JPH02212547A - イオン伝導性組成物及びその用途 - Google Patents

イオン伝導性組成物及びその用途

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JPH02212547A
JPH02212547A JP1317429A JP31742989A JPH02212547A JP H02212547 A JPH02212547 A JP H02212547A JP 1317429 A JP1317429 A JP 1317429A JP 31742989 A JP31742989 A JP 31742989A JP H02212547 A JPH02212547 A JP H02212547A
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JP1317429A
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Bernd Tieke
ベルント　ティーケ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業の利用分野） 本発明は特殊なポリエステル／ポリエーテルコポリマー
及びｌａないしＦ／ａ属または１ｂないし■ｂ属もしく
は■属の１価ないし５価金属の塩を含有するイオン伝導
性組成物、その用途、特に帯電防止機能を有する帯電防
止フィルム。
被膜の製造のための用途、またはバッテリー用の固体電
解質としての用途そしである種の新規なポリエステル／
ポリエーテル　コポリマーに関する。
（従来の技術） オリゴマー物質またはポリマー物質と電解質塩とを含有
するイオン含有組成物は知られている。電解質塩を錯体
化するために、既に各池のポリマー、例えばポリエチレ
ンオキシド、ポリエチレンオキシド側鎖を有するポリマ
ー、多酸／ポリビニルアルコール　ポリマーまたはポリ
エチレンオキシド側鎖を有するネットワークが使用され
て来た。上記のポリマーは機械的応力を殆んど受入れる
ことができず、裏なしフィルムの製造には適していない
。
ポリエーテルを含有しているある種のコポリエステルも
既に電解質塩を錯体化するために使用されてきた。
フランス特許公開第２．４９へ６０９号公報には電解質
塩、好ましくはリチウムバークロレート及び、ジメチル
テレフタレートをポリグリコール及びジオールと反応さ
せることによって製造された弾性コポリエステルを含有
する組成物が記載されている。好ましいジオールはブタ
ンジオールとエチレングリコールでアル。
この組成物は固体電解質として使用される。
日本特許公開昭６０−１４８，００３号公報には、少く
とも１樵のｌ属または■属の金属塩と、少くとも翫００
０の平均分子量を有しまた少くとも７０！１１％のエチ
レンオキシド単位を含有するポリアルキレングリコール
をポリカルボン酸または無水物またはその低級アルキル
エステルと反応させて得られた少くとも５０．０００の
平均分子量を有する高分子化合物とを含有する　イオン
伝導性有機固体電解質について記載されている。
本発明は、 （Ａ）（１，１）　　α、ω−ジヒドロキシ末端ポリ（
オキシアルキレン）、 （１，２）　　芳香族ジカルボン酸またはそのエステル
−形成誘導体、及び （１．３）　　芳香族ジオール筐たは芳香族ヒドロキシ
カルボン酸またはそのエステル−形成式誘導体またはこ
れら化合物の混合物から製造された、または、 （２，１）　　α、ω−ジカルボキシ末端ポリ（オキシ
アルキレン）またはそのエステル−形成式誘導体、 （２，２，）　　芳香族ジオール及び、（’Ｌ３）　　
芳香族ジカルボン酸、芳香族ヒドロキシカルボン酸また
はそのエステル−形成式誘導体またはこれら化合物の混
合物から製造されたポリエステル／ポリエーテル　コポ
リマー、及び （Ｂ）ＩａないしＦ／ａ属、Ｉｂないし■ｂ属または■
属の１価ないし３価の金属イオンの塩を含有するイオン
伝導性組成物に関する。
金属塩（Ｂ）のためのＩａないし■ａＭ、１ｂ々いし■
ｂ属ま九は■属の指定はメルク　インデックス（Ｍｅｒ
ｃｋ　Ｉｎｄｅｘ　）　、第９版、１９７６（２）よう
な周期表による。
本発明によるイオン伝導性組成物、即ちポリマー−電解
質塩錯体は通常の溶媒に容易に溶解し、裏なしフィルム
まｆｃは被膜に加工するのに問題はない。このフィルム
はスペクトルの可視範囲内では透明で、２０℃で１０　
　Ｓｃｍ　　のイオン伝導性を有しており、そして組成
を変えることＶＣよってその熱的、機械的性質を広範四
に変えることができる。本発明によるイオン伝導性組成
物は従来知られた有機固体電解質よシも、優れた機械的
