JP2020523435A - 金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物およびこれを用いた金属積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年12月14日付韓国特許出願第10-2017-0172270号および2018年12月7日付韓国特許出願第10-2018-0157085号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれている。
前記ゴム系成分は、スチレンブタジエン系ゴム、ネオプレン系ゴム、ニトリル系ゴム、ブチル系ゴム、ブタジエン系ゴム、エチレンプロピレン系ゴム、シリコン系ゴム、ウレタン系ゴムおよびアクリル系ゴムからなる群より選ばれた1種以上を含み、
前記アミン化合物およびバインダー樹脂の合計100重量部に対し、前記ゴム系成分は、5重量部以上40重量部未満で含み、
レオメータ最低粘度区間が90〜180℃の範囲で3500Pa.s以下の複素粘度条件を満たす金属薄膜コーティング用熱硬化性組成物を提供する。
前記樹脂コーティング層は、
スルホン基、カルボニル基、ハロゲン基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基および炭素数1〜20のアルキレン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基を含むアミン化合物と、エポキシ樹脂およびビスマレイミド樹脂を含むバインダー樹脂と、スチレンブタジエン系ゴム、ネオプレン系ゴム、ニトリル系ゴム、ブチル系ゴム、ブタジエン系ゴム、エチレンプロピレン系ゴム、シリコン系ゴム、ウレタン系ゴムおよびアクリル系ゴムからなる群より選ばれた1種以上のゴム系成分間の硬化物;および
前記硬化物の間に分散している充填剤;を含む金属積層体を提供する。
[化学式1]
前記炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、および炭素数2〜20のヘテロアリール基は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基およびハロゲン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基に置換され、
[化学式2]
[化学式3]
[化学式1-1]
[化学式2-1]
[化学式3-1]
[化学式5]
Rは、
nは、0または1〜50の整数である。
[化学式6]
Rは、HまたはCH3であり、
nは、0または1〜50の整数である。
[化学式7]
nは、0または1〜50の整数である。
[化学式13]
R1およびR2はそれぞれ独立して、H、CH3またはC2H5である。
他の実施例によれば、金属薄膜の少なくとも一面に前記熱硬化性樹脂組成物が硬化した樹脂コーティング層を含み、前記樹脂コーティング層は、スルホン基、カルボニル基、ハロゲン基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基および炭素数1〜20のアルキレン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基を含むアミン化合物と、エポキシ樹脂およびビスマレイミド樹脂を含むバインダー樹脂と、スチレンブタジエン系ゴム、ネオプレン系ゴム、ニトリル系ゴム、ブチル系ゴム、ブタジエン系ゴム、エチレンプロピレン系ゴム、シリコン系ゴム、ウレタン系ゴムおよびアクリル系ゴムからなる群より選ばれた1種以上のゴム系成分間の硬化物;および前記硬化物の間に分散している充填剤;を含む金属積層体が提供され得る。
次の表1のように、アミン化合物、エポキシ樹脂、ビスマレイミド樹脂をシクロヘキサノン溶媒に溶かしてワニスを製作した。機械的強度向上のために、前記ワニスにシリカ無機充填剤を添加した。
コンマコーターで前記コーティング溶液を銅箔(厚さ2μm、Mitsui社製)の一面にコート(コーティング厚さ:16um)した後、220℃および35kg/cm2の条件で100分間硬化した。次に、17×15cmの大きさで裁って樹脂コートされた銅箔積層体サンプルを製作した。
次の表2の成分とシクロヘキサノン溶媒を用いてワニスを製造した。この時、アクリル系ゴムAまたはアクリル系ゴムBを用いない場合を比較例1とし、その含有量の範囲が本願範囲を外れる場合を比較例2〜4とした。
コンマコーターで前記コーティング溶液を銅箔(厚さ2μm、Mitsui社製)にコート(コーティング厚さ:16um)した後、220℃および35kg/cm2の条件で100分間硬化した。次に、17×15cm大きさで裁って樹脂コーティング銅箔サンプルを製作した。
下記表2の割合で樹脂を有機溶媒に溶かしてワニスに作った後、24時間以上攪拌した。
前記攪拌したワニスを製織されたガラス繊維(Glass Fabric)(厚さ12μm、旭硝子社製)に含浸させた後、180℃の温度で2〜5分間熱風乾燥して16μmのプリプレグを製造した。
実施例および比較例で製造した銅箔積層板に対し、次の方法で物性を測定した:
温度に応じた樹脂層の粘度および流れ性を観察するために、実施例1および比較例1のコーティング液をPET基材にコーティングした後、ラミネータにより積層して適正の厚さのサンプルを作って、レオメータ粘度を測定した(温度に応じた粘度測定条件、昇温速度5度/min、周波数:10Hz)。
硬化後樹脂の物性を分析するために、前記実施例の樹脂コーティング銅箔2枚を用いて樹脂層が対向するように積層し、真空熱プレスにより220℃および35kg/cm2の条件で100分間硬化を行った。また、比較例4は上述したプリプレグを用いた銅箔積層板を用いて実験に用いた。
DMAを用いてガラス転移温度を測定した。
DMAを用いてモジュラスを測定した。
誘電特性の測定装備は、Agilent E5071B ENA装備であり、SPDR(splitpost dielectric resonance)方法で1GHzでの誘電定数(Dk)および誘電損失(Df)を測定して誘電特性(Dk/Dg)を計算した。
前記実施例および比較例で得られた銅箔積層板の銅箔層をエッチングして除去した後、TMAを用いて測定した(50℃〜150℃、X-Y方向)。
UTMにより引張実験を行った。引張力(Tensile Stress)を加えながら切れる時の引張率(Tensile Strainat Break)、つまり、伸び率(Elongation)を測定した(図2)。
Claims (16)
- スルホン基、カルボニル基、ハロゲン基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基および炭素数1〜20のアルキレン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基を含むアミン化合物;エポキシ樹脂およびビスマレイミド樹脂を含むバインダー樹脂;無機充填剤;およびゴム系成分を含み、
前記ゴム系成分は、スチレンブタジエン系ゴム、ネオプレン系ゴム、ニトリル系ゴム、ブチル系ゴム、ブタジエン系ゴム、エチレンプロピレン系ゴム、シリコン系ゴム、ウレタン系ゴムおよびアクリル系ゴムからなる群より選ばれた1種以上を含み、
前記アミン化合物およびバインダー樹脂の合計100重量部に対し、前記ゴム系成分は5重量部以上40重量部未満で含み、
