JPH05194287A - ハロゲン化ブテンおよびブタンの製造方法 - Google Patents
ハロゲン化ブテンおよびブタンの製造方法Info
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- JPH05194287A JPH05194287A JP4003809A JP380992A JPH05194287A JP H05194287 A JPH05194287 A JP H05194287A JP 4003809 A JP4003809 A JP 4003809A JP 380992 A JP380992 A JP 380992A JP H05194287 A JPH05194287 A JP H05194287A
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- JP
- Japan
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- butene
- hexafluoro
- hydrogen fluoride
- dichlorobutane
- chloro
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 気相においてフッ素化触媒存在下に、１,１,
２,３,４,４−ヘキサクロロ−１,３−ブタジエンをフッ
化水素と反応させることにより、１,１,１,４,４,４−
ヘキサフルオロ−２,３−ジクロロブタン、１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン、
１,１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２−ブテンお
よび１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフルオロブタン
から成る群から選択される少なくとも１種のハロゲン化
化合物を製造する。 【効果】 １,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２,３
−ジクロロブタン、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオ
ロ−２−クロロ−２−ブテン、１,１,１,２,４,４,４−
ヘプタフルオロ−２−ブテンおよび／または１,１,１,
２,２,４,４,４−オクタフルオロブタンが工業的に製造
できる。
２,３,４,４−ヘキサクロロ−１,３−ブタジエンをフッ
化水素と反応させることにより、１,１,１,４,４,４−
ヘキサフルオロ−２,３−ジクロロブタン、１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン、
１,１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２−ブテンお
よび１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフルオロブタン
から成る群から選択される少なくとも１種のハロゲン化
化合物を製造する。 【効果】 １,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２,３
−ジクロロブタン、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオ
ロ−２−クロロ−２−ブテン、１,１,１,２,４,４,４−
ヘプタフルオロ−２−ブテンおよび／または１,１,１,
２,２,４,４,４−オクタフルオロブタンが工業的に製造
できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン化ブテンおよ
びブタンの製造方法に関し、更に詳しくは、１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロ−２,３−ジクロロブタン、
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２
−ブテン、１,１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２
−ブテンおよび１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフル
オロブタンから成る群から選択される少なくとも１種の
ハロゲン化化合物の製造方法に関する。
びブタンの製造方法に関し、更に詳しくは、１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロ−２,３−ジクロロブタン、
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２
−ブテン、１,１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２
−ブテンおよび１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフル
オロブタンから成る群から選択される少なくとも１種の
ハロゲン化化合物の製造方法に関する。
【０００２】１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２,
３−ジクロロブタン、１,１,１,４,４,４−ヘキサフル
オロ−２−クロロ−２−ブテンおよび１,１,１,２,４,
４,４−ヘプタフルオロ−２−ブテンは、そのものが工
業薬品としてまたは医農薬中間体として有用なばかりで
はなく、フッ化水素(ＨＦ)を付加することによって、Ｈ
ＣＨＣの代替物として、発泡および洗浄にもしくは熱媒
体として用いられる１,1,１,２,２,４,４,４−オクタフ
ルオロブタンの原料になりうる。又、１,１,１,４,４,
４−ヘキサフルオロ−２,３−ジクロロブタン、１,１,
１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテ
ンおよび１,１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２−
ブテンを還元することにより、同様な用途に用いられる
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンを誘導でき
る。
３−ジクロロブタン、１,１,１,４,４,４−ヘキサフル
オロ−２−クロロ−２−ブテンおよび１,１,１,２,４,
４,４−ヘプタフルオロ−２−ブテンは、そのものが工
業薬品としてまたは医農薬中間体として有用なばかりで
はなく、フッ化水素(ＨＦ)を付加することによって、Ｈ
ＣＨＣの代替物として、発泡および洗浄にもしくは熱媒
体として用いられる１,1,１,２,２,４,４,４−オクタフ
ルオロブタンの原料になりうる。又、１,１,１,４,４,
４−ヘキサフルオロ−２,３−ジクロロブタン、１,１,
１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテ
ンおよび１,１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２−
ブテンを還元することにより、同様な用途に用いられる
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンを誘導でき
る。
【０００３】
【従来の技術】１,１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ
ブテンはヘキサクロロブタジエンのＫＦによるフッ素化
で生成することが知られているが、反応操作は煩雑でま
たＫＦを用いるので反応後のＫＣlの処理、コストの面
より工業的に用いるのは不適である。また１,１,１,４,
４,４−ヘキサフルオロ−２,３−ジクロロブタンおよび
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２
−ブテン１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフルオロブ
タンは工業的に用いられる合成法は知られていない。
ブテンはヘキサクロロブタジエンのＫＦによるフッ素化
で生成することが知られているが、反応操作は煩雑でま
たＫＦを用いるので反応後のＫＣlの処理、コストの面
より工業的に用いるのは不適である。また１,１,１,４,
４,４−ヘキサフルオロ−２,３−ジクロロブタンおよび
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２
−ブテン１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフルオロブ
タンは工業的に用いられる合成法は知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこれまで見い
出されていなかった１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオ
ロ−２,３−ジクロロブタンおよび１,１,１,４,４,４−
ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン、１,１,１,
２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２−ブテン及び／又は
１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフルオロブタンの工
業的に有用な製造方法を提供しようとするものである。
出されていなかった１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオ
ロ−２,３−ジクロロブタンおよび１,１,１,４,４,４−
ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン、１,１,１,
２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２−ブテン及び／又は
１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフルオロブタンの工
業的に有用な製造方法を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、工業的に
有用な１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２,３−ジ
クロロブタン、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−
２−クロロ−２−ブテン、１,１,１,２,４,４,４−ヘプ
タフルオロ−２−ブテン及び１,１,１,２,２,４,４,４
−オクタフルオロブタンの製法を確立するために鋭意研
究を行った結果、容易に入手可能な１,１,２,３,４,４
−ヘキサクロロ−１,３−ブタジエンの気相フッ素化に
おいて適切な触媒を選択することにより、これらハロゲ
ン化化合物が得られることを見い出し、本発明を完成さ
せるに至った。
有用な１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２,３−ジ
クロロブタン、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−
２−クロロ−２−ブテン、１,１,１,２,４,４,４−ヘプ
タフルオロ−２−ブテン及び１,１,１,２,２,４,４,４
−オクタフルオロブタンの製法を確立するために鋭意研
究を行った結果、容易に入手可能な１,１,２,３,４,４
−ヘキサクロロ−１,３−ブタジエンの気相フッ素化に
おいて適切な触媒を選択することにより、これらハロゲ
ン化化合物が得られることを見い出し、本発明を完成さ
せるに至った。
【０００６】すなわち本発明は、気相においてフッ素化
触媒存在下に、１,１,２,３,４,４−ヘキサクロロ−１,
３−ブタジエンをフッ化水素と反応させることを特徴と
する、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２,３−ジ
クロロブタン、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−
２−クロロ−２−ブテン、１,１,１,２,４,４,４−ヘプ
タフルオロ−２−ブテンおよび１,１,１,２,２,４,４,
４−オクタフルオロブタンから成る群から選択される少
なくとも１種のハロゲン化化合物の製造方法を提供す
る。
触媒存在下に、１,１,２,３,４,４−ヘキサクロロ−１,
３−ブタジエンをフッ化水素と反応させることを特徴と
する、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２,３−ジ
クロロブタン、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−
２−クロロ−２−ブテン、１,１,１,２,４,４,４−ヘプ
タフルオロ−２−ブテンおよび１,１,１,２,２,４,４,
４−オクタフルオロブタンから成る群から選択される少
なくとも１種のハロゲン化化合物の製造方法を提供す
る。
【０００７】出発物質である、１,１,２,３,４,４−ヘ
キサクロロ−１,３−ブタジエンは，ブタンの塩素化に
よって製造でき，安価に入手できる。
キサクロロ−１,３−ブタジエンは，ブタンの塩素化に
よって製造でき，安価に入手できる。
【０００８】反応に用いる触媒としては、金属塩の溶液
からアルカリを用いて析出させた金属酸化物を、ＨＦに
よってフッ素化した金属フッ素化物又は金属オキシフッ
素化物を用いることができる。金属塩として、塩酸塩、
硝酸塩を用いることができる。アルカリとしてはアンモ
ニア、尿素、金属水酸化物を用いることができる。金属
としては、アルミニウム、クロム、マンガン、ニッケル
及びコバルトの中から選ばれる１種または２種以上の混
合物を用いることができる。
からアルカリを用いて析出させた金属酸化物を、ＨＦに
よってフッ素化した金属フッ素化物又は金属オキシフッ
素化物を用いることができる。金属塩として、塩酸塩、
硝酸塩を用いることができる。アルカリとしてはアンモ
ニア、尿素、金属水酸化物を用いることができる。金属
としては、アルミニウム、クロム、マンガン、ニッケル
及びコバルトの中から選ばれる１種または２種以上の混
合物を用いることができる。
【０００９】これらの金属フッ素化物又は金属オキシフ
ッ素化物は、単独でまたは適当な担体に担持して使用す
ることができる。担体としては活性炭、フッ化アルミニ
ウムなどが用いることができる。
ッ素化物は、単独でまたは適当な担体に担持して使用す
ることができる。担体としては活性炭、フッ化アルミニ
ウムなどが用いることができる。
【００１０】反応温度は、通常２５０〜４５０℃の範囲
から適当に選べるが、反応温度が低ければ反応は遅く実
用的ではない。好ましくは３００〜４００℃である。
から適当に選べるが、反応温度が低ければ反応は遅く実
用的ではない。好ましくは３００〜４００℃である。
【００１１】ＨＦのヘキサクロロブタジエンに対する過
剰率は、目的とする転化率、生成物の割合、接触時間、
反応温度に応じて、１０〜１００倍モルの間で適当に選
べる。反応は、ＨＦ過剰率が１００倍モル以上でも行え
るが、生産性が低下し、実用的ではない。反応生成物
は、必要な成分を分離後、低フッ素化物を反応器に戻す
ことにより再度フッ素化することができ、これにより目
的物の収率を高くすることができる。
剰率は、目的とする転化率、生成物の割合、接触時間、
反応温度に応じて、１０〜１００倍モルの間で適当に選
べる。反応は、ＨＦ過剰率が１００倍モル以上でも行え
るが、生産性が低下し、実用的ではない。反応生成物
は、必要な成分を分離後、低フッ素化物を反応器に戻す
ことにより再度フッ素化することができ、これにより目
的物の収率を高くすることができる。
【００１２】反応は、逐次的に１,１,１,４,４,４−ヘ
キサフルオロ−２,３−ジクロロブタンから１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン、
１,１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２−ブテン、
１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフルオロブタンへと
進行するので、反応温度、接触時間及びＨＦの過剰率を
適当に設定することで転化率を制御して、低フッ素化物
をリサイクルすることで必要な成分を収率良く得る事が
できる。
キサフルオロ−２,３−ジクロロブタンから１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン、
１,１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２−ブテン、
１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフルオロブタンへと
進行するので、反応温度、接触時間及びＨＦの過剰率を
適当に設定することで転化率を制御して、低フッ素化物
をリサイクルすることで必要な成分を収率良く得る事が
できる。
【００１３】
【実施例】次に実施例を示し、本発明を具体的に説明す
る。実施例１ 表１に示す金属酸化物を直径３mm高さ３mmのペレットと
して用いた。この触媒５５ccを反応管に充填した後、Ｈ
Ｆでフッ素化した。反応温度を表１に示す温度に調節し
た後、ＨＦ５００cc、１,１,２,３,４,４−ヘキサクロロ
−１,３−ブタジエン１０ccをガス状で導入した。生成
物は水洗後ＧＬＣにより分析した。
る。実施例１ 表１に示す金属酸化物を直径３mm高さ３mmのペレットと
して用いた。この触媒５５ccを反応管に充填した後、Ｈ
Ｆでフッ素化した。反応温度を表１に示す温度に調節し
た後、ＨＦ５００cc、１,１,２,３,４,４−ヘキサクロロ
−１,３−ブタジエン１０ccをガス状で導入した。生成
物は水洗後ＧＬＣにより分析した。
【００１４】結果を表１に示す。表中、Ｒ−３３６は
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２,３−ジクロロ
ブタン、Ｒ−１３２６は１,１,１,４,４,４−ヘキサフ
ルオロ−２−クロロ−２−ブテン、Ｒ−１３２７は１,
１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２−ブテン、Ｒ
−３３８は１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフルオロ
ブタンを示す。 ＧＬＣ分析字条件： ポラパック（ＰＯＲＡＰＡＣＫ）−Ｑ ３m １００℃から１０℃／minで昇温
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２,３−ジクロロ
ブタン、Ｒ−１３２６は１,１,１,４,４,４−ヘキサフ
ルオロ−２−クロロ−２−ブテン、Ｒ−１３２７は１,
１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ−２−ブテン、Ｒ
−３３８は１,１,１,２,２,４,４,４−オクタフルオロ
ブタンを示す。 ＧＬＣ分析字条件： ポラパック（ＰＯＲＡＰＡＣＫ）−Ｑ ３m １００℃から１０℃／minで昇温
【００１５】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】 気相においてフッ素化触媒存在下に、
１,１,２,３,４,４−ヘキサクロロ−１,３−ブタジエン
をフッ化水素と反応させることを特徴とする、１,１,
１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２,３−ジクロロブタ
ン、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロ−２−クロロ
−２−ブテン、１,１,１,２,４,４,４−ヘプタフルオロ
−２−ブテンおよび１,１,１,２,２,４,４,４−オクタ
フルオロブタンから成る群から選択される少なくとも１
種のハロゲン化化合物の製造方法。 - 【請求項２】 触媒が、アルミニウム、クロム、マンガ
ン、ニッケルおよびコバルトから成る群から選ばれた少
なくとも１種の金属の酸化物をフッ化水素によりフッ素
化して得られるフッ化物および／またはオキシフッ化物
である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 金属酸化物が、酸化クロムである請求項
１記載の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4003809A JPH05194287A (ja) | 1992-01-13 | 1992-01-13 | ハロゲン化ブテンおよびブタンの製造方法 |
| EP93901537A EP0581961B1 (en) | 1992-01-13 | 1993-01-12 | Process for producing halogenated butene and butane |
| DE69304838T DE69304838T2 (de) | 1992-01-13 | 1993-01-12 | Verfahren zur herstellung von halogeniertem buten und butan |
| US08/108,576 US5919993A (en) | 1992-01-13 | 1993-01-12 | Method for preparing halogenated butene and butane |
| PCT/JP1993/000027 WO1993014051A1 (en) | 1992-01-13 | 1993-01-12 | Process for producing halogenated butene and butane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4003809A JPH05194287A (ja) | 1992-01-13 | 1992-01-13 | ハロゲン化ブテンおよびブタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194287A true JPH05194287A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=11567522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4003809A Pending JPH05194287A (ja) | 1992-01-13 | 1992-01-13 | ハロゲン化ブテンおよびブタンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5919993A (ja) |
| EP (1) | EP0581961B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05194287A (ja) |
| DE (1) | DE69304838T2 (ja) |
| WO (1) | WO1993014051A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2103397A (en) * | 1997-03-11 | 1998-09-29 | Zeneca Limited | Fluorination process |
| KR20080030572A (ko) * | 2005-07-28 | 2008-04-04 | 그레이트 레이크스 케미칼 코퍼레이션 | 제조 방법 및 시스템, 조성물, 계면활성제, 모노머 유닛,금속 착물, 포스페이트 에스터, 글리콜, 수성 필름 형성발포체, 및 발포 안정제 |
| US20070027349A1 (en) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Stephan Brandstadter | Halogenated Compositions |
| AU2015202652B2 (en) * | 2005-11-01 | 2016-11-24 | The Chemours Company Fc, Llc. | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| US8426655B2 (en) | 2010-03-26 | 2013-04-23 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of hexafluoro-2-butene |
| CN105218296B (zh) * | 2015-09-30 | 2019-04-09 | 巨化集团技术中心 | 一种气相合成1，1，1，4，4，4-六氟-2-氯-2-丁烯的方法 |
| CN110945099B (zh) * | 2017-07-27 | 2024-07-05 | 科慕埃弗西有限公司 | 包含氟化氢和氟碳化合物的共沸组合物 |
| CN108911947B (zh) * | 2018-06-15 | 2021-11-02 | 中国民航大学 | 一种1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯的制备方法 |
| MX2021011163A (es) * | 2019-04-05 | 2021-10-22 | Chemours Co Fc Llc | Procesos para producir z-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno e intermediarios para producirlo. |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE425887C (de) * | 1926-03-01 | Heinrich Brune | Einrichtung zum Ausgleich des Totganges beim Hubwechsel des Werkstueckschlittens an doppelt wirkenden Maschinen zum Schleifen von Fraesern | |
| DE1278429B (de) * | 1965-08-13 | 1968-09-26 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenalkanen und/oder Perhalogenalkenen |
| US3965201A (en) * | 1973-10-11 | 1976-06-22 | Hooker Chemicals & Plastics Corporation | Fluorination of hexachlorobutadiene |
| JPS53116304A (en) * | 1977-03-22 | 1978-10-11 | Onoda Cement Co Ltd | Preparation of halogenated hydrocarbons |
| IT7849068A0 (it) * | 1977-04-28 | 1978-04-26 | Bayer Ag | Procedimento per produrre 1/1/1-tri fluoro-2-cloroetano |
| US4147733A (en) * | 1978-05-22 | 1979-04-03 | The Dow Chemical Company | Fluorination of chlorinated hydrocarbons |
| FR2498591A1 (fr) * | 1980-12-31 | 1982-07-30 | Ugine Kuhlmann | Procede continu de preparation en phase gazeuse du trichlorotrifluorethane, du dichlorotetrafluorethane et du monochloropentafluorethane en proportions controlees |
| US4766260A (en) * | 1987-07-07 | 1988-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| DE3725213A1 (de) * | 1987-07-30 | 1989-02-09 | Bayer Ag | Herstellung von polyfluorbutenen |
| DE69005697T2 (de) * | 1989-05-25 | 1994-07-14 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dichlor-1-fluorethan. |
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