JP2021521255A - 青色光カット化合物、製造方法及びその応用 - Google Patents

Abstract

本発明は、青色光を吸収する新規化合物、その合成及びその応用を提供する。本発明の化合物は高い安定性を有し、高温加工条件及び屋外暴露の環境に適する。別の態様において、本発明はまた、青色光吸収化合物と紫外光吸収化合物を共有結合することで、安定性を高める新規な方法を提供する。本発明の化合物は紫外光（ＵＶＡ、ＵＶＢ）及び短波長青色光を吸収し、眼を保護することができる。また、長波長青色光を漸減的に吸収し、透過光が特に優れた視覚的感覚を提供するようにすることもできる。本発明は、例えば光学薄膜、光学レンズ、ゴーグル、スキンケア、照明、塗料、接着剤、又はパネル等の製品に適用できる。【選択図】図１

Description

本発明は、青色光を吸収する新規化合物、その合成及びその応用に関する。本発明の化合物は、高い安定性を有し、高温加工条件及び屋外暴露の環境に適する。本発明の化合物は紫外光（ＵＶＡ、ＵＶＢ）及び短波長青色光を吸収し、眼を保護することができる。また、長波長青色光を漸減的に吸収し、透過光が優れた視覚的感覚を提供するようにすることもできる。本発明は、例えば光学薄膜、光学レンズ、ゴーグル、スキンケア、照明、塗料、接着剤、又はパネル等の製品に適用できる。別の態様において、本発明はまた、青色光吸収化合物と紫外光吸収化合物とを、共有結合させることで、安定性を高める、新規な方法を提供する。

公知のように、紫外光はラジカルを発生させて人体を害することがある。室内紫外光の波長域は主にガラスを透過可能なＵＶＡ（約３２０〜４００ｎｍ）紫外光にある。また皮膚に光生物学的作用を及ぼす太陽放射線の波長域は主にＵＶＢ（約２９０〜３２０ｎｍ）紫外光にある。多くの用途では、ＵＶＡ（約３２０〜４００ｎｍ）及び全波長域の青色光（約３８０ｎｍ〜４５０ｎｍ）を同時に吸収することが望まれる。また、短波長の青色光は体内にラジカルを誘発することがあり、長期に渡れば、黄斑変性症が発症する（Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｙ ＆ Ｖｉｓｕａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ （２０１４０７３１）、５５（７）、ｐｐ．４１１９〜４１２７）。よって、紫外光及び短波長域の青色光を吸収できる化合物はプラスチック、薄膜又はレンズの業界に広く使用されている。ハイエンドの用途では、青色光カット剤は、波長の増大につれて漸減するように長い波長の青色光を吸収することが求められ、つまり、長い波長の青色光に対して漸増する透過度を有さなければならない。こうして、優れた視覚的感覚が得られる。

現在、青色光カット化合物のほとんどは無機化合物であるが、無機化合物と薄膜樹脂の適合性が低いため、薄膜の光透過率が低下してしまうことが多々あった（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｈａｎｄｏｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， Ｖｏｌ． ３０（４） ２０１１ Ａｕｇ．ｐ．７１〜８５）。

一方、青色光をカットする有機化合物は薄膜樹脂との適合性が高いが、高温加工又は屋外で使用する時、まだ安定性が不十分で、分解しやすいという欠点がある。例えば、ポリカーボネート（ＰＣ）レンズの射出加工において、温度が３００℃以上になった時、一般的な青色光カットの有機化合物は分解してしまい、高温射出の製造工程に適用することができない。

したがって、ハイエンドの青色光カット剤の条件はきわめて厳しく、市場には、以上の特性を満たす青色光カット製品はほとんどない。

青色光カット製品の業界において、高い安定性又は熱間加工性を有し、視覚的感覚が優れ、そして紫外光（ＵＶＡ、ＵＶＢ）と短波長青色光を同時に吸収できるという３つの要件を満たす高透光性の有機化合物は強く求められている。

発明者は上記３つの要件を同時に満たす新規な多環式化合物を考案した。本発明の発想は、共有結合で青色光吸収基と紫外光吸収剤基を結合するということである。この斬新な設計理念は、驚くべき飛躍的進歩を達成した。

驚くべきことに、本発明の式（１）の化合物は高い熱安定性を有し、３００℃以上と高い温度でも使用でき、ポリカーボネート（ＰＣ）等のエンジニアリングプラスチックレンズの射出加工に適用できる。また、本発明の式（１）の化合物は紫外光と短波長域の青色光を同時に吸収できる。さらに、本発明の化合物は優れた視覚的感覚を提供できる（長い波長の青色光に対する吸収度は漸減する）。

対照群として市販の紫外光カット化合物ＵＶ−Ｐ、青色光カット剤（ｂｌｕｅ−１）を使用して、熱安定性について、本発明の実施例２の新規化合物（４）との比較を行った。

熱重量分析装置（ＴＧＡ）の結果によると、対照群の紫外光吸収化合物ＵＶ−Ｐは１９０℃にて５％の重量損失が示される。対照群の青色光吸収化合物ｂｌｕｅ−１は１７８．３℃にて５％の重量損失が示される。したがって、対照群はほとんどのプラスチック射出加工には使用できない。驚くべきことに、図５のＴＧＡプロットによると、本発明の実施例４の青色光吸収化合物（４）は３００℃まで昇温した時の熱重量損失が１％よりも小さい。青色光吸収化合物ｂｌｕｅ−１の熱安定性を大幅に増加させたことを示している。ポリカーボネート（ＰＣ）の射出加工に用いることができる。

ＵＶ−Ｐと青色光カット剤（ｂｌｕｅ−１）を共有結合した後、驚くべきことに、予想以上の極めて高い熱安定性が得られた。本発明の、青色光吸収化合物と紫外光吸化合物を共有結合することで、安定性を高めるという新規な概念と方法は従来試みたこともない。

本発明の化合物の構造は式（１）に示される。

本発明の新規化合物は多環構造を有し、本発明の式（１）の化合物に共通する構造的な特徴の一つは、少なくともＡ、Ｂ、Ｃの３つの環を含むということである。もう一つの共通の特徴は、共通の青色光吸収基

を有することである。

式中、
Ｒ_１〜Ｒ_３は結合であり又は／且つ任意の２価連結基であり、
Ａ、Ｂ、Ｃは非置換の又はＲ_４で置換されたベンゼン環、ベンゾ融合炭素環、窒素含有複素環、又は窒素含有ベンゾ複素環であり、
Ｒ_４は１個以上の置換基であり、且つそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、ヒドロキシ、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルケニル基、フェニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＳＯ_３Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、ＯＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ_７、及びＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基であり、好ましくは、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基であり、好ましくは、ハロゲン基は塩素及び臭素から選ばれ、
Ｘは１個以上であり、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、ＣＮ、ＣＯＮＲ_６Ｒ_７及びＣＯＲ_８から選ばれ、好ましくは、Ｘは１個又は２個であり、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、ＣＮ、ＣＯＮＲ_６Ｒ_７及びＣＯＲ_８から選ばれ、より好ましくは、Ｘは２個であり、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、ＣＮから選ばれ、
Ｒ_８はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルケニル基、分子量５０〜１０００のポリエチレングリコール基から選ばれ、好ましくは、Ｒ_８はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基から選ばれ、
Ｚは炭素原子であり、ＺとＲ_３は単結合、二重結合又は三重結合で結合しており、好ましくは、ＺとＲ_３は二重結合で結合しており、
ＺとＸは１又は２個の単結合で結合しており、特に好ましくは、ｎ＝２の場合、ＺとＸは２個の単結合で結合しており、
Ｃ環とＲ_３は１又は２個の単結合で結合しており、特に好ましくは、ｍ＝１の場合、ＣとＲ_３は１個の単結合で結合しており、
［Ａ］_ｒとＲ_１は１又は２個の単結合で結合しており、好ましくは、ｒ＝１の場合、［Ａ］_ｒとＲ_１は１個の単結合で結合しており、
ｍ＝１〜４であり、好ましくは、ｍ＝１〜２であり、特に好ましくは、ｍ＝１であり、
ｎ＝１〜３であり、好ましくは、ｎ＝１〜２であり、特に好ましくは、ｎ＝２であり、
ｒ＝１〜３であり、好ましくは、ｒ＝１〜２であり、特に好ましくは、ｒ＝１であり、
最も好ましくは、ｍ＝１、ｎ＝２、ｒ＝１であり、その構造は以下のとおりである。

本発明の化合物（１）において、

は青色光吸収基であり、

は紫外光吸収基である。

本発明の化合物（１）は、

から選ばれる少なくとも１個の青色光吸収基を含み、
ここで、Ｒ_１１〜Ｒ_１４は同一又は相異なって、それぞれ独立してＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_２０アルキル基又はアルケニル基、及び非置換フェニル基又は置換されたフェニル基から選ばれる。好ましくは、Ｒ_１１〜Ｒ_１４はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基又はアルケニル基、非置換の又はハロゲン基やＣ_１〜Ｃ_６で置換されたフェニル基である。より好ましくは、Ｒ_１１〜Ｒ_１２はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、非置換の又はＣ_１〜Ｃ_４で置換されたフェニル基であり、Ｒ_１３〜Ｒ_１４はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基又はアルケニル基、非置換の又はハロゲン基やＣ_１〜Ｃ_４で置換されたフェニル基である。
且つ、本発明の化合物（１）は、