性質を示す。本発明ポリエステル／ポリエーテル　コポ
リマーにおいては篤くべきことに、芳香族ポリエステル
成分とポリ（オキシアルキレン）ブロックとの相分離も
デミキシングも起らない。コポリマーは均質で無定形で
あり、単一のガラス転移点を示すに過ぎない。
その優れた性質のために、本組成物は帯電防止機能を有
する帯電防止フィルムまたは一被膜の製造に適しており
、またはバッテリー用の固体電解として適している。そ
れ数本発明はまた、本発明組成物の上記応用分野のため
の用途に関するものでもある。
好ましい組成物は、成分（１，１）の成分（１）に対す
る比率が、成分（１，１）に由来するＯＨ基と成分（ｔ
５）に由来する残りのＯＨ基に関して５ないし９５％、
好ましくは１０ないし９０％そして特に好ましくは２５
ないし７５％になるように選ばれたもの、セして遣た成
分（２，，１）の成分（２，３）に対する比率が成分（
ｚｌ）に由来するＣＯＯＨ基と、成分（２，３）Ｋ由来
する残りのＣＯＯＨ基に関して５ないし９５％、好まし
くは１０ないし９０％、そして特に好ましくンゴ２５な
いし７５チとなるように選ばれたものである。
ポリ（オキシアルキレン）（１，１）または（２゜１）
はアルキレン基１個当り好ましくは２ないし８個、特に
好ましくは２ないし４個の炭素原子を含有し、％罠、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまた
はポリテトラヒドロフランから導かれる。それらはホモ
ポリマー甘たけコポリマーのいずれでもよく、そしてコ
ポリマーはランダムにまたけブロックコポリマーのよう
に連続的に組立てることができる。
ホモポリマーが好ましい。
特に好ましい成分（１．１）及び成分（２，１）は夫々
次式Ｉ及び次式ＩＩ： ＨＯ−←ＣＨ２ＣＨｚ　Ｏ→−Ｈ（１）ＨＯＯＣ＋　Ｃ
ル０Ｃ１ｂ→−ＣＯＯＨ（１１）（式中、ｍ及びｎは２
ないし２００、好ましくは３ないし２０、特に好筐しく
Ｆ′ｉ３ないし１５の整数を表わす。）で表わ嘔れる化
合物である。
式Ｉで表わされる化合物はまた次式： ＨＯＯＣＣＨｊｏ−←ＣＲ２ＣＨ２Ｏヤ□Ｃ１ちＣＯＯ
Ｈの如くにして説明することもできる。
もし、本発明組成物の成分（１，３）ｉたけ（２，２）
の成分として芳香族ジオールを用いるならば、それらは
次式■： ＨＯ−ＲＡ−ＯＨ口 （式中、ＲＡｉｊ未置換の、またはハロゲン原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、炭素ｉ子
数１ないし４のアルキルフェニル基またはハロゲノフェ
ニル基により置換された２価の、炭素原子数６ないし１
０の１核もしくは２核の芳香族基を表わすか、または次
式■：で表わされ、式中のＸは直接結合、メチレン基、
インプロピリデン基、Ｏ、ＣＯ、Ｓ　、　ＳＯ２、ＣＨ
＝ＣＲ’ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨで表わされる基を
表わし、そしてＲ１は水素原子、ハロゲン原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わす基を表わす。
）で表わされる化合物が好ましい。
炭素原子数１ないし４のアルキル基の適例はメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基及びｎ−、
イソ−２第ニー及び第三ブチル基である。ハロゲン原子
の適例は弗素原子、塩素原子、臭素原子またはヨー素原
子である。
芳香族基ＲＡは１環当り、１個またはよシ多くの上記の
置換基を含有することができるが。
未置換が好ましい。もし基ＲＡが式■で表わ嘔れる基で
あるならば４．４’　−ｆは換基が好ましい。
本発明組成物においてコポリマー囚の製造に用いられる
芳香族ジカルボン酸、芳香族ヒドロキシカルボン酸また
はα、ω−ジカルボキシ末端ポリ（オキシアルキレン）
は遊離酸または該遊離酸のエステル形成買訪導体として
使用することができる。適切なエステル形成ＪＸ銹導体
の例は酸無水物、酸ハライド、例えば壇化物または臭化
物、撞たは低級アルキルエステル、例えば相応する酸の
炭素原子砂１ないし４のアルキルエステルである。相応
する化合物とそのエステル化は当該技術分野で知られて
いる。
成分（１，３）またｉ′ｉ（２，３）として使用される
芳香族ヒドロキシカルボン酸で好ましいものは次式■： ＨＯ−ＲＢ−ＣＯＯＨ（Ｖ） （式中、ＲＢは２価の、／・ロゲン原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル置換基を含有することのできる
、炭素原子数６ないし１０の１核または２核の芳香族基
