JP2020129034A - カラーフィルタ用インクジェットインク、光変換層及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
一実施形態のインクジェットインクは、発光性ナノ結晶粒子と、光重合性化合物及び/又は熱硬化性樹脂と、光散乱性粒子と、を含有する。このインクジェットインクは、例えば、フォトリソグラフィ方式、インクジェット方式等の方法によりカラーフィルタの画素部を形成するために用いられる、カラーフィルタ用インクジェットインクである。
発光性ナノ結晶粒子は、励起光を吸収して蛍光又は燐光を発光するナノサイズの結晶体であり、例えば、透過型電子顕微鏡又は走査型電子顕微鏡によって測定される最大粒子径が100nm以下である結晶体である。
式(1−2)中、p及びqはそれぞれ独立に0以上の整数であり、rは1以上の整数であり、A1、A2及びsは、式(1−1)におけるA1、A2及びsとそれぞれ同義である。ただし、p及びqの少なくとも一方は、1以上の整数である。
本実施形態の光重合性化合物は、光の照射によって重合する化合物であり、例えば、光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物である。光重合性化合物は、光重合性のモノマー又はオリゴマーであってよい。これらは、光重合開始剤と共に用いられる。光ラジカル重合性化合物は光ラジカル重合開始剤と共に用いられ、光カチオン重合性化合物は光カチオン重合開始剤と共に用いられる。言い換えれば、インクジェットインクは、光重合性化合物及び光重合開始剤を含む光重合性成分を含有していてよく、光ラジカル重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を含む光ラジカル重合性成分を含有していてもよく、光カチオン重合性化合物及び光カチオン重合開始剤を含む光カチオン重合性成分を含有していてもよい。光ラジカル重合性化合物と光カチオン重合性化合物とを併用してもよく、光ラジカル重合性と光カチオン重合性を具備した化合物を用いてもよく、光ラジカル重合開始剤と光カチオン重合開始剤とを併用してもよい。光重合性化合物は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
光重合開始剤は、例えば光ラジカル重合開始剤である。光ラジカル重合開始剤としては、分子開裂型又は水素引き抜き型の光ラジカル重合開始剤が好適である。
本実施形態において、熱硬化性樹脂とは、熱により架橋し硬化する樹脂である。熱硬化性樹脂は、例えば、硬化物中においてバインダーとして機能する樹脂である。熱硬化性樹脂は、硬化性基を有する。硬化性基としては、エポキシ基、オキセタン基、イソシアネート基、アミノ基、カルボキシル基、メチロール基等が挙げられ、インクジェットインクの硬化物の耐熱性及び保存安定性に優れる観点、及び、遮光部(例えばブラックマトリックス)及び基材への密着性に優れる観点から、エポキシ基が好ましい。熱硬化性樹脂は、1種の硬化性基を有していてもよく、二種以上の硬化性基を有していてもよい。
熱硬化性樹脂を硬化させるために用いられる硬化剤としては、例えば、酸無水物、フェノール系化合物、アミン系化合物等が挙げられる。これらの硬化剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。硬化剤は、好ましくは、酸無水物、フェノール系化合物及びアミン系化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む。また、エポキシ樹脂を熱硬化性樹脂として用いる場合、オニウム塩類、有機金属錯体、3級アミン、イミダゾール類等を用いて自己重合させてもよい。
熱硬化性樹脂を硬化させるために用いられる硬化促進剤(硬化触媒)としては、例えば、リン系化合物、第3級アミン化合物、イミダゾール化合物、有機酸金属塩、ルイス酸、アミン錯塩等が挙げられる。リン系化合物としては、例えばトリフェニルホスフィン、トリパラトリルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、メチルトリブチルホスホニウムアイオダイドが挙げられる。第3級アミン化合物としては、例えばN,N−ジメチルベンジルアミン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールが挙げられる。イミダゾール化合物としては、例えば1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾールが挙げられる。