及び

から選ばれる少なくとも１個の紫外光吸収基を含む。

本発明の化合物（１）において、Ｒ_１〜Ｒ_３は結合であり又は／且つ任意の２価連結基である。
好ましくは、Ｒ_１〜Ｒ_３は結合であり又は／且つ−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ_９）−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）_２−、−Ｃ（Ｒ_９）＝、−Ｃ≡、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｃ（Ｒ_９）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｎ−、及びフェニル基から選ばれる１〜１０個の基からなる鎖であり、より好ましくは、Ｒ_１〜Ｒ_３は結合であり又は／且つ−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝ＮＲ_９）−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）_２−、−Ｃ（Ｒ_９）＝、−Ｃ≡、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｃ（Ｒ_９）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｎ−、及びフェニル基から選ばれる１〜６個の基からなる鎖であり、より好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３は結合であり又は／且つ−（Ｒ_９）Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＮ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−（ＣＨＲ_９）_ｑＮ（Ｒ_９）−からなる鎖であり、Ｒ_２は結合又は−（ＣＨＲ_９）_ｑＮ（Ｒ_９）−であり、特に好ましくは、Ｒ_２は結合、−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）−、又は−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）−であり、
ｑ＝０〜８であり、好ましくは、ｑ＝０〜４であり、より好ましくは、ｑ＝１〜２であり、特に好ましくは、ｑ＝１である。
Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、非置換フェニル基、又はＯＨ、ハロゲン基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基で置換されたフェニル基であり、好ましくは、Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、又は非置換フェニル基であり、より好ましくは、Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_２アルキル基である。

本発明の式（１）で表される化合物において、
Ａは、

から選ばれ、
Ｂは

から選ばれ、
Ｃは、

から選ばれ、
Ｒ_４は１個以上の置換基であり、且つそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルケニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、ＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、且つ隣接するＲ_４同士は、３〜６原子の縮合環を形成することができ、ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基であり、
ｐ＝１〜３であり、好ましくは、ｐ＝１〜２である。

本発明の式（１）で表される化合物である。

基において、好ましくは、ｒ＝１〜２であり、
ｒ＝２、

が結合、且つＢがトリアジン（Ｔｒｉａｚｉｎｅ）の場合、

は、

であり、
ｒ＝１、

が結合又は鎖、且つＢが環の場合、

は、

から選ばれ、
ｒ＝１、

が結合でありながら鎖であり、Ｂが環である場合、

は、

から選ばれ、
ここで、Ｒ_４は１個以上の置換基であり、且つそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルケニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、ＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、
ｐ＝１〜３であり、好ましくは、ｐ＝１〜２であり、
Ｒ_１０はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、フェニル基又は置換フェニル基であり、好ましくは、Ｒ_１０はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基である。

本発明の式（１）で表される化合物は、より好ましくは多環構造を有するものであって、Ｂ＝Ｃ＝ベンゼン環であり且つＺとＲ_３は二重結合で結合しており、その構造は式（２）の化合物に示さることを特徴とする。

式中、
Ｒ_１、Ｒ_３は結合又は−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ_９）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）_２−、−Ｃ（Ｒ_９）＝、−Ｃ≡、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｎ−、フェニル基から選ばれる１−６個の基からなる鎖であり、好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３は結合であり又は／且つ−（Ｒ_９）Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＮ−、又は−ＣＨ＝Ｎ−であり、
Ｒ_２は結合、又は−（ＣＨＲ_９）_ｑＮ（Ｒ_９）−であり、好ましくは、Ｒ_２は結合、又は−ＣＨ_２Ｎ（Ｒ_９）−であり、より好ましくは、Ｒ_２は結合、−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）−、又は−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）−であり、
Ｒ_４は１個以上の置換基であり、且つそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルケニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、ＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して、水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、好ましくは、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して、水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基であり、複数のＲ_４同士はベンゼン環と共同で縮合環を形成することができ、
Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、非置換フェニル基、又はＯＨ、ハロゲン基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基で置換されたフェニル基であり、好ましくは、Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、又は非置換フェニル基であり、より好ましくは、Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_２アルキル基であり、
Ｘは１個以上であり、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、ＣＮ、ＣＯＮＲ_６Ｒ_７及びＣＯＲ_８から選ばれ、好ましくは、Ｘは１個又は２個であり、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、ＣＮから選ばれ、
Ｚは炭素原子であり、ＺとＸは単結合又は二重結合で結合しており、好ましくは、ＺとＸは単結合で結合しており、
ｍ＝１〜２であり、好ましくは、ｍ＝１であり、
ｎ＝１〜２であり、好ましくは、ｎ＝２であり、
ｑ＝０〜８であり、好ましくは、ｑ＝０〜４であり、より好ましくは、ｑ＝１〜２であり、特に好ましくは、ｑ＝１である。

本発明の式（１）で表される化合物は、特に好ましくは多環構造を有するものであって、Ｂ＝Ｃ＝ベンゼン環であり且つＺとＲ_３は二重結合で結合しており、その構造は以下のとおりであることを特徴とする。

ここで、
Ｘは同一又は相異なって、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、ＣＮ、ＣＯＮＲ_６Ｒ_７及びＣＯＲ_８から選ばれ、好ましくは、Ｘは同一又は相異なって、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、ＣＮから選ばれ、
Ｚは炭素原子であり、
Ａは、

から選ばれ、
Ｒ_１、Ｒ_３は結合であり又は−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ_９）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）_２−、−Ｃ（Ｒ_９）＝、−Ｃ≡、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｎ−、フェニル基から選ばれる１〜６個の基からなる鎖であり、好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３は結合であり又は／且つ−（Ｒ_９）Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＮ−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、
Ｒ_２は結合、又は−（ＣＨＲ_９）_ｑＮ（Ｒ_９）−であり、好ましくは、Ｒ_２は結合、又は−ＣＨ_２Ｎ（Ｒ_９）−であり、より好ましくは、Ｒ_２は結合、−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）−、又は−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）−であり、
ｑ＝０〜８であり、好ましくは、ｑ＝０〜４であり、より好ましくは、ｑ＝１〜２であり、特に好ましくは、ｑ＝１であり、
Ｒ_４は１個以上の置換基であり、且つそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルケニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、ＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して、水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、好ましくは、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して、水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基であり、複数のＲ_４同士はベンゼン環と共同で縮合環を形成することができ、
Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、非置換フェニル基、又はＯＨ、ハロゲン基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基で置換されたフェニル基であり、好ましくは、Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、又は非置換フェニル基であり、より好ましくは、Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_２アルキル基である。

本発明の式（１）で表される化合物のうち、最も好ましいものを以下に示す。

本発明はさらに、青色光カット化合物と紫外光カット化合物を共有結合することを特徴とする、青色光カット化合物の製造方法を提供する。

本発明の式（１）で表される化合物の製造方法は、

又は

という反応工程を含み、上記第１の方法は実施例１〜１８に示され、第２の方法は実施例１９〜３１に示される。
ここで、
Ｒ_１５はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基又はフェニル基であり、Ａ〜Ｃ、Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｘ、Ｚは化合物（１）に規定されたとおりである。

本発明の青色光カット化合物の具体的な製造方法は以下のとおりである。

［具体的製法１］（実施例１〜１８）

［具体的製法２］

ヒドロキシベンズアルデヒド、炭酸カリウム、及び化合物（３２）を窒素下でＤＭＦ中に８０℃で一晩反応させ、化合物（６７）を得る。２−シアノ酢酸エチルを添加して反応させて、化合物（６８）を得る。

［具体的製法３］
本発明の化合物（１７）の具体的な製造方法（実施例１７）は以下のとおりである。

［具体的製法４］
ベンゾトリアゾール化合物の従来の具体的製法（実施例１３）は以下のとおりである。

その合成方法は、一般的に２−ニトロアニリン及び種々の置換フェノールを出発物質とする。第１工程ではアゾ化合物を形成し、第２工程は還元反応であり、ベンゾトリアゾール化合物を形成する（ＵＳ３７７３７５１）。Ｒ_１５はハロゲン基、ヒドロキシ、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルケニル基、フェニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＳＯ_３Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、ＯＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ_７、及びＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基である。

［具体的製法５］（実施例１９〜３１）

本発明はさらに、式（１）の化合物の構造を含むことを特徴とする青色光カット又は／且つ紫外光カットの組成物を提供し、該組成物は光学薄膜、光学レンズ、ゴーグル、塗料、接着剤、又はパネル等の製品の製造に用いることができる。

本発明はさらに、青色光カット又は／且つ紫外光カットレンズ又はゴーグルを含み、ガラス及び高分子材料によるレンズ、例えばポリカーボネート（ＰＣ）、ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）、ナイロン（ＰＡ）、ＴＰＸ（Ｐｏｌｙｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔｅｎｅ）、ポリスチレン、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（ＰＥＤＣ）によるレンズを含む。青色光カット剤は特定の割合で樹脂に添加して共同成形させてもよく、青色光剤の質量含有量は０．０１％〜２０％であり、好ましくは０．０５％〜１０％であり、より好ましくは０．１％〜５％である。本発明では、レンズを青色光カット剤含有の組成物に浸漬するような含浸プロセスを用いてもよい。本発明では、レンズ表面に青色光カット膜を形成するような薄膜プロセスを用いてもよい。本発明では、例えばまず離型膜に塗布し、その後光学レンズに転写するような転写塗布プロセスを用いても良い。通常、５０μｍの薄膜には実施例の化合物を約１〜５％添加する。

