JP2020045500A - 多元共重合体、ゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、本明細書において、「共役ジエン単位」とは、共重合体における、共役ジエン化合物に由来する単位に相当する単位を指し、「非共役オレフィン単位」とは、共重合体における、非共役オレフィン化合物に由来する単位に相当する単位を指し、「芳香族ビニル単位」とは、共重合体における、芳香族ビニル化合物に由来する単位に相当する単位を指す。
また、本明細書において、「共役ジエン化合物」とは、共役系のジエン化合物を指し、「非共役オレフィン化合物」とは、脂肪族不飽和炭化水素で、炭素−炭素二重結合を1個以上有する非共役系の化合物を指し、「芳香族ビニル化合物」とは、少なくともビニル基で置換された芳香族化合物を指し、且つ、共役ジエン化合物には含まれないものとする。
更に、本明細書において、「主鎖」とは、共重合体における、各単位の結合末端を結んでなる長鎖部分を指し、共重合体の連鎖構造によっては、直鎖状であってもよく、分枝鎖状であってもよいものである。即ち、「主鎖」は、共重合体を構成する各単位における、隣接する単位とは結合しない分岐部分を含まない。
そして、本明細書において、「多元共重合体」とは、3種類以上の単量体を重合してなる共重合体を指す。
本発明の多元共重合体は、共役ジエン単位と、非共役オレフィン単位と、芳香族ビニル単位とを含有する多元共重合体であって、主鎖が非環状構造のみからなることを大きな特徴の一つとする。本発明者らは、共役ジエン化合物と、非共役オレフィン化合物と、芳香族ビニル化合物とを重合してなる上記の多元共重合体と、共役ジエン化合物及び非共役オレフィン化合物を重合してなる二元共重合体との比較を行ったところ、共役ジエン化合物に由来する単位で構成される部分の鎖長は、両者に大きな差異が見られない一方で、非共役オレフィン化合物に由来する単位で構成される部分の鎖長は、上述した二元共重合体よりも多元共重合体の方が短くなることを見出した。同様に、上記の多元共重合体と、共役ジエン化合物及び芳香族ビニル化合物を重合してなる多元共重合体との比較を行ったところ、共役ジエン化合物に由来する単位で構成される部分の鎖長は、両者に大きな差異が見られない一方で、芳香族ビニル化合物に由来する単位で構成される部分の鎖長は、上述した二元共重合体よりも多元共重合体の方が短くなることを見出した。そして、本発明者らは、これらの事実に基づき、該多元共重合体の結晶性が、上述した二元共重合体と比して有意に低くなり得ることを見出し、本発明に至った。このように、本発明の多元共重合体は、共役ジエン単位と、非共役オレフィン単位及び芳香族ビニル単位とを含有するため高い耐久性及び耐候性が両立し、また、非共役オレフィン単位及び芳香族ビニル単位を含有するため、結晶性が低い。そのため、本発明の多元共重合体は、ゴム組成物やゴム製品等の製造に好適に用いることができ、ゴム組成物やゴム製品等を製造する際の作業性を良好にすることができる。
また、本発明の多元共重合体は、単量体として、共役ジエン化合物と非共役オレフィン化合物及び芳香族ビニル化合物とを用いて製造され得るものであるため、共役ジエン化合物由来の高い耐久性と、非共役オレフィン化合物及び芳香族ビニル化合物が介在して二重結合の割合が低減することによる高い耐候性とを有することができる。
更に、本発明の多元共重合体は、以下にその製造方法を記述する通り、一の反応容器で行う合成、即ちワンポット合成が可能であり、簡略化されたプロセスによる製造が可能である。
そして、本発明の多元共重合体は、主鎖が非環状構造のみからなり、ブタジエン由来の1,4−結合が高シス構造を有することから、耐亀裂性が向上するという利点を有する。なお、共重合体の主鎖が環状構造を有するか否かの確認には、NMRが主要な測定手段として用いられる。具体的には、主鎖に存在する環状構造に由来するピーク(例えば、三員環〜五員環については、10〜24ppmに現れるピーク)が観測されない場合、その共重合体の主鎖は、非環状構造のみからなることを示す。
一方、前記共役ジエン単位全体におけるビニル結合(1,2ビニル結合、3,4ビニル結合など)含量は、30%以下であることが好ましく、15%以下であることがより好ましく、10%以下であることが更に好ましく、6%以下であることが特に好ましい。また、前記共役ジエン単位全体におけるトランス−1,4結合含量は、30%以下であることが好ましく、15%以下であることがより好ましく、10%以下であることが更に好ましい。
なお、芳香族ビニル単位における芳香族環は、隣接する単位と結合しない限り、共重合体の主鎖には含まれない。
なお、上述した共重合体が複数の融点を有する場合においては、それらのうち最も高い融点を用いて上記の対比を行うものとする。
また、本発明の多元共重合体は、非共役オレフィン単位と芳香族ビニル単位との総含有量が1〜99mol%であるのが好ましく、5〜95mol%であるのがより好ましく、10〜90mol%であるのが特に好ましい。非共役オレフィン単位と芳香族ビニル単位との総含有量が1mol%以上であれば、多元共重合体の耐候性が十分に高くなり、一方、99mol%以下であれば、共役ジエン化合物を用いたことの効果を十分に得ることができる。また、従来の二元共重合体(共役ジエン化合物と非共役オレフィン化合物との重合体、及び共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物との重合体)においては、一般に非共役オレフィン化合物由来の単位又は芳香族ビニル化合物由来の単位の含有量が50mol%以上、即ち、共役ジエン化合物由来の単位の含有量が50mol%以下であると、エラストマーとしての十分な物性が失われるところ、本発明においては、非共役オレフィン化合物及び芳香族ビニル化合物を用いることで結晶性を低く抑えられるため、非共役オレフィン単位と芳香族ビニル単位との総含有量が例えば90mol%であっても、エラストマー物性を確保することができる。