レオメータ最低粘度区間が90〜180℃の範囲で3500Pa.s以下の複素粘度条件を満たす、金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物。 - 前記ゴム系成分は、ブタジイン系ゴム、シリコン系ゴムおよびアクリル系ゴムからなる群より選ばれた1種以上である、請求項1に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ゴム系成分は、前記バインダー樹脂100重量部に対し、5〜40重量部を含む、請求項1または2に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記アクリル系ゴムは、重量平均分子量30×104〜65×104であり、アクリル酸ブチル由来の繰り返し単位とアクリロニトリル由来の繰り返し単位;またはブタジエン由来の繰り返し単位が含まれるアクリル酸エステル共重合体;または炭素数2〜10の直鎖または分枝鎖のアルキル基含むアクリル酸アルキル由来の繰り返し単位を含む混合物である、請求項1から3のいずれか一項に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記シリコン系ゴムは、エポキシ基またはポリエーテル変性シリコン繰り返し単位:または末端基がアミン基またはエポキシ基に置換されたシリコン繰り返し単位を含み、重量平均分子量が1×103〜5×104の共重合体を含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ブタジエン系ゴムは、末端基がヒドロキシ基に置換されたブタジエン繰り返し単位;またはアクリル基を含むブタジエン繰り返し単位;またはエポキシ基を含むブタジエン繰り返し単位を含み、重量平均分子量が1×103〜5×104の共重合体を含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記アミン化合物は、下記の化学式1〜3からなる群より選ばれた1種以上の化合物を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物:
[化学式1]
Aは、スルホン基、カルボニル基、または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
X1〜X8はそれぞれ独立してニトロ基、シアノ基、水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
R1、R1'、R2およびR2'は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
nは1〜10の整数であり、
前記炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、および炭素数2〜20のヘテロアリール基は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基およびハロゲン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基に置換され、
[化学式2]
Y1〜Y8は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基、水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
R3、R3'、R4およびR4'は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
mは1〜10の整数であり、
前記炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、および炭素数2〜20のヘテロアリール基は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基およびハロゲン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基に置換され、
[化学式3]
Z1〜Z4は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基、水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
R5、R5'、R6およびR6'は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
前記炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、および炭素数2〜20のヘテロアリール基は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基およびハロゲン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基に置換される。 - 前記アミン化合物およびバインダー樹脂の合計100重量部に対し、前記無機充填剤の含有量が200重量部以上である、請求項1から7のいずれか一項に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記アミン化合物およびバインダー樹脂の全体重量に対し、アミン化合物の含有量が15〜60重量%である、請求項1から8のいずれか一項に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記アミン化合物およびバインダー樹脂の全体重量に対し、エポキシ樹脂の含有量が30〜80重量%であり、ビスマレイミド樹脂の含有量が1〜20重量%である、請求項1から9のいずれか一項に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記無機充填剤は、シリカ、アルミニウムトリヒドロキシド、マグネシウムヒドロキシド、モリブデンオキシド、ジンクモリブデート、ジンクボレート、ジンクスタネート、アルミナ、クレー、カオリン、タルク、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、ガラス短繊維、ガラス微細パウダー、および中空ガラスからなる群より選ばれた1種以上の化合物である、請求項1から10のいずれか一項に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物。
- 溶剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、顔料、染料、増粘剤、滑剤、消泡剤、分散剤、レベリング剤および光沢剤からなる群より選ばれた1種以上の添加剤をさらに含む、請求項1から11のいずれか一項に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物。
- 金属薄膜の少なくとも一面に請求項1から12のいずれか一項に記載の金属薄膜コーティング用熱硬化性樹脂組成物が硬化した樹脂コーティング層を含み、
前記樹脂コーティング層は、
スルホン基、カルボニル基、ハロゲン基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基および炭素数1〜20のアルキレン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基を含むアミン化合物と、エポキシ樹脂およびビスマレイミド樹脂を含むバインダー樹脂と、スチレンブタジエン系ゴム、ネオプレン系ゴム、ニトリル系ゴム、ブチル系ゴム、ブタジエン系ゴム、エチレンプロピレン系ゴム、シリコン系ゴム、ウレタン系ゴムおよびアクリル系ゴムからなる群より選ばれた1種以上のゴム系成分間の硬化物;および
前記硬化物の間に分散している充填剤;
を含む金属積層体。 - 前記樹脂コーティング層の厚さが5μm〜30μmであり、ガラス転移温度(Tg)は220〜240℃である、請求項13に記載の金属積層体。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を金属薄膜の少なくとも一面にコートする段階を含む金属積層体の製造方法。
- 請求項13または14に記載の金属積層体が1枚以上積層された、金属箔積層板。
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