JPH06228023A - １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン類及び１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 - Google Patents

１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン類及び１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法

Info

Publication number
JPH06228023A
JPH06228023A JP5034504A JP3450493A JPH06228023A JP H06228023 A JPH06228023 A JP H06228023A JP 5034504 A JP5034504 A JP 5034504A JP 3450493 A JP3450493 A JP 3450493A JP H06228023 A JPH06228023 A JP H06228023A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
butene
hexafluoro
catalyst
reaction
hexafluorobutane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP5034504A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3304468B2 (ja
Inventor
Tatsuo Nakada
龍夫 中田
Hiroichi Aoyama
博一 青山
Seiji Takubo
征司 田窪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Priority to JP03450493A priority Critical patent/JP3304468B2/ja
Priority to PCT/JP1994/000068 priority patent/WO1994017020A1/ja
Priority to EP94904740A priority patent/EP0682001B1/en
Priority to US08/495,662 priority patent/US5608128A/en
Priority to DE69419005T priority patent/DE69419005T2/de
Publication of JPH06228023A publication Critical patent/JPH06228023A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3304468B2 publication Critical patent/JP3304468B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/06—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens combined with replacement of hydrogen atoms by halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/08—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/354—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C11/00—Fermentation processes for beer
    • C12C11/02—Pitching yeast

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】ブタン、ブテン及びブタジエンの少なくとも１
つを適切な触媒の存在下に塩素およびＨＦと反応するこ
とにより、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−
２，３−ジクロロ−２−ブテン、１，１，１，４，４，
４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン及び１，
１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンの混
合物（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−
ブテン類）を得、かつそれらの生成物を貴金属触媒の存
在下に還元することにより１，１，１，４，４，４−ヘ
キサフルオロブタンを得る方法。 【効果】ＨＣＦＣの代替物として、発泡、洗浄、熱媒体
として用いられる有用な化合物である１，１，１，４，
４，４−ヘキサフルオロブタンを選択率よく得、かつ、
医農薬中間体等に使用可能な上記１，１，１，４，４，
４−ヘキサフルオロ−２−ブテン類を一段階で安価かつ
収率よく得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＨＣＦＣの代替物とし
て、発泡、洗浄、熱媒体として用いられる有用な化合物
である１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタン
の製造方法、及びその反応中間体として得られ、工業薬
品として医農薬中間体等に使用可能な１，１，１，４，
４，４−ヘキサフルオロ−２，３−ジクロロ−２−ブテ
ン、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ク
ロロ−２−ブテン及び１，１，１，４，４，４−ヘキサ
フルオロ−２−ブテンからなる１，１，１，４，４，４
−ヘキサフルオロ−２−ブテン類の製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオ
ロ−２，３−ジクロロ−２−ブテンは、ヘキサクロロブ
タジエンの塩化フッ素化によって合成できることが知ら
れている（米国特許第3149170 号公報）。また、１，
１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２
−ブテンは、ヘキサクロロ−１，３−ブタジエンをハロ
ゲン化アンチモンの存在下でＨＦによってフッ素化する
ことによって生成することが知られている（特開昭64−
50830 号公報）。
【０００３】しかし、公知の方法において原料として用
いるヘキサクロロブタジエンは高価であり、大量に入手
することは困難である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、１，
１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２，３−ジクロ
ロ−２−ブテン、１，１，１，４，４，４−ヘキサフル
オロ−２−クロロ−２−ブテン及び１，１，１，４，