本発明の青色光カット又は／且つ紫外光カット膜システムの基本構造は、１つ以上の青色光カット膜層、及び／又は下地層、及び／又は離型層を含む。一般的には、青色光カット組成物を下地層又は離型層に塗布してから乾燥させる。又は転写塗布プロセスを用いて、まず離型膜に塗布し、その後下地層に転写する。青色光カット膜の上層、下層にそれぞれ一層の離型膜を貼り合わせると、ＯＣＡ光学接着剤（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｌｅａｒ Ａｄｈｅｓｉｖｅ）となる。塗布方法は従来技術であり、従来のブラッシュ塗布、スプレー塗布、カーテン塗布、ロール塗布、スリット塗布、エアナイフ塗布、ブレード塗布、メタリングバー塗布が含まれる。乾燥方法としては、自然乾燥、マイクロ波乾燥、紫外線乾燥、赤外線乾燥、熱風乾燥が含まれる。下地層としては、ポリエステル、ガラス、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリアクリル酸エステル、ポリアクリル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニルの１種又は複数種の混合物が含まれる。離型膜は、シリコン系化合物及び非シリコン系化合物の材質を含む。非シリコン系化合物としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレア、ポリプロピレン酸、ポリエステル及びフルオロカーボン系の１種又は複数種の混合物が含まれる。ＯＣＡ光学接着剤は厚さによって異なる分野、例えば透明部材の接着、ディスプレイ組立、レンズ組立、パネル、ガラス又はポリカーボネート等のプラスチック材料の貼り合わせに適用することができる。青色光カット膜はさらに他の膜層、例えばＵＶ吸収膜層、防曇膜層、帯電防止膜層を含んでもよい。青色光カット膜は光学又は電子産業、例えば光学レンズ、ゴーグル、レンズ、ディスプレイ、パネル、照明防護に適用することができる。

紫外光カット又は青色光カット剤膜は、ポリ塩化ビニル、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、エチレン−酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、メタロセン線状ポリエチレン（ＭＬＬＤＰＥ）等の樹脂原料を用いて、種々の機能助剤を添加し、吹き込み成形、カレンダ成形のプロセスによって製造してもよい。具体的な製造方法として、例えば、主材料の低密度ポリエチレン１ｋｇ、メタロセン線状ポリエチレン２００ｇ、青色光カット剤５ｇ、酸化防止剤８ｇ、紫外吸収剤５ｇ、グリセリド９ｇを取り、均一に混合した後、インフレーション機群によって一般的な吹き込み成形プロセスで成形する。厚さ０．０３〜０．５０ｍｍの透明薄膜が得られる。

本発明の青色光カット剤の添加量は薄膜の種類と厚さ、及び所望の透過度に応じて決定する。通常、達成される透過度は、標準吸収値（１ｃｍの光径）と実際の薄膜厚さから概略換算して得られる。その範囲は０．００１％〜２０％を含むが、これに限定されない。

熱開始性の青色光カット組成物は、一般的に青色光カット剤、熱開始剤、モノマー、溶剤、助剤が含まれる。熱開始剤は開始剤の使用温度範囲によって、例えばアルキル過酸化物、アルキルヒドロペルオキシド化合物、パーオキシエステル化合物の１種又は複数種の混合物のような高温（１００℃以上）開始剤、例えばアゾ化合物、過酸化ジアシル、過硫酸塩等のような中温（４０〜１００℃）開始剤、及び、例えば酸化還元開始系のような低温（０〜４０℃）開始剤に分けられる。熱開始剤は、分子構造によって主にアゾ化合物と過酸化物の２種に分けられる。よく使用されるアゾ化合物としては、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＢＩＮ）、アゾビスイソへプトニトリル（ＡＢＶＮ）、及びカルボキシル基又はスルホン酸基を有するアゾ化合物が含まれる。よく使用される過酸化物としては、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ジアセチルペルオキシド、ジオクタノイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ジクミルペルオキシド（ＤＣＰ）、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド（ＤＴＢＰ）、ｔ−ブチルベンゾイルペルオキシド（ＢＰＢ）、クメンヒドロペルオキシド（ＣＨＰ）及びｔ−プチルヒドロペル才キシド（ＴＢＨ）、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰ）、ジイソブチルパーオキシジカーボネート（ＩＢＰ）、パーオキシジカーボネート、メチルエチルケトンペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド、過硫酸塩及び過酸化水素が含まれる。モノマーは、二重結合又は他の反応性官能基を含む小分子化合物である。二重結合系モノマーとしては、アクリル酸類、アクリル酸エステル類、メタクリル酸類、メタクリル酸エステル類、ヒドロキシアタリレート類、ヒドロキシメタクリレート類、ジアセトンアクリルアミド類、エチレン類、スチレン類、ジエン類、フッ化ビニル類、塩化ビニル類、アクリロニトリル類、及び酢酸ビニル類、シリコーンアクリレート類、エポキシアクリレート類、ウレタンアクリレート類が含まれる。アクリル酸又はアクリル酸エステル系モノマーとしては、アクリル酸エステルソフトモノマー、アクリル酸エステルハードモノマー、アクリル酸機能性モノマー、架橋性モノマーが含まれる。アクリル酸エステルソフトモノマーとしては、例えばアクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸イソオクチルが好ましい。アクリル酸ハードモノマーとしては、例えばアクリル酸メチル、メタクリル酸メチルが好ましい。アクリル酸機能性モノマーとしては、例えばアクリル酸、メタクリル酸が好ましい。架橋性モノマーとしては、例えばアクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、アジピン酸ジヒドラジド（ＡＤＨ）が好ましい。青色光カット膜に適用される熱硬化性樹脂は、例えばポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリウレア樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂が挙げられる。そのモノマーは、イソシアネート類、エピクロルヒドリン、フェノール類、アルデヒド類、ポリオール類、脂肪酸類、多塩基酸類、酸無水物類、ポリチオール類、ポリアミン類、アルコールアミン類、アミンチオール類であってよい。溶剤としては、アセトニトリル、アセトン、ブタノン、ブタノン、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、塩化ビニル、ジクロロメタン、トリクロロメタン、二硫化炭素、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ポリエチレングリコールメチルエーテル（ＥＧＭＭＥ）が含まれる。ポリウレタンは、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールとイソシアネートとの反応により生成される。具体的な実施形態として、例えばポリオールとイソシアネート、鎖延長剤、及び触媒（例えば、ジメチルアミノシクロヘキサン）を混合し、その後金型に注入して固化成形する。あるいは先にイソシアネートとポリオールを反応させてプレポリマーを形成してから、鎖延長剤を添加する。エポキシ樹脂モノマーは、エピクロルヒドリンとビスフェノールＡ類化合物との反応により生成される。具体的な実施形態としては、例えばビスフェノールＡとエピクロルヒドリンを反応させ、その後ジシアンジアミド（Ｄｉｃｙ）又はアジピン酸ジヒドラジド（ＡＤＨ）などの硬化剤、及び促進剤の２−メチルイミダゾールを添加する。アルキド樹脂のモノマーは、ポリオール及び脂肪酸を含む。その具体的な実施形態としては、例えばグリセリン、イソフタル酸無水物及び脂肪酸を反応釜に入れ、所望の粘度及び酸価になるまで２００〜２５０℃に加熱する。不飽和ポリエステル樹脂は、エステル結合及び不飽和二重結合を有する線状高分子化合物である。そのモノマーは、不飽和二塩基酸及び不飽和ジオール、又は飽和二塩基酸及び不飽和ジオールを含む。その具体的な実施形態としては、例えばプロピレングリコール、無水マレイン酸、及び無水フタル酸を反応釜に入れて縮合重合反応を行う。生成された不飽和ポリエステルにスチレンモノマーを加えて粘液状樹脂とし、使用時さらにシクロヘキサノンパーオキサイドを加える。助剤としては、安定剤、カップリング剤、レベリング剤、消泡剤、分散剤、溶剤、連鎖移動剤、触媒、強靱化剤、増粘剤、可塑剤、増稠剤、希釈剤、難燃剤、阻害剤、保存剤、硬化剤、ｐＨ調整剤の１種又は複数種の混合物が含まれる。よく使用される連鎖移動剤としては、例えば脂肪族チオール及びドデシルチオールが挙げられる。よく使用される安定剤としては、例えばＵＶ吸収剤、ヒンダードアミン、酸化防止剤、加水分解防止剤、過酸化物捕捉剤、ラジカル捕捉剤が挙げられる。熱開始性の青色光カット組成物は、質量含有量０．０１％〜２０％の青色光カット剤、質量含有量０．０１〜１０％の開始剤、含有量５０〜９９．９８％のモノマー又はプレポリマー又はポリマー、質量含有量０〜８０％の助剤を含んでもよい。ここで、青色光カット剤の質量含有量は、好ましくは０．０５％〜１０％であり、より好ましくは０．１％〜５％である。具体的な実施形態としては、例えばアクリル酸ソフトモノマー、アクリル酸ハードモノマー、アクリル酸機能性モノマー、及びアクリル酸架橋性モノマーを混合し、モノマー混合物を形成する。その後、モノマー混合物、開始剤及び溶剤を反応釜に入れ、昇温して反応させ、反応完了後に室温まで冷却させ、排出して下地層に均一に塗布すれば済む。