光散乱性粒子は、例えば、光学的に不活性な無機微粒子である。インクジェットインクが光散乱性粒子を含有する場合、画素部に照射された光源からの光を散乱させることができるため、優れた光学特性を得ることができる。
高分子分散剤は、750以上の重量平均分子量を有し、かつ、光散乱性粒子に対し親和性を有する官能基を有する高分子化合物である。高分子分散剤は、光散乱性粒子を分散させる機能を有する。高分子分散剤は、光散乱性粒子に対し親和性を有する官能基を介して光散乱性粒子に吸着し、高分子分散剤同士の静電反発及び/又は立体反発により、光散乱性粒子をインクジェットインク中に分散させる。高分子分散剤は、光散乱性粒子の表面と結合して光散乱性粒子に吸着していることが好ましいが、発光性ナノ結晶粒子の表面に結合して発光性ナノ粒子に吸着していてもよく、インクジェットインク中に遊離していてもよい。
溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アジピン酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、1,4−ブタンジオールジアセテート、グリセリルトリアセテートなどが挙げられる。
インクジェットインクは、酸化防止剤を更に含有していてもよい。この場合、量子収率を向上させ、かつ量子収率の経時的な低下を更に抑制することができる。酸化防止剤は、例えば、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物等であってよく、量子収率を向上させ、かつ量子収率の経時的な低下を更に抑制できる観点から、好ましくは亜リン酸エステル化合物である。
上述した実施形態のインクジェットインクは、例えば、上述したインクジェットインクの構成成分を混合し、分散処理を行うことで得られる。
一実施形態のインクジェットインクセットは、上述した実施形態のインクジェットインクを備える。インクジェットインクセットは、上述した実施形態のインクジェットインク(発光性インクジェットインク)に加えて、発光性ナノ結晶粒子を含有しないインクジェットインク(非発光性インクジェットインク)を備えていてよい。非発光性インクジェットインクは、従来公知のインクジェットインクであってよく、発光性ナノ結晶粒子を含まないこと以外は、上述した実施形態のインクジェットインク(発光性インクジェットインク)と同様の組成であってもよい。
以下、上述した実施形態のインクジェットインクセットを用いて得られる光変換層及びカラーフィルタの詳細について、図面を参照しつつ説明する。なお、以下の説明において、同一又は相当要素には同一符号を用い、重複する説明は省略する。
乾燥窒素下、14gの60%水素化ナトリウム(東京化成工業社製)に140mLのテトラヒドロフランを加えて懸濁させた。氷冷下、100gのヘプタエチレングリコールモノメチルエーテル(東京化成化学工業社製)を200mLのTHFに溶解させた溶液を30分間かけて加え、室温にて1時間撹拌した。続いて、氷冷下、39gのアリルブロミドを90mLのTHFに溶解させた溶液を30分かけて加え、室温にて120分間撹拌した。氷冷下、150mLの10mol%塩酸を加えたのち、トルエンを加えて分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄したのち、有機溶媒を減圧留去することで、黄色粘調液体として100gの上記式(a)で表される化合物aを得た。
乾燥窒素下、第一工程で得られた100gの化合物a、40gのメルカプトコハク酸(東京化成工業社製)、5.6gのアゾイソブチロニトリル(東京化成工業社製)及び酢酸エチルを420mLの酢酸エチルに溶解させた。混合液を加熱還流下5時間撹拌したのち、室温まで冷却し、420mLのヘキサンを加えて分液した。上澄み層を除去して得られたオイル状物に420mLのヘキサンを加えて洗浄した。上澄み層を除去し、オイル状物を減圧乾燥することで、微黄色粘調液体として目的とする有機リガンド1(上記式(A)で表される化合物)を121g得た。
ポリエチレングリコール|average Mn400|(Sigma−Aldrich社製)をフラスコに投入した後、窒素ガス環境にて攪拌しながら、そこにポリエチレングリコール|average Mn400|と等モル量の無水コハク酸(Sigma−Aldrich社製)を添加した。フラスコの内温を80℃に昇温し、8時間攪拌することにより、淡い黄色の粘稠な油状物として下記式(B−1)で表される有機リガンドを得た。これを比較用リガンド1とした。