４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンのより安価な工業
的製造法を提供し、かつ、これらの還元によって１，
１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの安価な工
業的製造法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、工業的に有
用で安価な１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−
２，３−ジクロロ−２−ブテン、１，１，１，４，４，
４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン及び１，
１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンの製
法を確立するとともに、それらの混合物から１，１，
１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製法を確立す
るために鋭意検討した結果、安価で容易に入手可能なブ
タン、ブテン及びブタジエンの少なくとも１つを適切な
触媒の存在下に塩素およびＨＦと反応することにより、
目的物である１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ
−２，３−ジクロロ−２−ブテン、１，１，１，４，
４，４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン及び
１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン
の混合物（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−
２−ブテン類）が一段階で収率良く生成すること、かつ
それらの生成物を貴金属触媒の存在下に還元することに
より、選択率良く１，１，１，４，４，４−ヘキサフル
オロブタンが得られることを見出し、本発明を完成させ
た。
【０００６】本発明の方法において、ブタン、ブテン、
ブタジエンは単独に又は混合物として原料に用いること
ができる。また、反応の中間体である一部塩素化又は／
及びフッ素化したブタン、ブタジエン、２−ブテンも反
応生成物から分離して用いることができる。塩素化又は
／及びフッ素化したブタン、ブタジエン、２−ブテンを
別法により合成して反応に用いることもできる。
【０００７】反応に用いる触媒は、金属塩の溶液よりア
ルカリを用いて析出させた金属（例えばクロム）の酸化
物をＨＦを用いてフッ素化した金属フッ素化物及び／又
は金属オキシフッ素化物を用いることができる。金属塩
として、塩酸塩、硝酸塩を用いることができる。アルカ
リとしては、アンモニア、尿素、金属水酸化物を用いる
ことができる。
【０００８】金属としては、アルミニウム、クロム、マ
ンガン、ニッケル、コバルト、鉄及び亜鉛の中から選ば
れる１種又は２種以上の混合物を用いることができる。
また、上記金属のハロゲン化物をフッ素化した金属フッ
化物及び／又はこれを酸化して得られる金属オキシフッ
化物も用いることができる。
【０００９】それらの金属フッ素化物は単独に用いるか
または適当な担体に担持することもできる。担体として
は、触媒活性に影響を与えないものであれば良く、一例
を挙げれば、活性炭、フッ化アルミニウムなどを用いる
ことができる。
【００１０】反応温度は 250℃〜450 ℃の範囲で適当に
選べるが、反応温度が低ければ反応は遅く、実用的では
ない。好ましくは 300℃〜400 ℃で行う。
【００１１】反応は発熱的であるが、ＨＦの量、及びリ
サイクルする中間体の量を適切に選ぶことで、容易に反
応温度は制御できる。
【００１２】反応温度、ＨＦ量、塩素量によって１，
１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２，３−ジクロ
ロ−２−ブテン、１，１，１，４，４，４−ヘキサフル
オロ−２−クロロ−２−ブテン及び１，１，１，４，
４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンの生成割合は容易
に制御できるので、これらは目的とする選択率に従って
適切に選ばれなくてはならない。
【００１３】一般に、ＨＦは反応させるブタン、ブテ
ン、ブタジエンに対して５〜50倍モル、塩素は反応させ
るブタンに対して８〜80倍モル用いられる。しかし、こ
れらの値は一般的なものであって、実際の合成では一部
フッ素化及び／又は塩素化されたブタン、２−ブテンが
リサイクルされるので、リサイクル量によってこれらは
増減される。
【００１４】ブタン、ブテン、ブタジエンの塩フッ素化
では、反応条件により一部不完全に反応したものも生成
するが、それらは蒸留などの適切な手段を用いて分離
し、反応器内にリサイクルすることができる。
【００１５】一部不完全に反応した生成物を取り除き、
実質的に１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−
２，３−ジクロロ−２−ブテン、１，１，１，４，４，
４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン及び１，
１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンだけ
を含む混合物を原料として、貴金属触媒下での還元反応
により，１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタ
ンの合成を行うことが好ましい。
【００１６】この還元反応（水素化反応）に用いる貴金
属触媒は、貴金属を通常用いられる方法で担体に担持し
たものを用いるのがよい。貴金属としてはＰｔ、Ｐｄな
どが挙げられる。担体は、反応に直接関与しないもので
あればよく、例えばアルミナ、活性炭などが挙げられ
る。
【００１７】水素化に用いる水素は一般に、上記混合物
に対して１〜10倍モルとするのがよい。
【００１８】水素化反応の反応温度は20℃〜300 ℃の範
囲で適切に選べる。反応温度が低い場合、塩素を含むブ
タンが生成し、温度を高くすると還元触媒の劣化を速め
ることとなり易い。しかし、塩素を含むブタンは蒸留な
ど通常の方法で分離できるので、分離後これらをリサイ
クルすることができる。
【００１９】
【発明の作用効果】本発明の方法によれば、安価で入手
容易なブタン、ブテン及びブタジエンの少なくとも１つ
を適切な触媒の存在下に塩素およびＨＦと反応すること
により、目的物である１，１，１，４，４，４−ヘキサ
フルオロ−２，３−ジクロロ−２−ブテン、１，１，
１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブ
テン及び１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２
−ブテンの混合物（１，１，１，４，４，４−ヘキサフ