光開始性の青色光カット組成物は、一般的に青色光カット剤、重合モノマー又は／及びプレポリマー、光開始剤、助剤を含む。光開始剤として主にラジカル系光開始剤とカチオン系光開始剤があり、そのうち、ラジカル系光開始剤はさらに、開裂型光開始剤と水素引抜型光開始剤に分けられる。開裂型ラジカル系光開始剤は、アリールアルキルケトン類化合物を主とし、ベンゾイン誘導体、ジアルコキシアセトフェノン、α−ヒドロキシアルキルフェノン、α−アミノアルキルフェノン、アシルホスフィンオキサイド、エステル化オキシムケトン化合物、アリールパーオキシエステル化合物、ハロメチル芳香族ケトン、有機硫黄含有化合物、フェニルグリオキシレートの１種又は複数種の混合物が含まれる。水素引抜型ラジカル系光開始剤としては、活性アミン、ベンゾフェノン、チオキサントン及びその誘導体、アントラキノン、活性アミン、クマロン及びカンファーキノンの１種又は複数種の混合物が含まれる。カチオン系光開始剤としては、ジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、アルキルスルホニウム塩、鉄アレーン塩、スルホニルオキシケトン及びトリアリールシリコーンエーテルの１種又は複数種の混合物が含まれる。プレポリマーとしては、さらに反応できる、官能基含有のオリゴマーであってよく、例えばメタクリレートオリゴマー、アクリレートオリゴマー、エポキシアクリレートオリゴマー、ウレタンアクリレートオリゴマー、シリコーンアクリレートオリゴマー、アミノアクリレートオリゴマー、カルボキシルアタリレートオリゴマー、ホスフェートアクリレートオリゴマー、ヒドロキシルポリアクリレートオリゴマー、ポリエステルアクリレートオリゴマー、ポリエーテルアクリレートオリゴマーの１種又は複数種の混合物である。重合モノマーとしては、種々の付加又は縮合重合の小分子の１種又は複数種の混合物であってもよい。ここで二重結合系モノマーとしては、アクリル酸類、アクリル酸エステル類、メタクリル酸類、メタクリル酸エステル類、ヒドロキシアタリレート類、ヒドロキシメタクリレート類、ジアセトンアクリルアミド類、エチレン類、スチレン類、ジエン類、フッ化ビニル類、塩化ビニル類、アクリロニトリル類、及び酢酸ビニル類、シリコーンアクリレート類、エポキシアクリレート類、ウレタンアクリレート類が含まれる。アクリル酸又はアクリル酸エステル系モノマーとしては、アクリル酸エステルソフトモノマー、アクリル酸エステルハードモノマー、アクリル酸機能性モノマー、架橋性モノマーが含まれる。アクリル酸エステルソフトモノマーとしては、例えばアクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸イソオクチルが好ましい。アクリル酸ハードモノマーとしては、例えばアクリル酸メチル、メタクリル酸メチルが好ましい。アクリル酸機能性モノマーとしては、例えばアクリル酸、メタクリル酸が好ましい。架橋性モノマーとしては、例えばヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、アジピン酸ジヒドラジドが好ましい。ここで、式（１）の紫外光／青色光カット剤の質量含有量は０．０１％〜２０％であり、好ましくは０．０５％〜１０％であり、より好ましくは０．１％〜５％である。助剤としては、安定剤、カップリング剤、レベリング剤、消泡剤、分散剤、溶剤、連鎖移動剤、触媒、強靱化剤、粘着付与剤、可塑剤、増稠剤、希釈剤、難燃剤、阻害剤、保存剤、硬化剤、ｐＨ調整剤の１種又は複数種の混合物が含まれる。よく使用される助剤はカップリング剤、例えばシランカップリング剤が含まれる。よく使用される助剤は安定剤、例えばＵＶ吸収剤、ヒンダードアミン、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤の１種又は複数種の混合物が含まれる。光開始性の青色光カット組成物は、質量含有量０．０１％〜２０％の青色光カット剤、質量含有量０．０１〜１０％の開始剤、５〜９９．９８％のモノマー及び／又はプレポリマー、質量含有量０〜９５％の助剤を含む。好ましくは、青色光カット剤の質量含有量は０．０５％〜１０％であり、開始剤の質量含有量は０．０５〜５％であり、モノマー及び／又はプレポリマーは５〜９９．９％であり、助剤の質量含有量は０〜５０％である。具体的な実施形態としては、光開始性の青色光カット組成物（例えば、アクリル酸エステルモノマー、アクリル酸エステルプレポリマー、青色光吸収剤、及び開始剤Ｐｈｏｔｏｃｕｒｅ８４の組み合わせ）を混合し、清浄な下地層に均一に塗布し、その後ＵＶ光で固化させて青色光カット膜を得るようにしてもよい。

非反応性の青色光カット組成物として、その組成は青色光カット剤、ポリマー、溶剤、及び／又は助剤を含む。それは主に塗膜中の溶剤又は他の分散媒の揮発により、固体の薄膜を形成する。ポリマーは、ポリアクリル酸エステル、ポリアクリル酸メチル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリアミド、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、ポリエチレンアルコール、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、熱可塑性ポリウレタン、ポリイミド、セルロース、ポリフェニレンサルファイド、ポリプロピレンオキシド、ポリオキシメチレン、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミドの１種又は複数種の混合物から選ばれ得るが、これらに限定されない。非開始性の青色光カット組成物は、質量含有量０．０１％〜２０％の青色光カット剤、含有量５〜９９．９９％のポリマー、質量含有量（０〜９５％）の助剤を含んでもよい。具体的な実施形態としては、ポリスチレンを例とし、ポリスチレンプラスチックを乾燥させ、細かく破砕し、キシレン／酢酸エチルの混合溶剤に入れ、完全に溶解するまで撹拌する。その後、可塑剤（例えば、ジブチルフタレート）、青色光カット剤を添加して加熱撹拌して、組成物を得る。塗布乾燥して溶剤を除去した後、青色光カット膜を得る。ポリスチレンの可塑剤としては、フタル酸エステル類、ジテルペン、エポキシ化大豆油、エポキシ化大豆油酸オクチル、アルキルベンゼンスルホネートが含まれる。

本発明の化合物（２）であるＬ−４８６のＵＶ−ＶＩＳ吸収プロット（１０ｍｇ／クロロホルム）であり、図中、Ａはスペクトル吸収プロットであり、Ｂはピーク値データである。 本発明の化合物（３）であるＬ−５００のＵＶ−ＶＩＳ吸収プロット（１０ｍｇ／クロロホルム）であり、図中、Ａはスペクトル吸収プロットであり、Ｂはピーク値データである。 本発明の化合物（４）であるＬ−４６７のＵＶ−ＶＩＳ吸収プロット（１０ｍｇ／クロロホルム）であり、図中、Ａはスペクトル吸収プロットであり、Ｂはピーク値データである。 本発明の化合物（５）であるＬ−５３８のＵＶ−ＶＩＳ吸収プロット（１０ｍｇ／クロロホルム）であり、図中、Ａはスペクトル吸収プロットであり、Ｂはピーク値データである。 本発明の化合物（２）であるＬ−４８６のＴＧＡプロットである。 本発明の化合物（４）であるＬ−５００のＴＧＡプロットである。

以下、本発明の具体的な実施形態について説明するが、本発明はこれらの実施形態に限定されない。

［実施例１］２−（２−ヒドロキシ−３−（クロロメチル）−５−メチル）ベンゾトリアゾール（化合物３２）の製造

２−（２−ヒドロキシ−５−メチル）ベンゾトリアゾール（ＵＶ−Ｐ）３５０ｇ、パラホルムアルデヒド５５ｇ、酢酸２０００グラム、３５％塩酸３００グラムを５０００ｍｌの反応フラスコに加え、６０℃まで昇温し、１０時間保温反応させ、試料採取して反応を監視する。冷却、洗浄、乾燥を経て白色粉末（化合物３２）４０９グラムを得る。これはＣ_１４Ｈ_１２ＣｌＮ_３Ｏであり、その収率は９０％以上で、融点は１６３〜１６４℃である。

［実施例２］２−（２−ヒドロキシ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン）−５−メチル）ベンゾトリアゾール（化合物３３）の製造

トルエン１８０ｍｌ、炭酸カリウム１７ｇ、Ｎ−メチルアニリン１３．９ｇ、触媒０．２ｇ、化合物（３２）３３．３ｇを投入し、９０〜１００℃まで昇温して５時間反応させ、試料採取して反応を監視する。３０℃まで冷却させ、洗浄してトルエンを回収する。メタノール１８０ｇを加えて撹拌し、濾過し、乾燥して固体（化合物３３）４２ｇを得る。これはＣ_２１Ｈ_２０Ｎ_４Ｏであり、その収率は約８０％で、融点は９８〜１００℃である。

［実施例３］２−（２−ヒドロキシ−３−（４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−５−メチル）ベンゾトリアゾール（化合物３４）の製造

化合物（３３）３５ｇ、ＤＭＦ８．７ｇを投入し、室温下でオキシ塩化リン１８．４ｇを滴下する。９０℃まで昇温して２時間反応させ、試料採取して反応を監視する。反応塊を３０℃以下の３００ｇの水に緩徐に添加して加水分解し、全部加えた後３０％の液体苛性ソーダで中和してｐＨを８に調整し、固体を濾別する。１５０ｇのトルエンで溶解し、５０℃で２回洗浄し、１５℃まで冷却させて固体（化合物３４）３１．８ｇを析出させた。これはＣ_２１Ｈ_１９Ｎ_４Ｏ_２であり、その収率は約８０％で、融点は１１１〜１１３℃である。

［実施例４］（４−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物４、Ｌ−４８６）の製造

２−（２−ヒドロキシ−３−（４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−５−メチル）ベンゾトリアゾール（化合物３４）６０ｇ、マロン酸ジメチル２１ｇ、トルエン１５０ｇを加え、加熱して昇温し、酢酸アンモニウム１０ｇ及び酢酸２０ｇを加え、まず９５℃前後で２時間反応させ、その後１１２℃前後の温度で６時間還流脱水反応させ、反応を監視し、合格後３０℃まで冷却させ、固体を濾別し、固体を二回洗浄し、乾燥して黄色固体（化合物４）を得る。これはＣ_２７Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_５であり、その融点は１９１℃−１９３℃である。

