JP2021138794A - 水素化化合物およびその製造方法、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、それを含む感光性樹脂組成物、それを硬化してなる硬化物、その硬化物を構成成分として含むタッチパネルおよびカラーフィルター - Google Patents
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ピグメント・レッド2、3、4、5、9、12、14、22、23、31、38、112、122、144、146、147、149、166、168、170、175、176、177、178、179、184、185、187、188、202、207、208、209、210、213、214、220、221、242、247、253、254、255、256、257、262、264、266、272、279等
ピグメント・オレンジ5、13、16、34、36、38、43、61、62、64、67、68、71、72、73、74、81等
ピグメント・イエロー1、3、12、13、14、16、17、55、73、74、81、83、93、95、97、109、110、111、117、120、126、127、128、129、130、136、138、139、150、151、153、154、155、173、174、175、176、180、181、183、185、191、194、199、213、214等
ピグメント・グリーン7、36、58等
ピグメント・ブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60、80等
ピグメント・バイオレット19、23、37等
電位差滴定装置を用い、溶剤としてメチルエチルケトンを使用し、臭素化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液を加え、電位差滴定装置にて0.1mol/L過塩素酸−酢酸溶液を用いて測定した。
樹脂溶液をテトラヒドロフランに溶解させ、電位差滴定装置「COM−1600」(平沼産業株式会社製)を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して、固形分1gあたりに必要となったKOHの量を酸価とした。
合成例および比較合成例中で得られた樹脂溶液、感光性樹脂組成物等の1gをガラスフィルター〔質量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2時間加熱した後の質量〔W2(g)〕から下記式(1)より求めた。
固形分濃度(質量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)「HLC−8220GPC」(東ソー株式会社製、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH−2000(2本)+TSKgelSuperH−3000(1本)+TSKgelSuperH−4000(1本)+TSKgelSuper−H5000(1本)(東ソー株式会社製)、温度:40℃、速度:0.6ml/min)にて測定し、標準ポリスチレン(東ソー株式会社製、PS−オリゴマーキット)換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた。
プリズムカップラー膜厚・屈折計「モデル2010/M」(メトリコン社製)を用いて、633nmの光線における硬化物の屈折率を測定した。
分光光度計「UH−4150」(株式会社日立ハイテクサイエンス製)を用いて、YI値を測定した。
BPEF:一般式(16)で表されるビスフェノールフルオレンエポキシ(エポキシ当量254g/eq、重量平均分子量(Mw)508)
BPDA :3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
HPMDA :1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
THPA :1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物
TEAB :臭化テトラエチルアンモニウム
PGMEA :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
TPP :トリフェニルホスフィン
BHT :2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール
(合成例1)
攪拌装置を備えた内容積1Lのオートクレーブに、BPEFを50g、溶媒としてPGMEAを450g、水素化触媒として5%Rh/CをBPEFに対し5.0wt%加え、水素雰囲気下、ゲージ圧力4.5MPaのもと100℃で5時間反応させた後、120℃で更に5時間反応させた。触媒を除き、水素化化合物1を得た。
(水素化化合物1の13C−NMR測定)
水素化化合物1の水素化率は、以下の手順で算出した。まず、約50mg水素化化合物1を600μlの重クロロホルム(CDCl3)に溶解させ、測定用のサンプルを調製した。上記サンプルに対し、FT−NMR装置「JNMECA400」(日本電子株式会社製)を使い、室温にて13C−NMR測定を行った。
また、水素化化合物1の水素化率の算出に当たり、下記一般式(17)に示すモデル化合物を基準にして、各炭素原子のナンバリングC1〜C14を行った。モデル化合物が水素化反応によって分解しないと仮定すると、反応前後における中心の4級炭素(C8)の積分値は一定となる。そこで、13C−NMRの定量測定の結果を用いて、上記C8を基準とし、フェノール残基とフルオレン残基それぞれの存在率を求め、それぞれの水素化体の存在率を算出した。フェノール残基の存在率の算出には、4級炭素(C4)の積分値を用いた。また、フルオレン残基の存在率の算出には、芳香族領域全体の積分値から、算出したフェノール残基の積分値を差し引くことで算出した。加えて、エポキシ基開環体の存在率についても同様に、上記C8を基準とし、開環エポキシ中の−CH3基(C1)の積分値を用いて算出した。
