JP2021519360A - 脂肪族グリコール、芳香族ジカルボン酸、およびポリ(アルキレンオキシド)から誘導されたコポリエステル、ならびにそれから作製されたフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、電池の動作の間に、陰極および陽極の体積が変化する。したがって、セパレーターは、体積のこれらの変動を配慮する必要がある。セパレーターが堅すぎる場合、それが充放電サイクル中に損傷するか、またはサイクル性能が限定的になることもある。
国際公開第2017/005903号で例示される厚手フィルムの厚みは、200〜500μmである。しかしながら、厚いセパレーターフィルムの使用は、エネルギー密度を増大させるため、および/または電池のサイズを最小化するために、セパレーターが可能な限り薄いことが望ましいので、不都合である。この文献の厚手フィルムは、キャスティングプロセスによって調製される。典型的には、キャスティングプロセスにより形成されたフィルムは、配向プロセス(例えば、フィルムは、1つまたは複数の方向に延伸される)により形成された配向フィルムほど、機械的に頑健ではない。
米国特許第5882800号は、ポリエステル材料の基材層、ならびにポリエステル/ポリアルキレンオキシドコポリマーおよび塩を含む帯電防止層を備えるポリマーフィルムを開示し、コポリマー/塩の質量の比率は、0.1〜100/1の範囲内にある。コポリマーは、好ましくは、ポリエチレンテレフタレート/ポリエチレンオキシドブロックコポリマーであり、塩は、好ましくは、アルカリ金属塩である。フィルムは、相対湿度が低い場合でさえ、低い表面抵抗率を有すると言われている。
本発明のコポリエステルフィルムは、固体電解質として適切である。したがって、コポリエステルフィルムは、単なる表面の導電性というよりはむしろ、体積導電性を示す。発明者は、驚くべきことに、本発明のフィルムが、薄い厚みで良好な導電性および高い機械的強度の優れた組み合わせを示す固体セパレーターとして適切である一方で、フィルムが誘導される組成物の良好な加工性により形成するのが容易なままであることを発見した。そのようなセパレーターは、特に高温で優れた寸法安定性を示し、典型的な電池サイクル中の電極の体積変動を許容できる。
本明細書で使用する場合、「コポリエステル」という用語は、エステル結合を含み、3つ以上のタイプのコモノマーから誘導されるポリマーを指す。本明細書に記載されるコポリエステルは、熱可塑性である。
コポリエステルの脂肪族ジオールは、好ましくはC2、C3、またはC4脂肪族ジオールから、より好ましくはエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、および1,4−ブタンジオールから、より好ましくはエチレングリコールおよび1,4−ブタンジオールから、ならびにより好ましくはエチレングリコールから選択される。
文脈が特に明確に示さない限り、本明細書で使用する場合の分子量という用語は、本明細書に記載されるような方法により測定される質量平均分子量(Mw)を指す。
コポリエステルのポリ(アルキレンオキシド)は、好ましくは1以上、好ましくは少なくとも約1.01、好ましくは少なくとも約1.1、好ましくは少なくとも約1.2、ならびに好ましくは約2.0以下、好ましくは約1.8以下、好ましくは約1.6以下、ならびに好ましくは約1.01〜約2.0、好ましくは約1.1〜約1.8、および好ましくは約1.2〜約1.6の多分散指数を有する。一旦MwおよびMnの値が分かれば、PDIを決定できる。
さらなる実施形態では、コポリエステルは、芳香族ジカルボン酸、脂肪族ジオール、およびポリ(アルキレンオキシド)単位が、コポリエステル主鎖中にランダムな配列で配置しているランダムコポリマーである。
好ましくは、本発明のコポリマーは、「ブロック様」コポリエステルまたはランダムコポリエステルである。
より好ましくは、本発明のコポリマーは、「ブロック様」コポリエステルであり、本明細書に記載したようなポリ(アルキレンオキシド)の分子量を選択することにより入手可能である。
式中、ωTA-PEGおよびωTA-EGは、それぞれコポリエステルの合計質量のうちのポリ(アルキレンオキシド)に共有結合したテレフタル酸単位、および脂肪族ジオールに共有結合したテレフタル酸単位の質量分率である。
コポリエステル中のポリ(アルキレンオキシド)の量を増大させると、一般的に導電性が増大することが知られている一方で、本発明者らは、コポリエステルへと取り込まれるポリ(アルキレンオキシド)が多すぎる場合に溶融粘度が低すぎて信頼性の高いフィルムの形成ができなくなり、ポリ(アルキレンオキシド)のコポリエステルへの重合を完了させることがより困難となることを発見した。発明者はさらに、ポリ(アルキレンオキシド)の量が多いコポリエステルが、非常に結晶化しやすい傾向を示すことを発見し、このことが、最終的なフィルムの導電性に悪影響を及ぼすように見える。