を表わすか、または次式■： で表わされる基を表わし、ヒドロキシカルボン酸のヒド
ロキシル基がフェニル環に接続シている。）で表わされ
るものである（シンナミン酸）。
基ＲＡの場合に言われ九ことが基ＲＢのハロゲン原子及
び炭素原子数１ないし４０アルキル基に適用される。
成分（１，２）または（２，３）として用いられる芳香
族ジカルボン酸で好ましいものは式■：ｕｏｏｃ−ｕｃ
−ｃｏｏＨＭ、 （式中、Ｒｃは弐■で表わされる化合物における基ＲＡ
のために定義したのと同じ意味を表わす。）で表わされ
る化合物である。
適切な芳香族ジオールの例は１．２−．１．：５−及ヒ
１．４−　シヒドロギシ　ベンゼン、ジヒドロキシナフ
タレン、例えば２４７〜ジヒドロキシナフタレン、４．
４’−ジヒドロキシビフェニル、ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−メタン及び２４２−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−フロパンである。適切な芳香族ヒドロ
キシカルボン酸の例Ｆｉ４−ヒドロキシ安息香酸及びシ
ンナミン酸である。適切な芳香族ジカルボン酸の例はイ
ソフタール酸、テレフタール酸、フタール酸、ナフタレ
ンジカルボン酸、例えば２．７−ナフタレンジカルボン
酸及び４．４′−ビフェニルジカルボン酸である。
ポリエステル／ポリエーテル　コポリマー囚の製造のた
めの弐■で表わされる芳香族ジオールで最も好ましいも
のは基ＲＡが１．４−７　エニレンまたは１．３−７エ
ニレンまたは式■：Ｈｓ で表わされる基を表わす化合物である。
式■で表わされる芳香族ヒドロキシカルボン酸で最も好
ましいものは式中のＲｂがｔ４−７エニレン例えば４−
ヒドロキシ安息香酸を表わす化合物である。
最も好ましい芳香族ジカルボン酸はテレ７ター／Ｉ／酸
及びイソフタール醜または両者の混合物、例えば式■で
表わされ１式中のＲｅが１，４−７エニレンまたＦｉｌ
、　５−フェニレンを表わす化合物である。
成分（１，１）ないしくｔ３）及び成分（２，１）ない
しく２５）は純粋な化合物ま九けかような化合物の混合
物の形で使用することができる。
成分（１．１）ないしくｔ３）及び成分（２，１）ない
しく２．３）として用いられる化合物は知られており市
場で入手できる。このような化合物のポリエステルへの
転化と特定の分子量分布を有するポリマーを得るための
手続きも当該技術分野で知られている。
本発明組成物のポリエステル／ボリエーテルコポリマー
Ａのいくつかは知られておシ、それらの液晶行動が研究
されている〔例えばブリティッシェ　ポリマー　ジャー
ナル（ＢｒはｉｇｃｈＰｏｌｙｍｅｒ　Ｊｏｕｒｎａｌ
　）　、１９８０　＊　１５２　；マクロモル、ケム＋
（Ｍａｋｒｏｍｏｌ−Ｃｈａｎｓ　）　ｊ　８７　。
２５ｊ７（１９８６）及びマクロモル、ケム、１８３゜
２６９５（１９８２）参照〕。
イオン伝導性組成物におけるこのような化合物の利用は
未だ知られてない。
本発明組成物においては、α２以上、％にα３以上、そ
して大抵のものが１４以上の粘度指数（テトラヒドロ７
ラン中、５０℃で測定）を有するコポリマーが成分囚と
して使用するに好ましい。６より大きい、％に２０より
大きい、そしてとシわけ好ましくＦｉｓ　ｏよシ大きい
重合度を有するコポリマーもまた好ましい。
ポリエステル／ポリエーテル　コポリマーの合成におい
ては、化学量論量のジオール、ジカルボン酸及びヒドロ
キシカルボン酸またはエステル形成用誘導体を使用する
のが好ましい。
本発明はまた、 （１）　　次式ｌｌ： ＨＯＯＣ−＋ＣＬＯＣ）Ｉｔ　＋−ＣＯＯＨ（ｆｌ）（
式中、ｍは２ないし２００の整数を表わす。）で表わさ
れるα、ω−ジカルボキシ末端ポリ（オキシアルキレン
）またはそのエステル形成用誘導体、 （ｌｉ）　　芳香族ジオール及び、 （ＩＮ）　　芳香族ジカルボン酸から製造される新規な
ポリエーテル／ポリエステル　コポリマー芳香族ヒドロ
キシカルボン酸またはそれらのエステル形成質誘導体ま
たはこれら化合物の混合物に関する。
本発明イオン伝導性組成物のポリエステル（４）Ｋ関し
て既に述べられたことが１本発明による新規なポリエス
テル／ポリエーテル　コポリマーの製造のための好まし
い成分（１）、（１）及び積）について適用される。
本発明組成物の電解質塩（Ｂ）はＩ＆ないしＮａ属、Ｉ
ｂないし■ｂｘまたは■属の１価ないし■価の金属イオ
ンの塩である。
応用上の理山がら、好ましい塩は極性非プロトン性溶媒
に、例えば約ＣＬ　５　ｍｙ／、ｊないし約１５Ｐ／ｄ
溶解する易溶の、そしてできるだけ完全に解離する塩で
