JP2014024926A - 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】熱可塑性エラストマーと、特定の化学式で表されるシロキサンジアミン、分子構中に少なくとも2個の不飽和N−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物、及び酸性置換基を有するアミン化合物を反応させてなる変性シリコーン化合物を含有する熱硬化性樹脂組成物、該熱硬化性樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板である。
【選択図】なし
Description
また、高密度実装、高多層化積層板に広く使用されているポリビスマレイミド樹脂は、その耐熱性は非常に優れているものの、吸湿性が高く、接着性に難点がある。さらに、積層時にエポキシ樹脂に比べ高温、長時間を必要とし、生産性が悪いという欠点もある。
1.(A)熱可塑性エラストマーと、(B)下記一般式(1)に示すシロキサンジアミン、(C)分子構造中に少なくとも2個の不飽和N−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物、及び(D)下記一般式(2)に示す酸性置換基を有するアミン化合物を反応させて得られる、アミノ基、イミド基を有する変性シリコーン化合物とを含有する熱硬化性樹脂組成物。
3.(A)成分がスチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー、及びシリコーン系エラストマーから選択される少なくとも一種からなる上記1又は2の熱硬化性樹脂組成物。
4.(A)成分が分子末端又は分子鎖中に反応性官能基を有する上記1〜3のいずれかの熱硬化性樹脂組成物。
5.(A)成分の分子末端又は分子鎖中に有する反応性官能基がエポキシ基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、イソシアナト基、アクリル基、メタクリル基、ビニル基から選択される少なくとも一種からなる上記4の熱硬化性樹脂組成物。
6.(F)熱硬化性樹脂として、さらに、エポキシ樹脂および/又はシアネート樹脂を含有する上記1〜5のいずれかの熱硬化性樹脂組成物。
7.さらに(G)無機充填材を含有する上記1〜6のいずれかの熱硬化性樹脂組成物。
8.上記1〜7のいずれかの熱硬化性樹脂組成物を用いたプリプレグ。
9.上記8のプリプレグを積層成形して得られた積層板。
10.上記9の積層板を用いて製造された多層プリント配線板。
ジオール化合物の具体例としては、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール等の脂肪族ジオール及び脂環式ジオールが挙げられ、さらに、ビスフェノールA、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−プロパン、レゾルシン等が挙げられる。これらの化合物は1種を単独で、又は2種以上を混合して用いることができる。
また、芳香族ポリエステル(例えば、ポリブチレンテレフタレート)部分をハードセグメント成分に、脂肪族ポリエステル(例えば、ポリテトラメチレングリコール)部分をソフトセグメント成分にしたマルチブロック共重合体を用いることができる。ハードセグメントとソフトセグメントの種類、比率、分子量の違いによりさまざまなグレードのものがある。具体例として、ハイトレル(デュポン−東レ製)、ペルプレン(東洋紡績製)、エスペル(日立化成製)等が挙げられる。
具体例としては、UBEポリアミドエラストマ(宇部興産社製)、ダイアミド(ダイセルヒュルス社製)、PEBAX(東レ社製)、グリロンELY(エムスジャパン社製)、ノバミッド(三菱化学社製)、グリラックス(DIC社製)、BPAM−01、BPAM−155(以上、日本化薬社製)等が挙げられる。
0.1≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦10.0
該当量比を0.1以上とすることによりゲル化及び耐熱性が低下することがなく、また、10.0以下とすることにより有機溶剤への溶解性、耐熱性が低下することがない。
以上の観点より、該当量比は
1.0≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦9.0、
であることが好ましく、
2.0≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦8.0
の範囲であることがさらに好ましい。
また、(D)成分の使用量は、(B)成分100質量部に対して1〜1000質量部が好ましく、10〜500質量部がより好ましい。1質量部以上とすることにより耐熱性が低下することがなく、また、1000質量部以下とすることにより低熱膨張性を良好に保つことができる。
0.1≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦10.0
該当量比を0.1以上とすることによりゲル化及び耐熱性が低下することがなく、また、10.0以下とすることにより有機溶剤への溶解性、耐熱性が低下することがない。
以上の観点より、該当量比は
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であることが好ましく、
2.0≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦8.0
の範囲であることがさらに好ましい。
有機溶媒の使用量は、(B)、(C)、(D)、及び(E)の総和100質量部当たり、25〜1000質量部とすることが好ましく、50〜500質量部とすることがより好ましい。有機溶剤の使用量が25〜1000質量部とすると、溶解性の不足や、合成に長時間を要するなどのデメリットがない。