本発明のコポリエステルフィルムはさらに、リチウムイオンを含む。リチウムイオンは、リチウムカチオンと負電荷を帯びた酸素原子との相互作用により、フィルムのポリマーマトリックス中に適切に存在し、内部に保持される。
リチウムイオンは、1つまたは複数のタイプのリチウム塩から誘導されてもよい。
(i) 芳香族カルボン酸、好ましくは芳香族ジカルボン酸、好ましくはテレフタル酸;
(ii) 脂肪族ジカルボン酸、好ましくは酢酸、グリコール酸、またはコハク酸を含む脂肪族カルボン酸;
(iii) 炭酸;
(iv) フェノール酸(好ましくはサリチル酸);
(v) 過塩素酸またはリン酸などの鉱酸、特にリン酸;および
(vi) ホウ酸、好ましくはビス(オキサレート)ホウ酸、
のリチウム塩から選択される。
リチウム塩は、上に示した(i)〜(v)のリチウム塩から選択されていてもよい。
好ましくは、リチウム塩は、有機リチウム塩である。
好ましい実施形態では、リチウム塩は、コポリエステルが誘導される芳香族ジカルボン酸の塩である。したがって、好ましいコポリエステルがテレフタル酸から誘導される場合、リチウム塩は、好ましくは、テレフタル酸一または二リチウム、好ましくはテレフタル酸二リチウムから選択される。本発明者らは、テレフタル酸二リチウムが、熱安定性およびコストの理由で特に好ましいことを見出した。
好ましくは、リチウム塩は、テレフタル酸二リチウムから選択される。
一実施形態では、リチウムイオンは、リチウムカチオンと、コポリエステルの分極性の電気陰性酸素原子、好ましくは少なくともポリアルキレンオキシド単位の電気陰性酸素原子との相互作用により、フィルムのポリマーマトリックス内に保持される。
多くのリチウムが取り込まれ過ぎると、粘度が不要に高くなり、これにより溶融物の加工性が低下し、従来のフィルム形成プロセスにおけるフィルム形成が困難なものとなり、また最終的なコポリエステルの分子量の減少を導くこともある。
本明細書に上記されるような、リチウム含有コポリエステルの脂肪族ジオール、芳香族ジカルボン酸、およびポリ(アルキレンオキシド)の反復単位は、共に、好ましくは、前記コポリエステルの総質量に対して、少なくとも96質量%、好ましくは少なくとも97質量%、および好ましくは少なくとも98質量%を構成することが理解されよう。
(i) 芳香族ジカルボン酸およびポリ(アルキレンオキシド)から誘導される反復単位の、上に定義される割合(SW)が、約5〜約50%の範囲内にあり;ならびに/または
(ii) リチウムイオンが、リチウムカチオンと、コポリエステルに共有結合されていないリチウム塩のアニオンとの相互作用により、組成物のポリマーマトリックス内に保持される
コポリエステル組成物が提供される。
本発明の第1の態様に関して記載された選好および要素は、本発明の第2の態様にも同等に適用される。
好ましくは、合成手順は、コポリエステルの分子量を増加させ、コポリエステルへのポリ(アルキレンオキシド)の重合を増加および/または完了させるための固相重合(SSP)ステップをさらに含む。
発明者は、SSP反応時間が増加するにつれて、コポリエステル中の抽出物の合計量、および抽出材料中の未反応のポリ(アルキレンオキシド)の相対量が減少することを発見した。
コポリエステルフィルムまたはコポリエステル組成物の総抽出物含有量は、それぞれ抽出前のコポリエステルフィルムまたはコポリエステル組成物の総質量に対して、好ましくは5%未満、好ましくは3%未満、好ましくは2%未満、好ましくは1%未満である。
式中、ωPAG-FEEDおよびωPAG-EXTRACTは、それぞれポリ(アルキレンオキシド)出発材料の質量分率、および総抽出物含有量におけるポリ(アルキレンオキシド)の量である。総抽出物含有量における未反応のポリ(アルキレンオキシド)の量は、従来の分析技術により、好ましくは1H NMRスペクトル分析により決定されてもよい。
好ましくは、PAG共重合は、少なくとも95%、好ましくは少なくとも96%、好ましくは少なくとも97%、好ましくは少なくとも98%、好ましくは少なくとも99%である。
(i) 前記脂肪族ジオールを、前記芳香族ジカルボン酸またはそのエステル(適切には低級アルキル(C1-4)エステル、好ましくはジメチルエステル)と反応させて、前記芳香族ジカルボン酸のビス(ヒドロキシアルキル)エステルを形成するステップ;
(ii) 重縮合反応で、前記芳香族ジカルボン酸の前記ビス(ヒドロキシアルキル)エステルを、ポリ(アルキレンオキシド)の存在下で、適切には高温の条件下で、触媒の存在下で例えば以下のスキーム(1)で例示されるように重合するステップ;および
(iii) 好ましくは、ステップ(ii)の反応生成物に対して固相重合を行うステップ、
を含むプロセスが提供される。
本発明の第1および第2の態様に関して記載された選好および要素は、第3の態様にも同等に適用されることが理解されよう。