ルオロ−２−ブテン類）が一段階で収率良く生成し、か
つそれらの生成物を貴金属触媒の存在下に還元すること
により、選択率良く１，１，１，４，４，４−ヘキサフ
ルオロブタンが得られる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、以下の
実施例は本発明を限定するものではなく、その技術的思
想に基いて種々変形が可能である。
【００２１】実施例１ 一般的な方法で調製した酸化クロムを３mmΦ×３mmのペ
レットとした。この触媒を反応管に50cc充填後、ＨＦで
フッ素化した。反応管の温度を 350℃に調整後、ＨＦ 5
00cc／min 、塩素 200cc／min をガスで導入した。これ
にブタン20cc／min を導入した。生成物は水洗後、ＧＬ
Ｃ分析を行った。
【００２２】生成物の選択率を下記の表−１に示す。
【００２３】実施例２ 一般的な方法で調製した酸化アルミニウムを３mmΦ×３
mmのペレットとした。この触媒を反応管に50cc充填後、
ＨＦでフッ素化した。反応管の温度を 350℃に調整後、
ＨＦ 500cc／min 、塩素 200cc／min をガスで導入し
た。これにブタン20cc／min を導入した。生成物は水洗
後、ＧＬＣ分析を行った。
【００２４】生成物の選択率を下記の表−２に示す。
【００２５】実施例３ 一般的な方法で調製した酸化マンガンを３mmΦ×３mmの
ペレットとした。この触媒を反応管に50cc充填後、ＨＦ
でフッ素化した。反応管の温度を 350℃に調整後、ＨＦ
500cc／min 、塩素 200cc／min をガスで導入した。こ
れにブタン20cc／min を導入した。生成物は水洗後、Ｇ
ＬＣ分析を行った。
【００２６】生成物の選択率を下記の表−３に示す。
【００２７】実施例４ 一般的な方法で調製した酸化ニッケルを３mmΦ×３mmの
ペレットとした。この触媒を反応管に50cc充填後、ＨＦ
でフッ素化した。反応管の温度を 350℃に調整後、ＨＦ
500cc／min 、塩素 200cc／min をガスで導入した。こ
れにブタン20cc／min を導入した。生成物は水洗後、Ｇ
ＬＣ分析を行った。
【００２８】生成物の選択率を下記の表−４に示す。
【００２９】実施例５ 一般的な方法で調製した酸化コバルトを３mmΦ×３mmの
ペレットとした。この触媒を反応管に50cc充填後、ＨＦ
でフッ素化した。反応管の温度を 350℃に調整後、ＨＦ
500cc／min 、塩素 200cc／min をガスで導入した。こ
れにブタン20cc／min を導入した。生成物は水洗後、Ｇ
ＬＣ分析を行った。
【００３０】生成物の選択率を下記の表−５に示す。
【００３１】実施例６ 重量で１％のＰｄをヤシガラ活性炭に担持した触媒10ｇ
を反応管に充填し、水素で活性化した。反応温度を 150
℃に保ち、これに実施例１で得られたブテン３種の混合
物を 100cc／min 、水素を 300cc／min 導入した。
【００３２】生成物は水洗後、ＧＬＣで分析を行った。
生成物の選択率を下記の表−６に示す。
【００３３】実施例７ 重量で１％のＰｔをヤシガラ活性炭に担持した触媒10ｇ
を反応管に充填し、水素で活性化した。反応温度を 150
℃に保ち、これに実施例１で得られたブテン３種の混合
物を 100cc／min 、水素を 300cc／min 導入した。
【００３４】生成物は水洗後、ＧＬＣで分析を行った。
生成物の選択率を下記の表−７に示す。
【００３５】実施例８ 一般的な方法で調製した酸化クロムを３mmΦ×３mmのペ
レットとした。この触媒を反応管に50cc充填後、ＨＦで
フッ素化した。反応管の温度を 350℃に調整後、ＨＦ 5
00cc／min 、塩素 200cc／min をガスで導入した。これ
にブタジエン20cc／min を導入した。生成物は水洗後、
ＧＬＣ分析を行った。
【００３６】生成物の選択率を下記の表−８に示す。
【００３７】実施例９ 一般的な方法で調製した酸化クロムを３mmΦ×３mmのペ
レットとした。この触媒を反応管に50cc充填後、ＨＦで
フッ素化した。反応管の温度を 350℃に調整後、ＨＦ 5
00cc／min 、塩素 200cc／min をガスで導入した。これ
に２−ブテン20cc／min を導入した。生成物は水洗後、
ＧＬＣ分析を行った。
【００３８】生成物の選択率を下記の表−９に示す。
【００３９】上記の表−１〜表−９の結果から、本発明
に基づく反応によって、中間体であるヘキサフルオロ−
２−ブテン類及び目的物であるヘキサフルオロブタンを
容易にかつ高選択率で得られる。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ブタン、ブテン及びブタジエンの少なく
    とも１つを気相において触媒の存在下にフッ化水素及び
    塩素と反応させることを特徴とする、１，１，１，４，
    ４，４−ヘキサフルオロ−２，３−ジクロロ−２−ブテ
    ン、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ク
    ロロ−２−ブテン及び１，１，１，４，４，４−ヘキサ
    フルオロ−２−ブテンからなる１，１，１，４，４，４
    −ヘキサフルオロ−２−ブテン類の製造方法。
  2. 【請求項２】 触媒が、アルミニウム、クロム、マンガ
    ン、ニッケル、コバルト、鉄及び亜鉛からなる群より選
    ばれた１または２以上の金属のフッ化物及び／又はオキ
    シフッ化物である、請求項１に記載の製造方法。
  3. 【請求項３】 触媒が、アルミニウム、クロム、マンガ
    ン、ニッケル、コバルト、鉄及び亜鉛からなる群より選
    ばれた１または２以上の金属の酸化物をフッ化水素によ
    ってフッ素化したフッ化物及び／又はオキシフッ化物で
    ある、請求項１又は２に記載の製造方法。
  4. 【請求項４】 触媒が、クロムの酸化物をフッ化水素に
    よってフッ素化して得られるフッ化物及び／又はオキシ
    フッ化物である、請求項３に記載の製造方法。
  5. 【請求項５】 反応温度が 250℃〜450 ℃の範囲であ
    る、請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法。
  6. 【請求項６】 請求項１で得られた１，１，１，４，
    ４，４−ヘキサフルオロ−２，３−ジクロロ−２−ブテ
    ン、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ク
    ロロ−２−ブテン及び１，１，１，４，４，４−ヘキサ
    フルオロ−２−ブテンの混合物を貴金属触媒の存在下に
    還元する、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブ
    タンの製造方法。
  7. 【請求項７】 還元触媒が、貴金属を担体に担持したも
    のである、請求項６に記載の製造方法。
  8. 【請求項８】 還元反応を20℃から300 ℃の反応温度で
    行う、請求項６又は７に記載の製造方法。
