JP2016089077A - 樹脂強化用セルロース繊維の製造方法、樹脂強化用セルロース繊維、樹脂組成物及び樹脂成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
<1>セルロース繊維に下記のカチオンポリマーを混合させることにより製造され、
カチオンポリマーが、
カチオン性ビニルモノマーから選ばれる少なくとも1種類が重合して形成される構造単位(a)、及び、
非イオン性の(メタ)アクリルエステル類から選ばれる少なくとも1種類が重合して形成される構造単位(b)
の構造を有し、
カチオン当量が0.05〜1meq/gである
ことを特徴とする樹脂強化用セルロース繊維の製造方法、
<2>カチオンポリマーが、さらに(メタ)アクリルアミド類から選ばれる少なくとも1種類が重合して形成される構造単位(c)の構造を有することを特徴とする前記<1>の樹脂強化用セルロース繊維の製造方法、
<3>(メタ)アクリルアミド類が(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリンから選ばれる少なくとも1種類である前記<2>の樹脂強化用セルロース繊維の製造方法、
<4>セルロース系繊維が、セルロースの水酸基がエーテル化、エステル化、シリル化の少なくとも1種類で変性されている前記<1>〜<3>の何れかの樹脂強化用セルロース繊維の製造方法、
<5>熱可塑性樹脂強化用セルロース繊維である前記<1>〜<4>の何れかの樹脂強化用セルロース繊維、
<6>熱可塑性樹脂及び前記<5>の樹脂強化用セルロース繊維を含有する樹脂組成物、
<7>前記<6>の樹脂組成物から得られた樹脂成形体
である。
中でも水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルが好適である。また、これらの溶媒は、1種単独でもよく2種以上併用して使用してもよい。
混合する方法としては従来公知の方法にて行うことができ、例えば、二軸混練機、一軸混練機、ニーダー、バンバリーミキサー、加圧型ニーダー、ロール混練機等を用いることができる。好ましくは、ニーダー、二軸混練機である。
500mlの丸底フラスコに溶媒としてメチルエチルケトン50ml、モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化ベンジル四級化物水溶液(固形分76%)4.5g、ベンジルメタクリレート92.4g、及びアクリルアミド(固形分50%)8.4g、重合開始剤として2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル2gを仕込み攪拌しながら80℃まで昇温した。その後還流下にて8時間反応し、カチオンポリマー(A−1)分散溶液を得た。固形分は48.1%、重量平均分子量は107,000であった。
500mlの丸底フラスコに溶媒としてメチルエチルケトン50ml、モノマーとしてN−ビニルホルムアミド0.9g、ベンジルメタクリレート94.8g、及びアクリルアミド(固形分50%)4.2g、重合開始剤として2.2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル2gを仕込み攪拌しながら80℃まで昇温した。その後還流下にて8時間反応した。その後5%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加後80℃で2時間保持後、36%塩酸3gを添加し中和しすることで、カチオンポリマー(A−2)分散溶液を得た。固形分は36.4%、重量平均分子量は2,750,000であった。
モノマー種を表1のように変えた以外は、合成例1に記載の方法に準じてカチオンポリマー分散溶液を合成した(A−3〜A−20)。
モノマー種を表2のように変えた以外は、合成例1に記載の方法に準じてポリマー分散溶液を合成した(AH−1〜AH−3)。
構造単位(a):本発明の構造単位(a)を構成するモノマー
構造単位(b):本発明の構造単位(b)を構成するモノマー
構造単位(c):本発明の構造単位(c)を構成するモノマー
分子量:重量平均分子量。ただし、「−」は分子量測定していないことを示す。
DMBz:ジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化ベンジル4級化物
VAm:ビニルアミン(注1)
DAA:ジアリルアミン
DADMAC:ジアリルジメチルアンモニウムクロライド
DM:ジメチルアミノエチルメタクリレート、
BZMA:ベンジルメタクリレート
PE200:日本油脂(株)製 ポリエチレンオキサイド(エチレンオキサイド単位数=4.5)モノメタクリレート
EMA:エチルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