リチウムイオンは、コポリエステルの合成の間、またはコポリエステルがリチウム塩と配合される別個の配合ステップの間に、コポリエステル組成物中に導入されてもよい。
好ましい実施形態では、リチウム塩は、合成手順の最初に反応体へと添加される。
代替的な一実施形態では、リチウム塩は、直接エステル化またはエステル交換反応ステップ(i)の反応生成物へと添加され、重合段階の前に、リチウム塩がコポリエステル中に存在することを可能とする。
さらなる実施形態では、リチウム塩は、リチウム塩をコポリエステル溶融物へと混合することにより、重合の終わりに、好ましくはステップ(ii)の完了後および任意の固相重合前の重合の終わりに、添加される。
本発明のコポリエステルフィルムは、好ましくは配向コポリエステルフィルム、好ましくは二軸配向コポリエステルフィルムである。
本発明の配向されていてもよいフィルムは自立フィルムであり、すなわち、支持ベースが存在しない状態で自立して存在することが可能である。
配向は、配向フィルムを生産するための当技術分野で公知のあらゆるプロセス、例えば、インフレーションまたはフラットフィルムプロセスにより行われてもよい。二軸配向は、フィルムの平面の相互に垂直な2つの方向で延伸させて、機械的および物理的性質の十分な組み合わせを達成することにより行われる。二軸配向は、同時配向または逐次配向により行われてもよい。好ましくは、同時配向が行われる。
別の好ましい技術は、フィルム形成性コポリエステルを、スロットダイを介して押出し、冷やしたキャスティングドラム上で急速にクエンチし、コポリエステルが非晶質状態へとクエンチされることを保証するフラットフィルムプロセスである。その後、配向は、少なくとも1つの方向で、コポリエステルのガラス転移温度以上の温度で、クエンチされた押出品を延伸することにより行われる。逐次配向は、平坦なクエンチされた押出品を初めに、1つの方向、通常は縦方向に、すなわちフィルム延伸機を介して前方向に延伸し、その後、横方向に延伸することにより行うことができる。押出品の前方向の延伸は、便利なことに、1組の回転ロール上、または2対のニップロール間で行われ、横方向の延伸は、幅出装置で行われる。
好ましくは、同時二軸延伸プロセスが使用され、それは特に、本発明の薄手フィルムを作るために有利である。コポリエステルフィルムの延伸および配向は、コポリエステルフィルムの機械的特性を改善し、好ましくはコポリエステルフィルムの導電性も改善できる。
フィルムの厚みは、好ましくは少なくとも約0.3μm、好ましくは少なくとも約0.5μm、好ましくは少なくとも約0.9μmである。典型的には、フィルムの厚みは、少なくとも約1.0μm、典型的には少なくとも約1.5μm、典型的には少なくとも約2.0μmである。
フィルムの厚みは、25μm以下、好ましくは約20μm以下、好ましくは約18μm以下、好ましくは約15μm以下、好ましくは約12μm以下、好ましくは約9μm以下、好ましくは約7μm以下、好ましくは約5μm以下である。
リチウム含有コポリエステルは、好ましくはフィルムの主成分であり、フィルムの総質量の少なくとも65質量%、好ましくは少なくとも75質量%、好ましくは少なくとも85質量%、および好ましくは少なくとも95質量%、好ましくは少なくとも98質量%を占める。前記コポリエステルは、好ましくは、フィルム中に存在する唯一のポリエステルである。
フィルムは、30分後に、100℃で、好ましくは10.0%未満、好ましくは5.0%未満、好ましくは4.0%未満、好ましくは3.0%未満、好ましくは2.0%未満、好ましくは1.0%未満の低収縮率を有すべきである。好ましくは、そのような低収縮率の値は、フィルムの両方の寸法(すなわち縦方向および横方向の寸法)で示される。
本明細書に記載されるフィルムは、特に、リチウムイオン充電式電池中の固体セパレーターとして適切である。
第1の態様、第2の態様、および第3の態様に関して記載される選好および要素は、第4の態様に同等に適用されることが理解されよう。
充電式電池の使用および操作の間、コポリエステルフィルムのポリマーマトリックス中に存在するリチウムイオンは流動的であり、セパレーターが要求される導電性を示すことを可能とする。
好ましい実施形態では、陰極および陽極の一方または両方は、ポリマーフィルム基材および導電性金属層を備える金属化ポリエステルフィルムを備えてもよく、好ましくは、ポリマーフィルム支持体はポリエステルフィルムである。
好ましくは、電池はリチウムイオン充電式電池である。
第1で、第2、第3、および第4の態様に関して記載された選好および要素が、第5の態様に同等に適用されることが理解されよう。
(a) コポリエステルフィルムおよび/またはコポリエステル組成物を使用して、セパレーターを調製する、または得るステップ、
(b) リチウムイオン充電式電池を組み立てるステップであって、電池が、陰極、陽極、および陰極と陽極との間のセパレーターを備え、前記セパレーターがステップ(a)から得られる、ステップ
を含む方法が提供される。
