量比)で0.5/1.5〜1.5/0.5の比率となるような量で用いられることが好ましく、0.8/1.2〜1.2/0.8の比率となるような量で用いられることがより好ましい。光硬化性樹脂組成物が上述の化合物をかかる割合で含有することにより、その硬化性がより一層優れたものとなる傾向にある。
有機溶剤としては、特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールモノエーテル類(いわゆるセロソルブ類);メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、前記グリコールモノエーテル類の酢酸エステル(例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート)、メトキシプロピルアセテート、エトキシプロピルアセテート、シュウ酸ジメチル、乳酸メチル、乳酸エチル等のエステル類;メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類;塩化メチレン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエチレン、1−クロロプロパン、1−クロロブタン、1−クロロペンタン、クロロベンゼン、ブロムベンゼン、o−ジクロロベンゼン、m−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類;N−メチルピロリドンなどのピロリドン類;γ−ブチロラクトンなどのラクトン類;ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなどの鎖状又は環状飽和炭化水素類、その他の有機極性溶媒類があげられる。さらには、有機溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、及び、その他の有機非極性溶媒類があげられる。これらの有機溶媒は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
そして、光照射は、200〜400nmの波長域の照射光を用いて0.05〜20J/cm2の照射量で行うことが好ましい。
本実施形態の光硬化性樹脂組成物を基材に塗布した塗膜又は成形体の表面に、フォトマスクを施す。これに光照射すると、フォトマスクを介することなどにより光を所定のパターン状に照射できる。これにより光が照射された塗膜又は成形体の部位(光照射部位)が硬化することで潜像を形成できる。
次に、必要に応じて、光照射後の塗膜又は成形体に対して熱処理等の後処理を施すことで、塗膜又は成形体の光照射部位の溶解性を選択的に低下させることができる。続いて、水溶液や有機溶媒等の現像液を用いて塗膜又は成形体の未光照射部位を選択的に除去してパターンを形成させることができる。
また、これらの有機溶媒を、水、塩基性水溶液、酸性水溶液及び/又は中性水溶液と組み合わせて混合溶媒として用いてもよい。これによって、より良好なパターン形状を得ることができる。
本実施形態の光硬化性樹脂組成物は、これらの用途における所望の耐熱性、寸法安定性、絶縁性などの各種特性に応じて、その組成を調整できる。
<光塩基発生剤の合成>
トロポロンとジアゾメタンとから常法に従って合成した2−メトキシトロポン(318mg、2.34mmol)と、エチレンジアミン(35mg、0.58mmol)をエタノール(3mL)に溶解し、還流温度で24時間加熱撹拌した。エタノールを減圧下に留去した後、カラムクロマトグラフ(和光純薬工業(株)製、「ワコーゲルC−300」を用い、酢酸エチルを展開溶媒として使用)により光塩基発生剤を単離した。その収量は94mg(0.35mmol)であり、エチレンジアミン基準の収率は60%であった。
なお、得られた2−アミノトロポン誘導体の確認は1H−NMR(日本電子(株)製、「ECA−500」)によって行った。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部と、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部と、合成した2−アミノトロポン誘導体10質量部を混合して光硬化性樹脂組成物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。
まず、この塗膜に対し、窒素雰囲気下で30mW/cm2の紫外線(波長:365nm)を5分間照射(照射量9J/cm2)した。その後、この塗膜を120℃で加熱した。硬化が開始するまでの加熱時間を測定し硬化時間とした。その硬化時間は、5分であった。
<光塩基発生剤の合成>