JP03450493A 1993-01-29 1993-01-29 １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン類及び１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 Expired - Fee Related JP3304468B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP03450493A JP3304468B2 (ja) 1993-01-29 1993-01-29 １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン類及び１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法
PCT/JP1994/000068 WO1994017020A1 (en) 1993-01-29 1994-01-19 Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butenes and 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane
EP94904740A EP0682001B1 (en) 1993-01-29 1994-01-19 Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butenes and 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane
US08/495,662 US5608128A (en) 1993-01-29 1994-01-19 Production methods of 1,1,1,4,4,4-hexsfluoro-2-butene compounds and 1,1,1,4,4,4,-hexafluorobutane
DE69419005T DE69419005T2 (de) 1993-01-29 1994-01-19 Verfahren zur herstellung von 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butenen und 1,1,4,4,4,4-hexafluorobutan

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP03450493A JP3304468B2 (ja) 1993-01-29 1993-01-29 １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン類及び１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06228023A true JPH06228023A (ja) 1994-08-16
JP3304468B2 JP3304468B2 (ja) 2002-07-22

Family

ID=12416092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP03450493A Expired - Fee Related JP3304468B2 (ja) 1993-01-29 1993-01-29 １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン類及び１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5608128A (ja)
EP (1) EP0682001B1 (ja)
JP (1) JP3304468B2 (ja)
DE (1) DE69419005T2 (ja)
WO (1) WO1994017020A1 (ja)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08143487A (ja) * 1994-11-24 1996-06-04 Agency Of Ind Science & Technol 弗素化アルケン誘導体および弗素化アルカン誘導体の製造方法
US5672787A (en) * 1994-06-21 1997-09-30 Bayer Aktiengesellschaft Process for preparing 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane in the liquid phase
JP2002241324A (ja) * 2001-02-13 2002-08-28 Nippon Zeon Co Ltd パーハロゲン化５員環化合物の製造方法
WO2007116999A1 (ja) 2006-04-12 2007-10-18 Kao Corporation Ｗ／ｏ／ｗ型乳化組成物
JP2010037205A (ja) * 2008-07-31 2010-02-18 Nippon Zeon Co Ltd フッ素アルカン化合物、その製造方法及びパーフルオロアルキン化合物の製造方法
JP2011045812A (ja) * 2009-08-26 2011-03-10 Tosoh Corp 微粒径陰イオン交換樹脂及びその製造法、並びにそれを用いたジクロロブテンの製造方法
CN104745148A (zh) * 2005-11-01 2015-07-01 纳幕尔杜邦公司 包含氟代烯烃的组合物及其用途
WO2019240119A1 (ja) 2018-06-12 2019-12-19 花王株式会社 Ｗ／ｏ型乳化組成物
WO2021002344A1 (ja) * 2019-07-01 2021-01-07 ダイキン工業株式会社 アルカンの製造方法
JP2021505590A (ja) * 2017-12-04 2021-02-18 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー １，１，３−トリクロロ−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン及び（ｅ）−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタ−２−エンを調製するためのプロセス及び中間体
WO2023053744A1 (ja) * 2021-09-30 2023-04-06 株式会社レゾナック （ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンの製造方法

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7615668B2 (en) * 2004-10-18 2009-11-10 Central Glass Co., Ltd. Method for producing 4,4,4-trifluorobutane-2-one
EP1814837B1 (en) * 2004-10-18 2010-02-24 Central Glass Co., Ltd. A method for producing 4,4,4-trifluorobutane-2-one