更に、本発明の多元共重合体においては、非共役オレフィン単位及び芳香族ビニル単位全体における、一方の単位の割合が1〜99mol%であるのが好ましく、3〜97mol%であるのがより好ましく、10〜90mol%であるのが特に好ましい。このように、上述した2種類の単位がそれぞれ少なくとも1mol%含有されていることにより、効果的に結晶性を低減することができる。
更に、本発明の多元共重合体は、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比で表される分子量分布(Mw/Mn)が、10.0以下であることが好ましく、9.0以下であることがより好ましく、8.0以下であることが特に好ましい。前記多元共重合体の分子量分布が10.0以下であることにより、前記多元共重合体の物性に十分な均質性をもたらすことができる。
なお、上述した重量平均分子量及び分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、ポリスチレンを標準物質として求める。
また、本発明の多元共重合体は、共役ジエン単位、非共役オレフィン単位、及び芳香族ビニル単位が直線的に連鎖した構造(直線構造)であってもよいし、共役ジエン単位、非共役オレフィン単位、及び芳香族ビニル単位の少なくともいずれかが分岐鎖を形成して連鎖した構造(分岐構造)であってもよい。なお、本発明の多元共重合体が分岐構造である場合には、分岐鎖も二元又は多元とすることができる(即ち、分岐鎖が、共役ジエン単位、非共役オレフィン単位、及び芳香族ビニル単位のうちの少なくとも2つを含むことができる)。よって、本発明の多元共重合体の中でも、二元又は多元の分岐鎖を有する分岐構造である多元共重合体は、幹となる鎖と側鎖とが異なる1種類の単位で形成される従来型のグラフト共重合体と明確に区別することができる。
次に、本発明の多元共重合体の製造方法の例を詳細に説明する。本発明の多元共重合体の製造方法の一例は、共役ジエン化合物と、非共役オレフィン化合物と、芳香族ビニル化合物とを単量体として用いることを前提とするものであり、少なくとも重合工程を含み、更に、必要に応じ、カップリング工程、洗浄工程、その他の工程を適宜含むことができる。ここで、本発明の多元共重合体の製造においては、触媒存在下で、共役ジエン化合物を添加せずに非共役オレフィン化合物及び芳香族ビニル化合物のみを添加し、これらを重合させることが好ましい。特に後述の重合触媒組成物を使用する場合には、非共役オレフィン化合物及び芳香族ビニル化合物より共役ジエン化合物の方が反応性が高いことから、共役ジエン化合物の存在下で非共役オレフィン化合物及び/又は芳香族ビニル化合物を重合させることが困難となりやすい。また、先に共役ジエン化合物を重合させ、後に非共役オレフィン化合物及び芳香族ビニル化合物を付加的に重合させることも、触媒の特性上困難となりやすい。
第一の重合触媒組成物(以下、「第一重合触媒組成物」ともいう)について説明する。
第一重合触媒組成物としては、
(A)成分:希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物であって、希土類元素と炭素との結合を有さない、該希土類元素化合物又は反応物と、
(B)成分:非配位性アニオンとカチオンとからなるイオン性化合物(B−1)、アルミノキサン(B−2)、並びに、ルイス酸、金属ハロゲン化物とルイス塩基との錯化合物及び活性ハロゲンを含む有機化合物のうち少なくとも一種のハロゲン化合物(B−3)よりなる群から選択される少なくとも一種と、を含む重合触媒組成物が挙げられる。
第一重合触媒組成物が、イオン性化合物(B−1)及びハロゲン化合物(B−3)の少なくとも一種を含む場合、該重合触媒組成物は、更に、
(C)成分:下記一般式(I):
YR1 aR2 bR3 c ・・・ (I)
(式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子であり、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、R1、R2、R3はそれぞれ互いに同一又は異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a,b及びcは1である)で表される有機金属化合物を含む。
なお、重合反応系において、第一重合触媒組成物に含まれる(A)成分の濃度は0.1〜0.0001mol/lの範囲であることが好ましい。
更に、該重合触媒組成物は、アニオン性配位子となり得る添加剤Dを含有することが好ましい。
なお、ランタノイド元素の具体例としては、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウムを挙げることができる。なお、上記(A)成分は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
M11X11 2・L11w ・・・ (II)
M11X11 3・L11w ・・・ (III)
(それぞれの式中、M11は、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、X11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基、アルデヒド残基、ケトン残基、カルボン酸残基、チオカルボン酸残基又はリン化合物残基を示し、L11は、ルイス塩基を示し、wは、0〜3を示す)で表されることができる。