［実施例５］（４−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）（エチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物５、Ｌ−５００）の製造

Ｎ−メチルアニリンに代えてＮ−エチルアニリンを使用する以外は、実施例１〜４の方法に従って、２−（２−ヒドロキシ−３−（４−ホルミル−Ｎ−エチル−アニリノ）−５−メチル）ベンゾトリアゾール（化合物３５）を得る。これはＣ_２２Ｈ_２２Ｎ_４Ｏ_２であり、その融点は１５６〜１５７℃である。
実施例１〜４の方法に従って、マロン酸ジメチルを加えて反応させて化合物（５）を得る。これはＣ_２８Ｈ_２８Ｎ_４Ｏ_５であり、その融点は１７３℃〜１７８℃である。

［実施例６］３−（４−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）（メチル）アミノ）フェニル）−２−エチルシアノアクリレート（化合物６、Ｌ−４６７）の製造

２−（２−ヒドロキシ−３−（４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−５−メチル）ベンゾトリアゾール（化合物３４）６０ｇ、２−シアノ酢酸エチル１８ｇ、トルエン１５０ｇを加え、加熱昇温し、酢酸アンモニウム１０ｇ及び酢酸２０ｇを加え、まず９５℃前後で２時間反応させ、その後６時間還流脱水反応させ、試料採取して反応を監視し、合格後３０℃まで冷却させ、固体を濾別して洗浄乾燥し、固体（化合物６）を得る。これはＣ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３であり、その融点は１７７〜１７９℃である。

［実施例７］２−（４−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジイソプロピル（化合物７、Ｌ−５４２）の製造

マロン酸ジイソプロピルを加えてマロン酸メチルを置換する以外は、実施例１〜４の方法に従って、反応させて化合物（７）を得る。これはＣ_３１Ｈ_３４Ｎ_４Ｏ_５であり、その融点は８０℃〜８７℃である。

［実施例８］２−（４−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−エチルベンジル）（エチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジイソプロピル（化合物８、Ｌ−５５６）の製造

Ｎ−エチルアニリンでＮ−メチルアニリンを置換する以下は、実施例７の方法に従って、化合物８（Ｌ−５５６）を得る。これはＣ_３２Ｈ_３６Ｎ_４Ｏ_５であり、その融点は８７℃〜９０℃である。

［実施例９］２−（４−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）ジプロピオン酸−１−エン−２−イルエステル（化合物９、Ｌ−５３８）の製造

マロン酸ジイソプロペニルを加えてマロン酸ジイソプロピルを置換する以外は、実施例７の方法に従って、化合物（９）を得る。これはＣ_３１Ｈ_３０Ｎ_４Ｏ_５であり、その融点は１３２〜１４１℃である。

［実施例１０］２−（４−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジ（ビス（２−エチルへキシル）エステル（化合物１０、Ｌ−６８２）の製造

２４グラムの化合物（３４）をトルエンに溶解させ、凝縮及び水分離器内で１１０℃にて加熱還流する。トルエン溶液に１３グラムの２−エチルヘキサノール及び１．５ｇのｐ−トルエンスルホン酸を加える。試料採取して反応を監視し、反応完了後、生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（１０）のＣ_６１Ｈ_９４Ｎ_４Ｏ_５を得る。

［実施例１１］２−（４−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジ（ステアリル）（化合物１１）の製造

ステアリルアルコールを加えて２−エチルヘキサノールを置換する以外は、実施例１０の方法に従って、試料採取して反応を監視し、反応完了後、生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（１１）のＣ_６１Ｈ_９４Ｎ_４Ｏ_５を得る。

［実施例１２］２−（４−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ポリエーテル（化合物１２）の製造

Ｍｅｔｈｏｘｙｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌを加えて２−エチルヘキサノールを置換する以外は、実施例１０の方法に従って、ＨＰＬＣで反応を監視し、反応完了後、生成物をＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）により精製し、式（１２）の化合物を得る。

［実施例１３］２−（４−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）ベンジル）（エチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物１３）の製造
ＵＶ−Ｐに代えて２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９）を出発物質とする。実施例１〜４の方法に従って、化合物（１３）のＣ_３４Ｈ_３８Ｎ_６Ｏ_４を得る。

原料としてＴｉｎｕｖｉｎ３２９（Ｅｕｔｅｃ ｃｏ、Ｅｕｓｏｒｂ ＵＶ ３２９）を使用する。又は具体的製法４に記載の方法で以下のように製造する。ｏ−ニトロアニリン１３．８グラムを２５ミリリットルの３７％塩酸に加えて撹拌し、４０ｍｌの水で希釈して−１５℃まで冷却させる。７．５ｇの亜硝酸ナトリウムを加え（水中に溶解）、温度を０〜５℃に維持させ、ジアゾニウム塩（Ｄｉａｚｏｎｉｕｍ）を得る。５．２ｇの４−ｐ−ｔ−オクチルフェノール（４−ｔｅｒｔ−Ｏｃｔｙｌｐｈｅｎｏｌ）、２０ｍｌの石油エーテル、５ｍｌの水及び２．５ｇの水酸化カルシウムを混合し、試料採取して反応を監視する。２０ｇの氷を加え、０℃まで昇温する。前述したジアゾニウム塩を加え、２時間撹拌する。濃塩酸を加えて中和し、乾燥後２−（（２−ニトロフェニル）ジアゼニル）−４−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）フェノール（化合物３６）であるＣ_２０Ｈ_２５Ｎ_３Ｏ_３を得る。その融点は１１４〜１１５℃である。

３５．７ｇの化合物（３６）を取って１００ｍｌの石油エーテルに溶解させ、１７．２ｇの亜鉛及び１００ｍｌの水を加える。５０℃で、４時間内で４１．６ｇのＮａＯＨ溶液（２５％）を加え、１時間放置する。１００ｍｌの濃塩酸を加えて２時間放置し、試料採取して反応を監視し、有機層を水で洗浄し、溶剤を除去してＴｉｎｕｖｉｎ３２９化合物を得る。これはＣ_２０Ｈ_２５Ｎ_３Ｏであり、融点は１０２〜１０６℃である。

［実施例１４］２−（４−（（３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンジル）（エチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物１４）の製造

ｏ−ニトロアニリンに代えて４−クロロ−２−ニトロアニリンを出発物質とする以外は、実施例１３の方法に従って、２−（２’−ヒドロキシ−フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール（化合物３７）であるＣ_１２Ｈ_８ＣｌＮ_３Ｏを得る。その融点は１３９−１４０℃である。さらに、（ＵＶ−Ｐ）に代えて２−（２’−ヒドロキシ−フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール（化合物３７）を出発物質とする以外は、実施例１〜４の方法に従って、化合物（１４）のＣ_２７Ｈ_２５ＣｌＮ_４Ｏ_５を得る。

［実施例１５］２−（４−（エチル（２−ヒドロキシ−３−（５−メトキシ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）ベンジル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物１５）の製造

４−クロロ−２−ニトロアニリンに代えて４−メトキシ−２−ニトロアニリンを出発物質とする以外は、実施例１４の方法に従って、２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−５−メトキシ−ベンゾトリアゾール（化合物３８）であるＣ_１４Ｈ_１３Ｎ_３Ｏ_２を得る。その融点は１２６〜１２７℃である。さらに、（ＵＶ−Ｐ）に代えて２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−５−メトキシ−ベンゾトリアゾール（化合物３８）を出発物質とする以外は、実施例１〜４の方法に従って、化合物（１５）のＣ_２９Ｈ_３０Ｎ_４Ｏ_６を得る。

［実施例１６］３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−５−（（エチル（４−（（２，４，６−トリオキサテトラヒドロピリミジン−５（２Ｈ）−イリデン）メチル）フェニル）アミノ）メチル）−４−ヒドロキシ安息香酸メチル（化合物１６）の製造

４−ヒドロキシ安息香酸で４−ｐ−ｔ−オクチルフェノールを置換する以外は、実施例１３の方法に従って、３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ安息香酸を得る。その後塩化チオニルを加え、２時間還流加温した後、塩化チオニルを蒸発乾固し、ｎ−ヘキサノールに加えて１時間還流させ、試料採取して反応を監視する。３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキシル（化合物３９）であるＣ_１９Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_３を得る。その融点は８３〜８４℃である。さらに、ＵＶ−Ｐに代えて化合物（３９）を出発物質とする以外は、実施例１−４の方法に従って、化合物（１６）のＣ_３４Ｈ_３８Ｎ_４Ｏ_７を得る。

［実施例１７］２−（（１−（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−３ａ，７αジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）マロン酸ジメチル（化合物１７）の製造

３−インドールアルデヒド（化合物４０）でＮ−メチルアニリンを置換する以外は、実施例１〜４の方法に従って、化合物（４１）を得る。さらに、実施例４の方法に従い、化合物（４１）で化合物（３４）を置換し、カラムクロマトグラフィーによって分離した後、化合物（１７）のＣ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_５を得る。ｍ／ｚ：４９８．２［Ｍ］^＋である。ここで、３−インドールアルデヒドは工業的原料であり、以下の方法（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ反応）で製造され得る。氷浴下で、３０ｇのＤＭＦに、３０分内で１６ｇのＰＯＣｌ_３を滴下する。１１ｇのインドール化合物のＤＭＦ溶液を緩徐に加え、３５℃まで昇温して１時間撹拌して反応させる。得られたペースト状物に５０ｇの砕氷を加えて撹拌し、撹拌しながら０．１ＭのＮａＯＨを緩徐に加える。洗浄後、エタノールで再結晶させ、化合物（４０）のＣ_９Ｈ_７ＮＯを得る。その融点は１９６〜１９７℃である。