[ラウリン酸インジウム溶液の調製]
1−オクタデセン(ODE)10g、酢酸インジウム146mg(0.5mmol)及びラウリン酸300mg(1.5mmol)を反応フラスコに添加し混合物を得た。真空下において混合物を140℃にて2時間加熱することで透明な溶液(ラウリン酸インジウム溶液)を得た。この溶液は、必要になるまで室温でグローブボックス中に維持した。なお、ラウリン酸インジウムは室温では溶解性が低く沈殿しやすいため、ラウリン酸インジウム溶液を使用する際は、当該溶液(ODE混合物)中の沈殿したラウリン酸インジウムを約90℃に加熱して透明な溶液を形成した後、所望量を計量して用いた。
トリオクチルホスフィンオキサイド(TOPO)5g、酢酸インジウム1.46g(5mmol)及びラウリン酸3.16g(15.8mmol)を反応フラスコに添加し混合物を得た。窒素(N2)環境下において混合物を160℃にて40分間加熱した後、真空下で250℃にて20分間加熱した。次いで、反応温度(混合物の温度)を窒素(N2)環境の下で300℃に昇温した。この温度で、1−オクタデセン(ODE)3gとトリス(トリメチルシリル)ホスフィン0.25g(1mmol)との混合物を反応フラスコに迅速に導入し、反応温度を260℃に維持した。5分後、ヒーターの除去により反応を停止させ、得られた反応溶液を室温に冷却した。次いで、トルエン8ml及びエタノール20mlをグローブボックス中の反応溶液に添加した。続いて遠心分離を行いInPナノ結晶粒子を沈殿させた後、上澄みの傾瀉によってInPナノ結晶粒子を得た。次いで、得られたInPナノ結晶粒子をヘキサンに分散させた。これにより、InPナノ結晶粒子を5質量%含有する分散液(ヘキサン分散液)を得た。
上記で得られたInPナノ結晶粒子(InPコア)のヘキサン分散液を反応フラスコに2.5g加えた後、室温にて、オレイン酸0.7gを反応フラスコに添加し、温度を80℃に上げて2時間保持した。次いで、この反応混合物中に、ODE1mlに溶解したジエチル亜鉛14mg、ビス(トリメチルシリル)セレニド8mg及びヘキサメチルジシラチアン7mg(ZnSeS前駆体溶液)を滴下し、200℃に昇温して10分保持することによって、厚さが0.5モノレイヤーのZnSeSシェルを形成させた。
[緑色発光性ナノ結晶粒子のコア(InPコア)の合成]
トリオクチルホスフィンオキサイド(TOPO)5g、酢酸インジウム1.46g(5mmol)及びラウリン酸3.16g(15.8mmol)を反応フラスコに添加し混合物を得た。窒素(N2)環境下において混合物を160℃にて40分間加熱した後、真空下で250℃にて20分間加熱した。次いで、反応温度(混合物の温度)を窒素(N2)環境の下で300℃に昇温した。この温度で、1−オクタデセン(ODE)3gとトリス(トリメチルシリル)ホスフィン0.25g(1mmol)との混合物を反応フラスコに迅速に導入し、反応温度を260℃に維持した。5分後、ヒーターの除去により反応を停止させ、得られた反応溶液を室温に冷却した。次いで、トルエン8ml及びエタノール20mlをグローブボックス中の反応溶液に添加した。続いて遠心分離を行いInPナノ結晶粒子(InPコア)を沈殿させた後、上澄みの傾瀉によってInPナノ結晶粒子(InPコア)を得た。次いで、得られたInPナノ結晶粒子(InPコア)をヘキサンに分散させて、InPナノ結晶粒子(InPコア)を5質量%含有する分散液(ヘキサン分散液)を得た。
上記で得られたInPナノ結晶粒子(InPコア)のヘキサン分散液を反応フラスコに2.5g加えた後、室温にて、オレイン酸0.7gを反応フラスコに添加し、温度を80℃に上げた。次いで、この反応混合物中に、ODE1mlに溶解したジエチル亜鉛14mg、ビス(トリメチルシリル)セレニド8mg及びヘキサメチルジシラチアン7mg(ZnSeS前駆体溶液)を滴下することによって、厚さが0.5モノレイヤーのZnSeSシェルを形成させた。
上記で得られた緑色発光性ナノ結晶粒子分散体(InP/ZnSeS/ZnSナノ結晶粒子のODE分散液)に対し、2倍量のPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテル)を添加し、ナノ結晶粒子を一旦凝集させた後、分散体中の発光性ナノ結晶粒子及び合成時のリガンドの合計含有量100質量部に対して20質量部の有機リガンド1を添加後、80℃にて2時間攪拌する事により、リガンド交換を実施した。リガンド交換前、凝集したナノ結晶粒子はリガンドが交換されると共に再度分散した。次いで、上記リガンド交換されたナノ結晶粒子分散体に対し、4倍量のヘプタン及び1倍量のアセトンを添加することにより、ナノ結晶粒子を再度凝集させ、遠心分離にて沈殿させた後、上澄みの傾瀉及び真空下での乾燥によってナノ結晶粒子(上記有機リガンドで修飾されたInP/ZnSeS/ZnSナノ結晶粒子)を得た。