M−(NQ1)(NQ2)(NQ3) ・・・(IV)
(式中、Mはランタノイド元素、スカンジウム、イットリウムから選択される少なくとも一種であり、NQ1、NQ2及びNQ3はアミド基であり、同一であっても異なっていてもよく、ただし、M−N結合を有する)
即ち、上記式(IV)で表される化合物は、M−N結合を3つ有することを特徴とする。M−N結合を3つ有することにより、各結合が化学的に等価となるため構造が安定的であり、それゆえに取り扱いが容易である、という利点を有する。
YR1 aR2 bR3 c ・・・ (I)
(式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子であり、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、R1、R2、R3はそれぞれ互いに同一又は異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a,b及びcは1である)で表される有機金属化合物であり、下記一般式(V):
AlR1R2R3 ・・・ (V)
(式中、R1及びR2は炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子であり、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、R1、R2、R3はそれぞれ互いに同一又は異なっていてもよい)で表される有機アルミニウム化合物であることが好ましい。一般式(V)の有機アルミニウム化合物としては、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリ−n−プロピルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリ−n−ブチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ−t−ブチルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリシクロヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム;水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジ−n−プロピルアルミニウム、水素化ジ−n−ブチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ジヘキシルアルミニウム、水素化ジイソヘキシルアルミニウム、水素化ジオクチルアルミニウム、水素化ジイソオクチルアルミニウム;エチルアルミニウムジハイドライド、n−プロピルアルミニウムジハイドライド、イソブチルアルミニウムジハイドライド等が挙げられ、これらの中でも、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウムが好ましい。以上に述べた(C)成分としての有機アルミニウム化合物は、1種単独で使用することも、2種以上を混合して用いることもできる。なお、上記第一重合触媒組成物における有機アルミニウム化合物の含有量は、(A)成分に対して1〜50倍molであることが好ましく、約10倍molであることが更に好ましい。
上記添加剤Dとしては、(A)成分のアミド基と交換可能なものであれば特に限定されないが、OH基、NH基、SH基のいずれかを有することが好ましい。
一般式(VI)で示されるものの具体例として、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、(メルカプトメチル)ジメチルエトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
一般式(VII)で示されるものの具体例として、3−メルカプトプロピル(エトキシ)−1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、3−メルカプトプロピル(エトキシ)−1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、3−メルカプトプロピル(エトキシ)−1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタンなどが挙げられる。
E1−T1−X−T2−E2 ・・・(VIII)
(Xは、周期律表第15族原子から選択される配位原子を含むアニオン性電子供与基を示し、E1及びE2はそれぞれ独立して、周期律表第15族及び16族原子から選択される配位原子を含む中性電子供与基を示し、T1及びT2はそれぞれ、XとE1及びE2を架橋する架橋基を示す)
前記アリーレン基は、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、チエニレン基(好ましくはフェニレン基、ナフチレン基)などであり得る。また、前記アリーレン基のアリール環上には任意の基が置換されていてもよい。該置換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル基;フェニル基、トリル基などのアリール基;フルオロ、クロロ、ブロモなどのハロゲン基;トリメチルシリル基などのシリル基などが例示される。
前記アリーレン基として、更に好ましくは1,2−フェニレン基が例示される。
次に、第二の重合触媒組成物(以下、「第二重合触媒組成物」ともいう)について説明する。第二重合触媒組成物としては、下記一般式(IX):
なお、重合反応系において、第二重合触媒組成物に含まれる錯体の濃度は0.1〜0.0001mol/Lの範囲であることが好ましい。