ある。小径の陽イオンの塩も、ポリマーによシ、−層容
易に錯体化できるので好ましく、セして折詰ソフト対イ
オンを有する基本好ましい。
適切な塩の例は各種の対イオン、例えばＣ１０４ｒ　Ｂ
　Ｆ；　、ＣＦｓ　Ｓ　Ｏｉ　＊　Ｐ　Ｆ；　、Ｃｌ−
、Ｂｒ　−＋、ｌ５ＣＮ−、ＮＯ；’１ｆｃＦｉ７，７
．ａ８−ｆト５’／７／＃／ジメタン　（ＴＣＮＱ−）
をもったアルカリ金属塩、例えばＬｉ　　、Ｎａ　　ｒ
Ｋ　　、Ｒｂ　　ｒま九はＣｍ塩、２価の金属塩１例え
ばＭ　ｇ　　＊　Ｃａ　ｔ　Ｂ　ａ　ｒ　Ｃｕ（ＩＩ）
、ＺｎｔたＦｉＰｂ（ＩＩ）塩、または５価の金属塩例
えばＦｅ（ｌｌ）塩である。
好ましい塩（Ｂ）Ｆｉｌａ、Ｉｌａ、■またＦｉｌｂ属
金属イオンの塩である。銅　、鉄　　ナトリウムまたは
リチウム塩が好ましくは、リチウム塩が％に好ましい。
適切な塩の例ＦｉＦｅｃノｓ　＊　ＣｕＣ１＠　。
Ｎａ５ＣＮ、ＮａＩ、Ｌｉ０ｓＳＣＦｓ、ＬｉＴＣＮＱ
　及び特ＫＬｉ（，１０４である。
本発明組成物における成分（２）と成分の）の比率はα
０１ないしα５、好ましくは［Ｌ０２ないしく１２そし
てとりわけ好ましくはα０６ないしα１となシ、ポリエ
ーテル／ポリエステル　コポリマー囚の中のエーテル−
酸素原子のモル当量で、塩田）が存在するように選ばれ
るのが好ましい。
異なるコポリマー及び／または異なる金属塩の混合物も
まな成分囚及び（Ｂ）として使用することができる。
概して、少くとも１０　５（ｙｌ　　の伝導度を有する
組成物が好ましい。
もし有利ならば、電解質塩の解離度を増加し、かくして
イオン伝導度を増加させる丸め、但し他の重要な性質が
損なわれないことを前提として本発明組成物に高透電恒
数を有する１鴇またはより多くの化合物を加えることも
できる。高透電恒数を有する適切な化合物の例はジメチ
ルホルムアルデヒド、ジメチルアセトアミド、工テレン
カーボネート、プロピレンカーボネート、ガンマ−ブチ
ロラクトンまたはクラウンエーテル化合物である。
本発明イオン伝導性組成物は、例えは成分（４）及び（
Ｂ）のための通常の溶媒中で適切な基板に施用すること
ができる。溶媒を蒸発によって除去した後、基板上にイ
オン伝導性組成物の層が得られ、そしてもし有利ならば
、この層を基板からフィルムの形で剥ぎとることができ
、そして所望ならば、押圧して塑造物またはテスト標本
を得ることができる。
適切な通常の溶媒の例は、テトラヒドロフラン、メチレ
ンクロリド、テトラクロロエタン、メタノール、アセト
ン、ジメチルホルムアミドまたに婢媒混合物である。
次の実施例により本発明を説明する。
実施例 実施例中に示された分子量はゲル透過クロマトグラフィ
によって測定した。使用し念力２ムはポリスチレンによ
シ検量した。
使用した化学品を次のようにして予備処理または精製し
た； テレフタール酸−及びインフタール酸ジクロリ　　ド 〔フル力（Ｆｌｕｋａ　）社、良純度品（ｐｕｒｕｍ　
）　：ｌをバー、ウェー、ヘスリン（ＨｏＷ、　Ｈａｓ
ｓｌ　ｉｎ　）その他、マクロモル、ケム、　（Ｍａｋ
ｒｏｍｏｌ、　Ｃｈｅｍ、　）１８１（１９８０）３０
１−！ｉ２３に記された方法にならってポスト塩素化し
、そして再結晶した。
ビスフェノール　ＨＯＲＡＯＨ： ビスフェノールＡ（フルカ社、良純度品）を容積比５ニ
アの水／エタノール混合物中で再結晶した。ハイドロキ
ノンを１４０℃、２０ｍｂａｒで昇華させた。レゾルシ
ノール〔ブルカ社、高純度品（ｐｕｒｉｓｓｉｍｕｍ）
　］　ｆ　９０℃で真空乾燥した。
ジオール　ＨＯ（ＣＨＨＯＨｚＯ）Ｈニー　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｍ工業用ポリエ
チレングリコール〔ヘキスト（Ｈｏｅｃｈｓｔ　）　６
００　ＤＡ　Ｂ　８及びヘキスト４００ＤＡＢ　１３　
）　）及びテトラエチレングリコ−Ａ／（フルカ社、高
純度品）を使用した。工業用ジオール各々１００りにベ
ンゼン１Ｑｄを加えて常圧下で、後に減圧下でベンゼン
／水混合物を溜去することにより共沸蒸溜的に乾燥し喪
。１２０℃。
ｌｌｍＨｇで蒸溜を完了した。ジオールの分子量は夫々
Ｍｎ＝５３０　、ｖ１ｗ＝５６０　（ヘキスト　４００
ＤＡＢ８）そしてＦ７ｎ＝７９０　、　Ｑｗ＝＝８５０
　（ヘキスト　６００ＤＡＢ８）であった。
使用された出発物質はヘキスト社製の工業用ポリグリコ
ールジアジドで！７ｎ　ｕ　ｓ　１ｏ　、Ｍｗ　は６９
０、酸価／ｒｉ五２５モル／〜であった。アシドクロリ
ドはジアジド［１２モルを５０℃に加％し、そして次に
ＳＯＣ：１２１５０ニアを滴加することによってジアジ
ドから製造した。次に還流下で混合物を１時間沸騰せし
め、過剰の５ＯＣ１ｚを溜去した。最後にトルエン１０