上記InP/ZnSeS/ZnSナノ結晶粒子分散体1と同様の手法にて、使用する有機リガンド種及び有機リガンド比率を表1に示すとおり調整することにより、発光性ナノ結晶粒子分散体2〜8を得た。なお、有機リガンド比率の調整は、発光性ナノ結晶粒子及び合成時のリガンドの合計含有量100質量部に対するリガンド交換時の有機リガンドの添加量(有機リガンド添加量)、並びに、発光性ナノ結晶粒子を再度凝集させる際に添加する溶媒の添加量(溶媒添加量)を調整することにより行った。発光性ナノ結晶粒子分散体2〜8における有機リガンド添加量/溶媒添加量は、以下のとおりである。
発光性ナノ結晶粒子分散体2:60質量部/ヘプタン12倍量及びアセトン3倍量
発光性ナノ結晶粒子分散体3:60質量部/ヘプタン4倍量
発光性ナノ結晶粒子分散体4:35質量部/ヘプタン4倍量
発光性ナノ結晶粒子分散体5:25質量部/ヘプタン12倍量及びアセトン3倍量
発光性ナノ結晶粒子分散体6:60質量部/ヘプタン4倍量及びアセトン1倍量
発光性ナノ結晶粒子分散体7:20質量部/ヘプタン1倍量
発光性ナノ結晶粒子分散体8:30質量部/ヘプタン1倍量
アルゴンガスで満たした容器内で、酸化チタン(商品名:CR−60−2、石原産業(株)製、平均粒子径(体積平均径):210nm)を27.5gと、高分子分散剤(商品名:アジスパーPB−821、味の素ファインテクノ(株)製)を1.0gと、光散乱性粒子分散媒である、HDDA21.5gを混合した後、得られた混合物にジルコニアビーズ(直径:1.25mm)を加え、ペイントコンディショナーを用いて2時間振とうさせることで混合物を分散処理し、ポリエステルメッシュフィルターにてジルコニアビーズを除去することで光散乱性粒子分散体1(酸化チタン含有量:55質量%)を得た。
<実施例1>
発光性ナノ結晶粒子分散体1を6.5gと、光散乱性粒子分散体1を0.64gと、光重合開始剤(フェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(IGM resin社製、商品名:Omnirad TPO))を0.14gと、酸化防止剤アデカスタブCを0.05gと、HDDAを2.7gとを、アルゴンガスで満たした容器内で均一に混合した後、グローブボックス内で、混合物を孔径5μmのフィルターでろ過した。さらに、アルゴンガスを得られた濾過物を入れた容器内に導入し、容器内をアルゴンガスで飽和させた。次いで、減圧してアルゴンガスを除去することにより、実施例1のインクジェットインクを得た。発光性ナノ結晶粒子、有機リガンド、光重合性化合物、及び光散乱性粒子の合計含有量は、インクジェットインクの全質量を基準として98質量%であった。発光性ナノ結晶粒子及び有機リガンドの合計含有量は、発光性ナノ結晶粒子、有機リガンド、光重合性化合物、及び光散乱性粒子の合計含有量100質量部に対して33質量部であった。
インクジェットインクの全質量を基準とするインクジェットインク中の発光性ナノ結晶粒子、有機リガンド、光重合性化合物、及び光散乱性粒子の合計含有量(不揮発分濃度)、及び、インクジェットインク中の発光性ナノ結晶粒子、有機リガンド、光重合性化合物、及び光散乱性粒子の合計含有量100質量部に対する発光性ナノ結晶粒子及び有機リガンドの合計含有量を表2に示す量となるように調整し、実施例2〜5、比較例1〜3、及び参考例1〜2のインクジェットインクを得た。参考例2に関しては溶媒としてジエチレングリコールジエチルエーテルを用いてインクジェットインク中の発光性ナノ結晶粒子、有機リガンド、光重合性化合物、及び光散乱性粒子の合計含有量が25質量%となるように調整した。
実施例及び比較例のインクジェットインクの粘度の評価は、25℃における粘度をE型粘度計を用いて測定することにより実施した。粘度の評価では、25℃における粘度が25mPa・s以下である場合に画素部の形成に適した粘度を有すると評価し、25℃における粘度が25.0mPa・sを超える場合に画素部の形成に適した粘度を有しないと評価した。
[外部量子効率(EQE)評価用試料の作製]
各インクジェットインクを、ガラス基板上に、膜厚が10μmとなるように、スピンコーターにて大気中で塗布した。塗布膜を窒素雰囲気下、主波長395nmのLEDランプを用いたUV照射装置で積算光量1500mJ/cm2になるようにUVを照射して硬化させて、ガラス基板上にインクジェットインクの硬化物からなる層(光変換層)を形成した。これにより、光変換層を有する基材である、各評価用試料を作製した。