好ましい実施形態では、セパレーターは本明細書に記載されるようなコポリエステルフィルムである。
第1〜第5の態様に関して記載された選好および要素が、第6の態様に同等に適用されることが理解されよう。
以下の試験方法が、本明細書に開示される新規な化合物の特性を特徴付けるために使用された。
((i) ガラス転移温度(Tg)、結晶温度(Tc)、および結晶融点(Tm))
これらの熱パラメーターが、PerkinElmer HyperDSC 8500を使用する示差走査熱量測定(DSC)により測定された。別途明示されていない限り、測定は、以下の標準試験法によって、およびASTM E1356−98に記載されていた方法に基づいて行われた。試料は、走査の継続時間の間、乾燥窒素の雰囲気下に維持された。20ml・分-1の流量およびAl皿が使用された。試料(5mg)は、以前の熱履歴を消去するために、最初に、20℃・分-1で、20℃から350℃まで加熱された(第1の加熱走査)。350℃で、2分間一定温度で維持した後、試料は、20℃・分-1で、20℃まで冷却された(第1の冷却走査)。その後、試料は、20℃・分-1で、350℃まで再加熱された(第2の加熱走査)。TgおよびTMの値は第2の加熱走査から得られた。周知のように、ポリマーのガラス転移温度は、ガラス質の脆い状態から可塑性のゴム状態まで変化する温度である。
Tgの値は、ASTM E1356−98に記載されているように、DSC走査(温度(℃)に対する熱流(W/g))で観察されたガラス転移の推定開始温度として決定された。本発明のコポリエステルは、2つのTg値を伴うこともあり、一方はソフトセグメントのTg、他方はハードセグメントのTgであることが理解されよう。
TcおよびTmの値は、DSC走査から、遷移のピーク発熱または吸熱として決定された。
「溶融粘度」という用語は、本明細書で使用する場合、特定の溶融温度、および特定の発振周波数で測定されたポリマーの複素粘度を意味する。複素粘度は、以下の試験方法にしたがって、TA Instruments DHR−1を使用する回転レオロジー試験により測定された。ポリマー試料(2.5g)は、動的真空下で、140℃で、16時間乾燥させられた。その後、試料は、2×25mm径平行板の間で保持され、要求される温度まで、窒素雰囲気下で加熱された。ポリマーの複素粘度の分析は、温度傾斜法により実施され、それにより、試料は、4℃・分-1の速度で、定歪(5%)および角周波数(10rad・秒-1)で加熱された。
電解質が添加されていない、すなわち乾燥固体状態の設定の、フィルム試料のフィルム貫通イオン導電性は、Novontrol Alpha AL(登録商標)分光計を、10-3〜100Hzの周波数範囲で、25〜100℃の温度範囲にわたって使用する誘電体分光法により決定された。ポリマー試料(100〜200g)は、150〜300μmの間の厚みを持つプレートを形成するために、Teflon(商標)シートの下で、280℃で圧入された。試料は、フィルム試料と、測定デバイスの電極との良好な接触を確かなものにするために、金でスパッタリングされた。試料は、1組のステンレス鋼電極間でクランプされ、空気中で加熱された。誘電特性は、周波数に応じて測定された。試料は、交流電圧(好ましくは1V)を受け、電流応答が、同位相で、抵抗率または損失係数ε”を表す一方で、誘電率ε’が、応答の静電容量部(capacitive part)を与える。複素誘電率ε*は、ε’およびε”の合計として与えられる。試料が加熱されるにつれて、ε”および誘電率ε’の両方が、10-3〜102Hzの範囲の様々な周波数で、この温度範囲にわたって測定された。交流導電率σは、以下の式を使用してε”から計算され:
式中、fは、試料に印加された交流電圧の周波数であり、ε0は、自由空間の誘電率(8.85.10-14F・cm-1)である。交流導電率は、導電率(y軸)対印加される周波数(x軸)のグラフとしてプロットされ、そのようなプロットは、導電率が印加される周波数とは無関係なプラトー領域を示し、これが直流導電率として得られる(N.K.Karan et al, Solid States Ionics, 179(2008), 689-696を参照されたい。この試験方法の開示は、参照により本明細書に組み込まれる)。それは、プラトー領域、およびそれが表す直流導電率であり、本発明のフィルムのフィルム貫通イオン導電率の測定値として本明細書で使用される。導電率は、シーメンス/cmで、通常はその対数の形態(底10)で表現される。
GPC測定は、Agilent PL HFIPgel guardカラム、加えて2×30cm PL HFIPgelカラムを使用して、Malvern/Viscotek TDA 301で実施された。25mMのNaTFAcを含むHFIPの溶液は、0.8mL・分-1の公称流量で、溶離液として使用された。すべての実験運転は、示差屈折率検出器を利用して40℃で実施した。分子量は、ポリメチルメタクリレート校正物を参照する。データ収集およびその後のデータ分析は、Omnisecソフトウェアを使用して実施された。試料は、10mLの溶離液に溶解させた20mgの試料を用いて、2mg・mL-1の濃度で調製された。これらの溶液は、24時間、室温で撹拌され、その後、ポリマーを完全に溶解させるために、40℃で30分間加温された。各試料は、注射前に、0.45μmのポリテトラフルオロエチレンフィルムを介して濾過された。