一般式(XI)において、上記インデニル環を基本骨格とするCpR’は、一般式(IX)のCpRと同様に定義され、好ましい例も同様である。
上記一般式(X)で表されるメタロセン錯体は、例えば、溶媒中でランタノイドトリスハライド、スカンジウムトリスハライド又はイットリウムトリスハライドを、インデニルの塩(例えばカリウム塩やリチウム塩)及びシリルの塩(例えばカリウム塩やリチウム塩)と反応させることで得ることができる。なお、反応温度は室温程度にすればよいので、温和な条件で製造することができる。また、反応時間は任意であるが、数時間〜数十時間程度である。反応溶媒は特に限定されないが、原料及び生成物を溶解する溶媒であることが好ましく、例えばトルエンを用いればよい。以下に、一般式(X)で表されるメタロセン錯体を得るための反応例を示す。
次に、第三の重合触媒組成物(以下、「第三重合触媒組成物」ともいう)について説明する。
第三の重合触媒組成物としては、希土類元素含有化合物として、下記一般式(XIII):
RaMXbQYb・・・(XIII)
(式中、Rはそれぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、該RはMに配位しており、Mはランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を示し、該XはM及びQにμ配位しており、Qは周期律表第13族元素を示し、Yはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基又は水素原子を示し、該YはQに配位しており、a及びbは2である)で表されるメタロセン系複合触媒を含む重合触媒組成物が挙げられる。
上記メタロセン系重合触媒を用いることで、重合体を製造することができる。また、上記メタロセン系複合触媒、例えば予めアルミニウム触媒と複合させてなる触媒を用いることで、重合体合成時に使用されるアルキルアルミニウムの量を低減したり、無くしたりすることが可能となる。なお、従来の触媒系を用いると、重合体合成時に大量のアルキルアルミニウムを用いる必要がある。例えば、従来の触媒系では、金属触媒に対して10当量以上のアルキルアルミニウムを用いる必要があるところ、上記メタロセン系複合触媒であれば、5当量程度のアルキルアルミニウムを加えることで、優れた触媒作用が発揮される。
置換インデニルとして、具体的には、2−フェニルインデニル、2−メチルインデニル等が挙げられる。なお、式(XIV)における二つのCpRは、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
カップリング工程は、前記重合工程において得られた多元共重合体の高分子鎖の少なくとも一部(例えば、末端)を変性する反応(カップリング反応)を行う工程である。
前記カップリング工程において、重合反応が100%に達した際にカップリング反応を行うことが好ましい。
前記カップリング反応に用いるカップリング剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ビス(マレイン酸−1−オクタデシル)ジオクチルスズ(IV)等のスズ含有化合物;4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート等のイソシアネート化合物;グリシジルプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシラン化合物、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、ビス(マレイン酸−1−オクタデシル)ジオクチルスズ(IV)が、反応効率と低ゲル生成の点で、好ましい。
なお、カップリング反応を行うことにより、数平均分子量(Mn)の増加を行うことができる。
洗浄工程は、前記重合工程において得られた多元共重合体を洗浄する工程である。なお、洗浄に用いる媒体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどが挙げられるが、重合触媒としてルイス酸由来の触媒を使用する際は、特にこれらの溶媒に対して酸(たとえば塩酸、硫酸、硝酸)を加えて使用することができる。添加する酸の量は溶媒に対して15mol%以下が好ましい。これ以上では酸が共重合体中に残存してしまうことで混練及び加硫時の反応に悪影響を及ぼす可能性がある。
この洗浄工程により、共重合体中の触媒残渣量を好適に低下させることができる。
本発明のゴム組成物は、少なくとも本発明の多元共重合体を含み、更に必要に応じて、充填剤、架橋剤、その他の成分を含むことができる。
また、前記カーボンブラックの窒素吸着比表面積(N2SA、JIS K 6217−2:2001に準拠して測定する)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、20〜100m2/gが好ましく、35〜80m2/gがより好ましい。前記カーボンブラックの窒素吸着比表面積(N2SA)が20m2/g以上であることにより、得られるゴム組成物の耐久性が向上し、十分な耐亀裂成長性が得られ、また、100m2/g以下であることにより、低ロス性の大幅な低下を回避しつつ、良好な作業性を保持することができる。
また、本発明のゴム組成物を架橋することにより、架橋ゴム組成物を得ることができる。前記架橋の条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、温度120〜200℃、加温時間1分間〜900分間とすることが好ましい。かかる架橋ゴム組成物は、ゴム成分の単量体の一つとして共役ジエン化合物を用いているため、EPDMのような非共役ジエン化合物を単量体の一つとする重合体を用いた場合に比べ、架橋特性が良好であり、従って機械特性がより高い。
