DE69304838T2 - Verfahren zur herstellung von halogeniertem buten und butan - Google Patents
Verfahren zur herstellung von halogeniertem buten und butanInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von halogeniertem Buten und Butan. Insbesondere betrifft sie ein Verfahren zur Herstellung von mindestens einer halogenierten Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbutan, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-chlorbut-2-en, 1,1,1,2,4,4,4- Heptafluorbut-2-en und aus 1,1,1,2,2,4,4,4-Octafluorbutan.
- 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbutan, 1,1,1,4,4,4- Hexafluor-2-chlorbut-2-en und 1,1,1,2,4&sub1;4,4-Heptafluorbut-2- en eignen sich als industrielle Chemikalien und als Zwischenproduktverbindungen für Arzneimittel und landwirtschaftliche Chemikalien. Ausserdem kännen diese Materialien ein Rohmaterial darstellen, um 1,1,1,2,2,4,4,4,- Octafluorbutan herzustellen, das herstellbar ist, indem man Fluorwasserstoff (HF) an diese Materialien addiert, und welches HCFC ersetzt und als Schäumungsmittel, Reinigungsmittel und Wärmemedium verwendet wird. 1,1,1,4,4,4- Hexafluor-2,3-dichlorbutan, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-chlorbut- 2-en und 1,1,1,2,4,4,4-Heptafluorbut-2-en kännen reduziert werden, um 1,1,1,4,4,4-Hexafluorbutan herzustellen, das zu denselben Anwendungszwecken wie denjenigen jener Materialien herangezogen wird.
- Es ist bekannt, daß 1,1,1,2,4,4,4-Heptafluorbuten durch Fluorierung von Hexachlorbutadien mit KF hergestellt werden kann. Dieses Verfahren ist jedoch wirtschaftlich ungeeignet, da sich der Reaktionsablauf komplex gestaltet, eine Behandlung von nach der Reaktion erzeugtem KCl wegen der Verwendung von KF notwendig und die Kosten hoch sind.
- Es ist ebenfalls bekannt, daß 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2- chlorbut-2-en durch Fluorierung von Hexachlor-1,3-butadien mit HF in der Gegenwart von SbCl&sub5; hergestellt werden kann. Allerdings ist der Antimon-Katalysator hoch korrosiv, so daß dieses Verfahren in der Praxis wegen des Fehlens eines für den Reaktor geeigneten Materials nicht anwendbar ist. Es ist nicht bekannt, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbutan und 1,1,1,2,2,4,4,4-Octafluorbutan wirtschaftlich herzustellen.
- In EP-A-0 425 887 sind ein Verfahren zum Ersatz von Nicht- Fluor-Halogenatomen in organischen Verbindungen sowie in diesem Verfahren verwendete Katalysatoren offenbart. Die Austauschreaktion wird in der Gasphase in der Gegenwart eines chromfreien Katalysators durchgeführt, der aus der Gruppe von Wismut/Erdalkalikatalysatoren und Lanthanoid-Katalysatoren ausgewählt ist. Die ersteren kännen zusätzlich zu den Wismut- Verbindungen des weiteren Promotoren enthalten. Das beschriebene Verfahren kann, unter anderen Reaktionen, zur Umsetzung von Hexachlor-1,3-butadien mit HF angewandt werden, wobei es bevorzugt sein soll, das Verfahren in der Gegenwart von elementarem Chlor durchzuführen, um die Menge offenkettiger Reaktionsprodukte zu erhähen. Es wird beschrieben, daß die Menge an offenkettigen Reaktionsprodukten mit steigenden Mengen an elementarem Chlor erhäht wird. Somit wird der Vorteil eines chlorfreien Verfahrens mit diesem Verfahren nicht erreicht.
- In DE-B-1 278 429 ist ein Verfahren zur Erzeugung fluorhalogenierter Alkane oder Alkene durch Reaktion einer Mischung von Hexachlor-1,3-butadien mit Chlor und HF in der Gegenwart eines Cr (III) oxifluorid-Katalysators beschrieben.
- Die mit diesem Verfahren erhaltenen Produkte sind wasserstoffreie perhalogenierte Butane oder Butene.
- In US-A-5,146,019 ist ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,2,4,4,4-Heptafluorbut-2-en und von 2-Chlor-1,1,1,4,4,4- hexafluorbut-2-en durch Reaktion von Hexachlorbutadien mit Fluorwasserstoff in der Gegenwart eines Titanhalogenids oder eines Antimontri- oder -pentahalogenids als Katalysator offenbart. Der Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß es eine Flüssigphasenreaktion darstellt, die unter erhöhtem Druck durchgeführt werden muß, wenn Reaktionstemperaturen oberhalb Raumtemperatur erwünscht sind. Daher ist bei diesem Verfahren eine druckdichte Ausrüstung erforderlich, und es kann nicht als kontinuierliches Verfahren durchgeführt werden.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein wirtschaftlich geeignetes Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,4,4,4- Hexafluor-2,3-dichlorbutan, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-chlorbut- 2-en, 1,1,1,2,4,4,4-Heptafluorbut-2-en und 1,1,1,2,2,4,4,4- Octafluorbutan anzugeben, das bisher nicht aufgefunden worden ist.
- Es wurden von uns umfangreiche Untersuchungen durchgeführt, um ein wirtschaftlich geeignetes Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbutan, 1,1,1,4,4,4- Hexafluor-2-chlorbut-2-en, 1,1,1,2,4,4,4,-Heptafluorbut-2-en und von 1,1,1,2,2,4,4,4-Octafluorbutan zu erhalten, wobei herausgefunden worden ist, daß diese halogenierten Verbindungen hergestellt werden können, indem man einen geeigneten Katalysator auswählt und in der Gasphasenfluorierung von leicht erhältlichem 1,1,2,3,4,4- Hexachlor-1,3-butadien anwendet, wodurch die vorliegende Erfindung zu ihrem erfolgreichen Abschluß geführt wurde.
- Durch die vorliegende Erfindung wird nämlich ein Verfahren zur Herstellung mindestens einer halogenierten Verbindung aus der Gruppe aus 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbutan, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-chlorbut-2-en, 1,1,1,2,4,4,4- Heptafluorbut-2-en und 1,1,1,2,2,4,4,4-Octafluorbutan angegeben, wobei man 1,1,2,3,4,4-Hexachlorbuta-1,3-dien mit Fluorwasserstoff in der Gasphase, der kein Chlor zugefügt ist, in der Gegenwart eines Fluorierungskatalysators zur Reaktion bringt, der ein Fluorid und/oder Oxifluorid mindestens eines Metalls ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Aluminium, Chrom, Mangan, Nickel und Kobalt.
- Das Rohmaterial 1,1,2,3,4, 4-Hexachlorbuta-1,3-dien kann durch Chlorierung von Butan wirtschaftlich hergestellt werden.
- Der Katalysator kann ein Metallfluorid oder ein Metalloxifluorid sein. Das Metallfluorid und Metalloxifluorid können beispielsweise hergestellt werden, indem man Alkali zu einer Lösung eines Metallsalzes gibt, um ein Metalloxid auszufällen, und man dann das Metalloxid mit HF fluoriert. Spezifische Beispiele des Metallsalzes sind ein Chlorid, ein Nitratsalz, ein Sulfatsalz und dgl. Spezifische Beispiele des Alkali sind Ammoniak, Harnstoff, ein Alkalimetallhydroxid und dgl.
- Spezifische Beispiele des Metalls sind ein Metall oder eine Mischung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehed aus Aluminium, Chrom, Mangan, Nickel und Kobalt.
- Das Metallfluorid und das Metalloxifluorid können so eingesetzt werden, daß sie auf einem geeigneten Träger vorliegen oder nicht spezifische Beispiele eines geeigneten Trägers sind Aktivkohle, Aluminiumfluorid und dgl.
- Die Reaktion wird gewöhnlich in kontinuierlicher Weise durchgeführt. Die Reaktionstemperatur beträgt gewöhnlich 250 bis 450 und vorzugsweise 300 bis 400ºC. Eine niedrige Reaktionstemperatur ist insofern von Nachteil, als die Reaktion nur langsam abläuft. Die Kontaktzeit mit dem Katalysator beträgt gewöhnlich 1 Sekunde bis 10 Minuten, vorzugsweise 5 bis 50 und besonders bevorzugt 10 bis 30 Sekunden. Der Reaktionsdruck ist nicht eingeschränkt, beträgt aber gewöhnlich 0,1 bis 20 und vorzugsweise 1 bis 10 Atm.
- Die Menge an HF kann aus einem Bereich von 10 bis 100 Mol pro 1 Mol Hexachlorbutadien ausgewählt sein, abhängig vom gewünschten Umsatz, dem Verhältnis der Produkte, der Kontaktzeit und der Reaktionstemperatur. Die Reaktion kann mit einer Menge von mehr als 100 Mol HF durchgeführt werden, dies ist jedoch in der Praxis wegen der niedrigen Produktivität nicht sinnvoll. Das Reaktionsprodukt kann erneut fluoriert werden, indem man ein niedrigfluoriertes Material aus den gewünschten Bestandteilen abtrennt und das niedrigfluorierte Material in den Reaktor zurückführt, so daß die Ausbeute des gewünschten Materials gesteigert werden kann.
- Durch die Reaktion wird das Rohmaterial zu 1,1,1,4,4,4- Hexafluor-2,3-dichlorbutan, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-chlorbut- 2-en, 1,1,1,2,4,4,4-Heptafluorbut-2-en und anschließend dann zu 1,1,1,2,2,4,4,4-Octafluorbutan umgesetzt.
- Demgemäß wird die Umsetzung durch geeignete Auswahl der Reaktionstemperatur, der Kontaktzeit und der Menge an HF gesteuert, und das niedrigfluorierte Material wird rückgeführt, so daß die angestrebten Komponenten in einer guten Ausbeute erhalten werden.
- Die vorliegende Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele erläutert.
- Pellets von Oxiden der in Tabelle 1 angegebenen Metalle, welche einen Durchmesser von 3 mm und eine Höhe von 3 mm aufwiesen, wurden eingesetzt.
- Dieser Katalysator (55 cc) wurde in ein Reaktorrohr (Durchmesser: 20 mm) gefüllt und dann mit HF fluoriert.
- Die Reaktionstemperatur wurde auf eine in Tabelle 1 angegebene Temperatur eingestellt, und dann wurden HF (Fließgeschwindigkeit: (500 cc/min) und 1,1,2,3,4,4- Hexachlorbuta-1,3-dien (Fließgeschwindigkeit: 10 cc/min) in den jeweiligen Gaszuständen zugeführt. Das Produkt wurde mit Wasser gewaschen und dann durch GLC analysiert.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben. In der Tabelle stehen R-336 für 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbutan, R- 1326 für 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-chlorbut-2-en, R-1327 für 1,1,1,2,4,4,4-Heptafluorbut-2-en und R-338 für 1,1,1,2,2,4,4, 4-Octafluorbutan.
- GLC-Analysebedingung:
- 3 m PORAPACK-Q
- Temperatur: erhöht, ausgehend von 100ºC, mit einer Geschwindigkeit von 10ºC / min Tabelle 1
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung mindestens einer halogenierten
Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe,
bestehend aus 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbutan,
1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-chlorbut-2-en, 1,1,1,2,4,4,4-
Heptafluorbut-2-en und aus 1,1,1,2,2,4,4,4-Octafluorbutan,
wobei man 1,1,2,3,4,4-Hexachlorbuta-1,3-dien mit
Fluorwasserstoff in einer Gasphase, der kein Chlor zugefügt
ist, in der Gegenwart eines Fluorierungskatalysators zur
Reaktion bringt, welcher ein Fluorid und/oder Oxifluorid
mindestens eines Metalls ist, das aus der Gruppe ausgewählt
ist, bestehend aus Aluminium, Chrom, Mangan, Nickel und
Kobalt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1,
worin der Katalysator durch Fluorierung von Chromoxid mit
Fluorwasserstoff hergestellt ist.
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