ｄをも加えて残留５ＯＣ１ｚを除くために再び蒸溜分離
した。残留物はや＼濁った黄色気味の液体でこれ以上処
理しないで使用した。
ピリジン（フルカ社、高純度品）及び１．　Ｌ　２゜２
−テトラクロロエタン（フル力社、高純度品）を蒸溜し
、モレジュラシーブ上で乾燥した。
メチレンクロリド（フルカ社、高純度品）をＰｘ　Ｏｈ
上で蒸溜した。
テトラヒドロフラン（ブルカ社、高純度品）。
を蒸溜しナトリウム上で乾燥した。
ジメチルホルムアミド（フルカ社、高純度品）を使用前
に真空蒸溜し喪。
リチウムバークロレート（フル力社、Ｘ純ｆ品）を使用
前に、１００℃で１夜真空乾燥した；他のすべての電解
質塩〔フルカ社、高純度品またはアルドリッチ（Ａｌｄ
ｒｉｃｈ　）社製〕をさらに処理しないで使用した。リ
チウム　テトラシアノキノジメタン（ＬｉＴＣＮＱ　）
をジェー　アム、ケム、シック（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅ
ｍ−Ｓｏｃ、　）８４（１９６２）３５７４の示す如く
にして製造した。
実施例１−５５：ランダムに連続した単位−ｏＲ７ｏ−
リエステルの合成。
合成はジュー。アイ、ジンその他（Ｊ、　−Ｉ。
Ｊｉｎ）、ブリティッシュ　ポリマー　ジャーナル／Ｉ
／　（Ｂｙはｉｓｅｈ　Ｐｏ１ｙｎｅｒ　Ｊｏｕｒｎａ
ｌ　）　１９８０　。
１３２による作業指針に従って行なう。
下記の表１［示した使用モル数の通シに、ＨＯＲＡ　Ｏ
Ｈｘモル、ＨＯＣＣＨｘＣ市０）ｎ　Ｈ１モル。
ピリジン２５ｄ及び１．１．２．２−テトラクロロエタ
ン１００ｄの混合液を攪拌機、滴下漏斗及びガス導入管
を備えた三つロフラスコに最初に仕込む。１．１．２．
２−テトラクロロエタン１００ｄ中、液に１時間のうち
に滴加する。次に混合物を２０時間攪拌し、そして次に
仕上げを行なう。全ての手続きを、厳重な水分排除（窒
素気流）のもとに行なう。
もし生成したポリマーが反応中に沈澱すれば。
混合物を１００℃に加温し、そしてさらに５時間攪拌し
、次に冷却し、そして仕上げる。
ポリマーを約１５ないし２０倍の容積のメタノ−／Ｌ／
またはア七トン（表１参照）中で沈澱させることにより
、仕上けを行なう。次に混合物をさらに２時間攪拌する
。次にポリマーを戸別し、メタノールにて洗浄し、そし
て８０℃。
ｔ６５’ｋＰａの乾燥室で乾燥する。
もしポリマーが液体であれば、ポリマー溶液をメタノー
ルに滴加した後に赤面の溶媒相をポリマーから傾潟分離
する。次にメタノールを加え、混合物を５０分間攪拌し
て溶媒相を傾潟分離するポリマーを８０℃、６０６５１
（ｐａの乾燥室で乾燥する。ポリマーの特性データを表
１に示す。
表１（続き） ：物理的データ 表１（続き） １ジ １：４テト２ヒドロフラン（ＴＩ（Ｆ）／１、１．２．
２−テトラクロロエタン中、３０℃で測定 ゲル透過クロマトグラフィにより測定 （固定相；孔径１０８．１０６．１０４及び１０３Ａの
ウルトラスチンゲル；移動相：ＴＨＦ。
Ｔ＝２２±１℃、流速α９６ｄ／分） ３）熱重力分析、表示温度は重量減が５優になる温度で
ある。
実施例５６−４０：　ランタ′ムに連続した単位からな
るコポリエステルの合成 手続きは実施例１−５に記したのと同様でおる。変法と
して始めにＨＯＲＡ　ＯＨ（ｘ＋ｙ　）モルとピリジン
２５ｍを１．１．２．２−テトラクロロエタン（ＴＣＥ
）　１ｏｏ＊にとり、そしてＴＣＫ　１００ｄＯ００ ＣＣＩ　Ｙモルの混合物を滴加する。使用モル数の詳細
及びポリマーの特性を表−２に示す。
表−２ （続き） ：物理的データ ０　　　０　０　　　　〇 九ポリエーテル／ポリエステル　コポリマーの合成。
手続きは実施例１−５５に記したと同様である。
変法として始めにＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ１１１モ
ル及びピリジン２５ｄをＴＣＥ　１００ｍｌにとシ、そ
してＴＣＥｔＯＯｄ中、ジアジドジクロリド１：４テト
之ヒドロフラン（ＴＨＦ）／１、１．２．２−ナト２ク
ロロエタン中で５０℃で測定した。
ゲル透過クロマトグラフィにより測定 した。
（固定相：孔径１０ｇ、　１０５．１０４及び１０３Ａ
のウルトラスチラゲル；移動相：ＴＨＦ、Ｔ＝２２±１
℃、流速ａ、９６属ｊ／分）−Ｏ（ＣＨｚ　Ｃ市０）。
−からなり、圓り　使用したジアジドジクロリドは である各物質の１：１の混合物である。これらのアシド
クロリドはジー、ガリ（Ｇ。
Ｇａ１ｌｉ）その他、マクロモル、ケム。
（Ｍａｋｒｏｍｏｌ−Ｃｈｅｍ、　）１８３（１９８２
）２６９３に記された方法によシ裂造される。