［実施例１８］３−（４−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）（メチル）アミノ）フェニル）−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル（化合物１８）の製造

Ｎ−メチルアニリンに代えて４−メチルアミノベンゾフェノンを使用する以外は、実施例２の方法に従って、化合物（４２）を得る。さらに、実施例４の方法に従い、化合物（４２）で化合物（３４）を置換し、カラムクロマトグラフィーによって分離した後、化合物（１８）のＣ_３３Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３を得る。ｍ／ｚ：５４３．２［Ｍ］^＋である。

［実施例１９］２，２’−（（２−（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）（エチル）アミノ）−１，４−フェニレン）ジ（メタンイリデン））ジマロン酸テトラエチル（化合物１９）の製造

Ｎ−メチルアニリンに代えて５−（エチルアミノ）イソフタル酸ジメチル（化合物４３、融点１１８℃）を使用する以外は、実施例２の方法と同様にして、カラムクロマトグラフィーによって分離した後、（（３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）（エチル）アミノ）イソフタル酸ジメチル（化合物４４）を得る。

２４ｇの化合物（４４）を１００ｍｌのトルエンに溶解させる。−７８℃にてアルゴン雰囲気下で、１２０ｍｌの水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）の１Ｍトルエン溶液を化合物（４４）の溶液に滴下する。ＤＩＢＡＨを加えた後、撹拌を２時間継続する。メタノールを加え、その後室温環境に移して１ＭのＨＣｌを加えて５分間撹拌し、酢酸エチルにより抽出する。飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄してからＭｇＳＯ_４を用いて乾燥させ、濾過し、減圧下で溶剤を除去し、化合物（４５）を得る。化合物（３４）に代えて化合物（４５）を使用する以外は、実施例４の方法に従って、カラムクロマトグラフィーによって分離した後、化合物（１９）のＣ_３８Ｈ_４２Ｎ_４Ｏ_９を得る。ｍ／ｚ：６９８．３［Ｍ］^＋である。

［実施例２０］３−（４−（３−（３−（４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−（ｔ−ブチル）−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチルプロパンアミド）フェニル）−２−メチルシアノアクリレート（化合物２０）の製造

３−（３−（４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−（ｔ−ブチル）−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル（化合物４６）を５．２ｇ取って、トルエンに溶解させ、凝縮及び水分離器を有するフラスコ内で、１１０℃下で加熱還流する。トルエン溶液に３．７グラムの２−シアノ−３−（４−（メチルアミノ）フェニル）アクリル酸エチル（化合物４７）を添加する。ＨＰＬＣで反応を監視する。反応完了後、真空蒸留する。カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物（２０）のＣ_４５Ｈ_４７Ｎ_５Ｏ_４を得る。ｍ／ｚ：７２１．４［Ｍ］^＋である。

以下、化合物（４６）の製造方法を簡単に説明する（ＣＮ２０１７１０９４９５５２．０を参照）。１６ｇの２−クロロ−４，６−ジ（２’，４’−フェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物４８）、１５ｇの３−（３−（ｔ−ブチル）−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル（化合物４９）を１５０ｍＬのクロロベンゼンに溶解させ、１０ｇの無水三塩化アルミニウムを加え、加熱撹拌して溶解させる。９０℃まで昇温し、ＨＰＬＣ反応を監視する。反応完了後、減圧下で蒸留し、シリカゲルカラムによるクロマトグラフィー後、化合物（４６）を得る。

２−シアノ−３−（４−（メチルアミノ）フェニル）アクリル酸エチル（化合物４７）の製造方法は以下のとおりである。２０ｇのマロン酸ジメチル及び１３．６ｇの４−メチルアミノベンズアルデヒドをジクロロメタンに溶解させる。分子篩を添加して水を除去するとともに、カルシウムチューブを装着して防水する。１ｍｌのピペリジン及び０．６ｍｌの酢酸を加え、２時間加温還流反応させ、反応の間に新しい分子篩を補充する。反応完了後、溶剤を除去し、酸洗、乾燥後に化合物（４７）を得る。

［実施例２１］２−（４−（（３−（４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−（メチル）−４−ヒドロキシベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物２１）の製造

化合物（３２）に代えて２−（４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−６−（メチル）−４−（クロロメチル）フェノール（化合物５０）を使用し、且つＮ−メチルアニリンに代えて２−（４−（メチルアミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物５１）を使用する以外は、実施例２の方法と同様にして、カラムクロマトグラフィーによって分離した後、化合物（２１）のＣ_４０Ｈ_４０Ｎ_４Ｏ_５を得る。ｍ／ｚ：６５６．３［Ｍ］^＋である。

化合物５０の製造方法は、３−（３−（ｔ−ブチル）−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル（化合物４９）に代えて４−（クロロメチル）−２−メチルフェノールを使用する以外は、実施例２０の方法と同様にする。２−（４−（メチルアミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物５１）の製造方法は、２−シアノ酢酸エチルに代えてマロン酸ジメチルを使用する以外は、実施例２０の方法と同様にする。

［実施例２２］２−（４−（（２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−６−（（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ）カルボニル）ベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチルと、２−（４−（（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−（（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル）オキシ）ベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチルとの混合物（２２）の製造

２−（４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−６−（メチル）−４−（クロロメチル）フェノール（化合物５０）に代えて、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−（クロロメチル）−４−ヒドロキシ安息香酸−２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニルエステルと、２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−（クロロメチル）フェニル３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸エステルとの混合物（５２）を使用する以外は、実施例２１の方法と同様にして、混合物（２２）を得る。

３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−（クロロメチル）−４−ヒドロキシ安息香酸−２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニルエステルと、２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−（クロロメチル）フェニル３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸エステルとの混合物の製造方法は以下のとおりである。ＵＶ−Ｐに代えて２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸エステル（Ｅｕｔｅｃ ｃｏ．，Ｅｕｓｏｒｂ ＵＶ−１２０）を使用する以外は、実施例２の方法と同様にする。

［実施例２３］（４−（（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−（オクチルオキシ）ベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物２３）の製造

（化合物５０）に代えて５−（クロロメチル）−２−ヒドロキシ−４−（オクチルオキシ）フェニル）（フェニル）メタノン（化合物５３）を使用する以外は、実施例２１の方法と同様にして、化合物（２３）のＣ_３５Ｈ_４１ＮＯ_７を得る。ｍ／ｚ：５８７．３［Ｍ］^＋である。

５−（クロロメチル）−２−ヒドロキシ−４−（オクチルオキシ）フェニル）（フェニル）メタノン（化合物５３）の製造方法は以下のとおりである。ＵＶ−Ｐに代えて２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート（Ｅｕｔｅｃ ｃｏ．、Ｅｕｓｏｒｂ ＵＶ−１２０）を使用する以外は、実施例２の方法と同様にする。

［実施例２４］２−（４−（４−（４−オキソ−４Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−イル）ベンジル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物２４）の製造

２−（４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−６−（メチル）−４−（クロロメチル）フェノール（化合物５０）に代えて２−（４−（クロロメチル）フェニル）−４Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（化合物５４）を使用する以外は、実施例２１の方法と同様にして、２−（４−（４−（４−オキソ−４Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−イル）ベンジル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物２４）であるＣ_２８Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_６を得る。ｍ／ｚ：４８４．２［Ｍ］^＋である。

２−（４−（クロロメチル）フェニル）−４Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（化合物５４）の製造方法は以下のとおりである。１００ｍｌのジクロロエタンに１４ｇの２−アミノ安息香酸（化合物５５）、１１ｇのトリエチルアミンを添加し、１９ｇの４−クロロメチルベンゾイルクロライド（化合物５６）を滴下して撹拌し、（化合物５４）を得る。化合物（５６）の製造方法は以下のとおりである。４−（ヒドロキシメチル）安息香酸（５７）をジクロロメタン中に塩化チオニルで還流塩化させ、化合物（５６）を得る。その融点は２８℃である。

［実施例２５］２−（４−（メチル（（４−オキソ−２−（４−（４−オキソ−４Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−イル）フェニル）−４Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−６−イル）メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物２５）の製造

４０ｇの２−アミノ−５−（（（４−（３−メトキシ−２−（メトキシカルボニル）−３−オキソプロピル−１−エン−１−イル）フェニル）（メチル）アミノ）メチル）安息香酸（化合物５９）、１１ｇのトリエチルアミンを２００ｍｌのトルエンに加え、２９ｇの４−（４−オキソ−４Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−イル）塩化ベンゾイル（化合物５８）を加えて撹拌し、カラムクロマトグラフィーにより生成物を分離し、（化合物２５）のＣ_３６Ｈ_２７Ｎ_３Ｏ_８を得る。ｍ／ｚ：６２９．２［Ｍ］^＋である。

化合物（５８）の製造方法は以下のとおりである。化合物（５６）に代えて４−（クロロカルボニル）安息香酸メチル（６０）を使用する以外は、実施例２４の方法と同様にして、化合物（５８）を得る。

化合物（５９）の製造方法は以下のとおりである。化合物（５４）に代えて４−（クロロカルボニル）安息香酸メチル（化合物６１）を使用する以外は、実施例２１の方法と同様にして、化合物（５９）を得る。