本発明のタイヤは、本発明のゴム組成物を用いたものである限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。かかるタイヤは、本発明の多元共重合体を含むゴム組成物を用いているため、高い作業性をもって製造することができる上、耐久性及び耐候性が高い。タイヤにおける本発明のゴム組成物の適用部位としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トレッド、ベーストレッド、サイドウォール、サイド補強ゴム及びビードフィラーなどが挙げられる。これらの中でも、本発明のゴム組成物をトレッドに用いることが、耐久性の観点で有利である。
前記タイヤを製造する方法としては、慣用の方法を用いることができる。例えば、タイヤ成形用ドラム上に未加硫ゴム組成物及び/又はコードからなるカーカス層、ベルト層、トレッド層等の通常タイヤ製造に用いられる部材を順次貼り重ね、ドラムを抜き去ってグリーンタイヤとする。次いで、このグリーンタイヤを常法に従って加熱加硫することにより、所望のタイヤ(例えば、空気入りタイヤ)を製造することができる。
本発明のゴム組成物は、タイヤ用途以外にも、防振ゴム、免震ゴム、コンベアベルト等のベルト、ゴムクローラ、各種ホースなどに用いることができる。
十分に乾燥した2Lステンレス反応器に、芳香族ビニル化合物としてのスチレン50g(0.48mol)を含むトルエン溶液(モノマー溶液)200gを添加した。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器にビス(2−フェニル−3−メチルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリル)アミド[(2−Ph−3−MeC9H5)2GdN(SiHMe2)2]38.5μmol、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2NHPhB(C6F5)4]42.3μmol、及びジイソブチルアルミニウムハイドライド2.31mmolを仕込み、トルエン10mlに溶解させて触媒溶液とした。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、ガドリニウム換算で35μmolとなる量の触媒溶液を、モノマー溶液を含む2Lステンレス反応器へ添加後、共役ジエン化合物としての1,3−ブタジエン150g(2.78mol)を含むモノマー溶液600gを導入し、非共役オレフィン化合物としてのエチレンの加圧導入下(1.5MPa)で、80℃で240分間、重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量の2−プロパノールで共重合体を分離し、70℃で真空乾燥し、多元共重合体Aを得た。得られた共重合体Aの収量は201gであった。
ビス(2−フェニル−3−メチルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリル)アミド[(2−Ph−3−MeC9H5)2GdN(SiHMe2)2]、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2NHPhB(C6F5)4]及びジイソブチルアルミニウムハイドライドの仕込み量をそれぞれ115.5μmol、127.1μmol、0.92mmolに変更した以外は、上記共重合体Aの製造手順と同様にして、多元共重合体Bを得た。得られた共重合体Bの収量は189gであった。
共役ジエン化合物としての1,3−ブタジエンの仕込み量を50g(0.93mol)に、ジイソブチルアルミニウムハイドライドの仕込み量を3.00mmolに変更した以外は、上記共重合体Bの製造手順と同様にして、多元共重合体Cを得た。得られた共重合体Cの収量は146gであった。
十分に乾燥した2Lステンレス反応器に、芳香族ビニル化合物としてのスチレン100g(0.48mol)を含むトルエン溶液(モノマー溶液)200g及び共役ジエン化合物としての1,3−ブタジエン150g(2.78mol)を含むモノマー溶液600gを添加した。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器にビス(1−メチル−2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリル)アミド[(1−Me−2−PhC9H5)2GdN(SiHMe2)2]38.5μmol、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2NHPhB(C6F5)4]42.3μmol、及びジイソブチルアルミニウムハイドライド2.31mmolを仕込み、トルエン10mlに溶解させて触媒溶液とした。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、ガドリニウム換算で35μmolとなる量の触媒溶液をモノマー溶液へ添加後、非共役オレフィン化合物としてのエチレンの加圧導入下(0.2MPa)で、80℃で240分間、重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量の2−プロパノールで共重合体を分離し、60℃で真空乾燥し、多元共重合体Dを得た。得られた共重合体Dの収量は158gであった。