表−５（続き）：物理的データ 囲１）１：４テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／１、　Ｌ
　２．２−テトラクロロエタン中で、３０℃で測定す。
２）ゲル透過クロマトグラフィによシ測定した。
（固定相二孔径１０’、　１０８．１０４及ヒ１０”Ａ
のウルトラスチラゲル；移動相二ＴＨＦ。
Ｔ＝２２±１℃、流速α９６ｍ）７分）実施例　Ａ１−
４ｓｚ＋ＬｔＣＡ！ＱＩによるポリマー錯体の形成とそ
の電気伝導度の測定 ＬｉＣＪＯ，によるポリマー錯体を３種の異なる方法に
より形成した。
Ａ）ポリマー２ノを無水ＴＨＦ１５ａ＋４に溶解し、セ
して−ＣＩ（ｚｃＨｘｏ−単位に対するＬｉ１のモル比
が１：５０ないし１：５の固体ＬｉＣＩＯ４を加える。
塩を加えた直後に透明な溶液が生成し、そしてこれを約
５分攪拌する。次にこの溶液をガラスシート（７６ｘ２
６ｘ１ｍｓ）上に注ぎ、そして１００μのドクター　ブ
レードによって拡げる。被覆されたガラスシートを先ず
室温で、　Ｐｉｅｓ上で乾燥した窒素雰囲気下に３０分
間貯蔵することによって乾燥する。次にそれらを１夜、
５０℃、αｆｍｂａｒのデシケータ中で貯蔵する。次に
生成したフィルムをかき離し、圧縮してベレットを得る
。このペレットの比電導度を２０℃と１００℃で測定す
る。
Ｂ）ポリマー２．４ｙをＣｌＨ２Ｃｌ　２約２０ｍ／に
溶解し、そしてＴＪ（Ｆ３ｇ＋＋を加える。次に固体Ｌ
　ｉ　ｃ　ｌ　ｏ４を１＝５０ないし１：５の比率のＬ
ｉ／−ＣＬＣＨ２０−に加える。以後の処理を（４）で
記した如くに行なう。
Ｃ）ポリマー４ｙをＴ（：、Ｅｌｏｄに溶解し、そして
ＴＨＦ３＜を加える。次に固体Ｌ　ｉ　Ｃｌ　０４を１
＝３０ないし１＝５の比率のＬｉ／−ＣＨｚＣ几Ｏに加
える。以後の処理を囚で記した如くに行なり。変法とし
てフィルムを７０℃、　５０ｍｂａｒで乾燥する。
若干のポリマー−ＬｉＣ７０４錯体の組成と電導度を表
−４に示す。
表−４：若干のポリマー−ＬＩＣＩＯａ錯体の組成と寛
導度σ 表−４（続き） 表−４（続き） 囲　溶媒：４：１テト２ヒドロ７ラン／メチレンクロリ
ド 曳搗＠４５３〜ハｙど　’　　　　　　　　　Ｃｕα２
１；よ６ボリマ一錯体の形成とその比電導度σの測定実
施例２３からのポリ−ｒ　−ｔ４　ｙをＴＣＥ５ＩＬＩ
Ｋ溶解し、メタノール２ｄを加える。約３０分間の攪拌
後、透明な溶液が得られる。この溶液に無水ＣｕＣ１ｚ
を、Ｃｕ　　の−ＣＨＩＣ）Ｉ２〇−単位に対するモル
比率が１：６０ないし１：６となるように加える。短時
間後Ｋ　ＣｕＣ１が溶解する。がくして溶液をガラスシ
ート（７６ｘ２Ｓｘ１鵡）上に注ぎ１００μのドクター
ブレードによって拡げる。被覆されたガラスシートを先
ず８０℃。
５０ｍｂａｒのデシケータ−中で約３０分間乾燥し、そ
して次に１夜８０℃＋Ｏ１ｍｂａｒで乾燥する。
次に形成されたフィルムをかきとり、圧縮してベレット
を得る。このベレットの比電導度を２０℃と１００℃で
測定する。ポリマー−ＣｕＣ１２錯体の組成と電導度を
表−５に示す。
表−５若干のポリマー−ＣｕＣ１２錯体の組成と電導度
σ 実施例Ａ３７−Ａ２Ｂ　：ＦｅＣ１５によるポリマー錯
体の形成とその比電導度σの測定 実施例２３からのポリマー１，４ｙ　ｔｌ−ＴＣＥ５Ｊ
Ｉ／に溶解し、メタノール２　ｐａｌを加える。この溶
液に−ＣＨｚＣＨｚＯ−単位に対するＦｅ　　のモル比
が１：５０ないし１：５の無水ＦｅＣ１５を加える。
以後の処理を実施例Ａ３５−Ａｓ２で述べた如くに行な
う。
ポリマー−ＦｅＣ１ｓ錯体の組成と電導度を表−６に示
す。
表−６＝若干のポリマー−ＦｅＣ１ｓ錯体の組成と電導
度σ 表−７：若干のポリマー−ＮａＳＣＮ錯体の組成と電導
度σ 実施例Ａ３９−Ａ６１：Ｎａ５ＣＮによるポリマー錯体
の形成と比電導度σの測定 実施例２３からのポリマー２．４ＰをＴＣＥ１０眉ノに
溶解し、アセトン４ｄを加える。この溶液に−ＣＨｚＣ
出〇−単位に対するＮａのモル比が１：５０ないし１：
５のＮａ５ＣＮを加える。以後の処理を実施例Ａ３３−
Ａ５４で述べた如く罠行なう。ポリマー−ＮａＳＣＮ錯
体の組成と電導度を表−７に示す。
実施例Ａ６２−Ａ６４：　Ｎａｉ　Ｋよるポリマー錯体
の形成と比電導度σの測定 実施例２６からの”　ｊ’　ｔ”　ＴＨＦ　１５ｇｅに
溶解し、アセトン６　ｄを加える。この溶液に−Ｃ）ｈ
ｃＨｔｏ−単位に対するＮａ　のモル比が１：５０ない
し１：５のＮａＩを加える。以後の処理を実施例Ａｌ−
Ａ３２で述べ九如くに行なう。ポリマー−ＮａＩ錯体の
組成と電導度を表−８に示す。
表−８＝若干のポリマー−ＮａＩ錯体の組成と電　−表
−９＝若干のポリマー−Ｌｉ”／ＴＣＮＱ−錯体導度σ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　の組成と