CN101351537B (zh) * 2005-11-01 2013-09-25 纳幕尔杜邦公司 包含不饱和氟化烃的溶剂组合物
US20090270522A1 (en) * 2008-04-25 2009-10-29 Honeywell International Inc. Blowing agents for polymeric foams
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8426655B2 (en) * 2010-03-26 2013-04-23 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of hexafluoro-2-butene
US8461401B2 (en) * 2010-03-26 2013-06-11 Honeywell International Inc. Method for making hexafluoro-2-butene
US8901360B2 (en) 2010-05-21 2014-12-02 Honeywell International Inc. Process for cis 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8604257B2 (en) * 2010-05-21 2013-12-10 Honeywell International Inc. Process for the preparation of fluorinated cis-alkene
US8530709B2 (en) * 2010-05-21 2013-09-10 Honeywell International Inc. Process for the production of fluorinated alkenes
JP6958596B2 (ja) * 2019-07-01 2021-11-02 ダイキン工業株式会社 アルカンの製造方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1338591A (fr) * 1961-09-11 1963-09-27 Sicedison Spa Procédé pour la préparation de composés organiques fluorurés par fluoruration d'hydrocarbures aliphatiques en phase vapeur
NL136586C (ja) * 1967-01-11
JPS5028407B1 (ja) * 1969-02-27 1975-09-16
US4081487A (en) * 1976-12-27 1978-03-28 Allied Chemical Corporation Preparation of 1-chloro-2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropene from isobutane
US4110406A (en) * 1976-12-21 1978-08-29 Allied Chemical Corporation Preparation of 1-chloro-2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropene from isobutylene
DE3735467A1 (de) * 1987-10-20 1989-05-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen und neue cyclische fluorierte kohlenwasserstoffe, sowie die verwendung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen als treibgas und arbeitsfluessigkeit fuer waermepumpensysteme
DE4004494A1 (de) * 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von gesaettigten, fluorhaltigen und chlorfreien kohlenwasserstoffen
US5364991A (en) * 1991-11-22 1994-11-15 Daikin Industries, Ltd. Preparation of 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane
EP0714384A1 (en) * 1993-08-16 1996-06-05 AlliedSignal Inc. Process for combining chlorine-containing molecules to synthesize fluorine-containing products

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5672787A (en) * 1994-06-21 1997-09-30 Bayer Aktiengesellschaft Process for preparing 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane in the liquid phase
JPH08143487A (ja) * 1994-11-24 1996-06-04 Agency Of Ind Science & Technol 弗素化アルケン誘導体および弗素化アルカン誘導体の製造方法
JP2002241324A (ja) * 2001-02-13 2002-08-28 Nippon Zeon Co Ltd パーハロゲン化５員環化合物の製造方法
CN104745148A (zh) * 2005-11-01 2015-07-01 纳幕尔杜邦公司 包含氟代烯烃的组合物及其用途
WO2007116999A1 (ja) 2006-04-12 2007-10-18 Kao Corporation Ｗ／ｏ／ｗ型乳化組成物
JP2010037205A (ja) * 2008-07-31 2010-02-18 Nippon Zeon Co Ltd フッ素アルカン化合物、その製造方法及びパーフルオロアルキン化合物の製造方法
JP2011045812A (ja) * 2009-08-26 2011-03-10 Tosoh Corp 微粒径陰イオン交換樹脂及びその製造法、並びにそれを用いたジクロロブテンの製造方法
JP2021505590A (ja) * 2017-12-04 2021-02-18 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー １，１，３−トリクロロ−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン及び（ｅ）−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタ−２−エンを調製するためのプロセス及び中間体