AAm:アクリルアミド
DMAAm:ジメチルアクリルアミド
ACMO :アクリロイルモルホリン
表1、及び表2中のカチオンポリマーの分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(SHIMADZU Prominence series 展開溶媒 DMF 検出器 MALS)を用いて測定し、重量平均分子量(Mw)を分子量とした。
カチオン当量は、カチオンポリマー固形分1gあたりに含まれるカチオン基の当量であり、
カチオン当量(meq/g)=[カチオンモノマーの重量分率(%)]/[カチオンモノマーの分子量]×[カチオンモノマー中に含まれるカチオン性基の数]/100×1000
で表される。
5リットルのフラスコに含水の針葉樹漂白パルプ(以下、NBKPと略することがある。)1000g(固形換算200g)を仕込み、イソプロパノール3000gを入れ、混合攪拌して得られるスラリーを圧搾固液分離した。その後、圧搾後のウェットパルプに対して同作業を5回繰り返すことでイソプロパノールウェットパルプ(以下、IPAWPの略することがある)を得た。得られたIPAWPの固形分は30.0%、含有水分率は0.5%であった。
次に2リットルのフラスコにて、カチオンポリマーとセルロース繊維の固形分質量比が23/77となるように上記IPAWP233gと合成例1で合成されたポリマー分散溶液(A−1)43.4gを混合し加熱減圧脱溶剤を行い、樹脂強化用セルロース繊維(B−1)92g(固形分98%)を得た。
含水のNBKP250g(固形分50g)にN−メチルピロリドン(以下、NMPと略することがある。)を2000g加え、撹拌機でよく攪拌した後、ブフナー漏斗で吸引濾過を行った。この操作を3回繰り返し、NMPで膨潤させたNBKP(以下、NMPSPと略することがある)500gを得た。得られたNMPSP500gを、攪拌機、温度計、還流冷却器を備えたセパラブルフラスコに入れ、NMPを500g加えた後、攪拌しながら70℃に昇温した。次いで、ヘキサデセニルコハク酸無水物(分子量322)を99.4g、炭酸カリウムを21.3g加え、70℃で1時間反応させた。反応後、エタノール、酢酸水、水で順次洗浄し、エタノールで溶剤置換することで、エタノールに膨潤した疎水基とカルボキシル基を有する改質セルロース繊維(MCF1)364g(固形分22%)を得た。得られた改質セルロース繊維(MCF1)の多価塩基酸無水物の置換度(DS)は0.35であった。この改質セルロース繊維(MCF1)に、合成例1で得られたカチオンポリマー(A−1)分散溶液49.4g及びメチルエチルケトン(以下、MEKと略することがある)160gを混合し加熱減圧脱溶剤を行い、樹脂強化用セルロース繊維(B−22) 93g(固形分97%)を得た。
含水のNBKP350g(固形分70g)にNMPを2800g加え、撹拌機でよく撹拌した後、ブフナー漏斗で吸引濾過を行った。この操作を3回繰り返し、NMPSP275gを得た。得られたNMPSP275gを、撹拌機、温度計、還流冷却器を備えたセパラブルフラスコに入れ、撹拌しながら70℃に昇温した。次いで、無水酢酸(分子量102)を22.1g、炭酸カリウムを14.9g加え、70℃で3時間反応させた。反応後、エタノール、酢酸水、水で順次洗浄し、エタノールで溶剤置換することで、エタノールに膨潤したアセチル化改質セルロース繊維(MCF2)450g(固形分17.8%)を得た。得られた改質セルロース繊維(MCF2)の置換度(DS)は0.49であった。この改質セルロース繊維(MCF2)に、合成例1で得られたカチオンポリマー(A−1)分散溶液49.9g及びMEK160gを混合し加熱減圧脱溶剤を行い、樹脂強化用セルロース繊維(B−23)100g(固形分97%)を得た。
2リットルのフラスコにて実施例1に準じた方法で得られたイソプロパノールウェットパルプの加熱減圧脱溶剤を行い、未改質セルロース繊維(BH−1)75g(固形分98%)を得た。
ポリマー分散溶液を表4のように変えた以外は、実施例1に記載の方法に準じて比較用樹脂強化用セルロース繊維(BH−2〜4)を得た。
比較例1で得られた未改質セルロース繊維(BH−1)71g(固形分98%)にエタノール162gを混合し、アスパラギン酸21gを混合し加熱減圧脱溶剤を行い、比較用樹脂強化用セルロース繊維(BH−5) 94g(固形分96%)を得た。
比較例1で得られた未改質セルロース繊維(BH−1)71g(固形分98%)にエタノール162gを混合し、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド(花王(株)製 製品名コータミン24P)21gを混合し加熱減圧脱溶剤を行い、比較用樹脂強化用セルロース(BH−6) 94g(固形分96%)を得た。