フェニレン基の存在率[mol%]=X/(2×W)×100 (1)
水素化フェニレン基の存在率[mol%]=100−(フェニレン基の存在率) (2)
フルオレン基の存在率[mol%]=(Y−6×X)/(12×W)×100 (3)
水素化フルオレン基の存在率[mol%]=100−(フルオレン基の存在率) (4)
開環エポキシ基の存在率[mol%]=Z/(2×W)×100 (5)
エポキシ基の存在率[mol%]=100−(開環エポキシの存在率) (6)
反応温度を100℃から150℃に変更した以外は、合成例1と同様にして、水素化化合物2を得た。
(合成例3)
還留冷却器付き1000ml四つ口フラスコ中に、水素化化合物1を溶解した150.0gの40%PGMEA溶液と、15.0gのアクリル酸と、1.1gのTPPと、0.2gのBHTと、を仕込み、100〜105℃で8時間撹拌し、アクリレート基含有水素化化合物1(固形分濃度;44.1質量%、重量平均分子量;780)を得た。次いで、50.0gのアクリレート基含有水素化化合物1と、4.5gのBPDAと、2.3gのTHPAと、を仕込み、120〜125℃で10時間撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(i)−1(固形分濃度:60.1質量%、重量平均分子量(Mw):1990、酸価(固形分換算):82.7mgKOH/g)を得た。
還留冷却器付き1000ml四つ口フラスコ中に、50.1gのアクリレート基含有水素化化合物1と、3.4gのHPMDAと、2.4gのTHPAと、を仕込み、120〜125℃で10時間撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(i)−2(固形分濃度:61.3質量%、重量平均分子量(Mw):2520、酸価(固形分換算):86.0mgKOH/g)を得た。
還留冷却器付き1000ml四つ口フラスコ中に、150.0gの水素化化合物2の40%PGMEA溶液と、13.7gのアクリル酸と、1.0gのTPPと、0.2gのBHTと、を仕込み、100〜105℃で8時間撹拌し、アクリレート基含有水素化化合物2(固形分濃度;45.2質量%、重量平均分子量;510)を得た。次いで、50.0gのアクリレート基含有水素化化合物2と、4.3gのBPDAと、2.2gのTHPAと、を仕込み、120〜125℃で10時間撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(i)−3(固形分濃度:63.8質量%、重量平均分子量(Mw):1900、酸価(固形分換算):85.5mgKOH/g)を得た。
還留冷却器付き1000ml四つ口フラスコ中に、50.0gのアクリレート基含有水素化化合物2と、3.3gのHPMDAと、2.2gのTHPAと、を仕込み、120〜125℃で10時間撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(i)−4(固形分濃度:55.2質量%、重量平均分子量(Mw):1480、酸価(固形分換算):89.0mgKOH/g)を得た。
還留冷却器付き1000ml四つ口フラスコ中に、313.7gのBPF−EAの50%PGMEA溶液と、47.1gのBPDAと、24.3gのTHPAと、0.43gのTEABと、8.5gのPGMEAと、を仕込み、120〜125℃で6時間撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(i)−5(固形分濃度:56.6質量%、重量平均分子量(Mw):3600、酸価(固形分換算):89.4mgKOH/g)を得た。
合成例3〜6および比較合成例で得られたアルカリ可溶性樹脂(i)−1〜(i)−5の基本骨格中に存在するベンゼン環の数と定義した芳香環数を(各基本骨格構成成分中のベンゼン環の数)×(仕込み量(mol))の総和から算出した。表3に、合成例3〜6および比較合成例における各構成成分の仕込みmol比から計算した芳香環数を示す。
(i)−2:合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂
(i)−3:合成例3で得られたアルカリ可溶性樹脂
(i)−4:合成例4で得られたアルカリ可溶性樹脂
(i)−5:比較合成例で得られたアルカリ可溶性樹脂
(ii) :IrgacureOXE01(BASF社製、「Irgacure」は同社の登録商標)
(iii):メガファック F−556(DIC株式会社製、「メガファック」は同社の登録商標)
(iv) :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
表4に、実施例1〜4および比較例の感光性樹脂組成物溶液の各成分の含有量(単位は質量%)を示す。
実施例1〜4および比較例の感光性樹脂組成物溶液を、ガラス板上にスピンコ−タ−を用いて1.5μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを介さずに500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を照射して露光した。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間、加熱硬化処理を行い、硬化膜(硬化膜を形成したガラス基板)を得た。
