JP2020504226A - フッ素化ブロックコポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
(a) 少なくとも1つのAブロックであって、Aブロックは、少なくともTFE、HEP、及びVDFから誘導される繰り返しの二価モノマー単位を含む半結晶性セグメントである、Aブロックと、
(b) 少なくとも1つのBブロックであって、Bブロックは、少なくともHFP及びVDFから誘導される繰り返しの二価モノマー単位を含むセグメントである、Bブロックと、
(c) ビスオレフィンモノマー
を有する粉砕可能なフッ素化ブロックコポリマーを含み、
少なくとも、(i)Aブロックの半結晶性セグメントが、TFE、HFP、VDF、及びビスオレフィンモノマーから誘導される繰り返しの二価モノマー単位を含むか、(ii)Bブロックのセグメントが、HFP、VDF、及びビスオレフィンモノマーから誘導される繰り返しの二価モノマー単位を含むか、又は(iii)これらの組み合わせであり、
粉砕可能なフッ素化ブロックコポリマーが、100℃にて0.1〜2.5MPaの弾性率を有する、硬化性組成物が提供される。
「a」、「an」、及び「the」という用語は、互換的に使用され、1以上を意味し、
「及び/又は」は、述べられた事例の一方又は両方が起こり得ることを示すために使用され、例えば、A及び/又はBは、(A及びB)と(A又はB)とを含み、
「主鎖」とは、ポリマーの主な連続鎖を指す。
「コポリマー」は、少なくとも2種の異なる共重合したモノマー(すなわち、同一の化学構造を有さないモノマー)を含むポリマー材料を指し、ターポリマー(3種の異なるモノマー)、テトラポリマー(4種の異なるモノマー)などを包含する。
「架橋」とは、予め形成した2つのポリマー鎖を、化学結合又は化学的な基を使用して連結することを指す。
「硬化部位」は、架橋に関与する場合がある、官能基を指す。
「ガラス転移温度」又は「Tg」は、ポリマー材料がガラス状態からゴム状態に転移する温度を指す。ガラス状態は、典型的には、例えば、脆く、剛直な、剛性の、又はこれらの組み合わせである材料に付随する。対照的に、ゴム状態は、典型的には、例えば、可撓性の材料及びエラストマー材料に付随する。
「共重合」とは、モノマーが一緒に重合してポリマー主鎖を形成することを指す。
「粉砕可能な」とは、ゴム用ミル及び内部ミキサ上で材料を加工できることである。
「モノマー」は、重合を経てその後ポリマーの基本的構造の部分を形成することができる分子である。
「ペルフルオロ化」とは、全ての水素原子がフッ素原子に置換されている、炭化水素から誘導される基又は化合物を意味する。ただし、ペルフルオロ化化合物は、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子のような、フッ素原子及び炭素原子以外の原子を更に含有してもよい。
「ポリマー」とは、共重合したモノマーの単位を含む、マクロ構造を指す。
Rf−CF(I)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(I)−R’f
[式中、
XはF、H、及びClから独立して選択され;
Rは、F、又は炭素を1〜3個含む部分的にフッ素化された若しくは全フッ素化されたアルカンであり、
Rf及びR’fは、独立して、F、及び1〜3個の炭素を有する一価のペルフルオロアルカンから選択され、
R”fは、1〜5個の炭素を有する二価のフルオロアルキレン、又は1〜8個の炭素及び少なくとも1個のエーテル連結を有する二価フッ素化アルキレンエーテルであり、
kは0又は1であり、n、m、q、及びpは0〜5の整数から独立して選択される(ただし、kが0である場合、n+mは少なくとも1であり、p+qは少なくとも1である)]。
例示的なフッ素化ジヨードエーテル化合物としては、I−CF2−CF2−O−CF2−CF2−I;I−CF2−CF2−O−(CF2)b−I[式中、bは3〜10の整数である。];
I−(CF2)c−O−(CF2)b−I[式中、cは3〜10の整数であり、bは3〜10の整数である。];ICF2−CF2−O−CF2−O−CF2−CF2−I;
ICF2−CF2−O−CF2−(CF2)b−O−CF2−CF2I[式中、bは1〜5の整数である。];
ICF2−CF2−[O−CF2−(CF2)b]z−O−CF2−CF2I[式中、bは1〜5の整数であり、zは1〜4の整数である。];
I−CF2−CH2−O−CF2−CF2−CF2I;I−CF2−CH2−CF2−O−CF2−CF2−CF2I;
I−CF2−CHF−CF2−O−CF2−CF2−CF2I;ICF2−CF2−O−CF2−CFI−CF3;
ICF2−CF2−(CF2)a−[O−CF−CF2]b−(O−[CF2]c)z−O[−CF2]d−CF2−CF2I[式中、aは0〜6の整数であり、bは0〜5の整数であり、cは1〜6の整数であり、dは0〜6の整数であり、zは0〜6の整数である。];
