JP2020066715A - 劣化抑制剤、樹脂組成物および成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
ところが、ポリオレフィンは、銅と長時間接触すると、いわゆる銅害と言われる劣化が生じ易い。なお、金属との接触によるポリオレフィンの劣化は、銅以外の金属でも生じることがある。
かかる欠点を解消するために、ポリオレフィンに銅害防止剤を添加することが行われる(例えば、特許文献1参照)。
しかしながら、これらの樹脂組成物では、銅害等の金属劣化を防止できず、金属劣化が生じてしまうとセルロースの添加効果により得られる機械的強度を向上する効果が十分に得られないという問題があった。
(1) ポリオレフィンの金属イオンによる劣化を抑制可能な劣化抑制剤であって、
(メタ)アクリル酸アルキルエステルに基づく第1構造単位と、アミド基を有するアクリル単量体に基づく第2構造単位とを含み、
重量平均分子量が5,000〜100,000であることを特徴とする劣化抑制剤。
(2) 前記第1構造単位が有するアルキル基は、その炭素原子数が6〜18である上記(1)に記載の劣化抑制剤。
(4) 当該劣化抑制剤を構成する全構造単位に占める前記第2構造単位の量は、50〜75質量%である上記(1)〜(3)のいずれか1つに記載の劣化抑制剤。
(5) 前記金属イオンは、銅イオン、マンガンイオンおよびコバルトイオンのうちの少なくとも1種である上記(1)〜(4)のいずれか1つに記載の劣化抑制剤。
ポリオレフィンとを含有することを特徴とする樹脂組成物。
(7) 当該樹脂組成物中に含まれる前記劣化抑制剤の量は、1質量%以上である上記(6)に記載の樹脂組成物。
(8) さらに、セルロース繊維を含有する上記(6)または(7)に記載の樹脂組成物。
(9) 上記(6)〜(8)のいずれか1つに記載の樹脂組成物の成形体を含むことを特徴とする成形品。
(10) 当該成形品は、自動車部品である上記(9)に記載の成形品。
さらに、本発明の劣化抑制剤では、アミド基がセルロース繊維との親和性が高く、アルキル基および主鎖がポリオレフィンとの親和性が高い。このため、劣化抑制剤は、セルロース繊維の解繊性に優れるとともに、セルロース繊維とポリオレフィンとを均一に混合することができる。よって、本発明によれば、セルロース繊維の添加効果が十分に発揮され、機械的強度に優れた成形品が得られる。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに基づく第1構造単位と、アミド基を有するアクリル単量体に基づく第2構造単位とを含み、重量平均分子量が5,000〜100,000とすることにより、ポリオレフィンとの相溶性が高く、かつ金属イオンの捕捉能に優れた劣化抑制剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
また、本発明の劣化抑制剤は、アミド基を有するため、例えば、金属イオンに配位結合等することにより、金属イオンを効果的に捕捉して、金属イオンによるポリオレフィンの劣化を抑制または不活性化する。特に、劣化抑制剤中におけるアミド基の数を増やすことで、金属イオンの捕捉能をさらに高めることができる。
また、劣化抑制剤を構成する全構造単位に占める第1構造単位の量は、25〜50質量%程度であることが好ましく、30〜45質量%程度であることがより好ましい。これにより、劣化抑制剤中におけるアルキル基の数(濃度)が適度になり、劣化抑制剤とポリオレフィンとの相溶性がより向上する。
具体的には、劣化抑制剤中のアミド基の濃度は、1.4〜9.9mmol/g程度であることが好ましく、2.8〜9.2mmol/g程度であることがより好ましい。なお、このアミド基の濃度は、劣化抑制剤の原料である単量体の仕込み量から算出される値である。かかる濃度でアミド基を含有することにより、劣化抑制剤による金属イオンの捕捉能がより向上する。
ここで、重量平均分子量はゲル浸透クロマトグラフィー(以下、「GPC」と記載する。)測定に基づきポリスチレン換算により求められる値である。
本発明の劣化抑制剤は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルと、アミド基を有するアクリル単量体とを重合させることにより得られる。したがって、かかる劣化抑制剤は、比較的安価に合成(製造)することができる。
その他の単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸、(無水)マレイン酸、フマル酸、(無水)イタコン酸等のカルボキシル基を有する単量体;2−メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキブチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、γ―メタクリロキシプロピルトリメトシキシラン、ビニルトリエトキシシラン、グリシジル(メタ)アクリレート等の官能基を有する(メタ)アクリレート;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリル酸−1,4−ブタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸−1,6−ヘキサンジオール、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、ジ(メタ)アクリル酸グリセリン、スチレン、α−メチルスチレン、パラメチルスチレン、クロロメチルスチレン等が挙げられる。なお、その他の単量体は、1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