十分に乾燥した2Lステンレス反応器に、芳香族ビニル化合物としてのスチレン50g(0.48mol)を含むトルエン溶液200g、共役ジエン化合物としての1,3−ブタジエン150g(2.78mol)を含むモノマー溶液600gを添加した。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器にビス(2−フェニル−3−メチルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリル)アミド[(2−Ph−3−MeC9H5)2GdN(SiHMe2)2]38.5μmol、ジイソブチルアルミニウムハイドライド2.31mmolを仕込み、トルエン40mLに溶解させた後、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2NHPhB(C6F5)4]42.3mmolを添加した。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、ガドリニウム換算で 35μmolとなる量をステンレス反応器に添加し、非共役オレフィン化合物としてのエチレンの加圧導入下(1.5MPa)で、80℃で120分間、重合を行った。重合後、2,2'−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液5mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで共重合体を分離し、60℃で真空乾燥し、多元共重合体Eを得た。得られた共重合体Eの収量は176gであった。
スチレンを含むトルエン溶液を2Lステンレス反応器に添加しなかったこと以外は、上記共重合体Aの製造手順と同様にして、二元共重合体Fを得た。得られた共重合体Fの収量は164gであった。
スチレンを含むトルエン溶液を2Lステンレス反応器に添加しなかったこと以外は上記共重合体Bの重合方法と同様にして重合し、二元共重合体Gを得た。得られた共重合体Gの収量は155gであった。
十分に乾燥した2Lステンレス反応器に、芳香族ビニル化合物としてのスチレン15g(0.14mol)を含むシクロヘキサン溶液(モノマー溶液)300gを添加した。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に1,3−ビス(t−ブチルジメチルシリル)インデニルガドリニウムビス(ビス(ジメチルシリル)アミド)[{(t−Bu)Me2Si}2C9H5Gd(N(SiHMe2)2)2]32μmol、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2NHPhB(C6F5)4]35μmol、及びジイソブチルアルミニウムハイドライド3.15mmolを仕込み、シクロヘキサン20mlに溶解させて触媒溶液とした。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、全量を、モノマー溶液を含む2Lステンレス反応器へ添加後、共役ジエン化合物としての1,3−ブタジエン150g(2.78mol)を含むモノマー溶液640gを導入し、非共役オレフィン化合物としてのエチレンの加圧導入下(1.5MPa)で、80℃で300分間、重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量の2−プロパノールで共重合体を分離し、60℃で真空乾燥し、多元共重合体Hを得た。得られた共重合体Hの収量は167gであった。
十分に乾燥した2Lステンレス反応器に、芳香族ビニル化合物としてのスチレン80g(0.76mol)を含むシクロヘキサン溶液(モノマー溶液)280gを添加した。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に1,3−ビス(t−ブチルジメチルシリル)インデニルガドリニウムビス(ビス(ジメチルシリル)アミド)[{(t−Bu)Me2Si}2C9H5Gd(N(SiHMe2)2)2]190μmol、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2NHPhB(C6F5)4]209μmol、及びジイソブチルアルミニウムハイドライド3.24mmolを仕込み、シクロヘキサン70mlに溶解させて触媒溶液とした。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、全量を、モノマー溶液を含む2Lステンレス反応器へ添加後、共役ジエン化合物としての1,3−ブタジエン150g(2.78mol)を含むモノマー溶液640gを導入し、非共役オレフィン化合物としてのエチレンの加圧導入下(1.5MPa)で、80℃で300分間、重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量の2−プロパノールで共重合体を分離し、60℃で真空乾燥し、多元共重合体Iを得た。得られた共重合体Iの収量は240gであった。
十分に乾燥した2Lステンレス反応器に、芳香族ビニル化合物としてのスチレン5g(0.05mol)を含むシクロヘキサン溶液(モノマー溶液)200gを添加した。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に1,3−ビス(t−ブチルジメチルシリル)インデニルガドリニウムビス(ビス(ジメチルシリル)アミド)[{(t−Bu)Me2Si}2C9H5Gd(N(SiHMe2)2)2]64μmol、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2NHPhB(C6F5)4]70μmol、ジイソブチルアルミニウムハイドライド2.45mmol、及びジイソブチルアルミニウムクロリド64μmolを仕込み、シクロヘキサン20mlに溶解させて触媒溶液とした。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、全量を、モノマー溶液を含む2Lステンレス反応器へ添加後、共役ジエン化合物としての1,3−ブタジエン100g(1.85mol)を含むモノマー溶液400gを導入し、非共役オレフィン化合物としてのエチレンの加圧導入下(1.5MPa)で、80℃で300分間、重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量の2−プロパノールで共重合体を分離し、60℃で真空乾燥し、多元共重合体Jを得た。得られた共重合体Jの収量は89gであった。