ICF2−(CF2)a−(O−CF2CF(CF3))b−O−(CF2)c−O−(CF2−CF−O)d−(CF2)z−O−CF2CF2−I[式中、aは0〜6の整数であり、bは0〜5の整数であり、cは1〜6の整数であり、dは0〜5の整数であり、zは0〜5の整数である。];及び、I−CF2−(CF2)a−O−(CF2)b−O−CF2−CF(CF3)−I[式中、aは1〜5の整数であり、bは1〜5の整数である。]
が挙げられる。このようなフッ素化ジヨードエーテル化合物は、国際公開第2015/134435(Hintzerら)に開示されており、参照により本明細書に組み込まれている。
Y−Rf−Z−M
[式中、Yは水素、Cl、又はFを表し、Rfは、4〜10個の炭素原子を有し、任意選択的にカテナリー酸素原子を含む、直鎖又は分枝鎖の部分フッ素化アルキレンを表し、ZはCOO−又はSO3 −を表し、Mは水素イオン、アルカリ金属イオン、又はアンモニウムイオンを表す。]。例示的なフッ素化乳化剤は、以下の一般式を有してよい:
[Rf−O−L−COO−]iXi+
[式中、Lは直鎖又は分枝鎖の部分フッ素化又は完全フッ素化アルキレン基又は脂肪族炭化水素基を表し、Rfは、直鎖又は分枝鎖の部分フッ素化又は完全フッ素化脂肪族基、又は1つ以上の酸素原子で中断されている、直鎖又は分枝鎖の部分フッ素化又は完全フッ素化基を表し、Xi+は、価数iを有するカチオンを表し、iは1、2、又は3である。]。一実施形態では、乳化剤は、CF3−O−(CF2)3−O−CHF−CF2−COOH、及びこの塩から選択される。具体例は、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第7671112号(Hintzerら)に記載されている。例示的な乳化剤としては、CF3CF2OCF2CF2OCF2COOH、CHF2(CF2)5COOH、CF3(CF2)6COOH、CF3O(CF2)3OCF(CF3)COOH、CF3CF2CH2OCF2CH2OCF2COOH、CF3O(CF2)3OCHFCF2COOH、CF3O(CF2)3OCF2COOH、CF3(CF2)3(CH2CF2)2CF2CF2CF2COOH、CF3(CF2)2CH2(CF2)2COOH、CF3(CF2)2COOH、CF3(CF2)2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOH、CF3(CF2)2(OCF2CF2)4OCF(CF3)COOH、CF3OCF2CF(CF3)OCF(CF3)COOH、C3F7OCF(CF3)COOH、CF3CF2O(CF2CF2O)3CF2COOH、及びこれらの塩が挙げられる。
(b)少なくとも1つのBブロックであって、Bブロックは、少なくともHFP及びVDFから誘導される繰り返しの二価モノマー単位を含むセグメントである、Bブロックと、
(c)ビスオレフィンモノマー
を有する、粉砕可能なフッ素化ブロックコポリマーを含み、
少なくとも、(i)Aブロックの半結晶性セグメントが、TFE、HFP、VDF、及びビスオレフィンモノマーから誘導される繰り返しの二価モノマー単位を含むか、(ii)Bブロックのセグメントが、HFP、VDF、及びビスオレフィンモノマーから誘導される繰り返しの二価モノマー単位を含むか、又は(iii)これらの組み合わせであり、
粉砕可能なフッ素化ブロックコポリマーが、100℃にて0.1〜2.5MPaの弾性率を有する、硬化性組成物。
Claims (12)
- (d)少なくとも1つのAブロックであって、前記Aブロックは、少なくともTFE、HEP、及びVDFから誘導される繰り返しの二価モノマー単位を含む半結晶性セグメントである、Aブロックと、
(e)少なくとも1つのBブロックであって、前記Bブロックは、少なくともHFP及びVDFから誘導される繰り返しの二価モノマー単位を含むセグメントである、Bブロックと、
(f)ビスオレフィンモノマー
を有する粉砕可能なフッ素化ブロックコポリマーを含み、
少なくとも、(i)前記Aブロックの前記半結晶性セグメントが、TFE、HFP、VDF、及び前記ビスオレフィンモノマーから誘導される繰り返しの二価モノマー単位を含むか、(ii)前記Bブロックの前記セグメントが、HFP、VDF、及び前記ビスオレフィンモノマーから誘導される繰り返しの二価モノマー単位を含むか、又は(iii)これらの組み合わせであり、