また、かかる重合開始剤は、劣化抑制剤の原料となる単量体の合計に対して、0.1〜10質量%程度で使用することが好ましい。
樹脂組成物中に含まれる劣化抑制剤の量は、1質量%以上であることが好ましく、2〜3質量%程度がより好ましい。
さらに、樹脂組成物は、セルロース繊維を含有することが好ましい。樹脂組成物がセルロース繊維を含有することにより、成形体(成形品)の機械的強度を向上させることができる。
セルロース繊維の解繊方法としては、セルロース繊維を含有する樹脂組成物を、例えば、ビーズミル、超音波ホモジナイザー、一軸押出機、二軸押出機のような押出機、バンバリーミキサー、グラインダー、加圧ニーダー、2本ロールのような混練機等を用いて混練する方法が挙げられる。
以上、本発明の劣化抑制剤、樹脂組成物および成形品について説明したが、本発明は、前述した実施形態の構成に限定されるものではない。
例えば、本発明の劣化抑制剤、樹脂組成物および成形品は、前述した実施形態に構成において、他の任意の構成を追加して有していてもよいし、同様の機能を発揮する任意の構成と置換されていてよい。
1.劣化抑制剤の製造
[劣化抑制剤1]
まず、攪拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、123質量部のイソプロピルアルコール(以下、「IPA」と記載する。)を仕込み80℃に昇温した。
次に、このIPAに、135.3質量部のアクリルアミド、108.2質量部のラウリルメタクリレート、2.5質量部のメチルアクリレート、246質量部のIPA、4質量部の重合開始剤(和光純薬株式会社製「V−59」、アゾ開始剤)、および10質量部のメチルエチルケトン(以下、「MEK」と記載する。)を含む溶解混合物を、2時間かけて滴下し、73〜77℃で反応を行った。
その後、反応容器内を同温度範囲で2時間保持し、重合反応を終了した。
得られた樹脂溶液から減圧ポンプを用いて脱溶剤(0.08〜0.095MPa、60℃)した後、乾燥機を用いて80℃で30分間加熱乾燥を行い、固形物として劣化抑制剤1を得た。
まず、上記と同様に、攪拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、123質量部のイソプロピルアルコール(以下、「IPA」と記載する。)を仕込み80℃に昇温した。
次に、このIPAに、110.7質量部のアクリルアミド、110.7質量部のラウリルメタクリレート、12.3質量部のメチルアクリレート、12.3質量部の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、246質量部のIPA、4質量部の重合開始剤(和光純薬株式会社製「V−59」、アゾ開始剤)、および10質量部のメチルエチルケトン(以下、「MEK」と記載する。)を含む溶解混合物を、2時間かけて滴下し、73〜77℃で反応を行った。
その後、反応容器内を同温度範囲で2時間保持し、重合反応を終了した。
得られた樹脂溶液から減圧ポンプを用いて脱溶剤(0.08〜0.095MPa、60℃)した後、乾燥機を用いて80℃で30分間加熱乾燥を行い、固形物として劣化抑制剤2を得た。
劣化抑制剤の重量平均分子量は、下記のGPC測定条件で測定した。
[GPC測定条件]
測定装置 :高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム :東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器 :RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液 :テトラヒドロフラン(THF)
流速 :1.0mL/分
注入量 :100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料 :下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
3−1.ペレットの製造
(実施例1〜6)
劣化抑制剤とポリプロピレン(プライムポリマー社製、「PP J106G」)とを、以下の表1に示す割合で、ヘンシェルミキサーで2分間混合し、180〜230℃に加熱した二軸押出機(株式会社テクノベル製)で溶融・混練してペレットを得た。
3質量部の下記式で表される銅害防止剤1(ADEKA社製、「CDA−6」)と、97質量部のポリプロピレンとを混合した以外は、上記実施例と同様にして、ペレットを得た。なお、銅害防止剤1の分子量は468である。
3質量部の銅害防止剤2(BASFジャパン社製、「MD1024」)と、97質量部のポリプロピレンとを混合した以外は、上記実施例と同様にして、ペレットを得た。なお、銅害防止剤2の分子量は552である。
劣化抑制剤および銅害防止剤を省略した以外は、上記実施例と同様にして、ペレットを得た。