Mnの測定は、本明細書に記載されているGPC測定を使用して行われる。
一旦MwおよびMnの値が分かれば、PDIが決定される。
コポリマーの熱安定性は、熱質量分析により評価された。試料は、Mettler Toledo TGA1で、Al2O3皿(40μL容量)中で、窒素パージ下で分析された。ポリマー試料(5mg)は、20℃で平衡に保たれた後、600℃まで、10℃・分-1で加熱された。熱安定性は、10%の質量損失が生じた温度として定義される熱分解温度Tdを測定することにより評価される。
((vi) 熱収縮)
収縮は、フィルムの縦方向および横方向に対して特定方向で切断されたフィルム試料(好ましくは、200mm×10mmの寸法を有する)に対して評価され、かつ目測で印を付けられた。試料の長い方の寸法(すなわち、200mm側の寸法)は、収縮が試験される、すなわち縦方向での収縮を評価するためのフィルム方向に相当し、試験試料の長い方の寸法は、フィルムの方向に沿って配向される。試験品を所定温度まで加熱(その温度で熱したdブンに配置することによる)し、かつ所定間隔で保持した後、それは、室温まで冷却され、その寸法は、再度手作業で測定された。熱収縮は、元の長さのパーセンテージとして計算して表された。
組成物およびフィルム中のリチウム濃度は、誘導結合プラズマ発光分析(ICP−OES)により、UKAS 17025の公認の方法にしたがって決定された。試料(0.1g)は、沸騰硫酸中で消化され、過酸化水素で酸化され、既知の体積にされた。溶液は、さらに希釈され、リチウム含有量は、マトリックス整合標準(matrix matched standard)を基準として、PerkinElmer Optima 7500DV分光計を使用して決定された。
Soxhlet抽出法は、一般的に、連続抽出技術として認識されており、それによって、固体の部分的に可溶な成分は、Soxhlet抽出器を用いて液体溶剤に移される。本発明では、この方法は、コポリエステルの合成後に存在する可能性がある残留した低分子量材料、オリゴマー、および/または未反応のコモノマーを定量化するために利用される。ポリマー試料(15g)は、真空下で、65〜70℃で16時間乾燥させられた後、250mL丸底フラスコ;Whatmanセルロース円筒濾紙;二重表面Davies凝縮器;および、Soxhlet抽出器ジャケット付き本体からなるQuickfit Soxhlet抽出器内で、6時間、キシレン(200mL)中で還流された。過剰なキシレンは、抽出材料を得るために減圧による真空下で除去された。総抽出物含有量は、2つの測定値の平均として、パーセンテージの形式で、出発ポリマーの質量に対する抽出材料の比率により表される:
((ix) コポリエステル中のポリ(アルキレンオキシド)のレベル)
1H NMRスペクトル分析が、ECS400分光計を80℃で使用し、残留溶媒(d2−TCE(1,1,2,2−テトラクロロエタン))の共鳴を参照して、コポリエステル中のポリ(アルキレンオキシド)のレベルを決定するために使用された。
コモノマー配列分布、したがってそのようなランダム性の程度が、残留溶媒(d2−TCE(1,1,2,2−テトラクロロエタン))の共鳴を参照して、ECS400分光計を80℃で使用する13C NMRスペクトル分析により分析された。ランダム性の程度は、コポリマー中に存在するダイアドの比率を分析した後に決定できる(Y. Zhang, Z. Feng, Q. Feng and F. Cui, Polym. Deg. Stab., 2004, 85, 559-570、およびS. Sepehri, M. Rafizadeh and F. Afshar-Taromi, J. Appl. Sci., 2009, 113, 3520-3523を参照されたい)。本発明のコポリエステルの文脈では、共鳴は、芳香族ジカルボン酸(13C NMRでは、励起スペクトルは、fEG-T-EG;fEG-T-PEG;fPEG-T-EG;および、fPEG-T-PEGとして表される4つのダイアドに割り当てることができる)に関係し、式中、T、Eg、およびPEGは、それぞれ、コポリマー中に存在する芳香族ジカルボン酸(好ましくは、テレフタル酸)残基、脂肪族ジオール(好ましくは、エチレンジオール)残基、およびポリ(アルキレンオキシド)(好ましくは、PEG)残基である。XEGおよびXPEGとして表されるハードおよびソフトセグメントのモル分率は、以下のように計算できる:
さらに、ハードセグメントとソフトセグメントとの間に位置している、すなわち、交互配列内に存在する芳香族ジカルボン酸残基の確率は、PABとして表され、以下のように計算できる:
Bとして表されるランダム性の程度は、以下のように定義される:
スキーム1: 本明細書に記載されるようなコポリエステルを得るための、芳香族ジカルボン酸のビス(ヒドロキシアルキル)エステルの合成、およびポリ(アルキレンオキシド)の存在下での後続の重縮合。リチウム塩(スキーム中には示されていない)を、合成の最初に添加する。
予備的な一連のコポリエステルを、表1に提示されているように、エチレングリコール、テレフタル酸、ポリエチレングリコール(PEG4000)、およびテレフタル酸二リチウム(DLTA)を使用して作って、コポリエステルの溶融加工性および導電率に対するPEGおよびリチウムの効果を調査した。コポリエステル組成物は、テレフタル酸およびテレフタル酸二リチウムを、エチレングリコールと、圧力(約40psi)下で、高温(約240℃)で反応させることにより作った。少量の水酸化ナトリウムを添加して、不要な副生成物の形成を防止し、エステル化反応を、触媒を必要とせずに進行させた。水を反応から留去し、反応からの理論的質量の90%の水を集めた時点で、反応を停止させた。リン酸安定剤を添加して、塩基を中和した。その後、ポリエチレングリコールを添加し、重縮合を、三酸化アンチモン触媒を用いて約290℃で行い、その際、溶融物上の圧力を、1mmHg未満まで減少させた。重縮合反応が進行するにつれて、バッチの粘度が増大し、一旦所定の粘度が達成されたら、重合反応を、容器内の圧力を大気圧へと戻すことにより停止させた。その後、コポリエステル組成物を、レースのように押出し、水浴に入れ、乾燥させてペレット化した。熱的性質、溶融粘度、および導電率を測定し、結果を以下の表1に示す(表中、「n/a」は「該当しない」;および、「n/m」は「測定されない」を意味する)。
第2の一連のコポリエステルを、エチレングリコール、テレフタル酸、ポリエチレングリコール(PEG1000)、およびテレフタル酸二リチウムを使用して、0.1gの酸化防止剤(Irganox(登録商標)1010)を添加して作った。反応体の量を、表2に示し、表中、BHETは、ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレートを指し、およびDLTAは、テレフタル酸二リチウムを指す。コポリエステル組成物を、全体的に上のスキーム1に基づいて、エステル交換反応を介して作った後、0.1gのSb2O3触媒を使用して重縮合を行った。反応生成物に対して、24時間にわたり動的真空下で、200℃で固相重合を行った。その後、コポリエステル組成物を、レースのように押出し、水浴に入れ、乾燥してペレット化した。Tg、Tm、Td、および溶融粘度を固相重合前に測定し、結果は、コポリエステルの導電率、抽出物含有量、およびランダム性とともに表に示される。
試料10を、実験2に記載した様式と同様な様式で調製した。表3のデータにより実証されるように、本発明のコポリエステルは、良好な熱的性質およびフィルム貫通イオン導電率を有する。
第3の一連のコポリエステルを、1050kgのエチレングリコール、2050kgのテレフタル酸、および700kgのポリエチレングリコール(PEG3450)を使用して、1300gの酸化防止剤(Irganox(登録商標)1010)を添加することにより作った。コポリエステル組成物を、1040gのSb2O3触媒を使用して、全体的に実験1にしたがって作った。反応生成物に対して、動的真空下で0〜48時間の間、210℃で固相重合を行い(表4を参照されたい)、その後キシレン中でSoxhlet抽出を行った。コポリエステルを、15.80%のソフト質量SW、および0.405のランダム性の程度Bを有すると決定した。抽出物含有量、抽出物含有量の組成、およびPEG共重合を、本明細書に定義されるように測定および計算し、結果を表4に示す。
Claims (40)
- 脂肪族ジオール、芳香族ジカルボン酸、およびポリ(アルキレンオキシド)から誘導された反復単位を含んだコポリエステルを含むコポリエステルフィルムであって、リチウムイオンをさらに含み、フィルム厚みが25μm以下である、コポリエステルフィルム。
- コポリエステルが、ブロック様および/またはランダムであり、コポリエステルの反復単位のランダム性の程度は、約0.1〜1.0、好ましくは約0.2〜約0.95のB値により表される、請求項1に記載のフィルム。
- B値は、約0.3〜約0.9、好ましくは約0.4〜約0.8、好ましくは約0.5〜約0.7である、請求項2に記載のフィルム。
- 約20μm以下、好ましくは約18μm以下の厚みを有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフィルム。
- 15μm以下の厚みを有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載のフィルム。