十分に乾燥した2Lステンレス反応器に、芳香族ビニル化合物としてのスチレン5g(0.05mol)を含むシクロヘキサン溶液(モノマー溶液)200gを添加した。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器にビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)スカンジウムビス(ジメチルシリル)アミド[(Me5C5)2ScN(SiHMe2)2]260μmol、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2NHPhB(C6F5)4]270μmol、及びジイソブチルアルミニウムハイドライド2.45mmolを仕込み、シクロヘキサン20mlに溶解させて触媒溶液とした。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、全量を、モノマー溶液を含む2Lステンレス反応器へ添加後、共役ジエン化合物としての1,3−ブタジエン100g(1.85mol)を含むモノマー溶液300gを導入し、非共役オレフィン化合物としてのエチレンの加圧導入下(1.5MPa)で、80℃で300分間、重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量の2−プロパノールで共重合体を分離し、60℃で真空乾燥し、多元共重合体Kを得た。得られた共重合体Kの収量は39gであった。
十分に乾燥した2Lステンレス反応器に、芳香族ビニル化合物としてのスチレン2g(0.02mol)を含むシクロヘキサン溶液(モノマー溶液)300gを添加した。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に1,3−ビス(t−ブチルジメチルシリル)インデニルガドリニウムビス(ビス(ジメチルシリル)アミド)[{(t−Bu)Me2Si}2C9H5Gd(N(SiHMe2)2)2]32μmol、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2NHPhB(C6F5)4]35μmol、及びジイソブチルアルミニウムハイドライド3.15mmolを仕込み、シクロヘキサン20mlに溶解させて触媒溶液とした。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、全量を、モノマー溶液を含む2Lステンレス反応器へ添加後、共役ジエン化合物としての1,3−ブタジエン150g(2.78mol)を含むモノマー溶液640gを導入し、非共役オレフィン化合物としてのエチレンの加圧導入下(0.5MPa)で、80℃で300分間、重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量の2−プロパノールで共重合体を分離し、60℃で真空乾燥し、多元共重合体Lを得た。得られた共重合体Lの収量は146gであった。
十分に乾燥した2Lステンレス反応器に、芳香族ビニル化合物としてのスチレン80g(0.77mol)を含むシクロヘキサン溶液(モノマー溶液)400gを添加した。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に1,3−ビス(t−ブチルジメチルシリル)インデニルガドリニウムビス(ビス(ジメチルシリル)アミド)[{(t−Bu)Me2Si}2C9H5Gd(N(SiHMe2)2)2]105μmol、トリチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Ph3CB(C6F5)4]116μmol、及びジイソブチルアルミニウムハイドライド5.16mmolを仕込み、シクロヘキサン50mlに溶解させて触媒溶液とした。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、全量を、モノマー溶液を含む2Lステンレス反応器へ添加後、共役ジエン化合物としての1,3−ブタジエン10g(0.19mol)を含むモノマー溶液50gを導入し、非共役オレフィン化合物としてのエチレンの加圧導入下(1.5MPa)で、70℃で300分間、重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量の2−プロパノールで共重合体を分離し、60℃で真空乾燥し、多元共重合体Mを得た。得られた共重合体Mの収量は130gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、十分に乾燥した1L耐圧ガラス製容器に、芳香族ビニル化合物としてのスチレン104g(1mol)及びトルエン50gを添加し、容器を打栓した。その後、グローブボックスから容器を取り出し、共役ジエン化合物としての1,3−ブタジエン54g(1mol)を仕込み、モノマー溶液とした。