WO2019240119A1 (ja) 2018-06-12 2019-12-19 花王株式会社 Ｗ／ｏ型乳化組成物
WO2021002344A1 (ja) * 2019-07-01 2021-01-07 ダイキン工業株式会社 アルカンの製造方法
JP2021008466A (ja) * 2019-07-01 2021-01-28 ダイキン工業株式会社 アルカンの製造方法
WO2023053744A1 (ja) * 2021-09-30 2023-04-06 株式会社レゾナック （ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンの製造方法
TWI839823B (zh) * 2021-09-30 2024-04-21 日商力森諾科股份有限公司 （ｅ）－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯之製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0682001A1 (en) 1995-11-15
EP0682001A4 (en) 1996-04-17
DE69419005D1 (de) 1999-07-15
US5608128A (en) 1997-03-04
EP0682001B1 (en) 1999-06-09
DE69419005T2 (de) 2000-01-27
JP3304468B2 (ja) 2002-07-22
WO1994017020A1 (en) 1994-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3304468B2 (ja) １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン類及び１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法
CA2539936C (en) Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
EP1678106B1 (en) Process for producing fluoropropenes
JP4190615B2 (ja) １２３０ｚａの気相フッ素化
US7312367B2 (en) Method of making 1,1,3,3,3-pentafluoropropene
US20080207962A1 (en) Compositions containing chromium, oxygen, and at least two modifier metals selected the group consisting of gold, silver, and palladium, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
KR20100040897A (ko) 할로겐화 하이드로카본의 촉매 디하이드로할로겐화에 의한 플루오르화 올레핀의 제조
MXPA06012468A (es) Proceso para la sintesis de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
JP2007500127A (ja) １，３，３，３−テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス
US7928271B2 (en) Process for producing 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and related azeotropic compositions
JP2013523882A (ja) テトラフルオロオレフィンを製造するための方法
JPH0348632A (ja) １，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造法
US20060004235A1 (en) Process for the preparation of 1,1,1,2,2-pentafluoroethane
US20050222471A1 (en) Processes for the preparation of 2-chloro-1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane, hexafluoropropene and 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane
US5714655A (en) Process of manufacturing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, process of manufacturing 2,2,3-trichloro 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and process of manufacturing 2,3,3-trichloro-1,1,1-trifluoropropene
JPH04226927A (ja) １，１，１，２−テトラフルオロクロルエタンおよびペンタフルオロエタンの製造方法
US5545774A (en) Process for the manufacture of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
JP3369604B2 (ja) １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法及びテトラフルオロクロロプロペンの製造方法
US6476281B2 (en) Method for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US5146018A (en) Hydrogenolysis/dehydrohalogenation process
JPH05194287A (ja) ハロゲン化ブテンおよびブタンの製造方法
US6235950B1 (en) Method of making hydrofluorocarbons
WO1991018854A1 (en) Production of saturated halohydrocarbons
US6232514B1 (en) Process for preparing pentafluoroethane
JP7500430B2 (ja) ハロゲン化アルカンの触媒化脱ハロゲン化水素によりハロゲン化アルケンを生成する方法

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees