DE1278429B - Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenalkanen und/oder Perhalogenalkenen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenalkanen und/oder Perhalogenalkenen

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DE1278429B
DE1278429B DEF46890A DEF0046890A DE1278429B DE 1278429 B DE1278429 B DE 1278429B DE F46890 A DEF46890 A DE F46890A DE F0046890 A DEF0046890 A DE F0046890A DE 1278429 B DE1278429 B DE 1278429B
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DE
Germany
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fluorine
perhaloalkanes
preparation
perhaloalkenes
hydrogen fluoride
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DEF46890A
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Dr Juergen Korinth
Dr Otto Scherer
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenalkanen und/oder Perhalogenalkenen Zusatz zum Patent: 1 254611 Gegenstand des Patents 1 254 611 ist ein Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenäthanen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Perchloräthylen, Chlor und Fluorwasserstoff bei Temperaturen über 100"C und bis zu 500"C in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt, die durch Umsetzung zu Oxydhydraten des dreiwertigen Chroms mit Fluorwasserstoff unter Erhitzen hergestellt worden sind.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenalkanen und/oder Perhalogenaltenen nach Patent 1 254 611 (Patentanmeldung F 37124 IVb!12 o) gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Gemisch von Hexachlorbutadien und Chlor mit Fluorwasserstoff umsetzt.
  • Die Fluorierung läßt sich in der im Hauptpatent beschriebenen Weise durchführen.
  • Die angewandte Menge Fluorwasserstoff beträgt vorzugsweise 6 bis 12 Mol pro Mol Hexachlorbutadien.
  • Je nach Wahl der Chlormenge, die vorzugsweise 1 bis 2 Mol Chlor pro Mol Hexachlorbutadien beträgt, erhält man als Hauptprodukt Hexafluor-2,3-dichlorbuten oder fluorhaltige Perhalogenbutane.
  • Man kann durch Variation der Fluorwasserstoffmenge und/oder der Umsetzungstemperatur den Fluorierungsgrad der perhalogenierten Butene und/oder Butane variieren und erhält so z. B.
  • CF3-CFCI CFCI CF3 CF3 CF2 CFCl CFa oder CF3 CCl2 CCl2. CF3 oder Penta-(tetra-, tri-)-fluor-tri-(tetra-, penta-)-chlorbuten.
  • Auch CF3 CF CCl CF3 und CF3 CF CF zu CF3 können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden.
  • Die Anwendung der Chromoxyfluorid-Katalysatoren bringt den Vorteil, daß die Chloraddition glatt verläuft und daß man die gewünschten Fluorierungsgrade bei niederen Temperaturen erhält als nach bisher bekannten Verfahren. Insbesondere erhält man bei Einsatz von etwa 1 Mol Chlor und 6 bis 8, vorzugsweise 6,5 bis 7,5 Mol fluorwasserstoff pro Mol Hexachlorbutadien Hexafluor-2,3-dichlorbuten in sehr guter Ausbeute.
  • Beispiel Über einen durch Fluorierung von Chrom(III)-hydroxyd erhaltenen Kontakt, der ein Schüttvolumen von 1 1 hat, werden in 6,75 Stunden 1300 g (4,98 Mol) Hexachlorbutadien, 350g (4,93 Mol) Chlor und 670g (33,5 Mol) Fluorwasserstoff bei einer Temperatur von etwa 3200 C geleitet. Es werden 920 g Hexafluordichlorbuten (3,95 Mol) sowie 65 g tiefer siedende und 120 g höher siedende fluorhaltige Produkte erhalten.
  • Die Ausbeute an Hexafluordichlorbuten beträgt somit 790/0.

Claims (1)

  1. Patentanspruch : Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenalkanen und/oder Perhalogenalkenen nach Patent 1 254 611, d a du r c h g e k e n n z e i c hn e t, daß man Mischungen von Chlor und Hexachlorbutadien mit Fluorwasserstoff umsetzt.
DEF46890A 1965-08-13 1965-08-13 Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenalkanen und/oder Perhalogenalkenen Pending DE1278429B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0564944A1 (de) * 1992-04-10 1993-10-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Chlor-Fluor-Butenen
EP0581961A1 (de) * 1992-01-13 1994-02-09 Daikin Industries, Ltd. Verfahren zur herstellung von halogeniertem buten und butan

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0581961A1 (de) * 1992-01-13 1994-02-09 Daikin Industries, Ltd. Verfahren zur herstellung von halogeniertem buten und butan
EP0581961A4 (de) * 1992-01-13 1994-03-23 Daikin Industries, Ltd.
US5919993A (en) * 1992-01-13 1999-07-06 Daikin Industries Ltd. Method for preparing halogenated butene and butane
EP0564944A1 (de) * 1992-04-10 1993-10-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Chlor-Fluor-Butenen

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