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に、ビス(2−フェニル−3−メチルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリル)アミド[(2−Ph−3−MeC9H5)2GdN(SiHMe2)2]60μmol、トリチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Ph3CB(C6F5)4]60μmol、及びジイソブチルアルミニウムハイドライド700μmolを仕込み、トルエン10mlに溶解させて触媒溶液とした。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、モノマー溶液を添加し、70℃で30分間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液5mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノール/塩酸混合溶媒で共重合体を分離し、60℃で真空乾燥し、高シス含有率のスチレン−ブタジエン共重合体を得た。得られた共重合体の収量は29.6gであった。
次いで、予め別容器で調製したナフテン酸ニッケル:トリエチルアルミニウム:ブタジエン=1:3:3(モル比)の触媒液を、得られた共重合体中の1,3−ブタジエン単位1000molに対しニッケル1molとなるよう仕込んだ。その後、反応系内に水素を圧力30atmで導入し、80℃で反応させ、共重合体Nを得た。得られた共重合体Nの収量は21.3gであった。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー[GPC:東ソー製HLC−8121GPC/HT、カラム:東ソー製GMHHR−H(S)HT×2本、検出器:示差屈折率計(RI)]で単分散ポリスチレンを基準として、共重合体A〜Nのポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)を求めた。なお、測定温度は40℃である。
共重合体A〜Nのミクロ構造を、1H−NMRスペクトル(1,2ビニル結合の結合含量)及び13C−NMRスペクトル(シス−1,4結合とトランス−1,4結合の含量比)の積分比等により求めた。表1,2には、共役ジエン単位全体におけるシス−1,4結合含量(%)、トランス−1,4結合含量(%)、及び1,2ビニル結合含量(%)、共役ジエン単位の含有量(mol%)、非共役オレフィン単位の含有量(mol%)、及び芳香族ビニル単位の含有量(mol%)、並びにエチレン単位とスチレン単位との比率を示す。
示差走査熱量計(DSC、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、「DSCQ2000」)を用い、JIS K 7121−1987に準拠して、共重合体A〜Nの融点を測定した。かかる温度が低いほど、結晶性が低いことを示し、また、融点が検出されない場合には、非晶性であることを示す。なお、融点が検出されない場合は、表1,2において「なし」と記載した。また、複数の融点を有する場合においては、それらのうち最も高い融点を評価対象とし、その値を表1,2に記載した。
また、実施例1〜11の共重合体は、比較例1,2の二元共重合体に比べ、融点が低く、或いは融点が消失しているため、結晶性が低いことが分かり、ゴム組成物やタイヤ等の製造時における作業性を高めることができる。
なお、2種類の単量体を用いて製造した比較例3の共重合体は、共役ジエン単位と、非共役オレフィン単位と、芳香族ビニル単位とを含有するものの、シス−1,4結合含量が50%未満であることが分かり、ゴム組成物やタイヤ等の耐久性を十分に向上させることができない。
Claims (11)
- 共役ジエン単位と、非共役オレフィン単位と、芳香族ビニル単位とを含有する多元共重合体であって、主鎖が非環状構造のみからなり、且つ、前記共役ジエン単位全体におけるシス−1,4結合含量が50%以上である、多元共重合体。
- 前記非共役オレフィン単位が、非環状の非共役オレフィン単位である、請求項1に記載の多元共重合体。
- 前記非環状の非共役オレフィン単位が、エチレン単位のみからなる、請求項2に記載の多元共重合体。
- 最も高い融点(Tm)が100℃以下であるか、又は融点(Tm)が消失している、請求項1〜3のいずれか一項に記載の多元共重合体。
- 前記芳香族ビニル単位が、スチレン単位を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の多元共重合体。
- 前記共役ジエン単位が、1,3−ブタジエン単位及び/又はイソプレン単位を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の多元共重合体。
- 前記共役ジエン単位が、1,3−ブタジエン単位のみからなる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の多元共重合体。
- 前記共役ジエン単位の含有量が1〜99mol%であり、前記非共役オレフィン単位と前記芳香族ビニル単位との総含有量が1〜99mol%である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の多元共重合体。
- 1,3−ブタジエン単位、エチレン単位、及びスチレン単位のみからなる三元共重合体である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の多元共重合体。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の多元共重合体を含むことを特徴とする、ゴム組成物。
- 請求項10に記載のゴム組成物を用いたことを特徴とする、タイヤ。
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