- 約12μm以下、好ましくは約5μm以下、好ましくは約0.9μm〜約5μmの厚みを有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載のフィルム。
- 可塑剤を含まないか、またはフィルムの15質量%未満の任意の可塑剤を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のフィルム。
- 可塑剤を含まない、請求項7に記載のフィルム。
- 前記コポリエステルが、芳香族ジカルボン酸および脂肪族グリコールから誘導される半結晶性セグメント、ならびにポリ(アルキレンオキシド)から誘導される非晶質セグメントを含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のフィルム。
- 芳香族ジカルボン酸およびポリ(アルキレンオキシド)から誘導された反復単位の割合SWは、約5〜約70%、好ましくは約5〜約50%、好ましくは約10〜約50%、好ましくは約10〜約40%、好ましくは約10〜約30%の範囲内にあり、好ましくは少なくとも15%、好ましくは少なくとも20%、好ましくは少なくとも25%であり、ここで、SWは、コポリエステルの総分子量のパーセンテージとしての、非晶質セグメントの総分子量として定義される、請求項9に記載のフィルム。
- 脂肪族グリコールが、C2、C3、またはC4脂肪族ジオールから選択され、好ましくは、脂肪族グリコールが、エチレングリコールである、請求項1〜10のいずれか1項に記載のフィルム。
- 芳香族ジカルボン酸が、ナフタレンジカルボン酸およびテレフタル酸から選択され、好ましくは、芳香族ジカルボン酸が、テレフタル酸である、請求項1〜11のいずれか1項に記載のフィルム。
- ポリ(アルキレンオキシド)グリコールは、ポリエチレングリコール(PEG)、および/またはポリプロピレングリコール(PPG)から選択され、好ましくは、ポリ(アルキレンオキシド)が、ポリエチレングリコール(PEG)である、請求項1〜12のいずれか1項に記載のフィルム。
- ポリ(アルキレンオキシド)の質量平均分子量が、約200〜約20000g/mol、好ましくは約400〜約3500g/mol、好ましくは約500〜約3500g/mol、好ましくは約500〜約2200g/mol、好ましくは約500〜約1500g/molである、請求項1〜13のいずれか1項に記載のフィルム。
- 前記リチウムイオンが、リチウムカチオンと負電荷を帯びた酸素原子との相互作用により、フィルムのポリマーマトリックス中に存在する、請求項1〜14のいずれか1項に記載のフィルム。
- 前記リチウムイオンが:
(i) 芳香族カルボン酸、好ましくは芳香族ジカルボン酸、好ましくはテレフタル酸;
(ii) 脂肪族ジカルボン酸、好ましくは酢酸、グリコール酸、またはコハク酸を含む脂肪族カルボン酸;
(iii) 炭酸;
(iv) フェノール酸(好ましくはサリチル酸);
(v) 過塩素酸またはリン酸などの鉱酸;および、
(vi) ホウ酸、好ましくはビス(オキサレート)ホウ酸
のリチウム塩から好ましくは選択されるリチウム塩から誘導される、請求項1〜15のいずれか1項に記載のフィルム。 - リチウムイオンが、コポリエステルが誘導される芳香族ジカルボン酸の塩であるリチウム塩から誘導される、請求項1〜16のいずれか1項に記載のフィルム。
- リチウムイオンが、コポリエステルが誘導される芳香族ジカルボン酸のアルコキシレートエステルのリチウム塩から誘導され、アルコキシレートエステルが、コポリエステルが誘導される脂肪族ジオールから誘導される、請求項1〜15のいずれか1項に記載のフィルム。
- リチウム塩が、テレフタル酸二リチウムから選択される、請求項1〜17のいずれか1項に記載のフィルム。
- リチウムイオンが、リチウムカチオンと、コポリエステルに共有結合されないリチウム塩のアニオンとの相互作用により、フィルムのポリマーマトリックス内に保持される、請求項1〜20のいずれか1項に記載のフィルム。
- コポリエステルフィルムが、ポリマーマトリックス内に保持されたリチウム塩を含み、好ましくは、リチウム塩が、リチウムイオンが誘導されるリチウム塩である、請求項21に記載のフィルム。
- Li:Oのモル比は、約5:1〜約1:50であり、ここで、この比率のO原子の数は、ポリ(アルキレンオキシド)残基のO原子の数として定義される、請求項1〜22のいずれか1項に記載のフィルム。
- リチウムイオンが、フィルムの約5質量%以下、好ましくはフィルムの少なくとも約0.01質量%の量で存在する、請求項1〜23のいずれか1項に記載のフィルム。
- フィルムが誘導されるコポリエステルの溶融粘度が、275℃で、および/またはTM〜TM+10℃の範囲内の温度で、約100〜1000Pa・秒、好ましくは約100〜300Pa・秒、好ましくは約100〜250Pa・秒であり、ここで、TMは、コポリエステルの結晶溶融温度である、請求項1〜24のいずれか1項に記載のフィルム。