プリズムカップラー膜厚・屈折計「モデル2010/M」(メトリコン社製)を用いて、633nmの光線における硬化物の屈折率を測定した。その結果を表5に示す。また、図1に、芳香環数と屈折率の関係を示す。
感光性樹脂組成物からなる硬化膜の耐光性を確認するため、上記ガラス基板上の硬化膜である実施例1〜4および比較例に低圧水銀ランプを用いて波長254nmの紫外線を1200、2400、3500mJ/cm2の露光量で照射し、分光光度計にて黄色度(YI)を測定した。なお、低圧水銀ランプによる露光前後の黄変度(ΔYI)は、下記数式(6)で算出した。
ΔYI=(露光後の硬化膜のYI)−(露光前の硬化膜のYI) (6)
Claims (10)
- 下記一般式(1)で示される水素化化合物。
- 下記一般式(7)で示されるジオールまたはポリオール。
- 前記一般式(1)で表される構造において、前記一般式(4)および一般式(6)の存在率は、A1、A2、A3およびA4の合計に対して10mol%以上80mol%以下である、請求項1または請求項2に記載の水素化化合物。
- 下記一般式(8)で表される重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂。
- 下記の成分(A)および(B)、
(A)請求項4に記載の重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂と、
(B)光重合開始剤と、
を含む、感光性樹脂組成物。 - 更に下記の工程(iii)および(iv);
(iii)請求項6に記載の方法で製造された前記水素化化合物と不飽和基含有モノカルボン酸とを反応させる工程と、
(iv)前記工程(iii)の後に、ジカルボン酸もしくはトリカルボン酸又はそれらの酸一無水物およびテトラカルボン酸またはその酸二無水物を前記水素化化合物と反応させる工程と、
を有すること特徴とする水素化化合物の製造方法。 - 請求項5に記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項8に記載の硬化物を構成成分として含む、タッチパネル。
- 請求項8に記載の硬化物を構成成分として含む、カラーフィルター。
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JP2004292801A (ja) * | 2003-02-28 | 2004-10-21 | Sanyo Chem Ind Ltd | 光導波路 |
WO2006109572A1 (ja) * | 2005-04-07 | 2006-10-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 反応性エポキシカルボキシレート化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
JP2007131772A (ja) * | 2005-11-11 | 2007-05-31 | Japan Epoxy Resin Kk | 水素化エポキシ樹脂、その製造方法、エポキシ樹脂組成物及び発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
JP2008249822A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルター、及び液晶表示ディスプレイ |
JP2014067063A (ja) * | 2013-12-17 | 2014-04-17 | Goo Chemical Co Ltd | 感光性樹脂組成物、ソルダーレジスト用組成物及びプリント配線板 |
JP2016071359A (ja) * | 2014-09-30 | 2016-05-09 | 新日鉄住金化学株式会社 | タッチパネル用感光性樹脂組成物およびその硬化膜、ならびに当該硬化膜を有するタッチパネル |
JP2017122797A (ja) * | 2016-01-06 | 2017-07-13 | 新日鉄住金化学株式会社 | 高顔料濃度感光性樹脂組成物の製造方法、当該方法で得られる組成物、当該組成物の硬化物の製造方法及び硬化物、基板、並びに当該の硬化物を有するカラーフィルター |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004292801A (ja) * | 2003-02-28 | 2004-10-21 | Sanyo Chem Ind Ltd | 光導波路 |
WO2006109572A1 (ja) * | 2005-04-07 | 2006-10-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 反応性エポキシカルボキシレート化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
JP2007131772A (ja) * | 2005-11-11 | 2007-05-31 | Japan Epoxy Resin Kk | 水素化エポキシ樹脂、その製造方法、エポキシ樹脂組成物及び発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
JP2008249822A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルター、及び液晶表示ディスプレイ |
JP2014067063A (ja) * | 2013-12-17 | 2014-04-17 | Goo Chemical Co Ltd | 感光性樹脂組成物、ソルダーレジスト用組成物及びプリント配線板 |
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