4−イソプロピルトロポロンとジアゾメタンとから常法に従って合成した、2−メトキシ−4−イソプロピルトロポンと2−メトキシ−6−イソプロピルトロポンの混合物(312mg、1.75mmol)と、エチレンジアミン(42mg、0.70mmol)をエタノール(2mL)に溶解し、還流温度で24時間加熱撹拌した。エタノールを減圧下に留去した後、カラムクロマトグラフ(和光純薬工業(株)製、「ワコーゲルC−300」を用い、酢酸エチルを展開溶媒として使用)により光塩基発生剤を単離した。その収量は162mg(0.46mmol)であり、エチレンジアミン基準の収率は65%であった。
なお、得られた2−アミノトロポン誘導体の確認は1H−NMR(日本電子(株)製、「ECA−500」)によって行った。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部と、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部と、合成した2−アミノトロポン誘導体10質量部を混合して光硬化性樹脂組成物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。
まず、この塗膜に対し、窒素雰囲気下で30mW/cm2の紫外線(波長:365nm)を5分間照射(照射量9J/cm2)した。その後、この塗膜を120℃で加熱した。硬化が開始するまでの加熱時間を測定し硬化時間とした。その硬化時間は、5分であった。
<光塩基発生剤の合成>
4−イソプロピルトロポロンとジアゾメタンとから常法に従って合成した、2−メトキシ−4−イソプロピルトロポンと2−メトキシ−6−イソプロピルトロポンの混合物(360mg、2.0mmol)と、1,3−プロパンジアミン(37mg、0.50mmol)をエタノール(2mL)に溶解し、還流温度で24時間加熱撹拌した。エタノールを減圧下に留去した後、カラムクロマトグラフ(和光純薬工業(株)製、「ワコーゲルC−300」を用い、酢酸エチルを展開溶媒として使用)により光塩基発生剤を単離した。その収量は149mg(0.41mmol)であり、1,3−プロパンジアミン基準の収率は82%であった。
なお、得られた2−アミノトロポン誘導体の確認は1H−NMR(日本電子(株)製、「ECA−500」)によって行った。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部と、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部と、合成した2−アミノトロポン誘導体10質量部を混合して光硬化性樹脂組成物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。
まず、この塗膜に対し、窒素雰囲気下で30mW/cm2の紫外線(波長:365nm)を5分間照射(照射量9J/cm2)した。その後、この塗膜を120℃で加熱した。硬化が開始するまでの加熱時間を測定し硬化時間とした。その硬化時間は、4分であった。
<光塩基発生剤の合成>
4−イソプロピルトロポロンとジアゾメタンとから常法に従って合成した、2−メトキシ−4−イソプロピルトロポンと2−メトキシ−6−イソプロピルトロポンの混合物(360mg、2.0mmol)と、1,2−プロパンジアミン(37mg、0.50mmol)をエタノール(2mL)に溶解し、還流温度で24時間加熱撹拌した。エタノールを減圧下に留去した後、カラムクロマトグラフ(和光純薬工業(株)製、「ワコーゲルC−300」を用い、酢酸エチルを展開溶媒として使用)により光塩基発生剤を単離した。その収量は157mg(0.43mmol)であり、1,2−プロパンジアミン基準の収率は85%であった。
なお、得られた2−アミノトロポン誘導体の確認は1H−NMR(日本電子(株)製、「ECA−500」)によって行った。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部と、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部と、合成した2−アミノトロポン誘導体10質量部を混合して光硬化性樹脂組成物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。
まず、この塗膜に対し、窒素雰囲気下で30mW/cm2の紫外線(波長:365nm)を5分間照射(照射量9J/cm2)した。その後、この塗膜を120℃で加熱した。硬化が開始するまでの加熱時間を測定し硬化時間とした。その硬化時間は、3分であった。
<光塩基発生剤の合成>
4−イソプロピルトロポロンとジアゾメタンとから常法に従って合成した、2−メトキシ−4−イソプロピルトロポンと2−メトキシ−6−イソプロピルトロポンの混合物(360mg、2.0mmol)と、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(71mg、0.50mmol)をエタノール(2mL)に溶解し、還流温度で24時間加熱撹拌した。エタノールを減圧下に留去した後、カラムクロマトグラフ(和光純薬工業(株)製、「ワコーゲルC−300」を用い、酢酸エチルを展開溶媒として使用)により光塩基発生剤を単離した。その収量は182mg(0.42mmol)であり、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン基準の収率は83%であった。