(F)成分の熱硬化性樹脂は、特に制限されないが、例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和イミド樹脂、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、オキセタン樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アリル樹脂、ジシクロペンタジエン樹脂、シリコーン樹脂、トリアジン樹脂、メラミン樹脂等が挙げられ、これらは単独で、あるいは2種類以上を混合して使用してもよい。これらの中で、成形性や電気絶縁性の点からエポキシ樹脂及びシアネート樹脂が好ましく、これらを併用することも好ましい態様である。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を、基材に含浸又は塗工し、加熱等により半硬化(Bステージ化)して本発明のプリプレグを製造することができる。本発明の基材として、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知のものが使用できる。その材質の例としては、Eガラス、Dガラス、Sガラス及びQガラス等の無機物繊維;ポリイミド、ポリエステル及びテトラフルオロエチレン等の有機繊維;並びにそれらの混合物等が挙げられる。
積層板を製造する際の成形条件は、例えば、電気絶縁材料用積層板及び多層板の手法が適用でき、例えば多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度100〜250℃、圧力0.2〜10MPa、加熱時間0.1〜5時間の範囲で成形することができる。また、本発明のプリプレグと内層用配線板とを組合せ、積層成形して、積層板を製造することもできる。
なお、各実施例及び比較例で得られた樹脂板を用いて硬化収縮率、ならびに銅張積層板を用いて、ガラス転移温度、熱膨張率、銅箔接着性、銅付きはんだ耐熱性について以下の方法で測定し、評価した。
5mm角の樹脂板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製,TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析を行った。樹脂板を前記装置にZ方向に装着後、荷重5g、昇温速度45℃/分とし、20℃(5分保持)〜260℃(2分保持)〜20℃(5分保持)の温度プロファイルにて測定した。樹脂板の初期寸法と昇温開始前の20℃及び昇温後の20℃での寸法変化量から樹脂板の硬化収縮率を評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製,TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析をおこなった。評価基板を前記装置にZ方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における熱膨張曲線の異なる接線の交点で示されるTgを求め、耐熱性を評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析をおこなった。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における30℃から100℃までの平均熱膨張率を算出し、これを熱膨張率の値とした。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより3mm幅の銅箔を形成して評価基板を作製し、引張り試験機を用いて銅箔の接着性(ピール強度)を測定した。
銅張積層板から25mm角の評価基板を作製し、温度288℃のはんだ浴に、120分間評価基板をフロートし、外観を観察することにより銅付きはんだ耐熱性を評価した。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、XF42−C5379:75.7gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:168.0gと、p−アミノフェノール:6.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:250.0gを入れ、115℃で4時間反応させて、変性シリコーン化合物(1−1)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、X−22−161B:75.7gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:168.0gと、m−アミノフェノール:6.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:250.0gを入れ、115℃で5時間反応させて、変性シリコーン化合物(1−2)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、X−22−161B:82.8gと、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン:162.1gと、p−アミノフェノール:5.1g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:250.0gを入れ、115℃で4時間反応させて、変性シリコーン化合物(1−3)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、KF−8012:172.0gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:75.1gと、p−アミノフェノール:2.8g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:250.0gを入れ、115℃で6時間反応させて、変性シリコーン化合物(1−4)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、X−22−161B:88.0gと、3,3'−ジエチル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン:14.0gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:143.0gと、p−アミノフェノール:5.5g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:250.0gを入れ、115℃で4時間反応させて、変性シリコーン化合物(1−5)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、KF−8012:88.0gと、3,3'−ジエチル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン:14.0gと、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン:143.0gと、p−アミノフェノール:5.5g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:250.0gを入れ、115℃で6時間反応させて、変性シリコーン化合物(1−6)含有溶液を得た。