まず、得られたペレットを射出成形機(住友重機械製、「iM18」)で溶融部180〜230℃、金型50℃で成形して、ASTM4号(1.6mm厚)のサンプル片を作製した。
次に、各サンプル片を、テトラフルオロエチレン製の平板上に配置した状態(サンプルA)と、銅板で挟んだ状態(サンプルB)で、140℃のオーブンに入れ1日放置した。
測定値に基づいて、サンプルAからサンプルBへのL値の低下率を求めた。
以上の結果を、以下の表1に示す。
また、各実施例を比較して判るように、本発明の劣化抑制剤を増量することにより、銅害防止効果が向上することも確認された。
4−1.ペレットの製造
(実施例11)
まず、板パルプ(Howe Sound Pulp and Paper製)を、固形分が50質量部となるように、水に一晩含浸させた後、粉砕・乾燥してセルロース繊維を準備した。
次に、2.5質量部の劣化抑制剤1と、4.1質量部のセルロース繊維と、93.4質量部のポリプロピレンとを混合した以外は、上記実施例と同様にして、ペレットを得た。
2.5質量部の劣化抑制剤1と、3.0質量部の銅害防止剤1と、4.1質量部のセルロース繊維と、90.4質量部のポリプロピレンとを混合した以外は、上記実施例と同様にして、ペレットを得た。
(実施例13)
2.5質量部の劣化抑制剤1と、3.0質量部の銅害防止剤2と、4.1質量部のセルロース繊維と、90.4質量部のポリプロピレンとを混合した以外は、上記実施例と同様にして、ペレットを得た。
(実施例14)
2.5質量部の劣化抑制剤2と、4.1質量部のセルロース繊維と、93.4質量部のポリプロピレンとを混合した以外は、上記実施例と同様にして、ペレットを得た。
4.1質量部のセルロース繊維と、95.9質量部のポリプロピレンとを混合した以外は、上記実施例と同様にして、ペレットを得た。
(比較例12)
3.0質量部の劣化抑制剤1と、4.1質量部のセルロース繊維と、92.9質量部のポリプロピレンとを混合した以外は、上記実施例と同様にして、ペレットを得た。
(比較例13)
3.0質量部の劣化抑制剤2と、4.1質量部のセルロース繊維と、92.9質量部のポリプロピレンとを混合した以外は、上記実施例と同様にして、ペレットを得た。
まず、得られたペレットを射出成形機(住友重機械製、「iM18」)で溶融部180〜230℃、金型50℃で成形して、ASTM4号(1.6mm厚)のサンプル片を作製した。
次に、各サンプル片を、テトラフルオロエチレン製の平板上に配置した状態(サンプルA)と、銅板で挟んだ状態(サンプルB)で、140℃のオーブンに入れ1日放置した。
まず、得られたペレットを、ポリエチレンテレフタレート製シートに挟み、160℃で1mm厚さにプレスした。次に、中央部を1cm2切り出し、金属メッシュに包み、熱キシレンで樹脂を抽出後、金網に残ったセルロース繊維を乾燥させた。その後、SEMで5000倍に拡大観察し、サンプルの3箇所を無作為に撮影し、以下の評価基準に従って解繊性を評価した。
◎:繊維径5μm以上の未解繊繊維が観察視野中に確認できなかった。
〇:繊維径5μm以上10μm未満の未解繊繊維が観察視野に1本以上確認できた。
×:繊維径10μm以上の未解繊繊維が観察視野に1本以上確認できた。
以上の結果を、以下の表2に示す。
これに対して、市販の銅害防止剤のみを使用した比較例12および13では、比較例11と同様に、セルロース繊維の解繊性が低下し、成形品のMD曲げ弾性率も低下した。
以上の結果は、本発明の劣化抑制剤によるセルロース繊維の解繊効果が発現したことを示し、市販の銅害防止剤は、セルロース繊維の解繊効果を有さないことを示すものであると考えられる。
Claims (10)
- ポリオレフィンの金属イオンによる劣化を抑制可能な劣化抑制剤であって、
(メタ)アクリル酸アルキルエステルに基づく第1構造単位と、アミド基を有するアクリル単量体に基づく第2構造単位とを含み、
重量平均分子量が5,000〜100,000であることを特徴とする劣化抑制剤。 - 前記第1構造単位が有するアルキル基は、その炭素原子数が6〜18である請求項1に記載の劣化抑制剤。
- 当該劣化抑制剤を構成する全構造単位に占める前記第1構造単位の量は、25〜50質量%である請求項1または2に記載の劣化抑制剤。
- 当該劣化抑制剤を構成する全構造単位に占める前記第2構造単位の量は、50〜75質量%である請求項1〜3のいずれか1項に記載の劣化抑制剤。
- 前記金属イオンは、銅イオン、マンガンイオンおよびコバルトイオンのうちの少なくとも1種である請求項1〜4のいずれか1項に記載の劣化抑制剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の劣化抑制剤と、
ポリオレフィンとを含有することを特徴とする樹脂組成物。 - 当該樹脂組成物中に含まれる前記劣化抑制剤の量は、1質量%以上である請求項6に記載の樹脂組成物。
- さらに、セルロース繊維を含有する請求項6または7に記載の樹脂組成物。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の樹脂組成物の成形体を含むことを特徴とする成形品。
- 当該成形品は、自動車部品である請求項9に記載の成形品。
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