なお、得られた2−アミノトロポン誘導体の確認は1H−NMR(日本電子(株)製、「ECA−500」)によって行った。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部と、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部と、合成した2−アミノトロポン誘導体10質量部を混合して光硬化性樹脂組成物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。
まず、この塗膜に対し、窒素雰囲気下で30mW/cm2の紫外線(波長:365nm)を5分間照射(照射量9J/cm2)した。その後、この塗膜を120℃で加熱した。硬化が開始するまでの加熱時間を測定し硬化時間とした。その硬化時間は、5分であった。
<光塩基発生剤の合成>
4−イソプロピルトロポロンとジアゾメタンとから常法に従って合成した、2−メトキシ−4−イソプロピルトロポンと2−メトキシ−6−イソプロピルトロポンの混合物(360mg、2.0mmol)と、m−キシリレンジアミン(68mg、0.50mmol)をエタノール(2mL)に溶解し、還流温度で24時間加熱撹拌した。エタノールを減圧下に留去した後、カラムクロマトグラフ(和光純薬工業(株)製、「ワコーゲルC−300」を用い、酢酸エチルを展開溶媒として使用)により光塩基発生剤を単離した。その収量は175mg(0.41mmol)であり、m−キシリレンジアミン基準の収率は82%であった。
なお、得られた2−アミノトロポン誘導体の確認は1H−NMR(日本電子(株)製、「ECA−500」)によって行った。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部と、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部と、合成した2−アミノトロポン誘導体10質量部を混合して光硬化性樹脂組成物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。
まず、この塗膜に対し、窒素雰囲気下で30mW/cm2の紫外線(波長:365nm)を5分間照射(照射量9J/cm2)した。その後、この塗膜を120℃で加熱した。硬化が開始するまでの加熱時間を測定し硬化時間とした。その硬化時間は、5分であった。
<光塩基発生剤の合成>
4−イソプロピルトロポロンとジアゾメタンとから常法に従って合成した、2−メトキシ−4−イソプロピルトロポンと2−メトキシ−6−イソプロピルトロポンの混合物(360mg、2.0mmol)と、p−キシリレンジアミン(68mg、0.50mmol)をエタノール(2mL)に溶解し、還流温度で24時間加熱撹拌した。エタノールを減圧下に留去した後、カラムクロマトグラフ(和光純薬工業(株)製、「ワコーゲルC−300」を用い、酢酸エチルを展開溶媒として使用)により光塩基発生剤を単離した。その収量は171mg(0.40mmol)、p−キシリレンジアミン基準の収率は80%であった。
なお、得られた2−アミノトロポン誘導体の確認は1H−NMR(日本電子(株)製、「ECA−500」)によって行った。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部と、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部と、合成した2−アミノトロポン誘導体10質量部を混合して光硬化性樹脂組成物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。
まず、この塗膜に対し、窒素雰囲気下で30mW/cm2の紫外線(波長:365nm)を5分間照射(照射量9J/cm2)した。その後、この塗膜を120℃で加熱した。硬化が開始するまでの加熱時間を測定し硬化時間とした。その硬化時間は、5分であった。
<光塩基発生剤の合成>
トロポロンとジアゾメタンとから常法に従って合成した2−メトキシトロポン(408mg、3.0mmol)と、メチルアミン(40質量%水溶液700mg、9.0mmol)をエタノール(10mL)に溶解し、還流温度で10時間加熱撹拌した。エタノールを減圧下に留去した後、カラムクロマトグラフ(和光純薬工業(株)製、「ワコーゲルC−300」を用い、酢酸エチルを展開溶媒として使用)により光塩基発生剤を単離した。その収量は336mg(2.49mmol)、2−メトキシトロポン基準の収率は83%であった