面発光光源としてシーシーエス株式会社製の青色LED(ピーク発光波長:450nm)を用いた。測定装置は、大塚電子株式会社製の放射分光光度計(商品名「MCPD−9800」)に積分球を接続し、青色LEDの上側に積分球を設置した。青色LEDと積分球との間に、作製した評価用試料を挿入し、青色LEDを点灯させて観測されるスペクトル、各波長における照度を測定した。
EQE(%)=P1(Green)/E(Blue)×100
E(Blue):380〜490nmの波長域における「照度×波長÷hc」の合計値を表す。
P1(Green):500〜650nmの波長域における「照度×波長÷hc」の合計値を表す。
これらは観測した光子数に相当する値である。なお、hは、プランク定数、cは光速を表す。
各インクジェットインクを、ガラス基板上に、膜厚が10μmとなるように、スピンコーターにて大気中で塗布した。塗布後、別のガラス基板を載せ、ガラス基板の上から、主波長395nmのLEDランプを用いたUV照射装置で積算光量1500mJ/cm2になるようにUVを照射して硬化させて、ガラス基板上にインクジェットインクの硬化物からなる層(光変換層)を形成した。
上記にて作製した耐光性評価用サンプルの初期EQEを上記測定装置にて測定後、サンプル温度を25−30℃にキープし、100mW/cm2の照度にて、主波長450nmのLEDランプにて照射した。2週間の照射後、再びEQEを測定し、下記式にてEQE維持率を算出した。
EQE維持率(%)=2週間照射後のEQE/初期EQE×100
無アルカリガラスからなるガラス基板(日本電気硝子社製の「OA−10G」)上に金属クロムをスパッタリング後、フォトリソグラフィ法にてパターン形成したのち、フォトレジストSU−8(日本化薬株式会社製)を塗布、露光、現像、ポストベークして、クロムパターン上に、SU−8パターンを形成した。こうして作製した隔壁パターンのデザインは、100μm×300μmのサブ画素に相当する開口部分を有するパターンであり、線幅は20μmであり、厚さは10μmであった。
Claims (8)
- 発光性ナノ結晶粒子と、光重合性化合物及び/又は熱硬化性樹脂と、光散乱性粒子と、を含有し、
前記発光性ナノ結晶粒子が、その表面に有機リガンドを有し、
前記有機リガンドが、前記発光性ナノ結晶粒子に結合可能な官能基を2つ以上有し、
前記有機リガンドの重量平均分子量が1000以下である、カラーフィルタ用インクジェットインク。 - 前記発光性ナノ結晶粒子、前記有機リガンド、前記光重合性化合物、前記熱硬化性樹脂、及び前記光散乱性粒子の合計含有量が、前記インクジェットインクの全質量を基準として、40質量%以上である、請求項1に記載のカラーフィルタ用インクジェットインク。
- 前記発光性ナノ結晶粒子及び前記有機リガンドの合計含有量が、前記発光性ナノ結晶粒子、前記有機リガンド、前記光重合性化合物、前記熱硬化性樹脂、及び前記光散乱性粒子の合計含有量100質量部に対して、25質量部以上である、請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用インクジェットインク。
- 前記有機リガンドの含有量が、前記発光性ナノ結晶粒子及び前記有機リガンドの合計含有量100質量部に対して、35質量部以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用インクジェットインク。
- 複数の画素部と、該複数の画素部間に設けられた遮光部と、を備え、
前記複数の画素部は、請求項1〜4のいずれか一項に記載のインクジェットインクの硬化物を含む発光性画素部を有する、光変換層。 - 前記発光性画素部として、
420〜480nmの範囲の波長の光を吸収し605〜665nmの範囲に発光ピーク波長を有する光を発する発光性ナノ結晶粒子を含有する、第1の発光性画素部と、
420〜480nmの範囲の波長の光を吸収し500〜560nmの範囲に発光ピーク波長を有する光を発する発光性ナノ結晶粒子を含有する、第2の発光性画素部と、
を備える、請求項5に記載の光変換層。 - 光散乱性粒子を含有する非発光性画素部を更に備える、請求項5又は6に記載の光変換層。
- 請求項5〜7のいずれか一項に記載の光変換層を備える、カラーフィルタ。
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