前記粉砕可能なフッ素化ブロックコポリマーが、100℃にて0.1〜2.5MPaの弾性率を有する、硬化性組成物。 - 前記ビスオレフィンモノマーが、CH2=CH(CF2)4CH=CH2、CH2=CH(CF2)6CH=CH2、CH2=CH(CF2)8CH=CH2のうち少なくとも1つである、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記ビスオレフィンモノマーが、CF2=CF−O−(CF2)2−O−CF=CF2、CF2=CF−O−(CF2)3−O−CF=CF2、CF2=CF−O−(CF2)4−O−CF=CF2、CF2=CF−O−(CF2)5−O−CF=CF2、CF2=CF−O−(CF2)6−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)2−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)3−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)4−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)4−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)5−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)6−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)2−O−CF2−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)3−O−CF2−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)4−O−CF2−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)5−O−CF2−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)6−O−CF2−CF=CF2、CF2=CF−O−CF2CF2−CH=CH2、CF2=CF−(OCF(CF3)CF2)−O−CF2CF2−CH=CH2、CF2=CF−(OCF(CF3)CF2)2−O−CF2CF2−CH=CH2、CF2=CF−CF2−O−CF2CF2−CH=CH2、CF2=CFCF2−(OCF(CF3)CF2)−O−CF2CF2−CH=CH2、CF2=CFCF2−(OCF(CF3)CF2)2−O−CF2CF2−CH=CH2、CF2=CF−CF2−CH=CH2、CF2=CF−O−(CF2)c−O−CF2−CF2−CH=CH2[式中、cは2〜6から選択される整数である。]、CF2=CFCF2−O−(CF2)c−O−CF2−CF2−CH=CH2[式中、cは2〜6から選択される整数である。]、CF2=CF−(OCF(CF3)CF2)b−O−CF(CF3)−CH=CH2[式中、bは0、1、又は2である。]、CF2=CF−CF2−(OCF(CF3)CF2)b−O−CF(CF3)−CH=CH2[式中、bは0、1又は2である。]、CH2=CH−(CF2)n−O−CH=CH2[式中、nは1〜10の整数である。]、及びCF2=CF−(CF2)a−(O−CF(CF3)CF2)b−O−(CF2)c−(OCF(CF3)CF2)f−O−CF=CF2[式中、aは0又は1であり、bは0、1又は2であり、cは1、2、3、4、5又は6であり、fは0、1又は2である。]のうち少なくとも1つである、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記フッ素化ブロックコポリマーが、少なくとも100℃、最大275℃の融点を有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記Bブロックが半結晶性である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記Bブロックが非晶質である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記AブロックのTgが、0℃より高く、80℃未満である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記BブロックのTgが、0℃未満である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 過酸化物硬化系を更に含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記粉砕可能なフッ素化ブロックコポリマーのガラス転移温度が、−20℃未満である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 請求項1に記載の硬化性組成物から誘導される、硬化物品。
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