製造実施例1〜6で得られた変性シリコーン化合物含有溶液と、以下に示す(A)熱可塑性エラストマー、(E)アミン化合物、(F)熱硬化性樹脂、(G)無機充填剤、硬化促進剤、及び希釈溶剤にメチルエチルケトンを使用して、第1表〜第4表に示した配合割合(質量部)で混合して樹脂分65質量%の均一なワニスを得た。
次に、上記ワニスを、厚さ16μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに、乾燥後の樹脂厚が35μmとなるように、フィルムアプリケーター(テスター産業製「PI−1210」)を用いて塗布し、160℃で10分間加熱乾燥し、半硬化した樹脂粉を得た。
この樹脂粉をテフロンシートの型枠に投入し、12μmの電解銅箔の光沢面を上下に配置し、圧力2.0MPa、温度240℃で60分間プレスを行った後、電解銅箔を除去して樹脂板を得た。
また,上記ワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロスに含浸塗工し,160℃で10分加熱乾燥して樹脂含有量48質量%のプリプレグを得た。
このプリプレグを4枚重ね,12μmの電解銅箔を上下に配置し,圧力2.5MPa、温度240℃で60分間プレスを行って,銅張積層板を得た。
得られた樹脂板及び銅張積層板の測定・評価結果を第1表〜第4表に示す。
・タフプレンA:スチレン−ブタジエン共重合樹脂〔旭化成ケミカルズ(株)製、商品名:〕
・タフテックH1043:水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂〔旭化成ケミカルズ(株)製、商品名:〕
・タフテックM1913:カルボン酸変性水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂〔旭化成ケミカルズ(株)製、商品名:〕
・エポフレンドCT−310:エポキシ変性スチレン−ブタジエン共重合樹脂〔ダイセル化学工業(株)製、商品名:〕
・PB3600:エポキシ変性ポリブタジエン樹脂〔ダイセル化学工業(株)製、商品名:〕
・G−3000:末端水酸基変性ポリブタジエン〔日本曹達(株)製、商品名:〕
・X−22−163C:エポキシ変性シリコーンオイル〔信越シリコーン(株)製、商品名:〕
・BPAM−01:ゴム変性ポリアミド共重合樹脂〔日本化薬(株)製、商品名:〕
・BPAM−155:ゴム変性ポリアミド共重合樹脂〔日本化薬(株)製、商品名:〕
・KAYAHARD A−A:3,3‘−ジエチル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン〔日本化薬(株)製、商品名:〕
・BAPP:2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン〔和歌山精化工業(株)製、商品名:〕
・PT−30:ノボラック型シアネート樹脂〔ロンザジャパン(株)製、商品名〕、
・BA230:ビスフェノールAジシアネートプレポリマー〔ロンザジャパン(株)製、商品名:〕、
・NC−3000H:ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂〔日本化薬(株)製、商品名〕、
・NC−7000L、α−ナフトール/クレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔日本化薬(株)製、商品名:〕、
・VH−4170:BPAノボラック型フェノール樹脂〔大日本インキ化学工業(株)製、商品名:〕
・SC2050−KNK:溶融シリカ〔アドマテック(株)製、商品名:〕、
・BMT−3LV:ベーマイト〔河合石灰工業(株)製、商品名:〕、
・G−8009L:イソシアネートマスクイミダゾール〔第一工業製薬(株)製、商品名:〕、
・TPP−S:トリフェニルホスフィントリフェニルボラン〔北興化学(株)製、商品名:〕
Claims (10)
- (A)熱可塑性エラストマーと、(B)下記一般式(1)に示すシロキサンジアミン、(C)分子構造中に少なくとも2個の不飽和N−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物、及び(D)下記一般式(2)に示す酸性置換基を有するアミン化合物を反応させて得られる、アミノ基、イミド基を有する変性シリコーン化合物とを含有する熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(E)1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物を含有する請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー及びシリコーン系エラストマーからなる群より選択される少なくとも一種である請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が分子末端又は分子鎖中に反応性官能基を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分の分子末端又は分子鎖中に有する反応性官能基がエポキシ基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、イソシアナト基、アクリル基、メタクリル基及びビニル基からなる群より選択される少なくとも一種である請求項4に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (F)熱硬化性樹脂として、さらに、エポキシ樹脂及び/又はシアネート樹脂を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(G)無機充填材を含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いたプリプレグ。
- 請求項8記載のプリプレグを積層成形して得られた積層板。
- 請求項9記載の積層板を用いて製造された多層プリント配線板。
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