［実施例２６］２−（４−（（（２，４−ジヒドロキシキノリン−３−イル）メチレン）アミノ）ベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物２６、Ｌ−３７０１）の製造

化合物（５１）に代えて３−（（（４−（クロロメチル）フェニル）イミノ）メチル）キノリン−２，４−ジオール（化合物６２）を使用する以外は、実施例２１の方法と同様にして、化合物（２６）のＣ_３０Ｈ_２７Ｎ_３Ｏ_６を得る。ｍ／ｚ：５２５．２［Ｍ］^＋である。

３−（（（４−（クロロメチル）フェニル）イミノ）メチル）キノリン−２，４−ジオール（６２）の製造方法は以下のとおりである。ＵＶ−Ｐに代えて３−（（フェニルイミノ）メチル）キノリン−２，４−ジオール（ＵＡ−３７０１、融点１９４℃）を使用する以外は、実施例２の方法と同様にする。

［実施例２７］２−（４−（（４−（Ｎ’−（４−（エトキシカルボニル）フェニル）−Ｎ−メチルホルムイミドアミド）ベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物２７、ＵＶ−１）の製造

化合物（５４）に代えてＮ１−（４−（クロロメチル）−２−エトキシフェニル）−Ｎ２−（２−エチルフェニル）オキサミド（化合物６２）を使用する以外は、実施例２１の方法と同様にして、化合物（２７）のＣ_３１Ｈ_３３Ｎ_３Ｏ_６を得る。ｍ／ｚ：５４３．２４［Ｍ］^＋である。

Ｎ１−（４−（クロロメチル）−２−エトキシフェニル）−Ｎ２−（２−エチルフェニル）オキサミド（化合物６２）の製造方法は以下のとおりである。ＵＶ−Ｐに代えてＮ１−（２−エトキシフェニル）−Ｎ２−（２−エチルフェニル）オキサミド（Ｅｕｔｅｃ ｃｏ．、ＵＶ−１、融点１３７℃）を使用する以外は、実施例２の方法と同様にする。

［実施例２８］２−（４−（（３−エトキシ−４−（２−（（２−エチルフェニル）アミノ）−２−オキソアセトアミド）ベンジル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物２８）の製造

化合物（５４）に代えて４−（（（（４−（クロロメチル）フェニル）（メチル）アミノ）メチレン）アミノ）安息香酸エチル（化合物６３）を使用する以外は、実施例２１の方法と同様にして、化合物（２８）のＣ_３２Ｈ_３５Ｎ_３Ｏ_７を得る。ｍ／ｚ：５７３．３［Ｍ］^＋である。

４−（（（（４−（クロロメチル）フェニル）（メチル）アミノ）メチレン）アミノ）安息香酸エチル（化合物６３）の製造方法は以下のとおりである。ＵＶ−Ｐに代えて４−（（（メチル（フェニル）アミノ）メチレン）アミノ）安息香酸エチル（Ｅｕｔｅｃ ｃｏ．、ＵＶ−３１２、融点１２０℃）を使用する以外は、実施例２の方法と同様にする。

［実施例２９］２−（４−（（（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）メチル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物２９）の製造

化合物（５４）に代えて３−（クロロメチル）−９Ｈ−カルバゾール（化合物６４）を使用する以外は、実施例２１の方法と同様にして、化合物（２９）のＣ_２６Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_４を得る。ｍ／ｚ：４２８．２［Ｍ］^＋である。

３−（クロロメチル）−９Ｈ−カルバゾール（化合物６４）の製造方法は、ＵＶ−Ｐに代えて９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、実施例２の方法と同様にする。

［実施例３０］２−シアノ−３−（４−（Ｎ−メチル−９Ｈ−カルバゾール−１−ホルミルアミノ）フェニル）アクリル酸エチル（化合物３０）の製造

化合物（５４）に代えて９Ｈ−カルバゾール−１−カルボン酸メチル（化合物６５）を使用する以外は、実施例２０の方法と同様にして、化合物（３０）のＣ_２６Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_３を得る。ｍ／ｚ：４２３．２［Ｍ］^＋である。

９Ｈ−カルバゾール−１−カルボン酸メチルの製造方法としては、濃硫酸を触媒とし、９Ｈ−カルバゾール−１−カルボン酸を過剰のメタノール中に還流させて化合物（６５）を得る。

［実施例３１］２−（４−（（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルメチル）（メチル）アミノ）ベンジリデン）マロン酸ジメチル（化合物３１）の製造

化合物（５４）に代えて２−（クロロメチル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（化合物６６）を使用する以外は、実施例２１の方法と同様にして、化合物（３１）のＣ_２６Ｈ_２３ＮＯ_４Ｓを得る。ｍ／ｚ：４４５．１［Ｍ］^＋である。

２−（クロロメチル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンの製造方法は、ＵＶ−Ｐに代えてジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、実施例２の方法と同様にする。

［実施例３２］熱安定性の分析
紫外光カット又は青色光カット剤は、高温加工環境又は屋外で使用されることが多い。しかし一般的な紫外光カット又は青色光カット剤は高温に耐えられない。したがって、高い安定性を有することは、大変重要な要件である。市販の紫外光カット化合物ＵＶ−Ｐ、青色光カット剤（ｂｌｕｅ−１）を対照群として使用し、実施例の化合物と比較し、熱重量分析装置（ＴＧＡ）により熱安定性を測定する。重量損失が大きいほど、安定性が低くなる。

結果は表１に示したとおりであり、対照群の紫外光吸収化合物ＵＶ−Ｐの５％重量損失時の温度は１９０℃である。対照群の青色光吸収化合物ｂｌｕｅ−１の５％重量損失時の温度は１７８．３℃である。プラスチックの熱間加工には使用できない。驚くべきことに、図５のＴＧＡによると、本発明の実施例４の化合物（Ｌ−４８６）は３００℃まで昇温時の熱重量損失が１％よりも小さい。図６のＴＧＡによると、本発明の実施例６の化合物（Ｌ−５００）は３００℃まで昇温時の熱重量損失が１％よりも小さい。ポリカーボネート（ＰＣ）加工に使用することができる。本発明の実施例の化合物は５％重量損失時の温度が２００℃以上であり、プラスチック加工に使用できる。

［実施例３３］青色光吸収の分析
室内紫外光の波長域は主にガラスを透過可能なＵＶＡ（約３２０〜４００ｎｍ）紫外光にある。また皮膚に光生物学的作用を及ぼす太陽放射線の波長域は主にＵＶＢ（約２９０〜３２０ｎｍ）紫外光にある。多くの用途では、ＵＶＡ、ＵＶＢ及び青色光を同時に吸収することが望まれる。表２は、本発明の実施例の化合物の性能比較を示す。

図１〜４は１０ｍｇ／Ｌの化合物（２）〜（５）のクロロホルム中でのＵＶ−ＶＩＳ吸収プロットで、本発明の化合物の典型的なＵＶ−ＶＩＳ吸収プロットである。図１〜４によると、化合物（２）〜（５）は紫外光及び青色光を同時に吸収し、且つ長波長の青色光に対する吸収が漸減する（透過する青色光が優れたカラー視覚効果を有することを示している）。

（付記）
（付記１）
式（１）で表される構造を有することを特徴とする青色光カット化合物であって、

式中、Ｒ_１〜Ｒ_３は結合又は／及び任意の２価連結基であり、
Ａ、Ｂ、Ｃは非置換の又は１個以上のＲ_４で置換されたベンゼン環、ベンゾ融合炭素環、窒素含有複素環、窒素含有ベンゾ複素環であり、Ｒ_４はそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、ヒドロキシ、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルケニル基、フェニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＳＯ_３Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、ＯＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ_７、及びＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、
ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基であり、
Ｘは１個以上であり、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、ＣＮ、ＣＯＮＲ_６Ｒ_７及びＣＯＲ_８から選ばれ、Ｒ_８は水素、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルケニル基、及び分子量５０〜１０００のポリエチレングリコール基から選ばれ、
Ｚは炭素原子であり、ＺとＲ_３は単結合、二重結合又は三重結合で結合しており、ＺとＸは１〜３個の単結合で結合しており、
ｎ＝１〜３であり、
［Ａ］ｒ環とＲ_１は１又は２個の単結合で結合しており、
ｒ＝１〜２であり、
Ｃ環とＲ_３は１又は２又は３個の単結合で結合しており、
ｍ＝１〜３である。

（付記２）
Ｒ_１〜Ｒ_３は結合であり又は／及び−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ_９）−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）_２−、−Ｃ（Ｒ_９）＝、−Ｃ≡、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｃ（Ｒ_９）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｎ−、及びフェニル基から選ばれる１〜１０個の基からなる鎖であり、Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、非置換フェニル基、又はＯＨ、ハロゲン基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基で置換されたフェニル基であり、
ＺとＲ_３は１個の二重結合で結合しており、ＺとＸは２個の単結合で結合しており、ｎ＝２である、ことを特徴とする付記１に記載の青色光カット化合物。

（付記３）
式（１）で表される化合物は、

から選ばれる少なくとも１個の青色光吸収基を含み、
ここで、Ｒ_１１〜Ｒ_１４は、それぞれ独立してＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基又はアルケニル基、及び同一の又は相異なる非置換フェニル基、又はＯＨ、ハロゲン基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基で置換されたフェニル基から選ばれ、
且つ前記化合物は、