電導度σ実施例Ａ６５−Ａ６８：ＬｉＴｃＮＱによるポ
リマー錯体の形成と比電導度σの測定 実施例２３からのポリマー１．２ｙをジメチルホルムア
ミド１０−に溶解する。この溶液に−Ｃ迅ＣＨ！〇−単
位に対するＬｔ　　のモル比が１：５０ないし１：５の
ＬｉＴＣＮＱを散る。以後の処理を実施例Ａｌ−Ａ３２
に述べた如くに行なう。被覆されたガラスジ・−トを室
温でｔ５時間、窒素雰囲気下に保ち、そして次にこれら
を１夜、５０℃１ｍｂａｒのデシケータ−中に貯蔵する
。ポリマー−ＬｉＴＣＮＱ錯体の組成と電導度を表−９
に示す。
実施例Ａ６ｑ−Ａ７ｓ：ＬＳＣＦｓＳＯｓによるポリマ
ー錯体の形成と比電導度σの測定 実施例２３からのポリマーｔ　２　ｙ　ｔ−ＴＨＦｌ　
０ｍ１Ｋ溶解する。この溶液に−ＣＨ２ＣＨ２０−単位
に対するＬｌ　　のモル比が１：５０ないし１；１０の
固体ＬｉＣＦ３５Ｏｓを加える。以後の処理を実施例Ａ
３５−Ａ５６のための如くに行なう。ポリマ＝−ＬｉＣ
Ｆｓ８０ｓ錯体の組成と電導度を表−１０に示す。
表−１０：若干のポリマーＬＬＣＦｓＳＯｓ　８体の組
成と電導度σ フィルムを得る。真空中５０℃で５０分、次にＳＯＣで
４８時間の乾燥後、ガラスシートを約５℃に冷却し、そ
してフィルムを裏なしフィルムの形で剥離する。このフ
ィルムから試験標本（長さ２５禦、幅６駅、厚さ５０μ
ｍ）を製造し、そしてそれらの機械的性質の延伸試験〔
ツヴイック（Ｚｗｉｃｋ）装置、モデル１４４５〕によ
り２０℃で試験する。
表−１１コポリマーの機械的性質 実施例Ｂ１：ａ伸試験による機械的性質の試験先ずポリ
マー溶液を、７部の容積のｔ、　１．２．２−テトラク
ロロエタンと３部の容積のテトラヒドロフランからなる
溶媒混合物の中で製造しく濃度：［１Ｌ５Ｆポリマー／
　ｍｅ　）、そして、もし適切であればＬｉ　　／−Ｃ
ＬＣＨｊＯ−のモル比が１：１０ないし１：５０のＬｉ
Ｃｌ０＜を加える。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（Ａ）（１．１）α，ω−ジヒドロキシ末端ポリ
    （オキシアルキレン）、 （１．２）芳香族ジカルボン酸またはそのエステル−形
    成質誘導体、及び （１．３）芳香族ジオールまたは芳香族ヒドロキシカル
    ボン酸またはそのエステル−形成質誘導体またはこれら
    化合物の混合物から製造された、または、 （２．１）α，ω−ジカルボキシ末端ポリ（オキシアル
    キレン）またはそのエステル−形成質誘導体、 （２．２）芳香族ジオール及び、 （２．３）芳香族ジカルボン酸、芳香族ヒドロキシカル
    ボン酸またはそのエステル−形成質誘導体またはこれら
    化合物の混合物から製造されたポリエステル／ポリエー
    テルコポリマー、及び （Ｂ） I ａないしIVｂ属、 I ｂないしVIIｂ属または
    VIII属の１価ないし３価の金属イオンの塩を含有するこ
    とを特徴とするイオン伝導性組成物。
  2. （２）成分（１．１）の成分（１．３）に対する比率が
    、成分（１．１）に由来するＯＨ基と成分（１．３）に
    由来する残りのＯＨ基に関して５ないし９５％、好まし
    くは１０ないし９０％、そして特に好ましくは２５ない
    し７５％になるように選ばれた請求項（１）に記載の組
    成物
  3. （３）成分（２．１）の成分（２．３）に対する比率が
    成分（２．１）に由来するＣＯＯＨ基と、成分（２．３
    ）に由来する残りのＣＯＯＨ基に関して５ないし９５％
    、好ましくは１０ないし９０％、そして特に好ましくは
    ２５ないし７５％となるように選ばれた請求項（１）に
    記載の組成物。
  4. （４）ポリ（オキシアルキレン）（１．１）または（２
    ．１）がポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
    コールまたはポリテトラヒドロフランから導かれる請求
    項（１）に記載の組成物。
  5. （５）成分（１．１）及び成分（２．１）は夫々次式
    I 及び次式II： ＨＯ■ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ■＿ｎＨ（ I ）、ＨＯＯＣ
    ■ＣＨ＿２ＯＣＨ■＿ｍＣＯＯＨ（II）、（式中、ｍ及
    びｎは２ないし２００、好ましくは３ないし２０、特に
    好ましくは３ないし １５の整数を表わす。）で表わされる化合物である請求
    項（４）に記載の組成物。