なお、得られた2−アミノトロポン誘導体の確認は1H−NMR(日本電子(株)製、「ECA−500」)によって行った。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部と、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部と、合成した2−(メチルアミノ)トロポン10質量部を混合して光硬化性樹脂組成物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。
まず、この塗膜に対し、窒素雰囲気下で30mW/cm2の紫外線(波長:365nm)を5分間照射(照射量9J/cm2)した。その後、この塗膜を120℃で加熱した。硬化が開始するまでの加熱時間を測定し硬化時間とした。その硬化時間は、10分であった。
<光塩基発生剤の合成>
4−イソプロピルトロポロンとジアゾメタンとから常法に従って合成した、2−メトキシ−4−イソプロピルトロポンと2−メトキシ−6−イソプロピルトロポンの混合物(534mg、3.0mmol)と、メチルアミン(40質量%水溶液700mg、9.0mmol)をエタノール(10mL)に溶解し、還流温度で10時間加熱撹拌した。エタノールを減圧下に留去した後、カラムクロマトグラフ(和光純薬工業(株)製、「ワコーゲルC−300」を用い、酢酸エチルを展開溶媒として使用)により光塩基発生剤を単離した。その収量は、451mg(2.55mmol)、2−メトキシトロポン誘導体基準の収率は85%であった。
なお、得られた2−アミノトロポン誘導体の確認は1H−NMR(日本電子(株)製、「ECA−500」)によって行った。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名「AER250」)70質量部と、テトラキス(メルカプト酢酸)ペンタエリトリトール(和光純薬工業(株)製)30質量部と、合成した化合物の混合物(2−(メチルアミノ)−4−イソプロピル−2,4,6−シクロヘプタトリエン−1−オンと、2−(メチルアミノ)−6−イソプロピル−2,4,6−シクロヘプタトリエン−1−オン)合計10質量部を混合して光硬化性樹脂組成物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、厚さ100μmの塗膜を形成した。
まず、この塗膜に対し、窒素雰囲気下で30mW/cm2の紫外線(波長:365nm)を5分間照射(照射量9J/cm2)した。その後、この塗膜を120℃で加熱した。硬化が開始するまでの加熱時間を測定し硬化時間とした。その硬化時間は、10分であった。
そして、式(1)の置換基Xが炭素数2又は3の直鎖状又は分岐状炭化水素基である光塩基発生剤を用いた場合(実施例1〜4)は、硬化時間が5分間以下であった。そのなかでも、置換基Xが炭素数3の直鎖状炭化水素基である光塩基発生剤を用いた場合(実施例3)は、硬化時間が4分間であった。更に、置換基Xが炭素数3の分岐状炭化水素基である光塩基発生剤を用いた場合(実施例4)は、硬化時間が3分間であった。
以上より、少なくとも式(1)で示される2−アミノトロポン誘導体を用いた光塩基発生剤であれば、光照射後に早期に塩基を発生することが示された。
そして、この光塩基発生剤を用いた光硬化性樹脂組成物であれば、効率よく良好に光硬化することが示された。
Claims (11)
- 下記式(1)で表される2−アミノトロポン誘導体を含有する光塩基発生剤。
- 前記Xは、炭素数2〜10の炭化水素基を表す、請求項1に記載の光塩基発生剤。
- 前記Xは、炭素数2又は3の直鎖状又は分岐状炭化水素を表す、請求項1又は2に記載の光塩基発生剤。
- 前記R1〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光塩基発生剤。
- 前記R1及び/又はR2が水素原子を表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の光塩基発生剤。
- 前記R3〜R12が、それぞれ独立に、水素原子又はイソプロピル基を表す、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光塩基発生剤。
- アニオン重合性樹脂と、請求項1〜6のいずれか一項に記載の光塩基発生剤と、を含有する光硬化性樹脂組成物。
- 前記アニオン重合性樹脂100質量部に対して、前記光塩基発生剤0.001〜100質量部を含有する請求項7記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記アニオン重合性樹脂がエポキシ樹脂である、請求項7又は8に記載の光硬化性樹脂組成物。
- ポリチオールを更に含有する請求項7〜9のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- フェノール樹脂を更に含有する請求項7〜10のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。
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