JP2021008466A - アルカンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1):
で表されるアルカンの製造方法であって、
一般式(2):
で表されるアルケンを、塩素化反応する工程を含み、
前記塩素化反応する工程を、触媒としてゼオライトを用いて行う、製造方法。
前記塩素化反応を気相で行う、前記項1に記載の製造方法。
一般式(1):
で表されるアルカンと、
塩素を1つ以上含むハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)化合物(前記一般式(1)で表されるアルカンを除く)からなる少なくとも1種類の追加化合物とを含有する、
組成物。
前記組成物全量を100mol%として、前記一般式(1)で表されるアルカンの含有量が90mol%以上であり、前記追加的化合物の含有量が10mol%以下である、前記項3に記載の組成物。
前記追加化合物が、モノクロロヘキサフルオロブタン、トリクロロヘキサフルオロブタン、及びテトラクロロヘキサフルオロブタンからなる群から選択される少なくとも1種である、前記項3又は4に記載の組成物。
エッチングガス、冷媒、又は熱移動媒体として用いられる、前記項3〜5のいずれかに記載の組成物。
で表されるアルカンの製造方法は、
一般式(2):
で表されるアルケンを、塩素化反応する工程を含む。
本開示において、原料化合物は、一般式(2):
で表されるアルケンである。
本開示における塩素化反応する工程では、触媒としてゼオライトを用いて行う。
本開示における塩素化反応する工程では、ゼオライト触媒の存在下、塩素化反応を行う。ゼオライト(Zeolite)は、粘土鉱物の一種であり、規則的なチャンネル(管状細孔)とキャビティ(空洞)を有する剛直な陰イオン性の骨格からなるアルカリ又はアルカリ土類金属を含む含水アルミノケイ酸塩である。
(MI,MII 1/2)m(AlmSinO2(m+n))・xH2O, (n≧m) (MI:Li+、Na+、K+等、MII:Ca2+、Mg2+、Ba2+等)
の組成で表され、陽イオンが、アルミノケイ酸塩の骨格の負電荷を補償する。
本開示では、使用するゼオライトの使用形態は特に制限はない。ゼオライトを充填した装置に、アルケンを流通させても良く、また、ゼオライトを充填した容器に、アルケンを充填し、所定時間経過後に塩素化されたアルカンを抜き出しても良い。
本開示では、アルケンを、効率良く塩素化反応でき、塩素化したアルカンを高い転化率(収率)及び高い選択率で製造することができる点から、SiO2/Al2O3比(モル比)が1〜10のゼオライトを用いることが好ましい。本開示では、用いるゼオライトのSiO2/Al2O3比(モル比)は、より好ましくは1.5〜9であり、更に好ましくは2〜7である。
本開示では、アルケンを、効率良く塩素化反応でき、塩素化したアルカンを高い転化率(収率)及び高い選択率で製造することができる点から、6Å〜15Åの平均細孔径を有するゼオライトを用いることが好ましい。本開示では、用いるゼオライトの平均細孔径は、より好ましくは7Å〜12Åであり、特に好ましくは8Å〜10Åの平均細孔径を有するゼオライトである。
本開示では、アルケンを、効率良く塩素化反応でき、塩素化したアルカンを高い転化率(収率)及び高い選択率で製造することができる点から、ゼオライトのカチオン種(陽イオン種)は、通常、H+、Li+、Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Ba2+等が好ましく用いられ、カチオン種がH+、Na+等であるゼオライトを特に好ましく用いることができる。
本開示では、アルケンを、効率良く塩素化反応でき、塩素化したアルカンを高い転化率(収率)及び高い選択率で製造することができる点から、ゼオライトのBET法により測定した比表面積(以下、BET比表面積とも称する。)は、好ましくは50m2/g〜3,000m2/gであり、より好ましくは100m2/g〜1,000m2/gであり、更に好ましくは200m2/g〜800m2/gであり、特に好ましくは250m2/g〜700m2/gである。
本開示では、塩素の使用量は、特に制限はない。本開示では、アルケンを、効率良く塩素化反応でき、塩素化したアルカンを高い転化率(収率)及び高い選択率で製造することができる点から、塩素の使用量は、アルケン1モルに対して、好ましくは0.1〜10モル(Cl2/アルケンモル比:0.1〜10)であり、より好ましくは1〜5モル(Cl2/アルケンモル比:1〜5)であり、更に好ましくは1.5〜3モル(Cl2/アルケンモル比:1.5〜3)であり、特に好ましくは2モル(Cl2/アルケンモル比:2)である。
本開示では、好ましい態様として、前記塩素化反応を気相で行う。本開示では、特に好ましい態様として、前記塩素化反応を気相で行い、特に固定床反応器を用いた気相連続流通式で行うことが好ましい。気相連続流通式で行う場合は、装置、操作等を簡略化できるとともに、経済的に有利である。
本開示では、アルケンの塩素化反応において、塩素を添加し、ゼオライトを接触させる温度は特に制限はない。
本開示では、アルケンの塩素化反応において、塩素を添加し、ゼオライトを接触させる時間は特に制限はない。
本開示では、アルケンの塩素化反応において、塩素を添加し、ゼオライトを接触させる圧力は特に制限はない。
本開示では、塩素化反応は、反応器に原料化合物(アルケン)を連続的に仕込み、塩素(Cl2)を加えて、当該反応器から目的化合物(塩素化されたアルカン)を連続的に抜き出す流通式及びバッチ式のいずれの方式によっても実施することができる。目的化合物が反応器に留まると、更に塩素化反応が進行し得ることから、流通式で実施することが好ましい。
本開示における目的化合物は、一般式(1):
で表されるアルカン(塩素化されたアルカン)である。
以上の様にして、一般式(1)で表されるアルカン(塩素化されたアルカン)を得ることができるが、上記の様に、一般式(1)で表されるアルカンと、一般式(2)で表されるアルケンとを含有する組成物の形で得られることもある。
実施例のアルカンの製造方法では、原料化合物は、一般式(2)で表されるアルケンにおいて、A1、A2、A3、及びA4は、同一又は異なって、水素原子、又はトリフルオロメチル基(CF3-)であり、塩素を添加し、ゼオライト触媒の存在下で、以下の反応式に従う塩素化反応とした。
実施例の実験方法に倣い、触媒としてアルミナを用い、実施例と同様にして、塩素化反応、質量分析及び構造解析を実施した。
前記実施例の実験方法に倣い、触媒としてシリカアルミナを用い、実施例と同様にして、塩素化反応、質量分析及び構造解析を実施した。
Claims (6)
- 前記塩素化反応を気相で行う、請求項1に記載の製造方法。
- 前記組成物全量を100mol%として、前記一般式(1)で表されるアルカンの含有量が90mol%以上であり、前記追加的化合物の含有量が10mol%以下である、請求項3に記載の組成物。
- 前記追加化合物が、モノクロロヘキサフルオロブタン、トリクロロヘキサフルオロブタン、及びテトラクロロヘキサフルオロブタンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項3又は4に記載の組成物。
- エッチングガス、冷媒、又は熱移動媒体として用いられる、請求項3〜5のいずれかに記載の組成物。
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