  6. （６）成分（１．３）または（２．２）として用いられ
    る芳香族ジオールが次式III： ＨＯ−Ｒ＿Ａ−ＯＨ（III）、 （式中、Ｒ＿Ａは未置換の、またはハロゲン原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルフェニル基またはハロゲノフェ
    ニル基により置換された２価の、炭素原子数６ないし１
    ０の１核もしくは２核の芳香族基を表わすか、または次
    式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）、 で表わされ、式中のＸは直接結合、メチレン基、イソプ
    ロピリデン基、Ｏ、ＣＯ、Ｓ、ＳＯ＿２、ＣＨ＝ＣＲ＾
    １、Ｃｉ≡Ｃ、Ｎ＝Ｎ、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数
    式、化学式、表等があります▼で表わされる基 を表わし、そしてＲ＾１は水素原子、ハロゲン原子また
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす基を表わ
    す。）で表わされる化合物である請求項（１）に記載の
    組成物。
  7. （７）成分（１．３）または（２．３）として用いられ
    る芳香族ヒドロキシカルボン酸が次式Ｖ： ＨＯ−Ｒ＿Ｂ−ＣＯＯＨ（Ｖ）、 （式中、Ｒ＿Ｂは２価の、ハロゲン原子または炭素原子
    数１ないし４のアルキル置換基を含有することのできる
    、炭素原子数６ないし １０の１核または２核の芳香族基を表わすか、または次
    式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI）、 で表わされる基を表わし、ヒドロキシカルボン酸のヒド
    ロキシル基がフェニル環に接続している。）で表わされ
    る化合物である請求項（１）に記載の組成物。
  8. （８）成分（１．２）または（２．３）として用いられ
    る芳香族ジカルボン酸が次式VII： ＨＯＯＣ−Ｒ＿Ｃ−ＣＯＯＨ（VII）、 （式中、Ｒ＿Ｃは請求項６における基Ｒ＿Ａのために定
    義したのと同じ意味を表わす。）で表わされる化合物で
    ある請求項（１）に記載の組成物。
  9. （９）基Ｒ＿Ａが１，４−フェニレン、１，３−フェニ
    レンまたは次式VIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII）、 で表わされる基を表わし、Ｒ＿Ｂが１，４−フェニレン
    を表わし、そしてＲ＿Ｃが１，４−フェニレンまたは１
    ，３−フェニレンを表わす請求項（６）ないし（８）に
    記載の組成物。
  10. （１０）塩（Ｂ）が I ａ属、IIａ属、 I ｂ属またはV
    III属の金属イオンの塩である請求項（１）に記載の組
    成物。
  11. （１１）塩が銅塩、鉄塩、ナトリウム塩または特にリチ
    ウム塩である請求項（１０）に記載の組成物。
  12. （１２）塩がリチウムパークロレートである請求項（１
    １）に記載の組成物。
  13. （１３）成分（Ａ）と成分（Ｂ）の比率が０．０１ない
    し０．５、好ましくは０．０２ないし０．２、そして特
    に好ましくは０．０３ないし０．１となり、ポリエーテ
    ル／ポリエステルコポリマー（Ａ）のエーテル酸素原子
    のモル当量で塩（Ｂ）が存在するように選ばれる請求項
    （１）に記載の組成物。
  14. （１４）イオン伝導度が少くとも１０＾−＾１＾０Ｓｃ
    ｍ＾−＾１である請求項（１）に記載の組成物。
  15. （１５）帯電防止機能を有する帯電防止フィルムまたは
    被膜の製造のため、またはバッテリー用固体電解質とし
    て請求項（１）に記載の組成物を使用する方法。
  16. （１６）（ｉ）次式II： ＨＯＯＣ■ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２■＿ｍＣＯＯＨ（II）（
    式中、ｍは２ないし２００の整数を表わす。）で表わさ
    れるα，ω−ジカルボキシ末端ポリ（オキシアルキレン
    ）、 （ｉｉ）芳香族ジカルボン酸、及び、 （ｉｉｉ）芳香族ジカルボン酸、芳香族ヒドロキシカル
    ボン酸またはそのエステル形成質誘導体またはこれら化
    合物の混合物から製造されたポリエステル／ポリエーテ
    ルコポリマー。
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