- 酸化防止剤をさらに含む、請求項1〜25のいずれか1項に記載のフィルム。
- 100℃で測定して、少なくとも約10-13S/cm、好ましくは少なくとも約10-12S/cm、好ましくは少なくとも約10-10S/cmの導電性を示す、請求項1〜26のいずれか1項に記載のフィルム。
- 100℃で30分後に、フィルムの両方の寸法が5.0%未満の収縮を示す、請求項1〜27のいずれか1項に記載のフィルム。
- 配向フィルム、好ましくは二軸配向フィルムであり、および/または自立フィルムである、請求項1〜28のいずれか1項に記載のフィルム。
- 175℃よりも高い結晶融点(Tm)、および/または50℃以下のガラス転移点(Tg)を有する、請求項1〜29のいずれか1項に記載のフィルム。
- 脂肪族グリコール、芳香族ジカルボン酸、およびポリ(アルキレンオキシド)から誘導された反復単位を含んだコポリエステルを含む、コポリエステル組成物であって、リチウムイオンをさらに含み、
(i) 芳香族ジカルボン酸およびポリ(アルキレンオキシド)から誘導される反復単位の割合(SW)が、約5〜約50%の範囲内にあり、ならびに/または
(ii) リチウムイオンが、正電荷を帯びたリチウムイオンと、コポリエステルに共有結合されないリチウム塩のアニオンとの静電相互作用により、前記組成物のポリマーマトリックス内に保持される、
コポリエステル組成物。 - コポリエステルが、ブロック様および/またはランダムであり、コポリエステルの反復単位が、約0.1〜1.0のB値により表されるランダム性の程度を有する、請求項31に記載のコポリエステル組成物。
- 請求項31または32に記載のコポリエステル組成物を製造するプロセスであって、
(i) 脂肪族ジオールを、芳香族ジカルボン酸またはそのエステル(適切には低級アルキル(C1-4)エステル、好ましくはジメチルエステル)と反応させて、前記芳香族ジカルボン酸のビス(ヒドロキシアルキル)エステルを形成するステップ、
(ii) 重縮合反応で、前記芳香族ジカルボン酸の前記ビス(ヒドロキシアルキル)エステルを、ポリ(アルキレンオキシド)の存在下で重合するステップ、および
(iii) 好ましくは、ステップ(ii)の反応生成物に対して固相重合を行うステップ
を含み、
リチウム塩が、コポリエステルの合成の間、またはコポリエステルがリチウム塩と配合される別個の配合ステップの間に、コポリエステル中に導入される、プロセス。 - 脂肪族ジオール、芳香族ジカルボン酸、ポリ(アルキレンオキシド)、リチウム塩、またはコポリエステルの素性または量が、請求項9〜25のいずれか1項に定義されているとおりであり、コポリエステルが、酸化防止剤を含んでもよい、請求項31もしくは32に記載のコポリエステル組成物、または請求項33に記載のプロセス。
- 請求項34に記載のプロセスにより得られる、コポリエステル組成物。
- ポリエステルフィルムを製造する方法であって:
(a) コポリエステルフィルムを、請求項1〜25のいずれか1項に記載されているような、ならびに/または請求項31および/もしくは32に記載されているようなコポリエステル組成物から形成する、好ましくは、延伸、押出、および/またはキャスティングにより形成するステップ、
を含む、方法。 - 請求項36に記載の方法により得られるフィルム。
- 陰極、陽極、および陰極と陽極との間のセパレーターを備える、リチウムイオン充電式電池であって、前記セパレーターが、請求項1〜26または37のいずれか1項で定義されたコポリエステルフィルムである、リチウムイオン充電式電池。
- 請求項1〜30または37のいずれか1項で定義されたコポリエステルフィルムの使用、ならびに/または請求項38に記載されているようなリチウムイオン充電式電池中での、請求項1〜26のいずれか1項に記載されているような、および/もしくは請求項31および/もしくは32に記載されているようなコポリエステル組成物の使用、特に請求項38に記載されているようなリチウムイオン充電式電池中でのセパレーターとしての使用。
- 請求項1〜30もしくは37のいずれか1項に定義されたコポリエステルフィルム、ならびに/または請求項1〜26のいずれか1項に記載されているような、および/もしくは請求項31および/もしくは32に記載されているようなコポリエステル組成物を使用して、請求項38に記載されているようなリチウムイオン充電式電池を製造する方法であって、
(a) コポリエステルフィルムおよび/もしくはコポリエステル組成物を使用して、セパレーターを調製するか、または得るステップ、
(b) リチウムイオン充電式電池を組み立てるステップであって、電池が、陰極、陽極、および陰極と陽極との間のセパレーターを備え、前記セパレーターがステップ(a)から得られる、ステップ
を含む、方法。
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