及び

から選ばれる少なくとも１個の紫外光吸収基を含む、ことを特徴とする付記１に記載の青色光カット化合物。

（付記４）
Ａは、

から選ばれ、
Ｂは、

から選ばれ、
Ｃは、

から選ばれ、
Ｒ_４は１個以上の置換基であり、且つそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルケニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、及びＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基であり、
ｐ＝１〜３である、ことを特徴とする付記１から３のいずれか一つに記載の青色光カット化合物。

（付記５）

は、以下の基、

から選ばれ、
Ｒ_４は１個以上の置換基であり、且つそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルケニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、及びＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、Ｒ_１０はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、非置換フェニル基、又はＯＨ、ハロゲン基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基で置換されたフェニル基であり、ｐ＝１〜３である、ことを特徴とする付記４に記載の青色光カット化合物。

（付記６）
Ａは、

から選ばれ、
Ｂは、

から選ばれ、
Ｃは、

であり、
Ｒ_１、Ｒ_３は結合であり又は／且つ−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ_９）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）_２−、−Ｃ（Ｒ_９）＝、−Ｃ≡、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｎ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−（Ｒ_９）Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−、及びフェニル基から選ばれる１〜６個の基からなる鎖であり、
Ｒ_２は結合、−（ＣＨＲ_９）_ｑＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ_９）−、又は−（ＣＨＲ_９）_ｑＮ（Ｒ_９）−であり、
Ｒ_４は１個以上の置換基であり、且つそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルケニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、及びＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、
Ｘは１〜２個の置換基であり、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、ＣＮ、ＣＯＮＲ_６Ｒ_７及びＣＯＲ_８から選らばれ、
Ｒ_８はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、及びＣ_１〜Ｃ_８アルケニル基から選ばれ、
Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又はフェニル基であり、
ＺとＲ_３は二重結合で結合しており、
ｍ＝１、ｎ＝１〜２、ｐ＝１〜３、ｑ＝０〜６である、ことを特徴とする付記１に記載の青色光カット化合物。

（付記７）
Ｃ環は２価のベンゼン環であり、
Ｒ_２は−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２）−又は−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）−であり、
ｎ＝２で、且つＸは同一又は相異なって、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、及びＣＮから選ばれ、
Ｒ_８は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、及びＣ_１〜Ｃ_８アルケニル基から選ばれる、ことを特徴とする付記６に記載の青色光カット化合物。

（付記８）
Ａ環はベンゾトリアゾール及びベンゼン環から選ばれ、
Ｂ環は２価のベンゼン環であり、
ＡとＢがいずれもベンゼン環である場合、Ａ環とＢ環は、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、及びジベンゾフランから選ばれる縮合環を形成するようになる、ことを特徴とする付記７に記載の青色光カット化合物。

（付記９）
以下の構造式で表されることを特徴とする付記１から７のいずれか一つに記載の青色光カット化合物。

（付記１０）
青色光カット化合物と紫外光カット化合物を共有結合する、ことを特徴とする付記１に記載の青色光カット化合物の製造方法。

（付記１１）
下記式の反応工程

又は、

を含み、
Ｒ_１５はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基又はフェニル基である、ことを特徴とする付記９に記載の製造方法。

（付記１２）
式（１）で示される構造の化合物を含む、ことを特徴とする青色光カット又は／且つ紫外光カット組成物。

Claims (12)

1. 式（１）で表される構造を有することを特徴とする青色光カット化合物であって、
   

   

   
   式中、Ｒ_１〜Ｒ_３は結合又は／及び任意の２価連結基であり、
   Ａ、Ｂ、Ｃは非置換の又は１個以上のＲ_４で置換されたベンゼン環、ベンゾ融合炭素環、窒素含有複素環、窒素含有ベンゾ複素環であり、Ｒ_４はそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、ヒドロキシ、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルケニル基、フェニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＳＯ_３Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、ＯＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ_７、及びＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、
   ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基であり、
   Ｘは１個以上であり、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、ＣＮ、ＣＯＮＲ_６Ｒ_７及びＣＯＲ_８から選ばれ、Ｒ_８は水素、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルケニル基、及び分子量５０〜１０００のポリエチレングリコール基から選ばれ、
   Ｚは炭素原子であり、ＺとＲ_３は単結合、二重結合又は三重結合で結合しており、ＺとＸは１〜３個の単結合で結合しており、
   ｎ＝１〜３であり、
   ［Ａ］ｒ環とＲ_１は１又は２個の単結合で結合しており、
   ｒ＝１〜２であり、
   Ｃ環とＲ_３は１又は２又は３個の単結合で結合しており、
   ｍ＝１〜３である。
2. Ｒ_１〜Ｒ_３は結合であり又は／及び−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ_９）−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）_２−、−Ｃ（Ｒ_９）＝、−Ｃ≡、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｃ（Ｒ_９）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｎ−、及びフェニル基から選ばれる１〜１０個の基からなる鎖であり、Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、非置換フェニル基、又はＯＨ、ハロゲン基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基で置換されたフェニル基であり、
   ＺとＲ_３は１個の二重結合で結合しており、ＺとＸは２個の単結合で結合しており、ｎ＝２である、ことを特徴とする請求項１に記載の青色光カット化合物。
3. 式（１）で表される化合物は、
   

   

   
   から選ばれる少なくとも１個の青色光吸収基を含み、
   ここで、Ｒ_１１〜Ｒ_１４は、それぞれ独立してＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基又はアルケニル基、及び同一の又は相異なる非置換フェニル基、又はＯＨ、ハロゲン基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基で置換されたフェニル基から選ばれ、
   且つ前記化合物は、
   

   

   

   

   

   

   
   

   

   

   

   

   

   

   

   
   

   

   
   

   

   
   及び
   

   

   
   から選ばれる少なくとも１個の紫外光吸収基を含む、ことを特徴とする請求項１に記載の青色光カット化合物。
4. Ａは、
   

   

   
   から選ばれ、
   Ｂは、
   

   

   から選ばれ、
   Ｃは、
   

   

   
   から選ばれ、
   Ｒ_４は１個以上の置換基であり、且つそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルケニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、及びＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基であり、
   ｐ＝１〜３である、ことを特徴とする請求項１から３のいずれか一項に記載の青色光カット化合物。
5. 

   は、以下の基、
   

   

   
   から選ばれ、
   Ｒ_４は１個以上の置換基であり、且つそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルケニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＳＯ_２Ｒ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、及びＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、Ｒ_１０はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、非置換フェニル基、又はＯＨ、ハロゲン基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基で置換されたフェニル基であり、ｐ＝１〜３である、ことを特徴とする請求項４に記載の青色光カット化合物。
6. Ａは
   

   

   
   から選ばれ、
   Ｂは、
   

   

   から選ばれ、
   Ｃは、
   

   

   
   であり、
   Ｒ_１、Ｒ_３は結合であり又は／且つ−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ_９）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｒ_９）−、−Ｃ（Ｒ_９）_２−、−Ｃ（Ｒ_９）＝、−Ｃ≡、−Ｃ（Ｒ_９）＝Ｎ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−（Ｒ_９）Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−、及びフェニル基から選ばれる１〜６個の基からなる鎖であり、
   Ｒ_２は結合、−（ＣＨＲ_９）_ｑＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ_９）−、又は−（ＣＨＲ_９）_ｑＮ（Ｒ_９）−であり、
   Ｒ_４は１個以上の置換基であり、且つそれぞれ独立して水素、ハロゲン基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルケニル基、ＯＲ_５、ＳＲ_５、ＣＯＯＲ_５、ＣＯＲ_５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ_６Ｒ_７、及びＮＲ_６Ｒ_７から選ばれ、ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は互いに独立して水素、又は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、
   Ｘは１〜２個の置換基であり、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、ＣＮ、ＣＯＮＲ_６Ｒ_７及びＣＯＲ_８から選らばれ、
   Ｒ_８はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、及びＣ_１〜Ｃ_８アルケニル基から選ばれ、
   Ｒ_９はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又はフェニル基であり、
   ＺとＲ_３は二重結合で結合しており、
   ｍ＝１、ｎ＝１〜２、ｐ＝１〜３、ｑ＝０〜６である、ことを特徴とする請求項１に記載の青色光カット化合物。
7. Ｃ環は２価のベンゼン環であり、
   Ｒ_２は−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２）−又は−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）−であり、
   ｎ＝２で、且つＸは同一又は相異なって、それぞれ独立してＣＯＯＲ_８、及びＣＮから選ばれ、
   Ｒ_８は直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基、及びＣ_１〜Ｃ_８アルケニル基から選ばれる、ことを特徴とする請求項６に記載の青色光カット化合物。
8. Ａ環はベンゾトリアゾール及びベンゼン環から選ばれ、
   Ｂ環は２価のベンゼン環であり、
   ＡとＢがいずれもベンゼン環である場合、Ａ環とＢ環は、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、及びジベンゾフランから選ばれる縮合環を形成するようになる、ことを特徴とする請求項７に記載の青色光カット化合物。
9. 以下の構造式で表されることを特徴とする請求項１から７のいずれか一項に記載の青色光カット化合物。
   

   

   
   

   

   
10. 青色光カット化合物と紫外光カット化合物を共有結合する、ことを特徴とする請求項１に記載の青色光カット化合物の製造方法。
11. 下記の反応工程
    

    

    
    又は、
    

    

    を含み、
    Ｒ_１５はＨ、直鎖もしくは分岐鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル基又はフェニル基である、ことを特徴とする請求項９に記載の製造方法。
12. 式（１）で示される構造の化合物を含む、ことを特徴とする青色光カット又は／且つ紫外光カット組成物。

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