IPAWP:イソプロパノールウェットパルプ
MCF1:エタノールに膨潤した疎水基とカルボキシル基を有する改質セルロース繊維
MCF2:エタノールに膨潤したアセチル化セルロース繊維
BH−1E:エタノールに膨潤した未改質セルロース繊維(BH−1)
ASP:アスパラギン酸
SF:コータミン24P(花王(株)製 ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド)
市販のブロックポリプロピレン(メルトマスフローレイト30)と樹脂強化用セルロース繊維(B−1)を樹脂組成物中のセルロース繊維分が10%となるようにドライブレンドしたものを二軸混練機((株)テクノベル製:「KZW」、スクリュー径:15mm、L/D:45で溶融混練し、複合樹脂(C−1)を得た。
樹脂強化用セルロース繊維を表5に変えた以外には、実施例24に準じて樹脂組成物(C−2〜C−23)を得た
合成例で得られたカチオンポリマー(A−1)分散溶液にキシレン200mlを投入し外温200度にて減圧蒸留後粉砕し、カチオンポリマー固形物を得た。その後、市販のブロックポリプロピレン(メルトマスフローレイト30)の他、比較例1で得られた未改質セルロース(BH−1)、A−1のカチオンポリマー固形物をセルロース繊維分が10%、カチオンポリマー分が3%となるようにドライブレンドしたものを、実施例24に準じて樹脂組成物(C−24)を得た。
樹脂強化用セルロース繊維を表6に変えた以外には、実施例23に準じて樹脂組成物(CH−1〜6)を得た。
弾性率[指数]=(実施例、及び比較例の弾性率)/(市販のブロックポリプロピレンの弾性率)×100
強度[指数]=(実施例、及び比較例の強度)/(市販のブロックポリプロピレンの強度)×100
カチオンポリマーを表7のように変えた以外は、実施例1に記載の方法に準じて樹脂強化用セルロース繊維(B−25〜B−27)を得た。
市販のポリアセタール(メルトマスフローレイト30)と樹脂強化用セルロース繊維(B−25)を複合樹脂中のセルロース繊維分が10%となるようにドライブレンドしたものを二軸混練機((株)テクノベル製:「KZW」、スクリュー径:15mm、L/D:45で溶融混練し、樹脂組成物(C−25)を得た。
樹脂強化用セルロース繊維を表8のように変えた以外には、実施例51に準じて樹脂組成物(C−26〜C−28)を得た。
樹脂強化用セルロース繊維を表9に示すように比較用樹脂強化用セルロース繊維BH−2に変えた以外には、実施例51に準じて複合樹脂(CH−7)を得た。
市販の高密度ポリエチレン(メルトマスフローレイト12)と樹脂強化用セルロース繊維(B−12)を複合樹脂中のセルロース分が15%となるようにドライブレンドしたものを二軸混練機((株)テクノベル製:「KZW」、スクリュー径:15mm、L/D:45で溶融混練し、樹脂組成物(C−29)を得た。
樹脂強化用セルロース繊維を表11に示すように比較用樹脂強化用セルロース繊維BH−1に変えた以外には、実施例55に準じて比較用樹脂組成物(CH−8)を得た。
Claims (7)
- セルロース繊維に下記のカチオンポリマーを混合させることにより製造され、
カチオンポリマーが、
カチオン性ビニルモノマーから選ばれる少なくとも1種類が重合して形成される構造単位(a)、及び、
非イオン性の(メタ)アクリルエステル類から選ばれる少なくとも1種類が重合して形成される構造単位(b)
の構造を有し、
カチオン当量が0.05〜1meq/gである
ことを特徴とする樹脂強化用セルロース繊維の製造方法。 - カチオンポリマーが、さらに(メタ)アクリルアミド類から選ばれる少なくとも1種類が重合して形成される構造単位(c)の構造を有することを特徴とする請求項1に記載の樹脂強化用セルロース繊維の製造方法。
- (メタ)アクリルアミド類が(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリンから選ばれる少なくとも1種類であることを特徴とする請求項2に記載の樹脂強化用セルロース繊維の製造方法。
- セルロース系繊維が、セルロースの水酸基がエーテル化、エステル化、シリル化の少なくとも1種類で変性されていることを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載の樹脂強化用セルロース繊維の製造方法。
- 熱可塑性樹脂強化用セルロース繊維であることを特徴とする請求項4に記載の樹脂強化用セルロース繊維。
- 熱可塑性樹脂及び請求項5に記載の樹脂強化用セルロース繊維を含有する樹脂組成物。
- 請求項6に記載の樹脂組成物から得られた樹脂成形体。
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